JP7399860B2 - 被覆生物活性物質 - Google Patents
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Description
極端な温度上昇の場合、溶出速度も極端に大きくなることから、作物にとって肥料過多の状態となりやすい。反対に、地温が低く推移した場合には、その溶出速度が極端に小さくなり、必要な肥料が供給されない。
温度応答性樹脂(A)及び吸水性樹脂(B)は、粒子の形態で樹脂組成物(D)に含まれていることが好ましい。好ましい態様においては、樹脂組成物(D)は、温度応答性樹脂(A)の粒子及び吸水性樹脂(B)の粒子を含む。粒子の形状は特に限定されず、例えば、球(真球を含む)、楕円体、フィラー等の形状であってよい。
本発明の被覆生物活性物質(F)は、肥料及び農薬からなる群より選ばれる1種類以上である生物活性物質(E)の溶出速度の温度依存性が小さいものである。
本発明の一態様においては、高温において、温度上昇による生物活性物質(E)の溶出速度の上昇を抑制することができる。また別の一態様においては、低温において、温度低下による生物活性物質(E)の溶出速度の低下を抑制することができる。本明細書中、特に断らない場合は、溶出速度の温度依存性に関して、高温とは25℃以上の温度を指し、低温とは25℃以下の温度を指す。25℃は、高温、低温のいずれであってもよい。
水に対する下限臨界溶液温度(LCST)とは、その温度より高い温度では水に溶解せず、水と接触してもこれに溶解せず、その温度以下では水に溶解する温度をいう。LCSTの測定方法は以下の通りである。温度応答性樹脂(A)1.0重量%水溶液の5~60℃における透過率(通常波長670nm)をUV-vis分光光度計(例えば、(株)島津製作所製、UV-2550)を用いて測定し、透過率50%となる温度をLCSTとする。
一態様において、高温における生物活性物質(E)の溶出速度の上昇を抑制する観点から、温度応答性樹脂(A)として、LCSTが25~35℃の樹脂が好ましい。別の一態様において、低温における生物活性物質(E)の溶出速度の低下を抑制する観点からは、温度応答性樹脂(A)として、LCSTが15~25℃の樹脂が好ましい。
温度応答性樹脂(A)は、構成単量体に上記の単量体1種又は2種以上を含む樹脂であることが好ましい。一態様において、温度応答性樹脂(A)として、構成単量体にN-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)及び/又はN-ビニルアルキルアミド(a2)を含む樹脂が好ましく、構成単量体にN-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)を含む樹脂がより好ましい。N-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)及びN-ビニルアルキルアミド(a2)は、それぞれ1種であってもよく、2種以上であってもよい。
温度応答性樹脂(A)が、構成単量体にN-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)及び/又はN-ビニルアルキルアミド(a2)と、架橋剤(c)とを含む場合、N-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)及びN-ビニルアルキルアミド(a2)の合計重量と、架橋剤(c)の重量比率((a1)+(a2))/(c)は、95/5~99.9/0.1が好ましい。また、N-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)及びN-ビニルアルキルアミド(a2)の合計使用量が、温度応答性樹脂(A)の構成単量体中に50~99.9重量%が好ましい。
樹脂(A1-1)の構成単量体中のN-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)と、架橋剤(c)の重量比率(a1)/(c)は、95/5~99.9/0.1が好ましい。N-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)の使用量は、樹脂(A1-1)の構成単量体中に50~99.9重量%が好ましい。
本明細書中、「(メタ)アクリル酸(塩)」は、(メタ)アクリル酸及び/又はその塩を指す。
N-ビニルアルキルアミド(a2)として、N-ビニルノルマルプロピルアミド(N-ビニル-n-プロピルアミド)、N-ビニルイソプロピルアミド等が挙げられ、N-ビニルノルマルプロピルアミドが好ましい。
また、アルキル基の種類によってこの溶解から不溶解に変わる温度は異なり、例えばN-ノルマル-プロピルアクリルアミドは23℃である。また、N-ビニルノルマルプロピルアミドを重合して得られるポリ(N-ビニルノルマルプロピルアミド)では、LCSTは32℃である。本発明ではN-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)及び/又はN-ビニルアルキルアミド(a2)としては2種以上を併用することができ、それによって膨潤の温度を調整できる。
N-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)及びN-ビニルアルキルアミド(a2)は上記と同じである。
N-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)及び/又はN-ビニルアルキルアミド(a2)と、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(h)とを併用することにより、温度応答性樹脂(A)のLCSTを、例えば15~25℃に調整することができる。N-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)及び/又はN-ビニルアルキルアミド(a2)は、好ましくはN-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)である。
樹脂(A2)及び(A3)において、構成単量体中のN-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)及びN-ビニルアルキルアミド(a2)の合計と(メタ)アクリル酸アルキルエステル(h)とのモル比率((a1)+(a2))/(h)は、85/15~95/5が好ましい。樹脂(A2)及び(A3)において、構成単量体中のN-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)及びN-ビニルアルキルアミド(a2)の合計と、架橋剤(c)の重量比率((a1)+(a2))/(c)は、95/5~99.9/0.1が好ましい。N-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)及びN-ビニルアルキルアミド(a2)の合計使用量は、樹脂(A2)及び(A3)において、構成単量体中に50~99.9重量%が好ましい。
樹脂(A2-1)及び(A3-1)において、構成単量体中のN-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)と、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(h)のモル比率(a1)/(h)は、85/15~95/5が好ましい。樹脂(A2-1)及び(A3-1)において、N-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)と、架橋剤(c)の重量比率(a1)/(c)は、95/5~99.9/0.1が好ましい。N-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)の使用量は、樹脂(A2-1)及び(A3-1)において、構成単量体中に50~99.9重量%が好ましい。
温度応答性樹脂(A)の体積平均粒子径は、JIS Z 8825に準じて、乾式粒度分布測定装置(例えば、ベックマン・コールター社製、LS 13320)で測定することができる。
樹脂組成物(D)からの生物活性物質(E)の溶出挙動の観点から、吸水性樹脂(B)の体積平均粒子径は、1~200μmが好ましく、より好ましくは5~100μmであり、さらに好ましくは20~70μmである。吸水性樹脂(B)の体積平均粒子径が1μm未満では吸水性樹脂(B)による溶出時期、溶出速度の変化が小さい場合があり、溶出挙動の制御の観点で適さない場合がある。また、体積平均粒子径が200μmを超えると均一性の良い被覆生物活性物質の作製が困難となってしまい、被膜に欠陥を生じやすい場合がある。体積平均粒子径は、JIS Z 8825に準じて、乾式粒度分布測定装置(例えば、ベックマン・コールター社製、LS 13320)で測定することができる。
(吸水倍率の測定)
乾燥吸水性樹脂(B)の一定量(W1g)を秤取り、過剰量(例えば、前記吸水性樹脂の予想吸水量の1.5倍以上の重量)のイオン交換水(電気伝導度5μS/cm以下)に浸漬し、25℃で48時間恒温槽中に放置して、前記吸水性樹脂(B)を膨潤させる。余剰の水を濾過により除去した後、吸水膨潤した吸水性樹脂(B)の重量(W2g)を測定し、次式により吸水倍率を求める。
吸水倍率=(W2-W1)/W1
この吸水倍率の測定に際しては、重量W1、W2の測定は、例えば、精密な電子天秤((株)島津製作所製、LIBROR AEG-220; LIBROR EB-3200-D等)を用いて測定することが好ましい。
上記の吸水性樹脂(B)は乾燥した粉末等を用いてもよいし、乾燥せずに含水ゲル重合体をそのまま用いてもよい。
吸水性樹脂(B)の構成単量体として、温度応答性樹脂(A)で例示した上記の親水性単量体及び疎水性単量体から選択される1種以上を使用してもよい。
樹脂組成物(D)中の樹脂(C)の含有量は、75~98重量%が好ましく、85~98重量%がより好ましい。
式(1)
K1= P25/P35
[P25:温度25℃の水中における生物活性物質(E)の溶出率が80%に達する日数、
P35:温度35℃の水中における生物活性物質(E)の溶出率が80%に達する日数]
前記温度依存指数(K1)とは、水温を25℃又は35℃に調整した水中において、被覆生物活性物質(F)からの生物活性物質(E)の溶出率が80%に達する日数の比を表したものである。
生物活性物質(E)の溶出率の算出は、以下の方法で行う。以下は、25℃又は35℃の水中における生物活性物質(E)の溶出率を求める場合の方法である。
被覆生物活性物質(F)10gを容積250mLのガラス容器の底部に静置させ、25℃又は35℃に調整した水を被覆生物活性物質(F)が浸るように200mL注ぎ、ガラス容器の蓋を閉めて、ガラス容器を25℃又は35℃に設定した小型環境試験機(例えば、エスペック社製、SU-222)に設置する。試験開始前(水を注ぐ前)の被覆生物活性物質(F)に含まれる生物活性物質(E)の量を基準として、試験開始前の被覆生物活性物質(F)に含まれる生物活性物質(E)の量(g)と、ガラス容器の水中へ溶解した生物活性物質(E)の量(g)との比率を生物活性物質(E)の溶出率(%)とする。即ち生物活性物質(E)の溶出率(%)は、下記式により算出する。
生物活性物質(E)の溶出率(%)=100×(ガラス容器の水中へ溶解した生物活性物質(E)の量(g))/(試験開始前の被覆生物活性物質(F)に含まれる生物活性物質(E)の量(g))
温度25℃の水中における上記生物活性物質(E)の溶出率が80%に達するまでに要する日数をP25、温度35℃の水中における生物活性物質(E)の溶出率が80%に達するまでに要する日数をP35とする。ガラス容器の水中へ溶解した生物活性物質(E)の量は、試験開始後、一定期間ごとにガラス容器の水溶液をサンプリングして測定する。サンプリング及び測定によって得られる生物活性物質(E)の溶出率の値を、試験開始からの日数に対してプロットしグラフを描くことで、生物活性物質(E)の溶出率が80%に到達する日数を求めることができる。例えば、7日ごとに1mL、ガラス容器の水溶液をサンプリングして、サンプリング溶液中の生物活性物質(E)の量を測定し、7日ごとのサンプリングによって得られる生物活性物質(E)の溶出率の値を、試験開始からの日数に対してプロットしグラフを描くことで、生物活性物質(E)の溶出率が80%に到達する日数を求めることができる。25℃及び35℃下における生物活性物質(E)の溶出率が80%に達するまでに要する日数の比率(P25/P35)を求めることで、前記温度依存指数(K1)を得る。
前記サンプリング溶液20μLにウレアーゼを含む測定溶液80μLを加え、水中の尿素濃度を比色法により測定するキット(例えば、BioAssay Systems社のQuantiChrom Urea Assay Kit II)を使用して、分光光度計(例えば、BioTEK Instruments社のPowerWave XS)を用いて尿素の吸収波長(557nm)における吸光度を測定し、所定濃度に調製した尿素水溶液から尿素量を算出する。
式(2)
K2= P15/P25
[P15:温度15℃の水中における生物活性物質(E)の溶出率が80%に達する日数、
P25:温度25℃の水中における生物活性物質(E)の溶出率が80%に達する日数]
前記温度依存指数(K2)とは、水温を15℃又は25℃に調整した水中において、被覆生物活性物質(F)からの生物活性物質(E)の溶出率が80%に達する日数(P15、P25)の比(P15/P25)を表したものである。
前記生物活性物質(E)の粒子に樹脂組成物(D)を被覆する方法は、特に限定されないが、流動状態とした生物活性物質(E)の粒子に樹脂組成物(D)を構成する成分を加えればよい。生物活性物質(E)の粒子を流動状態にするには、流動層又は噴流層等の装置が使用できる。その際に、樹脂組成物(D)を構成する成分の温度応答性樹脂(A)の粒子と吸水性樹脂(B)の粒子とを、マトリックスとしての樹脂(C)に予め一部又は全部の成分を混合してそれを生物活性物質(E)の粒子に加えて、樹脂組成物(D)の被膜を形成することができる。また温度応答性樹脂(A)の粒子と吸水性樹脂(B)の粒子とマトリックスとしての樹脂(C)をそれぞれ独立に生物活性物質(E)の粒子に加えて被覆装置内で混合させ、生物活性物質(E)の表面に樹脂組成物(D)の被膜を形成することもできる。被覆生物活性物質(F)における樹脂組成物(D)の被膜の厚さは特に限定されないが、例えば、10~200μmが好ましい。
個数平均粒子径は、JIS 8827-1に準じて、生物活性物質(E)の粒子をデジタルマイクロスコープ(例えば、キーエンス社製、VHX-200)で観察して画像処理することにより測定することができる。
また、必要に応じ、例えばポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等の界面活性剤や廃糖蜜、動物油、植物油、水素添加油、脂肪酸、脂肪酸金属塩、パラフィン、ワックス、グリセリンなどを含有したものであっても構わない。
本発明の被覆生物活性物質(F)は、例えば、作物を栽培する土壌や水に施用することができる。
温度応答性樹脂(A)及び吸水性樹脂(B)の体積平均粒子径は、JIS Z 8825に準じて測定した。測定には、乾式粒度分布測定装置(ベックマン・コールター社製、LS 13320)を用いた。後記の吸水性樹脂(B-1)及び(B-2)の体積平均粒子径は35μmであった。
生物活性物質(E)として使用した尿素の粒子の個数平均粒子径は、JIS 8827-1に準じて、デジタルマイクロスコープ(キーエンス社製、VHX-200)で粒子を観察し、画像処理することにより測定した。
反応容器にN-イソプロピルアクリルアミド10gとN,N-メチレンビスアクリルアミド0.025g、イオン交換水85gを加え、200rpmで撹拌しながら、70℃で30分間窒素置換を行った。続いて、5gのイオン交換水に2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩(V-50)0.1gを溶解させ、この水溶液を系内に滴下することで重合を開始させ、重合は70℃で1時間かけて行った。反応終了後、粒子分散液を遠心分離(15000rpm)することにより、樹脂粒子と上澄み液を分離し、沈殿させた樹脂粒子を水に再分散させた。この操作を3回繰り返してポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)(A-1)の粒子を精製した。得られた(A-1)の粒子の体積平均粒子径は35μmであった。ポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)(A-1)の下限臨界溶液温度(LCST)は、32℃であった。
製造例1において、N-イソプロピルアクリルアミドの代わりにN-ビニルノルマルプロピルアミドを用いること以外は、製造例1と同じ操作を行い、ポリ(N-ビニルノルマルプロピルアミド)(A-2)の粒子を作製した。得られたポリ(N-ビニルノルマルプロピルアミド)(A-2)の粒子の体積平均粒子径は35μmであった。ポリ(N-ビニルノルマルプロピルアミド)(A-2)のLCSTは、32℃であった。
反応容器にN-イソプロピルアクリルアミド5部とブチルメタクリレート0.6部と、N,N-メチレンビスアクリルアミド0.06部と、1,4-ジオキサン30部を加え、200rpmで撹拌しながら、25℃で5分間窒素置換を行った。続いて、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.1部を上記反応容器に添加することで重合を開始させ、重合は70℃で4時間かけて行った。反応終了後、メタノール/水=1/1混合溶液で再沈殿させ、減圧乾燥することによりN-イソプロピルアクリルアミド-ブチルメタクリレート共重合体(A-3)の粒子を精製した。得られた粒子の体積平均粒子径は35μmであった。N-イソプロピルアクリルアミド-ブチルメタクリレート共重合体(A-3)のLCSTは、20℃であった。
製造例1において、N-イソプロピルアクリルアミドの代わりにN-エチルアクリルアミドを用いること以外は、製造例1と同じ操作を行い、ポリ(N-エチルアクリルアミド)(A’-2)の粒子を作製した。得られたポリ(N-エチルアクリルアミド)(A’-2)の粒子の体積平均粒子径は35μmであった。ポリ(N-エチルアクリルアミド)(A’-2)のLCSTは、73℃であった。
反応容器にひまし油32部とジフェニルメタンジイソシアネート68部を仕込み、70℃で3時間反応させることで、NCO%が19%のイソシアネート基末端プレポリマー(C-1-2)を得た。
製造例1で製造した7.2部のポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)(A-1)の粒子、1.8部の吸水性樹脂(B-1)の粒子(「サンフレッシュ ST-500MPSA」、三洋化成工業(株)製)、35.4部のひまし油、8.3部のアミン化合物(C-1-1)(ニューポール NP-300、三洋化成工業(株)製)、1.0部のエチルメチルケトンを混合した後、製造例5で製造した47.3部のイソシアネート基末端プレポリマー(C-1-2)を添加し、撹拌を行った。これにより、ひまし油、アミン化合物(C-1-1)及びイソシアネート基末端プレポリマー(C-1-2)、ポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)(A-1)の粒子及び吸水性樹脂(B-1)を含む混合溶液を得た。この混合溶液60gを噴流層による流動コーティング装置を用い、装置内で浮遊している市販の尿素(個数平均粒子径3mm)1kgに対してスプレー噴霧で添加し被覆を行い、室温硬化させることで被覆生物活性物質(F-1)を作製した。被覆生物活性物質(F-1)の被膜の膜厚は60μmであった。
被覆生物活性物質(F-1)は、尿素粒子が、(A-1)の粒子、(B-1)の粒子及びポリウレタン樹脂(C-1)を含む樹脂組成物で被覆された被覆生物活性物質である。ポリウレタン樹脂(C-1)は、上記のひまし油、アミン化合物(C-1-1)及びイソシアネート基末端プレポリマー(C-1-2)が反応して生成したポリウレタン樹脂である。
実施例1において、ポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)(A-1)の粒子及び吸水性樹脂(B-1)の粒子の使用量を表1に示す量に変更した以外は、実施例1と同じ操作を行い、被覆生物活性物質(F-2)~(F-4)を作製した。被覆生物活性物質(F-2)~(F-4)の被膜の膜厚は60μmであった。
実施例1において、ポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)(A-1)の粒子の代わりに製造例2で製造したポリ(N-ビニルノルマルプロピルアミド)(A-2)の粒子を用い、ポリ(N-ビニルノルマルプロピルアミド)(A-2)及び吸水性樹脂(B-1)の粒子の使用量を表1に示す量に変更した以外は、実施例1と同じ操作を行い、被覆生物活性物質(F-5)~(F-7)を作製した。被覆生物活性物質(F-5)~(F-7)の被膜の膜厚は60μmであった。
実施例1において、ポリ(N-ビニルノルマルプロピルアミド)(A-2)の粒子をさらに用い、ポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)(A-1)、ポリ(N-ビニルノルマルプロピルアミド)(A-2)及び吸水性樹脂(B-1)の粒子の使用量を表1に示す量に変更したこと以外は、実施例1と同じ操作を行い、被覆生物活性物質(F-8)~(F-10)を作製した。被覆生物活性物質(F-8)~(F-10)の被膜の膜厚は60μmであった。
実施例1において、吸水性樹脂(B-1)の粒子の代わりに吸水性樹脂(B-2)の粒子(「サンフレッシュ ST-100MC」、三洋化成工業(株)製)を用い、ポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)(A-1)及び吸水性樹脂(B-2)の粒子の使用量を表1に示す量に変更した以外は、実施例1と同じ操作を行い、被覆生物活性物質(F-11)を作製した。被覆生物活性物質(F-11)の被膜の膜厚は60μmであった。
製造例1で製造した11.5部のポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)(A-1)の粒子、11.5部の吸水性樹脂(B-1)の粒子(「サンフレッシュ ST-500MPSA」、三洋化成工業(株)製)、77部のポリエチレンを混合し、撹拌を行った。この混合溶液60gを噴流層による流動コーティング装置を用い、装置内で浮遊している市販の尿素(個数平均粒子径3mm)1kgに対してスプレー噴霧で添加し被覆を行い、室温硬化させることで被覆生物活性物質(F-12)を作製した。被覆生物活性物質(F-12)の被膜の膜厚は60μmであった。被覆生物活性物質(F-12)は、尿素粒子が、(A-1)の粒子、(B-1)の粒子及びポリエチレン樹脂(C-2)を含む樹脂組成物で被覆された被覆生物活性物質である。
実施例1において、ポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)(A-1)の粒子の代わりに製造例3で製造したN-イソプロピルアクリルアミド-ブチルメタアクリレート共重合体(A-3)の粒子を用い、N-イソプロピルアクリルアミド-ブチルメタアクリレート共重合体(A-3)及び吸水性樹脂(B-1)の粒子の使用量を表2に示す量に変更した以外は、実施例1と同じ操作を行い、被覆生物活性物質(F-13)~(F-15)を作製した。被覆生物活性物質(F-13)~(F-15)の被膜の膜厚は60μmであった。
実施例12において、ポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)(A-1)の粒子の代わりに、製造例3で製造したN-イソプロピルアクリルアミド-ブチルメタアクリレート共重合体(A-3)の粒子を用い、N-イソプロピルアクリルアミド-ブチルメタアクリレート共重合体(A-3)及び吸水性樹脂(B-1)の粒子の使用量を表2に示す量に変更した以外は、実施例12と同じ操作を行い、被覆生物活性物質(F-16)を作製した。被覆生物活性物質(F-16)の被膜の膜厚は60μmであった。
実施例1において、ポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)(A-1)の粒子と吸水性樹脂(B-1)の粒子を用いずに、実施例1と同量のひまし油、アミン化合物(C-1-1)(ニューポール NP-300、三洋化成工業(株)製)を混合した後、イソシアネート基末端プレポリマー(C-1-2)を添加し、撹拌を行った。得られた溶液を用いて実施例1と同様の操作で尿素を被覆して、比較のための樹脂被膜(D’-1)を有する被覆生物活性物質(F’-1)を作製した。被膜(D’-1)の膜厚は60μmであった。
実施例1において、ポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)(A-1)の粒子を用いず、吸水性樹脂(B-1)の粒子の使用量を表3に示す量に変更した以外は実施例1と同じ操作を行い、比較のための樹脂被膜(D’-2)を有する被覆生物活性物質(F’-2)を作製した。被膜(D’-2)の膜厚は60μmであった。
実施例1において、ポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)(A-1)の粒子の代わりにポリアクリルアミド(A’-1)の粒子を用いること以外は、実施例1と同様の操作を行うことで比較のための樹脂被膜(D’-3)を有する被覆生物活性物質(F’-3)を作製した。被膜(D’-3)の膜厚は60μmであった。なお、ポリアクリルアミド(A’-1)はLCSTを有さない。
実施例1において、ポリ(N-イソプロピルアクリルアミド)(A-1)の粒子の代わりに製造例4で製造したポリ(N-エチルアクリルアミド)(A’-2)の粒子を用い、ポリ(N-エチルアクリルアミド)(A’-2)及び吸水性樹脂(B-1)の粒子の使用量を表3に示す量に変更した以外は、実施例1と同じ操作を行い、被覆生物活性物質(F’-4)を作製した。被覆生物活性物質(F’-4)の被膜の膜厚は60μmであった。
尿素溶出率の算出は以下の方法で行った。
被覆生物活性物質(F-1)~(F-16)、(F’-1)~(F’-4)それぞれ10gを容積250mLのガラス容器の底部に静置させ、15℃、25℃または35℃に調整した水を被覆生物活性物質が浸るように200mL注ぎ、ガラス容器の蓋を閉めて、ガラス容器を15℃、25℃又は35℃に設定した小型環境試験機(エスペック社製、SU-222)に設置した。
試験開始前の被覆生物活性物質に含まれる尿素量を基準として、試験開始前の被覆生物活性物質に含まれる尿素量(g)と、試験開始後にガラス容器の水中へ溶解した尿素量(g)との比率を尿素溶出率(%)とした。尿素溶出率(%)は、下記式により算出した。
尿素溶出率(%)=100×(ガラス容器の水中へ溶解した尿素量(g))/(試験開始前の被覆生物活性物質に含まれる尿素量(g))
水の温度を15℃、25℃又は35℃に調整し、各温度において、上記尿素溶出率が80%に達するまでに要する日数をP15、P25、P35とした。
尿素量の測定方法は、7日ごとに1mL、ガラス容器中の水溶液をサンプリングして、前記サンプリング溶液10μLにウレアーゼを含む測定溶液80μLを加えBioAssay Systems社のQuantiChrom Urea Assay Kit IIを使用して、BioTEK Instruments社のPowerWave XSを用いて尿素の吸収波長(557nm)における吸光度を測定し、所定濃度に調製した尿素水溶液から尿素量を算出した。7日ごとのサンプリングによって得られる尿素溶出率の値を、試験開始からの日数に対してプロットしグラフを描くことで、15℃、25℃又は35℃の水中における尿素溶出率が80%に達するまでに要する日数を求めた。得られた各温度の水中における尿素溶出率が80%に達するまでに要する日数から、下記の温度依存指数K1及びK2を得た。
また、上記の尿素溶出率をプロットしたグラフから、15℃、25℃又は35℃における試験開始から30日後の尿素溶出率を求めた。
実施例1~12について、25℃又は35℃の水中における試験開始から30日後の尿素溶出率と、これらから計算した25℃の水中における尿素溶出率(%)に対する35℃の水中における尿素溶出率(%)の比(35℃での尿素溶出率(%)/25℃での尿素溶出率(%)の比)の表1に示す。
実施例13~16について、15℃又は25℃の水中における試験開始から30日後の尿素溶出率と、これらから計算した15℃の水中における尿素溶出率(%)に対する25℃の水中における尿素溶出率(%)の比(25℃での尿素溶出率(%)/15℃での尿素溶出率(%)の比)の表2に示す。
比較例1~4について、15℃、25℃又35℃における試験開始から30日後の尿素溶出率を表3に示す。また、これらから計算した15℃の水中における尿素溶出率(%)に対する25℃の水中における尿素溶出率(%)の比(25℃での尿素溶出率(%)/15℃での尿素溶出率(%)の比)、及び、25℃の水中における尿素溶出率(%)に対する35℃の水中における尿素溶出率(%)の比(35℃での尿素溶出率(%)/25℃での尿素溶出率(%)の比)を表3に示す。
実施例1~12及び比較例1~4の被覆生物活性物質(F)及び(F’)の温度依存指数(K1)は、温度25℃の水中における尿素溶出率が80%に達する日数(P25)、温度35℃の水中における尿素溶出率が80%に達する日数(P35)から下記式(1)で求めた。結果を表1及び3に示す。
式(1)
K1= P25/P35
[P25:温度25℃の水中における尿素溶出率が80%に達する日数、
P35:温度35℃の水中における尿素溶出率が80%に達する日数]
式(2)
K2= P15/P25
[P15:温度15℃の水中における尿素溶出率が80%に達する日数、
P25:温度25℃の水中における尿素溶出率が80%に達する日数]
実施例13~16で得られた被覆生物活性物質は比較例1~4の被覆生物活性物質に比べ、15℃と25℃の溶出速度比が1に近いので、この温度範囲内において温度に依存せずに同等の速度で肥料などの生物活性物質を放出できると考えられる。
Claims (13)
- 肥料及び農薬からなる群より選ばれる1種類以上である生物活性物質(E)の粒子が、樹脂組成物(D)で被覆された被覆生物活性物質であって、前記樹脂組成物(D)が、水に対する下限臨界溶液温度(LCST)が10~40℃の範囲にある温度応答性樹脂(A)の粒子と、吸水性樹脂(B)の粒子と、樹脂(C)とを構成成分として含む組成物であり、
樹脂(C)が、ポリウレタン樹脂、ポリエチレン樹脂及びアルキド樹脂からなる群より選ばれる1種類以上の樹脂である被覆生物活性物質(F)。 - 前記樹脂組成物(D)に含まれる前記温度応答性樹脂(A)の粒子と、前記吸水性樹脂(B)の粒子との重量比率(A)/(B)が30/70~97/3である請求項1に記載の被覆生物活性物質。
- 下記式(1)によって算出される温度依存指数(K1)が0.5~2.0である請求項1又は2に記載の被覆生物活性物質。
式(1)
K1= P25/P35
[P25:温度25℃の水中における生物活性物質(E)の溶出率が80%に達する日数、
P35:温度35℃の水中における生物活性物質(E)の溶出率が80%に達する日数] - 前記温度応答性樹脂(A)が、構成単量体としてN-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)及び/又はN-ビニルアルキルアミド(a2)と、架橋剤(c)とを含み(メタ)アクリル酸(塩)(b)を構成単量体として含まない樹脂(A1)であり、
前記吸水性樹脂(B)が、構成単量体として(メタ)アクリル酸(塩)(b)と架橋剤(c)とを含みN-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)を構成単量体として含まない樹脂(B1)である請求項1~3のいずれかに記載の被覆生物活性物質。 - 前記吸水性樹脂(B)の構成単量体中の(メタ)アクリル酸(塩)(b)の構成比率が95~99.99モル%である請求項4に記載の被覆生物活性物質。
- 前記温度応答性樹脂(A)の構成単量体のN-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)が、N-イソプロピルアクリルアミドである請求項4又は5に記載の被覆生物活性物質。
- 下記式(2)によって算出される温度依存指数(K2)が0.5~2.0である請求項1又は2に記載の被覆生物活性物質。
式(2)
K2= P15/P25
[P15:温度15℃の水中における生物活性物質(E)の溶出率が80%に達する日数、
P25:温度25℃の水中における生物活性物質(E)の溶出率が80%に達する日数] - 前記温度応答性樹脂(A)が、構成単量体としてN-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)及び/若しくはN-ビニルアルキルアミド(a2)と、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(h)と、架橋剤(c)とを含む樹脂(A2)、及び/又は、構成単量体としてN-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)及び/若しくはN-ビニルアルキルアミド(a2)と、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(h)と、架橋剤(c)と、(メタ)アクリル酸(塩)(b)とを含み、構成単量体中の(メタ)アクリル酸(塩)(b)の構成比率が5モル%未満である樹脂(A3)であり、
吸水性樹脂(B)が、構成単量体として(メタ)アクリル酸(塩)(b)と架橋剤(c)とを含む樹脂(B2)である請求項1、2及び7のいずれかに記載の被覆生物活性物質。 - 前記N-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)及び/又はN-ビニルアルキルアミド(a2)が、N-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)であり、
温度応答性樹脂(A)の構成単量体中のN-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)と(メタ)アクリル酸アルキルエステル(h)のモル比率(a1)/(h)が85/15~95/5である請求項8に記載の被覆生物活性物質。 - 前記吸水性樹脂(B)の構成単量体中の(メタ)アクリル酸(塩)(b)の構成比率が95~99.99モル%である請求項8又は9に記載の被覆生物活性物質。
- 前記温度応答性樹脂(A)の構成単量体のN-アルキル(メタ)アクリルアミド(a1)が、N-イソプロピルアクリルアミドである請求項8~10のいずれかに記載の被覆生物活性物質。
- 前記温度応答性樹脂(A)の粒子の含有量が前記樹脂組成物(D)の重量に基づいて1~30重量%である請求項1~11のいずれかに記載の被覆生物活性物質。
- 生物活性物質(E)の粒子の個数平均粒子径が0.3~15mmである請求項1~12のいずれかに記載の被覆生物活性物質。
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