JP7322410B2 - ポリアミド酸組成物、ポリアミド酸組成物の製造方法およびポリイミドの製造方法 - Google Patents
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Description
[1] 芳香族テトラカルボン酸とジアミンから得られるポリアミド酸および有機溶媒を少なくとも含む組成物であって、該ポリアミド酸に対する、炭素数8~30の脂肪酸、炭素数8~30の脂肪酸塩、炭素数8~30の脂肪酸アミドおよび炭素数8~30の脂肪酸誘導体の合計が0.05質量%以下であることを特徴とするポリアミド酸組成物。
[2] 少なくとも内壁の一部が、ガラス転移温度が40℃以下の高分子材料からなる容器に収納し、
log10(day)≦2300×(1/T)-5.3
(ここにdayは保管時間(単位:日)、Tは保管温度(単位:K)である。)
なる関係式を満足する保管温度と保管時間の範囲内にて保管した後の芳香族テトラカルボン酸を重合原料として用いたことを特徴とする[1]に記載のポリアミド酸組成物の製造方法。
[3] 少なくとも内壁の一部が、ガラス転移温度が40℃以下の高分子材料からなる容器に収納し、
log10(day)≦2300×(1/T)-5.3
(ここにdayは保管時間(単位:日)、Tは保管温度(単位:K)である。)
なる関係式を満足する保管温度と保管時間の範囲内にて保管した後のジアミンを重合原料として用いたことを特徴とする[1]に記載のポリアミド酸組成物の製造方法。
[4] 少なくとも内壁の一部が、ガラス転移温度が40℃以下の高分子材料からなる容器に収納し、
log10(day)≦2300×(1/T)-5.3
(ここにdayは保管時間(単位:日)、Tは保管温度(単位:K)である。)
なる関係式を満足する保管温度と保管時間の範囲内にて保管した後の有機溶剤を重合溶媒として用いたことを特徴とする[1]に記載のポリアミド酸組成物の製造方法。
[5] 少なくとも内壁の一部が、ガラス転移温度が40℃以下の高分子材料からなる容器に収納し、
log10(day)≦2300×(1/T)-5.3
(ここにdayは保管時間(単位:日)、Tは保管温度(単位:K)である。)
なる関係式を満足する保管温度と保管時間の範囲内にて保管した後の無機粒子の溶剤分散体を重合原料に配合することを特徴とする[1]に記載のポリアミド酸組成物の製造方法。
[6] 前記容器の内壁の一部を構成する高分子材料が、前記炭素数8~30の脂肪酸、炭素数8~30の脂肪酸塩、炭素数8~30の脂肪酸アミドおよび炭素数8~30の脂肪酸誘導体から少なくとも選択される1種以上の化合物を0.05~5質量%含有することを特徴とする前記[2]~[5]のいずれか一項に記載のポリアミド酸組成物の製造方法。
[7] 前記[1]に記載のポリアミド酸組成物を少なくとも350℃以上550℃以下の温度にて熱処理することを特徴とするポリイミドの製造方法。
[8] 微分干渉顕微鏡によって観察される直径2μm以上の欠点数が2個/平方cm以下であることを特徴とする前記[7]の製造方法にて得られるポリイミドフィルム。
[9] 前記微分干渉顕微鏡によって観察される直径2μm以上の欠点部が、同じ平面座標位置のフィルム内部に存在するフィルム面方向の外径サイズが0.5μm以上5μm以下の空洞に由来する凸欠点であることを特徴とする[8]に記載のポリイミドフィルム。
[10] 前記空洞のフィルム厚さ方向のフィルム断面観察による外径サイズが0.1μm以上3μm以下であることを特徴とする[8]または[9]に記載のポリイミドフィルム。
[11] 芳香族テトラカルボン酸とジアミンから得られるポリアミド酸および有機溶媒を少なくとも含む組成物であって、該ポリアミド酸に対する、炭素数8~30の脂肪酸、炭素数8~30の脂肪酸塩、炭素数8~30の脂肪酸アミドおよび炭素数8~30の脂肪酸誘導体から少なくとも選択される1種以上の化合物の含有量が0.05質量%以下であるポリアミド酸組成物を、
フィルム形状に成形する工程、
350℃以上550℃以下の温度で熱処理する工程
を少なくとも含むことを特徴とする[8]~[11]のいずれか一項に記載のポリイミドフィルムの製造方法。
まず、本発明が取り扱う欠点は、ポリイミドフィルムの表面を微分干渉顕微鏡にて観察した際に見出される欠点である。微分干渉顕微鏡とは位相差の異なる観察光を重ねて使用し、被観察物の屈折率の違いや、微細な凹凸によって生じる光の干渉を利用して観察を行う位相差顕微鏡の1種である。微分干渉顕微鏡を用いる事により透明な被観察物の内部組織や、極緩やかな段差や凹凸などを高コントラストで観察することができる。
先に述べたとおり、本発明者らは本願が取り扱う欠点の該当個所のフィルム内部に、極めて小さな微小気泡が存在する事を確認しており、かかるフィルム内部の微小気泡がフィルム表面に極緩やかな段差を有する凹凸を形成し、欠点の原因となっていると考えている。
さらに、それら微小気泡の原因となる原因化合物の由来を調査した結果、ポリアミド酸組成物の原料であるテトラカルボン酸無水物、ジアミン、溶剤などを収容する容器の、主に内壁に使用される材料に起因することが明らかになった。すなわち、原因化合物はポリ容器の材質、あるいは金属缶の内層材、さらには収納袋の内側の材料、すなわちシーラント樹脂などに添加される固体潤滑剤や改質剤、可塑剤、安定化材等の添加剤、あるいはオリゴマー成分であった。かかる容器内壁の材質、シーラント樹脂は比較的ガラス転移温度が低い高分子材料である。このような比較的低分子量の高分子材料には、前述のような添加剤が製品を安定に供給するために用いられている。またオリゴマー成分は高分子材料であれば確率的に零にすることは困難である。
しかしながら本発明者らは鋭意検討を行った結果、容器内壁に用いられる高分子材料のガラス転移温度が40℃以下である場合に、そのような容器に収納した場合でも保安温度を適切に管理すれば、原因化合物の混入を必要最小限に留めることができることを見出した。
すなわち、ポリイミドフィルムの前駆体であるポリアミド酸組成物、あるいはその原料であるモノマー、溶剤などを、内壁がガラス転移温度が40℃以下の高分子材料で被覆された容器に収納し、40℃以下の温度となるように保管することにより、原因化合物のポリアミド酸への混入量を微小気泡が顕在化する以下の量に抑制することが可能である
脂環式テトラカルボン酸類は、透明性を重視する場合には、例えば、全テトラカルボン酸類の80質量%以上が好ましく、より好ましくは90質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上である。
本発明の脂環式ジアミン類としては、例えば、1,4-ジアミノシクロヘキサン、4,4’-メチレンビス(2,6-ジメチルシクロヘキシルアミン)等が挙げられる。
(a)芳香族テトラカルボン酸二無水物と、少なくともベンゾオキサゾール骨格を有するジアミンを含むジアミンとの縮合物のフィルム、
(b)芳香族テトラカルボン酸二無水物と、少なくとも分子内にエーテル結合を有するジアミンを含むジアミンとの縮合物のフィルム、
(c)芳香族テトラカルボン酸二無水物と、少なくともフェニレンジアミンを含むジアミンとの縮合物のフィルム、
(d)ビフェニルテトラカルボン酸二無水物と、芳香族ジアミンとの縮合物のフィルム、
から選択される少なくとも一種のポリイミドフィルムからなることが好ましい。
かかる無機粒子は、有機溶剤などに分散させた状態にてポリアミド酸組成物に転嫁されることが多い。
本発明では、ポリアミド酸組成物に対する炭素数8~30の脂肪酸、炭素数8~30の脂肪酸塩、炭素数8~30の脂肪酸アミドおよび炭素数8~30の脂肪酸誘導体から少なくとも選択される1種以上の化合物(以下脂肪酸系化合物と呼ぶ)の含有量を規定しているが、上記の通りポリアミド酸の存在量はポリイミド化の過程によって変化するため、本発明において「ポリアミド酸の質量に対して」と云う場合には、ポリアミド酸の原料であるテトラカルボン酸とジアミンの合計量を指すこととする。
本発明ではこれら炭素数8~30の脂肪酸、炭素数8~30の脂肪酸塩、炭素数8~30の脂肪酸アミドおよび炭素数8~30の脂肪酸誘導体から少なくとも選択される1種以上の化合物(脂肪酸系化合物)の含有量を、ポリアミド酸組成物中のポリアミド酸の質量に対して0.1質量%以下であり、好ましくは0.01質量%でありさらに好ましくは0.003質量%である。下限値は検出下限値以下であるため特に定めない。
本発明にて用いられる、ポリアミド酸の原料、溶剤、ポリアミド酸組成物などを保管する容器の他の一例としては、いわゆるポリ容器を例示することができる。ポリ容器はポリエチレン、ポリプロピレン、ポリオレフィン、ポリ塩化ビニルなど、化学的安定性が高く、比較的柔軟高分子材料で作られている。
本発明にて、ポリアミド酸の原料が固体の塊状ないし粉末状である場合には、ポリエステル、ナイロンなどの高分子材料製袋、いわゆるポリ袋や、内側に高分子フィルムを配した紙袋が用いられる場合がある。このような袋状容器の場合、容器の最内層はヒートシール用のシーラントであるため、内容物はシーラント層に直接的に接することとなる。
すなわち、
log10(day)≦2300×(1/T)-5.3
(ここにdayは保管時間(単位:日)、Tは保管温度(単位:K)である。)
なる関係式を満足する保管温度と保管時間の範囲内であれば、脂肪酸系化合物の混入量を微小気泡発生限度以下に留めることができ、結果として微分干渉顕微鏡によって観察される直径2μm以上の欠点数が2個/平方cm以下、好ましくは1個/平方cm、さらに好ましくは1個/10平方cm、なお好ましくは1個/100平方cmであるポリイミドフィルムをえることができる。かかる関係式を満足する保管温度と保管時間は、例えば、60℃においては1か月(30日)、40℃においては3ヶ月(90日)、25℃においては8ヶ月(240日)である。
<実験例1>
精製直後の5-アミノ-2-(4-アミノフェニル)ベンゾオキサゾールおよびピロメリット酸二無水物をそれぞれ1.5g秤量し、クロロホルム12mlとともにサンプル瓶に密栓し、超音波分散させながら、2時間抽出した。抽出液をろ過し、ろ液を窒素雰囲気下、室温で濃縮乾固させ、重クロロホルムに溶解後、1H-NMR測定(400MHz)を行った。定量のため、内部標準としてジメチルイソフタレートを50μg添加した。その結果、両原料共に少なくとも0.001質量%以上の炭素数8~30の脂肪酸、炭素数8~30の脂肪酸塩、炭素数8~30の脂肪酸アミドおよび炭素数8~30の脂肪酸誘導体は検出されなかった。
この原料を用いてポリアミド酸の重合を実施した。
窒素導入管,温度計,攪拌棒を備えた反応容器内を窒素置換した後、5-アミノ-2-(4-アミノフェニル)ベンゾオキサゾール100質量部を、蒸留精製したN,N-ジメチルアセトアミド1400質量部を加えて完全に溶解させた後,ピロメリット酸二無水物96質量部を加え、さらに滑剤としてコロイダルシリカをジメチルアセトアミドに分散してなる分散体(日産化学工業製「スノーテックス(登録商標)DMAC-ST30」ただし製造日から一週間以内に納入された製品)をシリカ(滑剤)がポリアミド酸溶液中のポリマー固形分総量にて0.12質量%)になるように加え、25℃の反応温度で18時間攪拌すると、褐色で粘調なポリアミド酸溶液A(ポリアミド酸組成物A)が得られた。
このポリアミド酸溶液10gを多量のクロロホルム中に再沈殿し、上澄み液を窒素雰囲気下、室温で濃縮乾固させ、重クロロホルムに溶解後、1H-NMR測定(400MHz)を行った。定量のため、内部標準としてジメチルイソフタレートを50μg添加した。その結果、少なくとも0.001質量%以上の炭素数8~30の脂肪酸、炭素数8~30の脂肪酸塩、および炭素数8~30の脂肪酸誘導体は検出されなかった。また、このポリアミド酸の還元粘度は3.6dl/gであった。
ポリアミド酸溶液AをG3サイズ(370mm×470mmのディスプレイ基板用のガラス基板(支持体)に、四辺それぞれ5mmを余白として、精密コーターを用いてコーティングし、110℃にて5分間乾燥してガラス基板に支持されたポリアミド酸フィルム層Aを得た。TGAで測定したフィルム中の残存溶媒量は35質量%であった。
このポリアミド酸フィルム層Aの一部をガラス基板から剥離し、5g秤量し、クロロホルム50mlとともにサンプル瓶に密栓し、超音波分散させながら、2時間抽出した。抽出液をろ過し、ろ液を窒素雰囲気下で濃縮乾固させ、重クロロホルムに溶解後、1H-NMR測定(400MHz)を行った。定量のため、内部標準としてジメチルイソフタレートを50μg添加した。その結果、ポリアミド酸フィルムにおいても少なくとも0.001質量%以上の炭素数8~30の脂肪酸、炭素数8~30の脂肪酸塩、炭素数8~30の脂肪酸アミドおよび炭素数8~30の脂肪酸誘導体は検出されなかった。
同様にして得られたガラス基板に支持されたポリアミド酸フィルム層Aを真空乾燥機にて150℃×20分乾燥し、さらに、イナートオーブンにて450℃×15分間の熱処理を行い、ガラス基板に支持された厚さ25μmのポリイミドフィルム層Aを得た。
得られたポリイミドフィルム層Aの四辺5mm(ガラスエッジから10mm)を余白と見做し、その内側のエリアから無作為に50mm×50mmの正方形を5個所抽出し、観察用エリアとした。観察用エリアの表面を微分干渉顕微鏡100倍(視野概ね1.5mmφ)で観察し、色むらが顕著な2μm以上の部分を欠点としてマッピングとともに個数をカウントした。なお欠点個数が75個を超えた時点(3.0個/平方cmに相当)で「欠点多数」と判断し係数は取りやめた。2μm以上の欠点個数は0.0個/平方cmであった。
<ポリアミド酸原料の保管>
精製直後の5-アミノ-2-(4-アミノフェニル)ベンゾオキサゾールおよびピロメリット酸無水物を、それぞれ内面がポリオレフィンシーラントであるポリ袋に収納し、40℃にて60日間保管した。いずれも粉末原料である。
蒸留精製したN,N-ジメチルアセトアミドを、内面がポリエチレンコーティングされた金属缶に収納し、確実に密閉し、40℃にて60日官保管した。
製造から一週間以内に納入されたコロイダルシリカをジメチルアセトアミドに分散してなる分散体(日産化学工業製「スノーテックス(登録商標)DMAC-ST30」)を、同様に内面がポリエチレンコーティングされた金属缶に収納し、確実に密閉し、40℃にて60日間保管した。
比較実験例で用いた精製直後の5-アミノ-2-(4-アミノフェニル)ベンゾオキサゾールおよびピロメリット酸無水物を、それぞれ比較実験例で用いた内面がポリオレフィンシーラントであるポリ袋に収納し、表1に示す保管温度と保管時間の間保存し、その後に実験例1と同様の操作にてガラス基板に支持されたポリイミドフィルム層を作製し、微分干渉顕微鏡による欠点観察を行った。結果を表1に示す。ここに欠点数が1.0個/平方cm以下の場合を○、1.0個/平方cmを超え、2.0個/平方cm以下の場合を△、2.0個/平方cmを超える場合を×とした。
log10(day)=2300×(1/T)-5.3
であり、この斜線より下の部分であれば、欠点数の低いポリイミドフィルム層が得られることが解る。
Claims (3)
- 芳香族テトラカルボン酸とジアミンから得られるポリアミド酸および有機溶媒を少なくとも含むポリアミド酸組成物からなるポリイミドフィルムの製造方法であって、
前記芳香族テトラカルボン酸及び前記ジアミンを、少なくとも内壁の一部が、ガラス転移温度が40℃以下の高分子材料からなる容器に収納し、
log 10 (day)≦2300×(1/T)-5.3
(ここにdayは保管時間(単位:日)、Tは保管温度(単位:K)である。)
なる関係式を満足する保管温度と保管時間の範囲内にて容器内で保管する工程と、
保管後の前記芳香族テトラカルボン酸及び前記ジアミンを重合原料として用いた前記ポリアミド酸組成物をフィルム形状に成形する工程と、
少なくとも350℃以上550℃以下の温度にて熱処理する工程と、を含み、
前記高分子材料が、前記炭素数8~30の脂肪酸、炭素数8~30の脂肪酸塩、炭素数8~30の脂肪酸アミドおよび炭素数8~30の脂肪酸誘導体から少なくとも選択される1種以上の脂肪酸系化合物を添加剤として0.05~5質量%含有する、ポリイミドフィルムの製造方法。 - 前記ジアミンはベンゾオキサゾール骨格を有する、請求項1に記載のポリイミドフィルムの製造方法。
- 前記芳香族テトラカルボン酸はピロメリット酸二無水物である、請求項1に記載のポリイミドフィルムの製造方法。
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