JP4100453B2 - 光ディスク及び光ディスク用紫外線硬化型組成物 - Google Patents
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Description
前記光透過層が、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートのラクトン付加物(a1)と二塩基酸無水物(a2)から得られるハーフエステル化合物(A)と、エポキシ樹脂(B)とを反応させて得られるエポキシアクリレート樹脂とを含有する紫外線硬化型組成物の硬化物からなり、前記光透過層の膜厚が50〜150μmである光ディスクを提供するものである。
本発明の光ディスク用紫外線硬化型組成物は、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートのラクトン付加物(a1)と二塩基酸無水物(a2)から得られるハーフエステル化合物(A)と、エポキシ樹脂(B)とを反応させて得られるエポキシアクリレート樹脂を含有するものである。
第一段の反応として、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートのラクトン付加物(a1)の水酸基と、二塩基酸無水物(a2)とを、(a1)の水酸基と二塩基酸無水物(a2)のモル比が0.9〜1.1、好ましくは等モルにて反応させてハーフエステル化合物(A)を得る。
また、前記ラジカル重合性不飽和モノマーの1種もしくは2種以上を用いることができる。
R7は水素原子、又は無置換の炭素数1〜20の分岐鎖を有していてもよいアルキル基であることが好ましく、水素原子、又は無置換の炭素数1〜8の分岐鎖を有していてもよいアルキル基であることがより好ましい。更に、水素原子、又は無置換の炭素数1〜4のアルキル基であることが特に好ましい。
本発明の光ディスクは、基板上に、少なくとも光反射層と光透過層とが形成され、前記光透過層を通してレーザー光により記録又は再生を行う光ディスクである。このような光ディスクとしては、ブルーレイディスクやHD−DVD(High-Definition Digital Versatile Disc)などがあるが、本発明においてはブルーレイディスクが特に好適である。本発明の光ディスクは、光透過層として、上記した光ディスク用紫外線硬化型組成物を使用することにより、高温高湿下でも反りが生じにくく、銀又は銀合金を反射膜として使用した場合であっても、優れた耐久性や耐光性を得ることができるため、良好に情報の記録・再生を行うことができる。
還流冷却管、空気導入管、及び温度計を備えた攪拌機付き反応器に、プラクセルFA2D(ダイセル化学(株)製 2−ヒドロキシエチルアクリレートのε−カプロラクトン2モル付加物)を505部、無水フタル酸を217部、及びメトキノン0.5部加えて攪拌しながら90℃まで昇温した。9時間90℃で反応後、エピクロン850(大日本インキ化学工業(株)製ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量276g/当量)を276部、トリフェニルホスフィンを2部加えて95℃5時間反応して、酸価0.8KOHmg/g、粘度(25℃、Pa・s)132のエポキシアクリレート樹脂<J−1>を得た。
還流冷却管、水を分離するデカンター及び空気導入管、並びに温度計を備えた攪拌機付き反応器に、YD−8125(東都化成(株)製ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量173g/当量)を346部、とライトエステルHOA−MPL(無水フタル酸と2−2−ヒドロキシエチルアクリレートのハーフエステル 共栄社化学(株)製)501.6部、メトキノン0.4部、トリフェニルホスフィン2部加えて98℃5時間反応して、酸価0.9KOHmg/g、半固形のエポキシアクリレート樹脂<h−1>を得た。
ポリブタジエングリコールPB G−1000(日本曹達(株)製)903部、ジラウリン酸ジ−n−ブチル錫0.2部、メトキノン0.7部に、イソホロンジイソシアネート289部を反応させた後、2−ヒドロキシエチルアクリレート151部を加えて70℃で反応して、ウレタンアクリレート<h−2>を得た。
下記表1に示した組成により配合した各組成物を60℃で3時間加熱、溶解して、各紫外線硬化型組成物を調製した。なお、表1における組成の数値は質量部を表す。
J−2:「CNUVE151」 (サートマー製 ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートのラクトン付加物と二塩基酸無水物から得られるハーフエステル化合物と、エポキシ樹脂とを反応させて得られるエポキシアクリレート樹脂)
EOTMPTA:「アロニックスM−350」(東亜合成製 トリメチロールプロパントリエトキシトリアクリレート)
BP4EA:「ライトアクリレートBP4EA」(共栄社化学(株)製)
DPGDA:「ミラマーM−222」(美源製 ジプロピレングリコールジアクリレート)
TPGDA:美源製 トリプロピレングリコールジアクリレート
TCDDA:「ミラマーM−260」(美源製 トリシクロデカンジメチロールジメタクリレート)
HPNDA:第一工業製薬(株)製 ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート
M−313:「アロニックスM−313」(東亞合成製 イソシアヌル酸EO変性ジ及びトリアクリレート
PHE:大阪有機化学工業(株)製 フェノキシエチルアクリレート
THFA:大阪有機化学工業(株)製 テトラフルフリルアクリレート
TCA:「FA−513A」(日立化成工業(株)製 トリシクロデカニルアクリレート)
PM−2:日本化薬(株)製 メタクリロイルオキシエチルホスフェート
Irg.184:「イルガキュア184」(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製)
DBE:N−ジメチルアミノ安息香酸エチル
没食子酸:3,4,5−トリヒドロキシ安息香酸(式(3)における置換基R7が水素原子の化合物)
表面に情報を担うピットを有し、直径120mm、厚さ1.1mmの光ディスク基板を準備し、その光ディスク基板のピット面側に銀を主成分とするビスマスとの合金を20〜40nmの膜厚でスパッタした後、この光ディスク基板の反りを測定し、硬化前の反り測定値を得た。反りは、Dr.Schwab社製「Argus Blu」を用いて、ディスクの中心より半径24mmから58mmまでラジアル方向の反りを全面走査することによって測定し、半径44mmから45mmの範囲の平均の反り角度を反り測定値とした。次に、各紫外線硬化型組成物(実施例1〜4、比較例1、2)をそれぞれ滴下した後、スピンコーターにより光透過層の厚さが硬化後に100±10μmになるように塗布し、コールドミラー付きメタルハライドランプ(120W/cm2)を用いて照射量500mJ/cm2(アイグラフィックス社製光量計UVPF−36)の紫外線を照射、硬化して光ディスクサンプルを得た。光ディスクサンプルの反りを再び測定し、硬化後の反り測定値を得た。硬化前後の反りの測定値から、硬化前後の反り変化量を求めた。硬化前後の反りの変化が1°以内であった場合には○、1°を越えた場合には×とした。
上記と同様に得られた光ディスクサンプルについて、エスペック株式会社製「PR−2PK」を使用して、80℃85%RH96時間の高温高湿環境下での曝露(耐久試験)を行った。試験前後のサンプルについて、光透過層の側から、分光光度計「UV−3100」(島津製作所(株)製)で405nmにおける正反射率を測定した。試験前後の反射率の変化が1%以内であった場合には○、1%を越えた場合には×とした。
上記と同様に得られた光ディスクサンプルの各々について蛍光灯下における曝露試験を実施し、耐光性を評価した。40Wの蛍光灯(三菱電気製、ネオルミスーパーFLR40SW/M(40ワット))2本を同一平面上に並列させ、中央の蛍光灯から15cmの位置に光ディスクの光透過層側が蛍光灯に対向するように配置して、照度5000ルクスにて蛍光灯の曝露試験を行った。7日間の曝露を行い、その前後の各サンプルの反射率を上記と同様に測定した。試験前後の反射率の変化が3%以内であった場合には○、3%を越えた場合には×とした。
紫外線硬化型組成物を、ガラス板上に硬化塗膜が100±10μmになるように塗布した後、メタルハライドランプ(コールドミラー付き、ランプ出力120W/cm2)を用いて窒素雰囲気中で500mJ/cm2で硬化させた。この硬化塗膜の弾性率をティー・エイ・インストルメント(株)社の自動動的粘弾性測定装置で測定し、25℃における動的弾性率E’を弾性率とした。
Claims (12)
- 基板上に、少なくとも光反射層と光透過層とが形成され、前記光透過層を通してレーザー光により記録又は再生を行う光ディスクであって、
前記光透過層が、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートのラクトン付加物(a1)と二塩基酸無水物(a2)から得られるハーフエステル化合物(A)と、エポキシ樹脂(B)とを反応させて得られるエポキシアクリレート樹脂を含有する紫外線硬化型組成物の硬化物からなり、前記光透過層の膜厚が50〜150μmであることを特徴とする光ディスク。 - 前記紫外線硬化型組成物が、式(1)
- 前記式(1)で表される化合物が、カテコール、3−sec−ブチルカテコール、3−tert−ブチルカテコール、4−sec−ブチルカテコール、4−tert−ブチルカテコール、3,5−ジ−tert−ブチルカテコール、3−sec−ブチル−4−tert−ブチルカテコール、3−tert−ブチル−5−sec−ブチルカテコール、4−オクチルカテコール、4−ステアリルカテコール、ハイドロキノン、2−ヒドロキシハイドロキノン、2,5−ジ−tert−ブチルハイドロキノン、2,5−ビス(1,1,3,3−テトラメチルブチル)ハイドロキノン、2,5−ビス(1,1−ジメチルブチル)ハイドロキノン、レソルシノール、オルシノール又はピロガロールである請求項2又は3に記載の光ディスク。
- 前記光反射層が、銀又は銀を主成分とする合金からなる請求項1〜4のいずれかに記載の光ディスク。
- 前記光反射層と前記光透過層との間に、情報記録層を有する請求項1〜5のいずれかに記載の光ディスク。
- ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートのラクトン付加物(a1)と二塩基酸無水物(a2)から得られるハーフエステル化合物(A)と、エポキシ樹脂(B)とを反応させて得られるエポキシアクリレート樹脂を含有することを特徴とする光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物。
- 前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートのラクトン付加物(a1)が、1モルの2−ヒドロキシエチルアクリレートに2〜10モルのε−カプロラクトンが付加した化合物である請求項7に記載の光ディスク用紫外線硬化型組成物。
- 前記エポキシアクリレート樹脂の重量平均分子量(Mw)が900〜8000であり、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比率(Mw/Mn)が1.3〜2.8である請求項7又は8に記載の光ディスク用紫外線硬化型組成物。
- 式(1)
- 前記式(1)で表される化合物が、カテコール、3−sec−ブチルカテコール、3−tert−ブチルカテコール、4−sec−ブチルカテコール、4−tert−ブチルカテコール、3,5−ジ−tert−ブチルカテコール、3−sec−ブチル−4−tert−ブチルカテコール、3−tert−ブチル−5−sec−ブチルカテコール、4−オクチルカテコール、4−ステアリルカテコール、ハイドロキノン、2−ヒドロキシハイドロキノン、2,5−ジ−tert−ブチルハイドロキノン、2,5−ビス(1,1,3,3−テトラメチルブチル)ハイドロキノン、2,5−ビス(1,1−ジメチルブチル)ハイドロキノン、レソルシノール、オルシノール又はピロガロールである請求項10又は11に記載の光ディスク用紫外線硬化型組成物。
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