JP4523801B2 - イソシアヌル酸化合物 - Google Patents
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しかしながら、従来知られたこれらの酸化防止剤は、揮発性が高いために高分子材料に添加して成形加工される場合に揮散してしまい、十分な酸化防止効果が得られず、また高分子材料との相溶性に乏しいために、酸化防止剤が成形加工品の表面に滲出する(ブリードアウト)という問題があった。
なお、本発明のイソシアヌル酸化合物に類似する酸化防止剤として、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌル酸が知られている(例えば、特許文献1)。
ホルムアルデヒド類の使用量は、ホルムアルデヒドに対して1−アリルイソシアヌレートに対して、2〜6倍モル、好ましくは2〜3倍モルである。
ホルムアルデヒド類の使用量は、ホルムアルデヒドとして、1,3−ジアリルイソシアヌレートに対して、1〜4倍モル、好ましくは1〜2倍モルである。
なお、実施例で使用した主原料は次のとおりである。
・1−アリルイソシアヌレート(四国化成工業社製)
・1,3−ジアリルイソシアヌレート(四国化成工業社製)
・2,6−ジ−tert−ブチルフェノール(和光純薬工業社製、試薬)
・パラホルムアルデヒド(和光純薬工業社製、純度75%、試薬)
・アセトニトリル(和光純薬工業社製、試薬)
・トリエチルアミン(和光純薬工業社製、試薬)
<1−アリル−3,5−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレートの合成>
1−アリルイソシアヌレート8.46g(0.050mol)、2,6−ジ−tert−ブチルフェノール21.05g(0.102mol)、パラホルムアルデヒド5.21g(ホルムアルデヒドとして0.130mol)及び水20.92gを84.60gのアセトニトリルに入れ、次いでトリエチルアミン20.24g(0.200mol)を加えて撹拌しながら5時間加熱還流を行った。反応終了後、溶媒を減圧下で留去し、アセトニトリル502.99gで再結晶し、析出した結晶を濾取後、乾燥して淡黄色粉末状の結晶22.54g(0.037mol)を得た(収率74.4%)。
・融点:218-221℃
・純度:96.2%(液体クロマトグラフィーにて測定した)
・NMR(CDCl3):δ1.43(s,36H),4.46〜4.47(m,2H),4.95(s,4H),5.19〜5.22(m,2H),5.22(s,2H),5.82〜5.93(m,1H),7.37(s,4H)
・MS(FAB+)m/z(%):605(M+)
これらのスペクトルデータから、得られた結晶は、化4で示される1−アリル−3,5−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレートであるものと同定した。
<1,3−ジアリル−5−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレートの合成>
1,3−ジアリルイソシアヌレート10.46g(0.050mol)、2,6−ジ−tert−ブチルフェノール10.52g(0.051mol)、パラホルムアルデヒド3.20g(ホルムアルデヒドとして0.080mol)及び水20.92gを104.60gのアセトニトリルに入れ、次いでトリエチルアミン10.10g(0.100mol)を加えて撹拌しながら5時間加熱還流を行った。反応終了後、溶媒を減圧下で留去し、メタノール82.97gで再結晶し、析出した結晶を濾取後、乾燥して淡黄色粉末状の結晶16.10g(0.038mol)を得た(収率75.3%)。
・融点:140-143℃
・純度:98.6%(液体クロマトグラフィーにて測定した)
・NMR(CDCl3):δ1.43(s,18H),4.47〜4.52(m,4H),4.97(s,2H),5.21〜5.33(m,4H),5.24(s,1H),5.82〜5.93(m,2H),7.36(s,2H)
・MS(FAB+)m/z(%):427(M+)
これらのスペクトルデータから、得られた結晶は、化5で示される1,3−ジアリル−5−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレートであるものと同定した。
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