JPH01108213A - プロパルギルエーテル化クレゾールノボラック樹脂の製造法 - Google Patents
プロパルギルエーテル化クレゾールノボラック樹脂の製造法Info
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Landscapes
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は新規なプロパルギルエーテル化クレゾールノボ
ラック樹脂に関するものである。
ラック樹脂に関するものである。
〈従来技術〉
従来、熱硬化可能なエーテル化クレゾールノボラック樹
脂としては、アリルエーテル化クレゾールノボラック樹
脂が公知であり、耐熱性を要求される各皿の電気・電子
部品用材料や溝造材料として有用である(特開昭59−
86121号、特開昭61−95012号)。
脂としては、アリルエーテル化クレゾールノボラック樹
脂が公知であり、耐熱性を要求される各皿の電気・電子
部品用材料や溝造材料として有用である(特開昭59−
86121号、特開昭61−95012号)。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、公知のアリルエーテル化クレゾールノボ
ラック樹脂は単独では硬化し多ζくい、または硬化しな
いのでN、 N′−ビスマレイミド化合物等と混合して
硬化させることが必要でありプロセス上煩雑となり不利
である。
ラック樹脂は単独では硬化し多ζくい、または硬化しな
いのでN、 N′−ビスマレイミド化合物等と混合して
硬化させることが必要でありプロセス上煩雑となり不利
である。
く問題を解決するための手段〉
このようなことから本発明者らは、単独でも硬化し得る
官能基を含有したエーテル化りレゾールノボラックm脂
について鋭意検討した結果、下記のプロパルギルエーテ
ル化クレゾールノボラック樹脂が上記目的を満足するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
官能基を含有したエーテル化りレゾールノボラックm脂
について鋭意検討した結果、下記のプロパルギルエーテ
ル化クレゾールノボラック樹脂が上記目的を満足するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は下式
で示される単位を有するプロパルギルエーテル化された
クレゾールノボラック樹脂を提供するものである。
クレゾールノボラック樹脂を提供するものである。
本発明のプロパルギルエーテル化クレゾールノボラック
樹脂は、クレゾールノボラックまたはクレゾールと他の
フェノール類との共縮合ノボラック樹脂とハロゲン化プ
ロパルギルを塩基の存在下に脱ハロゲン化水素反応させ
て合成することができる。
樹脂は、クレゾールノボラックまたはクレゾールと他の
フェノール類との共縮合ノボラック樹脂とハロゲン化プ
ロパルギルを塩基の存在下に脱ハロゲン化水素反応させ
て合成することができる。
本発明で使用されるクレゾールノボラック樹脂とは、ク
レゾール(Ot m、 p−各異性体)とホルムアル
デヒド、フルフラール、アクロレイン等のアルデヒド類
を酸またはアルカリ触媒の存在下公知の方法で縮合反応
させて得られる通常8〜15の平均核体数を有する樹脂
であり、特にO−クレゾールとホルムアルデヒドからの
ノボラック樹脂が好ましい。また、クレゾールノボラッ
ク樹脂の代わりに、本発明の効果を損わない程度(通常
全フェノールに対し50モル%以下)の他のフェノール
類を含むクレゾールと他のフェノール類との共縮合ノボ
ラック樹脂、例えばフェノール、エチルフェノール、イ
ソプロピルフェノール、ブチルフェノール、オクチルフ
ェノール、キシレノール等の1価フェノール類、レゾル
シノール、ハイドロキノン、カテコール等の2価フェノ
ール類との共縮合ノボラック樹脂を使用することもでき
る。
レゾール(Ot m、 p−各異性体)とホルムアル
デヒド、フルフラール、アクロレイン等のアルデヒド類
を酸またはアルカリ触媒の存在下公知の方法で縮合反応
させて得られる通常8〜15の平均核体数を有する樹脂
であり、特にO−クレゾールとホルムアルデヒドからの
ノボラック樹脂が好ましい。また、クレゾールノボラッ
ク樹脂の代わりに、本発明の効果を損わない程度(通常
全フェノールに対し50モル%以下)の他のフェノール
類を含むクレゾールと他のフェノール類との共縮合ノボ
ラック樹脂、例えばフェノール、エチルフェノール、イ
ソプロピルフェノール、ブチルフェノール、オクチルフ
ェノール、キシレノール等の1価フェノール類、レゾル
シノール、ハイドロキノン、カテコール等の2価フェノ
ール類との共縮合ノボラック樹脂を使用することもでき
る。
本発明で使用されるハロゲン化プロパルギルとしては塩
化プロパルギル、臭化プロパルギル、ヨウ化プロパルギ
ル等があげられる。
化プロパルギル、臭化プロパルギル、ヨウ化プロパルギ
ル等があげられる。
ハロゲン化プロパルギルの使用量は、前記ノボラック樹
脂のフェノール水酸基1当量に対して0.1〜2モル、
好ましくは0.1〜1.5モルである。ここで、ハロゲ
ン化プロパルギルが0.1モル未満の場合は得られる樹
脂のプロパルギルエーテル変成効果が減少し、一方2モ
ルを越える場合は、直接反応に関与しないハロゲン化プ
ロパルギルが増えることになり工業的に不利であり、更
に副反応によりハロゲン含量が増加する。
脂のフェノール水酸基1当量に対して0.1〜2モル、
好ましくは0.1〜1.5モルである。ここで、ハロゲ
ン化プロパルギルが0.1モル未満の場合は得られる樹
脂のプロパルギルエーテル変成効果が減少し、一方2モ
ルを越える場合は、直接反応に関与しないハロゲン化プ
ロパルギルが増えることになり工業的に不利であり、更
に副反応によりハロゲン含量が増加する。
本発明において使用される塩基としては、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ水酸化物、ケイ
酸ソーダ、アル疋ン酸ソーダ、炭酸カリウム、炭酸ソー
ダ等のアルカリ金属塩或いはナトリウムメチラート、ナ
トリウムエチラート等のアルカリ金属アルコラード、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン
、ピリジン等の三級アミンがその代表的なものである。
ウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ水酸化物、ケイ
酸ソーダ、アル疋ン酸ソーダ、炭酸カリウム、炭酸ソー
ダ等のアルカリ金属塩或いはナトリウムメチラート、ナ
トリウムエチラート等のアルカリ金属アルコラード、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン
、ピリジン等の三級アミンがその代表的なものである。
反応溶媒としては、ジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド、N−メチルピロリドン、水等の他にアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン系、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系
、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、
ブタノール等のアルコール系、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系等の溶媒を
使用することができ、特に反応系の粘度が低い場合は無
溶媒で反応させることも可能である。また反応を窒素等
の不活性ガス雰囲気下で実施すれば色相の良い樹脂が得
られる。
ルムアミド、N−メチルピロリドン、水等の他にアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン系、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系
、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、
ブタノール等のアルコール系、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系等の溶媒を
使用することができ、特に反応系の粘度が低い場合は無
溶媒で反応させることも可能である。また反応を窒素等
の不活性ガス雰囲気下で実施すれば色相の良い樹脂が得
られる。
本発明のプロパルギルエーテル化反応は通常10〜12
0’O,好ましくは20〜80°Cの温度で行われ、温
度が10°Cより低いと反応の完結に長時間を要し、逆
に120℃より高いと副反応が起こるので好ましくない
。また反応中あるいは後処理段階でプロパルギル基の重
合がおこり目的生成物を得難い場合は、各冒の重合禁止
剤を添加することも可能であり、具体例として2,6−
シーtert−ブチル−4−メチルフェノール、メチル
ハイドロキノン、p−tert−ブチルカテコール等の
フェノール系化合物、フェノチアジン、ベンゾフェノチ
アジン、アセトアミドフェノチアジン等のフェノチアジ
ン系化合物、p−ベンゾキノン、ナフトキノン等のキノ
ン系化合物、N−ニトロソジメチルアミン、N−ニトロ
ソジメチルアミン等のN−ニトロソア(ン系化合物等が
一般的であるが、これらに限定されるものではない。
0’O,好ましくは20〜80°Cの温度で行われ、温
度が10°Cより低いと反応の完結に長時間を要し、逆
に120℃より高いと副反応が起こるので好ましくない
。また反応中あるいは後処理段階でプロパルギル基の重
合がおこり目的生成物を得難い場合は、各冒の重合禁止
剤を添加することも可能であり、具体例として2,6−
シーtert−ブチル−4−メチルフェノール、メチル
ハイドロキノン、p−tert−ブチルカテコール等の
フェノール系化合物、フェノチアジン、ベンゾフェノチ
アジン、アセトアミドフェノチアジン等のフェノチアジ
ン系化合物、p−ベンゾキノン、ナフトキノン等のキノ
ン系化合物、N−ニトロソジメチルアミン、N−ニトロ
ソジメチルアミン等のN−ニトロソア(ン系化合物等が
一般的であるが、これらに限定されるものではない。
かくして得られたプロパルギルエーテル化ノボラック樹
脂は、単独で熱硬化させることが可能である。ただし、
N、N′−ビスマレイミド系化合物等と混合して熱硬化
させることもできる。
脂は、単独で熱硬化させることが可能である。ただし、
N、N′−ビスマレイミド系化合物等と混合して熱硬化
させることもできる。
上記のビスマレイミドを例示すると、N、 N′−ジフ
ェニルメタンビスマレイミド、N、 N′−フェニレン
ビスマレイミド、N、 N’−ジフェニルエーテルビス
マレイミド、N、 N′−ジフェニルスルホンビスマレ
イミド、N、N’−ジシクロヘキシルメタンビスマレイ
ミド、N、 N’−キシレンビスマレイミド、N、N’
−)リレンビスマレイミド、N、N′−キシリレンビス
マレイミド、N、 N’−ジフェニルシクロヘキサンビ
スマレイミド、N、N′−ジクロロ−ジフェニルメタン
ビスマレイミド、 N、 N’−ジフェニルシクロヘキ
サンビスマレイ(ド、N、 N′−ジフェニルメタンビ
スメチルマレイミド、N、 N’−ジフェニルエーテル
ビスメチルマレイミド、N、 N’−ジフェニルスルホ
ンビスメチルマレイミド(夫々異性体を含む)、N、N
’−エチレンビスマレイミド、N、N’−ヘキサメチレ
ンビスマレイミド、N、 N′−へキサメチレンビスメ
チルマレイミド、及びこれらN、 N′−ビスマレイミ
ド化合物のプレポリマー、これらビスマレイミド化合物
とジアミン類とのプレポリマー、及びアニリンとホル、
マリンとの重縮合物のマレイミド化物またはメチルマレ
イミド化物等が例示できる。また、目的に応じて他の公
知の熱硬化性樹脂、例えばエポキシ樹脂、アルケニル基
含有樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、
シリコーン樹脂、トリアジン樹脂等を添加してもよい。
ェニルメタンビスマレイミド、N、 N′−フェニレン
ビスマレイミド、N、 N’−ジフェニルエーテルビス
マレイミド、N、 N′−ジフェニルスルホンビスマレ
イミド、N、N’−ジシクロヘキシルメタンビスマレイ
ミド、N、 N’−キシレンビスマレイミド、N、N’
−)リレンビスマレイミド、N、N′−キシリレンビス
マレイミド、N、 N’−ジフェニルシクロヘキサンビ
スマレイミド、N、N′−ジクロロ−ジフェニルメタン
ビスマレイミド、 N、 N’−ジフェニルシクロヘキ
サンビスマレイ(ド、N、 N′−ジフェニルメタンビ
スメチルマレイミド、N、 N’−ジフェニルエーテル
ビスメチルマレイミド、N、 N’−ジフェニルスルホ
ンビスメチルマレイミド(夫々異性体を含む)、N、N
’−エチレンビスマレイミド、N、N’−ヘキサメチレ
ンビスマレイミド、N、 N′−へキサメチレンビスメ
チルマレイミド、及びこれらN、 N′−ビスマレイミ
ド化合物のプレポリマー、これらビスマレイミド化合物
とジアミン類とのプレポリマー、及びアニリンとホル、
マリンとの重縮合物のマレイミド化物またはメチルマレ
イミド化物等が例示できる。また、目的に応じて他の公
知の熱硬化性樹脂、例えばエポキシ樹脂、アルケニル基
含有樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、
シリコーン樹脂、トリアジン樹脂等を添加してもよい。
〈発明の効果〉
本発明のプロパルギルエーテル化ノボラック樹脂は、公
知のアリルエーテル化ノボラック樹脂(特開昭61−9
5012号)が単独では硬化しにくい、または硬化しな
いのに対して、単独でも容易に熱硬化し耐熱性に優れた
硬化物を与える。(実施例1参照)従って実際熱硬化さ
せる際、持にN、 N’−ビスマレイミド化合物等を併
用する必要がなくプロセス上極めて簡便となる。一方、
N、N′−ビスマレイミド化合物を併用して熱硬化させ
た場合も、耐熱性に優れた硬化物を与える。
知のアリルエーテル化ノボラック樹脂(特開昭61−9
5012号)が単独では硬化しにくい、または硬化しな
いのに対して、単独でも容易に熱硬化し耐熱性に優れた
硬化物を与える。(実施例1参照)従って実際熱硬化さ
せる際、持にN、 N’−ビスマレイミド化合物等を併
用する必要がなくプロセス上極めて簡便となる。一方、
N、N′−ビスマレイミド化合物を併用して熱硬化させ
た場合も、耐熱性に優れた硬化物を与える。
この様にして得られたプロパルギルエーテル化クレゾー
ルノボラックは特に、耐熱性を要求される各種の電気・
電子部品用材料や構造材料として有用である。
ルノボラックは特に、耐熱性を要求される各種の電気・
電子部品用材料や構造材料として有用である。
なお、上記の組成物は必要に応じて増量剤、充填剤、補
強剤あるいは、顔料などが併用される。たとえばシリカ
、炭酸カルシウム、二酸化アンチモン、カオリン、二酸
化チタン、酸化亜鉛、雲母、パライト、カーボンブラッ
ク、ポリエチレン扮、ポリプロピレン扮、アルミニウム
扮、鉄粉、銅粉、ガラス繊維、炭素[1,アルミナa維
、アスベストm維、アラミド繊維等の1皿または2皿以
上が用いられ、成形、積層、接着剤、複合材料等の用途
に供せられる。
強剤あるいは、顔料などが併用される。たとえばシリカ
、炭酸カルシウム、二酸化アンチモン、カオリン、二酸
化チタン、酸化亜鉛、雲母、パライト、カーボンブラッ
ク、ポリエチレン扮、ポリプロピレン扮、アルミニウム
扮、鉄粉、銅粉、ガラス繊維、炭素[1,アルミナa維
、アスベストm維、アラミド繊維等の1皿または2皿以
上が用いられ、成形、積層、接着剤、複合材料等の用途
に供せられる。
実施例1
温度計、撹拌器、滴下P斗および還流冷却器をつけた反
応器に窒素雰囲気上軟化点90°CのO−クレゾールノ
ボラック樹脂85.1部(0,8モル当量)及び反応溶
媒としてジメチルスルホキシド82部を仕込み、樹脂を
完全に溶解させてから、粉末状水酸化ナトリウム18.
6部(0,88モル)を加え、よく撹拌する。反応系の
温度を40℃に保ちながら塩化プロパルギル24.6N
(0,88モル)を滴下し、40°Cで6時間保温する
。その浸水およびメチルイソブチルケトンを加えて油層
を分液する。油層を水洗の後、濃縮することによりI、
C,1,コーンプレート法での粘度が88p(50℃
)の淡黄色粘調油状樹脂41.7fを得た。
応器に窒素雰囲気上軟化点90°CのO−クレゾールノ
ボラック樹脂85.1部(0,8モル当量)及び反応溶
媒としてジメチルスルホキシド82部を仕込み、樹脂を
完全に溶解させてから、粉末状水酸化ナトリウム18.
6部(0,88モル)を加え、よく撹拌する。反応系の
温度を40℃に保ちながら塩化プロパルギル24.6N
(0,88モル)を滴下し、40°Cで6時間保温する
。その浸水およびメチルイソブチルケトンを加えて油層
を分液する。油層を水洗の後、濃縮することによりI、
C,1,コーンプレート法での粘度が88p(50℃
)の淡黄色粘調油状樹脂41.7fを得た。
得られた樹脂の赤外吸収スペクトルは
84001”ll 付近のフェノール性水酸基による
吸収がほぼ消失しており、82904 にアセチレン
性水素の吸収および2120cN にアセチレン基の特
性吸収が見られることから(図1参照)目的のプロパル
ギルエーテル化〇−クレゾールノボラックの構造を有す
ることがわかる。
吸収がほぼ消失しており、82904 にアセチレン
性水素の吸収および2120cN にアセチレン基の特
性吸収が見られることから(図1参照)目的のプロパル
ギルエーテル化〇−クレゾールノボラックの構造を有す
ることがわかる。
上で辱だ摺Hdを単独で180℃でのストロークキュア
ゲルタイムを測定したところ22分でゲル化した。yt
−iにこの樹脂を単独で各dの温度で硬化させることに
より得た成形物の熱分析結果を示す。
ゲルタイムを測定したところ22分でゲル化した。yt
−iにこの樹脂を単独で各dの温度で硬化させることに
より得た成形物の熱分析結果を示す。
表 1
注1)TMAで測定
注2)TG−DTAで測定
本発明のプロパルギルエーテル化O−クレゾールノボラ
フクの単独硬化物は耐熱性に優れることがわかる。
フクの単独硬化物は耐熱性に優れることがわかる。
実施例2
実施例1で得たプロパルギルエーテル化0−クレゾール
ノボラック3.10部とN、 N’ −(4,4′−ジ
フェニルメタン)ビスマレ電ドT、17部を混合しく当
量比1:2)、180℃でストロークキュアゲルタイム
を測定したところ9分でゲル化した。表2にこの樹脂組
成物を200 ”Oおよび250℃で硬化させることに
より得た成形物の熱分析結果を示す。
ノボラック3.10部とN、 N’ −(4,4′−ジ
フェニルメタン)ビスマレ電ドT、17部を混合しく当
量比1:2)、180℃でストロークキュアゲルタイム
を測定したところ9分でゲル化した。表2にこの樹脂組
成物を200 ”Oおよび250℃で硬化させることに
より得た成形物の熱分析結果を示す。
表 2
注1)TMAで測定
本発明のプロパルギルエーテル化0−クレゾールノボラ
ックはビスマレイミド系化合物と混合して硬化させるこ
とによっても耐熱性に優れ、熱膨張係数の低い硬化物を
与えることがわかる。
ックはビスマレイミド系化合物と混合して硬化させるこ
とによっても耐熱性に優れ、熱膨張係数の低い硬化物を
与えることがわかる。
実施例8
軟化点90℃のO−クレゾールノボラック樹脂にかえて
軟化点80℃の0−クレゾールノボラック樹脂86.0
部(0,8モル当量)を用いる以外は実施例1と全く同
様に合成してI、 C,I、コーンプレート法での粘度
が2Qp(60℃)の淡黄色語調油状樹脂40.1部を
得た。
軟化点80℃の0−クレゾールノボラック樹脂86.0
部(0,8モル当量)を用いる以外は実施例1と全く同
様に合成してI、 C,I、コーンプレート法での粘度
が2Qp(60℃)の淡黄色語調油状樹脂40.1部を
得た。
得られた樹脂の赤外吸収スペクトルは実施例1の樹脂と
ほぼ同様のスペクトルを示しており、目的のプロパルギ
ルエーテル化0−クレゾールノボラックの構造を有する
ことがわかる。
ほぼ同様のスペクトルを示しており、目的のプロパルギ
ルエーテル化0−クレゾールノボラックの構造を有する
ことがわかる。
図−1は、実施例1のプロパギルエーテル低O−クレゾ
ールノボラックの赤外吸収スペクトルを表わす。 贋嗜乎
ールノボラックの赤外吸収スペクトルを表わす。 贋嗜乎
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される単位を有するプロパルギルエーテル化された
クレゾールノボラック樹脂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26755387A JPH0753787B2 (ja) | 1987-10-21 | 1987-10-21 | プロパルギルエーテル化クレゾールノボラック樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26755387A JPH0753787B2 (ja) | 1987-10-21 | 1987-10-21 | プロパルギルエーテル化クレゾールノボラック樹脂の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01108213A true JPH01108213A (ja) | 1989-04-25 |
JPH0753787B2 JPH0753787B2 (ja) | 1995-06-07 |
Family
ID=17446414
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26755387A Expired - Lifetime JPH0753787B2 (ja) | 1987-10-21 | 1987-10-21 | プロパルギルエーテル化クレゾールノボラック樹脂の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0753787B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02182720A (ja) * | 1988-11-14 | 1990-07-17 | Shell Internatl Res Maatschappij Bv | 硬化性樹脂組成物 |
EP0458296A2 (en) * | 1990-05-24 | 1991-11-27 | Nippon Paint Co., Ltd. | Modified epoxy resins having acetylenically unsaturated functions |
US5194646A (en) * | 1991-01-16 | 1993-03-16 | Mitsuo Yamada | Polymerizable silicones having acetylenic unsaturation |
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1987
- 1987-10-21 JP JP26755387A patent/JPH0753787B2/ja not_active Expired - Lifetime
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