JP7235037B2 - 高分子電解質接着用、又は高分子電解質シール用硬化型組成物 - Google Patents
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Description
従来の内燃機関の自動車に対する燃料電池車のメリットとしては、エネルギー変換効率が高いこと、水素を燃料とするため排気ガスが水蒸気でありクリーンであること、水素を製造するためのエネルギーとして様々なエネルギーが使用可能であるため石油資源の節約に貢献できること、等が挙げられる。又、リチウムイオン二次電池等の蓄電池をエネルギー源とする電気自動車と比べると、航続距離やエネルギー補充時間(充電又は水素充填)の点で有利である。
特許文献1には、固体高分子型燃料電池の製造に対して、紫外線硬化型樹脂を使用した例が開示されているが、当該紫外線硬化型樹脂が、どのような化合物であるのか及び他の成分を含む組成物であるのか全く開示も示唆もされておらず、さらに、硬化性及び信頼性等の物性についても全く開示も示唆もされていない。
しかしながら、これら特許文献には、光硬化型組成物を固体高分子型燃料電池や高分子電解質への適用することについて、全く開示も示唆もされていない。
本発明は、上記問題に鑑みてなされたものであり、高分子電解質を、耐熱性高分子等の他方の基材と、短時間で強力に接着させることができ、さらに、その接着状態の信頼性(特に、熱水に浸漬しても剥がれない性能が重要である。以下、「熱水浸漬耐性」という。)にも優れる高分子電解質用硬化型組成物及び積層体を提供することを目的とする。
〔1〕(A)成分:下記(a1)成分を含み、(a1)成分の含有割合が、(A)成分全体を基準として、20~100質量%である(メタ)アクリロイル基を有するラジカル重合性化合物
・(a1)成分:1分子中に、ポリブタジエン、ポリイソプレン、水素添加ポリブタジエン及び水素添加ポリイソプレンからなる群より選択される少なくとも1つの骨格、並びに、(メタ)アクリロイル基を有する化合物であって、分子中にウレタン結合を含有する化合物
(B)成分:1分子中に、ポリブタジエン、ポリイソプレン、水素添加ポリブタジエン及び水素添加ポリイソプレンからなる群より選択される少なくとも1つの骨格、並びに、エポキシ基を有する化合物
(C)成分:ラジカル重合開始剤
を含有する組成物であって、
前記(A)~(C)成分の含有割合が、組成物全体を基準として、
(A)成分:40~98.9質量%
(B)成分:1~30質量%
(C)成分:0.1~15質量%
である高分子電解質接着用、又は高分子電解質シール用硬化型組成物〔以下、これらをまとめて「高分子電解質用硬化型組成物」という〕。
〔2〕前記(A)成分が、(a2)成分:水酸基を有する単官能(メタ)アクリレート
を含有し、前記(a2)成分の含有割合が、(A)成分全体を基準として、20質量%以下である、〔1〕に記載の高分子電解質用硬化型組成物。
〔3〕さらに、前記(A)成分が、(a3)成分:環構造を有する単官能(メタ)アクリレート(但し、前記(a2)成分を除く。)を含有し、前記(a1)~(a3)成分の含有割合が、(A)成分全体を基準として、
(a1)成分:20~94質量%
(a2)成分:1~20質量%
(a3)成分:5~70質量%
である、〔2〕に記載の高分子電解質用硬化型組成物。
〔4〕前記(C)成分が、光ラジカル重合開始剤(c1)成分を含有する、〔1〕~〔3〕のいずれか一に記載の高分子電解質用硬化型組成物。
〔5〕さらに、湿式法により測定される体積平均一次粒子径が0.1~100μmの微粒子(D)成分を含有し、前記(D)成分の含有割合が、組成物全体を基準として、1~60質量%である、〔1〕~〔3〕のいずれか一に記載の高分子電解質用硬化型組成物。
〔6〕前記(D)成分が、ポリマー微粒子を含有する、〔5〕に記載の高分子電解質用硬化型組成物。
〔7〕燃料電池用接着剤又はシール剤として用いられる、〔1〕~〔6〕のいずれか一に記載の高分子電解質用硬化型組成物。
〔8〕基材、〔1〕~〔7〕のいずれか一に記載の高分子電解質用硬化型組成物から形成される硬化物、及び他方の基材から構成される積層体であって、前記基材及び前記他方の基材の両方又は一方が、高分子電解質である積層体。
尚、本明細書においては、アクリレート及び/又はメタクリレートを(メタ)アクリレートと、アクリロイル基及び/又はメタクリロイル基を(メタ)アクリロイル基と、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を(メタ)アクリル酸と表し、及び1個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を単官能(メタ)アクリレートと表し、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を多官能(メタ)アクリレートと表す。
(A)成分:40~98.9質量%
(B)成分:1~30質量%
(C)成分:0.1~15質量%
である高分子電解質用硬化型組成物に関する。
以下、(A)~(C)成分、その他成分、高分子電解質用硬化型組成物、使用方法、並びに、積層体及びその製造方法について、詳細に説明する。
(A)成分は、(メタ)アクリロイル基を有するラジカル重合性化合物である。
(A)成分の含有割合は、組成物全体を基準として、30~98.9質量%であり、好ましくは40~90質量%である。(A)成分を前記の範囲内にすることで、組成物の硬化性が良好になる。又、組成物の硬化物が、高分子電解質との接着力と熱水浸漬耐性に優れたものになる。
(A)成分としては、(メタ)アクリロイル基を有する化合物の中でも、下記(a1)~(a5)成分が挙げられる。
・(a1)成分:1分子中に、ポリブタジエン、ポリイソプレン、水素添加ポリブタジエン及び水素添加ポリイソプレンからなる群より選択される少なくとも1つの骨格、並びに、1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物。
・(a2)成分:水酸基を有する単官能(メタ)アクリレート。
・(a3)成分:環構造を有する単官能(メタ)アクリレート(但し、(a2)成分を除く。)。
・(a4)成分:炭素数8以上のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート。
・(a5)成分:(a1)~(a4)成分以外の(メタ)アクリロイル基を有する化合物。
(a1)~(a5)成分は、1種のみ単独で使用することも、2種以上を併用することもできる。
以下、(a1)~(a5)成分について説明する。
(a1)成分は、1分子中に、ポリブタジエン、ポリイソプレン、水素添加ポリブタジエン、及び水素添加ポリイソプレンからなる群より選択される少なくとも1つの骨格(以下、「ポリジエン系骨格」という。)、並びに、1個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物である。
1分子中の(メタ)アクリロイル基の数としては、種々の材料との接着力に優れる点で、2個であることが好ましい。
ポリジエン系骨格を有する化合物としては、後記する(a1-1)~(a1-6)成分の原料化合物である、ポリジエン系骨格及び1つ以上の水酸基を有する化合物〔以下、「ポリジエン系アルコール)」という〕、ポリジエン系骨格及びエポキシ基を有する化合物、ポリジエン系骨格及びカルボキシル基を有する化合物及びポリジエン骨格及びカルボン酸無水物を有する化合物等が挙げられる。
尚、本発明において、Mn(数平均分子量)とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、「GPC」という)により測定した分子量をポリスチレン換算した値を意味する。
(a1)成分の分子量としては、Mnで1,000~100,000が好ましく、より好ましくは3,000~80,000、さらに好ましくは5,000~60,000である。(a1)成分のMnを1,000以上とすることにより、得られる組成物の硬化物が接着力及び熱水浸漬耐性に優れるものとなり、100,000以下とすることにより組成物への溶解性に優れるものとすることができる。
組成物を光硬化硬化型組成物として使用する場合、(メタ)アクリロイル基としては、アクリロイル基が、組成物の硬化性に優れるため好ましい。
・(a1-1)成分:ポリジエン系アルコール、ポリイソシアネート、及び水酸基を有する(メタ)アクリレートのウレタン化反応物。
・(a1-2)成分:ポリジエン系アルコールに対するイソシアネート基と(メタ)アクリロイル基を有する化合物の付加反応物。
・(a1-3)成分:ポリジエン系アルコールの(メタ)アクリレート。
・(a1-4)成分:ポリジエン系骨格及びエポキシ基を有する化合物に対する(メタ)アクリル酸の付加物。
・(a1-5)成分:ポリジエン系骨格及びカルボキシル基を有する化合物に対するエポキシ基を有する(メタ)アクリレートの付加物。
・(a1-6)成分:ポリジエン骨格及びカルボン酸無水物を有する化合物に対する水酸基を有する(メタ)アクリレートの付加物。
ポリジエン系ウレタン(メタ)アクリレートとしては、前記した(a1-1)成分が好ましい。
さらに、(a1-1)成分の中でも、ポリジエン系ジオール、ジイソシアネート、及び水酸基及び(メタ)アクリロイル基を含む化合物をウレタン化反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレートは、各種基材との接着力に優れるため、特に好ましい。
以下、好ましい(a1-1)成分の原料化合物であるポリジエンジオール、ジイソシアネート及び水酸基及び(メタ)アクリロイル基を含む化合物について説明する。
ポリジエンジオールのMnとしては、500~5,000のものが好ましく、より好ましくは1,000~4,000である。前記した通り、当該Mnを満たすポリジエンジオールは、組成物への溶解性に優れ、得られる組成物の硬化物が接着力及び熱水浸漬耐性に優れるものとなる。
これら化合物の中でも、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートが好ましい。
本発明においては、製法1で得られたポリジエン系ウレタン(メタ)アクリレートが分子量の制御が容易で、得られるポリジエン系ウレタン(メタ)アクリレートが、他の成分に対する溶解性に優れ、得られる組成物が接着力に優れる点で好ましい。
(a2)成分は、水酸基を有する単官能(メタ)アクリレートである。
(a2)成分は、組成物の硬化物が高分子電解質との接着力に優れたものとなるため、(A)成分として好ましい成分である。
(a3)成分は、環構造を有する単官能(メタ)アクリレート(但し、(a2)成分を除く。)である。
(a3)成分は、組成物の硬化物について、強靭性や耐熱性を高め、高分子電解質や種々の材料との接着力を高めたり、その熱水浸漬耐性を高めたりすることができるため、(A)成分として好ましい成分である。
(a3)成分における環構造としては、脂環式環、芳香族環及び複素環等が挙げられる。
脂環式環を有する単官能(メタ)アクリレートとしては、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、4-tert-ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、及び1-アダマンチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
芳香族環を有する単官能(メタ)アクリレートとしては、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、フェノールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、ノニルフェノールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、フェノキシフェノールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、p-クミルフェノールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、及びo-フェニルフェノールのアルキレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート等が挙げられる。
複素環を有する単官能(メタ)アクリレートとしては、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、3-エチル-3-オキセタニル(メタ)アクリレート、(2-メチル-2-エチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチル(メタ)アクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマール(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、N-(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、及びN-(メタ)アクリロイルオキシエチルテトラヒドロフタルイミド等が挙げられる。
前記アルキレンオキサイド付加物において、アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等が挙げられる。
(a4)成分は、炭素数8以上のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートである。
(a4)成分は、組成物の硬化物について、柔軟性を高め、種々の材料に対する剥離強度を高める目的で使用する。
(a5)成分は、(a1)~(a4)成分以外の(メタ)アクリロイル基を有する化合物であり、種々の化合物が使用可能である。
シクロヘキサンジメチロールジ(メタ)アクリレート及びトリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート等の脂環族ジオールのジ(メタ)アクリレート;
ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート及びトリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート等のポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート;
ネオペンチルグリコールとヒドロキシピバリン酸と(メタ)アクリル酸のエステル化反応生成物;
9,9-ビス[4-(2-アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレン等のフルオレン系のジ(メタ)アクリレート;
ビスフェノールAアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート等のビスフェノール系化合物のアルキレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート;
水素添加ビスフェノールAのジ(メタ)アクリレート等の水素添加ビスフェノール系化合物のジ(メタ)アクリレート等;
ビスフェノールA型エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸の付加物、1,9-ノナンジオールジグリシジルエーテルと(メタ)アクリル酸の付加物等の、1分子中に2個の(メタ)アクリロイル基を有するエポキシ(メタ)アクリレート;
フタル酸とエチレングリコールと(メタ)アクリル酸のエステル化物等の、1分子中に2個の(メタ)アクリロイル基を有するポリエステル(メタ)アクリレート;並びに
イソホロンジイソシアネートと2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートのウレタン化反応生成物、トリレンジイソシアネートとポリエーテルジオールと2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートのウレタン化反応生成物、ヘキサメチレンジイソシアネートとポリエステルジオールと2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートのウレタン化反応生成物、イソホロンジイソシアネートとポリカーボネートジオールと4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートのウレタン化反応生成物等の、1分子中に2個の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレート等が挙げられる。
前記アルキレンオキサイド付加物において、アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等が挙げられる。
トリメチロールプロパンアルキレンオキサイド付加物のトリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンアルキレンオキサイド付加物のテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールアルキレンオキサイド付加物のトリ又はテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールアルキレンオキサイド付加物のペンタ又はヘキサ(メタ)アクリレート、グリセリンアルキレンオキサイド付加物のトリ(メタ)アクリレート、ポリグリセリンアルキレンオキサイド付加物のポリ(メタ)アクリレート等のポリオールアルキレンオキサイド付加物のポリ(メタ)アクリレート;
フェノールノボラック型エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸の付加物、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸の付加物等の、1分子中に3個以上の(メタ)アクリロイル基を有するエポキシ(メタ)アクリレート;
イソホロンジイソシアネートとペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートのウレタン化反応生成物、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート型3量体と4-ヒドロキシブチルアクリレートのウレタン化反応生成物等の、1分子中に3個以上の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレート;
フタル酸とトリメチロールプロパンと(メタ)アクリル酸のエステル化物や、デンドリマー型ポリ(メタ)アクリレート等の、1分子中に3個以上の(メタ)アクリロイル基を有するポリエステル(メタ)アクリレート;並びに
(メタ)アクリル酸を構成単位として含む(メタ)アクリル系ポリマーのカルボン酸にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させたポリマーや、グリシジル(メタ)アクリレートを構成単位として含む(メタ)アクリル系ポリマーのエポキシ基に(メタ)アクリル酸を付加させたポリマー等の、(メタ)アクリロイル基を有するポリマー等が挙げられる。
前記アルキレンオキサイド付加物において、アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド等が挙げられる。
本発明の組成物の用途が、ガスセンサーや燃料電池等である場合、高分子電解質の表面に存在する白金触媒等の金属に、組成物の揮発性成分が吸着して性能が低下する場合がある。この問題を解決するために、(A)成分としては、揮発性の(メタ)アクリレートを、組成物全体を基準として、5質量%以上含まないことが好ましい。
揮発性の(メタ)アクリレートとしては、水素結合性基を有さない分子量250以下の(メタ)アクリレートや、水素結合性基を有する分子量200以下の(メタ)アクリレートが挙げられる。ここで、水素結合性基の具体例として、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、イミド基、及びアミド基等が挙げられる。
本発明の(B)成分は、ポリジエン系骨格及びエポキシ基を有する化合物である。
1分子中に含まれるエポキシ基の数としては、2個以上であることが好ましい。
・(b1)成分:ポリブタジエン又はポリイソプレンの二重結合をエポキシ化した化合物。
・(b2)成分:ポリブタジエン又はポリイソプレンの二重結合をエポキシ化し、さらに残存二重結合に水素を添加した化合物。
・(b3)成分:ポリジエン系骨格を有する両末端に水酸基を有する高分子量体の水酸基を、エピクロロヒドリン等によりグリシジルエーテル化したエポキシ化合物。
・(b4)成分:ポリジエン系骨格を有する両末端にカルボキシル基を有する高分子量体のカルボキシル基に、1分子中に2個以上のエポキシ基を有する化合物を付加させた化合物。
(b4)成分のより具体的な例としては、両末端カルボキシル基変性ポリブタジエンに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂を付加させた化合物が挙げられる。
(B)成分としては、これら化合物の中でも、(b1)成分が、組成物の硬化物が熱水浸漬耐性に優れる点で好ましい。
(B)成分の分子量としては、Mnで500~5,000が好ましく、より好ましくは500~3,000である。(B)成分のMnを500以上とすることにより高分子電解質との接着力を高めることができ、Mnを5,000以下とすることにより、組成物への溶解性を良好にすることができる。
又、(B)成分に含まれるエポキシ基の割合としては、オキシラン酸素濃度で1~20%が好ましく、より好ましくは3~15%である。(B)成分のオキシラン酸素濃度を1~20%の範囲とすることにより、高分子電解質との接着物の熱水浸漬耐性を向上させることができる。
尚、本発明において、オキシラン酸素濃度とは、ASTM D1652(HBr滴定)に従って測定した値を意味する。
(C)成分は、ラジカル重合開始剤であり、種々のラジカル発生剤が使用できる。
(C)成分の含有割合は、組成物全体を基準として、0.1~15質量%であり、好ましくは0.2~13質量%、より好ましくは0.5~10質量%である。(C)成分が0.1質量%未満では組成物の硬化性が不足し、逆に15質量%を超えると、組成物の硬化物が耐熱性や熱水浸漬耐性等の点で悪化する。
本発明の組成物は、(c1)成分を含有する光硬化型組成物とすることで瞬時に硬化させることが可能となり、生産性向上に大きく貢献することができる。
以下、(c1)成分、(c2)成分について順に説明する。
(c1)成分は光ラジカル重合開始剤であり、種々の化合物が使用可能である。
ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル及びベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物;
ベンゾフェノン、2-メチルベンゾフェノン、3-メチルベンゾフェノン、4-メチルベンゾフェノン、2,4,6-トリメチルベンゾフェノン、4-フェニルベンゾフェノン、メチル-2-ベンゾフェノン、1-[4-(4-ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル]-2-メチル-2-(4-メチルフェニルスルフォニル)プロパン-1-オン、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン及び4-メトキシ-4’-ジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;
ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド化合物;並びに
チオキサントン、2-クロロチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、1-クロロ-4-プロピルチオキサントン、3-[3,4-ジメチル-9-オキソ-9H-チオキサントン-2-イル-オキシ]-2-ヒドロキシプロピル-N,N,N―トリメチルアンモニウムクロライド及びフルオロチオキサントン等のチオキサントン系化合物等が挙げられる。
前記以外の化合物としては、ベンジル、エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィネート、フェニルグリオキシ酸メチル、エチルアントラキノン、フェナントレンキノン、及びカンファーキノン等が挙げられる。
この場合の化合物の好ましい例としては、アシルホスフィンオキサイド化合物としては、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、エチル-(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィネート及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド等が挙げられ、チオキサントン系化合物としては、2,4-ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、1-クロロ-4-プロポキシチオキサントン等が挙げられ、並びに、α-アミノアルキルフェノン系化合物としては、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)]フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)ブタンー1-オン、2-ジメチルアミノ-2-(4-メチルベンジル)-1-(4-モルフォリン-4-イル-フェニル)-ブタン-1-オン等が挙げられる。
(c2)成分は、(c1)成分以外のラジカル重合開始剤であり、過酸化物やアゾ系化合物等の熱ラジカル重合開始剤が使用できる。又、レドックス系のラジカル重合開始剤も使用できる。
アゾ系化合物の具体例としては、1,1’-アゾビス(シクロヘキサン-1-カルボニトリル)、2-(カルバモイルアゾ)イソブチロニトリル、2-フェニルアゾ-4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル、アゾジ-t-オクタン、アゾジ-t-ブタン等が挙げられる。
(c2)成分を単独で用いる場合は、通常のラジカル熱重合の常套手段に従って行えばよく、場合によっては(c1)成分と併用し、光硬化させた後にさらに反応率を向上させる目的で熱硬化を行うこともできる。
本発明の高分子電解質用硬化型組成物は、(A)~(C)成分を必須成分とするものであるが、目的に応じて、種々のその他成分を配合することができる。
以下、(D)成分及び(D)成分以外のその他成分について説明する。
(D)成分は、微粒子である。
さらに、(D)成分としては、体積平均一次粒子径0.1~100μmの微粒子が好ましい。当該粒子径を有する(D)成分を配合すると、高分子電解質と他方の基材を貼り合せて圧力をかける場合でも、接着層の厚みを一定以上に保つことができる。又、スクリーン印刷適性も向上する。
(D)成分の具体例としては、無機微粒子及びポリマー微粒子等が挙げられる。
無機微粒子としては、アルミナ、シリカ、及びジルコニア等が挙げられる。
ポリマー微粒子としては、化学的に架橋されたポリマー微粒子、及び(A)~(C)成分に溶解しない非架橋ポリマー微粒子等が挙げられる。非架橋ポリマー微粒子としては、ポリオレフィン、フッ素化ポリオレフィン、及びセルロース系樹脂等が挙げられる。
尚、アクリル系微粒子の架橋方法としては、単官能の(メタ)アクリレートモノマーと二官能の(メタ)アクリレートモノマーを含むモノマー混合物を共重合させる方法や、単官能の(メタ)アクリレートモノマーとアルコキシシリル基を有する(メタ)アクリレートモノマーを含むモノマー混合物を共重合させておき、アルコキシシリル基を加水分解及び縮合させて架橋する方法等が挙げられる。
尚、(D)成分の体積平均一次粒子径は、レーザー回折散乱式粒度分布計(湿式法)により、測定した値を意味する。
(D)成分以外のその他成分としては、(メタ)アクリロイル基を有さない重合性化合物、(D)成分に含まれない粒子径範囲の粒子(例えば、平均一次粒子径0.1μm未満の数10nm~数nmの微粒子)、(A)、(B)及び(D)成分以外のポリマー(以下、「その他ポリマー」という)、粘着付与剤、可塑剤、消泡剤、レベリング剤、重合禁止剤、安定剤、及び有機溶剤等が挙げられる。
当該ポリマーの例としては、(メタ)アクリル樹脂、ポリスチレン、スチレン-アクリロニトリル共重合体、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリイソブチレン、水添ポリブタジエン、水添ポリイソプレン、マレイン化ポリブタジエン、マレイン化ポリイソプレン、マレイン化ポリプロピレン、塩素化ポリプロピレン、石油樹脂、水添石油樹脂、キシレン樹脂、ポリテトラメチレングリコール、ポリ酢酸ビニル、エチレン-酢酸ビニル共重合体、エチレン-アクリル共重合体、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、及びポリカーボネート等が挙げられる。
これらは、密着付与成分として作用することもあり、後記する粘着付与剤や可塑剤として作用することもある。
可塑剤の具体例としては、ジオクチルフタレート等が挙げられる。
消泡剤としては、炭化水素系、シリコーン系、フロロシリコーン系、フッ素系、及びミネラルスピリッツ系等が挙げられ、公知のものを使用することができる。
レベリング剤としては、炭化水素系、シリコーン系、及びフッ素系等が挙げられ、公知のものを使用することができる。
安定剤としては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、及び紫外線吸収剤等が挙げられ、公知のものを使用することができる。
本発明の高分子電解質用硬化型組成物は、前記(A)~(C)成分を特定の割合で含有する。
本発明の高分子電解質用硬化型組成物の使用方法としては、常法に従えば良く、基材に組成物を塗工した後、他方の基材と貼り合せ、光照射する方法や加熱する方法等が挙げられる。
本発明の組成物は、高分子電解質同士の接着、高分子電解質とこれ以外の種々の基材(以下、「その他基材」という)の接着に使用することができる。つまり、少なくとも一方が高分子電解質である2つの基材の接着に使用できる。尚、以下において、単に「基材」と表記した場合は、高分子電解質及びその他基材の総称を意味する。
本発明の高分子電解質としては、高分子電解質の表面にコーティング膜が形成されたものであっても良いし、高分子電解質膜と電極が一体化した燃料電池用の膜/電極接合体(MEA)であっても良い。MEAの市販品としては、日本ゴア(株)製GOREゴア(登録商標)PRIMEAプライメア(登録商標)膜/電極接合体等が挙げられる。
特に、前記膜/電極接合体と他方の基材とを接着するための接着剤、又は、高分子電解質膜とガスケット間のシール剤として、好適に用いることができる。
耐熱性高分子の具体例としては、シクロオレフィンポリマー、ポリカーボネート、ポリエチレンナフタレート、ポリイミド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、及びポリエーテルエーテルケトン等が挙げられる。
金属の具体例としては、金、銀、銅、アルミニウム、鉄、ニッケル、チタン、ステンレス、及びクロムモリブデン鋼等が挙げられる。
この場合の光源としては、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、紫外線又は短波長可視光を放射するLED等が挙げられる。光硬化型組成物を使用すると、製造時間が短縮できるため好ましい。
紫外線の照射量は、組成物の種類及び光源に応じて適宜設定すれば良いが、例えば、UV-A領域(365nm近傍)又はUV-V領域(405nm近傍)において、50~5,000mJ/cm2であることが好ましく、100~3,000mJ/cm2がより好ましい。
この場合、例えば60~250℃で、例えば数秒~数10分加熱して硬化させればよい。
本発明の積層体は、基材として高分子電解質を含む積層体である。当該積層体の構成としては、基材、前記した組成物から形成される硬化物、及び他方の基材から構成される積層体であって、前記基材及び他方の基材の両方又は一方が、高分子電解質である。
高分子電解質としては、化学的に安定である点から、スルホン酸基を有するパーフルオロカーボン材である事が好ましい。
積層体の製造方法としては、具体的には、基材に前記した組成物を塗工し、当該塗工面に他方の基材を貼合し、前記基材又は前記他方の基材のいずれかの側から光照射する方法等が挙げられる。
組成物の塗工方法、組成物の膜厚、光照射条件等は前記した通りである。
尚、以下において「部」とは質量部を意味し、表中の配合割合を示す数値は、質量%を意味する。
1)製造例1〔(a1)成分(水素添加ポリブタジエン骨格を有するポリウレタンアクリレート)の製造〕
2Lの四つ口セパラブルフラスコに、両末端に水酸基を有する水添ポリブタジエンとして日本曹達(株)製のGI-1000(水酸基価67.2mgKOH/g、Mn約1,500)480g(水酸基として0.576モル)、2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール0.20g、イソボルニルアクリレート(分子量208、以下「IBXA」という。)194gを仕込み、攪拌機を取り付けて撹拌混合し溶解させた。このフラスコに、温度計、ガス導入管、滴下漏斗、還流冷却器を取り付け、酸素と窒素の混合ガス(酸素5%)をバブリングさせながら撹拌し、さらに50℃に昇温させた。この溶液に、触媒としてナーセム第二鉄0.01gを加えて溶解させた後、イソホロンジイソシアネート79.9g(イソシアネート基として0.72モル)を滴下漏斗より仕込んだ。80℃で2時間撹拌混合した後、4-ヒドロキシブチルアクリレート(以下、「4HBA」という。)20.7g(水酸基として0.144モル)を仕込んで5時間反応させ、IRスペクトルによりイソシアネート基の消失を確認し、製造を終了した。
得られた生成物は、水素添加ポリブタジエン骨格を有するポリウレタンアクリレート(以下、「PUA-1」という。)を75%、希釈モノマーとしてのIBXAを25%含む混合物である。得られた生成物をGPC測定し、PUA-1に相当するピークからPUA-1の分子量を求めた結果、Mnが10,659、重量平均分子量(以下、「Mw」という。)が28,248であった。
攪拌機、還流冷却器、温度計、窒素導入管、及び送液配管連結部を備えたガラス製反応容器に、イオン交換水200部を仕込んだ。攪拌、及び窒素ガスの吹き込みを行いながら、反応器内温を80℃に調整した。定量ポンプによる送液配管を取り付けたガラス製容器にメタクリル酸メチル(以下、「MMA」という。)36.35部、メタクリル酸イソブチル(以下、「IBMA」という。)36.35部、メタクリル酸20部、及びチオグリコール酸2-エチルヘキシル7.3部を仕込み、攪拌して単量体混合液(100部)を調製した。内温が80℃で安定したことを確認した後、反応器に開始剤過硫酸アンモニウム0.8部をイオン交換水3.0部に溶解した開始剤水溶液を添加し、その5分後に単量体混合液の反応器への供給を開始した。定量ポンプを使用し、単量体混合液100部を一定速度で240分かけて反応器に供給した。供給完了後に反応器内温を30分かけて90℃に昇温し、昇温開始から5時間維持してプレポリマーの分散液を得た。サンプリングしたプレポリマー分散液を乾燥した後、GPCにより測定した分子量は、ポリスチレン換算で、Mnが2,700であり、Mwが4,600であった。
上記で得られたプレポリマー分散液を30分かけて内温80℃に降温し、窒素ガスの吹き込みを空気の吹き込みに変更し、直ちにメトキシハイドロキノン0.03部を添加した。メトキシハイドロキノン添加5分後にトリエチルアミン9.4部を一定速度で30分かけて反応器に供給した。その15分後にメタクリル酸グリシジル(以下、以下、「GMA」という。)6.1部を一定速度で30分かけて反応器に供給し、内温80℃で3時間加熱してプレポリマーのカルボキシル基にGMAを付加させ、マクロモノマー組成物の分散液(以下、「MM-1」という。NV34%)を得た。
攪拌機、還流冷却器、温度計、窒素導入管、及び送液配管連結部を備えたガラス製反応容器に、イオン交換水100.4部、メタノール475.6部、25%アンモニア水0.12部、マクロモノマー組成物の分散液(MM-1)5.86部、MMA15.0部、IBMA50.0部、アクリル酸2-エチルヘキシル10.0部を仕込んだ。攪拌、及び窒素ガスの吹き込みを行いながら、反応器内温を55℃に調整した。
内温が55℃で安定したことを確認した後、トリメトキシシリルプロピルメタクリレート25.0部を反応器に投入した。さらにその10分後に開始剤としてt-ブチルパーオキシピバレートの70%溶液(日本油脂製、商品名「パーブチルPV」)2.4部を添加して重合を開始した。触媒添加後、直ちに反応液に濁りが生じ、徐々に白化して乳白色となり、重合体微粒子が生成していることが確認された。パーブチルPV添加から6時間、内温を55℃に保持して、加水分解性シリル基を有する重合体微粒子の分散液を得た。
引き続き、加水分解性シリル基を架橋させるための塩基性触媒として25%アンモニア水32.8部を添加し、内温を62℃に昇温して3時間保持し、粒子を架橋させた。尚、アンモニア水添加から2.5時間の時点で酸化防止剤(BASF社製、商品名「Irganox245」)1.0部を添加した。
反応液を冷却後、200目ポリネットでろ過しながら取り出しを行い、回収した微粒子分散液を、155℃×30分加熱時の不揮発分が98質量%以上になるまで60℃で乾燥した。乾燥後、解砕を行い、重合体微粒子の粉末である生成物(以下、「微粒子-1」という。)を得た。
得られた微粒子-1の体積平均一次粒子径をレーザー回折散乱式粒度分布計〔日機装(株)製MT3000II〕(湿式法)で測定した結果、2.3μmであった。
オイルジャケットを備えた容量1000mLの加圧式攪拌槽型反応器のジャケット温度を187℃に保った。次いで、反応器の圧力を一定に保ちながら、ブチルアクリレート(50部)、GMA(50部)、重合溶媒として、メチルエチルケトン(18部)、重合開始剤としてジ-t-ブチルパーオキサイド(0.25部)からなる単量体混合物を、一定の供給速度(48g/分、滞留時間:12分)で原料タンクから反応器に連続供給を開始し、単量体混合物の供給量に相当する反応液を出口から連続的に抜き出した。反応開始直後に、一旦反応温度が低下した後、重合熱による温度上昇が認められたが、オイルジャケット温度を制御することにより、反応器の内温を189~191℃に保持した。
反応器内温が安定してから36分後の時点を、反応液の採取開始点とし、これから25分間反応を継続した結果、1.2kgの単量体混合液を供給し、1.2kgの反応液を回収した。
その後反応液を薄膜蒸発器に導入して、未反応モノマー等の揮発成分を分離して、未反応モノマー等の揮発成分を除去し、エポキシ基を有する液状のアクリル系ポリマー(以下、「BAGMA」という。)を得た。GPCにより測定した分子量は、ポリスチレン換算で、Mnが3,460、Mwが9,700であった。Tg(DSC測定、昇温速度10℃/分)は-10℃であり、粘度は80℃において12,200mPa・sであった。
製造例1のIBXAを、ノニルフェノールのエチレンオキサイド付加物(平均1モル付加物)のアクリレート(東亞合成(株)製アロニックスM-111、分子量318、以下「M-111」という)に変えた以外は、製造例1と同様の量及び操作して製造した。
得られた生成物は、PUA-1を75%、希釈モノマーとしてのM-111を25%含む混合物であった。
1)硬化型組成物の調製
表1~表4に示す各成分をそれぞれの割合で配合し、常法に従って攪拌混合して、硬化型組成物を調製した。組成物の調製の際、必要に応じて約80℃に加熱した。又、微粒子を配合する場合、この配合と分散は一番最後に行った。
尚、表中のPUA-1の部数は、製造例1又は製造例5の生成物に含まれるポリウレタンアクリレート成分のみの部数を表す。又、IBXAの部数は、製造例1の生成物中に含まれるIBXAの部数を含んでおり、IBXAを加える場合は、製造例1の生成物に含まれるIBXAと、後から加えたIBXAの合計部数を表す。M-111の部数は、製造例5の生成物に含まれるM-111と、後から加えたM-111の合計部数を表す。
得られた表1~表4の硬化型組成物を使用し、後記する評価を行った。それらの結果を表1~表4に示す。
又、表1~表4における略号は下記を意味する。
(a1)成分
・PUA-1:製造例1又は製造例5の生成物に含まれるポリウレタンアクリレート
(a2)成分
・4HBA:大阪有機化学工業(株)製4-HBA(4-ヒドロキシブチルアクリレート)(分子量144)
(a3)成分
・IBXA:大阪有機化学工業(株)製IBXA(イソボルニルアクリレート)(分子量208)
・MEDOL:大阪有機化学工業(株)製MEDOL-10((2-メチル-2-エチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチルアクリレート)(分子量208)
・M-111:東亞合成(株)製アロニックスM-111(ノニルフェノールのエチレンオキサイド付加物(平均1モル付加物)のアクリレート)(分子量318)
(a4)成分
・LA:大阪有機化学工業(株)製LA(ラウリルアクリレート)(分子量240)
(a5)成分
・V#190:大阪有機化学工業(株)製ビスコート#190(エチルカルビトールアクリレート)(分子量188)
◆(B)成分
・JP-100:日本曹達(株)製NISSO-PB JP-100(エポキシ化ポリブタジエン、オキシラン酸素濃度7.8%、Mn約1,200)
◆(C)成分
(c1)成分
・Irg-819:BASF社製の光ラジカル重合開始剤、イルガキュア819(ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド)
・TPO:BASF社製の光ラジカル重合開始剤、イルガキュアTPO(2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイド)
◆その他成分
(D)成分
・微粒子-1:製造例3で得られた架橋アクリル系微粒子
酸化防止剤
・Irg-1010:BASF(株)製イルガノックス1010(ペンタエリトリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオナート])
◆(B)成分とは異なるエポキシ基を有する化合物
・SR-16HL:阪本薬品工業(株)製SR-16HL(1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル)
・JER-828:三菱ケミカル(株)製jER-828(ビスフェノールA型エポキシ樹脂)
・N-665:DIC(株)製エピクロンN-665(クレゾールノボラック型エポキシ樹脂)
・BAGMA:製造例4で得られたエポキシ基を有するアクリル系ポリマー
◆(B)成分とは異なる液状ポリブタジエン
・B-1000:日本曹達(株)製NISSO-PB B-1000(エポキシ基を有さない液状ポリブタジエン、Mn約1,200)
・G-1000:日本曹達(株)製NISSO-PB G-1000(エポキシ基を有さず、両末端に水酸基を有する液状ポリブタジエン、Mn約1,400)
高分子電解質膜として、デュポン社製のNafion(登録商標)NRE-212(厚さ0.002インチ)〔以下、「ナフィオン」という。〕を使用し、幅20mm、長さ60mmに切り出した。
もう一方の基材としては、厚さ100μmのシクロオレフィンポリマー〔商品名ゼオノア(登録商標)ZF-14、日本ゼオン(株)製、以下、「ゼオノア」という。〕を使用し、幅40mm、長さ70mmに切り出し、易接着処理としてコロナ処理を実施した。コロナ処理条件は、ナビタス(株)のポリダイン1を使用し、15.6kV、処理幅100mm、0.12kW、処理速度50mm/秒とした。
このコロナ処理面に、表1~表4に示す組成物を、バーコーターで厚さ30μmに塗工した。これを、ハンドローラーにより、塗工面がナフィオンの側に位置するようにしてラミネートした後、ゼオノアの側から紫外線を照射して組成物を硬化させた。紫外線照射条件は、アイグラフィックス(株)製のコンベア式紫外線照射装置(メタルハライドランプ、半集光型、コンベア速度12.5m/分、ピーク照度1,600mW/cm2(UV-A)、1パス当たりの積算光量750mJ/cm2(UV-A))を使用し、パス回数2回(合計1,500mJ/cm2)とした。照度計としては、EIT社製のUV POWER PUCKを使用した。
得られた接着物を、ナフィオンが存在する部分で幅10mmに切り出し、23℃、相対湿度50%の条件で24時間、状態調整した。この後、ゼオノア側をステンレス板に両面テープで貼り付け、ナフィオンを剥離し、剥離した先端に別のフィルムをセロハンテープで接着して試験片の長さを延長した上で、引張速度10mm/分で180°剥離試験(剥離距離5~10mm)を行い、接着力を評価した。それらの結果を表1~表4に示す。
前記2.2)の剥離試験の後、剥離した部分を切り落とし、幅10mm、長さ30mmの試験片とした。これをイオン交換水に浸漬して95℃に保持し、1日後及び4日後に剥離の有無と面積を目視観察し、下記の基準により評価を行った。それらの結果を表1~表4に示す。
A:4日後、剥離部分がないか僅かであり、全体の1%未満であった。
B:4日後、1%以上10%未満の剥離が観察された。
C:4日後、10%以上30%未満の剥離が観察された。
D:4日後、30%以上50%未満の剥離が観察された。
E:4日後、50%以上が剥離していた。
F:1日後、50%以上が剥離していた。
実施例1~9の結果から明らかなように、本発明の高分子電解質用硬化型組成物を用いた場合、高分子電解質膜とゼオノアを短時間で接着することができ、熱水浸漬前の接着力は、いずれも2N/cm以上と良好であり、熱水浸漬耐性も良好であった。
これらの中でも、(a2)成分の含有割合が(A)成分中に20質量%以下である実施例1~同6、同8及び同9は、熱水浸漬耐性が特に優れていた。さらに、(A)成分中に、(a2)成分を1~20質量%、(a3)成分を5~70質量%の範囲内で含み、かつ(a4)成分を10質量%以上含まない実施例2~実施例4及び実施例8は、熱水浸漬試験前の接着力にも優れていた。
一方、(B)成分を含まない比較例1~8は、熱水浸漬耐性が大きく悪化した。(B)成分であるJP-100の含有割合が本発明の範囲を超えた比較例9は、熱水浸漬耐性が比較例3~同6と同様にかなり悪く、又、熱水浸漬試験前の接着力も低かった。
ここで、実施例1の(B)成分であるJP-100を排除してLAに振り分けた比較例1と、実施例1のJP-100を排除してPUA-1及びIBXAに振り分けた比較例2は、熱水浸漬試験前の接着力は良好であったが、熱水浸漬耐性が大きく悪化した。
又、実施例1のJP-100を、(B)成分以外のエポキシ化合物に置き換えた比較例3~同6は、熱水浸漬耐性がさらに大きく悪化した。実施例1のJP-100(エポキシ化ポリブタジエン)を、エポキシ基を有さないポリブタジエンに置き換えた比較例7及び比較例8は、熱水浸漬耐性が、比較例1及び比較例2と同様に悪かった。
Claims (8)
- (A)成分:下記(a1)成分を含み、(a1)成分の含有割合が、(A)成分全体を基準として、20~100質量%である(メタ)アクリロイル基を有するラジカル重合性化合物
・(a1)成分:1分子中に、ポリブタジエン、ポリイソプレン、水素添加ポリブタジエン及び水素添加ポリイソプレンからなる群より選択される少なくとも1つの骨格、並びに、(メタ)アクリロイル基を有する化合物であって、分子中にウレタン結合を含有する化合物
(B)成分:1分子中に、ポリブタジエン、ポリイソプレン、水素添加ポリブタジエン及び水素添加ポリイソプレンからなる群より選択される少なくとも1つの骨格、並びに、エポキシ基を有する化合物
(C)成分:ラジカル重合開始剤
を含有する組成物であって、
前記(A)~(C)成分の含有割合が、組成物全体を基準として、
(A)成分:40~98.9質量%
(B)成分:1~30質量%
(C)成分:0.1~15質量%
である高分子電解質接着用、又は高分子電解質シール用硬化型組成物。 - 前記(A)成分が、
(a2)成分:水酸基及び1個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物
を含有し、
前記(a2)成分の含有割合が、(A)成分全体を基準として、20質量%以下である、請求項1に記載の高分子電解質接着用、又は高分子電解質シール用硬化型組成物。 - さらに、前記(A)成分が、(a3)成分:環構造及び1個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物(但し、前記(a2)成分を除く。)を含有し、
前記(a1)~(a3)成分の含有割合が、(A)成分全体を基準として、
(a1)成分:20~94質量%
(a2)成分:1~20質量%
(a3)成分:5~70質量%
である、請求項2に記載の高分子電解質接着用、又は高分子電解質シール用硬化型組成物。 - 前記(C)成分が、光ラジカル重合開始剤(c1)成分を含有する、請求項1~請求項3のいずれか1項に記載の高分子電解質接着用、又は高分子電解質シール用硬化型組成物。
- さらに、湿式法により測定される体積平均一次粒子径が0.1~100μmの微粒子(D)成分を含有し、
前記(D)成分の含有割合が、組成物全体を基準として、1~60質量%である、請求項1~請求項4のいずれか1項に記載の高分子電解質接着用、又は高分子電解質シール用硬化型組成物。 - 前記(D)成分が、ポリマー微粒子を含有する、請求項5に記載の高分子電解質接着用、又は高分子電解質シール用硬化型組成物。
- 燃料電池用接着剤又はシール剤として用いられる、請求項1~請求項6のいずれか1項に記載の高分子電解質接着用、又は高分子電解質シール用硬化型組成物。
- 基材、請求項1~請求項7のいずれか1項に記載の高分子電解質接着用、又は高分子電解質シール用硬化型組成物から形成される硬化物、及び他方の基材から構成される積層体であって、
前記基材及び前記他方の基材の両方又は一方が、高分子電解質である積層体。
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