JPH01124628A - 縮合多環多核芳香族繊維の製造方法 - Google Patents
縮合多環多核芳香族繊維の製造方法Info
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- JPH01124628A JPH01124628A JP28208187A JP28208187A JPH01124628A JP H01124628 A JPH01124628 A JP H01124628A JP 28208187 A JP28208187 A JP 28208187A JP 28208187 A JP28208187 A JP 28208187A JP H01124628 A JPH01124628 A JP H01124628A
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Landscapes
- Inorganic Fibers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、石油、石炭系の重質成分であるピッチ類また
はそれらから分離された縮合多環芳香族成分を原料とし
、新しい耐熱繊維または炭素繊維前駆体としての繊維の
製造に関するものである。
はそれらから分離された縮合多環芳香族成分を原料とし
、新しい耐熱繊維または炭素繊維前駆体としての繊維の
製造に関するものである。
（従来技術）
先行する従来技術として、もっとも関係の深いのは１本
発明者の一人がすでに出願した縮合多環多核芳香族繊維
の製法である（特開昭６２−６２９０８号）。
発明者の一人がすでに出願した縮合多環多核芳香族繊維
の製法である（特開昭６２−６２９０８号）。
この方法は、２環以上の縮合多環芳香族化合物又はこれ
を主成分とする混合物をキシリレングリコールを酸触媒
の存在下で熱硬化性組成物とし、これを溶融紡糸し、こ
の繊維を酸と接触させて不溶融性硬化繊維とする方法で
ある。
を主成分とする混合物をキシリレングリコールを酸触媒
の存在下で熱硬化性組成物とし、これを溶融紡糸し、こ
の繊維を酸と接触させて不溶融性硬化繊維とする方法で
ある。
（発明が解決しようとする問題点）
前記先行方法は、未だ満足し得るものではなく、いくつ
かの問題点を残しているが、その主要な問題点は、（１
）可紡性にすぐれた紡糸原料としての熱硬化性組成物の
調製法の開発、（２）工業的に容易な硬化条件の設定の
２点である。
かの問題点を残しているが、その主要な問題点は、（１
）可紡性にすぐれた紡糸原料としての熱硬化性組成物の
調製法の開発、（２）工業的に容易な硬化条件の設定の
２点である。
（問題解決のための手段及び作用）
本発明において、前記（１）の問題点解決のためにとら
れた手段の最大の特徴は次の２点である。
れた手段の最大の特徴は次の２点である。
その１つは、原料としての縮合多環芳香族化合物及び連
結剤としてのキシリレングリコールのいずれか一方また
はその双方に、アルキル置換体、特にメチル基置換体を
使うことであり、他の１つは、連結剤のモル比を縮合多
環芳香族化合物に対し１゜２５倍以上、好ましくは２．
０倍以上にすることである。
結剤としてのキシリレングリコールのいずれか一方また
はその双方に、アルキル置換体、特にメチル基置換体を
使うことであり、他の１つは、連結剤のモル比を縮合多
環芳香族化合物に対し１゜２５倍以上、好ましくは２．
０倍以上にすることである。
この２点を特定することによって、１１０〜１６０℃で
加熱反応させて得られる熱硬化性組成物（Ｂステージ樹
脂）は１反応時間を調節して、その粘弾性を紡糸のため
に極めて適切なものにすることが可能となった。この結
果、溶融紡糸繊維の巻取り速度は、毎分２００＋ｍ以上
が可能となり、継続して直径１０μｍ以下の繊維までつ
くることが出来るようになった・ 原料及び連結剤のいずれか一方又は双方にアルキル置換
体を用いることと、連結剤のモル比を従来法よりも多く
することの二つの条件のうち、いずれか一方だけでも顕
著な改善の効果がある。しかし、充分な可能性を得るた
めにはこれら二つの条件を同時に満足するほうが望まし
い。
加熱反応させて得られる熱硬化性組成物（Ｂステージ樹
脂）は１反応時間を調節して、その粘弾性を紡糸のため
に極めて適切なものにすることが可能となった。この結
果、溶融紡糸繊維の巻取り速度は、毎分２００＋ｍ以上
が可能となり、継続して直径１０μｍ以下の繊維までつ
くることが出来るようになった・ 原料及び連結剤のいずれか一方又は双方にアルキル置換
体を用いることと、連結剤のモル比を従来法よりも多く
することの二つの条件のうち、いずれか一方だけでも顕
著な改善の効果がある。しかし、充分な可能性を得るた
めにはこれら二つの条件を同時に満足するほうが望まし
い。
前記（２）の問題点、すなわち溶融紡糸繊維の容易な硬
化条件については、本発明で新しく調製された溶融紡糸
繊維を硬化させるには、濃硫酸がもっとも適しているこ
とが見出された。濃硝酸、濃塩酸、Ｐ−トルエンスルホ
ン酸水溶液、超強酸などは、いずれも紡糸直後の繊維が
溶解したり、硬化が不充分であったが、濃硫酸の使用で
はこれらの難点は生じなかった。
化条件については、本発明で新しく調製された溶融紡糸
繊維を硬化させるには、濃硫酸がもっとも適しているこ
とが見出された。濃硝酸、濃塩酸、Ｐ−トルエンスルホ
ン酸水溶液、超強酸などは、いずれも紡糸直後の繊維が
溶解したり、硬化が不充分であったが、濃硫酸の使用で
はこれらの難点は生じなかった。
濃硫酸の濃度については特に厳しい制限はないが、市販
の９５％硫酸をそのまま使用するのがもっとも簡単で、
かつ充分な硬化作用を示す。−膜内に見て、この硬化条
件は、室温で２〜５分間が適当である。
の９５％硫酸をそのまま使用するのがもっとも簡単で、
かつ充分な硬化作用を示す。−膜内に見て、この硬化条
件は、室温で２〜５分間が適当である。
酸による硬化処理によって、繊維は各種溶剤にほとんど
溶解せず、急速に加熱しない限り溶解することはない、
しかし、赤外吸収スペクトルによる研究そのほかによれ
ば、この段階で硬化作用はまだ完了していないことがわ
かる。
溶解せず、急速に加熱しない限り溶解することはない、
しかし、赤外吸収スペクトルによる研究そのほかによれ
ば、この段階で硬化作用はまだ完了していないことがわ
かる。
酸による硬化にひきつづき、不活性気相又は空気中で、
２００〜３００℃に加熱することによって硬化は完了す
る。この工程の昇温速度は、特に制限されず、数分の昇
温速度でも充分であった。
２００〜３００℃に加熱することによって硬化は完了す
る。この工程の昇温速度は、特に制限されず、数分の昇
温速度でも充分であった。
酸との接触工程では、繊維はやや膨張の傾向を示し、つ
ぎの水洗及び乾燥の工程で逆に収縮する。
ぎの水洗及び乾燥の工程で逆に収縮する。
このため無緊張状態の場合には繊維がカールする場合が
多い。従って、紡糸繊維の酸処理工程、水洗工程、乾燥
工程の全工程又は水洗以後の工程は、硬化繊維が破断し
ない程度の緊張を与えるほうが好ましく、得られる繊維
の強度も改善される。
多い。従って、紡糸繊維の酸処理工程、水洗工程、乾燥
工程の全工程又は水洗以後の工程は、硬化繊維が破断し
ない程度の緊張を与えるほうが好ましく、得られる繊維
の強度も改善される。
水洗、乾燥後の段階の繊維強度は１．５〜０．２ｇｄ−
’程度、伸度は１０〜１５％であった。また２００〜３
００℃での後硬化処理を終えた繊維の強度は４〜８ｇｄ
’″１、伸度６〜１２％程度であった。いずれの繊維も
４００℃までは、色が深色化するけれども溶融や分解を
示さない。
’程度、伸度は１０〜１５％であった。また２００〜３
００℃での後硬化処理を終えた繊維の強度は４〜８ｇｄ
’″１、伸度６〜１２％程度であった。いずれの繊維も
４００℃までは、色が深色化するけれども溶融や分解を
示さない。
このようにして得られる本発明の繊維は、それ自体が新
らしい耐熱性繊維としての性質をもっている。この繊維
は、そのまま不活性気相中で加熱しても溶融しないこと
から、高温での炭素化処理を施すことにより炭素繊維を
得ることができる。
らしい耐熱性繊維としての性質をもっている。この繊維
は、そのまま不活性気相中で加熱しても溶融しないこと
から、高温での炭素化処理を施すことにより炭素繊維を
得ることができる。
この炭素繊維前駆体としての立場では１本発明の方法に
おいては、芳香族原料としてピッチ類を用いる方が、炭
素化収率の点からみて好ましい。
おいては、芳香族原料としてピッチ類を用いる方が、炭
素化収率の点からみて好ましい。
一般に、これまでのピッチ系炭素繊維の製造においては
、低分子量、低軟化点ピッチをさまざまな工夫された方
法によって比較的高分子量の高軟化点ピッチ原料を作る
ことからはじまる。このピッチ調製の工程が多くの場合
に、原料価格の上昇の原因となっている。更に、ピッチ
繊維を不融化する工程は、酸化性雰囲気で２００〜３５
０℃程度の温度に注意深く加熱することによって行われ
、そのために必要な時間が長く、全工程の中で最も問題
を含む工程になっている。
、低分子量、低軟化点ピッチをさまざまな工夫された方
法によって比較的高分子量の高軟化点ピッチ原料を作る
ことからはじまる。このピッチ調製の工程が多くの場合
に、原料価格の上昇の原因となっている。更に、ピッチ
繊維を不融化する工程は、酸化性雰囲気で２００〜３５
０℃程度の温度に注意深く加熱することによって行われ
、そのために必要な時間が長く、全工程の中で最も問題
を含む工程になっている。
これに対し、本発明の方法によれば、原料ピッチの高分
子量化は、キシリレングリコールとともに、酸触媒下で
、１２０〜１６０℃程度の温度で加熱することで一段階
で実現できる。さらに、ひきつづく不融化工程は、これ
までに述べたように、室温での酸処理と水洗、ひきつづ
く短時間の後硬化処理で、きわめて短時間に終了させる
ことが出来る。
子量化は、キシリレングリコールとともに、酸触媒下で
、１２０〜１６０℃程度の温度で加熱することで一段階
で実現できる。さらに、ひきつづく不融化工程は、これ
までに述べたように、室温での酸処理と水洗、ひきつづ
く短時間の後硬化処理で、きわめて短時間に終了させる
ことが出来る。
さらに、これらの工程の実施を楽にするのは、紡糸直後
の段階で、すでにこれまでのピッチ繊維よりは遥かに強
く、その上、酸処理でレーヨン並みの強度になるため、
繊維の取り扱いがきわめて容易になる点である。
の段階で、すでにこれまでのピッチ繊維よりは遥かに強
く、その上、酸処理でレーヨン並みの強度になるため、
繊維の取り扱いがきわめて容易になる点である。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例Ｉ
Ｐ−キシリレングリコール／α−メチルナフタレン混合
物（混合モル比＝２．５）に、全混合物重量の５重量％
に相当するｐ−トルエンスルホン酸を加えた混合物を充
分粉砕混合した後、そのｌＯｇを大型試験管にとり、窒
素気流中でかき混ぜながら１２０℃に加熱し、３０分後
に１３０℃まで昇温し、更にこの温度で一時間加熱した
後加熱を止め、室温まで冷却した。得られた熱硬化性組
成物を溶融紡糸法により、８０℃で２５０ｍ／分の巻取
り速度で紡糸した。得られた繊維を濃硫酸（９５％）中
に室温で３分間浸漬し、その後水洗した後室温で放置し
て乾燥した（入試料）。
物（混合モル比＝２．５）に、全混合物重量の５重量％
に相当するｐ−トルエンスルホン酸を加えた混合物を充
分粉砕混合した後、そのｌＯｇを大型試験管にとり、窒
素気流中でかき混ぜながら１２０℃に加熱し、３０分後
に１３０℃まで昇温し、更にこの温度で一時間加熱した
後加熱を止め、室温まで冷却した。得られた熱硬化性組
成物を溶融紡糸法により、８０℃で２５０ｍ／分の巻取
り速度で紡糸した。得られた繊維を濃硫酸（９５％）中
に室温で３分間浸漬し、その後水洗した後室温で放置し
て乾燥した（入試料）。
乾燥繊維を昇温速度２０℃／分で２００℃まで昇温し、
３０分間保持した（Ｂ試料）。得られた淡褐色の繊維は
直径１０±３μ踵、比重１．１７で、引っ張り強度は、
Ａ試料では、 １．７ｇｄ−１、破断伸度１３％、Ｂ試
料では、５．５ｇｄ”−１，７，９％ テアッｔ＝、
：：（７）繊維１［気中テ４００℃まで加熱したが１色
が深色化したが、溶融や分解はみられなかった。
３０分間保持した（Ｂ試料）。得られた淡褐色の繊維は
直径１０±３μ踵、比重１．１７で、引っ張り強度は、
Ａ試料では、 １．７ｇｄ−１、破断伸度１３％、Ｂ試
料では、５．５ｇｄ”−１，７，９％ テアッｔ＝、
：：（７）繊維１［気中テ４００℃まで加熱したが１色
が深色化したが、溶融や分解はみられなかった。
実施例２
軟化点が６４℃で、Ｈ／Ｃ原子比が０．６、平均分子量
４７０のコールタールピッチに２．５倍モルのジメチル
キシリレングリコール、及び全重量に対して、５重量％
のｐ−トルエンスルホン酸を加え、この１０ｇを大型試
験管にとり、窒素気流中で、かきまぜながら１４０℃で
加熱した。４０分後にかきまぜを止め。
４７０のコールタールピッチに２．５倍モルのジメチル
キシリレングリコール、及び全重量に対して、５重量％
のｐ−トルエンスルホン酸を加え、この１０ｇを大型試
験管にとり、窒素気流中で、かきまぜながら１４０℃で
加熱した。４０分後にかきまぜを止め。
室温まで冷却して、紡糸原料用の熱硬化性組成物を得た
。
。
この組成物は軟化点１００℃で、溶融紡糸法により、１
４０℃で１５０ｍ／分の巻取り速度で紡糸することが出
来た。
４０℃で１５０ｍ／分の巻取り速度で紡糸することが出
来た。
得られた繊維をａ硫酸（９５％）中に室温で浸漬し、そ
の後水洗した後乾燥し、ついで、 ２０℃／分の昇温速
度で２５０℃まで昇温し、 ２０分間保持した。
の後水洗した後乾燥し、ついで、 ２０℃／分の昇温速
度で２５０℃まで昇温し、 ２０分間保持した。
得られた繊維の直径は１５±３μｍで、比重１．２で引
っ張り強度は５．３ｇｄ”−１（５５０ＭＰａ）、破断
伸度３２％であった。この繊維は各種溶剤に不溶で、か
つ不活性気相中で高温まで加熱することによって、溶融
することなく炭素化することが出来た。
っ張り強度は５．３ｇｄ”−１（５５０ＭＰａ）、破断
伸度３２％であった。この繊維は各種溶剤に不溶で、か
つ不活性気相中で高温まで加熱することによって、溶融
することなく炭素化することが出来た。
（発明の効果）
以上、本発明により、縮合多環多核芳香族樹脂繊維をき
わめて容易につくりうろことになった。
わめて容易につくりうろことになった。
この事実は、新しい耐熱性繊維を提供するとともに１石
油、石炭系重質成分の新しい利用の途を拓き、さらにピ
ッチ系炭素繊維の製造方法に、画期的な改善をもたらす
ことになった。
油、石炭系重質成分の新しい利用の途を拓き、さらにピ
ッチ系炭素繊維の製造方法に、画期的な改善をもたらす
ことになった。
特許出願人 大 谷 杉 部
Claims (5)
- （１）芳香族原料として、２環以上の縮合多環芳香族化
合物又はそのアルキル置換体を用い、連結剤として、１
．２５倍ないし３．５倍モルのキシリレングリコール又
はそのアルキル置換体を用い、芳香族原料と連結剤のい
ずれか一方又は双方がアルキル置換体である混合物を作
り、この混合物を酸触媒存在下で、９０℃〜２５０℃で
加熱して熱硬化性組物を得、この熱硬化性組成物を溶融
紡糸し、得られた繊維を酸と接触させることによって硬
化させ、水洗後乾燥するか、又はその後更に２００〜３
５０℃の温度に加熱して後硬化させることを特徴とする
耐熱性縮合多環多核芳香族繊維の製造方法。 - （２）メチルナフタレンとキシリレングリコールとの混
合物を反応原料として用いることを特徴とする特許請求
の範囲第１項の方法。 - （３）縮合多環芳香族化合物としてＨ／Ｃ原子比が０．
８以下のピッチ類を用い、連結剤としてキシレングリコ
ールのジメチル置換体を用いることを特徴とする特許請
求の範囲第１項の方法。 - （４）溶融紡糸繊維の硬化に濃硫酸を用いることを特徴
とする特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれかの方法
。 - （５）溶融紡糸繊維の酸硬化、水洗乾燥、後硬化のすべ
ての工程またはその一部の工程を緊張下で行うことを特
徴とする特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれかの方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28208187A JPH01124628A (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | 縮合多環多核芳香族繊維の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28208187A JPH01124628A (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | 縮合多環多核芳香族繊維の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01124628A true JPH01124628A (ja) | 1989-05-17 |
Family
ID=17647878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28208187A Pending JPH01124628A (ja) | 1987-11-10 | 1987-11-10 | 縮合多環多核芳香族繊維の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01124628A (ja) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5039634A (ja) * | 1973-08-14 | 1975-04-11 | ||
| JPS6136085A (ja) * | 1984-07-27 | 1986-02-20 | Nippon Kokan Kk <Nkk> | 氷海船舶の海水吸入装置 |
| JPS62522A (ja) * | 1985-02-18 | 1987-01-06 | Sugiro Otani | 芳香族樹脂の製造方法 |
| JPS6262908A (ja) * | 1985-09-13 | 1987-03-19 | Sugiro Otani | 縮合多環多核芳香族樹脂繊維及びその製造方法 |
| JPS62127350A (ja) * | 1985-11-28 | 1987-06-09 | Ibiden Co Ltd | 熱硬化性樹脂をマトリツクスとする複合材料及びその製造方法 |
-
1987
- 1987-11-10 JP JP28208187A patent/JPH01124628A/ja active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5039634A (ja) * | 1973-08-14 | 1975-04-11 | ||
| JPS6136085A (ja) * | 1984-07-27 | 1986-02-20 | Nippon Kokan Kk <Nkk> | 氷海船舶の海水吸入装置 |
| JPS62522A (ja) * | 1985-02-18 | 1987-01-06 | Sugiro Otani | 芳香族樹脂の製造方法 |
| JPS6262908A (ja) * | 1985-09-13 | 1987-03-19 | Sugiro Otani | 縮合多環多核芳香族樹脂繊維及びその製造方法 |
| JPS62127350A (ja) * | 1985-11-28 | 1987-06-09 | Ibiden Co Ltd | 熱硬化性樹脂をマトリツクスとする複合材料及びその製造方法 |
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