JP7240810B2 - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明のさらに他の目的および利点は以下の説明から明らかになろう。
(A)下記式(1)で示されるN-ビニルアミド化合物
(B)下記式(2)で示される多官能(メタ)アクリレートモノマー
(C)光重合開始剤
を含有する光硬化性樹脂組成物である。
(1)(A)N-ビニルアミド化合物100質量部当たり、(B)多官能(メタ)アクリレートモノマーを100~900質量部含有すること。
(2)前記(B)多官能(メタ)アクリレートモノマーの少なくとも一部が、下記式(3)で示されるヒドロキシル基含有多官能(メタ)アクリレートモノマー。
を含有すること。
(3)(A)N-ビニルアミド化合物100質量部当たり、前記(B)多官能(メタ)アクリレートモノマーを合計100~900質量部を含有し、且つ、(B)多官能(メタ)アクリレートモノマー100質量部中、前記ヒドロキシル基含有多官能(メタ)アクリレートモノマーが0.001~60質量部を占めること。
(4)さらに、(D)ラジカル捕捉剤を含有すること。
(5)前記(D)ラジカル捕捉剤が、2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル骨格を有する化合物を含むこと。
(6)2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル骨格を有する前記化合物が下記式(4)で示される化合物。
本発明においては、さらに
(7)光学基材とその表面に積層された上記光硬化性樹脂組成物の硬化体(硬化膜)からなる積層体、及び、
(8)光硬化性樹脂組成物の硬化体(硬化膜)が積層された積層体の当該硬化体(硬化膜)上に、プライマー層、フォトクロミック化合物を含有するコート層(以下、単に「フォトクロミックコート層」とも言う)、およびハードコート層がこの順に積層された積層体が提供される。
本発明の光硬化性樹脂組成物に用いられる、(A)N-ビニルアミド化合物(以下、成分(A)とも言う)は下記式(1)で示されるN-ビニルアミド化合物である。
ここで、R1、R2において、炭素数1~5の炭化水素基は、光硬化性樹脂組成物の硬化性、光硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化膜とプラスチック基材との密着性、汎用性、入手のしやすさなどの観点から特定されたものであり、とりわけ炭素数1~3の炭化水素基であることが好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基などが挙げられる。
また、上記R1、R2が互いに結合して炭素数2~6の炭化水素基を形成するときには、当該N-ビニルアミド化合物は、当該炭素数に応じてβ-ラクタム(炭素数2)、γ-ラクタム(炭素数3)、δ-ラクタム(炭素数4)、ε-ラクタム(炭素数5)、ω-ラクタム(炭素数6)等を形成する。これら炭化水素基は、本発明で使用するN-ビニルアミド化合物の基として、いずれも好適に用いることができる。なお、前記炭化水素基の炭素数は、R1とR2との合計の炭素数を指す。前記炭化水素基は、炭素数1~6のアルキル基や炭素数6~14のアリール基などの置換基を有していてもよい。前記炭化水素基の炭素数は、これら置換基の炭素数は含まず当該ラクタム環の環員を構成する全環員炭素の炭素数から1(カルボニルの炭素)を引いた数を表わすものとする。
これらのN-ビニルアミド化合物の中でも、光硬化性樹脂組成物の硬化性、光硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化膜とプラスチック基材との密着性、汎用性、入手のしやすさなどの観点から、とりわけN-ビニルピロリドン、N-ビニルカプロラクタム、N-ビニルアセトアミドが特に好ましい。
本発明の光硬化性樹脂組成物に用いられる、(B)多官能(メタ)アクリレートモノマー(以下、成分(B)とも言う)は、下記式(2)で示される多官能(メタ)アクリレートモノマーである。
前記式(3)で示されるヒドロキシル基含有多官能(メタ)アクリレートモノマーを用いることで、成分(A)と成分(B)との相溶性をいっそう高めることでき、外観不良をさらに抑制できる。また、後述のように硬化体(硬化膜)上にプライマー層を積層する場合において、イソシアネート基等のヒドロキシル基と反応する置換基を有するプライマー組成物を用いると、硬化膜とプライマー層との密着性をより向上できる利点もある。
上記具体例のうち、例えば2つ目の有機基は、上記のとおり、6価の有機基であるが、6本の結合手のうち1本はHOH2C-と結合していると理解されるべきである。
また、c及びdについては、硬化膜の耐擦傷性、硬化膜とプラスチック基材との密着性、外観、取り扱いやすい粘度などの観点から、cは0又は1、dは3であることが好ましい。
本発明の光硬化性樹脂組成物における上記成分(A)及び成分(B)の配合割合は、用いるプラスチック基材の種類、本発明の光硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化膜の強度等を勘案して適宜決定することができる。プラスチック基材と該硬化膜との密着性、硬化膜の耐擦傷性、及び外観の観点から、成分(A)100質量部当たり、成分(B)が100~900質量部の範囲とすることが好ましく、200~600質量部とすることがさらに好ましく、230~400質量部の範囲とすることが最も好ましい。
本発明の光硬化性樹脂組成物は、当該樹脂組成物をプラスチック基材に塗布後、紫外線照射によって硬化される。上記本発明の光硬化性樹脂組成物に用いられる光重合開始剤(以下、成分(C)とも言う)としては、光硬化に用いられる公知の光重合開始剤を用いることができる。かかる光重合開始剤の具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
また、本発明の光硬化性樹脂組成物には、成分(D)としてラジカル捕捉剤を含有することができる。ラジカル捕捉剤は、一般に、樹脂に配合されるものであって、樹脂の分解等によって生じたラジカルを捕捉できる性能を持つものであれば、公知のものを使用することができる。
該成分(D)を含有することにより、保存安定性が向上し、長期間保存しても光硬化性樹脂組成物が本来有する優れた特徴を発揮することができる。例えば、ヒンダードフェノールラジカル捕捉剤、又はヒンダードアミンラジカル捕捉剤が挙げられる。
これらラジカル捕捉剤の中でも、長期保存後の高い物性を維持するためには、成分(D)は、2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル骨格を有する化合物を含むことが好ましい。その中でも、成分(D)は、下記式(4)で示される化合物:
を含むことが好ましい。前記式(4)で示される好ましい化合物としては、例えばビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート等が挙げられる。
また、本発明の光硬化性樹脂組成物には、上記成分(B)の他に光硬化性樹脂組成物の粘度調整や、光硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化膜のクラックの発生抑制、硬化膜とプラスチック基材との密着性等の目的で2官能(メタ)アクリレートモノマーを配合することができる。2官能(メタ)アクリレートモノマーの具体例としては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、平均分子量536のポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10-デカンジオールジ(メタ)アクリレート、2-メチル-1,8-オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、平均分子量536のポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。2官能(メタ)アクリレートモノマーは、1種類であっても、2種以上を混合して使用してもよい。
また、本発明の光硬化性樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で各種配合剤を配合することができる。各種配合剤としては例えば界面活性剤、紫外線吸収剤、着色防止剤、帯電防止剤、蛍光染料、染料、顔料、香料、可塑剤等の添加剤が挙げられる。
上記配合剤の内、界面活性剤としては、シリコーン鎖(ポリアルキルシロキサンユニット)を疎水基とするシリコーン系の界面活性剤、またフッ化炭素鎖を有するフッ素系の界面活性剤等の、公知の界面活性剤が好ましく使用できる。好適に使用できるシリコーン系界面活性剤及びフッ素系界面活性剤の具体例としては、東レ・ダウコーニング株式会社製『L-7001』、『L-7002』、『L-7604』、『FZ-2123』、大日本インキ化学工業株式会社製『メガファックF-470』、『メガファックF-1405』、『メガファックF-479』、住友スリーエム社製『フローラッドFC-430』等を挙げることができる。界面活性剤は、1種単独でも、2種以上を混合して使用してもよい。界面活性剤の使用量は、成分(A)と成分(B)の合計100質量部に対して0.001~10質量部の範囲が好適である。
本発明の光硬化性樹脂組成物の調製は、所定量の各成分を秤り取り混合すればよい。なお、各成分の添加順序は特に限定されず全ての成分を同時に添加してもよい。また、成分(A)と成分(B)のみを予め混合し、その後光重合開始剤や他の添加剤を添加混合してもよい。
本発明における積層体は、前記光硬化性樹脂組成物をプラスチック基材上に塗布し、光硬化、積層させることで製造される。光硬化性樹脂組成物を塗布するプラスチック基材は特に限定されるわけではなく、眼鏡レンズ、家屋や自動車の窓ガラス、カメラレンズ、液晶ディスプレイ等の公知のプラスチック基材が挙げられる。
眼鏡レンズとしては、例えば(メタ)アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、アリル樹脂、チオウレタン樹脂、ウレタン樹脂及びチオエポキシ樹脂等のプラスチックの眼鏡レンズが知られている。本発明の硬化性樹脂組成物を眼鏡レンズに用いる場合には、これらのいずれの眼鏡レンズも使用できる。これらの中でも特に、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹脂のメガネレンズに用いることが好ましい。
また、本発明の光硬化性樹脂組成物をプラスチック基材表面に塗布する方法としては、公知の塗布方法を採用することができ例えばスピンコート法、ディップコート法、バーコート法、スプレー法などが挙げられる。
本発明の光硬化性樹脂組成物を硬化させる場合、例えばキセノンランプ、高圧水銀灯、メタルハライドランプなどの光源から発せられる紫外線を利用できる。照射条件は、必要に応じて適宜設定することができるが、好ましくは積算光量0.4J/cm2以上、より好ましくは1.7J/cm2以上であり、10J/cm2以下になるように設定される。
このようにして本発明の光硬化性樹脂組成物の硬化体(硬化膜)が積層されたプラスチック基材は、表面硬度が高く、耐摩耗性に優れており、そのまま所望の用途に使用できる。さらに、上記硬化体(硬化膜)上に、プライマー層やハードコート層等の各層を積層させることも可能である。上記のとおり、本発明の光硬化性樹脂組成物からなる硬化体(硬化膜)が積層された積層体は、硬化体(硬化膜)自身の表面硬度が高く、耐摩耗性に優れている。そして、該硬化体(硬化膜)上にプライマー層やハードコート層を積層させた場合においても、高い表面硬度と耐摩耗性が維持される。そのため、本発明の積層体は、これらの層を積層させる用途においても好適に用いることができる。特にフォトクロミック化合物を含有するコート層(フォトクロミックコート層)をさらに積層させた場合には、得られる積層体にフォトクロミック性を付与することができる。さらには、高い表面硬度と耐摩耗性が維持されたフォトクロミックレンズを得ることができる。
成分(A)(N-ビニルアミド化合物)
A-1:N-ビニルピロリドン。
A-2:N-ビニルアセトアミド。
成分(B)(式(2)で示される多官能(メタ)アクリレートモノマーであるヒドロキシル基非含有多官能(メタ)アクリレートモノマー)
B-1:ペンタエリスリトールテトラアクリレート。
B-2:トリメチロールプロパントリアクリレート。
(式(3)で示されるヒドロキシル基含有多官能(メタ)アクリレートモノマー)
B-3:ペンタエリスリトールトリアクリレート。
B-4:ジペンタエリスリトールペンタアクリレート。
成分(C)(光重合開始剤)
C-1:ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド。
C-2:2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルフォスフィンオキサイド。
成分(D);ラジカル捕捉剤
D-1:ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート。
D-2:エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3,5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-m-トルイル]プロピオネート。
D-3:トリス-(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)-ブタン。
D-4:ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート。
(E)その他のモノマー成分
E-1:エチレングリコールジアクリレート。
(光硬化性樹脂組成物の調合)
A-1 100質量部、B-1 313質量部、B-3 87質量部の混合物に、C-1 7.5質量部及び、界面活性剤(東レ・ダウコーニング株式会社製界面活性剤『L-7001』)1質量部を加え、撹拌、溶解させた。溶解確認後、0.45μmのメンブレンフィルターでろ過を行い、0.09Mpaの減圧下で10分間脱気を行った。表1に各成分の配合量を示したが、前記界面活性剤の配合量は表1には記載しなかった。
プラスチック基材として、ポリカーボネート樹脂プラスチックレンズ(屈折率=1.59)を用いた。このプラスチック光学基材を、50℃の5%水酸化ナトリウム水溶液で5分間超音波処理し、5分間の流水洗浄し次いで、蒸留水で5分間洗浄した後、150℃で乾燥させた。乾燥後、光硬化性樹脂組成物を厚さが5.5-7.2μmになるようにスピンコーターを用いて、塗布した。この塗膜に、Dバルブを搭載した出力120mW/cm2のF3000SQ(Heraeus社製)を使用して、紫外線を照射し、塗膜を硬化させ、光硬化性樹脂組成物の硬化体(硬化体からなる層の厚み5.0~6.5μm(硬化膜))が積層された積層体を得た。得られた積層体に対し、以下の評価を行った。評価結果を表1に示す。
1.外観
積層体に高圧水銀ランプの光を照射して、白紙上に投影面を写し出し、目視観察して行った。評価の基準は下記のとおりである。
〇:外観に問題なし。
△:ごく薄くであるが、収縮などの外観不良が確認できる。
×:クラック、収縮などの外観不良が確認できる。
密着性の評価は、クロスカットテープ試験によって行った。すなわち、カッターナイフを使い光硬化性樹脂組成物の硬化体(硬化膜)が積層された積層体表面に約1mm間隔に切れ目を入れ、マス目を100個形成させる。その上にセロファン粘着テープ(ニチバン(株)製セロテープ(登録商標))を強く貼り付け、次いで、表面から90°方向へ一気に引っ張り剥離した後、コート膜の残っているマス目(100個のマス目中残ったマス目の数)を測定し、以下の3段階の評価とした。
A:100/100。
B:99/100~95/100。
C:95/100未満。
沸騰した水中に、積層体を1時間浸漬した後、プラスチックレンズを取り出し、水滴を拭き取り、上述の密着性の評価法と同様にして、密着性を評価した。評価後、この積層体を再び、沸騰した水中に浸漬した。この操作を3回繰り返し、煮沸時間が合計3時間になるまで試験を実施した。
光硬化性樹脂組成物の硬化体(硬化膜)が積層された積層体表面をスチールウール(日本スチールウール(株)製ボンスター#0000番)を用い、1kgの荷重で、プラスチックレンズ表面を10往復擦り、傷ついた程度を目視により以下の4段階に評価した。評価の基準は下記のとおりである。
A:ほとんど傷が付かない(目視で5本未満の擦傷である)。
B:極わずかに傷が付く(目視で5本以上10本未満の擦傷がある)。
C:少し傷が付く(目視で10本以上20未満の擦傷がある)。
D:はっきりと傷が付く(目視で20以上の擦傷がある)。
E:剥離が生じている。
表1に示す光硬化性樹脂組成物を使用して、実施例1と同様の方法にて光硬化性樹脂組成物の硬化体(硬化膜)が積層された積層体を作製し、実施例1と同様に評価を行った。評価結果を表1に示す。ただし、各実施例、各比較例においては、実施例1と同じ界面活性剤を同量使用したが、該界面活性剤の配合量は表1には記載しなかった。
(フォトクロミックコーティング剤の調製)
下記処方により、各成分を70℃で15分間撹拌混合し、フォトクロミックコーティング剤を得た。
トリメチロールプロパントリメタクリレート:20質量部。
ジトリメチロールプロパンテトラメタクリレート:30質量部。
2,2-ビス[4-(メタクリロキシ・ポリエトキシ)フェニル]プロパン(エチレングリコール鎖の平均鎖長が10であり、平均分子量が804):30質量部。
ポリエチレングリコールジメタクリレート(エチレングリコール鎖の平均鎖長が14であり、平均分子量が736):20質量部。
PC1:0.3質量部。
PC2:1.0質量部。
PC3:2.0質量部。
ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート:3質量部。
エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-m-トリル)プロピオネート]:3質量部。
フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-ホスフィンオキシド(重合開始剤):0.3質量部。
L-7001(東レ・ダウコーニング株式会社製):0.1質量部。
有機ケイ素化合物として、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン20.8質量部、テトラエトキシシラン8.2質量部、有機溶媒として、t-ブチルアルコール4.9質量部、L-7001(東レ・ダウコーニング株式会社製)0.1質量部を混合した。この液に、撹拌しながら、水9.0質量部及びスノーテックスO-40(日産化学工業株式会社製)18.0質量部の混合物を添加し、添加終了後から20時間撹拌を継続した。次いで、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル3.4質量部、アセチルアセトン4.5質量部、t-ブチルアルコール15.1質量部、メタノール15.16質量部、トリス(アセチルアセトナート)アルミニウム(III)0.84質量部を混合し、2時間撹拌して、ハードコート剤を調製した。
実施例1と同様の方法にて作製した光硬化性樹脂組成物の硬化体(硬化膜)が積層された積層体を40℃の20%水酸化カリウム水溶液に30秒間浸漬し、5分間の流水洗浄、そして蒸留水で5分間洗浄した後、150℃で乾燥させた。次いで、プライマーコート液として、TR-SC-P((株)トクヤマ製;湿気硬化型ウレタン樹脂を主成分とする)を用いて、光硬化性樹脂組成物の硬化体(硬化膜)が積層された積層体表面にスピンコートにより塗布した。プライマーコート液を塗布後、室温で5分間放置することにより、膜厚7μmのプライマー層を積層した。
次いで、上記フォトクロミックコーティング剤 約1gを、前記プライマー層表面に膜厚が40±1μmとなるようにスピンコートした。コートされた積層体に、窒素ガス雰囲気中で、F3000SQを用いて積層体表面の積算照度が40秒で10J/cm2になるように調整して光照射し、塗膜を硬化させた。その後、さらに90℃の恒温器にて、1時間の加熱処理を行うことでフォトクロミックコート層を積層した。
表2に示す光硬化性樹脂組成物を使用して、光硬化性樹脂組成物の硬化体(硬化膜)が積層された積層体上に、実施例16と同様にして積層体を作製し、実施例1と同様に評価を行った。評価結果を表2に示す。ただし、各実施例、各比較例の光硬化性樹脂組成物には、実施例1と同じ界面活性剤を同量使用したが、該界面活性剤の配合量は表2には記載しなかった。
表3に示す光硬化性樹脂組成物を調整した。得られた光硬化性樹脂組成物を使用して、実施例16と同様の方法で積層体を作製し、実施例16と同様の方法で成形直後の積層体の物性を評価した。結果を表3に示した。
次いで、実施例16、実施例19と同じ組成の光硬化性樹脂組成物、及び表3に示した組成の光硬化性樹脂組成物(実施例31~36)を、40℃に保たれたインキュベーター内で、2週間、及び1カ月保存した。保存期間経過後、インキュベーターから取り出された光硬化性樹脂組成物を用いて、実施例16と同様の方法で積層体を作製し、実施例16と同様に評価した。2週間保存後の光硬化性樹脂組成物の結果を表4に示す。また、1カ月保存後の光硬化性樹脂組成物の結果を表5に示す。
各実施例の光硬化性樹脂組成物においては、実施例1と同じ界面活性剤を同量使用したが、該界面活性剤の配合量は表3、4、5には記載しなかった。
プラスチック基材としてポリウレタン樹脂プラスチックレンズ(商品名:TRIVEX、屈折率=1.53)を用いた以外は、実施例31~36と同じ組成の光硬化性樹脂組成物を使用して同様の方法により積層体を作製し、同様の評価を行った。
実施例37は実施例31と同一、実施例38は実施例32と同一、実施例39は実施例33と同一、実施例40は実施例34と同一、実施例41は実施例35と同一、実施例42は実施例36と同一の光硬化性樹脂組成物を使用した。各実施例の光硬化性樹脂組成物においては、実施例1と同じ界面活性剤を同量使用したが、該界面活性剤の配合量は表6、7、8には記載しなかった。
結果を表6、表7、および表8に示した。
Claims (5)
- (A)N-ビニルピロリドン
(B)下記式(2)で示されるヒドロキシル基非含有多官能(メタ)アクリレートモノマー
および、
下記式(3)で示されるヒドロキシル基含有多官能(メタ)アクリレートモノマー
(C)光重合開始剤、ならびに
(D)ラジカル捕捉剤として、下記式(4)で示される2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル骨格を有する化合物
を含有し、
前記(A)N-ビニルピロリドンと前記(B)前記式(2)で示されるヒドロキシル基非含有多官能(メタ)アクリレートモノマーおよび前記式(3)で示されるヒドロキシル基含有多官能(メタ)アクリレートモノマーとの合計100質量部当たり、前記式(4)で示される2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジン骨格を有する化合物を含むラジカル捕捉剤を0.005~10質量部含有する光硬化性樹脂組成物。 - 前記(A)N-ビニルピロリドン100質量部当たり、前記(B)前記式(2)で示されるヒドロキシル基非含有多官能(メタ)アクリレートモノマーおよび前記式(3)で示されるヒドロキシル基含有多官能(メタ)アクリレートモノマーを合計100~900質量部含有する請求項1記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)N-ビニルピロリドン100質量部当たり、前記(B)前記式(2)で示されるヒドロキシル基非含有多官能(メタ)アクリレートモノマーおよび前記式(3)で示されるヒドロキシル基含有多官能(メタ)アクリレートモノマーを合計100~900質量部含有し、且つ、前記(B)前記式(2)で示されるヒドロキシル基非含有多官能(メタ)アクリレートモノマーおよび前記式(3)で示されるヒドロキシル基含有多官能(メタ)アクリレートモノマーの合計100質量部中、前記式(3)で示されるヒドロキシル基含有多官能(メタ)アクリレートモノマーが0.001~60質量部を占める請求項2記載の光硬化性樹脂組成物。
- 光学基材とその表面に積層された請求項1~3の何れかに記載の光硬化性樹脂組成物の硬化体からなる積層体。
- 請求項4に記載の積層体の光硬化性樹脂組成物の硬化体上に、プライマー層、フォトクロミック化合物を含有するコート層、およびハードコート層がこの順に積層された積層体。
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