JP5216573B2 - 感活性光線または感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Description
一方、メチルメタクリレートのように疎水性が比較的低い繰り返し単位を用いた場合には、上記現像欠陥は発生しにくいが、その一方で、プラズマエッチング耐性が不十分となり、選択的なエッチングが困難となる。
また、特許文献3では、パターン形状及び解像性の改善のために反応性の高い光酸発生剤を含むレジスト組成物が紹介されている。
(1) (A)式(I)、(II)及び(III)により表される各繰り返し単位を含有する、酸の作用によりアルカリ現像液に可溶となる樹脂、および
(B)活性光線または放射線の照射によりフッ素を含有する酸を発生する化合物を含有する感活性光線または感放射線性樹脂組成物。
R1は水素原子またはメチル基を表す。
式(III)中、
R1は水素原子またはメチル基を表す。
R2はハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表す。
nは0〜5の整数を表す。nが2以上のとき、複数のR2は同一でも異なってもよい。
R3はそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルコキシ基、又は置換されていてもよいシクロアルキル基を表す。
R4は、少なくともフッ素原子及び/又はフロロアルキル基で置換されたフェニル基を表す。
nは、0〜5の整数を表す。
R3はそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルコキシ基、又は置換されていてもよいシクロアルキル基を表す。
Gは、連結基を表す。
R5は、複素環式化合物もしくは、置換されていてもよいアリール基もしくは、置換されていてもよいシクロアルキル基を含む有機基を表す。
mは2以上の整数を表す。
pは0以上の整数を表す。
nは0〜5の整数を表す。
pが2以上のとき、複数のGは同一でも異なってもよい。
尚、本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明の感活性光線または感放射線性樹脂組成物は、式(I)、(II)及び(III)により表される繰り返し単位を含有する、酸の作用によりアルカリ現像液に可溶となる樹脂(以下、「樹脂(A)」ともいう)を含有する。
R1は、各々独立して水素原子または置換されていてもよいメチル基を表す。
R2はハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
nは、0〜5の整数を表す。nが2以上のとき、複数のR2は同一でも異なってもよい。
式(I)で表される繰り返し単位を上記範囲で含有することは、ラインエッジラフネスと欠陥性能を両立する観点から好ましい。
式(II)で表される繰り返し単位の含有量を上記範囲とすることはアルカリ現像液に対する溶解速度と露光ラチチュードを両立する観点から好ましい。
式(III)で表される繰り返し単位中のR2は、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表し、nは0〜5までの整数を表す。また、アルカリ現像液に対する溶解速度の点から、R2としては水素原子がより好ましい。
以下、式(III)で表される繰り返し単位の具体的な構造を例示するが、この限りではない。
また樹脂自体のアルカリに対する溶解速度、感度、欠陥発生の点から質量平均分子量(Mw)は25,000以下が好ましい。
ここで、質量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーのポリスチレン換算値をもって定義される。
樹脂(A)はラジカル重合開始剤を用いてラジカル重合を行うことで分散度1.5〜2.0の樹脂(A)を合成することができる。さらに好ましい分散度1.0〜1.5の樹脂(A)はリビングラジカル重合によって合成可能である。
以下に、樹脂(A)の具体例を示すが、これらに限定するものではない。
本発明の感活性光線または感放射線性樹脂組成物は、(B)活性光線または放射線の照射によりフッ素を含有する酸を発生する化合物(以下、「酸発生剤(B)」ともいう)を含有する。酸発生剤(B)としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている活性光線又は放射線の照射によりフッ素を含有する酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
さらに米国特許第3,779,778号明細書、欧州特許第126,712号明細書等に記載の光により酸を発生する化合物も使用することができる。
R201、R202及びR203は、各々独立に有機基を表し、具体的には、アリール基、アルキル基、シクロアルキル基などが挙げられる。
Rd1は水素原子、アルキル基を表し、結合しているアルキル基、アリール基と環構造を形成してもよい。
Ar3及びAr4は、各々独立に、置換若しくは未置換のアリール基を表す。但し、少なくとも一方はフッ素原子により置換されている。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
フッ素を含有する酸を発生する酸発生剤(B)の具体例を以下に示すが、これらに限定するものではない。
R3は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいシクロアルキル基を表す。
R4は、少なくともフッ素原子及び/又はフロロアルキル基で置換されたフェニル基を表す。
nは、0〜5の整数を表す。
R3の具体例としては、水素原子、置換されていてもよい炭素数が1から5の直鎖状もしくは、分岐状のアルキル基、置換されていてもよいフェニル基などのアリール基、置換されていてもよい炭素数が1〜5の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換されていてもよい炭素数が5から20の単環もしくは、多環のシクロアルキル基であるが、これらに限定するものではない。
R3は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいシクロアルキル基を表す。
R5は、複素環式化合物もしくは、置換されていてもよいアリール基もしくは、置換されていてもよい単環もしくは多環のシクロアルキル基を含む有機基を表す。
mは、2以上の整数を表す。
pは、0以上の整数を表す。
nは、0〜5の整数を表す。
pが2以上のとき、複数のGは同一でも異なってもよい。
R5に含まれるシクロアルキル基としては、置換されていてもよい炭素数が3から20の単環もしくは、多環のシクロアルキル基などが挙げられるが、これらに限定するものではない。
酸発生剤(B)の組成物中の含有率は、本発明の組成物の全固形分を基準として、0.1〜20質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜10質量%、更に好ましくは1〜7質量%である。
フッ素を含有しない酸を発生する酸発生剤の具体例を以下に示すが、これらに限定するものではない。
本発明の組成物は有機塩基性化合物を含有することが好ましい。有機塩基性化合物は、好ましくはフェノールよりも塩基性の強い化合物である。有機塩基性化合物の分子量は通常100〜900、好ましくは150〜800、より好ましくは200〜700である。また、特に含窒素塩基性化合物が好ましい。
好ましい含窒素塩基性化合物は、好ましい化学的環境として、下記式(CI)〜(CV)の構造を有する化合物である。式(CII)〜(CV)は、環構造の一部であってもよい。
R253、R254、R255及びR256は、同一でも異なってもよく、炭素数1〜6個のアルキル基を表す。
更に好ましい化合物は、一分子中に異なる化学的環境の窒素原子を2個以上有する含窒素塩基性化合物であり、特に好ましくは、置換もしくは未置換のアミノ基と窒素原子を含む環構造の両方を含む化合物もしくはアルキルアミノ基を有する化合物である。
本発明においては、界面活性剤類を用いることができ、製膜性、パターンの密着性、現像欠陥低減等の観点から好ましい。
尚、界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤及びシリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を含有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することが好ましい。
本発明の組成物は、上記各成分を溶解する溶剤に溶かして支持体上に塗布する。全組成物中の固形分濃度として、通常2〜30質量%とすることが好ましく、3〜25質量%がより好ましい。
本発明の組成物には必要に応じて、さらに、光塩基発生剤などを含有させることができる。
本発明の組成物に添加できる光塩基発生剤としては、特開平4−151156号公報、同4−162040号公報、同5−197148号公報、同5−5995号公報、同6−194834号公報、同8−146608号公報、同10−83079号公報、欧州特許622682号明細書に記載の化合物が挙げられ、具体的には、2−ニトロベンジルカルバメート、2,5−ジニトロベンジルシクロヘキシルカルバメート、N−シクロヘキシル−4−メチルフェニルスルホンアミド、1,1−ジメチル−2−フェニルエチル−N−イソプロピルカーバメート等が好適に用いることができる。これらの光塩基発生剤は、レジスト形状などの改善を目的とし添加される。
活性光線又は放射線の照射により、カルボン酸を発生する化合物(以下、化合物(E)又はカルボン酸発生剤ともいう)を使用してもよい。
カルボン酸発生剤としては下記一般式(E)で表される化合物が好ましい。
以下に、活性光線又は放射線の照射によりカルボン酸を発生する化合物(E)の好ましい具体例を挙げるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
本発明の組成物は酸化防止剤を含有することができる。
酸化防止剤とは、有機材料が酸素の存在下で酸化されることを防ぐためのものである。
本発明の組成物は基板上に塗布され、薄膜を形成する。この塗布膜の膜厚は、0.05〜4.0μmが好ましい。
また、必要に応じて、レジストの上層に反射防止膜を用いることが出来る。
アルカリ現像液のpHは通常10〜15である。
(合成例1)ポリマー((A−1)−1)の合成
2Lフラスコにエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート600gをいれ、100mL/minの流量で一時間窒素置換した。また、4−アセトキシスチレン105.4g(0.65mol)、t−ブチルメタクリレート35.6g(0.25mol)、ベンジルメタクリレート17.6g(0.10mol)、重合開始剤剤V−601(和光純薬工業(株)製)2.30g(0.01mol)をエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート200gに溶解し、得られた溶液を上記と同様に窒素置換した。
樹脂、酸発生剤、有機塩基性化合物及び界面活性剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと略す)およびプロピレングリコールモノメチルエーテル(以下PGMEと略す)の混合溶剤または単独溶剤に溶解させ、固形分濃度10.0質量%の溶液を調製した後、得られた溶液を0.1μm口径のメンブレンフィルターで精密ろ過して、レジスト溶液を得た。
D−1:フッ素系界面活性剤、メガファックF-176(大日本インキ化学工業(株)製)
D−2:フッ素/シリコン系界面活性剤、メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)
〔パターン作製および評価1(KrF)〕
上記のように調製したポジ型レジスト液を東京エレクトロン製スピンコーターMark8を利用して、60nmの反射防止膜(ブリューワーサイセンス製DUV42)を塗布した基板上に均一に塗布し、130℃60秒間加熱乾燥を行い、平均膜厚0.4μmのポジ型レジスト膜を形成した。このレジスト膜に対し、KrFエキシマレーザースキャナー(ASML製、PAS5500/850C波長248nm)を用いて、NA=0.68、σ=0.60の露光条件でパターン露光した。照射後に130℃、60秒ベークし、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。得られたパターンを下記の方法で評価した。結果を表3に示す。
得られたレジストパターンについて、走査型電子顕微鏡(日立社製S−8840)により線幅を観察し、マスクサイズ150nm、ピッチ300nmのマスクパターンで150nmのレジストパターンが得られる露光量で、線幅の変動(LWR)を観察した。測長走査型電子顕微鏡(SEM)を使用して、測定モニタ内で、パターンの長手方向に1μmの範囲で、32ポイントにおいて線幅を測定し、その検出位置のバラツキの分散(3σ)をLWRの指標とした。
上記と同様にして得られたレジストパターンについて、走査型電子顕微鏡(日立社製S−9220)により線幅を観察し、マスクサイズ150nm、ピッチ300nmのマスクパターンで150nmのレジストパターンが得られる露光量を実効感度とし、線幅が10%変化する露光量を実効露光量で割った値(百分率)をELとした。
150nm幅のレジストパターンの断面形状を断面SEMにより観察し、側面がほぼ垂直に切り立ち、定在波 の効果が抑制されているものをAとし、その中でも、さらに良いものを2Aとし、ややテーパ状になっているが、定在波の効果が抑制されているものをBとし、また側面が波状になり、定在波の効果が現れているものをCとした。
上記の実効感度において、マスクサイズ0.15μmのパターンをウエハ面内78箇所露光した。この得られたパターン付きウエハをケーエルエー・テンコール(株)製KLA−2360により現像欠陥数を測定した。この際の検査面積は計205cm2、ピクセルサイズ0.25μm、スレッシュホールド=30、検査光は可視光を用いた。得られた数値を検査面積で割った値を欠陥数(個/cm2)として評価した。
ヘキサメチルジシラザン処理をしたウエハー上に膜厚0.4μmのポジ型レジスト膜を形成した後、CF4(10mL/min)、O2(20mL/min)、Ar(1000mL/min)の混合ガスを用いて、温度23℃の条件で30秒間プラズマエッチングを行った。その後、レジスト膜の残膜量を測定し、元の膜厚0.4μmで除して100倍した値を残膜率(%)とした。残膜率が大きいほどプラズマエッチング耐性は良好である。
固形分濃度を8質量%に変えた以外はパターン作製および評価1(KrF)で用いたものと同じレジスト溶液を、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコンウエハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いて塗布し、120℃、60秒ベークして平均膜厚0.3μmの膜を得た。
得られたパターンを走査型電子顕微鏡(日立社製S−9260)により線幅を観察し、0.15μmライン(ライン:スペース=1:1)を解像する時の照射エネルギーを感度とした。この感度を示す照射エネルギーにより、ライン:スペース=1:1のパターンについて、何μmまで解像するかを上記走査型電子顕微鏡により観察した。
上記で得られた感度を示す照射エネルギーにより、電子線照射、上記と同様にベーク、現像を行うことで、ライン:スペース=1:1、0.15μmラインをパターニングし、横3μm、縦3μmの面積で100箇所、上記走査型電子顕微鏡により現像欠陥数(個/cm2)を観測した。
固形分濃度を6質量%に変えた以外はパターン作製および評価(KrF1)で用いたものと同じレジスト溶液をヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコンウエハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いて塗布し、120℃、60秒ベークして平均膜厚0.15μmの膜を得た。
この感度曲線において、レジストの溶解速度が飽和するときの露光量を感度とし、また、解像力の指標として、感度曲線の直線部の勾配から溶解コントラスト(γ値)を算出した。γ値が大きいほど溶解コントラストに優れ、解像力が高い。
上記感度を示す露光量による露光、上記と同様のベーク、現像を行い、露光部と未露光部の境界部を横3μm、縦3μmの面積で100箇所、上記走査型電子顕微鏡により現像欠陥数(個/cm2)を観測した。
〔レジスト組成物の調製〕
樹脂、酸発生剤、有機塩基性化合物及び界面活性剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと略す)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、PGMEと略す)、乳酸エチル(以下、ELと略す)、乳酸メチル(以下、MLcと略す)、乳酸ブチル(以下、BLcと略す)、3−メトキシプロピオン酸メチル(以下、MMPと略す)、メチルアミルケトン(以下、MAKと略す)、シクロヘキサノン(以下、CHAと略す)、3−エトキシプロピオン酸エチル(以下、EEPと略す)、ピルビン酸エチル(以下、EPと略す)、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、MCAと略す)、エチレングリコールモノエチルエーテル(以下、エチセロと略す)、の混合溶剤または単独溶剤に溶解させ、固形分濃度22.0質量%の溶液を調製した後、得られた溶液を0.1um口径のメンブレンフィルターで精密ろ過して、レジスト溶液を得た。
このレジスト膜に対し、KrFエキシマレーザースキャナー(ASML製、PAS5500/850C波長248nm)を用いて、NA=0.68、σ=0.60の露光条件でパターン露光した。照射後に130℃、60秒ベークし、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。得られたパターンを下記の方法で評価した。結果を表7に示す。
フォーカス=0.0μmの条件で、マスクサイズ150nm、ピッチ300nmのマスクパターンで、150nmのレジストパターンが得られる露光量を確認した。この露光量を用い、フォーカスを−0.5μmから0.5μmまで変動させたときに、レジストパターンのサイズが162nmから198nmに収まるフォーカスの範囲をDOF(μm)とした。
上記と同様にして得られたレジストパターンについて、走査型電子顕微鏡(日立社製S−9220)により線幅を観察し、マスクサイズ150nm、ピッチ300nmのマスクパターンで150nmのレジストパターンが得られる露光量を実効感度とし、線幅が10%変化する露光量を実効露光量で割った値(百分率)をELとした。
150nm幅のレジストパターンの断面形状を断面SEMにより観察し、側面がほぼ垂直に切り立ち、定在波の効果が抑制されているものをAとし、その中でも、さらに良いものを2Aとし、ややテーパー状になっているが、定在波の効果が抑制されているものをBとし、また側面がテーパー状になっている、又はT−TOPになっている、等形状が悪いものをCとした。
Claims (6)
- (A)式(I)、(II)及び(III)により表される各繰り返し単位を含有し、質量平均分子量が15,000から25,000である、酸の作用によりアルカリ現像液に可溶となる樹脂、および
(B)活性光線または放射線の照射によりフッ素を含有する酸を発生する化合物を含有する感活性光線または感放射線性樹脂組成物。
R1は水素原子または置換されていてもよいメチル基を表す。
式(III)中、
R1は水素原子または置換されていてもよいメチル基を表す。
R2はハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
nは0〜5の整数を表す。nが2以上のとき、複数のR2は同一でも異なってもよい。 - 式(I)、(II)及び(III)により表される繰り返し単位の含有率が、(A)成分の樹脂に含まれる全繰り返し単位に対し、各々、55〜75モル%、15〜35モル%、5〜20モル%であることを特徴とする、請求項1乃至3のいずれかに記載の感活性光線または感放射線性樹脂組成物。
- (B)成分の酸を発生する化合物として、式(B−a)及び(B−b)で表される化合物の少なくとも一種を含むことを特徴とする、請求項1乃至4のいずれかに記載の感活性光線または感放射線性樹脂組成物。
R3はそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルコキシ基、又は置換されていてもよいシクロアルキル基を表す。
R4は、少なくともフッ素原子及び/又はフロロアルキル基で置換されたフェニル基を表す。
nは、0〜5の整数を表す。
R3はそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいアルコキシ基、又は置換されていてもよいシクロアルキル基を表す。
Gは、連結基を表す。
R5は、複素環式化合物、置換されていてもよいアリール基、又は置換されていてもよいシクロアルキル基を含む有機基を表す。
mは2以上の整数を表す。
pは0以上の整数を表す。
nは0〜5の整数を表す。
pが2以上のとき、複数のGは同一でも異なってもよい。 - 請求項1〜5のいずれかに記載の感活性光線または感放射線性樹脂組成物を用いて膜を形成し、露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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JP5286102B2 (ja) * | 2009-02-06 | 2013-09-11 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5814103B2 (ja) | 2011-12-16 | 2015-11-17 | 東京応化工業株式会社 | 厚膜ホトレジストパターンの製造方法 |
JP5978137B2 (ja) * | 2012-02-23 | 2016-08-24 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
US8906594B2 (en) | 2012-06-15 | 2014-12-09 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Negative-working thick film photoresist |
US9012126B2 (en) * | 2012-06-15 | 2015-04-21 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Positive photosensitive material |
KR102093677B1 (ko) | 2015-11-05 | 2020-03-26 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 패턴 형성 방법, 및 전자 디바이스의 제조 방법 |
KR102125252B1 (ko) | 2015-12-25 | 2020-06-22 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 감활성광선성 또는 감방사선성막, 패턴 형성 방법, 및 전자 디바이스의 제조 방법 |
TWI731961B (zh) | 2016-04-19 | 2021-07-01 | 德商馬克專利公司 | 正向感光材料及形成正向凸紋影像之方法 |
WO2019054311A1 (ja) | 2017-09-13 | 2019-03-21 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
WO2019131351A1 (ja) | 2017-12-27 | 2019-07-04 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物、レジスト膜、パターン形成方法、及び電子デバイスの製造方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP3116751B2 (ja) | 1993-12-03 | 2000-12-11 | ジェイエスアール株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
US5554664A (en) | 1995-03-06 | 1996-09-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Energy-activatable salts with fluorocarbon anions |
US5561194A (en) | 1995-03-29 | 1996-10-01 | International Business Machines Corporation | Photoresist composition including polyalkylmethacrylate co-polymer of polyhydroxystyrene |
JP3695024B2 (ja) * | 1996-11-14 | 2005-09-14 | Jsr株式会社 | 半導体デバイス製造用感放射線性樹脂組成物 |
JP2000235264A (ja) * | 1998-12-14 | 2000-08-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型シリコーン含有感光性組成物 |
US6200728B1 (en) * | 1999-02-20 | 2001-03-13 | Shipley Company, L.L.C. | Photoresist compositions comprising blends of photoacid generators |
US20030022097A1 (en) | 2000-05-05 | 2003-01-30 | Arch Specialty Chemicals, Inc | Tertiary-butyl acrylate polymers and their use in photoresist compositions |
US7449573B2 (en) * | 2004-02-16 | 2008-11-11 | Fujifilm Corporation | Photosensitive composition, compound for use in the photosensitive composition, and method of pattern formation with the photosensitive composition |
EP1729176B1 (en) * | 2004-03-24 | 2017-06-28 | JSR Corporation | Positive radiation-sensitive resin composition |
KR101266564B1 (ko) * | 2005-08-03 | 2013-05-22 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 도금 조형물 제조용 포지티브형 감방사선성 수지 조성물,전사 필름 및 도금 조형물의 제조 방법 |
JP4650264B2 (ja) * | 2005-12-28 | 2011-03-16 | Jsr株式会社 | メッキ造形物製造用ポジ型感放射線性樹脂組成物、転写フィルムおよびメッキ造形物の製造方法 |
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US7923196B2 (en) * | 2007-08-10 | 2011-04-12 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition and pattern forming method using the same |
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