JP7278653B2 - プロピレン-エチレンランダム共重合体 - Google Patents
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Description
本出願は、2019年6月11日付の韓国特許出願第10-2019-0068772号および2020年6月10日付の韓国特許出願第10-2020-0070124号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
Mは、4族遷移金属であり、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン元素であり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数1~20のアルキル、炭素数2~20のアルケニル、炭素数2~20のアルコキシアルキル、炭素数6~20のアリール、炭素数7~40のアルキルアリール、または炭素数7~40のアリールアルキルであり、
R3~R6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数1~20のアルキルであり、
R7は、置換または非置換の炭素数6~20のアリールであり、
R8は、炭素数1~20のアルキルである。
Mは、4族遷移金属であり、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン元素であり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数1~20のアルキル、炭素数2~20のアルケニル、炭素数2~20のアルコキシアルキル、炭素数6~20のアリール、炭素数7~40のアルキルアリール、または炭素数7~40のアリールアルキルであり、
R3~R6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数1~20のアルキルであり、
R7は、置換または非置換の炭素数6~20のアリールであり、
R8は、炭素数1~20のアルキルである。
-[Al(R22)-O]m-
<メタロセン化合物の製造>
2,3,4,5-テトラメチルシクロペンタジエン(TMCP、2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene)をテトラヒドロフラン(THF)に溶かした後、-25℃でn-ブチルリチウム(n-BuLi、1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、ジクロロジメチルシラン(dichloro dimethyl silane、1.05eq)を-10℃で投入した後、常温で一晩(overnight)攪拌した。別の反応器に2-メチル-4-(3’,5’-ジ(tert-ブチル)フェニル)インダセン(2-Methyl-4-(3’,5’-ditertbutylphenyl)Indacene(1eq))をトルエン/テトラヒドロフラン(Toluene/THF)の混合溶媒(体積比3/2、0.5M)に溶かした後、-25℃でn-BuLi(1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、CuCN(2mol%)を投入し30分間攪拌した後、最初の反応物であるmono-Si溶液を投入した。その後、常温で一晩攪拌し、水を用いてワークアップ(work-up)した後、乾燥してリガンドを得た。
上記で製造したリガンドをトルエン/ジエチルエーテル(toluene/diethylether、Toluene/Ether、体積比2/1、0.53M)に溶かし、-25℃でn-BuLi(2.05eq)を投入した後、常温で5時間攪拌した。別のフラスコにZrCl4(1eq)をトルエン(0.17M)に混合して製造したスラリーを製造し、前記リガンド溶液に投入した後、常温で一晩攪拌した。反応が完了すると、溶媒を真空乾燥しジクロロメタンを再投入してフィルターなどによりLiClを除去し、濾液を真空乾燥し、ジクロロメタン/ヘキサンを添加して常温で再結晶させた。その後、生成された固体をろ過し真空乾燥して、表題のメタロセン化合物を得た。
2,3,4,5-テトラメチルシクロペンタジエン(TMCP、2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene)をテトラヒドロフラン(THF)に溶かした後、-25℃でn-ブチルリチウム(n-BuLi、1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、ジクロロジメチルシラン(dichloro dimethyl silane、1.05eq)を-10℃で投入した後、常温で一晩(overnight)攪拌した。別の反応器に2-メチル-4-(3’,5’-ジ(tert-ブチル)フェニル)インダセン(2-Methyl-4-(3’,5’-ditertbutylphenyl)Indacene(1eq))をトルエン/テトラヒドロフラン(Toluene/THF)の混合溶媒(体積比3/2、0.5M)に溶かした後、-25℃でn-BuLi(1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、CuCN(2mol%)を投入し30分間攪拌した後、最初の反応物であるmono-Si溶液を投入した。その後、常温で一晩攪拌し、水を用いてワークアップ(work-up)した後、乾燥してリガンドを得た。
上記で製造したリガンドをトルエン/エーテル(Toluene/Ether)(体積比2/1、0.53M)に溶かし、-25℃でn-BuLi(2.05eq)を投入した後、常温で5時間攪拌した。別のフラスコにHfCl4(1eq)をトルエン(0.17M)に混合して製造したスラリーを製造し、前記リガンド溶液に投入した後、常温で一晩攪拌した。反応が完了すると、溶媒を真空乾燥しジクロロメタンを再投入してフィルターなどによりLiClを除去し、濾液を真空乾燥し、ジクロロメタン/ヘキサンを添加して常温で再結晶させた。その後、生成された固体をろ過し真空乾燥して、表題のメタロセン化合物を得た。
2,3,4,5-テトラメチルシクロペンタジエン(TMCP、2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene)をテトラヒドロフラン(THF)に溶かした後、-25℃でn-ブチルリチウム(n-BuLi、1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、ジクロロジメチルシラン(dichloro dimethyl silane、1.05eq)を-10℃で投入した後、常温で一晩(overnight)攪拌した。別の反応器に2-メチル-4-(4-(tert-ブチル)フェニル)インダセン(2-Methyl-4-(4’-tertbutylphenyl)Indacene(1eq))をトルエン/テトラヒドロフラン(Toluene/THF)の混合溶媒(体積比3/2、0.5M)に溶かした後、-25℃でn-BuLi(1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、CuCN(2mol%)を投入し30分間攪拌した後、最初の反応物であるmono-Si溶液を投入した。その後、常温で一晩攪拌し、水を用いてワークアップ(work-up)した後、乾燥してリガンドを得た。
上記で製造したリガンドをトルエン/エーテル(Toluene/Ether)(体積比2/1、0.53M)に溶かし、-25℃でn-BuLi(2.05eq)を投入した後、常温で5時間攪拌した。別のフラスコにZrCl4(1eq)をトルエン(0.17M)に混合して製造したスラリーを製造し、前記リガンド溶液に投入した後、常温で一晩攪拌した。反応が完了すると、溶媒を真空乾燥しジクロロメタンを再投入してフィルターなどによりLiClを除去し、濾液を真空乾燥し、ジクロロメタン/ヘキサンを添加して常温で再結晶させた。その後、生成された固体をろ過し真空乾燥して、表題のメタロセン化合物を得た。
2,3,4,5-テトラメチルシクロペンタジエン(TMCP、2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene)をテトラヒドロフラン(THF)に溶かした後、-25℃でn-ブチルリチウム(n-BuLi、1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、ジクロロジメチルシラン(dichloro dimethyl silane、1.05eq)を-10℃で投入した後、常温で一晩(overnight)攪拌した。別の反応器に(2-メチル-4-フェニル)インダセン((2-Methyl-4-phenyl)Indacene(1eq))をトルエン/テトラヒドロフラン(Toluene/THF)の混合溶媒(体積比3/2、0.5M)に溶かした後、-25℃でn-BuLi(1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、CuCN(2mol%)を投入し30分間攪拌した後、最初の反応物であるmono-Si溶液を投入した。その後、常温で一晩攪拌し、水を用いてワークアップ(work-up)した後、乾燥してリガンドを得た。
上記で製造したリガンドをトルエン/エーテル(Toluene/Ether)(体積比2/1、0.53M)に溶かし、-25℃でn-BuLi(2.05eq)を投入した後、常温で5時間攪拌した。別のフラスコにZrCl4(1eq)をトルエン(0.17M)に混合して製造したスラリーを製造し、前記リガンド溶液に投入した後、常温で一晩攪拌した。反応が完了すると、溶媒を真空乾燥しジクロロメタンを再投入してフィルターなどによりLiClを除去し、濾液を真空乾燥し、ジクロロメタン/ヘキサンを添加して常温で再結晶させた。その後、生成された固体をろ過し真空乾燥して、表題のメタロセン化合物を得た。
2,3,4,5-テトラメチルシクロペンタジエン(TMCP、2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene)をテトラヒドロフラン(THF)に溶かした後、-25℃でn-ブチルリチウム(n-BuLi、1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、ジクロロジメチルシラン(dichloro dimethyl silane、1.05eq)を-10℃で投入した後、常温で一晩(overnight)攪拌した。別の反応器に2-メチル-4-(2’-ナフチレン)インダセン(2-Methyl-4-(2’-naphthylene)Indacene(1eq))をトルエン/テトラヒドロフラン(Toluene/THF)の混合溶媒(体積比3/2、0.5M)に溶かした後、-25℃でn-BuLi(1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、CuCN(2mol%)を投入し30分間攪拌した後、最初の反応物であるmono-Si溶液を投入した。その後、常温で一晩攪拌し、水を用いてワークアップ(work-up)した後、乾燥してリガンドを得た。
上記で製造したリガンドをトルエン/エーテル(Toluene/Ether)(体積比2/1、0.53M)に溶かし、-25℃でn-BuLi(2.05eq)を投入した後、常温で5時間攪拌した。別のフラスコにZrCl4(1eq)をトルエン(0.17M)に混合して製造したスラリーを製造し、前記リガンド溶液に投入した後、常温で一晩攪拌した。反応が完了すると、溶媒を真空乾燥しジクロロメタンを再投入してフィルターなどによりLiClを除去し、濾液を真空乾燥し、ジクロロメタン/ヘキサンを添加して常温で再結晶させた。その後、生成された固体をろ過し真空乾燥して、表題のメタロセン化合物を得た。
2,3,4,5-テトラメチルシクロペンタジエン(TMCP、2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene)をテトラヒドロフラン(THF)に溶かした後、-25℃でn-ブチルリチウム(n-BuLi、1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、ジクロロジエチルシラン(dichloro diethyl silane、1.05eq)を-10℃で投入した後、常温で一晩(overnight)攪拌した。別の反応器に2-メチル-4-(3’,5’-ジ(tert-ブチル)フェニル)インダセン(2-Methyl-4-(3’,5’-ditertbutylphenyl)Indacene(1eq))をトルエン/テトラヒドロフラン(Toluene/THF)の混合溶媒(体積比3/2、0.5M)に溶かした後、-25℃でn-BuLi(1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、CuCN(2mol%)を投入し30分間攪拌した後、最初の反応物であるmono-Si溶液を投入した。その後、常温で一晩攪拌し、水を用いてワークアップ(work-up)した後、乾燥してリガンドを得た。
上記で製造したリガンドをトルエン/エーテル(Toluene/Ether)(体積比2/1、0.53M)に溶かし、-25℃でn-BuLi(2.05eq)を投入した後、常温で5時間攪拌した。別のフラスコにZrCl4(1eq)をトルエン(0.17M)に混合して製造したスラリーを製造し、前記リガンド溶液に投入した後、常温で一晩攪拌した。反応が完了すると、溶媒を真空乾燥しジクロロメタンを再投入してフィルターなどによりLiClを除去し、濾液を真空乾燥し、ジクロロメタン/ヘキサンを添加して常温で再結晶させた。その後、生成された固体をろ過し真空乾燥して、表題のメタロセン化合物を得た。
2,3,4,5-テトラメチルシクロペンタジエン(TMCP、2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene)をテトラヒドロフラン(THF)に溶かした後、-25℃でn-ブチルリチウム(n-BuLi、1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、ジクロロジヘキシルシラン(dichloro dihexyl silane、1.05eq)を-10℃で投入した後、常温で一晩(overnight)攪拌した。別の反応器に2-メチル-4-(3’,5’-ジ(tert-ブチル)フェニル)インダセン(2-Methyl-4-(3’,5’-ditertbutylphenyl)Indacene(1eq))をトルエン/テトラヒドロフラン(Toluene/THF)の混合溶媒(体積比3/2、0.5M)に溶かした後、-25℃でn-BuLi(1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、CuCN(2mol%)を投入し30分間攪拌した後、最初の反応物であるmono-Si溶液を投入した。その後、常温で一晩攪拌し、水を用いてワークアップ(work-up)した後、乾燥してリガンドを得た。
上記で製造したリガンドをトルエン/エーテル(Toluene/Ether)(体積比2/1、0.53M)に溶かし、-25℃でn-BuLi(2.05eq)を投入した後、常温で5時間攪拌した。別のフラスコにZrCl4(1eq)をトルエン(0.17M)に混合して製造したスラリーを製造し、前記リガンド溶液に投入した後、常温で一晩攪拌した。反応が完了すると、溶媒を真空乾燥しジクロロメタンを再投入してフィルターなどによりLiClを除去し、濾液を真空乾燥し、ジクロロメタン/ヘキサンを添加して常温で再結晶させた。その後、生成された固体をろ過し真空乾燥して、表題のメタロセン化合物を得た。
2,3,4,5-テトラメチルシクロペンタジエン(TMCP、2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene)をテトラヒドロフラン(THF)に溶かした後、-25℃でn-ブチルリチウム(n-BuLi、1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、ジクロロメチルプロピルシラン(dichloro methylpropyl silane、1.05eq)を-10℃で投入した後、常温で一晩(overnight)攪拌した。別の反応器に2-メチル-4-(3’,5’-ジ(tert-ブチル)フェニル)インダセン(2-Methyl-4-(3’,5’-ditertbutylphenyl)Indacene(1eq))をトルエン/テトラヒドロフラン(Toluene/THF)の混合溶媒(体積比3/2、0.5M)に溶かした後、-25℃でn-BuLi(1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、CuCN(2mol%)を投入し30分間攪拌した後、最初の反応物であるmono-Si溶液を投入した。その後、常温で一晩攪拌し、水を用いてワークアップ(work-up)した後、乾燥してリガンドを得た。
上記で製造したリガンドをトルエン/エーテル(Toluene/Ether)(体積比2/1、0.53M)に溶かし、-25℃でn-BuLi(2.05eq)を投入した後、常温で5時間攪拌した。別のフラスコにZrCl4(1eq)をトルエン(0.17M)に混合して製造したスラリーを製造し、前記リガンド溶液に投入した後、常温で一晩攪拌した。反応が完了すると、溶媒を真空乾燥しジクロロメタンを再投入してフィルターなどによりLiClを除去し、濾液を真空乾燥し、ジクロロメタン/ヘキサンを添加して常温で再結晶させた。その後、生成された固体をろ過し真空乾燥して、表題のメタロセン化合物を得た。
2,3,4,5-テトラメチルシクロペンタジエン(TMCP、2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene)をテトラヒドロフラン(THF)に溶かした後、-25℃でn-ブチルリチウム(n-BuLi、1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、ジクロロメチルフェニルシラン(dichloro methylphenyl silane、1.05eq)を-10℃で投入した後、常温で一晩(overnight)攪拌した。別の反応器に2-メチル-4-(3’,5’-ジ(tert-ブチル)フェニル)インダセン(2-Methyl-4-(3’,5’-ditertbutylphenyl)Indacene(1eq))をトルエン/テトラヒドロフラン(Toluene/THF)の混合溶媒(体積比3/2、0.5M)に溶かした後、-25℃でn-BuLi(1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、CuCN(2mol%)を投入し30分間攪拌した後、最初の反応物であるmono-Si溶液を投入した。その後、常温で一晩攪拌し、水を用いてワークアップ(work-up)した後、乾燥してリガンドを得た。
上記で製造したリガンドをトルエン/エーテル(Toluene/Ether)(体積比2/1、0.53M)に溶かし、-25℃でn-BuLi(2.05eq)を投入した後、常温で5時間攪拌した。別のフラスコにZrCl4(1eq)をトルエン(0.17M)に混合して製造したスラリーを製造し、前記リガンド溶液に投入した後、常温で一晩攪拌した。反応が完了すると、溶媒を真空乾燥しジクロロメタンを再投入してフィルターなどによりLiClを除去し、濾液を真空乾燥し、ジクロロメタン/ヘキサンを添加して常温で再結晶させた。その後、生成された固体をろ過し真空乾燥して、表題のメタロセン化合物を得た。
2,3,4,5-テトラメチルシクロペンタジエン(TMCP、2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene)をテトラヒドロフラン(THF)に溶かした後、-25℃でn-ブチルリチウム(n-BuLi、1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、ジクロロメチルヘキシルシラン(dichloro methylhexyl silane、1.05eq)を-10℃で投入した後、常温で一晩(overnight)攪拌した。別の反応器に2-メチル-4-(3’,5’-ジ(tert-ブチル)フェニル)インダセン(2-Methyl-4-(3’,5’-ditertbutylphenyl)Indacene(1eq))をトルエン/テトラヒドロフラン(Toluene/THF)の混合溶媒(体積比3/2、0.5M)に溶かした後、-25℃でn-BuLi(1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、CuCN(2mol%)を投入し30分間攪拌した後、最初の反応物であるmono-Si溶液を投入した。その後、常温で一晩攪拌し、水を用いてワークアップ(work-up)した後、乾燥してリガンドを得た。
上記で製造したリガンドをトルエン/エーテル(Toluene/Ether)(体積比2/1、0.53M)に溶かし、-25℃でn-BuLi(2.05eq)を投入した後、常温で5時間攪拌した。別のフラスコにZrCl4(1eq)をトルエン(0.17M)に混合して製造したスラリーを製造し、前記リガンド溶液に投入した後、常温で一晩攪拌した。反応が完了すると、溶媒を真空乾燥しジクロロメタンを再投入してフィルターなどによりLiClを除去し、濾液を真空乾燥し、ジクロロメタン/ヘキサンを添加して常温で再結晶させた。その後、生成された固体をろ過し真空乾燥して、表題のメタロセン化合物を得た。
2,3,4,5-テトラメチルシクロペンタジエン(TMCP、2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene)をテトラヒドロフラン(THF)に溶かした後、-25℃でn-ブチルリチウム(n-BuLi、1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、ジクロロジメチルシラン(dichloro dimethyl silane、1.05eq)を-10℃で投入した後、常温で一晩(overnight)攪拌した。別の反応器に2-メチル-4-(2’,5’-ジメチルフェニル)インダセン(2-Methyl-4-(2’,5’-dimethylphenyl)Indacene(1eq))をトルエン/テトラヒドロフラン(Toluene/THF)の混合溶媒(体積比3/2、0.5M)に溶かした後、-25℃でn-BuLi(1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、CuCN(2mol%)を投入し30分間攪拌した後、最初の反応物であるmono-Si溶液を投入した。その後、常温で一晩攪拌し、水を用いてワークアップ(work-up)した後、乾燥してリガンドを得た。
上記で製造したリガンドをトルエン/エーテル(Toluene/Ether)(体積比2/1、0.53M)に溶かし、-25℃でn-BuLi(2.05eq)を投入した後、常温で5時間攪拌した。別のフラスコにHfCl4(1eq)をトルエン(0.17M)に混合して製造したスラリーを製造し、前記リガンド溶液に投入した後、常温で一晩攪拌した。反応が完了すると、溶媒を真空乾燥しジクロロメタンを再投入してフィルターなどによりLiClを除去し、濾液を真空乾燥し、ジクロロメタン/ヘキサンを添加して常温で再結晶させた。その後、生成された固体をろ過し真空乾燥して、表題のメタロセン化合物を得た。
2,3,4,5-テトラメチルシクロペンタジエン(TMCP、2,3,4,5-tetramethylcyclopentadiene)をテトラヒドロフラン(THF)に溶かした後、-25℃でn-ブチルリチウム(n-BuLi、1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、ジクロロ 6-(tertブトキシ)ヘキシルメチルシラン(dichloro 6-tertButoxyhexylmethyl silane、1.05eq)を-10℃で投入した後、常温で一晩(overnight)攪拌した。別の反応器に2-メチル-4-(3’,5’-ジ(tert-ブチル)フェニル)インダセン(2-Methyl-4-(3’,5’-ditertbutylphenyl)Indacene(1eq))をトルエン/テトラヒドロフラン(Toluene/THF)の混合溶媒(体積比3/2、0.5M)に溶かした後、-25℃でn-BuLi(1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、CuCN(2mol%)を投入し30分間攪拌した後、最初の反応物であるmono-Si溶液を投入した。その後、常温で一晩攪拌し、水を用いてワークアップ(work-up)した後、乾燥してリガンドを得た。
上記で製造したリガンドをトルエン/エーテル(Toluene/Ether)(体積比2/1、0.53M)に溶かし、-25℃でn-BuLi(2.05eq)を投入した後、常温で5時間攪拌した。別のフラスコにHfCl4(1eq)をトルエン(0.17M)に混合して製造したスラリーを製造し、前記リガンド溶液に投入した後、常温で一晩攪拌した。反応が完了すると、溶媒を真空乾燥しジクロロメタンを再投入してフィルターなどによりLiClを除去し、濾液を真空乾燥し、ジクロロメタン/ヘキサンを添加して常温で再結晶させた。その後、生成された固体をろ過し真空乾燥して、表題のメタロセン化合物を得た。
(2,3,4,5-テトラメチル)シクロペンタジエン((2,3,4,5-tetramethyl)cyclopentadiene)(1eq)をTHF(0.3M)に溶かした後、-25℃でn-BuLi(1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、ジクロロジメチルシラン(dichloro dimethyl silane)(1.05eq)を-10℃で投入した後、常温で一晩(overnight)攪拌した。別の反応器に2-メチル-4-(4’-tertブチルフェニル)インデン(2-Methyl-4-(4’-tertbutylphenyl)indene)(1eq)をトルエン(Toluene)/THF(3/2、0.5M)に溶かした後、-25℃でn-BuLi(1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、CuCN(2mol%)を投入し30分間攪拌した後、最初の反応物であるmono-Si溶液を投入した。その後、常温で一晩攪拌し、水を用いてワークアップ(work-up)した後、乾燥してリガンドを得た。
上記で製造したリガンドをトルエン/エーテル(Toluene/Ether)(体積比2/1、0.53M)に溶かし、-25℃でn-BuLi(2.05eq)を投入した後、常温で5時間攪拌した。別のフラスコにZrCl4(1eq)をトルエン(1.2M)に混合して製造したスラリーを製造し、前記リガンド溶液に投入した後、常温で一晩攪拌した。反応が完了すると、溶媒を真空乾燥しジクロロメタンを再投入してフィルターなどによりLiClを除去し、濾液を真空乾燥し、ジクロロメタン/ヘキサンを添加して常温で再結晶させた。その後、生成された固体をろ過し真空乾燥して、表題のメタロセン化合物を得た。
2-メチル-4-(4’-tertブチルフェニル)インデン(2-Methyl-4-(4’-tertbutylphenyl)Indene)(1eq)をトルエン(Toluene)/THF(10:1、0.3M)に溶かした後、-25℃でn-BuLi(2.1eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、CuCN(2mol%)を投入し30分間攪拌した後、ジクロロジメチルシラン(dichloro dimethyl silane)(0.53eq)を-10℃で投入した後、常温で一晩(overnight)攪拌した。その後、常温で一晩攪拌し、水を用いてワークアップ(work-up)した後、乾燥してリガンドを得た。
上記で製造したリガンドをトルエン/エーテル(Toluene/Ether)(体積比10/1、0.1M)に溶かし、-25℃でn-BuLi(2.05eq)を投入した後、常温で5時間攪拌した。別のフラスコにZrCl4(1eq)をトルエン(0.17M)に混合して製造したスラリーを製造し、前記リガンド溶液に投入した後、常温で一晩攪拌した。反応が完了すると、溶媒を真空乾燥しジクロロメタンを再投入してフィルターなどによりLiClを除去し、濾液を真空乾燥し、ジクロロメタン/ヘキサンを添加して常温で再結晶させた。その後、生成された固体をろ過し真空乾燥して、表題のメタロセン化合物を得た。
2-イソプロピル-4-(4’-tertブチルフェニル)-1-インデン(2-isopropyl-4-(4’-tertbutylphenyl)-1-indene)(1eq)をテトラヒドロフラン/ヘキサン(THF/Hexane、体積比1/10、0.3M)に溶かした後、-25℃でn-BuLi(1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、ジクロロジメチルシラン(dichloro dimethyl silane)(1.05eq)を-10℃で投入した後、常温で一晩(overnight)攪拌した。別の反応器に4-(4’-tert-ブチルフェニル)-6-メチル-1,2,3,5-テトラヒドロ-s-7-インダセン(4-(4’-tert-butylphenyl)-6-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-s-7-indacene)(1eq)をトルエン(Toluene)/THF(3/2、0.5M)に溶かした後、-25℃でn-BuLi(1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、CuCN(2mol%)を投入し30分間攪拌した後、最初の反応物であるmono-Si溶液を投入した。その後、常温で一晩攪拌し、水を用いてワークアップ(work-up)した後、乾燥してリガンドを得た。
上記で製造したリガンドをトルエン/エーテル(Toluene/Ether)(体積比2/1、0.53M)に溶かし、-25℃でn-BuLi(2.05eq)を投入した後、常温で5時間攪拌した。別のフラスコにZrCl4(1eq)をトルエン(1.2M)に混合して製造したスラリーを製造し、前記リガンド溶液に投入した後、常温で一晩攪拌した。反応が完了すると、溶媒を真空乾燥しジクロロメタンを再投入してフィルターなどによりLiClを除去し、濾液を真空乾燥し、ジクロロメタン/ヘキサンを添加して常温で再結晶させた。その後、生成された固体をろ過し真空乾燥して、表題のメタロセン化合物を得た。
メタクリルクロリド(37.5mL、375mmol)をよく撹拌したCH2Cl2(600mL)中のAlCl3(100g、750mmol)に-70℃で加えた。20分後、テトラヒドロナフタレン(49.5g、375mmol)を加えた。反応混合物を室温で加温させ、16時間攪拌し、氷水-HCl(1L/150mL)内に注いだ。有機層を分離し、水層をCH2Cl2(2100mL)で抽出した。合わせた有機相を水、水性NaHCO3で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、蒸発させた。真空蒸留(130-140℃/0.5Torr)したケトン混合物を5日間保管した後、所望の異性体は液体で維持し、傾斜分離によって分離した。収率:30g(40%)。
上記で製造したリガンド化合物、[4-(4-tert-ブチルフェニル)-2-イソプロピル-1H-インデン-1-イル][4-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-1H-シクロペンタ[b]ナフタレン-1-イル]ジメチルシラン(5.82g、8.78mmol)をEt2O(60mL)中に溶解させ、-40℃に冷却し、n-BuLi(ヘキサン中の1.6M、11.52mL、18.44mmol)を加えた。反応混合物を室温で加温させ、3時間攪拌し、蒸発させた。残留物をペンタン(100mL)中に懸濁させ、-60℃に冷却し、ZrCl4(2.15g、9.22mmol)を加えた。5分後、Et2O(1mL)を加えた。得られた混合物を室温で加温させ、さらに16時間攪拌してろ過した。得られる黄橙色粉末を乾燥させ、ジメトキシエタン(100mL)およびLiCl(0.3g)を加え、混合物を6時間攪拌しながら還流させた。次いで、ジメトキシエタンおよびCH2Cl2/Et2Oからの再結晶化によって生成物を得た。rac形態の収率は0.88g(24.4%)であった。
まず、100mLのトリクロロメチルシラン溶液(約0.21mol、ヘキサン)に100mLのt-ブトキシヘキシルマグネシウムクロリド溶液(約0.14mol、エーテル)を-100℃下で3時間にわたって徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。前記混合溶液で透明な有機層を分離した後、分離された透明有機層を真空乾燥して過剰のトリクロロメチルシランを除去して、透明な液状の(6-t-ブトキシヘキシル)ジクロロメチルシランを得た。
上記で製造したリガンド化合物、(6-tert-ブトキシヘキシル)(メチル)ビス(2-メチル-4-フェニル)インデニルシランエーテル/ヘキサン=1/1の溶液(3.37mmol)50mLにn-ブチルリチウム溶液(2.5M inヘキサン)3.0mLを-78℃で徐々に滴下した後、常温で約2時間攪拌し、真空乾燥した。ヘキサンで塩を洗浄した後、ろ過および真空乾燥して黄色の固体を得た。グローブボックス(glove box)内で合成したリガンド塩(ligand salt)とビス(N,N’-ジフェニル-1,3-プロパンジアミド)ジクロロジルコニウムビス(テトラヒドロフラン)[Zr(C5H6NCH2CH2NC5H6)Cl2(C4H8O)2]をシュレンクフラスコに秤量した後、-78℃でエーテルを徐々に滴下した後、常温で一日間攪拌した。その後、赤色の反応溶液をろ過分離した後、HClエーテル溶液(1M)4当量を-78℃で徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、ろ過し真空乾燥して、オレンジ色の固体成分のアンサ-メタロセン化合物を85%の収率で得た(ラセミ(racemic):メソ(meso)=10:1)。
ジシクロペンタジエン(Dicyclopentadiene)を150℃でクラッキング(Cracking)により縮合(condensation)してシクロペンタジエン(cyclopentadiene)を抽出して(1eq)THF(0.3M)に溶かした後、-25℃でn-BuLi(1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、ジクロロジメチルシラン(dichloro dimethyl silane、1.05eq)を-10℃で投入した後、常温で一晩(overnight)攪拌した。別の反応器に(2-メチル-4-フェニル)インダセン(2-Methyl-4-phenyl)Indacene(1eq))をトルエン/テトラヒドロフラン(Toluene/THF)の混合溶媒(体積比3/2、0.5M)に溶かした後、-25℃でn-BuLi(1.05eq)を徐々に滴下した後、常温で3時間攪拌した。その後、CuCN(2mol%)を投入して30分間攪拌した後、最初の反応物であるmono-Si溶液を投入した。その後、常温で一晩攪拌し、水を用いてワークアップ(work-up)した後、乾燥してリガンドを得た。
上記で製造したリガンドをトルエン/エーテル(Toluene/Ether)(体積比2/1、0.53M)に溶かし、-25℃でn-BuLi(2.05eq)を投入した後、常温で5時間攪拌した。別のフラスコにZrCl4(1eq)をトルエン(0.17M)に混合して製造したスラリーを製造し、前記リガンド溶液に投入した後、常温で一晩攪拌した。反応が完了すると、溶媒を真空乾燥しジクロロメタンを再投入してフィルターなどによりLiClを除去し、濾液を真空乾燥し、ジクロロメタン/ヘキサンを添加して常温で再結晶させた。その後、生成された固体をろ過し真空乾燥して、表題のメタロセン化合物を得た。
製造例1
シリカゲル(Silica gel、SYLOPOL 952X、calcinated under 250℃、100g)をArガス雰囲気下で2L反応器に入れ、MAO(766mL)を常温で徐々に注入して90℃で15時間攪拌した。反応完了後、常温に冷却して15分間放置してカニューレ(cannula)を用いて溶媒をデカント(decant)した。トルエン(Toluene)(400mL)を入れて1分間攪拌し、15分間放置してカニューレ(cannula)を用いて溶媒をデカント(decant)した。
合成例1のメタロセン化合物の代わりに、それぞれ合成例2~12のメタロセン化合物を使用したことを除いては、製造例1と同様の方法で、シリカ担持メタロセン触媒を製造した。
合成例1のメタロセン化合物の代わりに、それぞれ比較合成例1~6のメタロセン化合物を使用したことを除いては、製造例1と同様の方法で、シリカ担持メタロセン触媒を製造した。
実施例1
製造例1で製造したシリカ担持メタロセン触媒の存在下で、連続的な2基のループ反応器を用いてプロピレンとエチレンのバルク-スラリー重合を行った。
製造例1のシリカ担持メタロセン触媒の代わりに、それぞれ製造例2~12のシリカ担持メタロセン触媒を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で、プロピレンとエチレンのバルク-スラリー重合を行った。
エチレン(C2)の投入量をプロピレン(C3)の含有量を基準として2.0wt%となるように異にすることを除いては、実施例1と同様の方法で、プロピレンとエチレンのバルク-スラリー重合を行った。
エチレン(C2)の投入量をプロピレン(C3)の含有量を基準として2.6wt%となるように異にすることを除いては、実施例1と同様の方法で、プロピレンとエチレンのバルク-スラリー重合を行った。
メタロセン触媒の代わりにチーグラ-ナッタ(Z/N)触媒(製造会社:Lyondellbasell社、製品名:ZN127VS)を使用し、エチレン(C2)の投入量をプロピレン(C3)の含有量を基準として3.0wt%となるように異にすることを除いては、実施例1と同様の方法で、プロピレンとエチレンのバルク-スラリー重合を行った。
メタロセン触媒として比較製造例1で製造したシリカ担持触媒を使用し、エチレン(C2)の投入量をプロピレン(C3)の含有量を基準として2.0wt%となるように異にすることを除いては、実施例1と同様の方法で、プロピレンとエチレンのバルク-スラリー重合を行った。
エチレン(C2)の投入量をプロピレン(C3)の含有量を基準として2.5wt%となるように異にすることを除いては、比較例4と同様の方法で、プロピレンとエチレンのバルク-スラリー重合を行った。
エチレン(C2)の投入量をプロピレン(C3)の含有量を基準として3.5wt%となるように異にすることを除いては、比較例4と同様の方法で、プロピレンとエチレンのバルク-スラリー重合を行ったが、重合工程でファウリング(Fouling)が発生した。
メタロセン触媒として比較製造例2で製造したシリカ担持触媒を使用し、エチレン(C2)の投入量をプロピレン(C3)の含有量を基準として3.0wt%となるように異にすることを除いては、実施例1と同様の方法で、プロピレンとエチレンのバルク-スラリー重合を行った。
エチレン(C2)の投入量をプロピレン(C3)の含有量を基準として4.5wt%となるように異にすることを除いては、比較例7と同様の方法で、プロピレンとエチレンのバルク-スラリー重合を行った。
エチレン(C2)の投入量をプロピレン(C3)の含有量を基準として6.0wt%となるように異にすることを除いては、比較例7と同様の方法で、プロピレンとエチレンのバルク-スラリー重合を行ったが、重合工程でファウリング(Fouling)が発生した。
メタロセン触媒として比較製造例3で製造したシリカ担持触媒を使用し、エチレン(C2)の投入量をプロピレン(C3)の含有量を基準として6.0wt%となるように異にすることを除いては、実施例1と同様の方法で、プロピレンとエチレンのバルク-スラリー重合を行った。
メタロセン触媒として比較製造例4で製造したシリカ担持触媒を使用し、エチレン(C2)の投入量をプロピレン(C3)の含有量を基準として5.5wt%となるように異にすることを除いては、実施例1と同様の方法で、プロピレンとエチレンのバルク-スラリー重合を行った。
メタロセン触媒として比較製造例5で製造したシリカ担持触媒を使用し、エチレン(C2)の投入量をプロピレン(C3)の含有量を基準として4.5wt%となるように異にすることを除いては、実施例1と同様の方法で、プロピレンとエチレンのバルク-スラリー重合を行った。
メタロセン触媒として比較製造例6で製造したシリカ担持触媒を使用し、エチレン(C2)の投入量をプロピレン(C3)の含有量を基準として2.0wt%となるように異にすることを除いては、実施例1と同様の方法で、プロピレンとエチレンのバルク-スラリー重合を行った。
プロピレン-エチレンランダム共重合体の物性評価
前記実施例および比較例で製造したプロピレン-エチレンランダム共重合体に対して、以下の方法で物性を評価した。
米国材料試験協会規格のASTM D5576により、プロピレン-エチレンランダム共重合体のフィルムあるいはフィルム形態の試験片をFT-IR装置であるMagnetic holderに固定させた後、IR吸収スペクトルで試験片厚さを反映する4800~3500cm-1のピークのエチレン成分が現れる710~760cm-1のピーク面積をそれぞれ測定し、測定した値を標準(Standard)サンプルの710~760cm-1のピーク面積を4800~3500cm-1のピーク高さで割った値をプロット(Plot)して求めたキャリブレーション(Calibration)式に代入して共単量体の含有量を計算した。
示差走査熱量計(Differential Scanning Calorimeter、DSC、装置名:DSC2920、製造会社:TA instrument社)を用いてプロピレン重合体の融点(Tm)と結晶化温度(Tc)を測定した。具体的には、重合体を200℃まで加熱した後、5分間その温度を維持し、その後、30℃まで下げ、再び温度を増加させてDSC(Differential Scanning Calorimeter、TA社製)曲線の頂点を融点(Tm)として測定し、再び温度を30℃まで下げるとき、曲線の頂点を結晶化温度(Tc)として測定した。この時、温度の上昇と下降の速度は10℃/minであり、融点(Tm)および結晶化温度(Tc)は2番目の温度が上昇、下降する区間で測定した結果を使用した。
米国材料試験協会規格のASTM D1238により230℃で2.16kg荷重で測定し、10分間溶融して出た重合体の重量(g)で示した。
米国材料試験協会規格のASTM D1003によりプロピレン-エチレンランダム共重合体の試験片1T(1mm)に光を照射したときに光が屈折した程度(%)を測定した。ヘイズは、Td(屈折した光)/Tt(通過した光)×100(%)として試験片の透明度を測定した。
プロピレン-エチレンランダム共重合体の各サンプルにキシレンを入れて、135℃で1時間加熱し、30分間冷却して前処理をした。OminiSec(Viscotek社製、FIPA)装置で1mL/minの流速(flow rate)で4時間キシレンを流して、RI(Refractive Index)、DP(Pressure across middle of bridge)、IP(Inlet pressure through bridge top to bottom)のベースライン(base line)が安定したら前処理したサンプルの濃度およびインジェクション量を記入して測定した後、ピーク面積を計算した。
VDA277によりHeadspace-GC(Gas chromatography)装置を用いてプロピレン-エチレンランダム共重合体に含まれている総揮発性有機化合物(TVOC、Toatal Volatile Organic Compound、ppm)の放出量を測定した。
Claims (11)
- 融点(Tm)が125℃以上であり、
エチレンの含有量が4.0重量%以上であり、
結晶化温度(Tc)が75℃以下であり、
溶融指数(MI2.16、230℃、2.16kgの荷重で測定した溶融指数)が16g/10min~22g/10minである、プロピレン-エチレンランダム共重合体。 - 融点(Tm)が125℃~150℃である、請求項1に記載のプロピレン-エチレンランダム共重合体。
- エチレンの含有量が4.0重量%~5.5重量%である、請求項1または2に記載のプロピレン-エチレンランダム共重合体。
- 結晶化温度(Tc)が65℃~75℃である、請求項1から3のいずれか一項に記載のプロピレン-エチレンランダム共重合体。
- キシレン可溶分(X.S、Xylene soluble)が1.0重量%以下である、請求項1から4のいずれか一項に記載のプロピレン-エチレンランダム共重合体。
- ASTM 1003により測定したヘイズ(Haze)が7.5%以下である、請求項1から5のいずれか一項に記載のプロピレン-エチレンランダム共重合体。
- VDA277により測定した総揮発性有機化合物(TVOC)の放出量が70ppm以下である、請求項1から6のいずれか一項に記載のプロピレン-エチレンランダム共重合体。
- 下記化学式1のメタロセン化合物を含む触媒組成物の存在下で、プロピレン単量体とエチレン共単量体を共重合させることによって製造される、請求項1から7のいずれか一項に記載のプロピレン-エチレンランダム共重合体の製造方法:
Mは、4族遷移金属であり、
X1およびX2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ハロゲン元素であり、
R1およびR2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数1~20のアルキル、炭素数2~20のアルケニル、炭素数2~20のアルコキシアルキル、炭素数6~20のアリール、炭素数7~40のアルキルアリール、または炭素数7~40のアリールアルキルであり、
R3~R6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数1~20のアルキルであり、
R7は、置換または非置換の炭素数6~20のアリールであり、
R8は、炭素数1~20のアルキルである。 - R1およびR2は、それぞれ炭素数1~8の直鎖または分枝鎖アルキル、または炭素数2~12の直鎖または分枝鎖アルコキシアルキルであり、
R3~R6は、それぞれ炭素数1~6の直鎖または分枝鎖アルキルであり;
Mは、ジルコニウムまたはハフニウムであり;
R7は、フェニル、炭素数1~6の直鎖または分枝鎖アルキルで置換されたフェニル、ナフチル、または炭素数1~6の直鎖または分枝鎖アルキルで置換されたナフチルであり;
R8は、炭素数1~6の直鎖または分枝鎖アルキルである、請求項8に記載のプロピレン-エチレンランダム共重合体の製造方法。
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