JP2005068348A - 光ディスク用接着剤組成物及びその硬化物を用いた物品 - Google Patents
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Abstract
【課題】シリコン又はシリコン化合物の半透明反射膜を有する光ディスク基板を接着して得られる貼り合わせ光ディスクにおいて、従来の金を半透明反射膜として使用した光ディスクと同等の高い耐久性を示し、得られた貼り合せ光ディスクに長期環境テストを行っても、シリコン又はシリコン化合物半透明反射膜の白濁を抑制でき、又、経時保存安定性にも優れた光ディスク用の紫外線硬化型接着剤組成物が求められている。
【解決手段】(メタ)アクリレート類化合物(a)、光重合開始剤としてオリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]を必須成分として含有する光ディスク接着用の紫外線硬化型樹脂組成物を提供する。
【解決手段】(メタ)アクリレート類化合物(a)、光重合開始剤としてオリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]を必須成分として含有する光ディスク接着用の紫外線硬化型樹脂組成物を提供する。
Description
本発明は、光ディスク基板の貼り合わせに用いる紫外線硬化型樹脂組成物に関し、特にDVDに使用される2枚の光ディスク基板を貼り合わせる光ディスクに用いられ、紫外〜近紫外線によって硬化し、2枚の基板を接着するのに有用な紫外線硬化型樹脂組成物、並びにその貼り合わされた光ディスクに関する。
現在、実用化されているDVDは貼り合わせ光ディスクであるが、ディスク製造時から映画等の情報が記録済みのDVD−ROMタイプ、製造時には情報が記録されておらず、色素記録層、無機記録層に使用者自らが情報を記録するタイプのブランクDVDに大きく分けられる。DVD−ROMタイプは情報は基盤に記録されており、その記録層の構成において、記録層が片面読込み一層で記録容量がおよそ5ギガバイトのDVD−5、片面読込み二層で記録容量がおよそ9ギガバイトのDVD−9、両面読込み二層で記録容量がおよそ10ギガバイトのDVD−10、及び両面読込み四層で記録容量がおよそ18ギガバイトのDVD−18等があるが、現在は約2時間半の映画等を収録できる記録容量を持つことからDVD−9が主流となっている。
現在、DVD−9では、全反射膜としてアルミニウム合金を用い、半透明反射膜として金を用いたものが主流である。半透明反射膜は全反射膜と異なりレーザーを透過させなければならないため薄膜化されなければならず、そのため、薄膜化が容易で比較的安定な物質である金が用いられてきた。しかしながら、金は高価な材料であるので、半透明反射膜用材料は金から安価なシリコンやシリコン化合物、銀や銀合金へと移行してきている。
シリコン又はシリコン化合物は安価であるが、それを半透明膜として使用した貼り合わせ光ディスクは、信頼性を確認するための長期環境テスト又は加速テストとしてのPC(プレッシャークッカー)テストで半透明膜の表面が白く濁ってしまい、読み取りエラー等の信号の劣化による特性の低下が起きることが知られている。
一方、特許文献1には信頼性の高い接着用樹脂組成物が記載されているが、保存時の経時安定性がわるく、接着剤に着色やゲル化等が起り、その取り扱いを含めて十分満足できる接着剤ではない。
又、特許文献2には光重合開始剤としてオリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]を用いる放射線硬化型樹脂組成物の硬化皮膜層を有するフィルムが開示されているが、光ディスク基板の貼り合わせに用いる接着用紫外線硬化型樹脂としての使用については記載されていない。
本発明は、シリコン又はシリコン化合物の半透明反射膜を有する光ディスク基板を接着して得られる貼り合わせ光ディスクにおいて、従来の金を半透明反射膜として使用した光ディスクと同等の高い耐久性を示す紫外線硬化型樹脂組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の光重合開始剤を含む組成を有する紫外線硬化型接着剤を用いてシリコン又はシリコン化合物の半透明反射膜を有する光ディスク基板を接着して得られる貼り合わせ光ディスクが高い耐久性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、
(1)シリコン又はシリコン化合物の半透明反射膜を有する光ディスク基板を貼り合せるための紫外線硬化型樹脂組成物であって、(メタ)アクリレート類化合物(a)、光重合開始剤としてのオリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]を必須成分として含有する貼り合わせ光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物;
(2)(メタ)アクリレート類化合物(a)が、(メタ)アクリレートモノマー(E)並びに、ウレタン(メタ)アクリレート(A)及び/又はエポキシ(メタ)アクリレート(B)である上記(1)記載の紫外線硬化型樹脂組成物;
(3)(メタ)アクリレートモノマー(E)として、水酸基を有する1官能(メタ)アクリレートモノマー(C)を含有する上記(2)記載の紫外線硬化型樹脂組成物;
(1)シリコン又はシリコン化合物の半透明反射膜を有する光ディスク基板を貼り合せるための紫外線硬化型樹脂組成物であって、(メタ)アクリレート類化合物(a)、光重合開始剤としてのオリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]を必須成分として含有する貼り合わせ光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物;
(2)(メタ)アクリレート類化合物(a)が、(メタ)アクリレートモノマー(E)並びに、ウレタン(メタ)アクリレート(A)及び/又はエポキシ(メタ)アクリレート(B)である上記(1)記載の紫外線硬化型樹脂組成物;
(3)(メタ)アクリレートモノマー(E)として、水酸基を有する1官能(メタ)アクリレートモノマー(C)を含有する上記(2)記載の紫外線硬化型樹脂組成物;
(4)(メタ)アクリレートモノマー(E)として、更にリン酸(メタ)アクリレート化合物(D)を含有する上記(3)記載の紫外線硬化型樹脂組成物;
(5)光重合開始剤として、更に2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド又はビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシドを含有する上記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物;
(6)上記(1)〜(5)のいずれか1項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物を用い、紫外〜近紫外線を照射して2枚の光ディスク基板を接着して得られる貼り合わせ光ディスク;
(7)光ディスク基板が、シリコン又はシリコン化合物の半透明反射膜を有する光ディスク基板である上記(6)記載の貼り合わせ光ディスク;
に関する。
(5)光重合開始剤として、更に2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド又はビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシドを含有する上記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物;
(6)上記(1)〜(5)のいずれか1項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物を用い、紫外〜近紫外線を照射して2枚の光ディスク基板を接着して得られる貼り合わせ光ディスク;
(7)光ディスク基板が、シリコン又はシリコン化合物の半透明反射膜を有する光ディスク基板である上記(6)記載の貼り合わせ光ディスク;
に関する。
本発明の貼り合わせ光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物を用いて、シリコン又はシリコン化合物の半透明反射膜を使用する2枚の光ディスク基板を接着して貼り合わせた光ディスクは、金を半透明反射膜とした従来の貼り合わせ光ディスクと同等の長時間にわたる高い信頼性を示す。従って、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物を用いた接着剤は、安価なシリコン又はシリコン化合物の半透明反射膜を使用した貼り合わせ光ディスクの製造において極めて有用である。
本発明を更に詳細に説明する。本発明の貼り合わせ光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物は、(メタ)アクリレート類化合物(a)、光重合開始剤としてのオリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]を必須成分として含有する。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物に含有される(メタ)アクリレート類化合物(a)としては(メタ)アクリレート誘導体であれば特に限定されないが、好ましくは例えば、(メタ)アクリレートモノマー(E)並びに、ウレタン(メタ)アクリレート(A)及び/又はエポキシ(メタ)アクリレート(B)が挙げられる。なお、本発明において(メタ)アクリレートとは、メタアクリレート又はアクリレートを意味する。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物に含有されるオリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]は下記一般式(I)で表され、光重合開始剤として作用する。オリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]としては、例えば、エサキュア KIP 150(Lamberti社製)等が挙げられる。
本発明の貼り合せ光ディスクは、オリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]を光重合開始剤として使用することにより、長時間の環境テスト又は過酷な条件下の環境テストにおいて、シリコン又はシリコン化合物からなる半透明膜の表面が白く濁り、読み取りエラー等の信号の劣化による特性の低下が抑制されている。
オリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]の紫外線硬化型樹脂組成物中の含有量は通常0.5〜20重量%、好ましくは1〜10重量%である。
本発明では、必要に応じて、その他の光重合開始剤を併用することができる。併用しうるその他の光重合開始剤の具体例としては、例えば、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド又はビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド等を挙げる事ができ、硬化において広い波長のエネルギー線の照射を有効にする点から、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシドが好ましい。
本発明では、必要に応じて、その他の光重合開始剤を併用することができる。併用しうるその他の光重合開始剤の具体例としては、例えば、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド又はビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド等を挙げる事ができ、硬化において広い波長のエネルギー線の照射を有効にする点から、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシドが好ましい。
その他の光重合開始剤は、1種又は2種以上を混合使用する事ができ、紫外線硬化型樹脂組成物中に含有される場合、その含有量は通常0.005〜5重量%、好ましくは0.01〜3重量%である。又、オリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]に対して通常0.1〜50重量%、好ましくは0.1〜30重量%である。
更に、アミン類等の光重合開始助剤を併用することもできる。該光重合開始助剤の具体例としては、ジメチルアミノアセトフェノン、o−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル又はp−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル等が挙げられる。光重合開始助剤が紫外線硬化型樹脂組成物中に含有される場合、その含有量は通常0.005〜5重量%、好ましくは0.01〜3重量%である。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物には、(メタ)アクリレート類化合物(a)としてウレタン(メタ)アクリレート(A)を含有してもよい。ウレタン(メタ)アクリレート(A)は本発明の紫外線硬化型樹脂組成物を用いて貼り合せた光ディスクの反り、ゆがみ等機械的特性を向上させる機能がある。
ウレタン(メタ)アクリレート(A)は、多価アルコール、有機ポリイソシアネート及びヒドロキシ(メタ)アクリレート化合物を反応させることによって得られる。該多価アルコールとしては、例えば、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリシクロデカンジメチロール、ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン等、これら多価アルコールと多塩基酸(例えば、コハク酸、フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、テトラヒドロ無水フタル酸等)との反応によって得られるポリエステルポリオール、前記多価アルコールとε−カプロラクトンとの反応によって得られるカプロラクトンアルコール、ポリカーボネートポリオール(例えば、1,6−ヘキサンジオールとジフェニルカーボネートとの反応によって得られるポリカーボネートジオール等)又はポリエーテルポリオール(例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、エチレンオキシド変性ビスフェノールA等)等が挙げられる。
該有機ポリイソシアネートとしては、例えばイソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート又はジシクロペンタニルイソシアネート等が挙げられる。
該ヒドロキシ(メタ)アクリレート化合物としては、例えば、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ジメチロールシクロヘキシルモノ(メタ)アクリレート、ヒドロキシカプロラクトン(メタ)アクリレート等が挙げられる。
ウレタン(メタ)アクリレート(A)は、例えば以下の反応により得られる。即ち、多価アルコールにその水酸基1当量当りイソシアネート基が好ましくは1.1〜2.0当量になるように有機ポリイソシアネートを混合し、反応温度を好ましくは70〜90℃で反応させ、ウレタンオリゴマーを合成する。次いで得られたウレタンオリゴマーのイソシアネート基1当量当り、ヒドロキシ(メタ)アクリレート化合物をその水酸基が好ましくは1〜1.5当量となるように混合し、好ましくは70〜90℃で反応させて目的とするウレタン(メタ)アクリレート(A)が得られる。ウレタン(メタ)アクリレート(A)の分子量としては400〜10000が好ましい。なお、本発明において分子量とは重量平均分子量であり、測定方法は光散乱法による。
ウレタン(メタ)アクリレート(A)は2種以上の上記ウレタン(メタ)アクリレート(A)を混合して使用してもよい。ウレタン(メタ)アクリレート(A)を紫外線硬化型樹脂組成物に含有する場合、その含有量は通常5〜50重量%、好ましくは10〜40重量%である。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物には、(メタ)アクリレート類化合物(a)としてエポキシ(メタ)アクリレート(B)を含有してもよい。エポキシ(メタ)アクリレート(B)は、硬化性の向上、即ち硬化物の硬度や硬化速度を向上させる機能がある。
エポキシ(メタ)アクリレート(B)としては、グリシジルエーテル型エポキシ化合物と(メタ)アクリル酸を反応させて得られるものであればいずれも使用できる。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物で好ましく使用されるエポキシ(メタ)アクリレート(B)を得るためのグリシジルエーテル型エポキシ化合物としては、ビスフェノールAあるいはそのアルキレンオキシド付加体のジグリシジルエーテル、ビスフェノールFあるいはそのアルキレンオキシド付加体のジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールAあるいはそのアルキレンオキシド付加体のジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールFあるいはそのアルキレンオキシド付加体のジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、へキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等を挙げることができる。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物に含有してもよいエポキシ(メタ)アクリレート(B)は、上記グリシジルエーテル型エポキシ化合物と(メタ)アクリル酸を、例えば下記の条件で反応させて得られる。
グリシジルエーテル型エポキシ化合物のエポキシ基1当量に対して(メタ)アクリル酸を0.9〜1.5モル、より好ましくは0.95〜1.1モルの比率で反応させる。反応温度は80〜120℃が好ましく、反応時間は10〜35時間程度である。
反応を促進させるために、例えば、トリフェニルフォスフィン、TAP(2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール)、トリエタノールアミン、テトラエチルアンモニウムクロリド等の触媒を使用するのが好ましい。又、反応中の重合を防止するために重合禁止剤(例えば、パラメトキシフェノール、メチルハイドロキノン等)を使用することもできる。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物に含有する際のエポキシ(メタ)アクリレート(B)の分子量としては500〜10000が好ましい。エポキシ(メタ)アクリレート(B)は1種又は2種以上を混合して使用することができる。エポキシ(メタ)アクリレート(B)を紫外線硬化型樹脂組成物に含有させる場合、その含有量は通常1〜30重量%、好ましくは5〜20重量%である。
本発明においてエポキシ(メタ)アクリレート(B)としては、ビスフェノールA型のエポキシ化合物より得られたビスフェノールA型エポキシ(メタ)アクリレートがより好ましく使用される。
本発明の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物に(メタ)アクリレート類化合物として(メタ)アクリレートモノマー(E)を含有する場合、(メタ)アクリレートモノマー(E)として水酸基を有する1官能(メタ)アクリレートモノマー(C)を含有することが好ましい。水酸基を有する1官能(メタ)アクリレートモノマー(C)は接着剤中の水分の急激な変化を抑制し、接着性能を向上させる。
該水酸基を有する1官能(メタ)アクリレートモノマー(C)の具体例としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、カプロラクトンアクリレート又は脂肪族エポキシアクリレート等を挙げることができる。好ましくは例えば、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等が挙げられ、特に好ましくは例えば、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
又、これら水酸基を有する1官能(メタ)アクリレートモノマー(C)は2種以上を混合して使用することもできる。水酸基を有する1官能(メタ)アクリレートモノマー(C)を紫外線硬化型樹脂組成物に含有する場合、その含有量は通常1〜20重量%、好ましくは3〜15重量%である。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物に(メタ)アクリレート類化合物として(メタ)アクリレートモノマー(E)を含有する場合、(メタ)アクリレートモノマー(E)として更にリン酸(メタ)アクリレート化合物(D)を含有することが好ましい。リン酸(メタ)アクリレート化合物(D)は、接着性の向上、特にアルミニウム合金と反射膜との接着性を向上させるが、金属膜を腐食させる恐れがありその使用量は制限される。
リン酸(メタ)アクリレート化合物(D)としては、リン酸エステル骨格を有する(メタ)アクリレートであれば、モノエステル、ジエステルあるいはトリエステルでもよく、具体的には例えば、エチレンオキシド変性フェノキシ化リン酸(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性ブトキシ化リン酸(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性オクチルオキシ化リン酸(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性リン酸ジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性リン酸トリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。リン酸(メタ)アクリレート(D)は1種又は2種以上を混合使用することができる。リン酸(メタ)アクリレート化合物(D)が紫外線硬化型樹脂組成物に含有される場合、その含有量は通常0.005〜5重量%、好ましくは0.05〜1重量%である。
本発明の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物に(メタ)アクリレート類化合物として(メタ)アクリレートモノマー(E)を含有する場合、上記(C)、(D)以外の(メタ)アクリレートモノマー(E)としては、例えば、水酸基やリン酸基を有しない以下の1〜3官能(メタ)アクリレートモノマーが挙げられる。1官能(メタ)アクリレートモノマーにあっては接着性の向上の機能があり、2又は3官能(メタ)アクリレートモノマーにあっては他の成分と共に、貼り合わせによって得られた光ディスクの耐久性を向上させる機能がある。
該1官能(メタ)アクリレートモノマーの具体例としては例えば、トリシクロデカン(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジエンオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、フェニルオキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、モルフォリン(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、アテアリル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート等が挙げられる。
又、該2又は3官能(メタ)アクリレートモノマーの具体例としては例えば、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロキシエチル]イソシアヌレート、エチレンオキシド変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
これら1〜3官能(メタ)アクリレートモノマーの中で特に好ましいものとしては、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレートを挙げることができる。
これら1〜3官能(メタ)アクリレートモノマーは1種又は2種以上を混合使用することができる。1〜3官能(メタ)アクリレートモノマーを紫外線硬化型樹脂組成物に含有する場合、その含有量は通常30〜80重量%、好ましくは40〜70重量%である。
本発明の光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物には、その保存安定性の更なる向上及びその他の目的で、酸化防止剤等の添加剤を含有することができる。使用し得る添加剤としては、例えば、フェノール化合物、アミン化合物、イオウ化合物及び/又はリン化合物等を挙げることができる。
このうち、フェノール化合物の具体例としては、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−チオ−ビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、トリエチレングリコール ビス[3−(3−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,6−ヘキサンジオール ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2,2−チオ−ジエチレン ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル 3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルフォスフォネートジエチルエステル、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、イソオクチル 3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート等を挙げることができる。
アミン化合物の具体例としては、オクチル化ジフェニルアミン(例えば、4,4’−ジオクチル−ジフェニルアミン)、4,4’−ジクミル−ジフェニルアミン、6−エトキシ−2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン、2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリンポリマー、アデカスタブ LA−82(旭電化工業社製)等を挙げることができる。
イオウ化合物の具体例としては、2−メルカプトベンズイミダゾール、2,4−ビス[(オクチルチオ)メチル]−o−クレゾール、2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン、アデカスタブ AO−412S(旭電化工業社製)等を挙げることができる。
リン化合物の具体例としては、トリス(ノニル化フェニル)ホスファイト、アデカスタブ PER−4C(旭電化工業社製)、アデカスタブ 260(旭電化工業社製)、アデカスタブ 522A(旭電化工業社製)等を挙げることができる。
これらの添加剤は2種以上を併用してもよい。添加剤を紫外線硬化型樹脂組成物に含有する場合、その含有量は通常0.005〜10重量%、好ましくは0.01〜5重量%である。
更に添加剤として、有機溶剤、シランカップリング剤、重合禁止剤、レベリング剤、帯電防止剤、表面潤滑剤、紫外線吸収剤、充填剤等も必要により使用することもできる。
又、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物には高分子ポリマーとして、ポリエステル系、ポリカーボネート系、ポリアクリル系、ポリウレタン系、ポリビニル系等の樹脂を含有することもできる。
又、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物には高分子ポリマーとして、ポリエステル系、ポリカーボネート系、ポリアクリル系、ポリウレタン系、ポリビニル系等の樹脂を含有することもできる。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物は前記した各成分を常温〜80℃で混合溶解して得ることができ、必要により狭雑物をろ過等の操作により取り除くこともできる。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物には、塗布性の点から25℃の粘度が100〜5000mPa・s(B型粘度計により測定)程度の範囲であるように調製したものも含まれる。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物は、シリコン又はシリコン化合物を半透明反射膜に使用して貼り合わせた光ディスク用の接着剤として好適に使用できる。シリコン化合物とは、例えば、窒化シリコンである。
具体的には、貼り合わせた後の接着層の膜厚が1〜100μmとなるように任意の方法、例えば、スピンコート法、2P法、ロールコート法、スクリーン印刷法等で本発明の紫外線硬化型樹脂組成物を塗布し、2枚の光ディスク基板を重ね合わせた後、片側又は両面から紫外〜近紫外のエネルギー線を照射して樹脂組成物を硬化させ接着する。照射するエネルギー線の照射量は50〜1000mJ/cm2が好ましく、特に好ましくは100〜700mJ/cm2である。硬化に使用するエネルギー線を照射できるランプであれば光源を問わず、例えば低圧、高圧若しくは超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、(パルス)キセノンランプ又は無電極ランプ等を用いうる。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物の硬化に使用できるエネルギー線の波長としては150〜400nmであり、好ましくは180〜400nmである。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物の硬化に使用できるエネルギー線の波長としては150〜400nmであり、好ましくは180〜400nmである。
貼り合わせる光ディスクとしてはシリコン又はシリコン化合物を半透明反射膜に使用したものは勿論、シリコン又はシリコン化合物を全反射反射膜として使用するもの、光ディスク半透明反射膜として金を使用し全反射反射膜としてアルミニウム又はアルミニウム合金を使用するもの、あるいは反射膜に銀又は銀合金を使用したものにも適用できる。即ち、全反射膜としてアルミニウム、アルミニウム合金、銀又は銀合金等を0.6mm厚ポリカーボネート基板(以下PC基板)に膜厚35〜60nm(ナノメートル)でスパッタリング(蒸着)したもの、半透明反射膜として金、シリコン、シリコン化合物等を0.6mm厚PC基板に膜厚5〜20nmでスパッタリング(蒸着)したものが使用できる。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物は、シリコン又はシリコン化合物からなる半透明反射膜を接着する事によって得られた貼り合わせ光ディスクにおいて、従来の金半透明膜と同等の長期信頼性を有する光ディスクを提供できるという優れた効果がある。
本発明には、上記本発明の紫外線硬化型樹脂組成物に、エネルギー線を照射することにより得られる硬化物によって接着された貼り合わせ光ディスク、特にシリコン又はシリコン化合物からなる半透明反射膜を有する光ディスクも含まれる。該光ディスクは特にDVDとして使用される。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明がこれらの実施例により制限されるものではない。なお、実施例及び表1において、特に断りのない限り部は重量部である。
実施例1
攪拌機、温度計を備えた反応容器中で表1中に示す材料を示した組成にて60℃で1時間混合溶解し、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物を得た。得られた本発明の紫外線硬化型樹脂組成物を用い下記1)〜4)の手順で2枚の基板を接着することにより本発明の貼り合せ光ディスクを製造した。
実施例1
攪拌機、温度計を備えた反応容器中で表1中に示す材料を示した組成にて60℃で1時間混合溶解し、本発明の紫外線硬化型樹脂組成物を得た。得られた本発明の紫外線硬化型樹脂組成物を用い下記1)〜4)の手順で2枚の基板を接着することにより本発明の貼り合せ光ディスクを製造した。
1)シリコン又はシリコン化合物半透明反射膜基板は、0.6mm厚PC基板に平均10nmの膜厚になるようにスパッタすることにより調製した。アルミニウム合金全反射膜基板は0.6mm厚PC基板にアルミニウム合金を使用し、平均45nmの膜厚になるようにスパッタすることにより調製した。
2)アルミニウム合金をスパッタしたDVD基板内周上に上記の紫外線硬化型樹脂組成物2.5gを円状に供給した。
3)シリコン半透明膜反射膜をスパッタしたDVD基板を、スパッタ面が下になるようにアルミニウム合金基板上に乗せ、2000rpmの速度で4秒間スピンコートし、樹脂組成物の膜厚が45から65μmになるように重ね合わせた。なお、この工程はグローバルマシーナリ社製の半自動実験装置を使用した。
4)半透明膜側からフュージョンUVシステム社製のUVランプHP−6を使用し、500mJ/cm2で紫外線を照射して硬化、接着させた。なお、照射時にディスク端面部へ反射光が照射される硬化専用のトレーに載せて端面部の硬化も同時に行った。
2)アルミニウム合金をスパッタしたDVD基板内周上に上記の紫外線硬化型樹脂組成物2.5gを円状に供給した。
3)シリコン半透明膜反射膜をスパッタしたDVD基板を、スパッタ面が下になるようにアルミニウム合金基板上に乗せ、2000rpmの速度で4秒間スピンコートし、樹脂組成物の膜厚が45から65μmになるように重ね合わせた。なお、この工程はグローバルマシーナリ社製の半自動実験装置を使用した。
4)半透明膜側からフュージョンUVシステム社製のUVランプHP−6を使用し、500mJ/cm2で紫外線を照射して硬化、接着させた。なお、照射時にディスク端面部へ反射光が照射される硬化専用のトレーに載せて端面部の硬化も同時に行った。
比較例1〜3
比較例1〜3の紫外線硬化型接着剤樹脂組成物を表1の組成で実施例1と同様に調製し、次いで実施例1と同様にして、それぞれ貼り合せ光ディスクを製造した。
比較例1〜3の紫外線硬化型接着剤樹脂組成物を表1の組成で実施例1と同様に調製し、次いで実施例1と同様にして、それぞれ貼り合せ光ディスクを製造した。
なお、表1中に示した各組成の略号については下記の通りである。
UA-732:ポリエーテル系ウレタンアクリレート、日本化薬社製;(成分A)
EBECRYL270:ポリエーテル系ウレタンアクリレート、ダイセルユーシービー社製;(成分A)
EPA:ビスフェノールAジグリシジルエーテルジアクリレート、日本化薬社製;(成分B)
リポキシSP-1519:ビスフェノールAジグリシジルエーテルジアクリレート、昭和高分子社製;(成分B)
BP-4EA:ビスフェノールAポリエトキシジアクリレート、共栄社製;(成分E)
TPGDA:トリプロピレングリコールジアクリレート、サートマー社製;(成分E)
PHE-2:フェノキシエチルEO2モルアクリレート、(EO;エチレンオキシド)、第一工業製薬社製;(成分E)
N-V-2P/RC:N−ビニル−2−ピロリドン、ISPインベストメント社製
ビスコート150:テトラヒドロフルフリルアクリレート、大阪有機社製;(成分E)
4HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート、大阪有機化学工業社製;(成分Eに含まれる成分C)
PM-2:エチレンオキシド変性リン酸ジメタクリレート、日本化薬社製;(成分Eに含まれる成分D)
スミライザーBHT:フェノール系一次酸化防止剤、住友化学社製 (酸化防止剤)
KIP-150:エサキュア KIP 150、オリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]、Lamberti社製 (光重合開始剤)
イルガキュアー184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製 (光重合開始剤)
イルガキュアー651:2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製 (光重合開始剤)
ルシリンTPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、BASF社製 (光重合開始剤)
UA-732:ポリエーテル系ウレタンアクリレート、日本化薬社製;(成分A)
EBECRYL270:ポリエーテル系ウレタンアクリレート、ダイセルユーシービー社製;(成分A)
EPA:ビスフェノールAジグリシジルエーテルジアクリレート、日本化薬社製;(成分B)
リポキシSP-1519:ビスフェノールAジグリシジルエーテルジアクリレート、昭和高分子社製;(成分B)
BP-4EA:ビスフェノールAポリエトキシジアクリレート、共栄社製;(成分E)
TPGDA:トリプロピレングリコールジアクリレート、サートマー社製;(成分E)
PHE-2:フェノキシエチルEO2モルアクリレート、(EO;エチレンオキシド)、第一工業製薬社製;(成分E)
N-V-2P/RC:N−ビニル−2−ピロリドン、ISPインベストメント社製
ビスコート150:テトラヒドロフルフリルアクリレート、大阪有機社製;(成分E)
4HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート、大阪有機化学工業社製;(成分Eに含まれる成分C)
PM-2:エチレンオキシド変性リン酸ジメタクリレート、日本化薬社製;(成分Eに含まれる成分D)
スミライザーBHT:フェノール系一次酸化防止剤、住友化学社製 (酸化防止剤)
KIP-150:エサキュア KIP 150、オリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]、Lamberti社製 (光重合開始剤)
イルガキュアー184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製 (光重合開始剤)
イルガキュアー651:2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製 (光重合開始剤)
ルシリンTPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、BASF社製 (光重合開始剤)
試験例
得られた各紫外線硬化型接着剤樹脂組成物及び貼り合せ光ディスクを以下の方法で評価し、結果を表2に示した。
得られた各紫外線硬化型接着剤樹脂組成物及び貼り合せ光ディスクを以下の方法で評価し、結果を表2に示した。
耐久性試験前後の反射膜外観
各貼り合せ光ディスクを、80℃、85%RH(相対湿度)環境下に、1000時間放置した。目視による反射膜の状態を観察し、結果を以下のように判定した。
○・・・接着直後と比較し、1000時間後の評価において半透明反射膜に白濁が見られない。
×・・・接着直後と比較し、1000時間後の評価において半透明反射膜に白濁が見られる。
各貼り合せ光ディスクを、80℃、85%RH(相対湿度)環境下に、1000時間放置した。目視による反射膜の状態を観察し、結果を以下のように判定した。
○・・・接着直後と比較し、1000時間後の評価において半透明反射膜に白濁が見られない。
×・・・接着直後と比較し、1000時間後の評価において半透明反射膜に白濁が見られる。
PCT(プレッシャークッカーテスト)前後の反射膜外観
各貼り合せ光ディスクを、105℃、100%RH環境下に、5時間放置した。目視による反射膜の状態を観察し、結果を以下のように判定した。
○・・・接着直後と比較し、1000時間後の評価において半透明反射膜に白濁が見られない。
×・・・接着直後と比較し、1000時間後の評価において半透明反射膜に白濁が見られる。
各貼り合せ光ディスクを、105℃、100%RH環境下に、5時間放置した。目視による反射膜の状態を観察し、結果を以下のように判定した。
○・・・接着直後と比較し、1000時間後の評価において半透明反射膜に白濁が見られない。
×・・・接着直後と比較し、1000時間後の評価において半透明反射膜に白濁が見られる。
耐久性試験前後の光ディスク電気信号
得られた各貼り合せ光ディスクを、80℃、85%RH環境下に、1000時間放置した。DVDデータ信号測定装置AECO社製DVD−2000を用いて、耐久性試験後の貼り合せ光ディスクの電気信号を評価した。
「システムジッター」、「PIエラー」は光ディスクの電気信号の一種であり、これらの数値が高いほど、貼り合せ光ディスクのデータ保持能が劣化していることを示す。
○・・・システムジッター値8.0以下、且つ、PIエラー値250以下。
×・・・システムジッター値8.1以上、且つ、PIエラー値251以上。
得られた各貼り合せ光ディスクを、80℃、85%RH環境下に、1000時間放置した。DVDデータ信号測定装置AECO社製DVD−2000を用いて、耐久性試験後の貼り合せ光ディスクの電気信号を評価した。
「システムジッター」、「PIエラー」は光ディスクの電気信号の一種であり、これらの数値が高いほど、貼り合せ光ディスクのデータ保持能が劣化していることを示す。
○・・・システムジッター値8.0以下、且つ、PIエラー値250以下。
×・・・システムジッター値8.1以上、且つ、PIエラー値251以上。
組成物の60℃、1ヶ月間保存安定性
容量が250gの褐色ポリ容器に200gの接着剤を入れて、色相の上昇を確認した。
○・・・G(ガードナー)値で、上昇値が2以下。
×・・・G(ガードナー)値で、上昇値が5以上。
容量が250gの褐色ポリ容器に200gの接着剤を入れて、色相の上昇を確認した。
○・・・G(ガードナー)値で、上昇値が2以下。
×・・・G(ガードナー)値で、上昇値が5以上。
表2の結果から、オリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]を光重合開始剤とする本発明の紫外線硬化型樹脂組成物を用いて接着した光ディスクは耐久試験後のシリコン膜上の白濁が起こらず、又、該組成物はN−ビニル−2−ピロリドンを使用している比較例3と比べて保存後の着色が見られない点で優れている。
Claims (7)
- シリコン又はシリコン化合物の半透明反射膜を有する光ディスク基板を貼り合せるための紫外線硬化型樹脂組成物であって、(メタ)アクリレート類化合物(a)、光重合開始剤としてのオリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]を必須成分として含有する貼り合わせ光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
- (メタ)アクリレート類化合物(a)が、(メタ)アクリレートモノマー(E)並びに、ウレタン(メタ)アクリレート(A)及び/又はエポキシ(メタ)アクリレート(B)である請求項1記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
- (メタ)アクリレートモノマー(E)として、水酸基を有する1官能(メタ)アクリレートモノマー(C)を含有する請求項2記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
- (メタ)アクリレートモノマー(E)として、更にリン酸(メタ)アクリレート化合物(D)を含有する請求項3記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
- 光重合開始剤として、更に2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド又はビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシドを含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物を用い、紫外〜近紫外線を照射して2枚の光ディスク基板を接着して得られる貼り合わせ光ディスク。
- 光ディスク基板が、シリコン又はシリコン化合物の半透明反射膜を有する光ディスク基板である請求項6記載の貼り合わせ光ディスク。
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- 2003-08-27 JP JP2003302557A patent/JP2005068348A/ja active Pending
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