JP7358351B2 - 官能化ポリマー - Google Patents
官能化ポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP7358351B2 JP7358351B2 JP2020526556A JP2020526556A JP7358351B2 JP 7358351 B2 JP7358351 B2 JP 7358351B2 JP 2020526556 A JP2020526556 A JP 2020526556A JP 2020526556 A JP2020526556 A JP 2020526556A JP 7358351 B2 JP7358351 B2 JP 7358351B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- group
- weight
- azobis
- tert
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 63
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 85
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 66
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 60
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 25
- -1 ethyl-tert-butyl Chemical group 0.000 claims description 20
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 20
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 12
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 12
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 7
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 5
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical group N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YWSAXPGQIPCAHS-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-cyano-1-cyclobutylethyl)diazenyl]-2-cyclobutylpropanenitrile Chemical compound C1CCC1C(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)C1CCC1 YWSAXPGQIPCAHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N [3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(COC(=O)CS)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 claims description 3
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- ZFJPOCMNOMSHAW-UHFFFAOYSA-N 1-[(1-cyanocycloheptyl)diazenyl]cycloheptane-1-carbonitrile Chemical compound C1CCCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCCC1 ZFJPOCMNOMSHAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HKNNAYPWWDWHFR-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylbutan-1-ol Chemical compound CCCC(O)S HKNNAYPWWDWHFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AKIZPWSPNKVOMT-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylhexan-1-ol Chemical compound CCCCCC(O)S AKIZPWSPNKVOMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ILWVAHWMSULXIG-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanyloctan-1-ol Chemical compound CCCCCCCC(O)S ILWVAHWMSULXIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AEUVIXACNOXTBX-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylpropan-1-ol Chemical compound CCC(O)S AEUVIXACNOXTBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)butyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FLXNVQZETHCGHK-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-cyano-1-cyclohexylethyl)diazenyl]-2-cyclohexylpropanenitrile Chemical compound C1CCCCC1C(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)C1CCCCC1 FLXNVQZETHCGHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCZMHWVFVZAHCR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-sulfanylethoxy)ethoxy]ethanethiol Chemical compound SCCOCCOCCS HCZMHWVFVZAHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MPBLPZLNKKGCGP-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctane-2-thiol Chemical compound CCCCCCC(C)(C)S MPBLPZLNKKGCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-azobis(4-cyanopentanoic acid) Chemical compound OC(=O)CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CCC(O)=O)C#N VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HPUSHAOHRBOVMT-UHFFFAOYSA-N 4-(trityldiazenyl)phenol Chemical compound OC1=CC=C(C=C1)N=NC(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 HPUSHAOHRBOVMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WLHCBQAPPJAULW-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenethiol Chemical compound CC1=CC=C(S)C=C1 WLHCBQAPPJAULW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZHUWXKIPGGZNJW-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)CCS ZHUWXKIPGGZNJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JLLMOYPIVVKFHY-UHFFFAOYSA-N Benzenethiol, 4,4'-thiobis- Chemical compound C1=CC(S)=CC=C1SC1=CC=C(S)C=C1 JLLMOYPIVVKFHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 claims description 2
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 claims description 2
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 2
- PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N L-N-acetyl-Cysteine Chemical compound CC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 2
- FFFHZYDWPBMWHY-VKHMYHEASA-N L-homocysteine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCS FFFHZYDWPBMWHY-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004308 acetylcysteine Drugs 0.000 claims description 2
- XNNQFQFUQLJSQT-UHFFFAOYSA-N bromo(trichloro)methane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Br XNNQFQFUQLJSQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 claims description 2
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 claims description 2
- VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N dithiothreitol Chemical compound SC[C@@H](O)[C@H](O)CS VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N 0.000 claims description 2
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000037336 dry skin Effects 0.000 claims description 2
- 229960003180 glutathione Drugs 0.000 claims description 2
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 claims description 2
- YFMFSCRSAWIWOP-UHFFFAOYSA-N phenyl(trityl)diazene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YFMFSCRSAWIWOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- ACTRVOBWPAIOHC-UHFFFAOYSA-N succimer Chemical compound OC(=O)C(S)C(S)C(O)=O ACTRVOBWPAIOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SPSNALDHELHFIJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-cyano-1-cyclopropylethyl)diazenyl]-2-cyclopropylpropanenitrile Chemical compound C1CC1C(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)C1CC1 SPSNALDHELHFIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCS(O)(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 60
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 20
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 10
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 10
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 9
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 102100040409 Ameloblastin Human genes 0.000 description 6
- 101000891247 Homo sapiens Ameloblastin Proteins 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 6
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- IFXDUNDBQDXPQZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)CC IFXDUNDBQDXPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- KHAYCTOSKLIHEP-UHFFFAOYSA-N docosyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C KHAYCTOSKLIHEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N n-alpha-eicosene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 4
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 4
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIYMNUNPPYABMU-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-5-chloro-1h-indole Chemical compound C=1C2=CC(Cl)=CC=C2NC=1CC1=CC=CC=C1 FIYMNUNPPYABMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 239000008271 cosmetic emulsion Substances 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- ZNAOFAIBVOMLPV-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C ZNAOFAIBVOMLPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 2
- ORMDVQRBTFCOGC-UHFFFAOYSA-N (2-hydroperoxy-4-methylpentan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)CC(C)(OO)C1=CC=CC=C1 ORMDVQRBTFCOGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOTCBNVQQFUGLX-UHFFFAOYSA-N (2-methoxybenzoyl) 2-methoxybenzenecarboperoxoate Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1OC WOTCBNVQQFUGLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C(C)(C)C HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMYCVFRTNVMHAD-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2-methylbutan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)CC)CCCCC1 IMYCVFRTNVMHAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940006190 2,3-dimercapto-1-propanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- JLVSRWOIZZXQAD-UHFFFAOYSA-N 2,3-disulfanylpropane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(S)CS JLVSRWOIZZXQAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRJIYMRJTJWVLU-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-yl 3-(5,5-dimethylhexyl)dioxirane-3-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)CCCCC1(C(=O)OC(C)(C)CC(C)(C)C)OO1 CRJIYMRJTJWVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZACVGCNKGYYQHA-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexoxycarbonyloxy 2-ethylhexyl carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)OOC(=O)OCC(CC)CCCC ZACVGCNKGYYQHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTCRKQHJUYBQTK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylbutan-2-yloxy carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)OOC(C)(C)CC HTCRKQHJUYBQTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)OO MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)OO XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAWISQFSQWIXCW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 2,2-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(=O)OOC(C)(C)CC RAWISQFSQWIXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQKYLAIZOGOPAW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CCC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C AQKYLAIZOGOPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSGAMPVWQZPGJF-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl ethaneperoxoate Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)=O FSGAMPVWQZPGJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(=O)C(C)C RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFAUFYAGXAXBEG-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-yl 4,4-dimethylpentaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CCC(=O)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WFAUFYAGXAXBEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POKUBZBSBNZLKU-UHFFFAOYSA-N 5-phenylpent-4-enoyl 5-phenylpent-4-eneperoxoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CCCC(=O)OOC(=O)CCC=CC1=CC=CC=C1 POKUBZBSBNZLKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DICUPLXUNISGAQ-UHFFFAOYSA-N Isooctyl acetate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(C)=O DICUPLXUNISGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- MURQTVDGUZVYDZ-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxyperoxy]-2-oxoacetate Chemical compound C(C(=O)OOOC(C)(C)C)(=O)OCC1=CC=CC=C1 MURQTVDGUZVYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- NSGQRLUGQNBHLD-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl butan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CCC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)CC NSGQRLUGQNBHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTBWSGPDGPTIB-UHFFFAOYSA-N butanoyl butaneperoxoate Chemical compound CCCC(=O)OOC(=O)CCC IWTBWSGPDGPTIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 229960001631 carbomer Drugs 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N decanoyl decaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCC XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 229940057404 di-(4-tert-butylcyclohexyl)peroxydicarbonate Drugs 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N dipropyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCCC VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- CWINGZLCRSDKCL-UHFFFAOYSA-N ethoxycarbonyloxy ethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OOC(=O)OCC CWINGZLCRSDKCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 210000000245 forearm Anatomy 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- QWVBGCWRHHXMRM-UHFFFAOYSA-N hexadecoxycarbonyloxy hexadecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)OOC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC QWVBGCWRHHXMRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002463 lignoceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- MKPHNILWOMCVTH-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ylcyclopropane Chemical group CC(=C)C1CC1 MKPHNILWOMCVTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPQZJAYZFAPBC-UHFFFAOYSA-N propanoyl propaneperoxoate Chemical compound CCC(=O)OOC(=O)CC KOPQZJAYZFAPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical class CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000001448 refractive index detection Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 1
- SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- KXYJPVZMZBJJBZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-ethylbutaneperoxoate Chemical compound CCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)C KXYJPVZMZBJJBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNJISVYSDHJQFR-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4,4-dimethylpentaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CCC(=O)OOC(C)(C)C VNJISVYSDHJQFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OOC(C)(C)C NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSKKAINPUYTTRW-UHFFFAOYSA-N tetradecoxycarbonyloxy tetradecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)OOC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC CSKKAINPUYTTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 210000000707 wrist Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/002—Aftershave preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/004—Aftersun preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q9/00—Preparations for removing hair or for aiding hair removal
- A61Q9/02—Shaving preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1818—C13or longer chain (meth)acrylate, e.g. stearyl (meth)acrylate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
- A61Q1/06—Lipsticks
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/04—Preparations for care of the skin for chemically tanning the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
米国特許出願公開第2016250137号明細書には、水中油型エマルション、すなわち、少なくとも1個のヒドロキシル官能基を含む少なくとも1種のC12~C22の側鎖結晶性ポリマーであって、40~70℃の結晶融点を有する側鎖結晶性ポリマーと、皮膚と相互作用する少なくとも1種の活性化合物であって、側鎖結晶性ポリマーの結晶性マトリックスに組み込まれており、有効成分が体温で結晶性マトリックスから放出される活性化合物とを含むパーソナルケア組成物であって、サンスクリーン剤活性物を有しないパーソナルケア組成物が開示されている。
驚くべきことに、請求項1に記載のポリマーは、パーソナルケア用途における極めて優れた特性を有することが分かった。
R1は、互いに独立して、アルキル基およびアルケニル基からなる群より選択され、これらはどちらも、分枝鎖状または直鎖状であっても、非置換であるか、または置換されていても、特にヒドロキシル基により置換されていてもよく、
R2は、互いに独立して、1~10個、好ましくは2~6個、より好ましくは2~4個の炭素原子を有するヒドロキシル置換ヒドロカルビル基、好ましくはアルキル基からなる群より選択され、
R3およびR4は、互いに独立して、Hおよびメチルからなる群より選択され、好ましくはHであり、
一般式(I)のモノマー単位は、ポリマーの総質量の少なくとも90質量%、好ましくは95質量%を占め、
すべてのR1のうちの少なくとも90質量%は、6~32個、好ましくは10~26個、より好ましくは12~22個の炭素原子を有するアルキルおよびアルケニル基の群より選択され、質量%は、ポリマー中に存在するすべてのR1の合計を基準とし、
R 2 を有するすべての単位の合計と、R1を有するすべての単位の合計との質量比は、
1:100~1:0.5、好ましくは1:60~1:0.8、より好ましくは1:30~1:1の範囲にある]
のモノマー単位を含み、
2,000~9,000、好ましくは5,000~8500、より好ましくは6,000~8,000g/molの範囲の数平均分子量Mnを有することを特徴とする、ポリマーについて特許請求する。
R1が、互いに独立して、ステアリルおよびベヘニルからなる群より選択され、
R2が、2-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシ-1-メチルエチル、4-ヒドロキシブチル、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル、および2,3-ジヒドロキシプロピルからなる群より選択され、2-ヒドロキシエチルが特に好ましく、
R3およびR4がHである、
ことを特徴とすることが好ましい。
R1Aは、互いに独立して、アルキル基およびアルケニル基からなる群より選択され、これらはどちらも、分枝鎖状または直鎖状であっても、非置換であるかまたは置換されていても、特にヒドロキシル基により置換されていてもよく、
R2Aは、互いに独立して、1~10個、好ましくは2~6個、より好ましくは2~4個の炭素原子を有するヒドロキシル置換ヒドロカルビル基、好ましくはアルキル基からなる群より選択され、
R3AおよびR4Aは、互いに独立して、Hおよびメチルからなる群より選択され、好ましくはHであり、
すべてのR1Aのうちの少なくとも90質量%は、6~32個、好ましくは10~26個、より好ましくは12~22個の炭素原子を有するアルキルおよびアルケニル基の群より選択され、質量%は、ポリマー中に存在するすべてのR1Aの合計を基準とし、
モノマー(1)とモノマー(2)との質量比は、1:100~1:0.5、好ましくは1:60~1:0.8、より好ましくは1:30~1:1の範囲にある]
を用意する工程、
B) 少なくとも1種の開始剤を添加してモノマーを重合させ、ラジカル重合を実施する工程、任意で
C) 余剰のモノマーを除去する工程、任意で
D) 得られたポリマーを精製する工程
を含み、少なくとも1種の開始剤を、5~20,000ppm、好ましくは50~10000ppm、より好ましくは100~5000ppmの量で添加し、ppmが、方法工程A)で用意されたモノマー(1)および(2)すべての合計の総質量を基準とすることを特徴とする、ポリマーを製造する方法について特許請求する。
2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオニトリル)、2,2’-アゾジ(2-メチルブチロニトリル)、ジラウロイルペルオキシド、クミルペルオキシネオデカノエート、tert-アミルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート、tert-アミルペルオキシ-2-エチルヘキサノエートが、特に好ましい。
エモリエント剤、
乳化剤、
増粘剤/粘度調整剤/安定剤、
UV光保護フィルタ、
酸化防止剤、
ヒドロトロープ(またはポリオール)、
固体およびフィラー、
膜形成剤、
真珠光沢添加剤、
防臭および発汗抑制有効成分、
昆虫忌避剤、
セルフタンニング剤、
保存剤、
コンディショナー、
香料、
染料、
消臭剤、
化粧品有効成分、
ケア添加剤、
過脂肪剤、
固体粒子、
溶媒
の群より選択される少なくとも1種のさらなる成分を含んでいてもよく、香料、固体粒子および/またはUV光保護フィルタ、特に有機フィルタが含まれることが好ましい。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)による分子量の決定:
GPCを用いて、ポリマーの分子量を特定することができる。
この方法では、示差走査熱量測定(DSC)によりポリマーの溶融温度を測定するための一般的な手順について記載される。この方法は、ASTM E7941およびASTM D34182に基づく。DSCの較正は、ASTM E9672に準拠して行われる。
ベヘニルアクリレート(abcr)
ステアリルアクリレート(abcr)
ヘキサデシルメタクリレート(abcr)
2-ヒドロキシエチルアクリレート(BASF)
4-ヒドロキシブチルアクリレート(BASF)
メルカプトエタノール(abcr)
イソプロピルアルコール(Aldrich)
2,2’-アゾジ(2-メチルブチロニトリル)(AMBN)(Akzo Nobel)
ジラウロイルペルオキシド(Akzo Nobel)
脱イオン水。
酸素を窒素パージで約20分にわたりシステムから除去した後に、175gのベヘニルアクリレート、25gの2-ヒドロキシエチルアクリレートおよび0.4gのAMBNを、KPGブレード型撹拌機と、内部温度計と、2個の滴下漏斗と、還流凝縮器と、さらなる2個の口のための延長部とを備える、40gのイソプロパノールを充填した四ツ口フラスコに、60分以内に80℃で撹拌しながら添加した。この混合物を、80℃でさらに3時間にわたり撹拌した。その後、溶媒を真空蒸留(100mbar未満)で取り除き、続いて、1gのジラウロイルペルオキシドを添加し、60分にわたり110℃で反応させた。この工程を繰り返した。その後、バッチを90℃に冷却し、少しの脱イオン水を導入し、入念に混合する。最終的に、水を真空蒸留により除去する。
Mn=7300g/mol、Mw=21000、Mw/Mn=2.8
Tm=65℃。
酸素を窒素パージで約20分にわたりシステムから除去した後に、155gのステアリルアクリレート、45gの2-ヒドロキシエチルアクリレート、および0.4gのAMBNを、KPGブレード型撹拌機と、内部温度計と、2個の滴下漏斗と、還流凝縮器と、さらなる2個の口のための延長部とを備える、50gのイソプロパノールを充填した四ツ口フラスコに、90分以内に80℃で撹拌しながら添加した。この混合物を、80℃でさらに3時間にわたり撹拌した。その後、溶媒を真空蒸留(100mbar未満)で取り除き、続いて、1gのジラウロイルペルオキシドを添加し、60分にわたり125℃で反応させた。この工程を繰り返した。その後、バッチを90℃に冷却し、少しの脱イオン水を導入し、入念に混合する。最終的に、水を真空蒸留により除去する。
Mn=7500g/mol、Mw=19000、Mw/Mn=2.6
Tm=49℃。
酸素を窒素パージで約20分にわたりシステムから除去した後に、135gのベヘニルアクリレート、65gの2-ヒドロキシエチルアクリレート、および0.4gのAMBNを、KPGブレード型撹拌機と、内部温度計と、2個の滴下漏斗と、還流凝縮器と、さらなる2個の口のための延長部とを備える、50gのイソプロパノールを充填した四ツ口フラスコに、90分以内に80℃で撹拌しながら添加した。この混合物を、80℃でさらに3時間にわたり撹拌した。その後、溶媒を真空蒸留(100mbar未満)で取り除き、続いて、ジラウロイルペルオキシドを添加し、60分にわたり125℃で反応させた。この工程を繰り返した。その後、バッチを90℃に冷却し、少しの脱イオン水を導入する。水を真空蒸留により除去する。
Mn=7800g/mol、Mw=23000、Mw/Mn=3.1
Tm=63℃。
酸素を窒素パージで約20分にわたりシステムから除去した後に、135gのベヘニルアクリレート、65gの4-ヒドロキシブチルアクリレート、および0.4gのAMBNを、KPGブレード型撹拌機と、内部温度計と、2個の滴下漏斗と、還流凝縮器と、さらなる2個の口のための延長部とを備える、50gのイソプロパノールを充填した四ツ口フラスコに、90分以内に80℃で撹拌しながら添加した。この混合物を、80℃でさらに3時間にわたり撹拌した。その後、溶媒を真空蒸留(100mbar未満)で取り除き、続いて、ジラウロイルペルオキシドを添加し、60分にわたり125℃で反応させた。この工程を繰り返した。その後、バッチを90℃に冷却し、少しの脱イオン水を導入する。水を真空蒸留により除去する。
Mn=8100g/mol、Mw=25000、Mw/Mn=3.2
Tm=62℃。
酸素を窒素パージで約20分にわたりシステムから除去した後に、155gのヘキサデシルメタクリレート、45gの2-ヒドロキシエチルメタクリレート、および0.4gのAMBNを、KPGブレード型撹拌機と、内部温度計と、2個の滴下漏斗と、還流凝縮器と、さらなる2個の口のための延長部とを備える、50gのイソプロパノールを充填した四ツ口フラスコに、90分以内に80℃で撹拌しながら添加した。この混合物を、80℃でさらに3時間にわたり撹拌した。その後、溶媒を真空蒸留(100mbar未満)で取り除き、続いて、ジラウロイルペルオキシドを添加し、60分にわたり125℃で反応させた。この工程を繰り返した。その後、バッチを90℃に冷却し、少しの脱イオン水を導入する。水を真空蒸留により除去する。
Mn=7400g/mol、Mw=18000、Mw/Mn=2.9
Tm=25℃。
この例は、米国特許出願公開第2016250137号明細書に相応する。オーバーヘッドスターラーと凝縮器とを備えるレジンケトルに、16gのステアリルアクリレート、4gのヒドロキシエチルアクリレートおよび0.07gのメルカプトエタノールを添加した。レジンケトル内の混合物を110℃に加熱し、酸素を窒素パージにより約30分にわたりシステムから除去し、続いて、0.35gのt-アミルペルオキシ-2-エチルヘキサノエートを添加した。初期の発熱が弱まるのに十分な時間を空けた後、64gのステアリルアクリレート、16gのヒドロキシエチルアクリレート、0.28gのメルカプトエタノール、および1.38gを、反応容器に60~90分にわたり圧送した。ポリマー混合物を、さらに60分にわたり反応させ続け、続いて、0.7gのt-ブチルペルオキシベンゾエートを添加し、60分にわたり反応させた。その後、揮発性残留物を除去するために、混合物を減圧下に60分にわたり置いた。
Mn=51000g/mol、Mw=220000、Mw/Mn=3.5
Tm=48℃。
本発明によるヒドロキシル官能化有機ポリマーには、皮膚感触について利点があることが分かった。この効果を説明するために、以下の表による水中油型(O/W)サンケアエマルションを、200gのスケールで調製した。有機ポリマーなしのビヒクル配合物を、参照のために調製した。また、代替化学に基づく別の膜形成有機ポリマー(VP/エイコセンコポリマー)を、従来技術に基づく有機ポリマーの代表物として使用した。
本発明によるヒドロキシル官能化有機ポリマーは、本発明によるものではない有機ポリマーと比較して、より良好な膜形成特性を示すことが分かった。この効果を説明するために、以下の表による水中油型(O/W)サンケアエマルションを、200gのスケールで調製した。有機ポリマーなしのビヒクル配合物を、参照のために調製した。
本発明によるヒドロキシル官能化有機ポリマーは、本発明によるものではない有機ポリマーと比較して、有機UVフィルタとのより良好な適合性を示すことが分かった。この効果を説明するために、以下の表による水中油型(O/W)サンケアエマルションを、200gのスケールで調製した。有機ポリマーなしのビヒクル配合物を、参照のために調製した。代替化学に基づく別の膜形成有機ポリマー(VP/エイコセンコポリマー)を、従来技術に基づく有機ポリマーの一般的な基準および代表物として使用した。
本発明によるヒドロキシル官能化有機ポリマーには、本発明によるものではない有機ポリマーと比較して、化粧品エマルションにおける加工について利点があることが分かった。この効果を説明するために、以下の表による油中水型(W/O)エマルションを、200gのスケールで調製した。相Aを80~90℃に加熱し、二段階パルス向流撹拌機を500rpmで使用して、相B(高温/低温加工[h/c]:室温、高温/高温加工[h/h]:80℃)を、撹拌しながら120秒にわたり相Aに添加した。この混合物を、1分にわたり1500rpmで事前に均質化させ、それから、水浴で40℃に冷却し、続いて、相Cを添加する。最後の均質化を、30℃未満で120秒にわたり1500rpmで実施する。
本発明によるヒドロキシル官能化有機ポリマーには、顔料分散について利点があることが分かった。この効果を説明するために、以下の表による油中水型(W/O)色付き化粧品エマルションを、200gのスケールで調製した。有機ポリマーなしのビヒクル配合物を、参照のために調製した。
本発明によるヒドロキシル官能化有機ポリマーは、本発明によるものではない有機ポリマーと比較して、より良好なフレグランス保持特性を示すことが分かった。この効果を説明するために、以下の表によるコンディショナー配合物を、200gのスケールで調製した。有機ポリマーなしのビヒクル配合物を、参照のために調製した。
Claims (14)
- 一般式(I):
R1は、互いに独立して、アルキル基およびアルケニル基からなる群より選択され、これらはどちらも、分枝鎖状または直鎖状であっても、非置換であるか、または置換されていてもよく、
R2は、互いに独立して、1~10個の炭素原子を有するヒドロキシル置換ヒドロカルビル基からなる群より選択されるが、
ただし、R1は、R2により定義される基を包含しない、
R3およびR4は、互いに独立して、Hおよびメチルからなる群より選択され、
一般式(I)のモノマー単位は、ポリマーの総質量の少なくとも90質量%を占め、
すべてのR1のうちの少なくとも90質量%は、10~26個の炭素原子を有するアルキルおよびアルケニル基の群より選択され、質量%は、ポリマー中に存在するすべてのR1の合計を基準とし、
R2を有するすべての単位の合計と、R1を有するすべての単位の合計との質量比は、1:100~1:0.5の範囲にある]
のモノマー単位を含み、
7000~8500g/molの範囲の数平均分子量Mnを有することを特徴とする、ポリマー。 - 41℃~69℃の範囲の融点を有することを特徴とする、請求項1記載のポリマー。
- 2.3~3.6の範囲の、数平均分子量Mnに対する質量平均分子量Mwの比を有することを特徴とする、請求項1または2記載のポリマー。
- R1が、互いに独立して、ステアリルおよびベヘニルからなる群より選択され、
R2が2-ヒドロキシエチルであり、
R3およびR4がHである、
ことを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載のポリマー。 - A) 一般式(II)のモノマー(1)および一般式(III)のモノマー(2):
R1Aは、互いに独立して、アルキル基およびアルケニル基からなる群より選択され、これらはどちらも、分枝鎖状または直鎖状であっても、非置換であるか、または置換されていてもよく、
R2Aは、互いに独立して、1~10個の炭素原子を有するヒドロキシル置換ヒドロカルビル基からなる群より選択されるが、
ただし、R1Aは、R2Aにより定義される基を包含しない、
R3AおよびR4Aは、互いに独立して、Hおよびメチルからなる群より選択され、
すべてのR1Aのうちの少なくとも90質量%は、10~26個の炭素原子を有するアルキルおよびアルケニル基の群より選択され、質量%は、ポリマー中に存在するすべてのR1Aの合計を基準とし、
モノマー(2)と、モノマー(1)との質量比は、1:100~1:0.5の範囲にある]
を用意する工程、
B) 少なくとも1種の開始剤を添加して前記モノマーを重合させ、ラジカル重合を実施する工程、任意で
C) 余剰のモノマーを除去する工程、任意で
D) 得られたポリマーを精製する工程
を含み、前記開始剤を、5~20,000ppmの量で添加し、ppmが、方法工程A)で用意されたモノマー(1)および(2)すべての合計の総質量を基準とすることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載のポリマーを製造する方法。 - 前記開始剤が、2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオニトリル)、2,2’-アゾジ(2-メチルブチロニトリル)、1,1’-アゾジ(ヘキサヒドロベンゾニトリル)、4,4’-アゾビス(4-シアノ吉草酸)、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2’-アゾビス(2-シクロプロピルプロピオニトリル)、2,2’-アゾビス(2-シクロブチルプロピオニトリル)、1,1’-アゾビス(1-シクロヘプタンニトリル)、2,2’-アゾビス(メチルヘプチロニトリル)、2,2’-アゾビス(2-シクロヘキシルプロピオニトリル)、アゾビスイソブチルアミジン2HCl、フェニルアゾトリフェニルメタン、4-ヒドロキシフェニルアゾトリフェニルメタン、ペルオキシドおよびペルオキシ化合物、ヒドロペルオキシド、カーボネート、エチル-tert-ブチルペルオキサレート;ベンジル(tert-ブチルペルオキシ)オキサレート;tert-ブチル-N-(3-トリルペルオキシ)カルバメート、および過酸塩化合物、ならびにそれらの混合物の群より選択されることを特徴とする、請求項5記載の方法。
- 工程B)にて、少なくとも1種の連鎖移動剤が、添加される開始剤と連鎖移動剤との質量比が1:20~1:0.1の範囲にあるような量で存在することを特徴とする、請求項5または6記載の方法。
- 前記連鎖移動剤が、テトラクロロメタン、ブロモトリクロロメタン、イソオクチル3-メルカプトプロピオネート、4-メチルベンゼンチオール、tert-ノニルメルカプタン、ペンタエリトリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリトリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、4,4’-チオビスベンゼンチオール、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)、1,8-ジメルカプト-3,6-ジオキサオクタン、n-ドデカンチオール、エチルメルカプタン、メルカプトエタノール、メルカプトプロパノール、メルカプトブタノール、メルカプトヘキサノール、メルカプトオクタノール、プロパンチオール、ジチオトレイトール、システイン、ホモシステイン、グルタチオン、tert-ドデカンチオール、チオグリコール酸、ジメルカプトコハク酸、2,3-ジメルカプト-1-プロパンスルホン酸、アセチルシステイン、およびチオフェノールの群のうちの少なくとも1種より選択されることを特徴とする、請求項7記載の方法。
- 連鎖移動剤が前記方法において存在しないことを特徴とする、請求項5または6記載の方法。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の少なくとも1種のポリマーを含有する、パーソナルケア配合物。
- 表面に膜を形成するための、請求項1から4までのいずれか1項に記載の少なくとも1種のポリマー、または請求項10に記載の配合物の使用。
- 表面にフレグランスを保持するための、請求項1から4までのいずれか1項に記載の少なくとも1種のポリマー、または請求項10に記載の配合物の使用。
- 乾いた皮膚感触を配合物に与えるための、請求項1から4までのいずれか1項に記載の少なくとも1種のポリマー、または請求項10に記載の配合物の使用。
- 固体顔料を分散させるための、請求項1から4までのいずれか1項に記載の少なくとも1種のポリマー、または請求項10に記載の配合物の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762586266P | 2017-11-15 | 2017-11-15 | |
US62/586,266 | 2017-11-15 | ||
PCT/EP2018/080003 WO2019096593A1 (en) | 2017-11-15 | 2018-11-02 | Functionalized polymers |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021503025A JP2021503025A (ja) | 2021-02-04 |
JP7358351B2 true JP7358351B2 (ja) | 2023-10-10 |
Family
ID=64109873
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020526556A Active JP7358351B2 (ja) | 2017-11-15 | 2018-11-02 | 官能化ポリマー |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11865374B2 (ja) |
EP (1) | EP3710503B1 (ja) |
JP (1) | JP7358351B2 (ja) |
CN (1) | CN111356710B (ja) |
ES (1) | ES2907937T3 (ja) |
WO (1) | WO2019096593A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3073411B1 (fr) * | 2017-11-15 | 2024-08-02 | Oreal | Composition comprenant une phase grasse, un polymere lipophile et une huile hydrocarbonee volatile |
FR3073405B1 (fr) * | 2017-11-15 | 2020-06-19 | L'oreal | Composition comprenant un filtre uv, un copolymere acrylique et un copolymere d’acide acrylamido methylpropane sulfonique |
WO2019232096A1 (en) * | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Rr Health, Llc | Compositions for topical treatment |
EP3957659A1 (en) * | 2020-08-19 | 2022-02-23 | Evonik Operations GmbH | Functionalized polymers |
EP4015581A1 (en) | 2020-12-15 | 2022-06-22 | Evonik Operations GmbH | Emulsifier system |
DE102021200621A1 (de) * | 2021-01-25 | 2022-07-28 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Temperaturstabile, mineralölfreie W/O-Emulsion |
CN113855585A (zh) * | 2021-09-27 | 2021-12-31 | 水羊化妆品制造有限公司 | 一种复合乳化剂及其应用、化妆品及其制备方法 |
WO2023118917A1 (en) * | 2021-12-24 | 2023-06-29 | L V M H Recherche | Oil-in- water emulsion |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015514089A (ja) | 2012-03-29 | 2015-05-18 | ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company | パーソナルケア用耐水性重合体 |
JP2015164970A (ja) | 2006-05-11 | 2015-09-17 | エア プロダクツ アンド ケミカルズ インコーポレイテッドAir Products And Chemicals Incorporated | 官能性ポリマーを含むパーソナルケア組成物 |
CN105694773A (zh) | 2016-03-21 | 2016-06-22 | 安徽劲诺材料科技有限公司 | 一种光学压敏胶及制备方法 |
JP2017509739A (ja) | 2014-01-30 | 2017-04-06 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | 両親媒性カルバメート官能性共重合体及びこれを含むコーティング剤 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2608875A1 (de) * | 1976-03-04 | 1977-09-08 | Henkel & Cie Gmbh | Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung |
EP0569639A1 (en) * | 1992-03-20 | 1993-11-18 | Rohm And Haas Company | Dispersant polymethacrylate viscosity index improvers |
CN1607934A (zh) * | 2001-09-13 | 2005-04-20 | 三菱化学株式会社 | 化妆品用树脂组合物及其化妆品 |
DE10261750A1 (de) * | 2002-12-30 | 2004-07-15 | Basf Ag | Ampholytisches Copolymer und dessen Verwendung |
WO2007017434A1 (de) * | 2005-08-11 | 2007-02-15 | Basf Se | Copolymere für kosmetische anwendungen |
DE102007058713A1 (de) | 2007-12-06 | 2009-06-10 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Silicon(meth-)acrylat-Partikel, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
DE102008001788A1 (de) | 2008-05-15 | 2009-11-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen |
EP2552978B1 (en) * | 2010-03-31 | 2020-08-26 | Allnex Netherlands B.V. | Waterborne hybrid polymer dispersion |
DE102011003090A1 (de) | 2011-01-25 | 2012-07-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von Siliconmethacrylat-Partikeln in kosmetischen Formulierungen |
KR20150072400A (ko) | 2012-10-15 | 2015-06-29 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 화상 표시 장치용 점착 시트, 화상 표시 장치의 제조 방법 및 화상 표시 장치 |
RU2656213C2 (ru) | 2013-02-04 | 2018-06-01 | Эвоник Ойль Эддитифс Гмбх | Улучшитель текучести на холоде, имеющий широкую применимость в дизельном минеральном топливе, биодизеле и их смесях |
DE102014203868A1 (de) | 2014-03-04 | 2015-09-10 | Evonik Degussa Gmbh | Polyglycerinester mit besonderer Oligomerenverteilung des Polyglycerins |
EP3047845B1 (de) | 2015-01-26 | 2017-06-28 | Evonik Degussa GmbH | Silikongele für insbesondere kosmetische Anwendungen |
EP3267964B1 (en) | 2015-03-13 | 2021-01-27 | Evonik Specialty Chemicals (Shanghai) Co., Ltd. | Peg free stable low viscosity oil-in-water emulsion and use thereof |
ES2684104T3 (es) | 2015-11-11 | 2018-10-01 | Evonik Degussa Gmbh | Polímeros curables |
EP3168273B1 (de) | 2015-11-11 | 2018-05-23 | Evonik Degussa GmbH | Härtbare polymere |
EP3192491B1 (de) | 2016-01-15 | 2020-01-08 | Evonik Operations GmbH | Zusammensetzung enthaltend polyglycerinester und hydroxy-alkylmodifiziertes guar |
CN109563021B (zh) | 2016-08-18 | 2021-11-26 | 赢创运营有限公司 | 交联的聚甘油酯 |
MX2019009454A (es) | 2017-02-09 | 2019-11-05 | Evonik Degussa Gmbh | Polimeros para el acabado textil hidrofobico y oleofobico. |
-
2018
- 2018-11-02 ES ES18796924T patent/ES2907937T3/es active Active
- 2018-11-02 CN CN201880074036.0A patent/CN111356710B/zh active Active
- 2018-11-02 JP JP2020526556A patent/JP7358351B2/ja active Active
- 2018-11-02 US US16/763,009 patent/US11865374B2/en active Active
- 2018-11-02 EP EP18796924.1A patent/EP3710503B1/en active Active
- 2018-11-02 WO PCT/EP2018/080003 patent/WO2019096593A1/en unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015164970A (ja) | 2006-05-11 | 2015-09-17 | エア プロダクツ アンド ケミカルズ インコーポレイテッドAir Products And Chemicals Incorporated | 官能性ポリマーを含むパーソナルケア組成物 |
JP2015514089A (ja) | 2012-03-29 | 2015-05-18 | ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company | パーソナルケア用耐水性重合体 |
JP2017509739A (ja) | 2014-01-30 | 2017-04-06 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | 両親媒性カルバメート官能性共重合体及びこれを含むコーティング剤 |
CN105694773A (zh) | 2016-03-21 | 2016-06-22 | 安徽劲诺材料科技有限公司 | 一种光学压敏胶及制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2021503025A (ja) | 2021-02-04 |
EP3710503B1 (en) | 2022-01-05 |
BR112020009700A2 (pt) | 2020-11-03 |
CN111356710B (zh) | 2022-04-26 |
WO2019096593A1 (en) | 2019-05-23 |
ES2907937T3 (es) | 2022-04-27 |
US20200383896A1 (en) | 2020-12-10 |
US11865374B2 (en) | 2024-01-09 |
EP3710503A1 (en) | 2020-09-23 |
CN111356710A (zh) | 2020-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7358351B2 (ja) | 官能化ポリマー | |
DE60132819T2 (de) | Verwendung von copolymerzusammensetzungen auf acrylbasis in der kosmetik und für die körperpflege | |
CN105816336B (zh) | 特别用于化妆品应用的硅酮凝胶 | |
JP4865388B2 (ja) | 表面処理酸化亜鉛粉体及びこれを含有する化粧料 | |
JP6820951B2 (ja) | ラテックス粒子およびuv吸収剤を含有する組成物 | |
EP1709093A1 (de) | Acrylat-polymerisate auf basis von tert.-butylacrylat zur verwendung in sprayformulierungen | |
EP2842544A1 (en) | Emulsion and cosmetic composition | |
CN108883051B (zh) | 凝胶组合物、化妆料、及凝胶组合物的制造方法 | |
JP2009046662A (ja) | シクロアルキル基含有アクリル系共重合体及びそれを含有する化粧料 | |
TWI762819B (zh) | 化妝料 | |
JP2023538622A (ja) | 官能化ポリマー | |
EP1117711A1 (de) | Kationische polymerisate und ihre verwendung | |
EP2585504B1 (fr) | Nouveau polymere epaississant de phases grasses sans monomere ionique | |
KR102343732B1 (ko) | 젤 조성물, 화장료, 및 젤 조성물의 제조방법 | |
BR112020009700B1 (pt) | Polímeros funcionalizados, seu processo de preparação, formulação de cuidado pessoal e uso de pelo menos um polímero | |
JP2006045432A (ja) | 新規共重合体及びこれを配合する化粧料 | |
JP5964857B2 (ja) | カチオン性ポリマーラテックス及び使用 | |
JP5577637B2 (ja) | アミンオキシド基含有樹脂溶液、及びそれを用いた毛髪化粧料用樹脂組成物 | |
JP4045235B2 (ja) | 透明化粧料 | |
JP5259974B2 (ja) | ポリマーの製造方法 | |
WO2007060710A1 (ja) | 美爪料及びその製造方法 | |
JP2005146075A (ja) | 香料組成物 | |
JPH03170518A (ja) | 皮膚化粧料 | |
TW202122435A (zh) | 使用感得到改善的微細顆粒結構的增稠劑 | |
JPH0966095A (ja) | 液状乃至ゲル状芳香剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210928 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220606 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220901 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230105 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230405 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230509 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230804 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230829 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230927 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7358351 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |