JP7522390B2 - Ｎ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法 - Google Patents

Description

本発明はＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の新規な製造方法に関する。

イソシアヌル酸のＮ－置換体（以下、イソシアヌル酸Ｎ－置換体と称する）は、半導体分野を含めた様々な分野で用いられてきており（例えば、特許文献１～２）、その合成方法については、古くから種々の報告がなされている（例えば、非特許文献１～３）。
この状況の下、これまで本発明者らは、１つの炭化水素基を有するイソシアヌル酸Ｎ－置換体の製造方法に関する報告をしている（特許文献３）。

国際公開第０２／０８６６２４号 国際公開第２０１３／０３５７８７号 国際公開第２０１７／２０８９１０号

Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，７５，ｐｐ．３６１７－３６１８（１９５３） Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，４４，ｐｐ．４３９９－４４０２（２００３） Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，８０，ｐｐ．１１２００－１１２０５（２０１５）

従来知られている、１つのアルキル基を有するイソシアヌル酸Ｎ－置換体の製造方法は、イソシアヌル酸の有機溶媒への溶解度が低い為、１５０℃以上の高温で長時間の加熱が必要となる。しかし高温反応では原料と生成物の分解による収率低下、及び逐次反応による収率と選択性の低下などが起こり、工業的に有用とはいえない。また高温で低沸点の試剤を使用する場合には密閉式の高圧反応装置が必要になるという問題もある。一方、低温反応ではイソシアヌル酸を溶解させるには大過剰の有機溶媒が必要となるので、容積効率が悪化し廃液が増加する問題が有った。
これらの問題の解決を図った特許文献３に記載の方法は、多段階の反応工程を経る必要があり、低コスト化、時間短縮化等の要因を考慮した場合、改善の余地があった。

本発明は、工業的製造に適するイソシアヌル酸Ｎ－置換体の製造方法の提供を目的とし、すなわち、多段階の工程や煩雑な処理を必要とせず、目的とするＮ－置換体の選択的な製造をワンポットにて可能とする、工業的にも優位な新たな製造方法を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記の課題を解決するべく鋭意検討を行った結果、溶媒中で、ジハロゲン化イソシアヌル酸、ジハロゲン化イソシアヌル酸塩、及びジハロゲン化イソシアヌル酸塩の水和物からなる群から選択される少なくとも一種のジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体と、ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種のアルキル化剤等の炭化水素化剤とを反応させることによって、好ましくはジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の溶液又は分散液と炭化水素基を導入するアルキル化剤等の炭化水素化剤を混合し、その混合をする際に存在する塩基の量を調節することによって、又は、炭化水素基を導入するアルキル化剤等の炭化水素化剤の溶液又は分散液とジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体を混合し、その混合をする際に存在する塩基の量を調節することによって、より好ましくはジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の水性溶液又は水性分散液と炭化水素基を導入するアルキル化剤等の炭化水素化剤を混合し、その混合をする際に存在する塩基の量を調節することによって、室温下で、ワンポットにて、モノ置換体であるＮ－モノ（炭化水素）イソシアヌル酸あるいはジ置換体であるＮ－ジ（炭化水素）イソシアヌル酸が選択的に得られることを見出し、本発明を完成させた。

すなわち本発明は、第１観点として、Ｎ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法であって、溶媒中で、ジハロゲン化イソシアヌル酸、ジハロゲン化イソシアヌル酸塩、及びジハロゲン化イソシアヌル酸塩の水和物からなる群から選択される少なくとも一種のジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体と、ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種の炭化水素化剤とを反応させる工程Ｎを含む、Ｎ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法に関する。
第２観点として、上記工程Ｎが、ジハロゲン化イソシアヌル酸、ジハロゲン化イソシアヌル酸塩、及びジハロゲン化イソシアヌル酸塩の水和物からなる群から選択される少なくとも一種のジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の溶液又は分散液を準備する工程Ｘ、及び上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の溶液又は分散液と、ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種の炭化水素化剤とを混合する工程Ｙを含むか、又はハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種の炭化水素化剤の溶液又は分散液を準備する工程Ｓ及び上記炭化水素化剤の溶液又は分散液と、ジハロゲン化イソシアヌル酸、ジハロゲン化イソシアヌル酸塩、及びジハロゲン化イソシアヌル酸塩の水和物からなる群から選択される少なくとも一種のジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体とを混合する工程Ｔを含む、第１観点に記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法に関する。
第３観点として、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の溶液又は分散液が、水性溶液又は水性分散液である第２観点に記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法の発明に関する。
第４観点として、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の水性溶液又は水性分散液が、水を含む第３観点に記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法に関する。
第５観点として、上記工程Ｙが、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の溶液又は分散液と、ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種の炭化水素化剤と、さらに界面活性剤とを混合する工程である、第２乃至４観点のいずれか１つに載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法に関する。
第６観点として、上記界面活性剤が、四級アンモニウム塩、クラウンエーテル類及びアルキルベンゼンスルホン酸塩からなる群から選択される少なくとも１種を含む第５観点に記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法に関する。
第７観点として、上記工程Ｘが、ジハロゲン化イソシアヌル酸、ジハロゲン化イソシアヌル酸塩、及びジハロゲン化イソシアヌル酸塩の水和物からなる群から選択される少なくとも一種のジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体と、塩基とを含む溶液又は分散液を準備する工程である、第２乃至６観点のいずれか１つに記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
第８観点として、上記塩基が、無機塩基を含む第７観点に記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法に関する。
第９観点として、上記炭化水素化剤の溶液又は分散液が、水性溶液又は水性分散液である第２観点に記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法に関する。
第１０観点として、上記炭化水素化剤の水性溶液又は水性分散液が、水を含む第９観点に記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法に関する。
第１１観点として、上記工程Ｓが、ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種の炭化水素化剤と、界面活性剤とを含む溶液又は分散液を準備する工程である第２、９又は１０観点のいずれか１つに記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法に関する。
第１２観点として、上記界面活性剤が、四級アンモニウム塩、クラウンエーテル類及びアルキルベンゼンスルホン酸塩からなる群から選択される少なくとも１種を含む第１１観点に記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法に関する。
第１３観点として、上記工程Ｓが、ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種の炭化水素化剤と、塩基とを含む溶液又は分散液を準備する工程である第２、９乃至１２観点のいずれか１つに記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法に関する。
第１４観点として、上記塩基が、無機塩基を含む第１３観点に記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法に関する。
第１５観点として、上記炭化水素化剤が、ｐ－トルエンスルホン酸メチル、ｐ－トルエンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、硫酸ジメチル及び硫酸ジエチルからなる群から選択される少なくとも１種を含む、第１乃至１４観点のいずれか１つに記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法に関する。
第１６観点として、上記炭化水素化剤が、硫酸ジメチル及び硫酸ジエチルからなる群から選択される少なくとも１種を含む、第１５観点に記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法に関する。
第１７観点として、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体が、ジクロロイソシアヌル酸、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム及びジクロロイソシアヌル酸ナトリウム二水和物からなる群から選択される少なくとも１種を含む、第１乃至１６観点のいずれか１つに記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法に関する。
第１８観点として、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体が、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウムを含む第１７観点のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
第１９観点として、上記炭化水素化剤の量が、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体１モル当量に対して、０．３モル当量乃至４．０モル当量である第１乃至１８観点のいずれか１つに記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法に関する。
第２０観点として、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の量が、用いる上記溶媒に対して０．０３～０．３質量倍である請求項１乃至１９のいずれか１つに記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法に関する。

本発明の製造方法によれば、多段階の工程や煩雑な処理を必要とせず、ワンポットにて、室温下で、Ｎ－（炭化水素）イソシアヌル酸を選択的に製造することができ、量産化を見据えた工業的に有用な製造方法を提供するこができる。

本発明は、Ｎ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法であって、溶媒中で、ジハロゲン化イソシアヌル酸、ジハロゲン化イソシアヌル酸塩、及びジハロゲン化イソシアヌル酸塩の水和物からなる群から選択される少なくとも一種のジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体と、ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種の炭化水素化剤とを反応させる工程Ｎを含む、Ｎ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法を対象とする。

好ましくは、本発明においては、上記工程Ｎが、ジハロゲン化イソシアヌル酸、ジハロゲン化イソシアヌル酸塩、及びジハロゲン化イソシアヌル酸塩の水和物からなる群から選択される少なくとも一種のジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の溶液又は分散液を準備する工程Ｘ、及び上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の溶液又は分散液と、ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種の炭化水素化剤とを混合する工程Ｙを含むか、又はハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種の炭化水素化剤の溶液又は分散液を準備する工程Ｓ及び上記炭化水素化剤の溶液又は分散液と、ジハロゲン化イソシアヌル酸、ジハロゲン化イソシアヌル酸塩、及びジハロゲン化イソシアヌル酸塩の水和物からなる群から選択される少なくとも一種のジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体とを混合する工程Ｔを含む。

更に、より好ましくは、本発明においては、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体又は炭化水素化剤の溶液又は分散液は水性溶液又は水性分散液である。
すなわち、本発明のより好ましい態様においては、上記工程Ｎは、ジハロゲン化イソシアヌル酸、ジハロゲン化イソシアヌル酸塩、及びジハロゲン化イソシアヌル酸塩の水和物からなる群から選択される少なくとも一種のジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の水性溶液又は水性分散液を準備する工程Ａ、及び、上記水性溶液又は水性分散液と、アルキル化剤等の炭化水素化剤とを混合する工程Ｂを含む。より一層好ましい態様においては、上記
工程Ａは、ジハロゲン化イソシアヌル酸、ジハロゲン化イソシアヌル酸塩、及びジハロゲン化イソシアヌル酸塩の水和物からなる群から選択される少なくとも一種のジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の水性溶液を準備する工程Ａ１である。

本発明に係るＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸は、１つ又は２つの炭化水素基を有するイソシアヌル酸（Ｎ－置換体）を指し、イソシアヌル酸の窒素原子と結合する置換基として１つの炭化水素基が導入された下記式（１）で表される化合物（Ｎ－モノ（炭化水素）イソシアヌル酸）、イソシアヌル酸の窒素原子と結合する置換基として２つの炭化水素基が導入された下記式（２）で表される化合物（Ｎ－ジ（炭化水素）イソシアヌル酸）を指す。

上記式（１）又は式（２）において、Ｒは、例えば炭素原子数１乃至１０の炭化水素基を表す。当該炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、環状いずれでもよく、二重結合又は三重結合を少なくとも１つ有してもよい。上記炭化水素基がアルキル基である場合、当該アルキル基として、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、シクロヘキシルメチル基、及びシクロペンチルメチル基が挙げられる。アルキル基を除く上記炭化水素基として、例えば、ベンジル基、アリル基、及びプロパルギル基が挙げられる。
式（２）中、Ｒは同一でも相異なっていてもよいが、効率的に目的物を得る観点から、同一であることが好ましい。

以下、本発明に係る各工程について説明する。

（１）溶媒中で、ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体と炭化水素化剤とを反応させる工程Ｎ
本工程は、出発物質であるジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体と、炭化水素化剤とを、溶媒中で反応させる工程である。

本発明において、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体とは、ジハロゲン化イソシアヌル酸、ジハロゲン化イソシアヌル酸塩、ジハロゲン化イソシアヌル酸塩の水和物を意味する。これらは、一種単独で、又は二種以上を組み合わせて用いることができるが、効率的に目的物を得る観点から、一種単独で用いることが好ましい。
上記ジハロゲン化イソシアヌル酸として下記式（３）で表される化合物、ジハロゲン化イソシアヌル酸塩として下記式（４）で表される化合物、ジハロゲン化イソシアヌル酸塩の水和物として下記式（５）で表される化合物をそれぞれ挙げることができる。なお、下記式（３）～式（５）についてはそれぞれ互変異性体についても記載した。

上記式（３）、式（４）及び式（５）において、Ｘ_１はハロゲン原子を表し、ヨウ素原子、臭素原子、塩素原子及びフッ素原子から選ぶことができる。なお、式（３）、式（４）及び式（５）のそれぞれの式中、Ｘ_１は同一でも相異なっていてもよい。
またＭは、アルカリ金属を表し、リチウム、ナトリウム及びカリウム等から選ぶことができる。ｎは、水和水の数を表す。
本発明において、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体は一種を単独で、又はそれぞれ二種以上を、及び／又は相互に二種以上を組み合わせて用いてもよいが、効率的に目的物を得る観点から、一種類の誘導体を単独で用いることが好ましい。
上記式（３）、式（４）及び式（５）で表されるジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の中でも、水等への良好な溶解性、並びに入手が容易でありまた安価であるなど、工業的に有利であるという観点では、ジクロロイソシアヌル酸、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム二水和物を好適に用いることができる。
なお、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体は、市販品を用いてもよく、公知の方法等で合成してもよい。
更に、公知の方法等で合成したジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体（例えばジクロロイソシアヌル酸誘導体等）は、単離した後に用いてもよく、単離せずに、ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体を含む反応溶液を本発明にそのまま用いてもよい。
例えば、溶媒中でイソシアヌル酸と次亜塩素酸ナトリウムや塩素等のハロゲン化剤とを反応させ、得られたジクロロイソシアヌル酸、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム及びジクロロイソシアヌル酸ナトリウムの２水和物から選択される一種以上を含む反応溶液と、後述する炭化水素化剤とを混合してもよい。

上記溶媒としては、この種の反応に用いられるものであって、反応に悪影響を及ぼさない限り特に限定されるものではないが、より再現性よく目的物を得る観点、より収率よく目的物を得る観点、作業性の観点等から、水、緩衝液、及び水溶性の有機溶媒が好ましい。溶媒は、一種を単独で、又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
すなわち、上述の観点から、用いる溶媒としては、水、緩衝液、及び水溶性の有機溶媒を使用することができる。
上記水としては特に限定されない。例えば、工業用水道水、上水道水、地表水、地下水、井戸水等を限定なく使用でき、またイオン交換水、蒸留水、ＲＯ水等を使用してもよい。
上記緩衝液としては、目的のｐＨにあわせて公知の緩衝液を使用でき、例えば中性域又は中性域乃至塩基性域に緩衝能を有する緩衝液が挙げられ、例えばリン酸塩（リン酸水素にナトリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸二水素ナトリウム及びこれらの混合物等）緩衝液、ギ酸アンモニウム緩衝液、酢酸アンモニウム緩衝液等が挙げられる。
上記水溶性の有機溶媒（親水性溶媒）としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、イソブチルアルコール、２－メトキシプロパノール等のアルコール類；エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、エチレングリコール、ジエチレングリコール等のグリコール類；プロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類；アセトン等のケトン類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）等の環状アミド類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等のスルホキシド類；等を挙げることができるが、これらに限定されない。これら水溶性の有機溶媒は一種を単独で使用してもよく、又は二種以上を混合して使用してもよい。
また上記水溶性の有機溶媒は水との混合溶媒として使用することもできる。この場合、水と水溶性の有機溶媒との混合比は、水性溶液（水性分散液）の準備（調製）時並びに後述するアルキル化剤等の炭化水素化剤の添加後等において、均一な系を保つことができれば特に限定されないが、例えば質量比にて、水：水溶性の有機溶媒＝０．１：９９．９～９９．９：０．１である。
また、水溶性の有機溶媒に加えて、本発明の効果を損ねない範囲において、プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセタート（ＰＧＭＥＡ）の様な水に難溶性の有機溶媒や疎水性の有機溶媒を併用してもよい。

炭化水素化剤（アルキル化剤等）は、上記ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物、硫酸ジアルキル化合物等の炭化水素基（アルキル基等）を導入することを目的として用いられるものである。なお、本明細書において、ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物、硫酸ジアルキル化合物を総称して炭化水素化剤とも称する。

ハロゲン化炭化水素化合物又は擬ハロゲン化炭化水素化合物としては、下記式（６）で表される化合物を挙げることができる。
Ｒ－Ｘ_２ （６）
式中、Ｒは式（１）及び式（２）で例示したように、炭素原子数１乃至１０の炭化水素基を表し、当該炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、環状いずれでもよく、二重結合又は三重結合を少なくとも１つ有してもよい。
またＸ_２はハロゲン原子又は擬ハロゲン基を表す。

上記ハロゲン原子としては、ヨウ素原子、臭素原子、塩素原子及びフッ素原子から選ぶことができる。
Ｘ_２がハロゲン原子を表す場合、式（６）で表される化合物はハロゲン化炭化水素化合物であり、例えばヨウ化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化アリル、及び臭化プロパルギルが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記擬ハロゲン基としては、例えば、メタンスルホニルオキシ基等のアルキルスルホニルオキシ基；トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ基等のフルオロアルキルスルホニルオキシ基；ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基等の芳香族スルホニルオキシ基等が挙げられる。
Ｘ_２が擬ハロゲン基を表す場合、式（６）で表される化合物は擬ハロゲン化炭化水素化合物であり、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸メチル、ｐ－トルエンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

また上記硫酸ジアルキル化合物としては、下記式（７）で表される化合物を挙げることができる。
Ｒ－Ｏ－Ｓ（＝Ｏ）_２－Ｏ－Ｒ （７）
式中、Ｒは式（１）及び式（２）で例示したように、炭素原子数１乃至１０の炭化水素基を表し、当該炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、環状いずれでもよく、二重結合又は三重結合を少なくとも１つ有していてもよい。なお、式中、２つの基Ｒは同一であっても異なっていてもよいが、効率的に目的物を得る観点から、同一の基であることが好ましい。
上記硫酸ジアルキル化合物としては、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル等を挙げることができる。

上記炭化水素化剤（ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種）は、その使用量は本発明の効果を損なわない限り特に制限されるものではないが、ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体１モル当量に対して、０．３モル当量乃至４．０モル当量にて好適に使用することができる。

上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の量は、本発明の効果を損なわない限り特に制限されるものではないが、用いる溶媒に対して、通常０．０３～０．３質量倍程度である。

反応温度は、反応が進行する限り特に限定されるものではなく、用いる溶媒、ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の量、炭化水素化剤の種類や量等を考慮して適宜決定すればよいが、本発明にある態様においては、例えば、０℃～７０℃であり、反応を好適に進行させるとともに、用いる原料の分解、揮発等を抑制し、目的物を再現性よく得る観点等から、好ましくは１０℃～４０℃、より好ましくは常温（２０℃±１５℃）程度である。

上記反応は、塩基の存在下で行ってもよい。塩基を用いることで、Ｎ－ジ（炭化水素）イソシアヌル酸をより選択的に生成させることができる。
上記塩基としては、この種の反応に用いられるものであって、反応に悪影響を及ぼさない限り特に限定されるものではないが、無機塩基を好適に用いることができ、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；例えば炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩；例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩などが挙げられる。これらの中でもアルカリ金属水酸化物を好ましく用いることができ、水酸化ナトリウムを特に好ましく用いることができる。これら無機塩基は、一種を単独で用いてもよいし、二種以上を混合して用いてもよい。また、無水物を用いてもよいし、水和物を用いてもよい。
上記塩基は、その使用量は本発明の効果を損なわない限り特に制限されるものではないが、上記溶液（分散液）のジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体１モル当量に対して、０．５モル当量乃至３．０モル当量にて好適に使用することができる。
塩基を使用する場合、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体を溶媒と混合する際に一緒に混合して溶解してもよいし、あるいは上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体を混合する前、あるいは混合後に塩基を添加し、溶解してもよい。
塩基の混合（添加）や溶解時の温度は特に限定されず、上述のジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の混合・溶解時と同様、使用する塩基の溶解性に応じて適宜調整（例えば室温（常温）～５０℃など）すればよい。

上記反応は、相間移動触媒等の界面活性剤の存在下で行ってもよい。
相間移動触媒としての作用を有する界面活性剤としては、例えばベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラｎ－ブチルアンモニウムブロミド、硫酸水素テトラｎ－ブチルアンモニウム等の四級アンモニウム塩；例えばテトラフェニルホスホニウムブロミド等の四級ホスホニウム塩；例えば１２－クラウン－４、１８－クラウン－６等のクラウンエーテル類；例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアルキルベンゼンスルホン酸塩が挙げられる。これらの中でも、四級アンモニウム塩を好ましい相間移動触媒として挙げることができる。これら相間移動触媒はそれぞれ単独で用いてもよいし、ニ種類以上を混合して用いてもよい。
上記相間移動触媒等の界面活性剤を使用する場合、その使用量は、本発明の効果を損なわない限り特に制限されるものではないが、通常上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体１モル当量に対して、０．００１モル当量乃至１．５モル当量である。

上記炭化水素化剤及び所望により界面活性剤は、必要に応じて溶媒に溶解又は分散させて、それらの溶液又は分散液の形態にて用いてもよい。

得られた目的物は、定法に従い単離することができ、精製操作は特に限定されるものではないが、例えば反応後に析出した固体を濾別回収し、水若しくはチオ硫酸ナトリウムの様な還元剤の水溶液で洗浄、その後有機溶媒中で再結晶する事で純度を向上させることができる。若しくは有機溶媒を用いた分液操作も適用できる。

以下、本発明についてより具体的に説明するが、本発明は以下に限定されない。すなわち、好ましい態様においては、上記工程Ｎは、下記工程Ｘと下記工程Ｙとを含むか、又は下記工程Ｓと下記工程Ｔとを含み、より好ましい態様においては、下記工程Ａと下記工程Ｂとを含む。
（２）ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の溶液又は分散液を準備する工程Ｘ、又はジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の水性溶液又は水性分散液を準備する工程Ａ
本工程は、出発物質であるジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の溶液若しくは分散液又は水性溶液若しくは水性分散液を準備する工程、すなわちジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体を後述する溶媒に溶解又は分散し、後の工程Ｂで使用するジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の溶液若しくは分散液又は水性溶液若しくは水性分散液を準備する（調製する）工程である。
本発明におけるジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の意味やその具体例及びその他の条件は、上述と同様である。

当該溶液（分散液）の準備（調製）に使用する溶媒としては、この種の反応に用いられるものであって、反応に悪影響を及ぼさない限り特に限定されるものではないが、より再現性よく目的物を得る観点、より収率よく目的物を得る観点、作業性の観点等から、水、緩衝液及び水溶性の有機溶媒が好ましい。
すなわち、上述の観点から、当該水性溶液（水性分散液）の準備（調製）に使用する溶媒としては、水、緩衝液及び、水溶性の有機溶媒を使用することができる。水及び水溶性の有機溶媒の具体例やその他の条件は、上述と同様である。

当該溶液（分散液）を準備（調製）するには、１種又は２種以上の溶媒と、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体とを混合し、該誘導体を溶媒に溶解すればよい。また、当該溶液（分散液）は、１種又は２種以上の溶媒と、イソシアヌル酸と、上記ハロゲン化剤とを混合し、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体を含む反応溶媒を準備（調製）してもよい。
当該水性溶液（水性分散液）を準備（調製）するには、水、緩衝液、水溶性の有機溶媒、又は、水と水溶性の有機溶媒の混合溶媒と、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体とを混合し、該誘導体を水等に溶解すればよい。また、当該水性溶液（水性分散液）は、水、緩衝液、水溶性の有機溶媒、又は、水若しくは緩衝液と水溶性の有機溶媒の混合溶媒と、イソシアヌル酸と、上記ハロゲン化剤とを混合し、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体を含む反応水性溶液を準備（調製）してもよい。
このとき、混合や溶解時の温度は特に限定されず、ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体又はイソシアヌル酸及びハロゲン化剤の溶解性又は分散性に応じて適宜調整すればよく、例えば常温（２０℃±１５℃）程度とすることができる。或いは、必要があれば、適宜加熱して溶解させてもよい。なお、ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体は水等への溶解性が高いことから、通常は室温（常温）下にて水性溶液を準備（調製）することができる。

当該溶液（分散液）又は当該水性溶液（水性分散液）は、さらに塩基を含むものとすることができる。塩基を含む系とすることにより、後述の工程Ｙ及び工程Ｂにおいて、Ｎ－ジ（炭化水素）イソシアヌル酸をより選択的に生成させることができる。このような塩基の具体例は、上記と同じである。
上記塩基は、その使用量は本発明の効果を損なわない限り制限されるものではないが、上記溶液（分散液）又は水性溶液（水性分散液）のジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体１モル当量に対して、０．５モル当量乃至３．０モル当量にて好適に使用することができる。
塩基を使用する場合、その混合（添加）・溶解の順序は特に限定されず、溶媒、或いは水、緩衝液、水溶性の有機溶媒、又は、水若しくは緩衝液と水溶性の有機溶媒との混合溶媒に、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体を混合する際に一緒に混合し、溶解してもよいし、あるいは上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体を混合する前、あるいは混合後に塩基を添加し、溶解してもよい。塩基を使用する場合、例えば酢酸アンモニウム、ギ酸アンモニウム、アンモニア水からなる塩基性の緩衝液を使用することもできる。
塩基の混合（添加）や溶解時の温度は特に限定されず、上述のジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の混合・溶解時と同様、使用する塩基の溶解性に応じて適宜調整（例えば室温（常温）～５０℃など）すればよい。

本発明においては、ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体、並びに使用する場合には塩基が部分的に溶解した溶液状であっても、工程Ｙ又は工程Ｂを実施することもできるが、より再現性よく目的物を得る観点、より収率よく目的物を得る観点、作業性の観点等から、ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体、並びに使用する場合には塩基が完全に溶解し、均一な溶液状となったことを確認した後、引き続き、工程Ｙ又は工程Ｂを実施することが好ましい。

（３）上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の溶液又は分散液と、ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種の炭化水素化剤とを混合する工程Ｙ、又は上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の水性溶液又は水性分散液と、ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種の炭化水素化剤とを混合する工程Ｂ
本工程は、前述の工程Ｘ又は工程Ａで得た溶液（分散液）又は水性溶液（水性分散液）と、ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種の炭化水素化剤とを混合する工程である。
なお、炭化水素化剤、ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物の定義や具体例、その他の条件（使用量等）は、上述の通りである。

また、工程Ｙ又は工程Ｂでは、上記炭化水素化剤とともに、相間移動触媒等の界面活性剤を更に用いてもよく、そのような界面活性剤の具体例としては、上記と同じものが挙げられる。
上記相間移動触媒等の界面活性剤を使用する場合、その使用量は、本発明の効果を損なわない限り特に制限されるものではないが、上記溶液（分散液）又は水性溶液（水性分散液）中のジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体１モル当量に対して、通常０．００１モル当量乃至１．５モル当量である。

上記炭化水素化剤（ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種）及び所望により界面活性剤は、必要に応じて溶媒に溶解又は分散させて、それらの溶液又は分散液の形態にて用いてもよい。

上記工程Ｘ又は工程Ａで準備したジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の溶液（分散液）又は水性溶液（水性分散液）と、上記炭化水素化剤（ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種）及び所望により界面活性剤との混合は、通常前述の工程Ｘ又は工程Ａのジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の溶液（分散液）又は水性溶液（水性分散液）を準備する工程に引き続いて実施する。
この混合の方法は、上記工程Ｘ又は工程Ａで準備した溶液（分散液）又は水性溶液（水性分散液）と上記炭化水素化剤及び所望により界面活性剤とを混合させる限りに限定されるものではない。

以下、上記工程Ａで準備した水性溶液（水性分散液）と、上記アルキル化剤等の炭化水素化剤及び所望により界面活性剤とを混合する方法について説明する。
まず、上記工程Ａで準備した水性溶液（水性分散液）に、そのまま（温度調整等をすることなく）上記アルキル化剤等の炭化水素化剤及び所望により界面活性剤を添加する。このとき、アルキル化剤等の炭化水素化剤及び所望により界面活性剤に対して、上記工程Ａで準備した水性溶液（水性分散液）を（温度調整等することなく）添加してもよい。
これらの添加の終了後、系内で、Ｎ－（炭化水素）イソシアヌル酸が生成する反応が進行する。このとき、系内に上記塩基が非存在の場合には、Ｎ－モノ（炭化水素）イソシアヌル酸が選択的に生成し、系内に上記塩基が存在する場合には、Ｎ－ジ（炭化水素）イソシアヌル酸が選択的に生成する。添加後、系内を撹拌することにより、Ｎ－（炭化水素）イソシアヌル酸の生成をより進行させることができる。
添加後、反応温度（系内の温度）は、上記工程Ａに引き続き常温（２０℃±１５℃）に保つことができ、また反応の進行具合や、Ｎ－（炭化水素）イソシアヌル酸生成後の回収の手順等を考慮し、適宜選択（例えば室温（常温）～５０℃など）すればよい。なお、Ｎ－（炭化水素）イソシアヌル酸の生成反応は室温（常温）下でも比較的容易に進行するとみられ、また工業的な観点から室温（常温）下にての反応が有利となる。
また反応時間は、本発明の効果が損なわれない限り特に制限されるものではなく、反応温度や、使用する炭化水素化剤（ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種）の種類、界面活性剤の有無及び種類にもよるが、例えば０．１時間乃至１０時間である。

なお、上記炭化水素化剤（ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種）と界面活性剤を併用する場合の、それらの添加（水性溶液との接触・混合）の順序は特に限定されない。好ましくは先に界面活性剤を添加し（水性溶液と接触・混合させ）、その後、炭化水素化剤を添加することで、反応を均一に進行させることができる。

精製操作は特に限定されるものではないが、例えば反応後に析出した固体を濾別回収し、水若しくはチオ硫酸ナトリウムの様な還元剤の水溶液で洗浄、その後有機溶媒若しくは水中で再結晶、乾燥する事で純度を向上させることができる。若しくは有機溶媒を用いた分液操作も適用できる。

（４）ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種の炭化水素化剤を含む溶液又は分散液を準備する工程Ｓ
本工程は、炭化水素化剤の溶液（分散液）又は水性溶液（水性分散液）を準備する工程、すなわち炭化水素化剤を上述した溶媒に溶解又は分散させて、後の工程Ｔで使用する炭化水素化剤の溶液、水性溶液又は（水性）分散液を準備する（調製する）工程である。
本工程Ｓにおける炭化水素化剤の意味やその具体例、及びその他の条件（使用量等）は、上述のとおりである。

当該溶液（分散液）の準備（調製）に使用する溶媒としては、この種の反応に用いられるものであって、反応に悪影響を及ぼさない限り特に限定されるものではないが、より再現性よく目的物を得る観点、より収率よく目的物を得る観点、作業性の観点等から、水、緩衝液及び水溶性の有機溶媒が好ましい。水及び水溶性の有機溶媒の具体例やその他の条件は、上述と同様である。

当該溶液（分散液）を準備（調製）するには、１種又は２種以上の溶媒と、上記炭化水素化剤とを混合し、該炭化水素化剤を溶媒に溶解又は分散すればよい。
当該水性溶液（水性分散液）を準備（調製）するには、水、緩衝液、水溶性の有機溶媒、又は水若しくは緩衝液と水溶性の有機溶媒との混合溶媒と、上記炭化水素化剤とを混合し、該炭化水素化剤を水等に溶解又は分散すればよい。
このとき、混合や溶解又は分散時の温度は特に限定されず、炭化水素化剤の溶解性や分散性に応じて適宜調整すればよく、例えば常温（２０℃±１５℃）程度とすることができる。

また、当該溶液（分散液）又は水性溶液（水性分散液）は、上記炭化水素化剤とともに、相間移動触媒等の界面活性剤を含むものとすることができる。用いる界面活性剤の具体例及びその条件（使用量等）は、上述のとおりである。
また、当該溶液（分散液）又は水性溶液（水性分散液）は、さらに塩基を含むものとすることができる。塩基を含む系とすることにより、後述の工程Ｔにおいて、Ｎ－ジ（炭化水素）イソシアヌル酸をより選択的に生成させることができる。このような塩基の具体例及びその条件（使用量等）は、上述のとおりである。
上記炭化水素化剤、並びに所望により界面活性剤及び塩基は、必要に応じて溶媒に溶解又は分散させて、それらの溶液又は分散液の形態にて用いてもよい。

界面活性剤を使用する場合、その混合（添加）・溶解・分散の順序は特に限定されず、溶媒に、上記炭化水素化剤を混合する際に一緒に混合し、溶解又は分散してもよいし、あるいは上記炭化水素化剤を混合する前、あるいは混合後に界面活性剤を添加し、溶解又は分散してもよい。
界面活性剤の混合（添加）・溶解・分散時の温度は特に限定されず、上述の炭化水素化剤の混合・溶解・分散時と同様、使用する界面活性剤の溶解性又は分散性に応じて適宜調整（例えば室温（常温）～５０℃など）すればよい。

塩基を使用する場合、その混合（添加）・溶解・分散の順序は特に限定されず、溶媒、或いは水、緩衝液、水溶性の有機溶媒、又は、水と水溶性の有機溶媒の混合溶媒に、上記炭化水素化剤を混合する際に一緒に混合し、溶解又は分散してもよいし、あるいは上記炭化水素化剤を混合する前、あるいは混合後に塩基を添加し、溶解又は分散してもよい。
塩基の混合（添加）や溶解・分散時の温度は特に限定されず、上述の炭化水素化剤の混合・溶解・分散時と同様、使用する塩基の溶解性に応じて適宜調整（例えば室温（常温）～５０℃など）すればよい。

（５）上記炭化水素化剤の溶液又は分散液と、出発物質であるジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体とを混合する工程Ｔ
本工程Ｔは、前述の工程Ｓで得た炭化水素化剤の溶液（分散液）又は水性溶液（水性分散液）と、ジハロゲン化イソシアヌル酸、ジハロゲン化イソシアヌル酸塩、及びジハロゲン化イソシアヌル酸塩の水和物からなる群から選択される少なくとも一種のジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体とを混合する工程である。
なお、ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の定義や具体例、その他の条件（使用量等）は、上述の通りである。

上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体は、固体のまま混合してもよいし、必要に応じて溶媒に溶解又は分散させて、それらの溶液又は分散液の形態にて用いてもよい。固体のまま混合する場合、全量を一度に混合してもよいし、小分けにして少量ずつ混合してもよい。上記溶液又は分散液に、塩基不存在下で、ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体を固体のまま加えて混合することで、Ｎ－（炭化水素）イソシアヌル酸をより選択性高く製造することができる。

上記工程Ｓで準備した溶液（分散液）又は水性溶液（水性分散液）と、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体との混合は、通常、前述の工程Ｓの炭化水素化剤の溶液（分散液）又は水性溶液（水性分散液）を準備する工程に引き続いて実施する。
この混合の方法は、上記工程Ｓで準備した溶液（分散液）又は水性溶液（水性分散液）と、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体とを混合させる限りに限定されるものではない。

以下、上記工程Ｓで準備した溶液（分散液）又は水性溶液（水性分散液）と、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体とを混合する方法について説明する。
まず、上記工程Ｓで準備した溶液（分散液）又は水性溶液（水性分散液）に、そのまま（温度調整等をすることなく）上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体を添加する。このとき、ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体に対して、上記工程Ｓで準備した溶液（分散液）又は水性溶液（水性分散液）を（温度調整等することなく）添加してもよい。
これらの添加の終了後、系内で、Ｎ－（炭化水素）イソシアヌル酸が生成する反応が進行する。このとき、系内に上記塩基が非存在の場合、Ｎ－モノ（炭化水素）イソシアヌル酸が選択的に生成し、系内に上記塩基が存在する場合には、Ｎ－ジ（炭化水素）イソシアヌル酸が選択的に生成する。添加後、系内を撹拌することにより、Ｎ－（炭化水素）イソシアヌル酸の生成をより進行させることができる。
添加後、反応温度（系内の温度）は、上記工程Ｓに引き続き常温（２０℃±１５℃）に保つことができ、また反応の進行具合や、Ｎ－（炭化水素）イソシアヌル酸生成後の回収の手順等を考慮し、適宜選択（例えば室温（常温）～５０℃など）すればよい。なお、Ｎ－（炭化水素）イソシアヌル酸の生成反応は室温（常温）下でも比較的容易に進行するとみられ、また工業的な観点から室温（常温）下にての反応が有利となる。
また反応時間は、本発明の効果が損なわれない限り特に制限されるものではないが、反応温度や、使用する炭化水素化剤の種類、界面活性剤の有無及び種類にもよるが、例えば０．１時間乃至１０時間である。
反応後の精製操作は、上述のとおりである。

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
なお、実施例において、試料の調製及び物性の分析に使用した装置及び条件は、以下のとおりである。
（１）ＨＰＬＣ：（株）島津製作所製 ＬＣ－２０１０Ａ ＨＴシステム
・カラム：ＨｙｐｅｒＣａｒｂ（Ｔｈｅｒｍｏ）、５μｍ、４．６×１００ｍｍ
・オーブン：４０℃
・検出器：ＵＶ２１０ｎｍ
・流速：１．０ｍＬ／分
・溶離液及び条件：Ａ液＝ＨＰＬＣ用アセトニトリル、Ｂ液＝０．１質量％リン酸水溶液
０ｍｉｎ～８ｍｉｎ Ｂ液９０％→２０ｍｉｎ Ｂ液５％（グラジエーション）
２０ｍｉｎ～２５ｍｉｎ Ｂ液５％（継続）
２５ｍｉｎ Ｂ液５％→２５．１ｍｉｎ Ｂ液９０％（グラジエーション）
２５．１ｍｉｎ～３０ｍｉｎ Ｂ液９０％（継続）
・定量分析用内部標準物質：ｐ－キシレン
・モノメチルイソシアヌル酸の検量線作成：モノメチルイソシアヌル酸標準品１００ｍｇを５０ｍＬのメスフラスコに秤取しアセトニトリルで定容した。そこから５、１０、１５ｍＬのホールピペットで溶液を測り取り、それぞれを５０ｍＬのメスフラスコに加えた。
別途、内部標準溶液として５００ｍＬメスフラスコにｐ－キシレンを０．５０ｇ秤取し、アセトニトリルで定容した溶液を調製した。これを５ｍＬのホールピペットで溶液を測り取り、先のモノメチルイソシアヌル酸標準品溶液が入ったそれぞれの５０ｍＬメスフラスコに加え、アセトニトリルで定容した。
ＨＰＬＣにて、この３水準の溶液を分析し、３点による内部標準検量線を作成した。この検量線によりモノメチルイソシアヌル酸を定量した。
・ジメチルイソシアヌル酸の定量：本分析条件におけるジメチルイソシアヌル酸標準品の、モノメチルイソシアヌル酸標準品に対するモル感度比が１．９３であることを確認した。モノメチルイソシアヌル酸の内部標準定量値と、ジメチルイソシアヌル酸のモル感度比から、次式によりジメチルイソシアヌル酸を定量した。
ジメチルイソシアヌル酸の定量値
＝（ジメチルイソシアヌル酸のピーク面積値／モノメチルイソシアヌル酸のピーク面積値）×モノメチルイソシアヌル酸の内部標準定量値／モル感度比（１．９３）
・トリメチルイソシアヌル酸の定量：本分析条件におけるトリメチルイソシアヌル酸標準品の、モノメチルイソシアヌル酸標準品に対するモル感度比が２．９７であることを確認した。モノメチルイソシアヌル酸の内部標準定量値と、トリメチルイソシアヌル酸のモル感度比から、次式によりトリメチルイソシアヌル酸を定量した。
トリメチルイソシアヌル酸の定量値
＝（トリメチルイソシアヌル酸のピーク面積値／モノメチルイソシアヌル酸のピーク面積値）×モノメチルイソシアヌル酸の内部標準定量値／モル感度比（２．９７）
・保持時間：トリクロロイソシアヌル酸…１．５分、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム…２．３分、イソシアヌル酸…２．３分、モノメチルイソシアヌル酸…３．５分、ジメチルイソシアヌル酸…７．０分、トリメチルイソシアヌル酸…１２．２分、ｐ－キシレン…１６．０分、モノエチルイソシアヌル酸…３．７分、ジエチルイソシアヌル酸…７．４分、トリエチルイソシアヌル酸…１２．３分
（２）^１Ｈ－ＮＭＲ：日本電子株式会社製 ＪＮＭ－ＥＣＡ５００
・モノメチルイソシアヌル酸 ^１Ｈ－ＨＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６，δｐｐｍ）：１１．４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ）３．０４（３Ｈ，ｓ）．
・ジメチルイソシアヌル酸 ^１Ｈ－ＨＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６，δｐｐｍ）：１１．６（１Ｈ，ｓ），３．１０（６Ｈ，ｓ）．
・トリメチルイソシアヌル酸 ^１Ｈ－ＨＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６，δｐｐｍ）：３．１６（９Ｈ，ｓ）．

［実施例１］ 水中での反応
ガラス製反応容器に、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム（日産化学（株）製、商品名ハイライト６０Ｇ）５．２３ｇと水３０．０ｇを入れ、２０℃で撹拌し均一に溶解させた。その後、得られた溶液に硫酸ジメチル（東京化成工業（株））６．００ｇを滴下していった。得られた混合物を２０℃のまま撹拌すると、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）とジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）の固体が時間とともに析出した。そのまま６時間撹拌した。
反応物をＨＰＬＣ用アセトニトリル（関東化学（株））と純水を用いてメスフラスコにて希釈し、サンプリングして内部標準物質ｐ－キシレンを加えてＨＰＬＣにて定量分析した。
その結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が８７．０％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が３．７％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．０％であった。得られた結果を表１に示す。

［実施例２］ 界面活性剤（相間移動触媒）を用いた水中での反応
ガラス製反応容器に、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム（日産化学（株）製、商品名ハイライト６０Ｇ）５．２３ｇと水３０．０ｇを入れ、２０℃で撹拌し均一に溶解させた。その後、テトラメチルアンモニウムクロリド（東京化成工業（株）製）０．０９ｇを加え、得られた溶液に硫酸ジメチル（東京化成工業（株））６．００ｇを滴下していった。得られた混合物を２０℃のまま撹拌すると、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）とジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）の固体が時間とともに析出した。そのまま２時間撹拌した。
実施例１と同様に定量分析した結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が８０．４％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が３．４％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．０％であった。得られた結果を表１に示す。

［実施例３］ 水中での反応
硫酸ジメチルの量を１．４８ｇ、撹拌時間を６時間の代わりに４時間とした以外は、実施例１と同様の方法で、反応及び定量分析を行った。
その結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が４２．５％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が２．１％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．０％であった。得られた結果を表１に示す。

［実施例４］ 水中での反応
硫酸ジメチルの量を２．９７ｇとした以外は、実施例３と同様の方法で、反応及び定量分析を行った。
その結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が７７．８％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が４．０％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．０％であった。得られた結果を表１に示す。

［実施例５］ 水中での反応
硫酸ジメチルの量を４．４５ｇとした以外は、実施例３と同様の方法で、反応及び定量分析を行った。
その結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が８０．８％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が３．８％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．０％であった。得られた結果を表１に示す。

［実施例６］ 水中での反応（塩基含有）
ガラス製反応容器に、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム（日産化学（株）製、商品名ハイライト６０Ｇ）５．２３ｇと水酸化ナトリウム（関東化学（株）製、特級）０．９４ｇと水３０．０ｇを入れ、２０℃で撹拌し均一に溶解させた。その後、得られた溶液に硫酸ジメチル（東京化成工業（株））６．００ｇを滴下していった。得られた混合物を２０℃のまま撹拌すると、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）とジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）の固体が時間とともに析出した。そのまま２時間撹拌した。
実施例１と同様に定量分析した結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が４３．７％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が３２．３％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．３％であった。得られた結果を表１に示す。

［実施例７］ 水中での反応（塩基含有）
水酸化ナトリウムの量を１．８８ｇとした以外は、実施例６と同様の方法で、反応及び定量分析を行った。
その結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が１４．１％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が４１．３％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が５．８％であった。得られた結果を表１に示す。

［実施例８］ 水中での反応（ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム水和物使用）
ガラス製反応容器に、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム２水和物（日産化学（株）製、商品名ハイライト５５Ｇ）６．１０ｇと水３０．０ｇを入れ、２０℃で撹拌し均一に溶解させた。その後、得られた溶液に硫酸ジメチル（東京化成工業（株））４．５１ｇを滴下していった。得られた混合物を２０℃のまま撹拌すると、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）とジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）の固体が時間とともに析出した。そのまま６時間撹拌した。
実施例１と同様に定量分析した結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム２水和物基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が８２．８％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が３．２％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．０％であった。得られた結果を表１に示す。

［実施例９］ 水中での反応（ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム水和物使用）
硫酸ジメチルの量を６．０１ｇとした以外は、実施例８と同様の方法で、反応及び定量分析を行った。
その結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム２水和物基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が７９．４％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が２．９％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．０％であった。得られた結果を表１に示す。

表１に示すように、本発明の製造方法によれば、ワンポットにて、目的とするイソシアヌル酸のモノ置換体であるＮ－モノ（炭化水素）イソシアヌル酸を生産効率よく選択的に得られることが確認された（実施例１～実施例５、実施例８～実施例９）。
また、塩基の存在によってジ置換体であるＮ－ジ（炭化水素）イソシアヌル酸を高収率にて得られることが確認され、塩基量の調整によって、ジ置換体をより選択的に得られることが確認された（実施例６、実施例７）。

［実施例１０］ 緩衝液中での反応（反応中のｐＨ制御）
水の代わりにｐＨ＝７．０に調整した１０ｍＭ緩衝液（酢酸アンモニウム（関東化学（株）製、特級）、ギ酸アンモニウム（関東化学（株）製、鹿一級）水溶液）を用いた以外は、実施例１と同様の方法で、反応及び定量分析を行った。
その結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が８０．３％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が３．６％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．０％であった。得られた結果を表２に示す。

［実施例１１］ 水中での反応（反応温度）
反応温度を１０℃とし、反応時間を７時間とした以外は、実施例１と同様の方法で、反応及び定量分析を行った。
その結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が８５．２％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が２．８％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．１％であった。得られた結果を表２に示す。

［実施例１２］ 水中での反応（反応温度）
反応温度を３０℃とし、反応時間を３時間とした以外は、実施例１と同様の方法で、反応及び定量分析を行った。
その結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が７８．４％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が２．６％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．１％であった。得られた結果を表２に示す。

［実施例１３］ 水中での反応（反応温度）
反応温度を４０℃とした以外は、実施例１２と同様の方法で、反応及び定量分析を行った。
その結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が７７．３％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が２．５％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．１％であった。得られた結果を表２に示す。

［実施例１４］ 水中での反応（水の量、反応温度）
水の量を６０．６ｇとした以外は、実施例１３と同様の方法で、反応及び定量分析を行った。
その結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が６８．４％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が１．７％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．１％であった。得られた結果を表２に示す。

［実施例１５］ 水中での反応（水の量）
反応温度を２０℃とした以外は、実施例１４と同様の方法で、反応及び定量分析を行った。
その結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が７６．７％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が１．９％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．１％であった。得られた結果を表２に示す。

［実施例１６］ 水中での反応（水の量）
水の量を４５．５ｇとした以外は、実施例１５と同様の方法で、反応及び定量分析を行った。
その結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が７８．２％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が２．２％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．１％であった。得られた結果を表２に示す。

［実施例１７］ 水中での反応（滴下時間）
硫酸ジメチルの量の滴下時間を１時間に延長し、反応時間を２．５時間とした以外は、実施例１と同様の方法で、反応及び定量分析を行った。
その結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が７８．２％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が３．１％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．１％であった。得られた結果を表２に示す。

［実施例１８］ 水中での反応（滴下時間）
硫酸ジメチルの量の滴下時間を２時間に延長し、反応時間を１．５時間とした以外は、実施例１と同様の方法で、反応及び定量分析を行った。
その結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が７６．７％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が３．２％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．１％であった。得られた結果を表２に示す。

［実施例１９］ 水中での反応（ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム投入）
ガラス製反応容器に、硫酸ジメチル（東京化成工業（株））６．００ｇと水３０．０ｇを入れ、２０℃で撹拌し分散させた。その後、得られた分散液にジクロロイソシアヌル酸ナトリウム（日産化学（株）製、商品名ハイライト６０Ｇ）５．２８ｇを１時間かけて分割投入していった。得られた混合物を２０℃のまま撹拌すると、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）とジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）の固体が時間とともに析出した。そのまま２．５時間撹拌した。
実施例１と同様に定量分析した結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が７８．４％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が１．６％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．１％であった。得られた結果を表２に示す。

［実施例２０］ 水中での反応（ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム投入）
ジクロロイソシアヌル酸ナトリウムの投入時間を２時間とし、反応時間を１．５時間とした以外は、実施例１９と同様の方法で、反応及び定量分析を行った。
その結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が７７．３％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が１．３％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．１％であった。得られた結果を表２に示す。

表２に示すように、本発明の製造方法によれば、ワンポットにて、目的とするイソシアヌル酸のモノ置換体であるＮ－モノ（炭化水素）イソシアヌル酸を生産効率よく選択的に得られることが確認された（実施例１０～実施例２０）。

［実施例２１］ 反応系中でのジクロロイソシアヌル酸ナトリウム発生
ガラス製反応容器に、イソシアヌル酸（日産化学（株）製、商品名ＣＡ－Ｐ）３．０７ｇと次亜塩素酸ナトリウム水溶液（関東化学（株）製、鹿一級）３５．９０ｇを入れ、４０℃で撹拌し均一に溶解させ、反応系中でジクロロイソシアヌル酸ナトリウムを発生させた。その後、得られた溶液を２０℃に冷却し硫酸ジメチル（東京化成工業（株））６．００ｇを滴下していった。得られた混合物を２０℃のまま６時間撹拌した。
実施例１と同様に定量分析した結果、イソシアヌル酸基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が２７．２％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が７．９％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．２％であった。得られた結果を表３に示す。

表３に示すように、本発明の製造方法によれば、ワンポットにて、目的とするイソシアヌル酸のモノ置換体であるＮ－モノ（炭化水素）イソシアヌル酸を選択的に得られることが確認された。

［実施例２２～２６］ 有機溶媒中での反応
ガラス製反応容器に、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム（日産化学（株）製、商品名ハイライト６０Ｇ）５．２８ｇと表４の有機溶媒又は有機溶媒及び水の混合溶媒３０．０ｇとを入れ、２０℃で撹拌した。その後、得られた溶液に硫酸ジメチル（東京化成工業（株））６．００ｇを滴下していった。そのまま６時間撹拌した。
反応物をＨＰＬＣ用アセトニトリル（関東化学（株））と純水を用いてメスフラスコにて希釈し、サンプリングして内部標準物質ｐ－キシレンを加えてＨＰＬＣにて定量分析した。
その結果を表４に示す。

表４に示すように、本発明の製造方法によれば、様々な溶媒を用いて、ワンポットにて、目的とするイソシアヌル酸のモノ置換体であるＮ－モノ（炭化水素）イソシアヌル酸を生産効率よく選択的に得られることが確認された。

［実施例２７］ 水中での反応（炭化水素化剤）
ガラス製反応容器に、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム（日産化学（株）製、商品名ハイライト６０Ｇ）５．２８ｇとテトラｎ－ブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業（株））０．０５ｇと水３０．０ｇを入れ、２０℃で撹拌し均一に溶解させた。その後、得られた溶液にヨウ化メチル（東京化成工業（株））５．３２ｇを滴下していった。得られた混合物を２０℃のまま撹拌すると、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）とジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）の固体が時間とともに析出した。そのまま６時間撹拌した。
実施例１と同様に定量分析した結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が９．０％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が０．０％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．０％であった。得られた結果を表５に示す。

［実施例２８］ 有機溶媒中での反応（炭化水素化剤）
ガラス製反応容器に、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム（日産化学（株）製、商品名ハイライト６０Ｇ）５．２８ｇとジメチルホルムアミド３０．０ｇを入れ、２０℃で撹拌し均一に溶解させた。その後、得られた溶液に硫酸ジエチル（東京化成工業（株））７．３３ｇを滴下していった。得られた混合物を２０℃のままそのまま６時間撹拌した。
実施例１と同様に定量分析した結果、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム基準での定量収率は、モノエチルイソシアヌル酸（ＭＥｔ－ＩＣＡ）が９０．８％、そしてジエチルイソシアヌル酸（ＤＥｔ－ＩＣＡ）が０．４％、トリエチルイソシアヌル酸（ＴＥｔ－ＩＣＡ）が０．０％であった。得られた結果を表５に示す。

表５に示すように、本発明の製造方法によれば、様々な炭化水素化剤を用いても、ワンポットにて、目的とするイソシアヌル酸のモノ置換体であるＮ－モノ（炭化水素）イソシアヌル酸を選択的に得られることが確認された。

［実施例２９］ モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）の精製
実施例１１の方法で反応を行った後、常温にてろ過を行いＭＭｅ－ＩＣＡを含む湿品４．６５ｇを回収した。湿品をガラス製反応容器に入れ、メタノール（関東化学（株）製、特級）３．５０ｇ、水２８．０ｇを投入し９５℃に加熱した。トルエン（関東化学（株）製、特級）５．０ｇを加えて分液を行い、水層を回収する操作を２回繰り返した。その後、水層を５℃まで冷却して１時間攪拌し、析出したＭＭｅ－ＩＣＡを多く含む湿品３．０８ｇをろ過して回収した。その内の２．４６ｇをガラス製反応容器に入れ、メタノール１３．８ｇを投入し６５℃に加熱した。その後、５℃まで冷却して１時間攪拌し、析出したＭＭｅ－ＩＣＡを更に多く含む湿品２．０５ｇをろ過して回収した。得られた湿品を減圧乾燥させ、１．３９ｇのＭＭｅ－ＩＣＡ結晶を得た。ＭＭｅ－ＩＣＡ結晶をＨＰＬＣ用アセトニトリルを用いてメスフラスコにて希釈し、ＨＰＬＣにて相対面積％を分析した。モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が９８．５％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が０．５％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．７％、その他０．３％であった。

［実施例３０］ ジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）の精製
実施例７の方法で反応を行った後、１０℃まで冷却してろ過を行いＤＭｅ－ＩＣＡを含む湿品５．０３ｇを回収した。湿品をガラス製反応容器に入れ、水２０ｇを投入し５０℃に加熱した。その後、１０℃に冷却し析出したＤＭｅ－ＩＣＡを更に多く含む湿品４．７６ｇをろ過して回収した。同じ操作を再度繰り返し、ＤＭｅ－ＩＣＡを更に多く含む湿品４．６１ｇをろ過して回収した。湿品をガラス製反応容器に入れ、メタノール（関東化学（株）製、特級）１５ｇを投入し６０℃に加熱した。その後、１０℃に冷却し析出したＤＭｅ－ＩＣＡを更に多く含む湿品２．１２ｇをろ過して回収した。得られた湿品を減圧乾燥させ、２．０３ｇのＤＭｅ－ＩＣＡ結晶を得た。ＤＭｅ－ＩＣＡ結晶をＨＰＬＣ用アセトニトリルを用いてメスフラスコにて希釈し、ＨＰＬＣにて相対面積％を分析した。モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が６．９％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が９２．７％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．４％であった。

［比較例１］ イソシアヌル酸を用いた水中での反応（塩基含有）
ガラス製反応容器に、イソシアヌル酸（日産化学（株）製、商品名ＣＡ－Ｐ）３．０７ｇと水酸化ナトリウム（関東化学（株）製、特級）０．９５ｇと水３０．０ｇを入れ、２０℃で撹拌したが均一溶解しなかった。その後、得られたスラリーに硫酸ジメチル（東京化成工業（株））６．００ｇを滴下していった。得られた混合物を２０℃のまま２時間撹拌した。
実施例１と同様に定量分析した結果、イソシアヌル酸基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が１１．２％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が１２．１％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．４％であった。得られた結果を表６に示す。

［比較例２］ イソシアヌル酸を用いた水中での反応（塩基含有）
水酸化ナトリウムの量を１．９０ｇとした以外は、比較例１と同様の方法で、反応及び定量分析を行った。
その結果、イソシアヌル酸基準での定量収率は、モノメチルイソシアヌル酸（ＭＭｅ－ＩＣＡ）が１３．９％、そしてジメチルイソシアヌル酸（ＤＭｅ－ＩＣＡ）が２５．９％、トリメチルイソシアヌル酸（ＴＭｅ－ＩＣＡ）が０．０％であった。得られた結果を表６に示す。

［表６］イソシアヌル酸基準での定量収率

表６に示すように、イソシアヌル酸を出発物質とした場合、塩基の量を増加させることでジ置換体であるＮ－ジ（炭化水素）イソシアヌル酸の収率自体は向上したものの、表１に示す本発明の方法と比べ、目的物の選択性に欠ける結果となった。

Claims (20)

1. Ｎ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法であって、
   溶媒中で、ジハロゲン化イソシアヌル酸、ジハロゲン化イソシアヌル酸塩、及びジハロゲン化イソシアヌル酸塩の水和物からなる群から選択される少なくとも一種のジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体と、ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種の炭化水素化剤とを反応させる工程Ｎを含み、
   該擬ハロゲン化炭化水素化合物中の擬ハロゲン基は、アルキルスルホニルオキシ基、フルオロアルキルスルホニルオキシ基、又は芳香族スルホニルオキシ基である、
   Ｎ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
2. 上記工程Ｎが、
   ジハロゲン化イソシアヌル酸、ジハロゲン化イソシアヌル酸塩、及びジハロゲン化イソシアヌル酸塩の水和物からなる群から選択される少なくとも一種のジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の溶液又は分散液を準備する工程Ｘ、及び
   上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の溶液又は分散液と、ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種の炭化水素化剤とを混合する工程Ｙを含むか、又は
   ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種の炭化水素化剤の溶液若しくは分散液を準備する工程Ｓ及び
   上記炭化水素化剤の溶液若しくは分散液と、ジハロゲン化イソシアヌル酸、ジハロゲン化イソシアヌル酸塩、及びジハロゲン化イソシアヌル酸塩の水和物からなる群から選択される少なくとも一種のジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体とを混合する工程Ｔを含む、
   請求項１記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
3. 上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の溶液又は分散液が、水性溶液又は水性分散液である請求項２記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
4. 上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の水性溶液又は水性分散液が、水を含む請求項３記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
5. 上記工程Ｙが、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の溶液又は分散液と、ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種の炭化水素化剤と、さらに界面活性剤とを混合する工程である、請求項２乃至４のいずれか１項記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
6. 上記界面活性剤が、四級アンモニウム塩、クラウンエーテル類及びアルキルベンゼンスルホン酸塩からなる群から選択される少なくとも１種を含む請求項５記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
7. 上記工程Ｘが、ジハロゲン化イソシアヌル酸、ジハロゲン化イソシアヌル酸塩、及びジハロゲン化イソシアヌル酸塩の水和物からなる群から選択される少なくとも一種のジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体と、塩基とを含む溶液又は分散液を準備する工程である、
   請求項２乃至６のいずれか１項記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
8. 上記塩基が、無機塩基を含む請求項７記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
9. 上記炭化水素化剤の溶液又は分散液が、水性溶液又は水性分散液である請求項２記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
10. 上記炭化水素化剤の水性溶液又は水性分散液が、水を含む請求項９記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
11. 上記工程Ｓが、ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種の炭化水素化剤と、界面活性剤とを含む溶液又は分散液を準備する工程である請求項２、９又は１０記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
12. 上記界面活性剤が、四級アンモニウム塩、クラウンエーテル類及びアルキルベンゼンスルホン酸塩からなる群から選択される少なくとも１種を含む請求項１１記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
13. 上記工程Ｓが、ハロゲン化炭化水素化合物、擬ハロゲン化炭化水素化合物及び硫酸ジアルキル化合物からなる群から選択される少なくとも一種の炭化水素化剤と、塩基とを含む溶液又は分散液を準備する工程である請求項２及び９乃至１２のいずれか１項記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
14. 上記塩基が、無機塩基を含む請求項１３記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
15. 上記炭化水素化剤が、ｐ－トルエンスルホン酸メチル、ｐ－トルエンスルホン酸エチル、メタンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸エチル、硫酸ジメチル及び硫酸ジエチルからなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項１乃至１４のいずれか１項記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
16. 上記炭化水素化剤が、硫酸ジメチル及び硫酸ジエチルからなる群から選択される少なくと
    も１種を含む、請求項１５記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
17. 上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体が、ジクロロイソシアヌル酸、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウム及びジクロロイソシアヌル酸ナトリウム二水和物からなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項１乃至１６のいずれか１項記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
18. 上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体が、ジクロロイソシアヌル酸ナトリウムを含む請求項１７記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
19. 上記炭化水素化剤の量が、上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体１モル当量に対して、０．３モル当量乃至４．０モル当量である請求項１乃至１８のいずれか１項記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。
20. 上記ジハロゲン化イソシアヌル酸誘導体の量が、用いる上記溶媒に対して０．０３～０．３質量倍である請求項１乃至１９のいずれか１項記載のＮ－（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法。