JP5304977B2 - 光硬化組成物を用いた硬化物の形成方法およびその硬化物 - Google Patents
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Description
1.1 樹枝状ポリマー
本発明の一実施形態に係る光硬化組成物は、光ラジカル重合性化合物として、樹枝状ポリマーを含有する。樹枝状ポリマーとしては、以下に示すように大きく6つの構造体に分類することができる(「デンドリティック高分子−多分岐構造が広げる高機能化の世界−」青井啓吾/柿本雅明監修、株式会社エヌ・ティー・エス参照)。
I デンドリマー
II リニア−デンドリティックポリマー
III デンドリグラフトポリマー
IV ハイパーブランチポリマー
V スターハイパーブランチポリマー
VI ハイパーグラフトポリマー
本発明の一実施形態に係る光硬化組成物は、重合性化合物として、活性水素を有する重合性モノマーを含有する。活性水素を有する重合性モノマーを用いることにより、重合反応において酸素阻害を受けにくくなり、硬化性の高い光硬化組成物を得ることができる。
本発明の一実施形態に係る光硬化組成物は、重合開始剤として、ラジカル重合またはカチオン重合の光重合開始剤を含有する。光重合開始剤は、光の作用または増感色素の電子励起状態との相互作用を経て、化学変化を生じ、ラジカル、酸、および塩基のうちの少なくともいずれか1種を生成する化合物である。光重合開始剤は、照射される活性光線、例えば、400〜200nmの紫外線、遠紫外線、g線、h線、i線、KrFエキシマレーザー光、ArFエキシマレーザー光、電子線、X線、分子線、またはイオンビーム等に感度を有するものを適宜選択して使用することができる。
芳香族ケトン類の好ましい例としては、ベンゾフェノン骨格あるいはチオキサントン骨格を有する化合物等を挙げることができる。
芳香族オニウム塩化合物としては、周期律表の第V、VI、およびVII族の元素、具体的にはN、P、As、Sb、Bi、O、S、Se、Te、またはIの芳香族オニウム塩が含まれる。例えば、スルホニウム塩類、ジアゾニウム塩類(置換基を有してもよいベンゼンジアゾニウム等)、ジアゾニウム塩樹脂類(ジアゾジフェニルアミンのホルムアルデヒド樹脂等)、N−アルコキシピリジニウム塩類等(例えば、1−メトキシ−4−フェニルピリジニウムテトラフルオロボレート等)の化合物が好ましい。
有機過酸化物としては、分子中に酸素−酸素結合を1個以上有する有機化合物のほとんど全てが含まれるが、その例としては、3,3′,4,4′−テトラ−(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3′,4,4′−テトラ−(t−アミルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3′,4,4′−テトラ−(t−へキシルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3′,4,4′−テトラ−(t−オクチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3′,4,4′−テトラ−(クミルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3′,4,4′−テトラ−(p−イソプロピルクミルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、ジ−t−ブチルジパーオキシイソフタレート等の過酸化エステル系が好ましい。
ヘキサアリールビイミダゾールとしては、ロフィンダイマー類、例えば、例えば、2,2′−ビス(o−クロロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス(o−ブロモフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス(o,p−ジクロロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス(o−クロロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラ(m−メトキシフェニル)ビイミダゾール、2,2′−ビス(o,o′−ジクロロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス(o−ニトロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス(o−メチルフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール、2,2′−ビス(o−トリフルオロフェニル)−4,4′,5,5′−テトラフェニルビイミダゾール等を挙げることができる。
ケトオキシムエステルとしては、3−ベンゾイロキシイミノブタン−2−オン、3−アセトキシイミノブタン−2−オン、3−プロピオニルオキシイミノブタン−2−オン、2−アセトキシイミノペンタン−3−オン、2−アセトキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ベンゾイロキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、3−p−トルエンスルホニルオキシイミノブタン−2−オン、2−エトキシカルボニルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン等を挙げることができる。
ボレート化合物としては、米国特許3,567,453号に記載されている化合物を挙げることができる。
アジニウム塩化合物としては、例えば、特開昭63−138345号記載のN−O結合を有する化合物群を挙げることができる。
メタロセン化合物の例としては、特開平2−4705号記載のチタノセン化合物、および特開平1−152109号記載の鉄−アレーン錯体を挙げることができる。
活性エステル化合物としては、特開昭60−198538号に記載されるニトロベンズルエステル化合物、特開平4−365048号各公報記載のイミノスルホネート化合物等を挙げることができる。
炭素ハロゲン結合を有する化合物としては、例えば、特開昭53−133428号公報記載の化合物等を挙げることができる。
本発明の一実施形態に係る光硬化組成物は、重合禁止剤として、HALS(ヒンダードアミン系ライトスタビライザー)を含有する。
本発明の一実施形態に係る光硬化組成物は、連鎖移動剤として、活性水素を有する連鎖移動剤を含有してもよい。活性水素を有する連鎖移動剤を上記重合性化合物に添加することにより、重合反応の酸素阻害を受けにくくなり、光硬化組成物の硬化性をさらに高めることができる。また、ガラス、金属、PET樹脂等の基材に対する硬化物の密着性を向上させることができる。
本発明の一実施形態に係る光硬化組成物は、ウレタン系オリゴマーを含有してもよい。本実施形態に係る光硬化組成物にウレタン系オリゴマーを添加すると、硬化物の膜強度を強くすることができ、光硬化組成物の硬化性をさらに高めることができる。
本発明の一実施形態に係る光硬化組成物は、界面活性剤を含有してもよい。本実施形態に用いられる界面活性剤として、例えば、ポリエステル変性シリコーンやエーテル変性シリコーンなどのシリコーン系界面活性剤を用いることが好ましく、ポリエーテル変性ジメチルシロキサン、またはポリエステル変性ポリジメチルシロキサンを用いることが特に好ましい。本実施形態に用いられる界面活性剤として、具体的には、BYK−347、BYK−348、BYK−UV3500、BYK−UV3510、BYK−UV3530、BYK−UV3570(ビッグケミー・ジャパン株式会社製)を挙げることができる。
本発明の一実施形態に係る光硬化組成物は、湿潤剤、浸透溶剤、pH調整剤、防腐剤、防黴剤等の公知の添加剤を含有してもよい。さらに、必要に応じて、レベリング添加剤、マット剤、膜物性を調整するためのポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類を添加することができる。
本発明に係る硬化物の形成方法は、基材の上に上記光硬化組成物を塗布する工程と、蛍光灯またはLEDを照射することにより、上記光硬化組成物を硬化させる工程と、を含む。以下に、硬化物の形成方法の一具体例を説明する。
以下、本発明を実施例によって詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
表1に記載の組成に基づいて、重合性モノマー、樹枝状ポリマー、光重合開始剤、HALS、界面活性剤等を秤取り、常温で1時間撹拌して完全に溶解させ、5μmのスクリーンフィルタを用いてろ過することにより、表1記載の光硬化組成物1〜9を調製した。
PVCシート(「SPVC−G−1270T」、RolandDG社製)、PETシート(「ルミラー S10」、東レ株式会社製)、透明アクリル樹脂板(アズワン株式会社製)、およびPCシート(「ユーピロン FE−2000」、三菱エンジニアリングプラスティック株式会社製)のそれぞれの基材に、インクジェットプリンタPX−900G(セイコーエプソン株式会社製)を用いて表1に記載の光硬化組成物1を塗布した。
<硬化性評価基準>
A:問題なく光硬化し、タック感がない状態である。
B:部分的に光硬化するが、未硬化部分も存在しタック感が残っている状態である。
C:全く硬化しない。
<熱ダメージ評価基準>
A:外観の変化は認められず、特に問題のない状態である。
B:熱ダメージにより回復不能な変形が発生している。
光源 :青色蛍光灯「FL20S・B」、東芝ライテック株式会社製
消費電力 :20W
照射範囲 :7cm×60cm
照射時間 :10分間
<実施例2>
光源 :ブラックライト「FL20S・BLB」、東芝ライテック株式会社製
消費電力 :20W
照射範囲 :7cm×60cm
照射時間 :6分間
<実施例3>
光源 :UV−LED「NCCU−033」、日亜化学工業株式会社製
消費電力 :60W
照射範囲 :5cm×20cm
照射時間 :3分間
<比較例1>
光源 :メタルハライドランプ「SubZero−055」、Integrati
on Technology社製
消費電力 :500W
照射範囲 :5cm×8cm
照射時間 :30秒間
<比較例2>
光源 :メタルハライドランプ「UV System S400−C1−TH1A
」、GS−YUASA ライティング社製
消費電力 :6.4kW
照射範囲 :5cm×20cm
照射時間 :10秒間
基材となるPVCシート(「SPVC−G−1270T」、RolandDG社製)に、インクジェットプリンタPX−900G(セイコーエプソン株式会社製)を用いて表1に記載の光硬化組成物2ないし9をそれぞれ塗布した。
基材となるPVCシート(「SPVC−G−1270T」、RolandDG社製)に、インクジェットプリンタPX−900G(セイコーエプソン株式会社製)を用いて表1に記載の光硬化組成物2ないし9をそれぞれ塗布した。
基材となるPVCシート(「SPVC−G−1270T」、RolandDG社製)に、インクジェットプリンタPX−900G(セイコーエプソン株式会社製)を用いて表1に記載の光硬化組成物2ないし9をそれぞれ塗布した。
Claims (7)
- 基材の上に光硬化組成物を塗布する工程と、
蛍光灯およびLEDから選択される少なくとも1種の光源から光を照射することにより、前記光硬化組成物を硬化させる工程と、
を含む、硬化物の形成方法であって、
前記光硬化組成物は、
最外面にラジカル重合可能な官能基を有する、デンドリマー、ハイパーブランチポリマー、デンドリグラフトポリマー、およびハイパーグラフトポリマーよりなる群から選択される少なくとも1種の樹枝状ポリマーと、
2−ヒドロキシエチルメタアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、およびアクリロイル基を有するウレタン系オリゴマーよりなる群から選択される少なくとも1種の活性水素を有する重合性化合物と、
光重合開始剤と、HALSと、を含む、硬化物の形成方法。 - 基材の上に光硬化組成物を塗布する方法は、インクジェット記録方法である、請求項1に記載の硬化物の形成方法。
- 前記蛍光灯は、特定の波長を増幅させた非白色蛍光灯である、請求項1または請求項2に記載の硬化物の形成方法。
- 前記蛍光灯は、カラー蛍光灯、ブラックライト蛍光灯、および光化学用蛍光灯から選択される少なくとも1種である、請求項1ないし請求項3のいずれか一項に記載の硬化物の形成方法。
- 前記基材の表面温度は、50℃未満である、請求項1ないし請求項4のいずれか一項に記載の硬化物の形成方法。
- さらに、前記光硬化組成物は、活性水素を有する連鎖移動剤を含む、請求項1ないし請求項5のいずれか一項に記載の硬化物の形成方法。
- 請求項1ないし請求項6のいずれか一項に記載の硬化物の形成方法により作製された、硬化物。
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