JP7255063B2 - エステル化合物、エステル化合物の製造方法、熱可塑性樹脂用可塑剤、及び熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
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即ち、本発明の目的は、新規のエステル化合物を提供することである。
また、本発明の目的は、前記エステル化合物の製造方法を提供することである。
また、本発明の目的は、前記エステル化合物を含有し、優れた可塑化効率を有して樹脂の加工性及び物性を改善させることができる熱可塑性樹脂用の可塑剤、及び、前記エステル化合物を含有する熱可塑性樹脂組成物を提供することである。
[式(1)において、R1、R2、R3及びR4は、互いに独立して水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、窒素含有基、酸素含有基、ホウ素含有基、ケイ素含有基、リン含有基、硫黄含有基、又はハロゲン原子である。R1、R2、R3及びR4のうち隣接する任意の2つの基が結合して環を形成していてもよい。R5は、置換もしくは無置換のアリール基である。]
<2>式(1)において、R1、R2、R3、R4及びR5の炭素原子数はそれぞれ独立に20以下である、<1>に記載のエステル化合物。
<3>式(1)において、R1、R2、R3及びR4が、互いに独立して水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、又は置換もしくは無置換のアリール基である、<1>又は<2>に記載のエステル化合物。
<4>式(1)において、R1、R2、R3及びR4が、互いに独立して水素原子、メチル基、又は隣接する基と結合して無置換のベンゼン環を形成している基である、<1>又は<2>に記載のエステル化合物。
<5>式(1)において、R5が無置換のフェニル基である、<1>~<4>のいずれか1項に記載のエステル化合物。
<6>下記式(2)で表されるジオール化合物と、下記式(3)で表される化合物又はその塩と、を反応させる工程を含む、<1>~<5>のいずれか1項に記載のエステル化合物の製造方法。
[式(2)において、R1、R2、R3及びR4は、互いに独立して水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、窒素含有基、酸素含有基、ホウ素含有基、ケイ素含有基、リン含有基、硫黄含有基、又はハロゲン原子である。R1、R2、R3及びR4のうち隣接する任意の2つの基が結合して環を形成していてもよい。式(3)において、R5は、置換もしくは無置換のアリール基であり、Xはハロゲン原子もしくは水酸基である。]
<7>式(2)及び式(3)において、R1、R2、R3、R4及びR5の炭素原子数はそれぞれ独立に20以下である、<6>に記載のエステル化合物の製造方法。
<8>式(2)において、R1、R2、R3及びR4が、互いに独立して水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、又は置換もしくは無置換のアリール基である、<6>又は<7>に記載のエステル化合物の製造方法。
<9>式(2)において、R1、R2、R3及びR4が、互いに独立して水素原子、メチル基、又は隣接する基と結合して無置換のベンゼン環を形成している基である、<6>又は<7>に記載のエステル化合物の製造方法。
<10>式(3)において、R5が無置換のフェニル基である、<6>~<9>のいずれか1項に記載のエステル化合物の製造方法。
<11><1>~<5>のいずれか1項に記載のエステル化合物を含む熱可塑性樹脂用可塑剤。
<12><1>~<5>のいずれか1項に記載のエステル化合物と熱可塑性樹脂とを含む熱可塑性樹脂組成物。
また、本発明によれば、前記エステル化合物の製造方法が提供される。
また、本発明によれば、前記エステル化合物を含有し、優れた可塑化効率を有して樹脂の加工性及び物性を改善させることができる熱可塑性樹脂用の可塑剤、及び、前記エステル化合物を含有する熱可塑性樹脂組成物が提供される。
本開示中に段階的に記載されている数値範囲において、一つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本発明のエステル化合物は、下記式(1)で表される化合物である。
式(1)における2個のR5は、同じ構造を有する。
R5の炭素原子数は、20以下であってもよい。R5が置換基を有するアリール基である場合、アリール基の炭素原子数は置換基の炭素原子数を含むものとする。R5の炭素原子数は、好ましくは6~20であり、より好ましくは6~15であり、さらに好ましくは6~10である。
R5は置換又は無置換のフェニル基であることが好ましく、無置換のフェニル基であることがより好ましい。
本発明のエステル化合物の製造方法は、下記式(2)で表されるジオール化合物と、下記式(3)で表される化合物又はその塩と、を反応させる工程(反応工程)を含む。この方法により、上述した式(1)で表されるエステル化合物が製造される。
分離及び精製の方法は特に限定されず、例えば、得られた反応物を水とクロロホルム等の有機溶媒で分液し、次いで、水洗と脱水を行い、次いで、再結晶により精製することができる。目的物の性質に応じて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーのような精製法を実施することもある。次いで、乾燥することによって、目的とするエステル化合物からなる液状物質又は固体状物質を得ることができる。
本発明の熱可塑性樹脂用可塑剤は、上述した式(1)で表されるエステル化合物を含む。本発明の熱可塑性樹脂用可塑剤は、式(1)で表されるエステル化合物を含むことで可塑剤としての高い性能を発現する。
本発明の熱可塑性樹脂組成物は、上述した式(1)で表されるエステル化合物と熱可塑性樹脂とを含む。
熱可塑性樹脂組成物に含まれる熱可塑性樹脂は、特に制限されない。具体的には、高密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン等のポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、テフロン(ポリテトラフルオロエチレン)、AS樹脂、ABS樹脂、ポリフッ化ビニリデン、ポリメタクリル酸メチル等のアクリル樹脂等の汎用熱可塑性樹脂;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ナイロン6、ナイロン66、ナイロン12等のポリアミド、ポリアセタール、ポリカーボネート、変性ポリフェニレンエーテル、環状ポリオレフィン等の熱可塑性エンジニアリングプラスチック;ポリフェニレンスルファイド、ポリエーテルイミド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、非晶ポリアリレート、液晶ポリマー、ポリエーテルエーテルケトン、熱可塑性ポリイミド、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン等の熱可塑性スーパーエンジニアリングプラスチック;酢酸セルロース、硝酸セルロース、プロピオン酸セルロース、エチルセルロース等の熱可塑性セルロース系樹脂;及びポリ-L-乳酸、ポリ-D-乳酸、ポリ-DL-乳酸等のポリ乳酸系樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂組成物に含まれる熱可塑性樹脂は、1種のみでも2種以上であってもよい。
300mLのナスフラスコに、式(2)で表される化合物としてキノキサリン-2,3-ジオール9.82g(60.6mmol)、トリエチルアミン12.36g(122.4mmol)およびクロロホルム200gを挿入し、窒素雰囲気下で氷浴により5℃に冷却した。その後、式(3)で表される化合物としてベンゾイルクロリド17.66g(125.6mmol)を50分かけて滴下し、室温(25℃付近、以下同様)で1日撹拌した。
δ8.19-8.06(m,6H)、7.86-7.79(m,2H)、7.61-7.55(m,2H)、7.44-7.38(m,4H)
得られた化合物の融点を示差走査熱量計(株式会社島津製作所製 DSC-60A、開始温度:25℃、終了温度:300℃、昇温速度:10℃/分)にて測定したところ、融点は138℃であった。
・1,2-フェニレンジアミン(東京化成工業株式会社製)
・シュウ酸(富士フイルム和光純薬株式会社製)
・塩酸(富士フイルム和光純薬株式会社製)
“Synthesis of New Bis(amidine)-Cobalt Catalysts and Their Application to Styrene Polymerization”(Organometallics, 2014, 33 (7), 1617-1622. DOI: 10.1021/om401183d)
300mLのナス型フラスコ中に、式(2)で表される化合物として5,7-ジメチルキノキサリン-2,3-ジオール13.1g(68.9mmol)、式(3)で表される化合物としてベンゾイルクロリド20.33g(145mmol)、及びクロロホルム100mLを装入し、窒素雰囲気下で撹拌した。5℃以下に冷却後、トリエチルアミン14.64g(145mmol)を30分かけて滴下装入した。室温に戻した後、3時間撹拌した。
δ8.14-8.08(m,4H)、7.72(s,1H)、7.60-7.53(m,2H)、7.49(s,1H)、7.43-7.36(m,4H)、2.74(s,3H)、2.57(s,3H)
得られた化合物の融点を示差走査熱量計(株式会社島津製作所製 DSC-60A、開始温度:25℃、終了温度:300℃、昇温速度:10℃/分)にて測定したところ、融点は132℃であった。
・3,5-ジメチル-1,2-フェニレンジアミン(アルドリッチ社製)
・シュウ酸(富士フイルム和光純薬株式会社製)
・塩酸(富士フイルム和光純薬株式会社製)
300mLのナス型フラスコ中に、式(2)で表される化合物としてベンゾ[g]キノキサリン-2,3-ジオール6.37g(330.0mmol)、式(3)で表される化合物としてベンゾイルクロリド8.86g(63.0mmol)、及びクロロホルム100mLを装入し、窒素雰囲気下で撹拌した。5℃以下に冷却後、トリエチルアミン6.38g(63.0mmol)を30分かけて滴下装入した。70℃に昇温した後、12時間撹拌した。
δ8.20-7.50(m,16H)
得られた化合物の融点を示差走査熱量計(株式会社島津製作所製 DSC-60A、開始温度:25℃、終了温度:300℃、昇温速度:10℃/分)にて測定したところ、融点は156.5℃であった。
成した。
・2,3-ナフタレンジアミン(東京化成工業株式会社製)
・シュウ酸(富士フイルム和光純薬株式会社製)
・塩酸(富士フイルム和光純薬株式会社製)
ポリカーボネート(帝人株式会社製、パンライトL-1225WP)2.0gと、実施例1で合成した式(1-1)で表される化合物0.10gとを、ホットプレートを用いてポリイミドフィルム(宇部興産株式会社製、ユーピレックス、50μm厚)上、280℃で融解させて混合し、均一化した。この溶液を冷却した後、得られた固体を粉砕し、ポリカーボネートと式(1-1)で表される化合物の混合物粉体(熱可塑性樹脂組成物)を得た。
・シリンダ圧力:4.903×106Pa
・予熱時間:300秒
・ダイ穴径:1.0mm
・ダイ長さ:10.0mm
・せん断応力:1.226×105Pa
ポリカーボネート(帝人株式会社製、パンライトL-1225WP)2.0gと、実施例2で合成した式(1-2)で表される化合物0.10gを使用する以外は実施例4と同様にして熱可塑性樹脂組成物を調製し、実施例4と同じ条件でメルトフローレートを測定した。測定結果は、14.30g/10minであった。
ポリカーボネート(帝人株式会社製、パンライトL-1225WP)1.5gを使用して、実施例4と同じ条件でメルトフローレートの測定を行った。測定結果は、8.40g/10minとなった。
これらの結果から、本発明のエステル化合物は熱可塑性樹脂の可塑剤としての性能に優れていることがわかる。
Claims (12)
- 式(1)において、R1、R2、R3、R4及びR5の炭素原子数はそれぞれ独立に20以下である、請求項1に記載のエステル化合物。
- 式(1)において、R1、R2、R3及びR4が、互いに独立して水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、又は置換もしくは無置換のアリール基である、請求項1又は請求項2に記載のエステル化合物。
- 式(1)において、R1、R2、R3及びR4が、互いに独立して水素原子、メチル基、又は隣接する基と結合して無置換のベンゼン環を形成している基である、請求項1又は請求項2に記載のエステル化合物。
- 式(1)において、R5が無置換のフェニル基である、請求項1~請求項4のいずれか1項に記載のエステル化合物。
- 下記式(2)で表されるジオール化合物と、下記式(3)で表される化合物又はその塩と、を反応させる工程を含む、請求項1~請求項5のいずれか1項に記載のエステル化合物の製造方法。
[式(2)において、R1、R2、R3及びR4は、互いに独立して水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換のアリール基、窒素含有基、酸素含有基、ホウ素含有基、ケイ素含有基、リン含有基、硫黄含有基、又はハロゲン原子である。R1、R2、R3及びR4のうち隣接する任意の2つの基が結合して環を形成していてもよい。式(3)において、R5は、置換もしくは無置換のアリール基であり、Xはハロゲン原子もしくは水酸基である。] - 式(2)及び式(3)において、R1、R2、R3、R4及びR5の炭素原子数はそれぞれ独立に20以下である、請求項6に記載のエステル化合物の製造方法。
- 式(2)において、R1、R2、R3及びR4が、互いに独立して水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、又は置換もしくは無置換のアリール基である、請求項6又は請求項7に記載のエステル化合物の製造方法。
- 式(2)において、R1、R2、R3及びR4が、互いに独立して水素原子、メチル基、又は隣接する基と結合して無置換のベンゼン環を形成している基である、請求項6又は請求項7に記載のエステル化合物の製造方法。
- 式(3)において、R5が無置換のフェニル基である、請求項6~請求項9のいずれか1項に記載のエステル化合物の製造方法。
- 請求項1~請求項5のいずれか1項に記載のエステル化合物を含む熱可塑性樹脂用可塑剤。
- 請求項1~請求項5のいずれか1項に記載のエステル化合物と熱可塑性樹脂とを含む熱可塑性樹脂組成物。
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