JP2000063446A - 光硬化型樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 耐湿・耐熱性に優れた情報記録ディスク用接
着剤として有用な光硬化型樹脂組成物の提供。 【解決手段】 （Ａ）ポリオール化合物、ポリイソシア
ネート化合物および水酸基含有（メタ）アクリレート化
合物を反応させて得られるウレタン（メタ）アクリレー
ト、（Ｂ）一分子中に（メタ）アクリロイル基を少なく
とも一個有する（メタ）アクリレート化合物、ならびに
（Ｃ）光重合開始剤を含有し、該組成物中の不純物とし
ての塩素の含有量が組成物中０．００１重量％以下であ
る光硬化型樹脂組成物；その製法および組成物で接着し
て得られる情報記録用ディスク。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、光硬化型樹脂組成
物に関し、特にＤＶＤ（デジタルビデオディスクまたは
デジタルバーサタイルディスク）などの情報記録ディス
ク製造用の光硬化型樹脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、コンピューター装置技術、コンピ
ューターソフトウエア技術、通信技術等をはじめとする
情報技術の発展により、より多くの情報を高速に伝達す
ることが可能となってきている。これに伴いより多くの
情報を高密度に記録することができる記録媒体が望まれ
開発が進められつつある。このような高密度記録媒体と
してＤＶＤが次世代の汎用の記録媒体として開発されて
いる。ＤＶＤは従来のＣＤ（コンパクトディスク）と異
なり、２枚のディスクを貼り合わせて製造されるために
貼り合わせのための接着剤が必要となり、ホットメルト
接着剤、熱硬化型接着剤、嫌気硬化型接着剤等を用いる
試みがなされている。

【０００３】しかし、ホットメルト接着剤は熱安定性や
耐候性が十分ではなく、高温環境下で軟化するため接着
強度が低下して、貼り合わせたディスクが剥がれたり変
形したりする問題がある。また、透明性が高くないため
記録膜として半透過膜を有する二層構造のＤＶＤでは使
用が困難である。

【０００４】熱硬化型接着剤では硬化するときの熱によ
りディスクを構成する基材が変形したり、硬化に要する
時間が長い等の問題がある。嫌気型接着剤も硬化に時間
がかかるため生産性が低いという問題がある。

【０００５】このような問題を解決する方法として光硬
化型の接着剤が提案されている。例えば、特開昭６１−
１４２５４５号公報および特開平６−８９４６２号公報
にはウレタンアクリレートを主成分とする紫外線硬化型
樹脂接着剤が開示されている。しかし、従来の光硬化型
接着剤を用いた光ディスクは耐湿・耐熱性が不十分であ
るため、高温高湿環境下においてディスクに記録されて
いる情報が時間の経過とともに失われていくという問題
点があった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、優れた耐熱性と耐湿性を有する情報記録デ
ィスク製造用の接着剤として有用な光硬化型樹脂組成物
を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、光硬化型樹脂組成物中の塩素含有量を低下させ
ると、本樹脂組成物を接着剤として用いた場合、光ディ
スク基板面の金属膜の変質が少なくなり、耐湿・耐熱性
に優れた情報記録ディスクが得られることを見いだし、
本発明を完成した。

【０００８】すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）、
（Ｂ）および（Ｃ）、（Ａ）ポリオール化合物、ポリイ
ソシアネート化合物および水酸基含有（メタ）アクリレ
ート化合物を反応させて得られるウレタン（メタ）アク
リレート、（Ｂ）一分子中に（メタ）アクリロイル基を
少なくとも一個有する（メタ）アクリレート化合物、な
らびに（Ｃ）光重合開始剤を含有し、該組成物中の塩素
の含有量が組成物中０．００１重量％以下であることを
特徴とする光硬化型樹脂組成物を提供するものである。
また、本発明は、成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）から
選ばれる各成分の混合前または、その２種以上の混合後
に、純水洗浄または／およびイオン交換性物質処理する
ことを特徴とする請求項１記載の光硬化型樹脂組成物の
製造法を提供するものである。さらに、本発明は、上記
の光硬化型樹脂組成物を用いて２枚の基板を貼り合わせ
てなる情報記録用ディスクを提供するものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】成分（Ａ）のウレタン（メタ）ア
クリレートは、ポリオール化合物、ポリイソシアネート
化合物ならびに水酸基含有（メタ）アクリレート化合物
を反応させて得られる。

【００１０】ポリオール化合物としては、ポリエーテル
ポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネー
トポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、分子中
に２個以上の水酸基を有する脂肪族炭化水素、分子中に
２個以上の水酸基を有する脂環式炭化水素、分子中に２
個以上の水酸基を有する不飽和炭化水素等が用いられ
る。これらのポリオールは単独で用いることも、２種類
以上併用することもできる。

【００１１】上記ポリエーテルポリオールとしては、脂
肪族ポリエーテルポリオール、脂環式ポリエーテルポリ
オール、芳香族ポリエーテルポリオール、を挙げること
ができる。

【００１２】ここで、脂肪族ポリエーテルポリオールと
しては、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリヘ
キサメチレルグリコール、ポリヘプタメチレングリコー
ル、ポリデカメチレングリコール、ペンタエリスリトー
ル、ジペンタエリスリトール、トリメチロールプロパ
ン、およびトリメチロールプロパンのエチレンオキサイ
ド付加トリオール、トリメチロールプロパンのプロピレ
ンオキサイド付加トリオール、トリメチロールプロパン
のエチレンオキサイドとプロピレンオキサイド付加トリ
オール、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付
加テトラオール、ジペンタエリスリトールのエチレンオ
キサイド付加ヘキサオール等のアルキレンオキサイド付
加ポリオール等の多価アルコール、あるいは２種類以上
のイオン重合性環状化合物を開環重合させて得られるポ
リエーテルポリオール等が挙げられる。

【００１３】なお、イオン重合性環状化合物としては、
例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブテン
−１−オキシド、イソブテンオキシド、３，３−ビスク
ロロメチルオキセタン、テトラヒドロフラン、２−メチ
ルテトラヒドロフラン、ジオキサン、トリオキサン、テ
トラオキサン、シクロヘキセンオキシド、スチレンオキ
シド、エピクロルヒドリン、グリシジルエーテル、アリ
ルグリシジルエーテル、アリルグリシジルカーボネー
ト、ブタジエンモノオキシド、イソプレンモノオキシ
ド、ビニルオキセタン、ビニルテトラヒドロフラン、ビ
ニルシクロヘキセンオキシド、フェニルグリシジルエー
テル、ブチルグリシジルエーテル、安息香酸グリシジル
エステル等の環状エーテル類が挙げられる。

【００１４】上記二種類以上のイオン重合性環状化合物
の具体的な組み合わせとしては、テトラヒドロフランと
エチレンオキシド、テトラヒドロフランとプロピレンオ
キシド、テトラヒドロフランと２−メチルテトラヒドロ
フラン、テトラヒドロフランと３−メチルテトラヒドロ
フラン、エチレンオキシドとプロピレンオキシド、ブテ
ン−１−オキシドとエチレンオキシド、テトラヒドロフ
ランとブテン−１−オキシドとエチレンオキシド等を挙
げることができる。

【００１５】また、上記イオン重合性環状化合物と、エ
チレンイミン等の環状イミン類、β−プロピオラクト
ン、グリコール酸ラクチド等の環状ラクトン酸、あるい
はジメチルシクロポリシロキサン類とを開環共重合させ
たポリエーテルポリオールを使用することもできる。

【００１６】脂環式ポリエーテルポリオールとしては、
例えば水添ビスフェノールＡのアルキレンオキシド付加
ジオール、水添ビスフェノールＦのアルキレンオキシド
付加ジオール、１，４−シクロヘキサンジオールのアル
キレンオキシド付加ジオール等が挙げられる。

【００１７】芳香族ポリエーテルポリオールとしては、
例えばビスフェノールＡのアルキレンオキシド付加ジオ
ール、ビスフェノールＦのアルキレンオキシド付加ジオ
ール、ハイドロキノンのアルキレンオキシド付加ジオー
ル、ナフトハイドロキノンのアルキレンオキシド付加ジ
オール、アントラハイドロキノンのアルキレンオキシド
付加ジオール等が挙げられる。

【００１８】上記ポリエーテルポリオールの市販品とし
ては、例えば脂肪族ポリエーテルポリオールとしては、
ＰＴＭＧ６５０、ＰＴＭＧ１０００、ＰＴＭＧ２０００
（以上、三菱化学（株）製）、ＰＰＧ１０００、 ＥＸ
ＥＮＯＬ１０２０、ＥＸＥＮＯＬ２０２０、ＥＸＥＮＯ
Ｌ３０２０、 ＥＸＥＮＯＬ４０２０（以上、旭硝子
（株）製）、ＰＥＧ１０００、ユニセーフ ＤＣ１１０
０、ユニセーフＤＣ１８００、ユニセーフＤＣＢ１１０
０、ユニセーフＤＣＢ１８００（以上、日本油脂
（株））、ＰＰＴＧ１０００、ＰＰＴＧ２０００、ＰＰ
ＴＧ４０００、ＰＴＧ４００、ＰＴＧ６５０、ＰＴＧ２
０００、ＰＴＧ３０００、ＰＴＧＬ１０００、ＰＴＧＬ
２０００（以上、保土谷化学（株）製）、Ｚ−３００１
−４、Ｚ−３００１−５、ＰＢＧ２０００、ＰＢＧ２０
００Ｂ（以上、第一工業製薬（株）製）、ＴＭＰ３０、
ＰＮＴ４グリコール、ＥＤＡ Ｐ４、ＥＤＡ Ｐ８（以
上、日本乳化剤（株）製）、クオドロール（旭電化
（株）製）が挙げられる。芳香族ポリエーテルポリオー
ルとしてはユニオールＤＡ４００、ＤＡ７００、ＤＡ１
０００、ＤＢ４００（以上、日本油脂（株）製）等を挙
げることができる。

【００１９】また、前記ポリエステルポリオールは、多
価アルコールと多塩基酸とを反応させて得られる。ここ
で、多価アルコールとしては、エチレングリコール、ポ
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプ
ロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ポリ
テトラメチレングリコール、１，４−ブタンジオール、
１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オクタンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、１，４−シクロヘキサ
ンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、
１，２−ビス（ヒドロキシエチル）シクロヘキサン、
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、３−メ
チル−１，５−ペンタンジオール、１，９−ノナンジオ
ール、２−メチル−１，８−オクタンジオール、グリセ
リン、トリメチロールプロパン、トリメチロールプロパ
ンのエチレンオキシド付加体、トリメチロールプロパン
のプロピレンオキシド付加体、トリメチロールプロパン
のエチレンオキシドとプロピレンオキシドの付加体、ソ
ルビトール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トール、アルキレンオキシド付加ポリオール等が挙げら
れる。また、多塩基酸としては、例えばフタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、フマル酸、アジ
ピン酸、セバシン酸、等を挙げることができる。これら
のポリエステルポリオールの市販品としては、クラポー
ルＰ１０１０、クラポールＰ２０１０、ＰＭＩＰＡ、Ｐ
ＫＡ−Ａ、ＰＫＡ−Ａ２、ＰＮＡ−２０００（以上、
（株）クラレ製、）トーンポリオール０２００、トーン
ポリオール０２２１、トーンポリオール０３０１、トー
ンポリオール０３１０、トーンポリオール２２０１、ト
ーンポリオール２２２１（以上、ユニオンカーバイド社
製）〕等を使用することができる。

【００２０】また、上記ポリカーボネートポリオールと
しては、例えば式（１）で示されるポリカーボネートジ
オールが挙げられる。

【００２１】

【化１】

【００２２】（式中、Ｒ¹ は炭素数２〜２０のアルキレ
ン基、（ポリ）エチレングリコール残基、（ポリ）プロ
ピレングリコール残基、（ポリ）テトラメチレングリコ
ール残基を示し、ｍは１〜３０の整数である）が挙げら
れる。Ｒ¹ の具体例としては、１，４−ブタンジオー
ル、１，５−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、１，６−ヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサ
ンジメタノール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−
オクタンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコ
ール、テトラプロピレングリコール等の残基が挙げられ
る。

【００２３】該ポリカーボネートポリオールとしては、
市販品として、ＤＮ−９８０、ＤＮ−９８１、ＤＮ−９
８２、ＤＮ−９８３（以上、日本ポリウレタン工業
（株）製）、ＰＣ−８０００（ＰＰＧ社製）、ＰＮＯＣ
１０００、ＰＮＯＣ２０００、ＰＭＣ１００、ＰＭＣ２
０００（以上、（株）クラレ製）、プラクセルＣＤ−２
０５、ＣＤ−２０８、ＣＤ−２１０、ＣＤ−２２０、Ｃ
Ｄ−２０５ＰＬ、ＣＤ−２０８ＰＬ、ＣＤ−２１０Ｐ
Ｌ、ＣＤ−２２０ＰＬ、ＣＤ−２０５ＨＬ、ＣＤ−２０
８ＨＬ、ＣＤ−２１０ＨＬ、ＣＤ−２２０ＨＬ、ＣＤ−
２１０Ｔ、ＣＤ−２２１Ｔ（以上、ダイセル化学工業
（株）製）等を使用することができる。

【００２４】上記ポリカプロラクトンポリオールとして
は、εーカプロラクトンを例えば、エチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、
ポリプロピレングリコール、テトラメチレングリコー
ル、ポリテトラメチレングリコール、１，２−ポリブチ
レングリコール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペン
チルグリコール、１，４−シクロヘキサンジメタノー
ル、１，４−ブタンジオール等のジオールに付加反応さ
せて得られるポリカプロラクトンジオールが挙げられ
る。これらの市販品としては、プラクセル ２０５、２
０５ＡＬ、２１２、２１２ＡＬ、２２０、２２０ＡＬ
（以上、ダイセル化学工業（株）製）等を使用すること
ができる。

【００２５】分子中に２個以上の水酸基を有する脂肪族
炭化水素としては、エチレングリコール、プロピレング
リコール、テトラメチレングリコール、１，４−ブタン
ジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，７−ヘプタンジオール、１，８−オク
タンジオール、１，９−ノナンジオール、ネオペンチル
グリコール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオ
ール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メ
チル−１，８−オクタンジオール、ヒドロキシ末端水添
ポリブタジエン、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等が挙げられ
る。

【００２６】分子中に２個以上の水酸基を有する脂環式
炭化水素としては、例えば１，４−シクロヘキサンジオ
ール、，４−シクロヘキサンジメタノール、１，２−ビ
ス（ヒドロキシエチル）シクロヘキサン、ジシクロペン
タジエンのジメチロール化合物、トリシクロデカンジメ
タノール等が挙げられる。

【００２７】分子中に２個以上の水酸基を有する不飽和
炭化水素としては、例えばヒドロキシ末端ポリブタジエ
ン、ヒドロキシ末端ポリイソプレン等が挙げられる。

【００２８】さらにまた、上記以外のポリオールとして
は、例えばβ−メチル−δ−バレロラクトンジオール、
ひまし油変性ジオール、ポリジメチルシロキサンの末端
ジオール化合物、ポリジメチルシロキサンカルビトール
変性ジオール等が挙げられる。

【００２９】これらのポリオール化合物の好ましい数平
均分子量は５０〜１５０００、特に好ましくは１００〜
８０００である。

【００３０】また、前記ポリイソシアネート化合物とし
ては、例えば２，４−トリレンジイソシアネート、２，
６−トリレンジイソシアネート、１，３−キシリレンジ
イソシアネート、１，４−キシリレンジイソシアネー
ト、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ｍ−フェニ
レンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネー
ト、３，３´−ジメチル−４，４´−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、４，４´−ジフェニルメタンジイソ
シアネート、３，３´−ジメチルフェニレンジイソシア
ネート、４，４´−ビフェニレンジイソシアネート、
１，６−ヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジ
イソシアネート、ビス（２−イソシアネートエチル）フ
マレート、６−イソプロピル−１，３−フェニルジイソ
シアネート、４−ジフェニルプロパンジイソシアネー
ト、リジンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジ
イソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、テ
トラメチルキシリレンジイソシアネート等が挙げられ
る。これらのうち、特に２，４−トリレンジイソシアネ
ート、２，６−トリレンジイソシアネート、水添キシリ
レンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、
水添ジフェニルメタンジイソシアネート等が好ましい。
これらのジイソシアネートは単独または２種類以上を組
み合わせて用いることができる。

【００３１】水酸基含有（メタ）アクリレートとして
は、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシ−３−フェニルオキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリロイルホス
フェート、４−ヒドロキシシクロヘキシル（メタ）アク
リレート、１，６−ヘキサンジオールモノ（メタ）アク
リレート、ネオペンチルグリコールモノ（メタ）アクリ
レート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレー
ト、、トリメチロールエタンジ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペ
ンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ある
いは下記構造式（２）で表される（メタ）アクリレート
等が挙げられ、

【００３２】

【化２】

【００３３】〔式中、Ｒ² は水素原子またはメチル基を
示し、ｍは１〜１５、好ましくは１〜４の整数を示
す〕、さらにアルキルグリシジルエーテル、アリルグリ
シジルエーテル、グリシジル（メタ）アクリレート等の
グリシジル基含有化合物と（メタ）アクリル酸との付加
反応により得られる化合物も挙げることができる。これ
らのうち、特に２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等が好まし
い。

【００３４】ウレタン（メタ）アクリレートの合成方法
は特に制限されないが、例えば次の（ｉ）〜（iii）の
方法に従って行われる。

【００３５】（ｉ）（ｂ）ポリイソシアネートと（ｃ）
水酸基含有（メタ）アクリレートを反応させ、次いで
（ａ）ポリオールの順に反応させる方法。

【００３６】（ii）（ａ）ポリオール、（ｂ）ポリイソ
シアネート、（ｃ）水酸基含有（メタ）アクリレートを
一括して仕込んで反応させる方法。

【００３７】（iii）（ａ）ポリオールおよび（ｂ）ポ
リイソシアネートを反応させ、次いで（ｃ）水酸基含有
（メタ）アクリレートを反応させる方法。

【００３８】本発明で用いるウレタン（メタ）アクリレ
ートの合成においては通常、ナフテン酸銅、ナフテン酸
コバルト、ナフテン酸亜鉛、ラウリル酸ジ−ｎ−ブチル
スズ、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ
〔２．２．２〕オクタン、１，４−ジアザ−２−メチル
ビシクロ〔２．２．２〕オクタン等のウレタン化触媒
を、反応物の総量１００重量部に対して０．０１〜１重
量部用いて反応を行うのが好ましい。この反応における
反応温度は、通常０〜９０℃、好ましくは１０〜８０℃
で行う。

【００３９】本発明で用いるウレタン（メタ）アクリレ
ートの好ましい数平均分子量は、４００〜２００００で
あり、特に６００〜１００００であることが好ましい。

【００４０】本発明で用いる成分（Ａ）のウレタン（メ
タ）アクリレートは、樹脂組成物の基材に対する密着性
および粘度の点から成分（Ａ）と成分（Ｂ）と成分
（Ｃ）の合計の重量を１００重量部として、５〜７０重
量部含まれるのが好ましい。

【００４１】成分（Ｂ）の一分子中に（メタ）アクリロ
イル基を少なくとも一個有する（メタ）アクリレート化
合物としては、（メタ）アクリロイル基を一つだけ有す
る単官能化合物と二つ以上有する多官能化合物の何れの
化合物を用いてもよく、適当な比率で併用してもよい。

【００４２】上記単官能化合物としては、例えば２−ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、
エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリ
レート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル
（メタ）アクリレート、アミル（メタ）アクリレート、
イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）
アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、イソア
ミル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレ
ート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メ
タ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル
（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、
イソデシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）
アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリ
ル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリ
レート、ステアリル（メタ）アクリレート、テトラヒド
ロフルフリル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル
（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール
（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレー
ト、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェノキシ
エチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール
モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール
モノ（メタ）アクリレート、メトキシエチレングリコー
ルモノ（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）
アクリレート、エトキシエトキシエチル（メタ）アクリ
レート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アク
リレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）
アクリレート、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリ
レート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジ
シクロペンテニル（メタ）アクリレート、トリシクロデ
カニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリ
レート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマン
チル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メ
タ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アク
リレート、７−アミノ−３，７−ジメチルオクチル（メ
タ）アクリレート、（メタ）アクリロイルモルホリン、
２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、２−
（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル
酸、２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルフタル
酸、２−（メタ）アクリロイルオキシプロピルテトラヒ
ドロフタル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシプロピ
ルヘキサヒドロフタル酸、２−（メタ）アクリロイルオ
キシエチルコハク酸、トリフルオロエチル（メタ）アク
リレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレー
ト、ヘキサフルオロプロピル（メタ）アクリレート、オ
クタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデ
カフルオロデシル（メタ）アクリレート、下記式（３）
〜（５）で表される化合物を挙げることができる。

【００４３】

【化３】

【００４４】〔式中、Ｒ³ は炭素数２〜６のアルキレン
基またはヒドロキシアルキレン基を示し、Ｒ⁴ は水素原
子またはメチル基を示し、Ｒ⁵ は水素原子または炭素数
１〜１２のアルキル基を示し、ｐは０〜２０の整数を示
す。〕

【００４５】

【化４】

【００４６】〔式中、Ｒ⁶ は水素原子またはメチル基を
示し、Ｒ⁷ は炭素数２〜８のアルキレン基を示し、ｑは
０〜８の整数を示す。〕

【００４７】

【化５】

【００４８】〔式中、Ｒ⁸ は水素原子またはメチル基を
示し、Ｒ⁹ は炭素数２〜８のアルキレン基を示し、ｒは
０〜８の整数を示し、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹は水素原子、炭素
数１〜６のアルキル基を示す。〕これらの市販品として
は、アロニックス Ｍ１０１、Ｍ１０２、Ｍ１１０、Ｍ
１１１、Ｍ１１３、Ｍ１１４、Ｍ１１７、Ｍ１２０、Ｍ
１５２、Ｍ１５４、Ｍ５３００、アＭ５４００、Ｍ５５
００、Ｍ５６００（以上、東亞合成（株）製）、ＫＡＹ
ＡＲＡＤ ＴＣ−１１０Ｓ、Ｒ−１２８Ｈ、Ｒ６２９、
Ｒ６４４（以上、日本化薬（株）製）、ＩＰＡＡ、ＡＩ
Ｂ、ＳＢＡＡ、ＴＢＡ、ＩＡＡＡ、ＨＥＸＡ、ＣＨＡ、
ＮＯＡＡ、ＩＯＡＡ、ＩＮＡＡ、ＬＡ、ＴＤＡ、ＭＳＡ
Ａ、ＣＡＡ、ＨＤＡＡ、ＬＴＡ、ＳＴＡ、ＩＳＡＡ−
１、ＯＤＡＡ、ＮＤＡＡ、ＩＢＸＡ、ＡＤＡＡ、ＴＣＤ
Ａ、２−ＭＴＡ、ＤＭＡ、ビスコート ＃１５０、＃１
５０Ｄ、＃１５５、＃１５８、＃１６０、＃１９０、＃
１９０Ｄ、＃１９２、＃１９３、＃２２０、＃３２０、
＃２３１１ＨＰ、＃２０００、＃２１００、＃２１５
０、＃２１８０、ＭＴＧ（以上、大阪有機化学工業
（株）製）、ＮＫエステル Ｍ−２０Ｇ、Ｍ−４０Ｇ、
Ｍ−９０Ｇ、Ｍ−２３０Ｇ、ＣＢ−１、ＳＡ、Ｓ、ＡＭ
Ｐ−１０Ｇ、ＡＭＰ−２０Ｇ、ＡＭＰ−６０Ｇ、ＡＭＰ
−９０Ｇ、Ａ−ＳＡ、ＮＬＡ（以上、新中村化学工業
（株）製）、ＡＣＭＯ（（株）興人製）、ライトアクリ
レート ＩＡ−Ａ、Ｌ−Ａ、Ｓ−Ａ、ＢＯ−Ａ、ＥＣ−
Ａ、ＭＴＧ−Ａ、ＤＰＭ−Ａ、ＰＯ−Ａ、Ｐ−２００
Ａ、ＴＨＦ−Ａ、ＩＢ−ＸＡ、ＨＯＡ−ＭＳ、ＨＯＡ−
ＭＰＬ、ＨＯＡ−ＭＰＥ、ＨＯＡ−ＨＨ、ＩＯ−Ａ、Ｂ
Ｚ−Ａ、ＮＰ−ＥＡ、ＮＰ−１０ＥＡ、ＨＯＢ−Ａ、Ｆ
Ａ−１０８、エポキシエステルＭ−６００Ａ（以上、共
栄社化学（株）製）、ＦＡ−５１１、ＦＡ−５１２Ａ、
ＦＡ−５１３Ａ（以上、日立化成工業（株）製）等が挙
げられる。

【００４９】また、上記多官能化合物としては、例えば
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタン
ジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジ
オールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオー
ルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アク
リレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリオ
キシエチル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロ
パンポリオキシエチル（メタ）アクリレート、トリメチ
ロールプロパントリオキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパンポリオキシエチル（メタ）
アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレートジ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレ
ート、エチレンオキシド付加ビスフェノールＡジ（メ
タ）アクリレート、エチレンオキシド付加ビスフェノー
ルＦジ（メタ）アクリレート、プロピレンオキシド付加
ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロピレン
オキシド付加ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレー
ト、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレ
ート、ビスフェノールＡジエポキシジ（メタ）アクリレ
ート、ビスフェノールＦジエポキシジ（メタ）アクリレ
ート等が挙げられる。

【００５０】これらの市販品としては、ＳＡ−１００
２、ＳＡ−２００６、ＳＡ−２００７、ＳＡ−４１０
０、 ＳＡ−５００１、ＳＡ−６０００、ＳＡ−７６０
０、ＳＡ−８０００、ＳＡ−９０００（以上、三菱化学
（株）製）、ビスコート ＃１９５、＃１９５Ｄ、＃２
１４ＨＰ、＃２１５、＃２１５Ｄ、＃２３０、＃２３０
Ｄ、＃２６０、＃２９５、＃２９５Ｄ、＃３００、＃３
１０ＨＰ、＃３１０ＨＧ、＃３１２、＃３３５ＨＰ、＃
３３５Ｄ、＃３６０、ＧＰＴ、＃４００、Ｖ＃５４０、
＃７００、ＧＰＴ（以上、大阪有機化学工業（株）
製）、ＫＡＹＡＲＡＤＭＡＮＤＡ、Ｒ−５２６、ＮＰＧ
ＤＡ、ＰＥＧ４００ＤＡ、Ｒ−１６７、ＨＸ−２２０、
ＨＸ−６２０、Ｒ−５５１、Ｒ−７１２、Ｒ−６０４、
Ｒ−６８４、ＧＰＯ−３０３、ＴＭＰＴＡ、ＴＨＥ−３
３０、ＴＰＡ−３２０、ＴＰＡ−３３０、ＰＥＴ−３
０、ＲＰ−１０４０、Ｔ−１４２０、ＤＰＨＡ、Ｄ−３
１０、Ｄ−３３０、ＤＰＣＡ−２０、ＤＰＣＡ−３０、
ＤＰＣＡ−６０、ＤＰＣＡ−１２０（以上、日本化薬
（株）製）、アロニックス Ｍ−２１０、Ｍ−２０８、
Ｍ−２１５、Ｍ−２２０、Ｍ−２２５、Ｍ−２３３、Ｍ
−２４０、Ｍ−２４５、Ｍ−２６０、Ｍ−２７０、Ｍ−
３０５、Ｍ−３０９、Ｍ−３１０、Ｍ−３１５、Ｍ−３
２０、Ｍ−３５０、Ｍ−３６０、Ｍ−４００、Ｍ−４０
８、Ｍ−４５０（以上、東亞合成（株）製）、ＳＲ−２
１２、ＳＲ−２１３、ＳＲ−３５５（以上、サートマー
社製）、ＳＰ−１５０６、ＳＰ−１５０７、ＳＰ−１５
０９、ＳＰ−１５１９−１、ＳＰ−１５６３、ＳＰ−２
５００、ＶＲ６０、ＶＲ７７、ＶＲ９０（以上、昭和高
分子（株）製）等が挙げられる。

【００５１】上記（Ｂ）成分である（メタ）アクリレー
ト化合物は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分と（Ｃ）成分の合
計重量を１００重量部として、本発明の組成物中に３０
〜９０重量部配合するのが好ましい。

【００５２】成分（Ｃ）の光重合開始剤としては、公知
の光硬化性樹脂組成物に使用されるものであれば特に制
限無く使用することが可能であり、例えば、１−ヒドロ
キシシクロヘキシルフェニルケトン、３−メチルアセト
フェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフ
ェノン、キサントン、フルオレノン、ベンズアルデヒ
ド、フルオレン、アントラキノン、トリフェニルアミ
ン、カルバゾール、３−メチルアセトフェノン、ベンゾ
フェノン、４−クロロベンゾフェノン、４，４′−ジメ
トキシベンゾフェノン、４，４′−ジアミノベンゾフェ
ノン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピル
エーテル、ミヒラーズケトン、ベンジルジメチルケター
ル、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−
２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−
（４−ドデシルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチ
ルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケト
ン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］
−２−モルホリノ−プロパン−１−オン、２，４，６−
トリメチルベンゾイルフェニルフォスフィネート、２，
４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィン
オキシド、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−
（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、ビス
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリ
メチルペンチルホスフィンオキシド、メチルベンゾイル
ホルメート、チオキサントン、ジエチルチオキサント
ン、２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオ
キサントン、オリゴ［２−ヒドロキシ−２−メチル−１
−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパノン］
等が挙げられる。

【００５３】これらの市販品としては、ＩＲＵＧＡＣＵ
ＲＥ１８４、２６１、３６９、５００、６５１、９０
７、ＣＧＩ−４０３、８１９、１７００、１８００、１
８５０（以上、チバスペシャルティケミカルズ（株）
製）、Ｌｕｃｉｒｉｎ ＴＰＯ、ＴＰＯ−Ｌ（以上、Ｂ
ＡＳＦ社製）、Ｄａｒｏｃｕｒ ９５３、１１１６、１
１７３、１６６４、２２７３、２９５９、ＺＬ１ ３３
３１（以上、チバスペシャルティケミカルズ（株）
製）、ユベクリルＰ３６（ＵＣＢ社製）、ＶＩＣＵＲＥ
５５（アクゾ社製）、ＥＳＡＣＵＲＥ ＫＩＰ１００
Ｆ、ＫＩＰ１５０（ＬＡＭＢＥＲＴＩ社製）、ＫＡＹＡ
ＫＵＲＥ ＩＴＸ、ＱＴＸ、ＤＥＴＸ、ＢＭＳ（以上、
日本化薬（株）製）等を挙げることができる。これらの
光重合開始剤のうち特に、ＩＲＵＧＡＣＵＲＥ１８４、
３６９、６５１、９０７、Ｄａｒｏｃｕｒ１１７３、Ｃ
ＧＩ−１７００、１８００、１８５０、Ｌｕｃｉｒｉｎ
ＴＰＯ、ＴＰＯ−Ｌが好ましい。

【００５４】これらは、単独で用いてもまたは二種以上
組み合わせて用いてもよい。

【００５５】本発明の組成物において、成分（Ｃ）の配
合量は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分と（Ｃ）成分の合計重
量を１００重量部として、通常、０．１〜２０重量部、
好ましくは０．５〜１５重量部、特に好ましくは１〜１
０重量部である。

【００５６】本発明の組成物には、（Ａ）成分、（Ｂ）
成分、（Ｃ）成分、の他に（Ｄ）成分として、アクリル
基を含む化合物以外のラジカル重合性化合物を含むこと
ができる。このような化合物としては、Ｎ−ビニルピロ
リドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、酢酸ビニル、プロ
ピオン酸ビニル、スチレン、ジビニルベンゼン、不飽和
ポリエステル等を挙げることができる。上記不飽和ポリ
エステルはラジカル重合性不飽和二重結合を有するジカ
ルボン酸とアルコール類のエステルであり、ラジカル重
合性不飽和二重結合を有するジカルボン酸としては無水
マレイン酸、イタコン酸、フマル酸を挙げることがで
き、アルコール類としては、メタノール、エタノール、
ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコー
ル、ｎ−ブチルアルコール、ｉｓｏ−ブチルアルコー
ル、ｓｅｃ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアル
コール、ｎ−ヘキサノール、シクロヘキサノール、２−
エチルヘキシルアルコール等の一価アルコール；エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール等の（ポリ）エチレングリコール類；プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレ
ングリコール等の（ポリ）プロピレングリコール類；
１，６−ヘキサンジオール等の二価アルコール；グリセ
リン、トリメチロールプロパン等の三価アルコール等が
挙げられる。

【００５７】また、本発明の樹脂組成物には、その他の
添加剤として、エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリアミド
イミド、ポリウレタン、ポリブタジエン、クロロプレ
ン、ポリエーテル、ポリエステル、ペンタジエン誘導
体、ＳＢＳ（スチレン／ブタジエン／スチレンブロック
共重合体）、ＳＢＳの水添物、ＳＩＳ（スチレン／イソ
プレン／スチレンブロック共重合体）、石油樹脂、キシ
レン樹脂、ケトン樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコー
ン系オリゴマー、ポリスルフィド系オリゴマー等を配合
することができる。

【００５８】さらに上記以外の各種の塗料用添加剤、例
えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、老化防止
剤、シランカップリング剤、消泡剤、レベリング剤、帯
電防止剤、界面活性剤、保存安定剤、熱重合禁止剤、可
塑剤、濡れ性改良剤等を必要に応じて配合することもで
きる。例えば、酸化防止剤としては、Ｉｒｇａｎｏｘ２
４５、２５９、５６５、１０１０、１０３５、１０７
６、１０８１、１０９８、１２２２、１３３０（以上、
チバスペシャルティケミカルズ（株）製）等が挙げられ
る。

【００５９】紫外線吸収剤としてはベンゾトリアゾール
系、トリアジン系の紫外線吸収剤が挙げられ、市販品と
しては、Ｔｉｎｕｖｉｎ Ｐ、２３４、３２０、３２
６、３２７、３２８、２１３、４００（以上、チバスペ
シャルティケミカルズ（株）製）、Ｓｕｍｉｓｏｒｂ
１１０、１３０、１４０、２２０、２５０、３００、３
２０、３４０、３５０、４００（以上、住友化学工業
（株）製）等が挙げられる。

【００６０】光安定剤としては、Ｔｉｎｕｖｉｎ １４
４、２９２、６２２ＬＤ（以上、チバスペシャルティケ
ミカルズ（株）製）サノールＬＳ４４０、ＬＳ７７０
（以上、三共（株）製）、Ｓｕｍｉｓｏｒｂ ＴＭ−０
６１（住友化学工業（株）製）等が挙げられる。

【００６１】老化防止剤としてはフェノール系老化防止
剤、アリルアミン系老化防止剤、ケトンアミン系系老化
防止剤等が挙げられ、それらの市販品としてはＡｎｔｉ
ｇｅｎｅ Ｗ、Ｓ、Ｐ、３Ｃ、６Ｃ、ＲＤ−Ｇ、ＦＲ、
ＡＷ（以上、住友化学工業（株）製）等が挙げられる。

【００６２】シランカップリング剤としては、Ｎ−（２
−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキ
シシラン、 Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエ
トキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルモノメト
キシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシ
シラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、
γ−メルカプトプロピルモノエトキシシラン、γ−メル
カプトプロピルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロ
ピルトリエトキシシラン、β−メルカプトエチルモノエ
トキシシラン、β−メルカプトエチルトリエトキシシラ
ン、β−メルカプトエチルトリエトキシシラン、、γ−
グリシドキシルプロピルトリメトキシシラン、γ−グリ
シドキシルプロピルメチルジメトキシシラン、２−
（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキ
シシラン、γ−メタアクリロイルオキシプロピルトリメ
トキシシラン等が挙げられる。これらの市販品として
は、サイラエースＳ３１０、Ｓ３１１、Ｓ３２０、Ｓ３
２１、Ｓ３３０、Ｓ５１０、Ｓ５２０、Ｓ５３０、Ｓ６
１０、Ｓ６２０、Ｓ７１０、Ｓ８１０（以上、チッソ
（株）製）、ＳＨ６０２０、ＳＺ６０２３、ＳＺ６０３
０、ＳＨ６０４０、ＳＨ６０６２、ＳＨ６０７６、ＳＺ
６０８３、ＡＹ４３−０６２（以上、東レ・ダウコーニ
ング・シリコーン（株）製）、ＫＢＭ４０３、ＫＢＭ５
０３、ＫＢＭ６０２、ＫＢＭ６０３、ＫＢＭ８０３、Ｋ
ＢＥ９０３（以上、信越シリコーン（株）製）等が挙げ
られる。等が挙げられる。

【００６３】消泡剤としては、フローレンＡＣ−２０
２、ＡＣ−３００、ＡＣ−３０３、ＡＣ−３２６Ｆ、Ａ
Ｃ−９００、ＡＣ−１１９０、ＡＣ−２０００（以上、
共栄社化学製）を例とするＳｉ原子やＦ原子を含まない
有機共重合体、フローレンＡＣ−９０１、ＡＣ−９５
０、ＡＣ−１１４０、ＡＯ−３、ＡＯ−４ＯＨ（以上、
共栄社化学製）、ＦＳ１２６５、ＳＨ２００、ＳＨ５５
００、ＳＣ５５４０、ＳＣ５５７０、Ｆ−１、ＳＤ５５
９０（以上、東レ・ダウコーニング・シリコーン（株）
製）等のシリコン系消泡剤、メガファックＦ−１４２
Ｄ、Ｆ−１４４Ｄ、Ｆ−１７８Ｋ、Ｆ−１７９、Ｆ−８
１５（以上、大日本インキ化学工業（株）製）等のフッ
素原子含有消泡剤等が挙げられる。

【００６４】レベリング剤としては、ポリフローＮｏ．
７、Ｎｏ．３８、Ｎｏ．５０Ｅ、Ｓ、７５、Ｎｏ．７
５、Ｎｏ．７７、Ｎｏ．９０、Ｎｏ．９５、Ｎｏ．３０
０、Ｎｏ．４６０、ＡＴＦ、ＫＬ−２４５（以上、共栄
社化学（株）製）等が挙げられる。これらの添加剤の使
用量は、本発明の組成物の目的を阻害しない範で必要に
応じて決めることができる。

【００６５】本発明の樹脂組成物中の塩素は、組成物中
０．００１重量％以下であり、好ましくは０．０００５
重量％以下、さらに好ましくは０．０００３重量％以下
である。塩素含有量を低くすることにより、光ディスク
基板面の金属膜の変質が少なくなり、耐湿耐熱性が向上
する。組成物の塩素含有量を０．００１重量％以下にす
る方法としては、上記成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）およ
びその他添加剤に含まれる塩素が０．００１重量％以下
である原材料を用いることでも達成されるが、本発明の
樹脂組成物中の塩素含有量が０．００１重量％以下であ
れば、一部の原料は塩素含有量が０．００１重量％以上
のものを用いても差し支えない。また、本発明の組成物
中の塩素含有量を０．００１重量％以下にする方法とし
て、（１）原材料または原材料を２種以上混合した中間
体または原材料を全て混合した組成物を純水洗浄する方
法と（２）イオン交換性物質で処理する方法が挙げられ
る。

【００６６】純水洗浄により塩素を除去する方法として
は、原材料または原材料を２種以上混合した中間
体、原材料を全て混合した組成物を、純水と良く混合
し水中に塩素を溶出させた後、水と分離し乾燥する方法
が挙げられる。ここでいう純水とは塩素の濃度が十分低
い水のことを意味しており、具体的には蒸留水、イオン
交換水、さらにこれらを適当なフィルターで濾過した水
等が挙げられる。この際に操作し易いように、予め原材
料または組成物に有機溶剤を添加し、純水洗浄後に有機
溶剤を蒸留などの方法で除去してもよい。使用される有
機溶剤としては原材料または原材料を２種以上混合した
中間体、原材料を全て混合した組成物を溶解し易いが水
には溶解し難い溶剤、すなわち疎水性有機溶剤が選ばれ
る。

【００６７】具体的例としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ｎ−ペンタン等の脂肪族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、イソプロピルエーテル等のエーテル類等が
挙げられる。

【００６８】イオン交換性物質には、有機物質と無機物
質がある。これらのイオン交換性物質で処理する例とし
て「接触」による処理が挙げられる。この方法として具
体的には、原材料または原材料を２種以上混合した
中間体、原材料を全て混合した組成物（を被処
理物と総称する）をイオン交換性物質と混合する方法が
挙げられる。通常は混合した後、イオン交換性物質を沈
降槽中で自然沈降させる、遠心分離機で強制的に分離す
る、あるいは適当なフィルターを用いて濾過する等の方
法などの方法で取り除くが、貼り合わせたディスクの性
能に悪影響を及ぼさなければ取り除かなくてもよい。ま
た、イオン交換性物質を充填したカラムに被処理物を通
して連続的に塩素を除去する方法も挙げられる。

【００６９】使用されるイオン交換性物質は、樹脂組成
物と相溶しないもの、あるいは容易に分離できるもので
あり、好ましくは粒状のものである。有機物質としてイ
オン交換樹脂が挙げられ、無機物質としては無機イオン
交換体が挙げられる。イオン交換能を有する無機物質と
しては、活性炭、ゼオライト、合成ゼオライト、シリカ
ゲル、活性アルミナ、ハイドロタルサイト、ハイドロカ
ルマイト、酸性白土、白雲石、水酸化ジルコニウム、水
酸化チタン、水酸化セリウム、水酸化ビスマス、水酸化
マンガン、水酸化リン酸鉛、あるいは、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｃ
ａ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｓｉ等を主
成分とする含水酸化物や各種金属のリン酸塩を主成分と
する無機イオン交換体等が挙げられる。ハイドロタルサ
イト系化合物としてはＤＨＴ−４Ａ、ＫＷ−１０００、
ＫＷ−２０００（以上、協和化学工業（株）製）、ハイ
ドロカルマイト系化合物としてはソルカットＣ（日本化
学工業（株）製）、ビスマス系無機イオン交換体として
は、ＩＸＥ−５００、−５５０、−６００、−６３３、
−６８０、アルミニウム系無機イオン交換体としては、
ＩＸＥ−７００、７０２、ジルコニウム系無機イオン交
換体としては、ＩＸＥ−８００、鉛系無機イオン交換体
としては、ＩＸＥ−１０００、カルシウム系無機イオン
交換体としては、ＩＸＥ−１１００、アンチモン系無機
イオン交換体としては、ＩＸＥ−１３２０（以上、東亞
合成（株）製）が挙げられる。

【００７０】本発明の組成物の粘度は、好ましくは１０
〜１００００ｍＰａ・ｓ、さらに好ましくは５０〜５０
００ｍＰａ・ｓ、特に好ましくは１００〜２０００ｍＰ
ａ・ｓである。

【００７１】また、得られる硬化物のガラス転移温度が
通常、−５０〜２００℃、好ましくは−２０〜１５０
℃、さらに好ましくは０〜１００℃になるように各成分
を配合することが好ましい。ガラス転移温度が低すぎる
と夏場や日当たりの良い閉め切った室内等で高温になっ
た場合硬化物が軟化して接着力が低下して被着体が剥が
れたりずれたりする場合がある。逆に硬化物がガラス転
移温度が高すぎると十分な接着力が得られなかったり、
接着したものを落下したり曲げたりすると割れる場合が
ある。

【００７２】なお、ここでいうガラス転移温度は動的粘
弾性測定装置により振動周波数１０Ｈｚで測定した損失
正接（ｔａｎδ）の極大値を示す温度で定義される。

【００７３】本発明の組成物は、通常の光硬化型樹脂組
成物の場合と同様に紫外線、可視光線、電子線などの照
射により硬化させることができる。例えば、本発明の組
成物を接着剤層の厚みが１０〜１００μｍになるよう被
着体間に満たし、メタルハライドランプで５０〜２００
０ｍＪ／ｃｍ² 照射することで容易に硬化し被着体どう
しを接着することができる。

【００７４】また、本発明の組成物の硬化物は透明性に
優れることが望ましく、例えば厚さ６０μｍの硬化物の
４００〜７００ｎｍでの光透過率が、通常９０％以上に
なることが望ましい。光透過率が９０％未満であると光
ディスクの外観が悪化したり、ディスクに記録された情
報を読みとるための光が接着剤硬化物層で弱められるた
め読みとりに障害を生じる場合がある。したがって、本
発明の組成物を配合する場合には硬化物の光透過率が上
記範囲を満足するように各成分を配合することが望まし
い。

【００７５】さらに、本発明の組成物の光硬化物の屈折
率は２５℃で通常１．５１〜１．７０の範囲内になるよ
う各成分を配合することが望ましい。この範囲外である
とディスクに記録された情報を読みとるときに障害を生
じる場合がある。

【００７６】本発明の組成物はポリカーボネート（Ｐ
Ｃ）やポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）等のプラス
チック、金やアルミニウム等の金属、ガラス等の無機化
合物等に良好な接着力を有し光ディスクの貼り合わせ用
接着剤として好適である。

【００７７】本発明の樹脂組成物は、２板の基板を貼り
合せてなる情報記録用ディスクの接着剤として有用であ
り、特に樹脂基板上に金属薄膜層が施された光反射層か
らなる情報記録層を、他の基材と接着する場合に有用で
ある。他の基材は、樹脂基板上に金属薄膜層が施された
光反射層からなる情報記録層であってもよいが、情報記
録層でなくてもよい。ここで、情報記録用ディスクとし
ては、ＤＶＤ、ＤＶＤ−Ｒ、ＤＶＤ−ＲＯＭ等が挙げら
れる。本発明の組成物中の塩素含有量が０．００１重量
％を超えると、外部環境からディスク内部の硬化した接
着剤層または硬化した接着剤と金属薄膜界面に侵入した
水分の作用により、情報記録層における金属薄膜の腐食
や劣化が著しくなる。

【００７８】以上詳述した本発明の組成物の好ましい態
様を以下に記する。 １．成分（Ａ）のウレタン（メタ）アクリレートの数平
均分子量が６００〜１００００である組成物。 ２．成分（Ａ）と成分（Ｂ）と成分（Ｃ）の合計重量を
１００重量部として、成分（Ａ）が５〜７０重量部含ま
れる組成物。 ３．成分（Ａ）と成分（Ｂ）と成分（Ｃ）の合計重量を
１００重量部として、成分（Ｂ）が３０〜９０重量部含
まれる組成物。 ４．成分（Ａ）と成分（Ｂ）と成分（Ｃ）の合計重量を
１００重量部として、成分（Ｃ）が１〜１０重量部含ま
れる組成物。 ５．組成物中の塩素含有量が０．０００５重量％以下で
ある組成物。 ６．２５℃での粘度が１００〜２０００ｍＰａ・ｓであ
る組成物。 ７．組成物に紫外線を照射して得られる硬化物のガラス
転移温度が０〜１００℃である組成物。 ８．組成物に紫外線を照射して得られる硬化物の２５℃
における屈折率が１．５１〜１．７０である組成物。

【００７９】

〔（Ａ）成分であるウレタンアクリレートの合成〕

【００８０】合成例１ 攪拌機機、温度計を備えた１リットルのセパラブルフラ
スコに、イソホロンジイソシアネート１３０．３ｇ、
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシトルエンを
０．３ｇ、ジラウリル酸ジ−ｎ−ブチルスズ１．３ｇを
仕込み攪拌し、乾燥空気雰囲気下で冷水浴で１０℃に冷
却した後、内容物が１０〜３５℃に保たれるよう２−ヒ
ドロキシエチルアクリレート１０９ｇを１時間かけて少
量づつ添加し反応させた。その後、水酸基価５４．９ｍ
ｇＫＯＨ／ｇのポリテトラメチレングリコールを６００
ｇ添加し、５０〜７０℃で５時間攪拌を継続し反応させ
た。その後、反応物を取り出し数平均分子量が２７１０
のウレタンアクリレート（Ａ１）を得た。

【００８１】上記ウレタンアクリレート（Ａ１）２００
ｇをトルエン４００ｇに溶解した後、イオン交換水１０
００ｇを加えてよく攪拌し、次いで静置して水層と有機
層を分離した。水層を除去した後、新たにイオン交換水
１０００ｇを加えて同様に攪拌、分離、水層の除去を行
った。この洗浄操作を行った有機層をロータリーエバポ
レーターにてトルエンと水を除去して精製ウレタンアク
リレート（Ａ２）を得た。

【００８２】合成例２ 攪拌機機、温度計を備えた１リットルのセパラブルフラ
スコに、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘ
キサン（商品名：タケネート６００、武田薬品工業
（株）製）１７５．８ｇ、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシトルエンを０．３ｇ、水酸基価２２４ｍｇ
ＫＯＨ／ｇのポリカーボネートジオール（商品名：プラ
クセルＣＤ２０５、ダイセル化学工業（株）製）５０
５．６ｇを仕込み攪拌し、乾燥空気雰囲気下で冷水浴で
１０℃に冷却した後、ジラウリル酸ジ−ｎ−ブチルスズ
１．３ｇを添加し内容物が１０〜３５℃に保たれるよう
に冷水浴で冷却しながら１時間攪拌した。次いで、２−
ヒドロキシエチルアクリレート１１７．２ｇを添加し５
０〜７０℃で５時間攪拌を継続し反応させた。その後、
反応物を取り出し数平均分子量が１１３０のウレタンア
クリレート（Ａ３）を得た。

【００８３】上記ウレタンアクリレート（Ａ３）を合成
例１の場合と同様にしてイオン交換水にて洗浄して精製
ウレタンアクリレート（Ａ４）を得た。

【００８４】実施例および比較例 ＜光硬化型樹脂組成物の調製＞撹拌機を備えた反応容器
に、表１に示す組成の各成分を加えた後、撹拌混合し
て、実施例１〜５および比較例１〜４の樹脂組成物を調
製した。実施例１、実施例３の組成物は組成の各成分を
攪拌混合した後、直径５ｃｍのガラス管に顆粒状ビスマ
ス系無機イオン交換体であるＩＸＥ−５００Ｇ（東亞合
成（株）製）を５０ｃｍ充填し５０℃に保温したカラム
に通液して塩化物イオンを除去した（以後、この塩化物
イオン除去処理をカラム処理と称する）。

【００８５】表１における各成分は以下の通りである。 （Ｂ）成分 Ｂ１ フェノキシエチルアクリレート Ｂ２ １，６−ヘキサンジオールジアクリレート Ｂ３ ラウリルアクリレート Ｂ４ ２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプロピルアクリレート Ｂ５ アクリロイルモルホリン Ｂ６ テトラヒドロフルフリルアクリレート （Ｃ）成分 Ｃ１ １−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン Ｃ２ ２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ− プロパン−１−オン Ｃ３ オリゴ［２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（１−メチルビニル ）フェニル〕プロパン−１−オン］ （商品名：Ｅｓａｃｕｒｅ ＫＩＰ１５０、Ｌａｍｂｅｒｔｉ社製） Ｃ４ ２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン （Ｄ）成分（その他成分） Ｄ１ 塩化ナトリウム

【００８６】上記のようにして調製された組成物（実施
例１〜５および比較例１〜４）中の塩素含有量は以下の
方法で測定した。表１に示す各組成物を４ｇ、イオン交
換水８０ｇをテフロン製容器中に密封した後、プレッシ
ャークッカー中で１２０℃で２４時間加熱し加水分解性
塩素を加水分解し塩化物イオンにした後、イオン交換水
中に溶解した塩化物イオンをＤＩＯＮＥＸ社製、ＤＩＯ
ＮＥＸ ２０１０ｉを用いてイオンクロマトグラフィー
法により定量した。分離カラムはＩｏｎ Ｐａｃ ＡＳ
１２Ａを用い、溶離液はＮａ₂ＣＯ₃（０．００２７ｍｏ
ｌ／リットル）、ＮａＨＣＯ₃（０．０００３ｍｏｌ／
リットル）混合水溶液を流量１．１ミリリットル／分で
用いた。

【００８７】次に上記のようにして調製された各実施例
および各比較例の組成物について、組成物の粘度、組成
物の硬化物の屈折率とガラス転移温度、組成物を用いて
接着したディスクの耐湿・耐熱性を以下のようにして評
価した。 粘度 （株）東京計器製、Ｂ形粘度計、形式ＢＭ、ローターＮ
ｏ．２を用いて２５℃における粘度を測定した。 屈折率 アプリケーターバーを用いて平坦なガラス板上に組成物
を塗布し、メタルハライドランプを光源とするアイグラ
フィックス（株）製コンベア式紫外線照射装置を用いて
光量１Ｊ／ｃｍ² の紫外線を照射して組成物を硬化させ
た後、ガラス板から硬化物を剥ぎ取り膜厚０．２ｍｍの
硬化フィルムを得た。該硬化フィルムの屈折率を（株）
アタゴ製アッベ屈折計を用いて２５℃にて測定した。 ガラス転移温度 と同様の操作で作製した硬化フィルムを（株）オリエ
ンテック製強制共振振動型動的粘弾性測定装置を用いて
測定した。振動周波数を１０Ｈｚとしたときの損失正接
（ｔａｎδ）が極大となる温度をガラス転移温度とし
た。 ディスクの耐湿・耐熱性 厚さ、０．６ｍｍのポリカーボネート基板と該基板の片
側にスパッタリング法によりアルミニウムを約２００オ
ングストロームの厚さに蒸着した基板を用意し、後者で
あるアルミニウムを蒸着した基板のアルミニウム側に前
記組成物を滴下した後、前者であるポリカーボネート基
板を重ね、スピンコーターにて回転させ前記組成物を両
基板の間に浸透させた。その後、前者であるポリカーボ
ネート基板を通して、光量３００ｍＪ／ｃｍ² の光を照
射して前記組成物を硬化させた。このようにして得られ
た、貼り合わせ基板を温度８０℃、相対湿度９５％ＲＨ
の恒温恒湿槽に２００時間放置した後、外観を目視およ
び顕微鏡にて観察した。全面腐食、孔食、粒界腐食、腐
食割れ等のアルミニウム上での腐食が見られなかった組
成物の耐湿・耐熱性を○、腐食が見られた組成物の耐湿
・耐熱性を×とした。

【００８８】上記の評価を行った結果を表１に示す。

【００８９】

【表１】

【００９０】本発明の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）各成分か
らなる実施例、比較例の樹脂組成物は、２５℃での粘度
が４００〜１５００ｍＰ・ｓであり、また組成物紫外線
を照射して得られる硬化物のガラス転移温度が４５〜６
３℃、該硬化物の２５℃における屈折率が１．５１〜
１．５２であり、いずれも情報記録ディスク用接着剤と
して一定の基準を満たすものであった。しかし、貼り合
わせディスク中のアルミニウムの腐食性をみる耐湿熱性
の評価では、塩素含有量が０．００１重量％以下の実施
例の組成物では腐食が見られず合格であったが、塩素含
有量が０．００１重量％を超えた比較例の組成物ではア
ルミニウム面に腐食が観察され不合格であった。

【００９１】

【発明の効果】本発明の光硬化型樹脂組成物は特定の組
成物からなり組成物中の塩素含有量が０．００１重量％
以下であることを特徴とする。本発明の光硬化型樹脂組
成物を接着剤として用いて製造された光ディスクは優れ
た耐熱性と耐湿性を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹端 雄一 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 (72)発明者 高瀬 英明 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 (72)発明者 宇加地 孝志 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 Ｆターム(参考） 4J011 AC04 BA03 QA03 QA08 QA09 QA13 QA19 QA23 QA24 QA25 QA32 QA34 QA35 QA37 QA38 QA39 QA45 QB13 QB16 QB20 QB24 SA04 SA06 SA22 SA25 SA26 SA27 SA34 SA54 SA56 SA62 SA63 SA64 SA72 SA75 SA78 SA82 SA83 SA84 UA01 UA03 UA06 VA01 WA06 4J027 AB02 AB06 AB07 AB08 AB10 AB15 AB16 AB17 AB18 AB19 AB28 AC03 AC04 AC06 AE02 AG03 AG04 AG09 AG12 AG13 AG14 AG15 AG23 AG24 AG27 AJ08 AJ09 BA02 BA03 BA04 BA05 BA07 BA08 BA10 BA11 BA12 BA13 BA15 BA18 BA19 BA20 BA21 BA23 BA24 BA26 BA27 CA02 CA06 CA07 CA08 CA09 CA10 CB10 CC04 CC05 CC06 CD05 CD09 4J040 FA141 FA142 FA151 FA152 FA161 FA162 FA261 FA262 FA281 FA282 FA291 FA292 HB19 HD19 JB08 KA13 LA01 LA07 LA08 NA21 QA01 5D029 RA30

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）； （Ａ）ポリオール化合物、ポリイソシアネート化合物お
   よび水酸基含有（メタ）アクリレート化合物を反応させ
   て得られるウレタン（メタ）アクリレート、（Ｂ）一分
   子中に（メタ）アクリロイル基を少なくとも一個有する
   （メタ）アクリレート化合物、ならびに（Ｃ）光重合開
   始剤を含有し、該組成物中の塩素の含有量が組成物中
   ０．００１重量％以下であることを特徴とする光硬化型
   樹脂組成物。
2. 【請求項２】 成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）から選
   ばれる各成分の混合前またはその２種以上の混合後に、
   純水洗浄または／およびイオン交換性物質処理すること
   を特徴とする請求項１記載の光硬化型樹脂組成物の製造
   法。
3. 【請求項３】 請求項１記載の光硬化型樹脂組成物を用
   いて２枚の基板を貼り合わせてなる情報記録用ディス
   ク。