JP5736614B2 - 多官能アクリレート化合物を含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 - Google Patents
多官能アクリレート化合物を含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5736614B2 JP5736614B2 JP2011004174A JP2011004174A JP5736614B2 JP 5736614 B2 JP5736614 B2 JP 5736614B2 JP 2011004174 A JP2011004174 A JP 2011004174A JP 2011004174 A JP2011004174 A JP 2011004174A JP 5736614 B2 JP5736614 B2 JP 5736614B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- active energy
- energy ray
- resin composition
- curable resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 acrylate compound Chemical class 0.000 title claims description 40
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 36
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 31
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 31
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 21
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 18
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 18
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 14
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 7
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 7
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 6
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 claims description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 2
- 230000003796 beauty Effects 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 28
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 18
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 18
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol group Chemical group OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical class CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 14
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 12
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 11
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 11
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 10
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 7
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 6
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 6
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 5
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 5
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 5
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 5
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 5
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 4
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical group CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 4
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 3
- VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylsulfanyl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical group CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCSCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 3
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 3
- 210000001787 dendrite Anatomy 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 3
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBGBGHKYJAOXRR-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1 OBGBGHKYJAOXRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 3-butylbenzene-1,2-diol Chemical group CCCCC1=CC=CC(O)=C1O BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 2
- IAXXETNIOYFMLW-GYSYKLTISA-N [(1r,3r,4r)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-GYSYKLTISA-N 0.000 description 2
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 2
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWTGRKUQJXIWCV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(O)C(O)CO JWTGRKUQJXIWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJYUCLOYEILMHQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(1-phenylethyl)-10h-phenothiazine Chemical compound C=1C=C2SC3=CC=CC=C3NC2=C(C(C)C=2C=CC=CC=2)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 PJYUCLOYEILMHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KETQAJRQOHHATG-UHFFFAOYSA-N 1,2-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C=CC2=C1 KETQAJRQOHHATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQUXRXBRYDZZDL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-prop-2-enoyloxyethyl)cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1(CCOC(=O)C=C)C(O)=O NQUXRXBRYDZZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYASVWWDLJXIM-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-Butyl-1,4-benzoquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(=O)C(C(C)(C)C)=CC1=O ZZYASVWWDLJXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYXHDJJYVDLECA-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 QYXHDJJYVDLECA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethyl)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CCOC(=O)C=C IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBNDGEZENJUBCO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]butanedioic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC(C(O)=O)CC(O)=O LBNDGEZENJUBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- FRWYFWZENXDZMU-UHFFFAOYSA-N 2-iodoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(I)=CC=C21 FRWYFWZENXDZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STGFANHLXUILNY-UHFFFAOYSA-N 3,7-dioctyl-10h-phenothiazine Chemical compound C1=C(CCCCCCCC)C=C2SC3=CC(CCCCCCCC)=CC=C3NC2=C1 STGFANHLXUILNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXTGJIIBLZIQPK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-prop-2-enoyloxyethyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(CCOC(=O)C=C)=C1C(O)=O UXTGJIIBLZIQPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKKHNUKNMQLBTJ-UHFFFAOYSA-N 3-bicyclo[2.2.1]heptanyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1CC2C(OC(=O)C(=C)C)CC1C2 SKKHNUKNMQLBTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene Chemical group C1=CC=CC1C1C=CC=C1 IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006677 Appel reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMONOXOCMIPNNU-UHFFFAOYSA-N C=CC(=O)OCCCC(O)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O Chemical compound C=CC(=O)OCCCC(O)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O WMONOXOCMIPNNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVZMUDMXPIAHEA-UHFFFAOYSA-N CC=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 Chemical compound CC=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 WVZMUDMXPIAHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001025261 Neoraja caerulea Species 0.000 description 1
- 239000004419 Panlite Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006311 Urethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003522 acrylic cement Substances 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N beryllium oxide Inorganic materials O=[Be] LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N butadiene group Chemical class C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000012679 convergent method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 125000002897 diene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012678 divergent method Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical group OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical group OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000006355 external stress Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000001247 metal acetylides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/061—Polyesters; Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
- C08G65/3322—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J171/00—Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J171/00—Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J171/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
(A)(a1)グリセロール誘導体及びエーテル骨格を連結官能基とした直線状又は分岐状のその多量体、
(a2)トリメチロールプロパン誘導体及びエーテル骨格を連結官能基とした直線状又は分岐状のその多量体、
(a3)ペンタエリスリトール誘導体の単量体及びエーテル骨格を連結官能基とした直線状又は分岐状のその多量体、並びに
(a4)エーテル結合又はエステル結合を含み、かつ4以上の末端に(メタ)アクリロイル基が配置された樹木状分子化合物
からなる群より選択される、分子中に4個以上の(メタ)アクリロイル基を含有する多官能アクリレート化合物、
(B)光硬化性プレポリマー、
(C)単官能又は2官能の(メタ)アクリロイル基含有モノマー、及び
(D)光重合開始剤を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物に関する。
本発明により、シリンジ塗布性などの作業性がよく、紫外光を照射した場合、短時間で硬化することが可能である活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が提供される。
−O−(X−O−)n1− (1)
(式中、
Xは、炭素原子数1〜4のアルキレンであり、
n1は、0又は1〜3の整数である)
で示される。
(式中、
n2は、2〜10であり、
R1は、水素、アクリロイル、又はメタクリロイルであり、
R2は、水素又はメチルであり、
但し、アクリロイル及びメタクリロイルの合計は4以上である)
で示される化合物が好ましい。
(式中、
n2、R1及びR2は、一般式(2)で定義されたとおりであり、
但し、アクリロイル及びメタクリロイルの合計は4以上である)
で示される化合物が好ましい。
(式中、
n3は、1〜10であり、
R1は、一般式(2)で定義されたとおりであり、
但し、アクリロイル及びメタクリロイルの合計は4以上である)
で示される化合物が好ましい。
(式中、
R3は、水素又はメチルであり、
n4は、1〜5であり、
但し、アクリロイル及びメタクリロイルの合計は4以上である)
で示される化合物が特に好ましい。
(式中、R1は上記に定義したとおりである)
で示される。
(式中、
n5は、1〜10であり、
n6は、0〜10であり、
R1は、一般式(2)で定義されたとおりであり、
R2は、一般式(8)又は一般式(9):
(式中、
n7は、1〜10であり、
R1は、一般式(2)で定義されたとおりである)
(式中、
R1は、一般式(2)で定義されたとおりであり、
n8は、1〜10であり、
n9は、0〜10であり、
R4は、一般式(8)で示される基である)
であり、
但し、1分子中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は4以上である)
で示される化合物が挙げられる。このような、エーテル結合を連結官能基としたペンタエリスリトールの分岐状の多量体として、V#Star−501(大阪有機化学社製)が挙げられる。
(式中、
R1は、一般式(2)で定義されたとおりであり、
sは、1〜5の整数である)
で示される構造が挙げられる。ここで、一般式(10)におけるR1は、本発明の樹木状化合物の末端に相当する。
(式中、
R1は、一般式(2)で定義されたとおりである)
で示される。
{式中、
n10は、互いに独立して、1〜3の整数であり、
R4は、互いに独立して、水素、アクリロイル、メタクリロイル、又は一般式(10):
(式中、
R1及びsは、上記で定義されたとおりである)
であり、
但し、アクリロイル及びメタクリロイルの合計は4以上である}
で示される化合物が好ましい。
芳香族(メタ)アクリレートは、例えばベンジル(メタ)アクリレートが挙げられる。
(A)多官能アクリレート化合物
(A−1)V#802(大阪有機化学社製)
(A−2)ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(共栄社化学社製「DPE−6A」)
(A−3)V#1000(大阪有機化学社製)
(A−4)V#Star−501(大阪有機化学社製)
(B)光硬化性プレポリマー
(B−1)末端ウレタンアクリレート変性ポリブタジエン(日本曹達社製「TE−2000」)
(B−2)末端ウレタンアクリレート変性ポリブタジエン水素添加物(香川ケミカル社製「UA−24」)
(C)単官能又は2官能の(メタ)アクリロイル基含有モノマー(アクリレートモノマー)
(C−1)トリシクロデカンジメタノールアクリレート(三菱化学社製「SA−1002」)
(C−2)ベンジルメタクリレート(共栄社化学社製「ライトエステルBZ」)
(C−3)イソボルニルメタクリレート(共栄社化学社製「ライトエステルIB−X」)
(C−4)2−ヒドロキシエチルメタクリレート(共栄社化学社製「ライトエステルHO」)、
(C−5)2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸(共栄社化学社製「ライトエステルHO−MS」)
(D)光重合開始剤
(D−1)1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製「IRGACURE184」)
(D−2)ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)―フェニルホスフィンオキサイド(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製「IRGACURE819」)
(E)無機フィラー
(E−1)ガラスフィラー(日本フリット社製「CF0023−05C」)
(E−2)フュームドシリカ(キャボット・スペシャリティーケミカルズ社製「TG308F」)
(F)酸化防止剤
(F−1)(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製「IRGANOX1010」)
(F−2)(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製「IRGANOX1035」)
(G)重合禁止剤
(G−1)2,2−メチレン−ビス(4−メチル−6−ターシャリーブチルフェノール)(関東化学社製「BHT」)
(H)可塑剤
(H−1)ポリブタジエンの不飽和結合をエポキシ化して得られるオリゴマー(ADEKA社製「BF−1000」)
(I)成分:有機フィラー
(I−1)ポリプロピレンフィラー(セイシン企業社製「PPW−5」)
活性エネルギー線源として、スポット照射機(浜松ホトニクス社製「LC−8」)を使用し、USHIO社製紫外線照度計「UIT−101」を用い、照射強度250mW/cm2の条件で12秒間照射し硬化させた。
(1)角度変化測定用試料の作製
図1に示すように、アルミ板2を垂直に固定し、300μmの隙間を空けて、10(固定辺)×1.0(厚み)×20(長さ)mmのSUS板4(SUS304、1.5g)を、アルミ板に対しておおよそ90度になるように台座5の上に載せて配置した。アルミ板とSUS板をとめるように固定辺の中央部に本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物1(0.0025cc)を、ディスペンサー調整器(武蔵エンジニアリング製 ML−606)を用いて塗布した。塗布後すぐに斜め45度、20mmの距離からUV照射器3を用いて、250mW/cm2のUV光を12秒間照射して固定した。次いで、台座5をはずして評価用試料とした。
(2)角度変化の測定
チルトセンサー(NISSHO ELECTRONICS社製 MTS−T20)を用いて熱時の接着剤部分の変形を角度変化からモニターした。図2に示すように、前記に記載した角度変化測定用試料を恒温槽(ESPEC社製 MC−711T)内に固定して、チルトセンサーのビームをSUS板に反射させモニターできるようにチルトセンサーの位置を調整した。恒温槽内の温度は、25℃で30分間保持することで調温した。調温後の角度変化量を測定して0とした。温度サイクルは、25℃で1時間保持し、次いで、30分で25℃から60℃に温度を上昇させて、60℃に達した後60℃で1時間保持し、さらに、30分で60℃から80℃に温度を上昇させて、80℃に達した後80℃で1時間保持し、30分で80℃から25℃に温度を下降させて、1サイクルとした。この温度サイクルで、恒温槽内の温度を25℃、60℃、80℃と変えた。初回のサイクルにおいて、60℃及び80℃で1時間保持した後、並びに1サイクル後の25℃で1時間保持した後における角度変化量を求めた。なお、表における角度変化量は、分による。
接着性試験は、押し抜き接着強度により測定した。図3に示すとおりに、PPS(ポリフェニレンサルファイド、出光PPS NT7790(出光社製))に、端面研磨したアルミニウムチップ(エンジニアリングテストサービス社製、A5052P、縦10mm×横10mm×高さ2mm)に、ディスペンサー調整器(武蔵エンジニアリング製 ML−606)を用いて0.0025ccの活性エネルギー線硬化性樹脂組成物をシリンジを用いて塗布し、次いで20mmの距離からUV照射器(浜松ホトニクス社製、LC6)を用いて、UV照度計(ウシオ電機社製、UIT−101)を用いて250mW/cm2のUV光を12秒間照射して固定した。このようにして、接着性試験片を作製した。押し抜き試験機(島津製作所製AGS−500D)を用いて、チップを固定していない側から、直径4mmの領域について、押し抜き速度10mm/分で押しぬき強度を測定した。40N以上の強度で、浮き剥がれなしの状態を示したものを、○とした。同様の試験をPPSチップ(縦10mm×横10mm×高さ2mm)とPPS板とで、及び端面研磨したアルミニウムチップとアルミ板(エンジニアリングテストサービス社製、A5052P)で行った。
表1及び表2に示す種類の原材料を表1及び表2に示す組成で混合して樹脂組成物を調製した。得られた組成物について、接着強度の測定及び耐湿性、耐熱性、耐ヒートショック評価試験を行った。それらの結果を表1及び表2に示す。なお、含有量は重量部である。
耐湿性試験は、LH21−21M(ナガノサイエンス社製)を用いて、65℃/95%RH−336時間の条件で行った。浮き剥がれ、あるいは割れ、端部のクラックが観察されず、接着強度が40N以上であったものを○とした。
耐熱性は、LC−112(Espec社製)を用いて、80℃−336時間の条件で行った。浮き剥がれ、あるいは割れ、端部のクラックが観察されず、接着強度が40N以上であったものを○とした。
耐ヒートショック評価試験は、TSA-41L(Espec社製)を用いて、−40℃(30分)/85℃(30分)の100サイクルの条件で行った。浮き剥がれ、あるいは割れ、端部のクラックが観察されず、接着強度が40N以上であったものを○とした。
2 アルミ板
3 UV照射器
4 SUS板
5 台座
6 チルトセンサー
7 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物
8 アルミニウム板
9 PPS板
Claims (6)
- 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、下記(A)成分〜(E)成分:
(A)(a3)ペンタエリスリトール誘導体及びエーテル骨格を連結官能基とした直線状又は分岐状のその多量体、並びに
(a4)エーテル結合又はエステル結合を含み、かつ4以上の末端に(メタ)アクリロイル基が配置された樹木状分子化合物
からなる群より選択される、分子中に4個以上の(メタ)アクリロイル基を含有する多官能アクリレート化合物、
(B)1個以上の(メタ)アクリロイル基を有し、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリブタジエン又はポリイソプレンの水素添加物、ポリブタジエン又はポリイソプレンのカルボキシル変性の変性物、ウレタン結合を介したポリエステル骨格からなる群から選ばれる1種以上の主鎖骨格を有する、(メタ)アクリロイル基含有オリゴマーである光硬化性プレポリマー、
(C)単官能又は2官能の(メタ)アクリロイル基含有モノマー、
(D)光重合開始剤、及び
(E)無機フィラー
を含有し、(A)成分〜(D)成分の重量に対して、(A)成分が0.01〜25重量%であり、(B)成分は、30〜50重量%であり、
(A)成分〜(D)成分の合計100重量部に対して、(E)成分が70〜300重量部であることを特徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 光学部品を貼り合わせるための接着剤である、請求項1記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 光ピックアップ装置組み立て用の接着剤である、請求項1記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物で貼り合わせた、接着構造体。
- 請求項2記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を用いて貼り合わせた、光学部品。
- 請求項3記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を使用して組み立てた、光ピックアップ装置。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011004174A JP5736614B2 (ja) | 2011-01-12 | 2011-01-12 | 多官能アクリレート化合物を含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
CN201280005289.5A CN103314023B (zh) | 2011-01-12 | 2012-01-12 | 含有多官能丙烯酸酯化合物的活性能量射线固化性树脂组合物 |
TW101101249A TWI512401B (zh) | 2011-01-12 | 2012-01-12 | An active energy ray-curable resin composition containing a polyfunctional acrylate compound |
PCT/JP2012/050435 WO2012096330A1 (ja) | 2011-01-12 | 2012-01-12 | 多官能アクリレート化合物を含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
KR1020137021130A KR101686700B1 (ko) | 2011-01-12 | 2012-01-12 | 다관능 아크릴레이트 화합물을 포함하는 활성 에너지선 경화성 수지 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011004174A JP5736614B2 (ja) | 2011-01-12 | 2011-01-12 | 多官能アクリレート化合物を含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012144641A JP2012144641A (ja) | 2012-08-02 |
JP5736614B2 true JP5736614B2 (ja) | 2015-06-17 |
Family
ID=46507222
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011004174A Active JP5736614B2 (ja) | 2011-01-12 | 2011-01-12 | 多官能アクリレート化合物を含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5736614B2 (ja) |
KR (1) | KR101686700B1 (ja) |
CN (1) | CN103314023B (ja) |
TW (1) | TWI512401B (ja) |
WO (1) | WO2012096330A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6283479B2 (ja) * | 2013-07-18 | 2018-02-21 | 株式会社ブリヂストン | 光硬化性樹脂組成物及びシール材 |
CN106574148B (zh) * | 2014-08-14 | 2021-01-05 | 电化株式会社 | 能量射线固化性粘接剂 |
KR20170076732A (ko) * | 2014-10-22 | 2017-07-04 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 트리아크릴레이트 화합물 및 그 제조 방법 그리고 조성물 |
JP6528103B2 (ja) * | 2015-04-06 | 2019-06-12 | 協立化学産業株式会社 | 光硬化型接着組成物 |
JP6481167B2 (ja) * | 2015-04-09 | 2019-03-13 | 協立化学産業株式会社 | 光硬化型接着組成物 |
JP6896383B2 (ja) * | 2016-07-22 | 2021-06-30 | 東京応化工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、カラーフィルタ、及び硬化膜の製造方法 |
WO2019071564A1 (en) * | 2017-10-13 | 2019-04-18 | Henkel Ag & Co. Kgaa | UV-CURABLE ADHESIVE COMPOSITION |
KR102184587B1 (ko) * | 2019-02-28 | 2020-12-01 | 주식회사 케이씨씨 | 접착제 조성물 |
CN111057514B (zh) * | 2019-12-23 | 2021-11-19 | 烟台信友新材料有限公司 | 一种高强度耐湿热光固化胶黏剂及其制备方法 |
WO2022092140A1 (ja) * | 2020-10-29 | 2022-05-05 | デンカ株式会社 | 硬化性組成物、物品、確認方法および接着剤組成物 |
BR112023024138A2 (pt) * | 2021-05-21 | 2024-01-30 | Carefusion 303 Inc | Adesivo para união de diferentes materiais em dispositivos médicos |
JP2023055304A (ja) | 2021-10-06 | 2023-04-18 | 日本化薬株式会社 | ポリアミドイミド(メタ)アクリレート樹脂、それを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000038546A (ja) * | 1998-07-24 | 2000-02-08 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光硬化型接着剤組成物およびそれを用いた光学部材 |
JP2001049198A (ja) * | 1999-08-06 | 2001-02-20 | Jsr Corp | 光ディスク用接着剤 |
JP4427015B2 (ja) * | 2005-08-09 | 2010-03-03 | 三菱レイヨン株式会社 | 光ディスク用活性エネルギー線硬化性組成物および光ディスク |
JP5009690B2 (ja) | 2006-06-15 | 2012-08-22 | 日東電工株式会社 | 偏光板、画像表示装置および偏光板の製造方法 |
JP5382989B2 (ja) | 2006-10-19 | 2014-01-08 | 電気化学工業株式会社 | 接着剤 |
JP5304977B2 (ja) * | 2007-10-04 | 2013-10-02 | セイコーエプソン株式会社 | 光硬化組成物を用いた硬化物の形成方法およびその硬化物 |
WO2009148182A1 (ja) * | 2008-06-06 | 2009-12-10 | 株式会社カネカ | 難接着基材用接着剤組成物とそれを用いた接着剤および光学ディスク装置 |
WO2010064610A1 (ja) * | 2008-12-02 | 2010-06-10 | 株式会社日本触媒 | 光ディスク用硬化性樹脂組成物及び光ディスク |
-
2011
- 2011-01-12 JP JP2011004174A patent/JP5736614B2/ja active Active
-
2012
- 2012-01-12 TW TW101101249A patent/TWI512401B/zh active
- 2012-01-12 CN CN201280005289.5A patent/CN103314023B/zh active Active
- 2012-01-12 WO PCT/JP2012/050435 patent/WO2012096330A1/ja active Application Filing
- 2012-01-12 KR KR1020137021130A patent/KR101686700B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103314023A (zh) | 2013-09-18 |
WO2012096330A1 (ja) | 2012-07-19 |
TWI512401B (zh) | 2015-12-11 |
KR101686700B1 (ko) | 2016-12-14 |
CN103314023B (zh) | 2016-03-02 |
KR20140045915A (ko) | 2014-04-17 |
TW201237557A (en) | 2012-09-16 |
JP2012144641A (ja) | 2012-08-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5736614B2 (ja) | 多官能アクリレート化合物を含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 | |
JP5409994B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP6106080B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5684714B2 (ja) | 樹脂組成物及び接着剤 | |
JP5382989B2 (ja) | 接着剤 | |
JPWO2006129678A1 (ja) | エネルギー線硬化性樹脂組成物及びそれを用いた接着剤 | |
KR102039880B1 (ko) | 표시 소자 실링제, 액정 실링제 및 그의 경화물, 및 액정 표시 패널 및 그의 제조 방법 | |
JP7127542B2 (ja) | 伸縮性樹脂層形成用硬化性組成物 | |
JP5570752B2 (ja) | 接着体 | |
JPWO2018092463A1 (ja) | カメラモジュール用カチオン硬化性接着剤組成物、硬化物および接合体 | |
JP2015074776A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP5812989B2 (ja) | 組成物及び接着剤 | |
JPWO2007083749A1 (ja) | 樹脂組成物及びその硬化物を用いた光学部材 | |
KR102000328B1 (ko) | 하드 디스크 장치용 경화성 조성물 | |
WO2018110666A1 (ja) | 組成物 | |
JP6168241B2 (ja) | (メタ)アクリレート樹脂及び光学部材 | |
JP2013203930A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP5863773B2 (ja) | 樹脂組成物及び接着剤 | |
KR102073450B1 (ko) | 가교형 수지 조성물, 경화물 및 그의 제조 방법 | |
KR20220123442A (ko) | 액정 적하 공법용 실링제 및 액정 표시 패널의 제조 방법 | |
JP2018203823A (ja) | 表面保護フィルム用粘着剤組成物、表面保護膜、及び表面保護フィルム | |
JP2007056048A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JP2005165188A (ja) | 光学部品用積層フィルム、フィルム巻層体、光学部品及び光ディスク |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131213 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141104 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141217 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150324 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150402 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5736614 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |