JP7181090B2 - ポジ作動型感光性材料 - Google Patents
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Description
a)少なくとも一種の光酸発生剤;
b)少なくとも一種のノボラックポリマー;
c)一つ以上の(メタ)アクリレート繰り返し単位を含み、更に少なくとも一つの酸解裂性基を有する一つ以上の繰り返し単位を含む、少なくとも一種のポリマー;及び
d)次のd1)、d2)及びd3)、すなわち
d1)95重量%のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)及び5重量%の3-メトキシブチルアセテート(3MBA)から61重量%のPGMEA及び39重量%の3MBAの範囲の、PGMEAと3MBAとの組成物から本質的になる溶剤混合物;
d2)95重量%のPGMEA及び5重量%のガンマ-ブチロラクトン(GBL)から20重量%のPGMEA及び80重量%のGBLの範囲の、PGMEAとGBLとの組成物から本質的になる溶剤混合物;及び
d3)95重量%のPGMEA及び5重量%のプロピレングリコールジアセテート(PGDA)から20重量%のPGMEA及び80重量%のPGDAの範囲の、PGMEAとPGDAとの組成物から本質的になる溶剤混合物、
からなる群から選択される溶剤混合物、
を含むポジ作動型感光性組成物である。本発明は、ポジ型レリーフ画像を形成する方法であって、
a)本発明によるポジ作動型感光性組成物を基材上に施与することによって感光性層を形成し、
b)感光性層を化学線で像様露光して潜像を形成し;及び
c)前記潜像を現像剤中で現像し、そして任意選択的に、この像様露光された感光性層を熱処理する、
ことを含む前記方法にも関する。
a)少なくとも一種の光酸発生剤;
b)少なくとも一種のノボラックポリマー;
c)一つ以上の(メタ)アクリレート繰り返し単位を含み、更に少なくとも一つの酸解裂性基を有する一つ以上の繰り返し単位を含む、少なくとも一種のポリマー;及び
d)次のd1)、d2)及びd3)、すなわち
d1)95重量%のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)及び5重量%の3-メトキシブチルアセテート(3MBA)から61重量%のPGMEA及び39重量%の3MBAの範囲の、PGMEAと3MBAとの組成物から本質的になる溶剤混合物;
d2)95重量%のPGMEA及び5重量%のガンマ-ブチロラクトン(GBL)から20重量%のPGMEA及び80重量%のGBLの範囲の、PGMEAとGBLとの組成物から本質的になる溶剤混合物;及び
d3)95重量%のPGMEA及び5重量%のプロピレングリコールジアセテート(PGDA)から20重量%のPGMEA及び80重量%のPGDAの範囲の、PGMEAとPGDAとの組成物から本質的になる溶剤混合物、
からなる群から選択される溶剤混合物、
を含むポジ作動型感光性組成物である。
d1)95重量%のプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)及び5重量%の3-メトキシブチルアセテート(3MBA)から61重量%のPGMEA及び33重量%の3MBAの範囲の、PGMEAと3MBAとの組成物から本質的になる溶剤混合物;
d2)95重量%のPGMEA及び5重量%のガンマ-ブチロラクトン(GBL)から20重量%のPGMEA及び40重量%のGBLの範囲の、PGMEAとGBLとの組成物から本質的になる溶剤混合物;及び
d3)95重量%のPGMEA及び5重量%のプロピレングリコールジアセテート(PGDA)から20重量%のPGMEA及び80重量%のPGDAの範囲の、PGMEAとPGDAとの組成物から本質的になる溶剤混合物。
a)本発明によるポジ作動型感光性組成物を基材上に施与することによって感光性層を形成するステップ;
b)感光性層を化学線で像様露光して潜像を形成するステップ;及び
c)潜像を現像剤中で現像するステップ、及び
d)任意選択的に、前記像様露光された感光性層を熱処理するステップ、
を含む。
合成例1:
シュウ酸(10g)を50mLの無水メタノールと混合し、そして0℃に冷却した。同様に0℃に急冷したトリブチルアミン(マサチューセッツ、ウォルサム在のThermo Fisher Scientific社)を、シュウ酸の前記の攪拌された混合物に約1/2時間かけて添加した。この添加の後、反応混合物を室温まで戻し、そして一晩攪拌した。この時間の後、メタノールを真空下に除去して、白色の非晶質の有機塩を得た。この固形物を10mLの無水ジエチルエーテル(Thermo Fisher Scientific社)中に分散し、攪拌し、そしてこの懸濁液を濾過して塩を回収し、そしてこのプロセスを繰り返した。最後の濾過の後、重量が一定になるまで真空下に約70℃で生成物を乾燥して、約100%収率の白色の固形物を得た。この白色固形物の赤外スペクトルは、約1730及び1650cm-1に二つの明らかなカルボニル吸収ピークを示す。
以下の調合物例では、三種のノボラックポリマーを使用した。ノボラック-1は、m-クレゾール及びホルムアルデヒドから合成し、2.38%水性TMAH現像剤中で700Å/秒のバルク溶解速度を有した;これは、ベルギー、ブリュッセル在のAllnexから入手した(SPN-560 S Resin)。ノボラック-2は、m-クレゾール及びホルムアルデヒドから合成し、2.38%水性TMAH現像剤中で1,600Å/秒のバルク溶解速度を有した;これは、ベルギー、ブリュッセル在のAllnexから入手した(SPN-560 F Resin)。ノボラック-3は、ノボラック-1とノボラック-2の1/1ブレンドであり、2.38%水性TMAH現像剤(フィラデルフィア州(PA)在のEMD Performance Materials製のAZ(登録商標)300MIF現像剤)中で1,000Å/秒のバルク溶解速度を有する。
処方例1:合成例1の19.2gのポリマー、29.0gのノボラック-3、0.36gの1,3-ジオキソ-1H-ベンゾ[de]イソキノリン-2(3H)-イルトリフルオロメタンスルホネート(ナフタレンジカルボキシイミジルトリフレート、NITとも称する)(NIT PAG)、0.05gの6-メチル-2-チオウラシル(2-メルカプト-6-メチルピリミジン-4-オールとも称する)、0.036gのテトラブチルアンモニウムオキサレート及び0.050gのAPS-437を、51.3gのPGMEA溶剤中に溶解して、溶液を調製した。この溶液を濾過し、そしてコーティング均一性試験のためにSiウェハ上にコーティングした。
d1)95重量%のPGMEA及び5重量%の3MBAから61重量%のPGMEA及び39重量%の3MBAの範囲の、PGMEAと3MBAとの組成物から本質的になる溶剤混合物;
d2)95重量%のPGMEA及び5重量%のGBLから20重量%のPGMEA及び80重量%のGBLの範囲の、PGMEAとGBLとの組成物から本質的になる溶剤混合物;及び
d3)95重量%のPGMEA及び5重量%のPGDAから20重量%のPGMEA及び80重量%のPGDAの範囲の、PGMEAとPGDAとの組成物から本質的になる溶剤混合物。
1.
a)少なくとも一種の光酸発生剤;
b)少なくとも一種のノボラックポリマー;
c)一つ以上の(メタ)アクリレート繰り返し単位を含み、及び更に少なくとも一つの酸解裂性基を有する一つ以上の繰り返し単位を含む、少なくとも一種のポリマー;及び
d)次のd1)、d2)及びd3)からなる群から選択される溶剤混合物;
d1)95重量%のPGMEA及び5重量%の3MBAから61重量%のPGMEA及び39重量%の3MBAの範囲の、PGMEAと3MBAとの組成物から本質的になる溶剤混合物;
d2)95重量%のPGMEA及び5重量%のGBLから20重量%のPGMEA及び80重量%のGBLの範囲の、PGMEAとGBLとの組成物から本質的になる溶剤混合物;及び
d3)95重量%のPGMEA及び5重量%のPGDAから20重量%のPGMEA及び80重量%のPGDAの範囲の、PGMEAとPGDAとの組成物から本質的になる溶剤混合物、
を含む、ポジ作動型感光性組成物。
2.
前記少なくとも一種の光酸発生剤が、オニウム塩、ジカルボキシイミジルスルホネートエステル、オキシムスルホネートエステル、ジアゾ(スルホニルメチル)化合物、ジスルホニルメチレンヒドラジン化合物、ニトロベンジルスルホネートエステル、ビイミダゾール化合物、ジアゾメタン誘導体、グリオキシム誘導体、β-ケトスルホン誘導体、ジスルホン誘導体、スルホン酸エステル誘導体、イミドイルスルホネート誘導体、及びハロゲン化トリアジン化合物からなる群から選択される、上記1.に記載のポジ作動型感光性組成物。
3.
前記少なくとも一種のノボラックポリマーが、o-クレゾール、p-クレゾール及びm-クレゾールからなる群から選択される一種以上のクレゾール系繰り返し単位を含み、好ましくは、前記少なくとも一種のノボラックポリマーが、少なくとも80モル%のm-クレゾールを含むクレゾール系ノボラックである、上記1.または2.に記載のポジ作動型感光性組成物。
4.
一つ以上の(メタ)アクリレート繰り返し単位を含み、及び更に、少なくとも一つの酸解裂性基を有する一つ以上の繰り返し単位を含む前記少なくとも一種のポリマーが次式の構造を含む、上記1.~3.のいずれか一つに記載のポジ作動型感光性組成物。
5.
Aが、メチレン基、エチレン基または1,2-プロピレン基であり、そしてBがメチル基、エチル基、プロピル基またはブチル基である、上記4.に記載のポジ作動型感光性組成物。
6.
Gが、アシドリシスのプロセスを介して解裂可能な酸解裂性基であり、ここで、Gは、好ましくは、t-ブチル基、テトラヒドロピラン-2-イル基、テトラヒドロフラン-2-イル基、4-メトキシテトラヒドロピラン-4-イル基、1-エトキシエチル基、1-ブトキシエチル基、1-プロポキシエチル基、3-オキソシクロヘキシル基、2-メチル-2-アダマンチル基、2-エチル-2-アダマンチル基、8-メチル-8-トリシクロ[5.2.1.0 2,6]デシル基、1,2,7,7-テトラメチル-2-ノルボニル基、2-アセトキシメンチル基、2-ヒドロキシメチル基、1-メチル-1-シクロヘキシルエチル基、4-メチル-2-オキソテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル基、2,3-ジメチルブタン-2-イル基、2,3,3-トリメチルブタン-2-イル基、1-メチルシクロペンチル基、1-エチルシクロペンチル基、1-メチルシクロヘキシル基、1-エチルシクロヘキシル基、1,2,3,3-テトラメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル基、2-エチル-1,3,3-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル基、2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタン-2-イル基、2,3-ジメチルペンタン-3-イル基、及び3-エチル-2-メチルペンタン-3-イル基からなる群から選択される酸解裂性基である、上記4.または5.に記載のポジ作動型感光性組成物。
7.
Aが、メチレン基、エチレン基または1,2-プロピレン基であり、Dが、-COOCH 2 -または-COO-基であり、そしてArが、フェニルまたはヒドロキシフェニル基であり、及び/またはEが1,2-プロピレン基である、上記4.~6.のいずれか一つに記載のポジ作動型感光性組成物。
8.
次の一般式から選択される環構造またはそれの互変異性体を含む少なくとも一種のヘテロ環状チオール化合物を更に含む、上記1.~7.のいずれか一つに記載のポジ作動型感光性組成物。
9.
前記ヘテロ環状チオールが、置換されていないトリアゾールチオール、置換されたトリアゾールチオール、置換されていないイミダゾールチオール、置換されたイミダゾールチオール、置換されたトリアジンチオール、置換されていないトリアジンチオール、置換されたメルカプトピリミジン、置換されていないメルカプトピリミジン、置換されたチアジアゾール-チオール、置換されていないチアジアゾール-チオール、置換されたインダゾールチオール、置換されていないインダゾールチオール、これらの互変異性体、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、及び前記ヘテロ環状チオールが、好ましくは、1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリチオール、2-メルカプト-6-メチルピリミジン-4-オール、3-メルカプト-6-メチル-1,2,4-トリアジン-5-オール、2-メルカプトピリミジン-4,6-ジオール、1H-1,2,4-トリアゾール-3-チオール、1H-1,2,4-トリアゾール-5-チオール、1H-イミダゾール-2-チオール、1H-イミダゾール-5-チオール、1H-イミダゾール-4-チオール、2-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-2-エン-3-チオール、2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン-3-チオール、1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-チオール、2-メルカプト-6-メチルピリミジン-4-オール、2-メルカプトピリミジン-4-オール、1-メチル-1H-イミダゾール-2-チオール、1,3,4-チアジアゾール-2,5-ジチオール、1H-インダゾール-3-チオール、これらの互変異性体及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、上記8.に記載のポジ作動型感光性組成物。
10.
次の一般式から選択される環構造またはそれの互変異性体を含む少なくとも一種のヘテロ環状チオール化合物を更に含む、上記4.~9.のいずれか一つに記載のポジ作動型感光性組成物。
11.
前記ヘテロ環状チオールが、置換されていないトリアゾールチオール、置換されたトリアゾールチオール、置換されていないイミダゾールチオール、置換されたイミダゾールチオール、置換されたトリアジンチオール、置換されていないトリアジンチオール、置換されたメルカプトピリミジン、置換されていないメルカプトピリミジン、置換されたチアジアゾール-チオール、置換されていないチアジアゾ-ル-チオール、置換されたインダゾールチオール、置換されていないインダゾールチオール、これらの互変異性体、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、及び前記ヘテロ環状チオールが、好ましくは、1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリチオール、2-メルカプト-6-メチルピリミジン-4-オール、3-メルカプト-6-メチル-1,2,4-トリアジン-5-オール、2-メルカプトピリミジン-4,6-ジオール、1H-1,2,4-トリアゾール-3-チオール、1H-1,2,4-トリアゾール-5-チオール、1H-イミダゾール-2-チオール、1H-イミダゾール-5-チオール、1H-イミダゾール-4-チオール、2-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-2-エン-3-チオール、2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン-3-チオール、1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-チオール、2-メルカプト-6-メチルピリミジン-4-オール、2-メルカプトピリミジン-4-オール、1-メチル-1H-イミダゾール-2-チオール、1,3,4-チアジアゾ-ル-2,5-ジチオール、1H-インダゾール-3-チオール、これらの互変異性体及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、上記10.に記載のポジ作動型感光性組成物。
12.
ポジ型レリーフ画像を形成する方法であって、
a)上記1.~11.のいずれか一つに記載のポジ作動型感光性組成物を基材上に施与することによって感光性層を形成し;
b)前記感光性層を化学線で像様露光して潜像を形成し、ここで前記化学線の波長が約240nm~約450nmであり;及び
c)前記潜像を現像剤中で現像する、
ことを含む、前記方法。
13.
追加のステップd):
d)前記の像様露光された感光性層を熱処理するステップ、
を含む、上記12.に記載のポジ型レリーフ画像を形成する方法。
14.
現像剤が、テトラ(C 1 ~C 4 アルキル)アンモニウムヒドロキシド、コリンヒドロキシド、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含む、上記12.または13.に記載の方法。
15.
少なくとも一つの酸解裂性基を有する一つ以上の繰り返し単位を含む一つ以上の(メタ)アクリレート繰り返し単位を含む前記ポリマーを含む前記ポジ作動型感光性組成物が次式を有する、上記12.~14.のいずれか一つに記載の方法。
Claims (16)
- a)少なくとも一種の光酸発生剤;
b)少なくとも一種のノボラックポリマー;
c)一つ以上の(メタ)アクリレート繰り返し単位を含み、及び更に少なくとも一つの酸解裂性基を有する一つ以上の繰り返し単位を含む、少なくとも一種のポリマー;及び
d)次のd1)及びd3)からなる群から選択される溶剤混合物;
d1)95重量%のPGMEA及び5重量%の3MBAから61重量%のPGMEA及び39重量%の3MBAの範囲の、PGMEAと3MBAとの組成物からなる溶剤混合物;及び
d3)95重量%のPGMEA及び5重量%のPGDAから20重量%のPGMEA及び80重量%のPGDAの範囲の、PGMEAとPGDAとの組成物からなる溶剤混合物、を含み、及び
一つ以上の(メタ)アクリレート繰り返し単位を含み、及び更に、少なくとも一つの酸解裂性基を有する一つ以上の繰り返し単位を含む前記少なくとも一種のポリマーが、次式の構造を含む、ポジ作動型感光性組成物。
- 前記溶剤混合物d)が、95重量%のPGMEA及び5重量%の3MBAから61重量%のPGMEA及び39重量%の3MBAの範囲の、PGMEAと3MBAとの組成物からなる溶剤混合物d1)である、請求項1に記載のポジ作動型感光性組成物。
- 前記溶剤混合物d)が、95重量%のPGMEA及び5重量%のPGDAから20重量%のPGMEA及び80重量%のPGDAの範囲の、PGMEAとPGDAとの組成物からなる溶剤混合物d3)である、請求項1に記載のポジ作動型感光性組成物。
- 前記少なくとも一種の光酸発生剤が、オニウム塩、ジカルボキシイミジルスルホネートエステル、オキシムスルホネートエステル、ジアゾ(スルホニルメチル)化合物、ジスルホニルメチレンヒドラジン化合物、ニトロベンジルスルホネートエステル、ビイミダゾール化合物、ジアゾメタン誘導体、グリオキシム誘導体、β-ケトスルホン誘導体、ジスルホン誘導体、スルホン酸エステル誘導体、イミドイルスルホネート誘導体、及びハロゲン化トリアジン化合物からなる群から選択される、請求項1~3のいずれか一つに記載のポジ作動型感光性組成物。
- 前記少なくとも一種のノボラックポリマーが、o-クレゾール、p-クレゾール及びm-クレゾールからなる群から選択される一種以上のクレゾール系繰り返し単位を含む、請求項1~4のいずれか一つに記載のポジ作動型感光性組成物。
- 前記少なくとも一種のノボラックポリマーが、少なくとも80モル%のm-クレゾールを含むクレゾール系ノボラックである、請求項5に記載のポジ作動型感光性組成物。
- Aが、メチレン基、エチレン基または1,2-プロピレン基であり、そしてBがメチル基、エチル基、プロピル基またはブチル基である、請求項1~6のいずれか一つに記載のポジ作動型感光性組成物。
- Gが、アシドリシスのプロセスを介して解裂可能な酸解裂性基である、請求項1~7のいずれか一つに記載のポジ作動型感光性組成物。
- Gが、t-ブチル基、テトラヒドロピラン-2-イル基、テトラヒドロフラン-2-イル基、4-メトキシテトラヒドロピラン-4-イル基、1-エトキシエチル基、1-ブトキシエチル基、1-プロポキシエチル基、3-オキソシクロヘキシル基、2-メチル-2-アダマンチル基、2-エチル-2-アダマンチル基、8-メチル-8-トリシクロ[5.2.1.0 2,6]デシル基、1,2,7,7-テトラメチル-2-ノルボニル基、2-アセトキシメンチル基、2-ヒドロキシメチル基、1-メチル-1-シクロヘキシルエチル基、4-メチル-2-オキソテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル基、2,3-ジメチルブタン-2-イル基、2,3,3-トリメチルブタン-2-イル基、1-メチルシクロペンチル基、1-エチルシクロペンチル基、1-メチルシクロヘキシル基、1-エチルシクロヘキシル基、1,2,3,3-テトラメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル基、2-エチル-1,3,3-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル基、2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタン-2-イル基、2,3-ジメチルペンタン-3-イル基、及び3-エチル-2-メチルペンタン-3-イル基からなる群から選択される酸解裂性基である、請求項8に記載のポジ作動型感光性組成物。
- Aが、メチレン基、エチレン基または1,2-プロピレン基であり、Dが、-COOCH2-または-COO-基であり、そしてArが、フェニルまたはヒドロキシフェニル基であり、及び/またはEが1,2-プロピレン基である、請求項1~9のいずれか一つに記載のポジ作動型感光性組成物。
- 次の一般式から選択される環構造またはそれの互変異性体を含む少なくとも一種のヘテロ環状チオール化合物を更に含む、請求項1~10のいずれか一つに記載のポジ作動型感光性組成物。
- 前記ヘテロ環状チオールが、置換されていないトリアゾールチオール、置換されたトリアゾールチオール、置換されていないイミダゾールチオール、置換されたイミダゾールチオール、置換されたトリアジンチオール、置換されていないトリアジンチオール、置換されたメルカプトピリミジン、置換されていないメルカプトピリミジン、置換されたチアジアゾール-チオール、置換されていないチアジアゾール-チオール、置換されたインダゾールチオール、置換されていないインダゾールチオール、これらの互変異性体、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項11に記載のポジ作動型感光性組成物。
- 前記ヘテロ環状チオールが、1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリチオール、2-メルカプト-6-メチルピリミジン-4-オール、3-メルカプト-6-メチル-1,2,4-トリアジン-5-オール、2-メルカプトピリミジン-4,6-ジオール、1H-1,2,4-トリアゾール-3-チオール、1H-1,2,4-トリアゾール-5-チオール、1H-イミダゾール-2-チオール、1H-イミダゾール-5-チオール、1H-イミダゾール-4-チオール、2-アザビシクロ[3.2.1]オクタ-2-エン-3-チオール、2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン-3-チオール、1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-チオール、2-メルカプト-6-メチルピリミジン-4-オール、2-メルカプトピリミジン-4-オール、1-メチル-1H-イミダゾール-2-チオール、1,3,4-チアジアゾール-2,5-ジチオール、1H-インダゾール-3-チオール、これらの互変異性体及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項12に記載のポジ作動型感光性組成物。
- ポジ型レリーフ画像を形成する方法であって、
a)請求項1~13のいずれか一つに記載のポジ作動型感光性組成物を基材上に施与することによって感光性層を形成し;
b)前記感光性層を化学線で像様露光して潜像を形成し、ここで前記化学線の波長が240nm~450nmであり;及び
c)前記潜像を現像剤中で現像する、
ことを含む、前記方法。 - 追加のステップd):
d)前記の像様露光された感光性層を熱処理するステップ、
を含む、請求項14に記載のポジ型レリーフ画像を形成する方法。 - 現像剤が、テトラ(C1~C4アルキル)アンモニウムヒドロキシド、コリンヒドロキシド、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムからなる群から選択される少なくとも一種の化合物を含む、請求項14または15に記載の方法。
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