JP7392663B2 - 液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
液晶配向処理剤中に含まれる特定化合物は、ジスルフィド結合(S-S)とチオケトン(C=S)基を有することから、液晶配向膜と金属電極との密着性が高くなる。また、特性化合物中のアミノ基(N)は、弱塩基性を示すことからシール剤の硬化性を促進させることができる。これにより、液晶配向膜を形成後、液晶配向膜と金属電極、及び液晶配向膜とシール剤との密着性が高くなり、長時間、高温高湿に曝される環境でも、液晶表示素子内の気泡の発生や素子の剥がれを抑制することができる液晶表示素子となると考えられる。
特定化合物は、前記式[1]で表される基を有する化合物である。具体的には、下記式[1a]で表される化合物が挙げられる。
なかでも、式[1-b]、式[1-c]又は式[1-d]が好ましい。
X2は単結合又は炭素数1~18の有機基を示す。なかでも、単結合又は炭素数1~6の有機基が好ましい。
X3は前記式[1]で表される基を示す。
液晶配向処理剤に含まれる重合体としては、前記特定化合物と反応可能な官能基を有する重合体であることが好ましい。反応可能な官能基とは、室温状態で共有結合形成可能な官能基のほか、潜在的に共有結合形成可能な官能基も含む概念であり、このような官能基としては、加熱及び/又は電磁波の照射により構造の一部が変化して特定化合物と共有結合を形成可能な官能基が挙げられる。反応可能な官能基の具体例として、カルボキシル基、アミノ基、(メタ)アクリル基、酸無水基、フェノール基、ヒドロキシル基、シラノール基、イミド基、エステル基、アミド基、ウレア基等が挙げられる。
上記重合体として、ポリイミド前駆体又はポリイミド(総称して、ポリイミド系重合体ともいう。)を用いる場合、それらは、ジアミン成分とテトラカルボン酸成分とを反応させて得られるポリイミド前駆体又は該ポリイミド前駆体をイミド化して得られるポリイミドが好ましい。
ポリイミド系重合体を作製するためのジアミン成分は特に限定されない。具体的には、国際公開公報WO2016/076412の34頁~38頁に記載される式[3a-1]~式[3a-5]のジアミン化合物、同公報の39頁~42頁に記載されるその他ジアミン化合物、及び同公報の42頁~44頁に記載される式[DA1]~[DA15]のジアミン化合物が挙げられる。これらジアミン成分は、各特性に応じて、1種又は2種以上を混合して使用できる。
ジアミン成分とテトラカルボン酸成分との反応は、通常、ジアミン成分とテトラカルボン酸成分とを含む溶媒中で行う。その際に用いる溶媒としては、生成したポリイミド前駆体が溶解するものであれば特に限定されない。
ポリイミド系重合体の分子量は、そこから得られる液晶配向膜の強度、液晶配向膜形成時の作業性及び塗膜性を考慮した場合、GPC(Gel Permeation Chromatography)法で測定した重量平均分子量で5,000~1,000,000とするのが好ましく、より好ましいのは、10,000~150,000である。
液晶配向処理剤は、液晶配向膜を形成するための溶液であり、特定化合物、重合体及び溶媒を含有する溶液である。その際、特定化合物及び重合体には、それぞれ、2種類以上のものを用いることができる。
液晶配向処理剤中の溶媒の含有量は、液晶配向処理剤の塗布方法や目的とする膜厚を得るという観点から、適宜選択できる。なかでも、塗布により均一な液晶配向膜を形成するとい観点から、液晶配向処理剤中の溶媒の含有量は50~99.9質量%が好ましい。なかでも、60~99質量%が好ましい。より好ましいのは、65~99質量%である。
これら溶媒B類は、液晶配向処理剤を塗布する際の液晶配向膜の塗膜性や表面平滑性を高めることができるため、重合体にポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリアミド又はポリエステルを用いた場合、前記溶媒A類と併用して用いることが好ましい。その際、溶媒B類は、液晶配向処理剤に含まれる溶媒全体の1~99質量%が好ましい。なかでも、10~99質量%が好ましい。より好ましいのは、20~95質量%である。
すなわち、液晶配向処理剤は、エポキシ基、イソシアネート基、オキセタン基、シクロカーボネート基、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルキル基、炭素数1~3のアルコキシアルキル基、又は重合性不飽和結合基から選ばれる基を2つ以上有する化合物からなる少なくとも1種の架橋性化合物を含むことが好ましい。
オキセタン基を有する架橋性化合物の具体例は、国際公開公報WO2011/132751の58頁~59頁に掲載される式[4a]~式[4k]の架橋性化合物が挙げられる。
ヒドロキシル基、ヒドロキシアルキル基及び低級アルコキシアルキル基を有する架橋性化合物の具体例は、国際公開公報2014/171493の65頁~66頁に記載されるメラミン誘導体又はベンゾグアナミン誘導体、及び国際公開公報WO2011/132751の62頁~66頁に掲載される、式[6-1]~式[6-48]の架橋性化合物が挙げられる。
液晶配向処理剤には、液晶配向処理剤を塗布した際の液晶配向膜の膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる化合物を用いることができる。更に、液晶配向膜と電極基板との密着性を向上させる化合物などを用いることもできる。
液晶配向処理剤には、前記以外の化合物の他に、液晶配向膜の誘電率や導電性などの電気特性を変化させる目的の誘電体や導電物質を添加してもよい。
液晶配向処理剤は、基板上に塗布、焼成した後、ラビング処理や光照射などで配向処理をして、液晶配向膜として用いることができる。また、垂直配向用途などの場合では配向処理なしでも液晶配向膜として用いることができる。
液晶配向処理剤を基板上に塗布した後は、ホットプレート、熱循環型オーブン又はIR(赤外線)型オーブンなどの加熱手段により、液晶配向処理剤に用いる溶媒に応じて、30~300℃、好ましくは30~250℃の温度で溶媒を蒸発させて液晶配向膜とすることができる。
液晶を水平配向や傾斜配向させる場合は、焼成後の液晶配向膜をラビング又は偏光紫外線照射などで処理する。
液晶表示素子に用いる液晶は、特に限定されないが、例えば、ネマチック液晶、スメクチック液晶又はコレステリック液晶を用いることができる。その際、液晶表示素子の方式に応じて、正又は負の誘電異方性を有する液晶を選択できる。また、液晶中に二色性染料を溶解させてゲストホスト型の液晶表示素子とすることもできる。
液晶表示素子のギャップの大きさは、1~100μmが好ましく、より好ましくは、1~50μmであり、特に好ましくは、2~30μmである。ギャップが小さすぎると、液晶表示素子のコントラストが低下し、大きすぎると、素子の駆動電圧が高くなる。
NMP:N-メチル-2-ピロリドン、 NEP:N-エチル-2-ピロリドン
BCS:エチレングリコールモノブチルエーテル
PB:プロピレングリコールモノブチルエーテル
常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(GPC-101)(昭和電工社製)、カラム(KD-803,KD-805)(Shodex社製)を用いて、以下のようにして測定した。
カラム温度:50℃
溶離液:N,N’-ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム-水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L(リットル)、リン酸・無水結晶(o-リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)
流速:1.0ml/分
検量線作成用標準サンプル:TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量;約900,000、150,000、100,000及び30,000)(東ソー社製)及びポリエチレングリコール(分子量;約12,000、4,000及び1,000)(ポリマーラボラトリー社製)。
ポリイミド粉末20mgをNMR(核磁気共鳴)サンプル管(NMRサンプリングチューブスタンダード,φ5(草野科学社製))に入れ、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO-d6,0.05質量%TMS(テトラメチルシラン)混合品)(0.53ml)を添加し、超音波をかけて完全に溶解させた。この溶液をNMR測定機(JNW-ECA500)(日本電子データム社製)にて500MHzのプロトンNMRを測定した。イミド化率は、イミド化前後で変化しない構造に由来するプロトンを基準プロトンとして決め、このプロトンのピーク積算値と、9.5ppm~10.0ppm付近に現れるアミド酸のNH基に由来するプロトンピーク積算値とを用い以下の式によって求めた。
イミド化率(%)=(1-α・x/y)×100
(xはアミド酸のNH基由来のプロトンピーク積算値、yは基準プロトンのピーク積算値、αはポリアミド酸(イミド化率が0%)の場合におけるアミド酸のNH基プロトン1個に対する基準プロトンの個数割合である。)
<合成例1>
C1(2.50g,12.7mmol)及びB2(2.65g,13.4mmol)をNMP(15.5g)中で混合し、25℃で8時間反応させ、樹脂固形分濃度25質量%のポリアミド酸溶液(1)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量(Mnともいう。)は28,200、重量平均分子量(Mwともいう。)は85,300であった。
C1(2.50g,12.7mmol)及びB2(2.40g,12.1mmol)をNMP(14.7g)中で混合し、25℃で8時間反応させ、樹脂固形分濃度25質量%のポリアミド酸溶液(2)を得た。このポリアミド酸の数平均分子量(Mnともいう。)は30,600、重量平均分子量(Mwともいう。)は89,500であった。
C2(2.04g,8.15mmol)及びB3(5.55g,19.4mmol)をNMP(20.0g)中で混合し、60℃で4時間反応させた後、C1(2.40g,12.2mmol)とNMP(10.0g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25質量%のポリアミド酸溶液(3)を得た。このポリアミド酸のMnは26,900、Mwは77,500であった。
合成例3で得られたポリアミド酸溶液(3)(20.0g)にNMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(2.50g)及びピリジン(1.90g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(500ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥してポリイミド粉末(4)を得た。このポリイミドのイミド化率は55%であり、Mnは23,300、Mwは59,800であった。
C2(2.30g,9.19mmol)、B1(1.56g,14.4mmol)及びB4(3.67g,9.64mmol)をNMP(20.5g)中で混合し、80℃で4時間反応させた後、C1(2.70g,13.8mmol)とNMP(10.2g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25質量%のポリアミド酸溶液(5)を得た。このポリアミド酸のMnは21,800、Mwは62,300であった。
C2(2.38g,9.51mmol)、B1(1.47g,13.6mmol)及びB4(3.44g,9.04mmol)をNMP(20.2g)中で混合し、80℃で4時間反応させた後、C1(2.80g,14.3mmol)とNMP(10.1g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25質量%のポリアミド酸溶液(6)を得た。このポリアミド酸のMnは23,100、Mwは68,000であった。
合成例6で得られたポリアミド酸溶液(6)(20.0g)にNMPを加え6質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(2.55g)及びピリジン(1.95g)を加え、80℃で4時間反応させた。この反応溶液をメタノール(500ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥してポリイミド粉末(7)を得た。このポリイミドのイミド化率は62%であり、Mnは21,400、Mwは49,700であった。
C2(2.47g,9.87mmol)、B1(1.52g,14.1mmol)、B2(0.93g,4.69mmol)及びB5(2.31g,4.69mmol)をNMP(20.2g)中で混合し、80℃で6時間反応させた後、C1(2.90g,14.8mmol)とNMP(10.1g)を加え、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25質量%のポリアミド酸溶液(8)を得た。このポリアミド酸のMnは23,700、Mwは69,100であった。
C3(5.20g,23.2mmol)、B1(1.43g,13.2mmol)及びB4(3.35g,8.80mmol)をNMP(30.4g)中で混合し、40℃で4時間反応させ、樹脂固形分濃度が25質量%のポリアミド酸溶液(9)を得た。このポリアミド酸のMnは26,800、Mwは77,200であった。
C3(5.40g,24.1mmol)、B1(1.73g,16.0mmol)、B2(0.45g,2.27mmol)及びB5(2.26g,4.59mmol)をNMP(29.5g)中で混合し、40℃で6時間反応させ、樹脂固形分濃度が25質量%のポリアミド酸溶液(10)を得た。このポリアミド酸のMnは23,100、Mwは70,900であった。
窒素雰囲気下、B2(0.43g,2.17mmol)、B3(2.50g,8.73mmol)、ピリジン(2.15g)及びNMP(34.8g)を加え、撹拌して溶解させ、C4(3.20g,10.8mmol)を加え、15℃で15時間反応させた。その後、アクリロイルクロリド(0.05g)を加え、15℃で4時間反応させた。この反応溶液を水(500g)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をイソプロピルアルコールで洗浄し、100℃で減圧乾燥してポリアミド酸アルキルエステル粉末(11)を得た。このポリアミド酸アルキルエステルのMnは20,200、Mwは41,200であった。
下記する実施例1~14及び比較例1~4では、液晶配向処理剤の製造例を記載する。また、この液晶配向処理剤は、評価のためにも使用される。
得られた液晶配向処理剤を表2~表4に示す。
「液晶配向処理剤の保存安定性試験」
実施例及び比較例で得られた液晶配向処理剤を用いて、保存安定性試験を行った。具体的には、液晶配向処理剤を細孔径1μmのメンブランフィルタで加圧濾過し、-15℃で72時間保管した。その後、目視観察にて、液晶配向処理剤中の濁りや析出物の発生を確認した。その結果、実施例及び比較例のすべての液晶配向処理剤は、濁りや析出物が見られず、均一な溶液であった。
実施例及び比較例で得られた液晶配向処理剤を、純水で洗浄した100mm×100mmのITO電極付きPET基板(縦:100mm、横:100mm、厚さ:0.1mm)のITO面上にスピンコートにて塗布をし、ホットプレート上にて120℃で2分間加熱処理をして、膜厚が100nmの液晶配向膜付きのITO基板を得た。この液晶配向膜付きのITO基板を2枚用意し、それぞれ、100×20mm(縦×横)の大きさに切り取った。
密着性の評価は、卓上型精密万能試験機(AGS-X 500N、島津製作所社製)を用いて行った。具体的には、得られたセルの上下の端の部分を固定した後、上下方向に引っ張った際の破断強度(N)を測定した。評価は、破断強度の値が大きいものほど密着性に優れる、即ち、本評価に優れるとした。
表5~表7中に結果を示す。
実施例及び比較例で得られた液晶配向処理剤を、細孔径1μmのメンブランフィルタで加圧濾過し、純水及びIPAにて洗浄を行ったITO電極付き基板(縦40mm×横30mm、厚さ0.7mm)のITO面にスピンコートし、ホットプレート上にて120℃で2分間、熱循環型クリーンオーブンにて230℃で30分間加熱処理をして、膜厚が100nmの液晶配向膜付きのITO基板を得た。次に、この基板の液晶配向膜面をロール径が120mmのラビング装置で、レーヨン布を用いて、ロール回転数が500rpm、ロール進行速度が30mm/sec、押し込み量が0.3mmの条件でラビング処理した。
その後、液晶セルを温度80℃、湿度90%RHの恒温恒湿槽内に48時間保管し、液晶セルの剥離と気泡の有無を確認した。具体的には、液晶セルの剥離(液晶配向膜とシール剤との間、及び液晶配向膜とITO電極との間で剥がれている状態)が起こっていないもの、及び液晶セル内に気泡が発生していないものを、本評価に優れるとした(表中の良好表示)。その際、実施例1~3、6~9、11、12においては、前記の標準試験に加え、強調試験として、温度80℃、湿度90%RHの恒温恒湿槽内に144時間保管した後の確認も行った。なお、評価方法は前記と同様である。
表5~表7中に、結果を示す。
合成例1で得られたポリアミド酸溶液(1)(10.0g)に、A1(0.20g)、NMP(23.8g)及びBCS(7.83g)を加え、25℃で15時間撹拌して、液晶配向処理剤(1)を得た。
<実施例2>
合成例2で得られたポリアミド酸溶液(2)(10.0g)に、A1(0.20g)、NMP(23.8g)及びBCS(7.83g)を加え、25℃で15時間撹拌して、液晶配向処理剤(2)を得た。
合成例2で得られたポリアミド酸溶液(2)(10.0g)に、A1(0.20g)、K2(0.13g)、NMP(23.8g)及びBCS(7.83g)を加え、25℃で15時間撹拌して、液晶配向処理剤(3)を得た。
<実施例4>
合成例3で得られたポリアミド酸溶液(3)(10.0g)に、A1(0.13g)、NMP(19.9g)及びBCS(11.8g)を加え、25℃で15時間撹拌して、液晶配向処理剤(4)を得た。
合成例4で得られたポリイミド粉末(4)(2.50g)に、NEP(31.3g)を加え、60℃で24時間攪拌して溶解させた。この溶液に、A1(0.13g)及びBCS(7.83g)を加え、25℃で15時間撹拌して、液晶配向処理剤(5)を得た。
<実施例6>
合成例5で得られたポリアミド酸溶液(5)(10.0g)に、A1(0.18g)、NMP(16.0g)及びBCS(15.7g)を加え、25℃で15時間撹拌して、液晶配向処理剤(6)を得た。
合成例6で得られたポリアミド酸溶液(6)(10.0g)に、A1(0.18g)、NMP(16.0g)及びBCS(15.7g)を加え、25℃で15時間撹拌して、液晶配向処理剤(7)を得た。
<実施例8>
合成例7で得られたポリイミド粉末(7)(2.50g)に、NEP(23.5g)を加え、60℃で24時間攪拌して溶解させた。この溶液に、A1(0.13g)、BCS(7.83g)及びPB(7.83g)を加え、25℃で15時間撹拌して、液晶配向処理剤(8)を得た。
合成例7で得られたポリイミド粉末(7)(2.50g)に、NEP(23.5g)を加え、60℃で24時間攪拌して溶解させた。この溶液に、A1(0.13g)、K1(0.18g)、BCS(7.83g)及びPB(7.83g)を加え、25℃で15時間撹拌して、液晶配向処理剤(9)を得た。
<実施例10>
合成例8で得られたポリアミド酸溶液(8)(10.0g)に、A1(0.08g)、NMP(12.1g)、BCS(11.8g)及びPB(7.83g)を加え、25℃で15時間撹拌して、液晶配向処理剤(10)を得た。
合成例9で得られたポリアミド酸溶液(9)(10.0g)に、A1(0.25g)、NMP(16.0g)及びBCS(15.7g)を加え、25℃で15時間撹拌して、液晶配向処理剤(11)を得た。
<実施例12>
合成例9で得られたポリアミド酸溶液(9)(10.0g)に、A1(0.25g)、K2(0.08g)、NMP(16.0g)及びBCS(15.7g)を加え、25℃で15時間撹拌して、液晶配向処理剤(12)を得た。
合成例10で得られたポリアミド酸溶液(10)(10.0g)に、A1(0.08g)、K1(0.18g)、NMP(16.0g)、BCS(7.83g)及びPB(7.83g)を加え、25℃で15時間撹拌して、液晶配向処理剤(13)を得た。
<実施例14>
合成例11で得られたポリアミド酸アルキルエステル粉末(11)(2.50g)に、NMP(31.3g)を加え、40℃で24時間攪拌して溶解させた。この溶液に、A1(0.13g)及びBCS(7.83g)を加え、25℃で15時間撹拌して、液晶配向処理剤(14)を得た。
合成例1で得られたポリアミド酸溶液(1)(10.0g)に、NMP(23.8g)及びBCS(7.83g)を加え、25℃で15時間撹拌して、液晶配向処理剤(15)を得た。
<比較例2>
合成例4で得られたポリイミド粉末(4)(2.50g)に、NEP(31.3g)を加え、60℃で24時間攪拌して溶解させた。この溶液に、BCS(7.83g)を加え、25℃で15時間撹拌して、液晶配向処理剤(16)を得た。
合成例5で得られたポリアミド酸溶液(5)(10.0g)に、NMP(16.0g)及びBCS(15.7g)を加え、25℃で15時間撹拌して、液晶配向処理剤(17)を得た。
<比較例4>
合成例7で得られたポリイミド粉末(7)(2.50g)に、NEP(23.5g)を加え、60℃で24時間攪拌して溶解させた。この溶液に、BCS(7.83g)及びPB(7.83g)を加え、25℃で15時間撹拌して、液晶配向処理剤(18)を得た。
上記で得られた液晶配向処理剤(1)~(18)を用いて、上述の条件で、「密着性の評価」及び「液晶表示素子の作製及び恒温恒湿耐性の評価」を行った。
なお、液晶配向処理剤(1)~(18)には、いずれも、濁りや析出などの異常は見られず、均一な溶液であることが確認された。
なお、2018年12月27日に出願された日本特許出願2018-246261号の明細書、特許請求の範囲、図面、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (10)
- 前記ジアミン成分と前記テトラカルボン酸成分との反応において、ジアミン成分の合計モル数を1.0にした際のテトラカルボン酸成分の合計モル数が1.05~1.20である請求項1又は2に記載の液晶配向処理剤。
- 前記式[1a]で表される化合物を、前記重合体100質量部に対して、0.1~30質量部含有する請求項1~3のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤。
- 更に、エポキシ基、イソシアネート基、オキセタン基及びシクロカーボネート基から選ばれる架橋性化合物、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルキル基及び炭素数1~3のアルコキシアルキル基からなる群から選ばれる架橋性化合物、又は重合性不飽和結合基を有する架橋性化合物から選ばれる少なくとも1種の架橋性化合物を含む請求項1~4のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤。
- 前記架橋性化合物を、前記重合体100質量部に対して、0.1~100質量部含有する請求項5又は6に記載の液晶配向処理剤。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載の液晶配向処理剤から得られる液晶配向膜。
- 請求項8に記載の液晶配向膜を有する液晶表示素子。
- モバイル機器である請求項9に記載の液晶表示素子。
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