JP7262924B2 - ポリイミド材料、その製造方法およびその製造に用いられるポリイミド前駆体組成物 - Google Patents
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Description
紫外線吸収剤と
を含有し、
0.5%重量減少温度が、200℃を超えること
ことを特徴とするポリイミド材料。
但し、前記紫外線照射試験の条件は、QUV-313ランプを使用し、310nmにおける照度0.59W/m2、温度50℃、照射時間24時間である。
5. X1が脂環構造を有する4価の基であり、Y1が脂環構造を有する2価の基である一般式(1)で表される繰り返し単位の含有量が、全繰り返し単位に対して、50モル%以下であることを特徴とする上記項4に記載のポリイミド材料。
13. 前記ポリイミド溶液組成物に含有される前記ポリイミドが、上記項4で定義された一般式(1)で表される繰り返し単位を含むことを特徴とする上記項11に記載のポリイミド材料の製造方法。
基材上に塗布されたポリイミド前駆体組成物またはポリイミド溶液組成物を加熱処理する工程と
を有することを特徴とする上記項11に記載のポリイミド材料の製造方法。
(a) 式(100)で表され、その際、R11~R18が、互いに独立にH、アリール、または置換もしくは非置換のマレイミド基(アルキルへの置換位置はNである)で置換されていてもよい炭素数1~20のアルキルであり、但しアルキル中の-CH2-基は-COO-または-OCO-で置き換えられていてもよく;Clを式中に有さず、R11~R18中、合計して芳香環を2つ以上含まない化合物;および
(b) 式(101)で表され、その際、R31~R37およびR41~R47が、互いに独立にH、アリール、または置換もしくは非置換のマレイミド基(アルキルへの置換位置はNである)で置換されていてもよい炭素数1~20のアルキルであり、但しアルキル中の-CH2-基は-COO-または-OCO-で置き換えられていてもよく;Xは、炭素数1~20のアルキレンであり、但しアルキル中の-CH2-基は-COO-または-OCO-で置き換えられていてもよく;Clを式中に有さず、R31~R37、R41~R47およびX中に、合計して芳香環を2つ以上含まない化合物
からなる群より選ばれることを特徴とする請求項17に記載のポリイミド材料の製造方法。
紫外線吸収剤、および
溶媒
を含有することを特徴とするポリイミド前駆体組成物。
(a) 式(100)で表され、その際、R11~R18が、互いに独立にH、アリール、または置換もしくは非置換のマレイミド基(アルキルへの置換位置はNである)で置換されていてもよい炭素数1~20のアルキルであり、但しアルキル中の-CH2-基は-COO-または-OCO-で置き換えられていてもよく;Clを式中に有さず、R11~R18中、合計して芳香環を2つ以上含まない化合物;および
(b) 式(101)で表され、その際、R31~R37およびR41~R47が、互いに独立にH、アリール、または置換もしくは非置換のマレイミド基(アルキルへの置換位置はNである)で置換されていてもよい炭素数1~20のアルキルであり、但しアルキル中の-CH2-基は-COO-または-OCO-で置き換えられていてもよく;Xは、炭素数1~20のアルキレンであり、但しアルキル中の-CH2-基は-COO-または-OCO-で置き換えられていてもよく;Clを式中に有さず、R31~R37、R41~R47およびX中に、合計して芳香環を2つ以上含まない化合物
からなる群より選ばれることを特徴とする上記項22に記載のポリイミド前駆体組成物。
(a-1)光感受性成分および光感受性成分に由来する変性物を含有しないこと;
(a-2)ポリイミド材料が、ヘイズ値が15%以下であるか、もしくは黄色度(YI)が紫外線照射試験の前後の両方において15以下であるか、または、物質としてのポリイミド材料として、5~100μmの範囲の少なくとも1つの厚さを有するフィルムまたはコーティング膜を形成したときに、ヘイズ値が15%以下であるか、もしくは黄色度(YI)が紫外線照射試験の前後の両方において15以下であること(但し、前記紫外線照射試験の条件は、QUV-313ランプを使用し、310nmにおける照度0.59W/m2、温度50℃、照射時間24時間である);
(a-3)一般式(1)のX1が脂環構造を有する4価の基である繰り返し単位を全繰り返し単位中の60%超の割合で含有すること(但し、X1が脂環構造を有する4価の基であり且つY1が脂環構造を有する2価の基である一般式(1)で表される繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位に対して、50モル%以下である);
(a-4)一般式(1)のY1が、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンおよびm-トリジンから選ばれる少なくとも1つから誘導される基である繰り返し単位を、全繰り返し単位中の50%以上の割合で含有すること;
(a-5)前記ポリイミドの融点が300℃以上であること;
(a-6)前記ポリイミドが、主鎖に炭素原子数4を超えるメチレン長鎖を含有しないこと;
(a-7)配向膜ではないこと。
(b-1)液晶配向膜用途ではないこと;
(b-2)ポリイミド前駆体組成物を用いて、5~100μmの範囲の少なくとも1つの厚さを有するポリイミドフィルムまたはポリイミドコーティング膜を形成したときに、ヘイズ値が15%以下であるか、もしくは黄色度(YI)が紫外線照射試験の前後の両方において15以下であるポリイミド材料が得られること(但し、前記紫外線照射試験の条件は、QUV-313ランプを使用し、310nmにおける照度0.59W/m2、温度50℃、照射時間24時間である);
(b-3)ポリイミド前駆体が、一般式(A1)のX1が脂環構造を有する4価の基である繰り返し単位を、全繰り返し単位中の60%超の割合で含有すること(但し、X1が脂環構造を有する4価の基であり且つY1が脂環構造を有する2価の基である一般式(A1)で表される繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位に対して、50モル%以下である);
(b-4)ポリイミド前駆体が、一般式(A1)のY1が、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンおよびm-トリジンから選ばれる少なくとも1つから誘導される基である繰り返し単位を、全繰り返し単位中の50%以上の割合で含有すること;
(b-5)ポリイミド前駆体が、主鎖に炭素原子数4を超えるメチレン長鎖を含有しないこと。
本発明のポリイミド材料に含有されるポリイミドは、特に限定されず、テトラカルボン酸成分およびジアミン成分が、適宜、芳香族化合物および脂環式化合物から選ばれるポリイミドで構成される。例えば、全芳香族ポリイミド、半脂環式ポリイミド、全脂環式ポリイミドが挙げられる。
ジアミン成分が、p-フェニレンジアミン、m-フェニレンジアミン、ベンジジン、3,3’-ジアミノ-ビフェニル、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、3,3’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、m-トリジン、4,4’-ジアミノベンズアニリド、3,4’-ジアミノベンズアニリド、N,N’-ビス(4-アミノフェニル)テレフタルアミド、N,N’-p-フェニレンビス(p-アミノベンズアミド)、4-アミノフェノキシ-4-ジアミノベンゾエート、ビス(4-アミノフェニル)テレフタレート、ビフェニル-4,4’-ジカルボン酸ビス(4-アミノフェニル)エステル、p-フェニレンビス(p-アミノベンゾエート)、ビス(4-アミノフェニル)-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジカルボキシレート、[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジイル ビス(4-アミノベンゾエート)、4,4’-オキシジアニリン、3,4’-オキシジアニリン、3,3’-オキシジアニリン、p-メチレンビス(フェニレンジアミン)、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’-ビス(3-アミノフェノキシ)ビフェニル、2,2-ビス(4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス(4-アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス(4-アミノフェニル)スルホン、3,3’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン、3,3’-ビス((アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、2,2’-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、ビス(4-(4-アミノフェノキシ)ジフェニル)スルホン、ビス(4-(3-アミノフェノキシ)ジフェニル)スルホン、オクタフルオロベンジジン、3,3’-ジメトキシ-4,4’-ジアミノビフェニル、3,3’-ジクロロ-4,4’-ジアミノビフェニル、3,3’-ジフルオロ-4,4’-ジアミノビフェニル、2,4-ビス(4-アミノアニリノ)-6-アミノ-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(4-アミノアニリノ)-6-メチルアミノ-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(4-アミノアニリノ)-6-エチルアミノ-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(4-アミノアニリノ)-6-アニリノ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジアミノシクロへキサン、1,4-ジアミノ-2-メチルシクロヘキサン、1,4-ジアミノ-2-エチルシクロヘキサン、1,4-ジアミノ-2-n-プロピルシクロヘキサン、1,4-ジアミノ-2-イソプロピルシクロヘキサン、1,4-ジアミノ-2-n-ブチルシクロヘキサン、1,4-ジアミノ-2-イソブチルシクロヘキサン、1,4-ジアミノ-2-sec-ブチルシクロヘキサン、1,4-ジアミノ-2-tert-ブチルシクロヘキサン、1,2-ジアミノシクロへキサン、1,3-ジアミノシクロブタン、1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ジアミノビシクロヘプタン、ジアミノメチルビシクロヘプタン、ジアミノオキシビシクロヘプタン、ジアミノメチルオキシビシクロヘプタン、イソホロンジアミンから選ばれるものを挙げることができる。尚、実施例で合成したポリイミドは、全て300℃以上の融点を有する。
本発明に含有される紫外線吸収剤は、本発明の目的を達成できる範囲において、任意の適切な紫外線吸収剤を採用することができる。例えば、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系紫外線吸収剤、無機粒子系紫外線吸収剤、その他、蓚酸アニリド系紫外線吸収剤やマロン酸エステル系紫外線吸収剤等の有機系紫外線吸収剤が挙げられる。本発明においては、紫外線吸収剤は1種のみ用いても良いし、2種以上を併用しても良い。中でも、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤およびトリアジン系紫外線吸収剤が好ましく、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤がより好ましい。ベンゾトリアゾール系化合物のなかでも好ましい構造は、式(100)および式(101)により後述する。
次に本発明のポリイミド材料の製造方法について説明する。本発明のポリイミド材料は、ポリイミド前駆体組成物またはポリイミド溶液組成物を加熱処理することで得られる。本発明のポリイミド前駆体組成物は、ポリイミド前駆体、紫外線吸収剤および溶媒を含有する。ポリイミド前駆体と紫外線吸収剤は、溶媒中に溶解されていることが好ましい。また、ポリイミド溶液組成物は、ポリイミド、紫外線吸収剤および溶媒を含有する。ポリイミドおよび紫外線吸収剤は、溶媒中に溶解されていることが好ましい。
1)ポリアミド酸(R1及びR2が水素)、
2)ポリアミド酸エステル(R1及びR2の少なくとも一部がアルキル基)、
3)4)ポリアミド酸シリルエステル(R1及びR2の少なくとも一部がアルキルシリル基)、
に分類することができる。そして、ポリイミド前駆体は、この分類ごとに、以下の製造方法により容易に製造することができる。ただし、本発明で使用されるポリイミド前駆体の製造方法は、以下の製造方法に限定されるものではない。
ポリイミド前駆体は、溶媒中でテトラカルボン酸成分としてのテトラカルボン酸二無水物とジアミン成分とを略等モル、好ましくはテトラカルボン酸成分に対するジアミン成分のモル比[ジアミン成分のモル数/テトラカルボン酸成分のモル数]が好ましくは0.90~1.10、より好ましくは0.95~1.05の割合で、例えば120℃以下の比較的低温度でイミド化を抑制しながら反応することによって、ポリイミド前駆体溶液として好適に得ることができる。
テトラカルボン酸二無水物を任意のアルコールと反応させ、ジエステルジカルボン酸を得た後、塩素化試薬(チオニルクロライド、オキサリルクロライドなど)と反応させ、ジエステルジカルボン酸クロライドを得る。このジエステルジカルボン酸クロライドとジアミンを-20~120℃、好ましくは-5~80℃の範囲で1~72時間攪拌することで、ポリイミド前駆体が得られる。80℃以上で反応させる場合、分子量が重合時の温度履歴に依存して変動し、また熱によりイミド化が進行することから、ポリイミド前駆体を安定して製造できなくなる可能性がある。また、ジエステルジカルボン酸とジアミンを、リン系縮合剤や、カルボジイミド縮合剤などを用いて脱水縮合することでも、簡便にポリイミド前駆体が得られる。
あらかじめ、ジアミンとシリル化剤を反応させ、シリル化されたジアミンを得る。必要に応じて、蒸留等により、シリル化されたジアミンの精製を行う。そして、脱水された溶剤中にシリル化されたジアミンを溶解させておき、攪拌しながら、テトラカルボン酸二無水物を徐々に添加し、0~120℃、好ましくは5~80℃の範囲で1~72時間攪拌することで、ポリイミド前駆体が得られる。80℃以上で反応させる場合、分子量が重合時の温度履歴に依存して変動し、また熱によりイミド化が進行することから、ポリイミド前駆体を安定して製造できなくなる可能性がある。
1)の方法で得られたポリアミド酸溶液とシリル化剤を混合し、0~120℃、好ましくは5~80℃の範囲で1~72時間攪拌することで、ポリイミド前駆体が得られる。80℃以上で反応させる場合、分子量が重合時の温度履歴に依存して変動し、また熱によりイミド化が進行することから、ポリイミド前駆体を安定して製造できなくなる可能性がある。
ポリイミド前駆体溶液、もしくはポリイミド溶液に紫外線吸収剤を溶かした溶液を加え、攪拌後のワニスの均一性を目視で評価した。均一:○ 不均一(溶け残り等):×
[400nm光透過率]
紫外可視分光光度計/V-650DS(日本分光製)を用いて、ポリイミドフィルムの波長400nmにおける光透過率を測定した。
紫外可視分光光度計/V-650DS(日本分光製)を用いて、ASTM E313の規格に準拠して、ポリイミドフィルムのYIを測定した。光源はD65、視野角は2°とした。
ΔYI=YIA-YIB
YIA:紫外線照射試験後のポリイミドフィルムのYI
YIB:紫外線照射試験前のポリイミドフィルムのYI
濁度計/NDH2000(日本電色工業製)を用いて、JIS K7136の規格に準拠して、ポリイミドフィルムのヘイズを測定した。
ポリイミドフィルムをIEC-540(S)規格のダンベル形状に打ち抜いて試験片(幅:4mm)とし、ORIENTEC社製TENSILONを用いて、チャック間長30mm、引張速度2mm/分で、初期の引張弾性率、破断点伸度を測定した。
ポリイミドフィルムを試験片とし、TAインスツルメント社製 熱量計測定装置(Q5000IR)を用い、窒素気流中、昇温速度10℃/分で25℃から600℃まで昇温した。得られた重量曲線から、0.5%重量減少温度を求めた。
Q-LAB社製のQUVウェザーメーターQ-UV SE型(Qパネル)を用いて、光源をUVB-313,試験温度を50℃(ブラックパネル温度)、試験照度を0.59W/m2(310nm)、試験時間を24hの条件で行った。
4,4’-ODA: 4,4’-オキシジアニリン〔純度:99.9%(GC分析)〕
BAFL: 9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン
m-TD: 2,2’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル〔純度:99.85%(GC分析)〕
TFMB: 2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン〔純度:99.83%(GC分析)〕
tra-DACH:トランス-1,4-ジアミノシクロヘキサン〔純度:99.1%(GC分析)〕
DABAN: 4,4’-ジアミノベンズアニリド〔純度:99.90%(GC分析)〕
PPD: p-フェニレンジアミン〔純度:99.9%(GC分析)〕
BAPB: 4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル
TPE-Q: 1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン
[テトラカルボン酸成分]
CBDA: 1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物〔純度:99.9%(GC分析)〕
6FDA:4,4’-(2,2-ヘキサフルオロイソプロピレン)ジフタル酸二無水物〔純度 99.77%(H-NMR分析)〕
PPHT: (オクタヒドロ-1,3-ジオキソ-5-イソベンゾフランカルボン酸)1,4-フェニレンジアミド
CpODA: ノルボルナン-2-スピロ-α-シクロペンタノン-α’-スピロ-2’’-ノルボルナン-5,5’’,6,6’’-テトラカルボン酸二無水物
PMDA-HS: 1R,2S,4S,5R-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物〔純度:99.9%(GC分析)〕
s-BPDA:3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物〔純度99.9%(H-NMR分析)〕
a-BPDA:2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 〔純度99.9%(H-NMR分析)〕
DNDAxx:(4arH,8acH)-デカヒドロ-1t,4t:5c,8c-ジメタノナフタレン-2t,3t,6c,7c-テトラカルボン酸二無水物〔DNDAxxとしての純度:99.2%(GC分析)〕
[溶媒]
DMAc: N、N-ジメチルアセトアミド
NMP: N-メチル-2-ピロリドン
MIBK:メチルイソブチルケトン
窒素ガスで置換した反応容器中にm-TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 12質量%となる量の31.33gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌した。この溶液に1,2-ジメチルイミダゾール 0.096gとDMAc 0.096gの混合溶液を加え、室温で1時間攪拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ポリアミド酸溶液1)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中に4,4’-ODA 1.40g(7ミリモル)とBAFL 1.05g(3ミリモル)を入れ、NMPを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 15質量%となる量の39.21gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にPPHT 3.51g(7.5ミリモル)とCpODA 0.96g(2.5ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ポリアミド酸溶液2)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にTFMB 3.20g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 20質量%となる量の30.58gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液に6FDA 4.44g(10ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間、160℃で12時間撹拌し、50℃まで温度を下げ、DMAc30.58gを加え、50℃で3時間攪拌した。この溶液を水500mLにゆっくりと滴下し、ポリイミドを沈殿させた。ポリイミドを回収、乾燥し、MIBKに溶解させ、20質量%の均一で粘稠なポリイミド溶液(ポリイミド溶液1)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm-TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 12質量%となる量の31.33gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌した。この溶液に1,2-ジメチルイミダゾール 0.192gとDMAc 0.192gの混合溶液を加え、室温で1時間攪拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ポリアミド酸溶液3)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm-TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 12質量%となる量の31.33gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌した。この溶液に1,2-ジメチルイミダゾール 0.384gとDMAc 0.384gの混合溶液を加え、室温で1時間攪拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ポリアミド酸溶液4)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中に4,4’-ODA 20.02g(0.100モル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 17質量%となる量の207.21gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にPMDA-HS 22.41g(0.100モル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ポリアミド酸溶液5)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にtra-DACH 10.81g(0.100モル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 12質量%となる量の2950.64gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にs-BPDA 28.69g(0.0975モル)とa-BPDA 0.74g(0.0025モル)を徐々に加えた。50℃で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ポリアミド酸溶液6)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中に4,4’-ODA 20.02g(0.100モル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 20質量%となる量の233.85gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCpODA 38.44g(0.100モル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ポリアミド酸溶液5)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm-TD 1.87g(8.8ミリモル)とTPE-Q 0.35g(1.2ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 15質量%となる量の24.37gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌した。この溶液に1,2-ジメチルイミダゾール 0.384gとDMAc 0.384gの混合溶液を加え、室温で1時間攪拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ポリアミド酸溶液8)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm-TD 1.61g(7.6ミリモル)とTPE-Q 0.70g(1.2ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 15質量%となる量の24.91gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌した。この溶液に1,2-ジメチルイミダゾール 0.384gとDMAc 0.384gの混合溶液を加え、室温で1時間攪拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ポリアミド酸溶液9)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm-TD 1.27g(6.0ミリモル)とTPE-Q 1.17g(1.2ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 15質量%となる量の25.64gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.76g(9ミリモル)とCpODA 0.38g(1ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌した。この溶液に1,2-ジメチルイミダゾール 0.384gとDMAc 0.384gの混合溶液を加え、室温で1時間攪拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ポリアミド酸溶液10)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にm-TD 2.12g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 20質量%となる量の24.71gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にPMDA-HS 2.24g(10ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ポリアミド酸溶液11)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にTFMB 3.20g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 25質量%となる量の23.66gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にPPHT 4.69g(10ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ポリアミド酸溶液12)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にTFMB 3.20g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 20質量%となる量の20.64gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCBDA 1.96g(10ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ポリアミド酸溶液13)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にDABAN 1.59g(7ミリモル)とPPD 0.14g(1ミリモル)とBAPB 0.93g(2ミリモル)を入れ、NMPを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 22質量%となる量の24.85gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にDNDAxx 3.95g(10ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ポリアミド酸溶液14)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にTFMB 3.20g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 20質量%となる量の28.16gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液にCpODA 3.84g(10ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ポリアミド酸溶液15)を得た。
窒素ガスで置換した反応容器中にTFMB 3.20g(10ミリモル)を入れ、DMAcを、仕込みモノマー総質量(ジアミン成分とカルボン酸成分の総和)が 20質量%となる量の28.76gを加え、室温で1時間攪拌した。この溶液に6FDA 3.11g(7ミリモル)とs-BPDA 0.88g(3ミリモル)を徐々に加えた。室温で12時間撹拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体溶液(ポリアミド酸溶液16)を得た。
LA-46をDMAcに溶解させた溶液を、得られるポリイミド100重量部に対して、2重量部になる量をポリアミド酸溶液1に加え、室温で1時間攪拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体組成物を得た。ワニスの評価結果を表2に示す。
LA-46の代わりに表に記載の紫外線吸収剤を使用し、表に記載の量になるようにポリアミド酸溶液1に加えたこと以外は実施例1と同様の操作を行った。ワニス及びポリイミドフィルムの評価結果を表2に示す。
PTFE製メンブレンフィルターでろ過したポリアミド酸溶液1をガラス基板に塗布し、窒素雰囲気下、そのまま上で室温から260℃まで加熱して熱的にイミド化を行い、無色透明なポリイミドフィルム/ガラス積層体を得た。次いで、得られたポリイミドフィルム/ガラス積層体を水に浸漬した後剥離し、乾燥して、ポリイミドフィルムを得た。ポリイミドフィルムの評価結果を表2に示す。
Sumisorb 340をNMPに溶解させた溶液を、得られるポリイミド100重量部に対して、2重量部になる量をポリアミド酸溶液2に加え、室温で1時間攪拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体組成物を得た。ワニスの評価結果を表2に示す。
Tinuvin 384-2をMIBKに溶解させた溶液を、得られるポリイミド100重量部に対して、1重量部になる量をポリイミド溶液1に加え、室温で1時間攪拌し、均一で粘稠なポリイミド溶液組成物を得た。ワニスの評価結果を表2に示す。
LA-46の代わりに、表3に記載の紫外線吸収剤(Tinuvin PS)を使用し、表3に記載の量(2重量部)になるようにポリアミド酸溶液1に加えたこと以外は実施例1と同様の操作を行った。但し、ポリイミド前駆体組成物の塗布量を変化させた結果、ポリイミドフィルムの厚さが表3のとおりになった(他の実施例、比較例でも同じ)。ワニス及びポリイミドフィルムの評価結果を表3に示す。
ポリアミド酸溶液1の代わりに、ポリアミド酸溶液3を用いた以外は、実施例21と同様の操作を行った。ワニス及びポリイミドフィルムの評価結果を表3に示す。
紫外線吸収剤(Tinuvin PS)の量を表3に記載の量になるようにし、ポリアミド酸溶液4を用いた以外は、実施例1と同様の操作を行った。ワニス及びポリイミドフィルムの評価結果を表3に示す。
紫外線吸収剤を使用せず、ポリアミド酸溶液1(比較例8)、ポリアミド酸溶液3(比較例9)、ポリアミド酸溶液4(比較例10)をそれぞれ使用し、実施例1と同様の操作を行った。ワニス及びポリイミドフィルムの評価結果を表3に示す。
表3に記載の紫外線吸収剤(Tinuvin PS)およびポリアミド酸溶液を、表3に記載の量で使用して、実施例1と同様の操作を行って、均一で粘稠なポリイミド前駆体組成物を得た。ワニスの評価結果を表3に示す。温度を350℃まで加熱してイミド化を行った以外は、実施例1と同様にしてポリイミドフィルムを得た。ポリイミドフィルムの評価結果を表3に示す。
紫外線吸収剤を使用せず、ポリアミド酸溶液5(比較例9)、ポリアミド酸溶液6(比較例10を使用して、実施例1と同様の操作を行って、均一で粘稠なポリイミド前駆体組成物を得た。ワニスの評価結果を表3に示す。温度を350℃まで加熱してイミド化を行った以外は、実施例1と同様にしてポリイミドフィルムを得た。ポリイミドフィルムの評価結果を表3に示す。
表3に記載の紫外線吸収剤(Tinuvin PS)およびポリアミド酸溶液(ポリアミド酸溶液7)を、表3に記載の量で使用して、実施例1と同様の操作を行って、均一で粘稠なポリイミド前駆体組成物を得た。ワニスの評価結果を表3に示す。温度を400℃まで加熱してイミド化を行った以外は、実施例1と同様にしてポリイミドフィルムを得た。ポリイミドフィルムの評価結果を表3に示す。
紫外線吸収剤を使用せず、ポリアミド酸溶液7を使用して、実施例1と同様の操作を行って、均一で粘稠なポリイミド前駆体組成物を得た。ワニスの評価結果を表3に示す。温度を400℃まで加熱してイミド化を行った以外は、実施例1と同様にしてポリイミドフィルムを得た。ポリイミドフィルムの評価結果を表3に示す。
紫外線吸収剤(Tinuvin PS)をDMAcに溶解させた溶液を、得られるポリイミド100重量部に対して、2重量部になる量をポリアミド酸溶液8に加え、室温で1時間攪拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体組成物を得た。ワニスの評価結果を表4に示す。
紫外線吸収剤を使用せず、ポリアミド酸溶液8を使用して、実施例30と同様の操作を行った。ワニス及びポリイミドフィルムの評価結果を表4に示す。
紫外線吸収剤(Tinuvin PS)の量を表4に記載の量になるようにし、ポリアミド酸溶液9を用いた以外は、実施例30と同様の操作を行った。ワニス及びポリイミドフィルムの評価結果を表4に示す。
紫外線吸収剤を使用せず、ポリアミド酸溶液9を使用して、実施例30と同様の操作を行った。ワニス及びポリイミドフィルムの評価結果を表4に示す。
紫外線吸収剤(Tinuvin PS)の量を表4に記載の量になるようにし、ポリアミド酸溶液10を用いた以外は、実施例30と同様の操作を行った。ワニス及びポリイミドフィルムの評価結果を表4に示す。
紫外線吸収剤を使用せず、ポリアミド酸溶液10を使用して、実施例30と同様の操作を行った。ワニス及びポリイミドフィルムの評価結果を表4に示す。
Sumisorb 250をDMAcに溶解させた溶液を、得られるポリイミド100重量部に対して、2重量部になる量をポリアミド酸溶液11に加え、室温で1時間攪拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体組成物を得た。ワニスの評価結果を表4に示す。
紫外線吸収剤を使用せず、ポリアミド酸溶液11を使用して、実施例35と同様の操作を行った。ワニス及びポリイミドフィルムの評価結果を表4に示す。
Sumisorb 250をDMAcに溶解させた溶液を、得られるポリイミド100重量部に対して、2重量部になる量をポリアミド酸溶液12に加え、室温で1時間攪拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体組成物を得た。ワニスの評価結果を表4に示す。
紫外線吸収剤を使用せず、ポリアミド酸溶液12を使用して、実施例36と同様の操作を行った。ワニス及びポリイミドフィルムの評価結果を表4に示す。
Sumisorb 250をDMAcに溶解させた溶液を、得られるポリイミド100重量部に対して、2重量部になる量をポリアミド酸溶液13に加え、室温で1時間攪拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体組成物を得た。ワニスの評価結果を表4に示す。
紫外線吸収剤を使用せず、ポリアミド酸溶液13を使用して、実施例37と同様の操作を行った。ワニス及びポリイミドフィルムの評価結果を表4に示す。
Tinuvin PSをNMPに溶解させた溶液を、得られるポリイミド100重量部に対して、2重量部になる量をポリアミド酸溶液14に加え、室温で1時間攪拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体組成物を得た。ワニスの評価結果を表4に示す。
紫外線吸収剤を使用せず、ポリアミド酸溶液14を使用して、実施例38と同様の操作を行った。ワニス及びポリイミドフィルムの評価結果を表4に示す。
Tinuvin PSをDMAcに溶解させた溶液を、得られるポリイミド100重量部に対して、2重量部になる量をポリアミド酸溶液15に加え、室温で1時間攪拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体組成物を得た。ワニスの評価結果を表4に示す。
紫外線吸収剤を使用せず、ポリアミド酸溶液15を使用して、実施例39と同様の操作を行った。ワニス及びポリイミドフィルムの評価結果を表4に示す。
Tinuvin PSをDMAcに溶解させた溶液を、得られるポリイミド100重量部に対して、2重量部になる量をポリアミド酸溶液16に加え、室温で1時間攪拌し、均一で粘稠なポリイミド前駆体組成物を得た。ワニスの評価結果を表4に示す。
紫外線吸収剤を使用せず、ポリアミド酸溶液16を使用して、実施例40と同様の操作を行った。ワニス及びポリイミドフィルムの評価結果を表4に示す。
Claims (5)
- ポリイミド前駆体、
紫外線吸収剤、および
溶媒
を含有するポリイミド前駆体組成物であって、次の条件(i)~(iii):
(i)液晶配向膜用途ではなく、且つ前記ポリイミド前駆体が、主鎖に炭素原子数4を超えるメチレン長鎖を含有しないこと;
(ii)ポリイミド前駆体組成物を用いて、5μm~100μmの範囲の少なくとも1つの膜厚を有するポリイミドフィルムまたはポリイミドコーティング膜を形成したときに、このポリイミドフィルムまたはポリイミドコーティング膜の黄色度(YI)をASTM E313の規格に準拠して測定すると、黄色度(YI)が紫外線照射試験の前後の両方において15以下であるポリイミド材料が得られること(但し、前記紫外線照射試験の条件は、UVB-313ランプを使用し、310nmにおける照度0.59W/m2、温度50℃、照射時間24時間である);
(iii)ポリイミド前駆体組成物を用いて、5μm~100μmの範囲の少なくとも1つの膜厚を有するポリイミドフィルムを形成したときに、このポリイミドフィルムをIEC-540(S)規格のダンベル形状に打ち抜いて試験片(幅:4mm)とし破断強度を測定すると、破断強度が100MPa以上のポリイミド材料が得られること;
を同時に満たし、
前記ポリイミド前駆体が、下記一般式(A1)で表される繰り返し単位を含み(但し、前記ポリイミド前駆体は、下記式(501)で表されるテトラカルボン酸二無水物と、式(502)および式(503)で表されるジアミンとを反応させて得られるポリイミド前駆体とは異なる)、
前記紫外線吸収剤が、下記式(100)および式(101)で表されるベンゾトリアゾール化合物、および下記式(200)で表されるトリアジン化合物(但し、式(201)で表される化合物を除く)から選ばれることを特徴とするポリイミド前駆体組成物。
}
- 前記ポリイミド前駆体が、一般式(A1)のX1が脂環構造を有する4価の基である繰り返し単位を、全繰り返し単位中の60%超の割合で含有すること(但し、X1が脂環構造を有する4価の基であり且つY1が脂環構造を有する2価の基である一般式(A1)で表される繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位に対して、50モル%以下である)を特徴とする請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 前記ポリイミド前駆体が、一般式(A1)のY1が、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンおよびm-トリジンから選ばれる少なくとも1つから誘導される基である繰り返し単位を、全繰り返し単位中の50%以上の割合で含有することを特徴とする請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 前記紫外線吸収剤が、
(a) 式(100)で表され、その際、R11~R18が、互いに独立にH、アリール、または置換もしくは非置換のマレイミド基(アルキルへの置換位置はNである)で置換されていてもよい炭素数1~20のアルキルであり、但しアルキル中の-CH2-基は-COO-または-OCO-で置き換えられていてもよく;Clを式中に有さず、R11~R18中、合計して芳香環を2つ以上含まないベンゾトリアゾール化合物;および
(b) 式(101)で表され、その際、R31~R37およびR41~R47が、互いに独立にH、アリール、または置換もしくは非置換のマレイミド基(アルキルへの置換位置はNである)で置換されていてもよい炭素数1~20のアルキルであり、但しアルキル中の-CH2-基は-COO-または-OCO-で置き換えられていてもよく;Xは、炭素数1~20のアルキレンであり、但しアルキル中の-CH2-基は-COO-または-OCO-で置き換えられていてもよく;Clを式中に有さず、R31~R37、R41~R47およびX中に、合計して芳香環を2つ以上含まないベンゾトリアゾール化合物
からなる群より選ばれることを特徴とする請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物。 - 前記紫外線吸収剤が、
前記式(200)で表され、R19~R24が、互いに独立にH、置換基で置換されていてもよい炭素数1~30のアルキルもしくはアリール(但し、アルキル中の-CH2-基は-O-、-COO-または-OCO-で置き換えられていてもよい。)であるトリアジン化合物からなる群より選ばれることを特徴とする請求項1に記載のポリイミド前駆体組成物。
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