JP2006164390A - 光ディスク用紫外線硬化型組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートのラクトン付加物(a1)と二塩基酸無水物(a2)から得られるハーフエステル化合物(A)と、エポキシ樹脂(B)とを反応させて得られるエポキシアクリレート樹脂、及び式(1)
で表される化合物を含有することを特徴とする光ディスク用紫外線硬化型組成物。
【選択図】 なし
Description
情報記録層とは、ポリカーボネート等の合成樹脂からなる光ディスク用基板上に形成した、ピットと称する凹凸、相変化材料又は色素等からなる層と、その上に形成された情報読み取り用のレーザー光を反射するための半透明反射膜又は完全反射膜とからなる積層体である。半透明反射膜及び完全反射膜は情報記録層の最上部に形成される層であり、一般的には金属又は金属合金の薄膜からなる層である。
なお、本明細書中で反射膜とは、情報読み取り用のレーザー光を反射するための半透明反射膜又は該レーザー光を実質的に透過しない完全反射膜のことであり、(メタ)アクリル酸とは、アクリル酸又はメタクリル酸のことであり、アクリル酸又はメタクリル酸の誘導体についても同様である。
第一段の反応として、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートのラクトン付加物(a1)の水酸基と、二塩基酸無水物(a2)とを、(a1)の水酸基と二塩基酸無水物(a2)のモル比が0.9〜1.1、好ましくは等モルにて反応させてハーフエステル化合物(A)を得る。
第二段の反応として、得られたハーフエステル化合物(A)とエポキシ樹脂(B)とを、ハーフエステル化合物(A)のカルボキシル基とエポキシ樹脂(B)のグリシジル基とを、モル比が0.9〜1.1、好ましくは等モルにて反応させる。
中でも、1モルの2−ヒドロキシエチルアクリレートに2モルのε−カプロラクトンが付加した化合物が好ましい。
中でも、ビスフェノ−ル型エポキシ樹脂がコストパーフォマンスに優れ、取りわけビスフェノ−ルA型エポキシ樹脂が、接着力、耐久性などの性能とコストに優れ、好ましい。
0.9<x<0.999
0.001≦Y≦0.10
記録情報を担うピットと称する凹凸の上に40〜60nmの金属薄膜(第2の反射膜)が積層された光ディスク用基板(A:第2の基板)1枚と、記録情報を担うピットと称する凹凸の上に10〜30nmの銀又は銀を主成分とする合金の半透明反射膜(半透明反射膜:第1の反射膜)が積層された光ディスク用基板(B:第1の基板)1枚を用意する。
更に、前記のDVD−9を製造した後に、基板(A:第2の基板)上に形成された金属薄膜(第2の反射膜)を基板(B:第1の基板)側に残したまま、基板(A:第2の基板)のみを剥離することにより、基板(B:第1の基板)/半透明反射膜(第1の反射膜)/紫外線硬化型組成物の硬化膜/金属薄膜(第2の反射膜)が順次積層されたディスク中間体を作製する。そのようなディスク中間体を2枚用意する。次いで、この2枚のディスク中間体の金属薄膜(第1の反射膜)を接着面として、それらが対向するように接着することにより「DVD−18」が得られる。
記録情報を担うピットと称する凹凸の上に、銀又は銀を主成分とする合金による40〜60nmの反射膜が積層された光ディスク用第2の基板枚(C1:第1の基板)及び(C2:第2の基板)を用意する。片方の基板(C1:第1の基板)の反射膜(第1の反射膜)上に紫外線硬化型組成物を塗布し、もう片方の基板(C2:第2の基板)を反射膜(第2の反射膜)の膜面が接着面となるように、基板(C1:第1の基板)の反射膜(第1の反射膜)面に塗布された前記組成物を介して基板(C1:第1の基板)と貼り合わせ、この貼り合わせた2枚の基板の片面又は両面から紫外線を照射して、両者を接着させ「DVD−10」とする。
記録情報を担うピットと称する凹凸の上に、銀又は銀を主成分とする合金による40〜60nmの第1の反射膜が積層された光ディスク用基板(D:第1の基板)を用意する。別に、ピットを有さない光ディスク用基板(E)を用意する。基板(D:第1の基板)の前記第1の反射膜上に紫外線硬化型組成物を塗布し、該組成物を介して基板(D:第1の基板)と基板(E)を貼り合わせ、この貼り合わせた2枚の基板の片面又は両面から紫外線を照射して、両者を接着させ「DVD−5」とする。
還流冷却管、及び空気導入管、温度計を備えた攪拌機付き反応器に、プラクセルFA2D(ダイセル化学(株)製 2−ヒドロキシエチルアクリレートのεカプロラクトン2モル付加物)を505部、無水フタル酸を217部メトキノン0.5部加えて攪拌乍ら90℃まで昇温する。9時間90℃で反応後、エピクロン850(大日本インキ化学工業(株)製ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量276g/当量)を276部、トリフェニルホスフィン2部加えて95℃ 5時間反応して、酸価0.8KOHmg/g、粘度(25℃、mPas)132000の<J−1>を得た。GPC測定分子量は、数平均分子量(Mn)1483,重量平均分子量(Mw)2542,分散度(Mw/Mn)は1.71であった。
還流冷却管、及び空気導入管、温度計を備えた攪拌機付き反応器に、プラクセルFA2D(ダイセル化学(株)製 2−ヒドロキシエチルアクリレートのεカプロラクトン2モル付加物)を502部、リカシッドTH(新日本理化(株)製 テトラヒドロ無水フタル酸)を222部メトキノン0.5部加えて攪拌乍ら90℃まで昇温する。9時間90℃で反応後、エピクロン850(大日本インキ化学工業(株)製ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量188g/当量)を274部、トリフェニルホスフィン2部加えて95℃ 5時間反応して、酸価0.8KOHmg/g、粘度(25℃、mPas)132000の<J−2>を得た。GPC測定分子量は、数平均分子量(Mn)1483,重量平均分子量(Mw)2542,分散度(Mw/Mn)は1.71であった。
還流冷却管、及び空気導入管、温度計を備えた攪拌機付き反応器に、プラクセルFA2D(ダイセル化学(株)製 2−ヒドロキシエチルアクリレートのεカプロラクトン2モル付加物)を500部、リカシッドHH(新日本理化(株)製 ヘキサヒドロ無水フタル酸)を224部メトキノン0.2部加えて攪拌乍ら90℃まで昇温する。9時間90℃で反応後、エピクロン850(大日本インキ化学工業(株)製ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量188g/当量)を273部、トリフェニルホスフィン2部加えて95℃ 5時間反応して酸価0.8KOHmg/g、粘度(25℃、mPas)125000の<J−3>を得た。GPC測定分子量は、数平均分子量(Mn)1587,重量平均分子量(Mw)2787,分散度(Mw/Mn)は1.75であった。
還流冷却管、及び空気導入管、温度計を備えた攪拌機付き反応器に、2−ヒドロキシプロピルアクリレート(大阪有機化学工業(株)製)を310部、リカシッドSA(新日本理化(株)製 無水琥珀酸)を239部メトキノン0.4部加えて攪拌乍ら90℃まで昇温する。9時間90℃で反応後、エピクロン850(大日本インキ化学工業(株)製ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量188g/当量)を448部、トリフェニルホスフィン2部加えて95℃ 5時間反応して、冷却した。酸価0.8KOHmg/g、半固形の<h−1>を得た。GPC測定分子量は、数平均分子量(Mn)978,重量平均分子量(Mw)1560,分散度(Mw/Mn)は1.59であった。
還流冷却管、水を分離するデカンター及び空気導入管、温度計を備えた攪拌機付き反応器に、エピクロン1055(大日本インキ化学工業(株)製ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量478g/当量)を865部、アクリル酸133部、メトキノン0.5部、トリフェニルホスフィン2部加えて95℃5時間反応して、酸価1.0KOHmg/g、融点49℃の<h−2>を得た。GPC測定分子量は、数平均分子量(Mn)1439,重量平均分子量(Mw)2892,分散度(Mw/Mn)は2.01であった。
還流冷却管、水を分離するデカンター及び空気導入管、温度計を備えた攪拌機付き反応器に、YD−8125(東都化成(株)製ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量173g/当量)を346部、とライトエステルHOA−MPL(無水フタル酸と2−アクリロイルオキシエチルフタレートのハーフエステル 共栄社化学(株)製)501.6部、メトキノン0.4部、トリフェニルホスフィン2部加えて98℃5時間反応して、酸価0.9KOHmg/g、半固形の<h−3>を得た。GPC測定分子量は、数平均分子量(Mn)1140,重量平均分子量(Mw)1769,分散度(Mw/Mn)は1.55であった。
下記表1及び表2に示した組成により配合した各組成物を60℃で3時間加熱、溶解して、各紫外線硬化型組成物を調製した。各組成物の粘度は25℃においてB型粘度計にて測定した。
BPE4A:ライトアクリレートBP4EA(共栄社化学(株)製)
EOTMPTA:アロニックスM−350
(東亜合成製 トリメチロールプロパントリエトキシトリアクリレート)
M220:アロニックスM−220
(東亞合成(株)製 トリプロピレングリコールジアクリレート)
THFA:大阪有機化学工業(株)製 テトラフルフリルアクリレート
PHE:大阪有機化学工業(株)製 フェノキシエチルアクリレート
カヤラッドR−684:日本化薬(株)製 トリシクロデカンジメチロールジメタクリレート
TEGDA:テトラエチレングリコールジアクリレート
Irg.184:イルガキュア184(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製)
TPO:ダロキュアTPO(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製
Irg.651:イルガキュア651(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製)
DBE:N−ジメチルアミノ安息香酸エチル
記録情報を担うピットと称する凹凸の上に40〜60nmのアルミニウム金属薄膜(反射層)が積層された光ディスク用ポリカーボネート基板1枚と、記録情報を担うピットと称する凹凸の上に15nmの銀を主成分とする合金の半透明膜(半透明反射層)が積層された光ディスク用ポリカーボネート基板1枚を用意した。
次いで、表1及び表2の各紫外線硬化型組成物を前記基板のアルミニウム薄膜上に塗布し、更に、銀を主成分とする合金の半透明膜が積層された前記基板を、半透明膜の膜面が接着面となるように、アルミニウム薄膜面に塗布された紫外線硬化型組成物を介して基板と重ね合わせた。次いでスピンコーターで硬化塗膜の膜厚が約50〜60μmになるよう回転させた。次いで、ウシオ電機株式会社製「クセノンフラッシュ照射装置 SBC−04型」を用い、設定電圧1800Vで、銀合金半透明膜付きの基板側から空気中で10ショット紫外線を照射して、各紫外線硬化型組成物の硬化膜により貼り合わせたDVD−9型光ディスクを作製した。
エスペック株式会社製「PR−2PK」を使用して、80℃85%RH160時間の高温高湿環境下での曝露(耐久試験)を行った。試験前後のサンプルについて、銀合金半透明膜のついた情報記録層(L0と称す)のPIエラー及びアルミニウム反射膜記録層(L1と称す)のPIエラーを測定し評価した。
PIエラー及び反射率は、Audio Development 社製 「SA−300」により測定した。またPIエラー比(耐久試験後/耐久試験前)を計算により求め、評価した。評価結果を表3及び表4に示した。組成物1〜8のサンプルは、高温高湿環境下での耐久試験においても良好な結果を示した。
また、反射率の測定結果を、耐久試験前後の反射率を耐久試験前−耐久試験後の差によって表した。組成物1〜8のサンプルは差が小さく、高温高湿環境下での耐久試験においても良好な結果を示した。
(外観変化)
また、耐久試験前後の外観変化を目視にて確認した。
○:変化無し、 ×:アルミニウム薄膜又は銀を主成分とする合金の半透明膜の光沢変化やピンホールが発生する等の外観変化、又は黄変、黒変等の変色がある。
金属反射膜としてアルミニウム薄膜又は銀を主成分とする合金の半透明膜を有するポリカーボネート基板の該金属反射膜の面上に、表1及び表2の各紫外線硬化型組成物をスピンコーターで硬化塗膜の膜厚が約50〜60μmになるよう塗布し、告いでアイグラフィックス社製メタルハライドUVランプ120w、0.5J/cm2にて該塗膜を硬化させて、接着力測定用サンプルを作製した。各サンプルについて、エスペック株式会社製「PR−2PK」を使用して、80℃85%RH24時間の高温高湿環境下で耐久試験を行った。その後、サンドペーパー#1500,#280で塗膜を全体が薄く曇る程度に軽く研磨し、水、エタノールで研磨粉を拭き取り、小西ボンド製構造用接着剤WF−731を用い10mm角の治具を研磨した面に取り付けた。テスター産業製プッシュプルゲージ(500Nフルスケール)にて基板に取り付けた治具を引っ張り、その引っ張り強度を測定し、接着力とした。
紫外線硬化型組成物を、ガラス板上に硬化塗膜が50〜60μmになるように塗布した後、メタルハライドランプ(コールドミラー付き、ランプ出力120W/cm)を用いて窒素雰囲気中で500mJ/cm2で硬化させた。この硬化塗膜の弾性率をティー・エイ・インストルメント(株)社の自動動的粘弾性測定装置で測定し、25℃における動的弾性率E’を弾性率とした。
上記と同様な方法で、15nmの厚さの銀を主成分とする合金の半透明反射膜を有するDVD−9サンプルを作製した。各サンプルについて蛍光灯下における曝露試験を実施し、耐光性を評価した。20Wの蛍光灯(三菱電気製、ネオルミスーパーFLR20SW/M(20ワット))3本を蛍光灯の中心間距離が9cmになるように同一平面上に並列させ、中央の蛍光灯から10cmの位置に光ディスクの読み取り面側(銀合金半透明反射膜側)が蛍光灯に対向するように配置して、蛍光灯の曝露試験を行った。72時間の曝露を行い、その前後の各サンプルのPIエラー、反射率を測定し耐光性を評価した。また、黒変の有無については目視で判断した。黒変が発生しなかったサンプルは○、黒変が起きたサンプルは×とした。表5、表6に結果を示す。
Claims (5)
- ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートのラクトン付加物(a1)と二塩基酸無水物(a2)から得られるハーフエステル化合物(A)と、エポキシ樹脂(B)とを反応させて得られるエポキシアクリレート樹脂、及び式(1)
- 前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートのラクトン付加物(a1)が、1モルの2−ヒドロキシエチルアクリレートに2モルのε−カプロラクトンが付加した化合物である請求項1記載の光ディスク用紫外線硬化型組成物。
- 前記エポキシアクリレート樹脂の重量平均分子量(Mw)が1000〜8000であり、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比率(Mw/Mn)が1.3〜2.8である請求項1又は2のいずれかに記載の光ディスク用紫外線硬化型組成物。
- 前記式(1)で表される化合物が、カテコール、3−sec−ブチルカテコール、3−tert−ブチルカテコール、4−sec−ブチルカテコール、4−tert−ブチルカテコール、3,5−ジ−tert−ブチルカテコール、3−sec−ブチル−4−tert−ブチルカテコール、3−tert−ブチル−5−sec−ブチルカテコール、4−オクチルカテコール、4−ステアリルカテコール、ハイドロキノン、2−ヒドロキシハイドロキノン、2,5−ジ−tert−ブチルハイドロキノン、2,5−ビス(1,1,3,3−テトラメチルブチル)ハイドロキノン、2,5−ビス(1,1−ジメチルブチル)ハイドロキノン、レソルシノール、オルシノール又はピロガロールである請求項1、2又は3のいずれかに記載の光ディスク用紫外線硬化型組成物。
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EP2282311A1 (en) * | 2008-05-30 | 2011-02-09 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Ultraviolet-curing resin composition for optical disk, cured material and optical disk |
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