JP2021503025A - 官能化ポリマー - Google Patents
官能化ポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021503025A JP2021503025A JP2020526556A JP2020526556A JP2021503025A JP 2021503025 A JP2021503025 A JP 2021503025A JP 2020526556 A JP2020526556 A JP 2020526556A JP 2020526556 A JP2020526556 A JP 2020526556A JP 2021503025 A JP2021503025 A JP 2021503025A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tert
- polymer
- peroxide
- group
- azobis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
- A61Q1/06—Lipsticks
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/002—Aftershave preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/004—Aftersun preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q9/00—Preparations for removing hair or for aiding hair removal
- A61Q9/02—Shaving preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1818—C13or longer chain (meth)acrylate, e.g. stearyl (meth)acrylate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/04—Preparations for care of the skin for chemically tanning the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Abstract
Description
米国特許出願公開第2016250137号明細書には、水中油型エマルション、すなわち、少なくとも1個のヒドロキシル官能基を含む少なくとも1種のC12〜C22の側鎖結晶性ポリマーであって、40〜70℃の結晶融点を有する側鎖結晶性ポリマーと、皮膚と相互作用する少なくとも1種の活性化合物であって、側鎖結晶性ポリマーの結晶性マトリックスに組み込まれており、有効成分が体温で結晶性マトリックスから放出される活性化合物とを含むパーソナルケア組成物であって、サンスクリーン剤活性物を有しないパーソナルケア組成物が開示されている。
驚くべきことに、請求項1に記載のポリマーは、パーソナルケア用途における極めて優れた特性を有することが分かった。
R1は、互いに独立して、アルキル基およびアルケニル基からなる群より選択され、これらはどちらも、分枝鎖状または直鎖状であっても、非置換であるか、または置換されていても、特にヒドロキシル基により置換されていてもよく、
R2は、互いに独立して、1〜10個、好ましくは2〜6個、より好ましくは2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシル置換ヒドロカルビル基、好ましくはアルキル基からなる群より選択され、
R3およびR4は、互いに独立して、Hおよびメチルからなる群より選択され、好ましくはHであり、
一般式(I)のモノマー単位は、ポリマーの総質量の少なくとも90質量%、好ましくは95質量%を占め、
すべてのR1のうちの少なくとも90質量%は、6〜32個、好ましくは10〜26個、より好ましくは12〜22個の炭素原子を有するアルキルおよびアルケニル基の群より選択され、質量%は、ポリマー中に存在するすべてのR1の合計を基準とし、
R1を有するすべての単位の合計に対するR2を有するすべての単位の合計の質量比は、1:100〜1:0.5、好ましくは1:60〜1:0.8、より好ましくは1:30〜1:1の範囲にある]
のモノマー単位を含み、
2,000〜9,000、好ましくは5,000〜8500、より好ましくは6,000〜8,000g/molの範囲の数平均分子量Mnを有することを特徴とする、ポリマーについて特許請求する。
R1が、互いに独立して、ステアリルおよびベヘニルからなる群より選択され、
R2が、2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル、4−ヒドロキシブチル、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル、および2,3−ジヒドロキシプロピルからなる群より選択され、2−ヒドロキシエチルが特に好ましく、
R3およびR4がHである、
ことを特徴とすることが好ましい。
R1Aは、互いに独立して、アルキル基およびアルケニル基からなる群より選択され、これらはどちらも、分枝鎖状または直鎖状であっても、非置換であるかまたは置換されていても、特にヒドロキシル基により置換されていてもよく、
R2Aは、互いに独立して、1〜10個、好ましくは2〜6個、より好ましくは2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシル置換ヒドロカルビル基、好ましくはアルキル基からなる群より選択され、
R3AおよびR4Aは、互いに独立して、Hおよびメチルからなる群より選択され、好ましくはHであり、
すべてのR1Aのうちの少なくとも90質量%は、6〜32個、好ましくは10〜26個、より好ましくは12〜22個の炭素原子を有するアルキルおよびアルケニル基の群より選択され、質量%は、ポリマー中に存在するすべてのR1Aの合計を基準とし、
モノマー(2)に対するモノマー(1)の質量比は、1:100〜1:0.5、好ましくは1:60〜1:0.8、より好ましくは1:30〜1:1の範囲にある]
を用意する工程、
B) 少なくとも1種の開始剤を添加してモノマーを重合させ、ラジカル重合を実施する工程、任意で
C) 余剰のモノマーを除去する工程、任意で
D) 得られたポリマーを精製する工程
を含み、少なくとも1種の開始剤を、5〜20,000ppm、好ましくは50〜10000ppm、より好ましくは100〜5000ppmの量で添加し、ppmが、方法工程A)で用意されたモノマー(1)および(2)すべての合計の総質量を基準とすることを特徴とする、ポリマーを製造する方法について特許請求する。
2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)、2,2’−アゾジ(2−メチルブチロニトリル)、ジラウロイルペルオキシド、クミルペルオキシネオデカノエート、tert−アミルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、tert−アミルペルオキシ−2−エチルヘキサノエートが、特に好ましい。
エモリエント剤、
乳化剤、
増粘剤/粘度調整剤/安定剤、
UV光保護フィルタ、
酸化防止剤、
ヒドロトロープ(またはポリオール)、
固体およびフィラー、
膜形成剤、
真珠光沢添加剤、
防臭および発汗抑制有効成分、
昆虫忌避剤、
セルフタンニング剤、
保存剤、
コンディショナー、
香料、
染料、
消臭剤、
化粧品有効成分、
ケア添加剤、
過脂肪剤、
固体粒子、
溶媒
の群より選択される少なくとも1種のさらなる成分を含んでいてもよく、香料、固体粒子および/またはUV光保護フィルタ、特に有機フィルタが含まれることが好ましい。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)による分子量の決定:
GPCを用いて、ポリマーの分子量を特定することができる。
この方法では、示差走査熱量測定(DSC)によりポリマーの溶融温度を測定するための一般的な手順について記載される。この方法は、ASTM E7941およびASTM D34182に基づく。DSCの較正は、ASTM E9672に準拠して行われる。
ベヘニルアクリレート(abcr)
ステアリルアクリレート(abcr)
ヘキサデシルメタクリレート(abcr)
2−ヒドロキシエチルアクリレート(BASF)
4−ヒドロキシブチルアクリレート(BASF)
メルカプトエタノール(abcr)
イソプロピルアルコール(Aldrich)
2,2’−アゾジ(2−メチルブチロニトリル)(AMBN)(Akzo Nobel)
ジラウロイルペルオキシド(Akzo Nobel)
脱イオン水。
酸素を窒素パージで約20分にわたりシステムから除去した後に、175gのベヘニルアクリレート、25gの2−ヒドロキシエチルアクリレートおよび0.4gのAMBNを、KPGブレード型撹拌機と、内部温度計と、2個の滴下漏斗と、還流凝縮器と、さらなる2個の口のための延長部とを備える、40gのイソプロパノールを充填した四ツ口フラスコに、60分以内に80℃で撹拌しながら添加した。この混合物を、80℃でさらに3時間にわたり撹拌した。その後、溶媒を真空蒸留(100mbar未満)で取り除き、続いて、1gのジラウロイルペルオキシドを添加し、60分にわたり110℃で反応させた。この工程を繰り返した。その後、バッチを90℃に冷却し、少しの脱イオン水を導入し、入念に混合する。最終的に、水を真空蒸留により除去する。
Mn=7300g/mol、Mw=21000、Mw/Mn=2.8
Tm=65℃。
酸素を窒素パージで約20分にわたりシステムから除去した後に、155gのステアリルアクリレート、45gの2−ヒドロキシエチルアクリレート、および0.4gのAMBNを、KPGブレード型撹拌機と、内部温度計と、2個の滴下漏斗と、還流凝縮器と、さらなる2個の口のための延長部とを備える、50gのイソプロパノールを充填した四ツ口フラスコに、90分以内に80℃で撹拌しながら添加した。この混合物を、80℃でさらに3時間にわたり撹拌した。その後、溶媒を真空蒸留(100mbar未満)で取り除き、続いて、1gのジラウロイルペルオキシドを添加し、60分にわたり125℃で反応させた。この工程を繰り返した。その後、バッチを90℃に冷却し、少しの脱イオン水を導入し、入念に混合する。最終的に、水を真空蒸留により除去する。
Mn=7500g/mol、Mw=19000、Mw/Mn=2.6
Tm=49℃。
酸素を窒素パージで約20分にわたりシステムから除去した後に、135gのベヘニルアクリレート、65gの2−ヒドロキシエチルアクリレート、および0.4gのAMBNを、KPGブレード型撹拌機と、内部温度計と、2個の滴下漏斗と、還流凝縮器と、さらなる2個の口のための延長部とを備える、50gのイソプロパノールを充填した四ツ口フラスコに、90分以内に80℃で撹拌しながら添加した。この混合物を、80℃でさらに3時間にわたり撹拌した。その後、溶媒を真空蒸留(100mbar未満)で取り除き、続いて、ジラウロイルペルオキシドを添加し、60分にわたり125℃で反応させた。この工程を繰り返した。その後、バッチを90℃に冷却し、少しの脱イオン水を導入する。水を真空蒸留により除去する。
Mn=7800g/mol、Mw=23000、Mw/Mn=3.1
Tm=63℃。
酸素を窒素パージで約20分にわたりシステムから除去した後に、135gのベヘニルアクリレート、65gの4−ヒドロキシブチルアクリレート、および0.4gのAMBNを、KPGブレード型撹拌機と、内部温度計と、2個の滴下漏斗と、還流凝縮器と、さらなる2個の口のための延長部とを備える、50gのイソプロパノールを充填した四ツ口フラスコに、90分以内に80℃で撹拌しながら添加した。この混合物を、80℃でさらに3時間にわたり撹拌した。その後、溶媒を真空蒸留(100mbar未満)で取り除き、続いて、ジラウロイルペルオキシドを添加し、60分にわたり125℃で反応させた。この工程を繰り返した。その後、バッチを90℃に冷却し、少しの脱イオン水を導入する。水を真空蒸留により除去する。
Mn=8100g/mol、Mw=25000、Mw/Mn=3.2
Tm=62℃。
酸素を窒素パージで約20分にわたりシステムから除去した後に、155gのヘキサデシルメタクリレート、45gの2−ヒドロキシエチルメタクリレート、および0.4gのAMBNを、KPGブレード型撹拌機と、内部温度計と、2個の滴下漏斗と、還流凝縮器と、さらなる2個の口のための延長部とを備える、50gのイソプロパノールを充填した四ツ口フラスコに、90分以内に80℃で撹拌しながら添加した。この混合物を、80℃でさらに3時間にわたり撹拌した。その後、溶媒を真空蒸留(100mbar未満)で取り除き、続いて、ジラウロイルペルオキシドを添加し、60分にわたり125℃で反応させた。この工程を繰り返した。その後、バッチを90℃に冷却し、少しの脱イオン水を導入する。水を真空蒸留により除去する。
Mn=7400g/mol、Mw=18000、Mw/Mn=2.9
Tm=25℃。
この例は、米国特許出願公開第2016250137号明細書に相応する。オーバーヘッドスターラーと凝縮器とを備えるレジンケトルに、16gのステアリルアクリレート、4gのヒドロキシエチルアクリレートおよび0.07gのメルカプトエタノールを添加した。レジンケトル内の混合物を110℃に加熱し、酸素を窒素パージにより約30分にわたりシステムから除去し、続いて、0.35gのt−アミルペルオキシ−2−エチルヘキサノエートを添加した。初期の発熱が弱まるのに十分な時間を空けた後、64gのステアリルアクリレート、16gのヒドロキシエチルアクリレート、0.28gのメルカプトエタノール、および1.38gを、反応容器に60〜90分にわたり圧送した。ポリマー混合物を、さらに60分にわたり反応させ続け、続いて、0.7gのt−ブチルペルオキシベンゾエートを添加し、60分にわたり反応させた。その後、揮発性残留物を除去するために、混合物を減圧下に60分にわたり置いた。
Mn=51000g/mol、Mw=220000、Mw/Mn=3.5
Tm=48℃。
本発明によるヒドロキシル官能化有機ポリマーには、皮膚感触について利点があることが分かった。この効果を説明するために、以下の表による水中油型(O/W)サンケアエマルションを、200gのスケールで調製した。有機ポリマーなしのビヒクル配合物を、参照のために調製した。また、代替化学に基づく別の膜形成有機ポリマー(VP/エイコセンコポリマー)を、従来技術に基づく有機ポリマーの代表物として使用した。
本発明によるヒドロキシル官能化有機ポリマーは、本発明によるものではない有機ポリマーと比較して、より良好な膜形成特性を示すことが分かった。この効果を説明するために、以下の表による水中油型(O/W)サンケアエマルションを、200gのスケールで調製した。有機ポリマーなしのビヒクル配合物を、参照のために調製した。
本発明によるヒドロキシル官能化有機ポリマーは、本発明によるものではない有機ポリマーと比較して、有機UVフィルタとのより良好な適合性を示すことが分かった。この効果を説明するために、以下の表による水中油型(O/W)サンケアエマルションを、200gのスケールで調製した。有機ポリマーなしのビヒクル配合物を、参照のために調製した。代替化学に基づく別の膜形成有機ポリマー(VP/エイコセンコポリマー)を、従来技術に基づく有機ポリマーの一般的な基準および代表物として使用した。
本発明によるヒドロキシル官能化有機ポリマーには、本発明によるものではない有機ポリマーと比較して、化粧品エマルションにおける加工について利点があることが分かった。この効果を説明するために、以下の表による油中水型(W/O)エマルションを、200gのスケールで調製した。相Aを80〜90℃に加熱し、二段階パルス向流撹拌機を500rpmで使用して、相B(高温/低温加工[h/c]:室温、高温/高温加工[h/h]:80℃)を、撹拌しながら120秒にわたり相Aに添加した。この混合物を、1分にわたり1500rpmで事前に均質化させ、それから、水浴で40℃に冷却し、続いて、相Cを添加する。最後の均質化を、30℃未満で120秒にわたり1500rpmで実施する。
本発明によるヒドロキシル官能化有機ポリマーには、顔料分散について利点があることが分かった。この効果を説明するために、以下の表による油中水型(W/O)色付き化粧品エマルションを、200gのスケールで調製した。有機ポリマーなしのビヒクル配合物を、参照のために調製した。
本発明によるヒドロキシル官能化有機ポリマーは、本発明によるものではない有機ポリマーと比較して、より良好なフレグランス保持特性を示すことが分かった。この効果を説明するために、以下の表によるコンディショナー配合物を、200gのスケールで調製した。有機ポリマーなしのビヒクル配合物を、参照のために調製した。
Claims (15)
- 一般式(I):
R1は、互いに独立して、アルキル基およびアルケニル基からなる群より選択され、これらはどちらも、分枝鎖状または直鎖状であっても、非置換であるか、または置換されていてもよく、特にヒドロキシル基により置換されていてもよく、
R2は、互いに独立して、1〜10個、好ましくは2〜6個、より好ましくは2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシル置換ヒドロカルビル基、好ましくはアルキル基からなる群より選択され、
R3およびR4は、互いに独立して、Hおよびメチルからなる群より選択され、好ましくはHであり、
一般式(I)のモノマー単位は、ポリマーの総質量の少なくとも90質量%、好ましくは95質量%を占め、
すべてのR1のうちの少なくとも90質量%は、6〜32個、好ましくは10〜26個、より好ましくは12〜22個の炭素原子を有するアルキルおよびアルケニル基の群より選択され、質量%は、ポリマー中に存在するすべてのR1の合計を基準とし、
R1を有するすべての単位の合計に対するR2を有するすべての単位の合計の質量比は、1:100〜1:0.5、好ましくは1:60〜1:0.8、より好ましくは1:30〜1:1の範囲にある]
のモノマー単位を含み、
2,000〜9,000、好ましくは5,000〜8500、より好ましくは7,000〜8,000g/molの範囲の数平均分子量Mnを有することを特徴とする、ポリマー。 - 41℃〜69℃、好ましくは44℃〜68℃、より好ましくは62℃〜67℃の範囲の融点を有することを特徴とする、請求項1記載のポリマー。
- 0.1〜3.6、好ましくは0.5〜3.5、より好ましくは2.3〜3.3の範囲の、数平均分子量Mnに対する質量平均分子量Mwの比を有することを特徴とする、請求項1または2記載のポリマー。
- R1が、互いに独立して、ステアリルおよびベヘニルからなる群より選択され、
R2が2−ヒドロキシエチルであり、
R3およびR4がHである、
ことを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載のポリマー。 - A) 一般式(II)のモノマー(1)および一般式(III)のモノマー(2):
R1Aは、互いに独立して、アルキル基およびアルケニル基からなる群より選択され、これらはどちらも、分枝鎖状または直鎖状であっても、非置換であるか、または置換されていても、特にヒドロキシル基により置換されていてもよく、
R2Aは、互いに独立して、1〜10個、好ましくは2〜6個、より好ましくは2〜4個の炭素原子を有するヒドロキシル置換ヒドロカルビル基、好ましくはアルキル基からなる群より選択され、
R3AおよびR4Aは、互いに独立して、Hおよびメチルからなる群より選択され、好ましくはHであり、
すべてのR1Aのうちの少なくとも90質量%は、6〜32個、好ましくは10〜26個、より好ましくは12〜22個の炭素原子を有するアルキルおよびアルケニル基の群より選択され、質量%は、ポリマー中に存在するすべてのR1Aの合計を基準とし、
ポリマー(2)に対するポリマー(1)の質量比は、1:100〜1:0.5、好ましくは1:60〜1:0.8、より好ましくは1:30〜1:1の範囲にある]
を用意する工程、
B) 少なくとも1種の開始剤を添加して前記モノマーを重合させ、ラジカル重合を実施する工程、任意で
C) 余剰のモノマーを除去する工程、任意で
D) 得られたポリマーを精製する工程
を含み、前記開始剤を、5〜20,000ppm、好ましくは50〜10000ppm、より好ましくは100〜5000ppmの量で添加し、ppmが、方法工程A)で用意されたモノマー(1)および(2)すべての合計の総質量を基準とすることを特徴とする、ポリマーを製造する方法。 - 前記開始剤が、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)、2,2’−アゾジ(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾジ(ヘキサヒドロベンゾニトリル)、4,4’−アゾビス(4−シアノ吉草酸)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−シクロプロピルプロピオニトリル)、2,2’−アゾビス(2−シクロブチルプロピオニトリル)、2,2’−アゾビス(2−シクロブチルプロピオニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、1,1’−アゾビス(1−シクロヘプタンニトリル)、2,2’−アゾビス(メチルヘプチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−シクロヘキシルプロピオニトリル)、アゾビスイソブチルアミジン2HCl、フェニルアゾトリフェニルメタン、4−ヒドロキシフェニルアゾトリフェニルメタン、ペルオキシドおよびペルオキシ化合物、例えば、ベンゾイルペルオキシド、tert−ブチルペルオキシピバレート、tert−アミルペルオキシピバレート、アセチルペルオキシド、プロピオニルペルオキシド、2−イソプロピオニルペルオキシド、ブチリルペルオキシド、ジイソブチリルペルオキシド、ジラウロイルペルオキシド、ジデカノイルペルオキシド、クミルペルオキシネオデカノエート、1,1,3,3−テトラメチルブチルペルオキシネオデカノエート、tert−ブチルペルオキシジエチルアセテート、tert−アミルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、tert−アミルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート、2−メトキシベンゾイルペルオキシド、クミルペルオキシネオヘプタノエート、tert−アミルペルオキシネオデカノエート、tert−ブチルペルオキシネオデカノエート、tert−ブチルペルオキシネオヘプタノエート、tert−アミルペルオキシアセテート、4−ベンジリデンブチリルペルオキシド、メチルフタロイルペルオキシド、1,1−ジ(tert−アミルペルオキシ)シクロヘキサン、3,6,9−トリエチル−3,6,9−トリメチル−1,4,7−トリペロキソナン、ヒドロペルオキシド、例えば、イソプロピルクミルヒドロペルオキシド、1,1,3,3−テトラメチルブチルヒドロペルオキシド、クミルヒドロペルオキシド、tert−ブチルヒドロペルオキシド、tert−アミルヒドロペルオキシド、カーボネート、例えば、ジエチルペルオキシジカーボネート、tert−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート、tert−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキシルカーボネート、ジ−sec−ブチルペルオキシジカーボネート、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート、ジ(4−tert−ブチルシクロヘキシル)ペルオキシジカーボネート、ジ(2−エチルヘキシル)ペルオキシジカーボネート、ジセチルペルオキシジカーボネート、ジミリスチルペルオキシジカーボネート、tert−アミルペルオキシ2−エチルヘキシルカーボネート、tert−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート、tert−ブチルペルオキシ2−エチルヘキシルカーボネート、エチル−tert−ブチルペルオキサレート;ベンジル(tert−ブチルペルオキシ)オキサレート;tert−ブチル−N−(3−トリルペルオキシ)カルバメート、および過酸塩化合物、例えば、過硫酸カリウム、ならびにそれらの混合物の群より選択されることを特徴とする、請求項5記載の方法。
- 工程B)にて、少なくとも1種の連鎖移動剤が、好ましくは添加される開始剤と連鎖移動剤との質量比が1:20〜1:0.1、好ましくは1:10〜1:1の範囲にあるような量で存在することを特徴とする、請求項5または6記載の方法。
- 前記連鎖移動剤が、テトラクロロメタン、ブロモトリクロロメタン、イソオクチル3−メルカプトプロピオネート、4−メチルベンゼンチオール、tert−ノニルメルカプタン、ペンタエリトリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリトリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、4,4’−チオビスベンゼンチオール、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタン、n−ドデカンチオール、エチルメルカプタン、メルカプトエタノール、メルカプトプロパノール、メルカプトブタノール、メルカプトヘキサノール、メルカプトオクタノール、プロパンチオール、ジチオトレイトール、システイン、ホモシステイン、グルタチオン、tert−ドデカンチオール、チオグリコール酸、ジメルカプトコハク酸、2,3−ジメルカプト−1−プロパンスルホン酸、アセチルシステイン、およびチオフェノールの群のうちの少なくとも1種より選択されることを特徴とする、請求項7記載の方法。
- 連鎖移動剤が前記方法において存在しないことを特徴とする、請求項5または6記載の方法。
- 請求項5から8までのいずれか1項記載の方法により得られるポリマー。
- 請求項1から4までのいずれか1項または請求項10に記載の少なくとも1種のポリマーを含有する、パーソナルケア配合物。
- 表面、特に皮膚および/または毛髪に膜を形成するための、請求項1から4までのいずれか1項もしくは請求項10に記載の少なくとも1種のポリマー、または請求項11に記載の配合物の使用。
- 表面、特に皮膚および/または毛髪にフレグランスを保持するための、請求項1から4までのいずれか1項もしくは請求項10に記載の少なくとも1種のポリマー、または請求項11に記載の配合物の使用。
- 乾いた皮膚感触を配合物、特にエマルションに与えるための、請求項1から4までのいずれか1項もしくは請求項10に記載の少なくとも1種のポリマー、または請求項11に記載の配合物の使用。
- 固体顔料を分散させるための、請求項1から4までのいずれか1項もしくは請求項10に記載の少なくとも1種のポリマー、または請求項11に記載の配合物の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762586266P | 2017-11-15 | 2017-11-15 | |
US62/586,266 | 2017-11-15 | ||
PCT/EP2018/080003 WO2019096593A1 (en) | 2017-11-15 | 2018-11-02 | Functionalized polymers |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021503025A true JP2021503025A (ja) | 2021-02-04 |
JP7358351B2 JP7358351B2 (ja) | 2023-10-10 |
Family
ID=64109873
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020526556A Active JP7358351B2 (ja) | 2017-11-15 | 2018-11-02 | 官能化ポリマー |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11865374B2 (ja) |
EP (1) | EP3710503B1 (ja) |
JP (1) | JP7358351B2 (ja) |
CN (1) | CN111356710B (ja) |
ES (1) | ES2907937T3 (ja) |
WO (1) | WO2019096593A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7171720B2 (ja) | 2017-11-15 | 2022-11-15 | ロレアル | 脂肪相、親油性ポリマー、及び揮発性炭化水素系油を含む組成物 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3073405B1 (fr) * | 2017-11-15 | 2020-06-19 | L'oreal | Composition comprenant un filtre uv, un copolymere acrylique et un copolymere d’acide acrylamido methylpropane sulfonique |
EP3801444A4 (en) * | 2018-05-29 | 2022-07-06 | RR Health, LLC | COMPOSITIONS FOR TOPICAL TREATMENT |
EP3957659A1 (en) * | 2020-08-19 | 2022-02-23 | Evonik Operations GmbH | Functionalized polymers |
EP4015581A1 (en) | 2020-12-15 | 2022-06-22 | Evonik Operations GmbH | Emulsifier system |
DE102021200621A1 (de) * | 2021-01-25 | 2022-07-28 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Temperaturstabile, mineralölfreie W/O-Emulsion |
CN113855585A (zh) * | 2021-09-27 | 2021-12-31 | 水羊化妆品制造有限公司 | 一种复合乳化剂及其应用、化妆品及其制备方法 |
WO2023118917A1 (en) * | 2021-12-24 | 2023-06-29 | L V M H Recherche | Oil-in- water emulsion |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015514089A (ja) * | 2012-03-29 | 2015-05-18 | ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company | パーソナルケア用耐水性重合体 |
JP2015164970A (ja) * | 2006-05-11 | 2015-09-17 | エア プロダクツ アンド ケミカルズ インコーポレイテッドAir Products And Chemicals Incorporated | 官能性ポリマーを含むパーソナルケア組成物 |
CN105694773A (zh) * | 2016-03-21 | 2016-06-22 | 安徽劲诺材料科技有限公司 | 一种光学压敏胶及制备方法 |
JP2017509739A (ja) * | 2014-01-30 | 2017-04-06 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | 両親媒性カルバメート官能性共重合体及びこれを含むコーティング剤 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2608875A1 (de) * | 1976-03-04 | 1977-09-08 | Henkel & Cie Gmbh | Kosmetische emulsionen vom wasser- in-oel-typ und deren herstellung |
EP0569639A1 (en) * | 1992-03-20 | 1993-11-18 | Rohm And Haas Company | Dispersant polymethacrylate viscosity index improvers |
EP1440680A4 (en) * | 2001-09-13 | 2005-08-17 | Mitsubishi Chem Corp | COSMETIC POLYMER COMPOSITION AND COSMETIC ARTICLES |
DE10261750A1 (de) * | 2002-12-30 | 2004-07-15 | Basf Ag | Ampholytisches Copolymer und dessen Verwendung |
CN101282706A (zh) * | 2005-08-11 | 2008-10-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于化妆品应用的共聚物 |
DE102007058713A1 (de) | 2007-12-06 | 2009-06-10 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Silicon(meth-)acrylat-Partikel, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
DE102008001788A1 (de) | 2008-05-15 | 2009-11-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen |
SG184275A1 (en) * | 2010-03-31 | 2012-11-29 | Nuplex Resins Bv | Waterborne hybrid polymer dispersion |
DE102011003090A1 (de) | 2011-01-25 | 2012-07-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von Siliconmethacrylat-Partikeln in kosmetischen Formulierungen |
US20150299520A1 (en) * | 2012-10-15 | 2015-10-22 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Adhesive sheet for image display device, method for manufacturing image display device, and image display device |
CA2899444C (en) * | 2013-02-04 | 2019-09-24 | Evonik Oil Additives Gmbh | Cold flow improver with broad applicability in mineral diesel, biodiesel and blends thereof |
DE102014203868A1 (de) | 2014-03-04 | 2015-09-10 | Evonik Degussa Gmbh | Polyglycerinester mit besonderer Oligomerenverteilung des Polyglycerins |
EP3047845B1 (de) | 2015-01-26 | 2017-06-28 | Evonik Degussa GmbH | Silikongele für insbesondere kosmetische Anwendungen |
EP3267964B1 (en) | 2015-03-13 | 2021-01-27 | Evonik Specialty Chemicals (Shanghai) Co., Ltd. | Peg free stable low viscosity oil-in-water emulsion and use thereof |
ES2684104T3 (es) | 2015-11-11 | 2018-10-01 | Evonik Degussa Gmbh | Polímeros curables |
PL3168273T3 (pl) | 2015-11-11 | 2018-10-31 | Evonik Degussa Gmbh | Polimery utwardzalne |
EP3192491B1 (de) | 2016-01-15 | 2020-01-08 | Evonik Operations GmbH | Zusammensetzung enthaltend polyglycerinester und hydroxy-alkylmodifiziertes guar |
US11807603B2 (en) | 2016-08-18 | 2023-11-07 | Evonik Operations Gmbh | Cross-linked polyglycerol esters |
WO2018146016A1 (de) | 2017-02-09 | 2018-08-16 | Evonik Degussa Gmbh | Polymere zur hydrophoben und oleophoben textilausrüstung |
-
2018
- 2018-11-02 EP EP18796924.1A patent/EP3710503B1/en active Active
- 2018-11-02 JP JP2020526556A patent/JP7358351B2/ja active Active
- 2018-11-02 CN CN201880074036.0A patent/CN111356710B/zh active Active
- 2018-11-02 WO PCT/EP2018/080003 patent/WO2019096593A1/en unknown
- 2018-11-02 US US16/763,009 patent/US11865374B2/en active Active
- 2018-11-02 ES ES18796924T patent/ES2907937T3/es active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015164970A (ja) * | 2006-05-11 | 2015-09-17 | エア プロダクツ アンド ケミカルズ インコーポレイテッドAir Products And Chemicals Incorporated | 官能性ポリマーを含むパーソナルケア組成物 |
JP2015514089A (ja) * | 2012-03-29 | 2015-05-18 | ローム アンド ハース カンパニーRohm And Haas Company | パーソナルケア用耐水性重合体 |
JP2017509739A (ja) * | 2014-01-30 | 2017-04-06 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | 両親媒性カルバメート官能性共重合体及びこれを含むコーティング剤 |
CN105694773A (zh) * | 2016-03-21 | 2016-06-22 | 安徽劲诺材料科技有限公司 | 一种光学压敏胶及制备方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7171720B2 (ja) | 2017-11-15 | 2022-11-15 | ロレアル | 脂肪相、親油性ポリマー、及び揮発性炭化水素系油を含む組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112020009700A2 (pt) | 2020-11-03 |
JP7358351B2 (ja) | 2023-10-10 |
CN111356710B (zh) | 2022-04-26 |
ES2907937T3 (es) | 2022-04-27 |
CN111356710A (zh) | 2020-06-30 |
US11865374B2 (en) | 2024-01-09 |
US20200383896A1 (en) | 2020-12-10 |
EP3710503A1 (en) | 2020-09-23 |
WO2019096593A1 (en) | 2019-05-23 |
EP3710503B1 (en) | 2022-01-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7358351B2 (ja) | 官能化ポリマー | |
DE60132819T2 (de) | Verwendung von copolymerzusammensetzungen auf acrylbasis in der kosmetik und für die körperpflege | |
EP1335943B1 (de) | Acrylatpolymerisate auf basis von tert.butylacrylat und/oder tert.-butylmethacrylat | |
EP1709093A1 (de) | Acrylat-polymerisate auf basis von tert.-butylacrylat zur verwendung in sprayformulierungen | |
JP6820951B2 (ja) | ラテックス粒子およびuv吸収剤を含有する組成物 | |
WO2009043629A1 (de) | Polysiloxan blockcopolymere | |
JP5478742B2 (ja) | アニオン性会合性レオロジー変性剤 | |
JP2004512292A (ja) | 化粧品およびパーソナルケアのためのアクリルベースの共重合体組成物 | |
CN108883051B (zh) | 凝胶组合物、化妆料、及凝胶组合物的制造方法 | |
EP1937732B1 (de) | Haarfestiger auf basis von t-butylacrylat und hydroxyalkylmethacrylat | |
KR20160025018A (ko) | 친수성 증점제 및 화장료 조성물 | |
EP0711142A1 (de) | Verwendung von vernetzten copolymerisaten monoethylenisch ungesättigter carbonsäuren als stabilisator in öl-in-wasser-emulsionen | |
EP3408301B1 (en) | A process for obtaining a cationic polymer with an at least bimodal molecular weight distribution | |
FR2810669A1 (fr) | Copolymeres hydrosolubles thermosensibles a base de (meth) acrylate (poly)ethoxyle, leur fabrication et leur utilisation pour la preparation de film, adhesifs et liants pour nappes fibreuses | |
CN107636031A (zh) | 聚合物和包含聚合物的组合物 | |
EP1117711A1 (de) | Kationische polymerisate und ihre verwendung | |
JP2023538622A (ja) | 官能化ポリマー | |
KR102343732B1 (ko) | 젤 조성물, 화장료, 및 젤 조성물의 제조방법 | |
EP2585504B1 (fr) | Nouveau polymere epaississant de phases grasses sans monomere ionique | |
JP5577637B2 (ja) | アミンオキシド基含有樹脂溶液、及びそれを用いた毛髪化粧料用樹脂組成物 | |
BR112020009700B1 (pt) | Polímeros funcionalizados, seu processo de preparação, formulação de cuidado pessoal e uso de pelo menos um polímero | |
US11964042B2 (en) | Additive for medicinal agents | |
KR102648870B1 (ko) | 헤어 스프레이용 고정제 | |
JPH03170518A (ja) | 皮膚化粧料 | |
JP4045235B2 (ja) | 透明化粧料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210928 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220606 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220901 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230105 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230405 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230509 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230804 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230829 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230927 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7358351 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |