JP7283861B2 - 安定結晶形のカルボキサミド誘導体およびそのジアステレオマー - Google Patents
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Description
a)N-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル)プロパン-2-イル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(I)、N-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル)プロパン-2-イル)-5-((S)-1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(Ia)またはN-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル)プロパン-2-イル)-5-((R)-1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(Ib)をアセトニトリルおよび水の混合物と混合する工程;
b)工程a)からの混合物を加熱し、溶液を形成する工程;
c)工程b)からの溶液を約0~50℃に冷却する工程;および
d)結晶形を単離する工程
を含む方法を提供する。
a)式(1)
b)任意に、式(2)の化合物のヒドロキシル基を保護する工程;
c)RがC1-6アルキルである場合、ヒドロキシル基が任意に保護されている式(2)の化合物のエステル結合を切断し、化合物(3)
d)ヒドロキシル基が任意には保護されている化合物(3)を、(S)-4-(1-(2-アミノプロピル)-1H-ピラゾール-3-イル)-2-クロロベンゾニトリルで処理し、そしてヒドロキシル基が保護されている場合は、そのヒドロキシル基を脱保護し、化合物(Ia)または(Ib)を得る工程
を含む方法を提供する。
N-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル)プロパン-2-イル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(I)(5g)、アセトニトリル71.25ml、および蒸留水3.75mlをフラスコに入れ、混合物を75℃まで加熱した。混合物をゆっくりとRTまで冷却し、3日間RTで撹拌した。得られた固体をろ過し、アセトニトリル:水(9.5ml:0.5ml)で2回洗浄した。生成物を真空下、40℃で、最終的には60℃で乾燥し、4.42gの結晶性の表題の化合物を得(収率88%)、X線回折研究に用いた。
実施例1で得られた化合物(I)の結晶形をX線粉末回折法により分析した。測定は、X線粉末回折計PANalytical X’Pert PROにより、室温でCu充填X線管(45kV×40mA)をX線源として用い、固定1°散乱除去スリット、5.0mm照射長を有するプログラマブル発散スリット、およびリアルタイム多重ストリップ検出器X’Celeratorを用いて行った。データ回収は、3~80°2θの範囲で1°/分の走査スピードで0.008°段階で行った。結晶形は、図1に示すX線粉末回折パターンにより特徴付けられ、おおよそつぎの2θ値で特徴的ピークを示した。
THF10ml中のTBAF水素化物(Bu4NF×3H2O;2.34g;7.40mmol)を、THF(94ml)中の実施例3(d)の化合物(9.43g;14.79mmol)の溶液に窒素雰囲気下0℃で加えた。RTで21.5時間撹拌を続け、混合物を濃縮した。DCM(94ml)を残渣に加え、溶液を3×50mlの水で洗浄し、乾燥し(Na2SO4)、ろ過し、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィー(EtOAc/n-ヘプタン)により精製し、2.1gの表題の化合物を得た。1H-NMR (400MHz; d6-DMSO; 300K): 主要互変異性体(~85 %): δ 1.11 (d, 3H), 1.39 (d, 3H), 4.24-4.40 (m, 2H), 4.40-4.50 (m, 1H), 6.41(s, 1H), 6.93 (d, 1H), 7.77-7.82 (m, 1H), 7.88-8.01 (m, 2H), 8.08 (s, 1H), 8.19 (d, 1H), 13.02 (broad s, 1H). マイナー互変異性体(~15 %) δ 1.07-1.19 (m, 3H), 1.32-1.41 (m, 3H), 4.24-4.40 (m, 2H), 4.40-4.50 (m, 1H), 6.80 (broad s, 1H), 6.91-6-94 (m, 1H), 7.77-7.82 (m, 1H), 7.88-8.01 (m, 2H), 8.05-8.09 (m, 1H), 8.31 (d, 1H), 13.10 (broad s, 1H).
N-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル)プロパン-2-イル)-5-((S)-1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(Ia)(5.00g;12.54mmol)をACN47.5mlおよび水2.5mlと混合した。混合物を化合物(Ia)が完全に溶解するまで加熱した。溶液をゆっくりとRTまで冷却し、沈殿を形成させた。ついで混合物をさらに0℃まで冷却し、この温度を30分間保持した。混合物をろ過し、沈殿を真空下で乾燥し、4.50gの結晶性の表題の化合物を得、X線回折研究に用いた。
実施例4で得られた化合物(Ia)の結晶形を、実施例2に記載したX線粉末回折法により分析した。結晶形は、図2に示すX線粉末回折パターンにより特徴付けられ、おおよそつぎの2θ値で特徴的ピークを示した。
実施例6(d)の化合物(6.09g;9.56mmol)、61mlのTHFおよびTBAFの混合物を40℃で6.5時間撹拌した。混合物を濃縮し、61mlのEtOAcを蒸発残渣に加えた。溶液を2×50mlの0.5M HClおよび4×50mlの水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、ろ過し、濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(n-ヘプタン-EtOAc)で精製し、表題の化合物1.71gを得た。
1H-NMR (400MHz; d6-DMSO; 300K): 主要互変異性体 (~85%):δ 1.10 (d, 3H), 1.38 (d, 3H), 4.14-4.57 (m, 2H), 5.42 (d, 1H), 6.39(s, 1H), 6.86-6.98 (m, 1H), 7.74-7.84 (m, 1H), 7.86-8.02 (m, 2H), 8.08 (s, 1H), 8.21 (d, 1H), 13.04 (broad s, 1H). マイナー互変異性体 (~15%):δ 0.95-1.24 (m, 3H), 1.25-1.50 (m, 3H), 4.14-4.57 (m, 2H), 4.60-4.90 (m, 1H), 5.08 (d, 1H), 6.78 (broad s, 1H), 6.86-6.98 (m, 1H), 7.77-7.84 (m, 1H), 7.86-8.02 (m, 2H), 8.02-8.12 (m, 1H), 8.32 (d, 1H), 13.11 (broad s, 1H).
N-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル)プロパン-2-イル)-5-((R)-1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(Ib)(3.7g;9.28mmol)を70mlのACNおよび3.5mlの水と混合した。混合物を、化合物(Ib)が完全に溶解するまで還流温度に加熱した。溶液をゆっくりと冷却した。混合物を50℃でろ過し、6.3mgの沈殿を得た。母液を41℃に冷却し、再度ろ過して20.7mgの沈殿を得た。その後、得られた母液を36℃に冷却し、ろ過して173mgの沈殿を得た。最後の母液をRTまで冷却し、一晩撹拌し、0℃まで冷却し、ろ過し、冷ACN:水(1:1)で洗浄し、乾燥して2.71gの沈殿を得た。沈殿を、光学純度について確認し、結晶性の表題の化合物(光学純度100%)の残りの沈殿をX線回折研究に用いた。
実施例7で得られた化合物(Ib)の結晶形は、実施例2に説明されているようにX線粉末回折法により分析された。結晶形は、図3に示されるX線粉末回折パターンにより特徴付けられ、おおよそ以下の2θ値に特徴的なピークを示す。
ACN:アセトニトリル
DCM:ジクロロメタン
DIPEA:N,N-ジイソプロピル-エチルアミン
DMF:ジメチルホルムアミド
DMSO:ジメチルスルホキシド
EDCIxHCl:N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N-エチルカルボジイミド塩酸塩
EtOAc:酢酸エチル
EtOH:エタノール
HBTU:o-ベンゾチアゾール-N,N,N’,N’-テトラメチル-ウロニウムヘキサフルオロ-ホスフェート
KRED:ケトリダクターゼ(酵素)
RT:室温
TFA:トリフルオロ酢酸
Claims (10)
- 2θの9.3、15.7、17.0、24.1および25.1±0.15度に特徴的ピークを含むCu充填X線管を用いて測定されるX線粉末回折パターンを有するN-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル)プロパン-2-イル)-5-((S)-1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(Ia)の結晶形I’の結晶。
- 2θの9.3、11.4、11.5、13.6、14.7、14.9、15.7、16.1、17.0、17.7、18.5、19.1、20.5、21.5、22.1、22.6、23.2、23.6、24.1、25.1、26.2および27.2±0.15度に特徴的ピークを含むCu充填X線管を用いて測定されるX線粉末回折パターンを有するN-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル)プロパン-2-イル)-5-((S)-1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(Ia)の結晶形I’の結晶。
- 2θの9.2、10.9、15.1、15.8および22.1±0.15度に特徴的ピークを含むCu充填X線管を用いて測定されるX線粉末回折パターンを有するN-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル)プロパン-2-イル)-5-((R)-1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(Ib)の結晶形I”の結晶。
- 2θの7.9、9.2、10.9、13.2、14.8、15.1、15.5、15.8、16.9、18.4、20.2、20.5、21.8、22.1および24.3±0.15度に特徴的ピークを含むCu充填X線管を用いて測定されるX線粉末回折パターンを有するN-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル)プロパン-2-イル)-5-((R)-1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(Ib)の結晶形I”の結晶。
- 請求項1または2記載のN-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル)プロパン-2-イル)-5-((S)-1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(Ia)の結晶形I’の結晶または請求項3または4記載のN-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル)プロパン-2-イル)-5-((R)-1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(Ib)の結晶形I”の結晶の製造方法であって、
a)N-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル)プロパン-2-イル)-5-((S)-1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(Ia)またはN-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾール-1-イル)プロパン-2-イル)-5-((R)-1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(Ib)を、アセトニトリル:水が85:15~99:1の体積比であるアセトニトリルおよび水の混合物と混合する工程;
b)工程a)からの混合物を加熱し、溶液を形成する工程;
c)工程b)からの溶液を0~50℃に冷却する工程;および
d)結晶を単離する工程
を含む方法。 - アセトニトリル:水の混合物が、90:10~98:2の体積比である請求項5記載の方法。
- アセトニトリル:水の混合物が、95:5の体積比である請求項6記載の方法。
- 冷却工程c)が5~24時間にわたって起こる請求項5~7のいずれか1項に記載の方法。
- 冷却工程c)が6~12時間にわたって起こる請求項8記載の方法。
- 単離した結晶が40℃~60℃で真空下乾燥される請求項5~9のいずれか1項に記載の方法。
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