JP2001049198A - 光ディスク用接着剤 - Google Patents
光ディスク用接着剤Info
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- JP2001049198A JP2001049198A JP11224215A JP22421599A JP2001049198A JP 2001049198 A JP2001049198 A JP 2001049198A JP 11224215 A JP11224215 A JP 11224215A JP 22421599 A JP22421599 A JP 22421599A JP 2001049198 A JP2001049198 A JP 2001049198A
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Abstract
0nm〜450nmにおいてモル吸光係数が50(l/mol
cm)以上となる点を有する光重合開始剤、及び(B)4
00〜450nmにおいてモル吸光係数が1(l/mol c
m)以下である光重合開始剤、を含有する光ディスク用
接着剤並びにこれを用いる情報記録担体の製造法。 【効果】 2枚のディスクを貼り合わせて情報記録担体
を製造する方法において、2枚のディスクに挟んだ後、
該ディスクの外周端部及び/又は内周端部から光を照射
することにより硬化させることが可能であり、得られた
貼り合わせディスクは優れた深部硬化性、光照射端面硬
化性を有しているので、光ディスクの製造において従来
の接着剤と比較して極めて有用である。
Description
及びこれを用いた情報記録担体の製造法に関し、更に詳
細には情報記録層の透明性や情報記録担体の製造法に関
係なく、2枚のディスクを短時間で効率良く貼り合わせ
ることのできる光ディスク用接着剤及びこれを用いた情
報記録担体の製造法に関する。
に代表される情報記録担体は、通常、少なくとも一方に
情報記録層を有する2枚のディスクを、接着剤を用いて
貼り合わせることにより製造されている。2枚のディス
クのうち一方が光透過性である場合には、接着剤として
通常ラジカル重合性光硬化性樹脂組成物が用いられ、当
該ラジカル重合性光硬化性樹脂組成物を2枚のディスク
で挟み、次いで光透過性ディスク側から当該ディスク平
面に垂直方向に光を照射して当該組成物を硬化させ、接
着させる方法が採られている。
ない場合、あるいは光透過性が極めて小さい場合には、
通常接着剤として、ホットメルト型接着剤やカチオン重
合開始剤により重合する遅硬性光硬化性組成物が用いら
れている。
を用いた場合には、加熱・冷却・固化の過程にともな
う、基板の熱変形や、基板と接着剤の熱膨張率の違いに
より生じる歪みなどが無視できなく、安定した品質の情
報記録担体を高い生産効率で製造することに問題があっ
た。また、貼り合わせたディスクをそのホットメルト接
着剤の溶融温度近くまで加熱すると接着剤が融け出し、
ディスク形状を損なうと言った重大な問題を有してい
る。一方、遅硬性のカチオン重合性光硬化性樹脂を用い
る場合においても、遅硬性カチオン重合性光開始剤の硬
化反応の完了には通常数分から10分間程度の時間が必
要であり、情報記録担体の単位時間当たりの生産性はラ
ジカル重合性光硬化性樹脂組成物を利用した場合の数十
分の1である。また、数分間から10分間もの間、2枚
のディスクを完全に固定しておかなければ一定の品質の
ものは得られず、特殊な固定装置が必要であるという問
題もある。
性か非透過性かにかかわらず、高品質な情報記録担体を
短時間で効率良く製造する方法が要望されている。
硬化速度の高いラジカル重合性光硬化性樹脂組成物を用
い、光の照射を2枚のディスクの外周端部及び/又は内
周端部から行えば、速やかで、かつ一定の硬度に硬化す
るため、一定かつ高品質の情報記録担体が工業的に極め
て有利に製造できることを見出し、先に特許出願した
(特願平10−281309号)。
ィスクの外周端部又は内周端部から行うため、速やかに
硬化させるためには光硬化性樹脂組成物に優れた深部硬
化性(内部硬化性)が要求される。そこで、深部硬化性
に優れた光硬化性樹脂組成物を用いたところ、光照射端
面に粘性が生じることが判明した。
を有し、かつ光照射端面の粘性の生じない光ディスク用
接着剤を提供することにある。
剤として400nm〜450nmにおけるモル吸光係数が大
きい開始剤と小さい開始剤とを組み合わせて用いれば、
優れた深部硬化性を有し、かつ光照射端面の粘性のな
い、光ディスク用接着剤が得られ、当該接着剤を用いれ
ば前述のような方法により2枚のディスクが光不透過性
であっても、高品質な情報記録担体が短時間で効率良く
製造できることを見出し、本発明を完成した。
(B)、(A)400nm〜450nmにおいてモル吸光係
数が50(l/mol cm)以上となる点を有する光重合開
始剤、(B)400nm〜450nmにおいてモル吸光係数
が1(l/mol cm)以下である光重合開始剤を含有する
光ディスク用接着剤を提供するものである。
録層を有する2枚のディスクを貼り合わせて情報記録担
体を製造する方法において、上記の光ディスク用接着剤
を2枚のディスクで挟んだ後、該ディスクの外周端部及
び/又は内周端部から光を照射し、硬化接着させること
を特徴とする情報記録担体の製造法、及びこの方法によ
り得られた情報記録担体を提供するものである。
られる成分(A)は、400nm〜450nmにおいてアセ
トニトリル中でのモル吸光係数が50(l/mol cm)以
上となる点を有する光重合開始剤であり、好ましくは当
該波長においてモル吸光係数が100(l/mol cm)以
上となる点を有するものである。なお、成分(A)は紫
外部領域の光を吸収するものである。このような性質を
有する成分(A)の例としては、ビス(2,4,6−ト
リメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド、
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィ
ンオキシド、チオキサントン、ジエチルチオキサント
ン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオ
キサントン等が挙げられる。市販品としては、IRGA
CURE 819(以上、チバスペシャルティケミカル
ズ(株)製)、Lucirin TPO、LR8893
(以上、BASF社製)、KAYACURE ITX、
DETX(以上、日本化薬(株)製)等が挙げられる。
このうち、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニ
ルホスフィンオキシドが特に好ましい。
においてアセトニトリル中でのモル吸光係数が1(l/
mol cm)以下である光重合開始剤であり、好ましくは当
該波長においてモル吸光係数が0.5(l/mol cm)以
下のものである。なお、成分(B)は紫外部領域の光を
吸収するものである。このような性質を有する成分
(B)の例としては、1−[4−(2−ヒドロキシエト
キシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−プ
ロパン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−
フェニル−ケトン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフ
ェニルエタン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル
−1−フェニル−プロパン−1−オン、オリゴ[2−ヒ
ドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニ
ル)フェニル]プロパノン]等が挙げられる。市販品と
しては、IRGACURE 2959,184、65
1、DAROCURE 1173(以上、チバスペシャ
ルティケミカルズ(株)製)、ESACURE KIP
−100F、KIP150(以上、LAMBERTI社
製)等が挙げられる。このうち、1−[4−(2−ヒド
ロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メ
チル−1−プロパン−1−オンが特に好ましい。
中に0.001〜1重量%、特に0.01〜0.5重量
%配合するのが、深部硬化性の点から好ましい。また、
成分(B)は、本発明ディスク用接着剤中に0.1〜2
0重量%、特に0.5〜10重量%配合するのが、光照
射端部の粘性防止の点から好ましい。
と成分(B)の両者を組み合わせて用いることにより、
光硬化性樹脂組成物の深部硬化性と光照射端面粘性防止
効果とが得られるものである。これらの成分のうち成分
(A)が特に深部硬化性に寄与しており、成分(B)が
光照射端面粘性防止効果に寄与していると考えられる。
分(A)及び(B)以外の成分は、本発明の効果を損な
わず、ラジカル重合性光硬化性樹脂組成物に配合される
成分であれば特に限定されないが、ラジカル重合性オリ
ゴマー、反応性希釈剤及び添加剤が挙げられる。
は、ウレタン(メタ)アクリレート類(C)等が挙げら
れ、ウレタン(メタ)アクリレート(C)は、ポリオー
ル化合物、ポリイソシアネート化合物及び水酸基含有
(メタ)アクリレート化合物を反応させて得られる。
リエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリ
カーボネートポリオール、ポリカプロラクトンポリオー
ル、分子中に2個以上の水酸基を有する脂肪族炭化水
素、分子中に2個以上の水酸基を有する脂環式炭化水
素、分子中に2個以上の水酸基を有する不飽和炭化水素
等が用いられる。これらのポリオールは単独で用いるこ
とも、2種類以上併用することもできる。
肪族ポリエーテルポリオール、脂環式ポリエーテルポリ
オール、芳香族ポリエーテルポリオールを挙げることが
できる。
しては、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリヘ
キサメチレングリコール、ポリヘプタメチレングリコー
ル、ポリデカメチレングリコール、ペンタエリスリトー
ル、ジペンタエリスリトール、トリメチロールプロパ
ン、及びトリメチロールプロパンのエチレンオキサイド
付加トリオール、トリメチロールプロパンのプロピレン
オキサイド付加トリオール、トリメチロールプロパンの
エチレンオキサイドとプロピレンオキサイド付加トリオ
ール、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加
テトラオール、ジペンタエリスリトールのエチレンオキ
サイド付加ヘキサオール等のアルキレンオキサイド付加
ポリオール等の多価アルコール、あるいは2種類以上の
イオン重合性環状化合物を開環重合させて得られるポリ
エーテルポリオール等が挙げられる。
例えば水添ビスフェノールAのアルキレンオキシド付加
ジオール、水添ビスフェノールFのアルキレンオキシド
付加ジオール、1,4−シクロヘキサンジオールのアル
キレンオキシド付加ジオール等が挙げられる。
例えばビスフェノールAのアルキレンオキシド付加ジオ
ール、ビスフェノールFのアルキレンオキシド付加ジオ
ール、ハイドロキノンのアルキレンオキシド付加ジオー
ル、ナフトハイドロキノンのアルキレンオキシド付加ジ
オール、アントラハイドロキノンのアルキレンオキシド
付加ジオール等が挙げられる。
ては、例えば脂肪族ポリエーテルポリオールとしては、
PTMG650、PTMG1000、PTMG2000
(以上、三菱化学(株)製)、PPG1000、EXC
ENOL1020、EXCENOL2020、EXCE
NOL3020、EXCENOL4020(以上、旭硝
子(株)製)、PEG1000、ユニセーフDC110
0、ユニセーフDC1800、ユニセーフDCB110
0、ユニセーフDCB1800(以上、日本油脂(株)
製)、PPTG1000、PPTG2000、PPTG
4000、PTG400、PTG650、PTG200
0、PTG3000、PTGL1000、PTGL20
00(以上、保土谷化学工業(株)製)、Z−3001
−4、Z−3001−5、PBG2000、PBG20
00B(以上、第一工業製薬(株)製)、TMP30、
PNT4グリコール、EDA P4、 EDA P8
(以上、日本乳化剤(株)製)、クオドロール(旭電化
(株)製)が挙げられる。芳香族ポリエーテルポリオー
ルとしてはユニオールDA400、DA700、DA1
000、DB400(以上、日本油脂(株)製)等を挙
げることができる。
価アルコールと多塩基酸とを反応させて得られる。ここ
で、多価アルコールとしては、エチレングリコール、ポ
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ポリ
テトラメチレングリコール、1,4−ブタンジオール、
1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオー
ル、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、1,4−シクロヘキサ
ンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、
1,2−ビス(ヒドロキシエチル)シクロヘキサン、
2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、3−メ
チル−1,5−ペンタンジオール、1,9−ノナンジオ
ール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、グリセ
リン、トリメチロールプロパン、トリメチロールプロパ
ンのエチレンオキシド付加体、トリメチロールプロパン
のプロピレンオキシド付加体、トリメチロールプロパン
のエチレンオキシドとプロピレンオキシドの付加体、ソ
ルビトール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トール、アルキレンオキシド付加ポリオール等が挙げら
れる。また、多塩基酸としては、例えばフタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、フマル酸、アジ
ピン酸、セバシン酸、等を挙げることができる。これら
のポリエステルポリオールの市販品としては、クラポー
ルP1010、クラポールP2010、PMIPA、P
KA−A、PKA−A2、PNA−2000(以上、
(株)クラレ製)等を使用することができる。
しては、例えば式(1)で示されるポリカーボネートジ
オールが挙げられる。
ン基、(ポリ)エチレングリコール残基、(ポリ)プロ
ピレングリコール残基、(ポリ)テトラメチレングリコ
ール残基を表し、mは1〜30の整数である。)
末端水酸基を除いた残基、すなわち1,4−ブタンジオ
ール、1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−シクロヘキ
サンジメタノール、1,7−ヘプタンジオール、1,8
−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリ
コール、テトラプロピレングリコール等から水酸基を除
いた残基が挙げられる。該ポリカーボネートポリオール
としては、市販品として、DN−980、DN−98
1、DN−982、DN−983(以上、日本ポリウレ
タン工業(株)製)、PC−8000(PPG社製)、
PNOC1000、PNOC2000、PMC100、
PMC2000(以上、(株)クラレ製)、プラクセル
CD−205、CD−208、CD−210、CD−
220、CD−205PL、CD−208PL、CD−
210PL、CD−220PL、CD−205HL、C
D−208HL、CD−210HL、CD−220H
L、CD−210T、CD−221T(以上、ダイセル
化学工業(株)製)等を使用することができる。
は、εーカプロラクトンを例えば、エチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、
ポリプロピレングリコール、テトラメチレングリコー
ル、ポリテトラメチレングリコール、1,2−ポリブチ
レングリコール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペン
チルグリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノー
ル、1,4−ブタンジオール等のジオールに付加反応さ
せて得られるポリカプロラクトンジオールが挙げられ
る。これらの市販品としては、プラクセル 205、2
05AL、212、212AL、220、220AL
(以上、ダイセル化学工業(株)製)等を使用すること
ができる。
炭化水素としては、エチレングリコール、プロピレング
リコール、テトラメチレングリコール、1,4−ブタン
ジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサ
ンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オク
タンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチル
グリコール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオ
ール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メ
チル−1,8−オクタンジオール、ヒドロキシ末端水添
ポリブタジエン、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等が挙げられ
る。
炭化水素としては、例えば1,4−シクロヘキサンジオ
ール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,2−
ビス(ヒドロキシエチル)シクロヘキサン、ジシクロペ
ンタジエンのジメチロール化合物、トリシクロデカンジ
メタノール等が挙げられる。
炭化水素としては、例えばヒドロキシ末端ポリブタジエ
ン、ヒドロキシ末端ポリイソプレン等が挙げられる。
は、例えばβ−メチル−δ−バレロラクトンジオール、
ひまし油変性ジオール、ポリジメチルシロキサンの末端
ジオール化合物、ポリジメチルシロキサンカルビトール
変性ジオール等が挙げられる。
均分子量は50〜15000、特に好ましくは100〜
8000である。
てはジイソシアネート化合物が好ましく、例えば2,4
−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソ
シアネート、1,3−キシリレンジイソシアネート、
1,4−キシリレンジイソシアネート、1,5−ナフタ
レンジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネー
ト、p−フェニレンジイソシアネート、3,3´−ジメ
チル−4,4´−ジフェニルメタンジイソシアネート、
4,4´−ジフェニルメタンジイソシアネート、3,3
´−ジメチルフェニレンジイソシアネート、4,4´−
ビフェニレンジイソシアネート、1,6−ヘキサンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、2,2,
4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ビス
(2−イソシアネートエチル)フマレート、6−イソプ
ロピル−1,3−フェニルジイソシアネート、4−ジフ
ェニルプロパンジイソシアネート、リジンジイソシアネ
ート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、水添キ
シリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジ
イソシアネート等が挙げられる。これらのうち、特に
2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレン
ジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジ
イソシアネート等が好ましい。これらのジイソシアネー
トは単独または2種類以上を組み合わせて用いることが
できる。
ル残基に水酸基を有する(メタ)アクリレートであり、
例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2
−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒド
ロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−
3−フェニルオキシプロピル(メタ)アクリレート、
1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート、2
−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリロイルホスフェー
ト、4−ヒドロキシシクロヘキシル(メタ)アクリレー
ト、1,6−ヘキサンジオールモノ(メタ)アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールモノ(メタ)アクリレー
ト、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、
トリメチロールエタンジ(メタ)アクリレート、ペンタ
エリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエ
リスリトールペンタ(メタ)アクリレート、あるいは下
記構造式(2)で表される(メタ)アクリレート等が挙
げられ、
し、nは1〜15、好ましくは1〜4の整数を示す〕、
更にアルキルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエ
ーテル、グリシジル(メタ)アクリレート等のグリシジ
ル基含有化合物と(メタ)アクリル酸との付加反応によ
り得られる化合物も挙げることができる。これらのう
ち、特に2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、
2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒ
ドロキシブチル(メタ)アクリレート等のヒドロキシア
ルキル(メタ)アクリレートが好ましい。
は特に制限されないが、例えば次の(i)〜(iii )の
方法に従って行われる。 (i)(b)ポリイソシアネート及び(c)水酸基含有
(メタ)アクリレートを反応させ、次いで(a)ポリオ
ールの順に反応させる方法。 (ii)(a)ポリオール、(b)ポリイソシアネート、
(c)水酸基含有(メタ)アクリレートを一括に仕込ん
で反応させる方法。 (iii )(a)ポリオール及び(b)ポリイソシアネー
トを反応させ、次いで(c)水酸基含有(メタ)アクリ
レートを反応させる方法。
いては通常、ナフテン酸銅、ナフテン酸コバルト、ナフ
テン酸亜鉛、ジラウリル酸ジ−n−ブチルスズ、トリエ
チルアミン、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オ
クタン、1,4−ジアザ−2−メチルビシクロ〔2.
2.2〕オクタン等のウレタン化触媒を、反応物の総量
100重量部に対して0.01〜1重量部用いて反応を
行うのが好ましい。この反応における反応温度は、通常
0〜90℃、好ましくは10〜80℃である。
数平均分子量は、400〜40000であり、特に60
0〜20000であることが好ましい。
(C)は、本発明光ディスク用接着剤中に5〜90重量
%、特に10〜80重量%配合するのが好ましい。
としては、一分子中に(メタ)アクリロイル基を少なく
とも一個有する(メタ)アクリレート化合物が挙げられ
る。これらの成分としては、(メタ)アクリロイル基を
一つだけ有する単官能化合物と二つ以上有する多官能化
合物の何れの化合物を用いてもよく、適当な比率で併用
してもよい。
シエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピ
ル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メ
タ)アクリレート等の(D)ヒドロキシアルキル(メ
タ)アクリレートが光ディスクの耐湿熱性向上の点から
好ましく用いられる。又その他の単官能化合物として、
例えばメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)ア
クリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロ
ピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレー
ト、アミル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)
アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ペン
チル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリ
レート、ヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メ
タ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イ
ソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル
(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、
デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アク
リレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシル
(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレー
ト、オクタデシル(メタ)アクリレート、ステアリル
(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メ
タ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレー
ト、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレー
ト、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル
(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アク
リレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリ
レート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリ
レート、メトキシエチレングリコールモノ(メタ)アク
リレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、エト
キシエトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシポ
リエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシ
ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ジシ
クロペンタジエニル(メタ)アクリレート、ジシクロペ
ンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル
(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)ア
クリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、イソボル
ニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アク
リレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレー
ト、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、7−
アミノ−3,7−ジメチルオクチル(メタ)アクリレー
ト、(メタ)アクリロイルモルホリン、2−(メタ)ア
クリロイルオキシエチルフタル酸、2−(メタ)アクリ
ロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−(メ
タ)アクリロイルオキシプロピルフタル酸、2−(メ
タ)アクリロイルオキシプロピルテトラヒドロフタル
酸、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルヘキサヒ
ドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル
コハク酸、トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、
テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、ヘキサ
フルオロプロピル(メタ)アクリレート、オクタフルオ
ロペンチル(メタ)アクリレート、ヘプタデカフルオロ
デシル(メタ)アクリレート、モノ〔2−(メタ)アク
リロイルオキシエチル〕ホスフェート、モノ〔2−(メ
タ)アクリロイルオキシエチル〕ジフェニルホスフェー
ト、モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシプロピル〕
ホスフェート、下記式(3)〜(5)で表される化合物
を挙げることができる。
基又はヒドロキシアルキレン基を示し、R4 は水素原子
又はメチル基を示し、R5 は水素原子または炭素数1〜
12のアルキル基を示し、pは0〜20の整数を示
す。〕
し、R7 は炭素数2〜8のアルキレン基を示し、qは0
〜8の整数を示す。〕
し、R9 は炭素数2〜8のアルキレン基を示し、rは0
〜8の整数を示し、R10及びR11は水素原子、炭素数1
〜6のアルキル基を示す。〕
M101、M102、M110、M111、M113、
M114、M117、M120、M152、M154、
M5300、M5400、M5500、M5600(以
上、東亞合成(株)製)、KAYARAD TC−11
0S、R−128H、R629、R644(以上、日本
化薬(株)製)、IPAA、AIB、SBAA、TB
A、IAAA、HEXA、CHA、NOAA、IOA
A、INAA、LA、TDA、MSAA、CAA、HD
AA、LTA、STA、ISAA−1、ODAA、ND
AA、IBXA、ADAA、TCDA、2−MTA、D
MA、ビスコート #150、#150D、#155、
#158、#160、#190、#190D、#19
2、#193、#220、#320、#2311HP、
#2000、#2100、#2150、#2180、M
TG(以上、大阪有機化学工業(株)製)、NKエステ
ル M−20G、M−40G、M−90G、M−230
G、CB−1、SA、S、AMP−10G、AMP−2
0G、AMP−60G、AMP−90G、A−SA、N
LA(以上、新中村化学工業(株)製)、ACMO
((株)興人製)、ライトアクリレート IA−A、L
−A、S−A、BO−A、EC−A、MTG−A、DP
M−A、PO−A、P−200A、THF−A、IB−
XA、HOA−MS、HOA−MPL、HOA−MP
E、HOA−HH、IO−A、BZ−A、NP−EA、
NP−10EA、HOB−A、FA−108、エポキシ
エステルM−600A、ライトエステルP−M(以上、
共栄社化学(株)製)、FA−511、FA−512
A、FA−513A(以上、日立化成工業(株)製)、
AR−100、MR−100、MR−200、MR−2
60(以上、大八化学(株)製)、JAMP−100、
JAMP−514、JPA−514(以上、城北化学
(株)製)等が挙げられる。
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタン
ジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジ
オールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオー
ルジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ
(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)
アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アク
リレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリ
レート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ
(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メ
タ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メ
タ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ
(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリオ
キシエチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロ
パンポリオキシエチル(メタ)アクリレート、トリメチ
ロールプロパントリオキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、トリメチロールプロパンポリオキシエチル(メタ)
アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシ
アヌレートジ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレ
ート、エチレンオキシド付加ビスフェノールAジ(メ
タ)アクリレート、エチレンオキシド付加ビスフェノー
ルFジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド付加
ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロピレン
オキシド付加ビスフェノールFジ(メタ)アクリレー
ト、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレ
ート、ビスフェノールAジエポキシジ(メタ)アクリレ
ート、ビスフェノールFジエポキシジ(メタ)アクリレ
ート、ビス〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕
ホスフェート、ビス〔2−(メタ)アクリロイルオキシ
プロピル〕ホスフェート、トリス〔2−(メタ)アクリ
ロイルオキシエチル〕ホスフェート等の(E)多官能
(メタ)アクリレートが挙げられる。単官能(メタ)ア
クリレートは成分(B)と併用することにより、光照射
端部の粘性防止に効果がある。
2、SA−2006、SA−2007、SA−410
0、 SA−5001、SA−6000、SA−760
0、SA−8000、SA−9000(以上、三菱化学
(株)製)、ビスコート #195、#195D、#2
14HP、#215、#215D、#230、#230
D、#260、#295、#295D、#300、#3
10HP、#310HG、#312、#335HP、#
335D、#360、GPT、#400、V#540、
#700、GPT(以上、大阪有機化学工業(株)
製)、KAYARADMANDA、R−526、NPG
DA、PEG400DA、R−167、HX−220、
HX−620、R−551、R−712、R−604、
R−684、GPO−303、TMPTA、THE−3
30、TPA−320、TPA−330、PET−3
0、RP−1040、T−1420、DPHA、D−3
10、D−330、DPCA−20、DPCA−30、
DPCA−60、DPCA−120(以上、日本化薬
(株)製)、アロニックス M−210、M−208、
M−215、M−220、M−225、M−233、M
−240、M−245、M−260、M−270、M−
305、M−309、M−310、M−315、M−3
20、M−350、M−360、M−400、M−40
8、M−450(以上、東亞合成(株)製)、SR−2
12、SR−213、SR−355(以上、サートマー
社製)、SP−1506、SP−1507、SP−15
09、SP−1519−1、SP−1563、SP−2
500、VR60、VR77、VR90(以上、昭和高
分子(株)製)、ライトエステルP−2M(以上、共栄
社化学(株)製)、ビスコート3PA(大阪有機化学工
業(株)製)、EB−169、EB−179、EB−3
603、R−DX63182(以上、ダイセルUCB
(株)製)等が挙げられる。
基を含む化合物以外のラジカル重合性化合物を含むこと
ができる。このような化合物としては、N−ビニルピロ
リドン、N−ビニルカプロラクタム、酢酸ビニル、プロ
ピオン酸ビニル、スチレン、ジビニルベンゼン、不飽和
ポリエステル等を挙げることができる。上記不飽和ポリ
エステルはラジカル重合性不飽和二重結合を有するジカ
ルボン酸とアルコール類のエステルであり、ラジカル重
合性不飽和二重結合を有するジカルボン酸としては無水
マレイン酸、イタコン酸、フマル酸を挙げることがで
き、アルコール類としては、メタノール、エタノール、
n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコー
ル、n−ブチルアルコール、iso−ブチルアルコー
ル、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアル
コール、n−ヘキサノール、シクロヘキサノール、2−
エチルヘキシルアルコール等の一価アルコール;エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール等の(ポリ)エチレングリコール類;プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレ
ングリコール等の(ポリ)プロピレングリコール類;
1,6−ヘキサンジオール等の二価アルコール;グリセ
リン、トリメチロールプロパン等の三価アルコール等が
挙げられる。
(D)ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートと
(E)多官能(メタ)アクリレートを組み合わせて用い
るのが特に好ましい。
剤中に10〜95重量%、特に20〜90重量%配合す
るのが好ましい。このうち前記成分(D)は、10〜9
5重量%、特に20〜90重量%配合するのが好まし
い。また成分(E)は0.1〜50重量%、特に0.5
〜40重量%配合するのが好ましい。
リアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタン、ポリブタ
ジエン、クロロプレン、ポリエーテル、ポリエステル、
ペンタジエン誘導体、SBS(スチレン/ブタジエン/
スチレンブロック共重合体)、SBSの水添物、SIS
(スチレン/イソプレン/スチレンブロック共重合
体)、石油樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹脂、フッ素系
オリゴマー、シリコーン系オリゴマー、ポリスルフィド
系オリゴマー等を配合することができる。
化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、老化防止剤、シラ
ンカップリング剤、消泡剤、レベリング剤、帯電防止
剤、界面活性剤、保存安定剤、熱重合禁止剤、可塑剤、
濡れ性改良剤等を必要に応じて配合することもできる。
例えば、酸化防止剤としては、Irganox 24
5、259、565、1010、1035、1076、
1081、1098、1222、1330(以上、チバ
スペシャルティケミカルズ(株)製)等が挙げられる。
系、トリアジン系の紫外線吸収剤が挙げられ、市販品と
しては、Tinuvin P、234、320、32
6、327、328、213、400(以上、チバスペ
シャルティケミカルズ(株)製)、Sumisorb
110、130、140、220、250、300、3
20、340、350、400(以上、住友化学工業
(株)製)等が挙げられる。
4、292、622LD(以上、チバスペシャルティケ
ミカルズ(株)製)サノールLS440、LS770
(以上、三共(株)製)、Sumisorb TM−0
61(住友化学工業(株)製)等が挙げられる。
剤、アリルアミン系老化防止剤、ケトンアミン系老化防
止剤等が挙げられ、それらの市販品としてはAntig
ene W、S、P、3C 、6C、RD−G、FR、
AW(以上、住友化学工業(株)製)等が挙げられる。
シランカップリング剤としては、γ−メルカプトプロピ
ルメチルモノメトキシシラン、γ−メルカプトプロピル
メチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリ
メトキシシラン、γ−メルカプトプロピルモノエトキシ
シラン、γ−メルカプトプロピルジエトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、β−メルカ
プトエチルモノエトキシシラン、β−メルカプトエチル
トリエトキシシラン、β−メルカプトエチルトリエトキ
シシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチ
ル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−ア
ミノプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシル
プロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシルプロ
ピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシ
シクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−クロ
ロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−クロロプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−メタアクリロイルオキシプ
ロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらの市
販品としては、サイラエースS310、S311、S3
20、S321、S330、S510、S520、S5
30、S610、S620、S710、S810(以
上、チッソ(株)製)、SH6062、AY43−06
2、SH6020、SZ6023、SZ6030、SH
6040、SH6076、SZ6083(以上、東レ・
ダウコーニング・シリコーン(株)製)、KBM40
3、KBM503、KBM602、KBM603、KB
M803、KBE903(以上、信越シリコーン(株)
製)等が挙げられる。
2、AC−300、AC−303、AC−326F、A
C−900、AC−1190、AC−2000(以上、
共栄社油脂(株)製)を例とするSi原子やF原子を含
まない有機共重合体、フローレンAC−901、AC−
950、AC−1140、AO−3、AO−4OH(以
上、共栄社油脂(株)製)、FS1265、SH20
0、SH5500、SC5540、SC5570、F−
1、SD5590(以上、東レ・ダウコーニング・シリ
コーン(株)製)等のシリコン系消泡剤、メガファック
F−142D、F−144D、F−178K、F−17
9、F−815(以上、大日本インキ化学工業(株)
製)等のフッ素原子含有消泡剤等が挙げられる。
7、No.38、No.50E、S、75、No.7
5、No.77、No.90、No.95、No.30
0、No.460、ATF、KL−245(以上、共栄
社油脂(株)製)等が挙げられる。
であるものが好ましいが、塗布性の点から2〜8,00
0mPa ・s が好ましく、特に10〜6,000mPa ・s
が好ましい。
スクを貼り合わせる情報記録担体の製造法であればいか
なる方法にも用いられるが、前記の如く優れた深部硬化
性と光照射部位粘性防止効果を有するので、少なくとも
一方に情報記録層を有する2枚のディスクを貼り合わせ
て情報記録担体を製造する方法であって、光ディスク用
接着剤を2枚のディスクで挟んだ後、該ディスクの外周
端部及び/又は内周端部から光を照射して、硬化接着さ
せる方法(以下、本発明方法という)に用いるのが好ま
しい。
の一方又は両方が情報記録層を有するディスクである。
かかる情報記録層を有するディスクは、公知慣用のプラ
スチック製基板の片面に記録情報に対応する凹凸を設
け、そこに光反射皮膜層を積層したものである。あるい
は、プラスチック基板上に色素を含有する記録層に光反
射皮膜層を積層した書き込み可能な光情報記録担体であ
る。ここでプラスチック製基板のプラスチックとしては
例えばアクリル、ポリカーボネート、アモルファスポリ
オレフィン樹脂などの熱可塑性合成樹脂が挙げられる。
採用される可視光線を高率で反射して的確に前記凹凸を
確認できるものが好ましく、例えばアルミニウム、ニッ
ケル、銀、金或いは窒化珪素、炭化珪素などが挙げられ
る。
きさ・形状・厚みとなる、例えば音・映像等の再生情報
に対応する溝が彫刻されたスタンパに、前記基板となる
素材を注型してから、そこに光反射性の皮膜を積層する
ことにより得ることができる。この積層は、一般的に
は、溝が設けられた前記基板の溝面に、前記金属を所定
厚みとなる様に蒸着させ金属薄膜を形成すること(ピッ
ト形成)により行うことができる。この様にして前記溝
と皮膜とが一体化した情報記録層が形成される。また書
き込み可能な光情報記録担体の場合には、基板に物理的
な凹凸を設ける代わりに、シアニン系やフタロシアニン
系色素等の有機色素化合物を含有する記録層を形成し、
この記録層の上に前述した方法と同様の方法によって金
属薄膜からなる反射層が形成される。
情報記録層にそれぞれ個別の或いは連続した情報が記録
されたものが好ましい。
2枚のディスクで挟むには、当該接着剤を一方又は両方
のディスクの片面に塗布し、当該塗布面を貼り合わせれ
ばよい。接着剤の塗布法は特に限定されず、例えばスピ
ンコーター、ロールコーター、スクリーン印刷法等によ
り行われる。塗布膜の厚みとしては1〜200μmが好
ましく、特に10〜100μmが好ましい。
部及び/又は内周端部から紫外線を照射して(図1参
照)硬化接着を行う。外周端部から照射するのが、装置
サイズの観点から好ましいが、装置形状によってはこの
限りではない。光源としては高圧水銀灯、メタルハライ
ドランプ、キセノン灯、紫外線レーザー等が用いられ、
特に320nm〜450nmの波長のランプ、もしくはレー
ザーを用いることが好ましく、特に高圧水銀灯、メタル
ハライドランプが好ましい。
箇所以上から行うのが好ましく、特に2〜8箇所の外周
端部から行うのが効率的である。更に、照射に際し、2
枚のディスクは回転させるのが、均一かつ効率的に硬化
させるうえでより好ましい(図1参照)。
枚のディスクを回転させながら当該ディスクの外周端部
の2箇所以上から光ビームを照射する方法が挙げられ
る。
しては、特にDVD(デジタル ビデオ(又はバーサタ
イル)ディスク)、MO(光磁気ディスク)、PD(相
変化光ディスク)等の光ディスクに代表される高密度情
報記録担体が挙げられる。
るが、本発明はこれら実施例により何ら制限されるもの
ではない。
コに、イソホロンジイソシアネート209g、3,5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエンを0.2g、
ジラウリル酸ジ−n−ブチルスズ0.8gを仕込み攪拌
し、乾燥空気雰囲気下で冷水浴で10℃に冷却した後、
内容物が10〜35℃に保たれるよう2−ヒドロキシエ
チルアクリレート109gを1時間かけて少量づつ添加
し反応させた。その後、水酸価109.7mgKOH/g
のポリテトラメチレングリコール(商品名:PTMG1
000、三菱化学(株)製)480g添加し、40〜6
0℃で5時間攪拌を継続し反応させた。その後、反応物
を取り出し数平均分子量が1650のウレタンアクリレ
ート(C1)を得た。
酸基価111.7mgKOH/gのポリエステルジオール
(商品名:クラポールP1010、クラレ(株)製)4
72g使用した以外は、合成例1と同様の操作を行い、
数平均分子量1530のウレタンアクリレート(C2)
を得た。
に、表1に示す組成の各成分を加えた後、攪拌混合し
て、実施例1〜2、及び比較例1〜2の接着剤を調製し
た。表1における各成分は以下の通りである。
スフィンオキシド(市販品:Lucirin TPO、
BASF社製、400nmにおけるモル吸光係数約490
(l/mol cm)) A2:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フ
ェニルホスフィンオキシド(市販品:IRGACURE
819、チバスペシャルティケミカルズ(株)製、40
0nmにおけるモル吸光係数約660(l/mol cm))
ル]−2−ヒドロキシ2−メチル−1−プロパン−1−
オン(市販品:IRGACURE2959、チバスペシ
ャルティケミカルズ(株)製、400nmにおけるモル吸
光係数ほぼ0(l/mol cm)) B2:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケ
トン(市販品:IRGACURE184、チバスペシャ
ルティケミカルズ(株)製、400nmにおけるモル吸光
係数ほぼ0(l/mol cm))
−HBA、大阪有機化学工業(株)製) D2:2−ヒドロキシエチルアクリレート(市販品:H
EA、大阪有機化学工業(株)製)
品:KAYARADDPHA、日本化薬(株)製) E2:トリメチロールプロパントリアクリレート(市販
品:ビスコート295、大阪有機化学工業(株)製)
(実施例1〜2及び比較例1〜2)を用いて、各接着剤
の、深部硬化性及び光照射端面硬化性を以下のようにし
て評価した。 深部硬化性 PC基板にスパッタリングして作製したアルミニウム基
板2枚を用いて、塗膜厚が約50μmになるようにスピ
ンコーターにて貼り合わせ、側面から図1に示すような
装置で回転させながら、光源として高圧水銀ランプを用
い、光量3000mJ/cm2 の光を照射して2枚の基板を
接着した。その後貼り合わせディスクを剥離させた時、
内部に未硬化の液状部分が見られた場合を深部硬化性不
良と判定し、表1で×と表記した。また、液状部分が見
られない場合を深部硬化性良好と判定し表1で○と表記
した。
た時、タック(粘性)がある場合を光照射端面硬化性不
良と判定し、表1で×と表記した。また、タックがない
場合を光照射端面硬化性良好と判定し表1で○と表記し
た。
例、比較例の結果を表1に示す。この結果から、実施例
1、2はいずれも深部硬化性及び光照射端面硬化性が優
れていることが判る。(A)成分を含まない比較例1は
深部硬化性が不良であった。(B)成分を含まない比較
例2は光照射端面硬化性が不良であった。
ディスクを貼り合わせて情報記録担体を製造する方法に
おいて、2枚のディスクに挟んだ後、該ディスクの外周
端部及び/又は内周端部から光を照射することにより硬
化させることが可能であり、得られた貼り合わせディス
クは優れた深部硬化性、光照射端面硬化性を有している
ので、光ディスクの製造において従来の接着剤と比較し
て極めて有用である。
方法の概略図である。
Claims (7)
- 【請求項1】 次の成分(A)及び(B)、(A)40
0nm〜450nmにおいてモル吸光係数が50(l/mol
cm)以上となる点を有する光重合開始剤、(B)400
nm〜450nmにおいてモル吸光係数が1(l/mol cm)
以下である光重合開始剤を含有する光ディスク用接着
剤。 - 【請求項2】 成分(A)の含有量が0.001〜1重
量%、成分(B)の含有量が0.1〜20重量%である
請求項1記載の光ディスク用接着剤。 - 【請求項3】 成分(A)が、2,4,6−トリメチル
ベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドである請求項
1又は2記載の光ディスク用接着剤。 - 【請求項4】 成分(B)が、1−[4−(2−ヒドロ
キシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチ
ル−1−プロパン−1−オンである請求項1〜3のいず
れか1項記載の光ディスク用接着剤。 - 【請求項5】 更に下記成分(C)、成分(D)及び成
分(E) (C)ポリオール化合物、ポリイソシアネート化合物及
び水酸基含有(メタ)アクリレート化合物を反応させて
得られるウレタン(メタ)アクリレート、(D)ヒドロ
キシアルキル(メタ)アクリレート、(E)多官能(メ
タ)アクリレートを含有するものである、請求項1〜4
のいずれか1項記載の光ディスク用接着剤。 - 【請求項6】 少なくとも一方に情報記録層を有する2
枚のディスクを貼り合わせて情報記録担体を製造する方
法において、請求項1〜5のいずれか1項記載の光ディ
スク用接着剤を2枚のディスクで挟んだ後、該ディスク
の外周端部及び/又は内周端部から光を照射し、硬化接
着させることを特徴とする情報記録担体の製造法。 - 【請求項7】 請求項6記載の製造方法により製造され
た情報記録担体。
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---|---|---|---|
JP11224215A JP2001049198A (ja) | 1999-08-06 | 1999-08-06 | 光ディスク用接着剤 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11224215A JP2001049198A (ja) | 1999-08-06 | 1999-08-06 | 光ディスク用接着剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001049198A true JP2001049198A (ja) | 2001-02-20 |
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---|---|---|---|
JP11224215A Pending JP2001049198A (ja) | 1999-08-06 | 1999-08-06 | 光ディスク用接着剤 |
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JP (1) | JP2001049198A (ja) |
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