JP5286102B2 - 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
一方、メチルメタクリレートのように疎水性が比較的低い繰り返し単位を用いた場合には、上記現像欠陥は発生しにくいが、その一方で、プラズマエッチング耐性が不十分となり、選択的なエッチングが困難となる。
また、特許文献3では、反応性の高い光酸発生剤を含むレジスト組成物が紹介されている。
(1) (A)式(I)、(II)及び(III)により表される各繰り返し単位を含有する、酸の作用によりアルカリ現像液に可溶となる樹脂、および
(B)2種類以上の、活性光線または放射線の照射により酸を発生する化合物
を含有する感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
式(III)中、R1は水素原子またはメチル基を表す。R2はハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表す。nは0〜5の整数を表す。nが2以上のとき、複数のR2は同一でも異なってもよい。
(10) 更に、(D)界面活性剤を含有する、(1)〜(9)のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
(11) 更に、溶剤を含有する、(1)〜(10)のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
(12) 溶剤として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含有する、(11)に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
(13) 溶剤として更にプロピレングリコールモノメチルエーテルを含有する、(12)に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
(14) (1)〜(13)のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物を用いて膜を形成し、該膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
尚、本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、式(I)、(II)及び(III)により表される繰り返し単位を含有する、酸の作用によりアルカリ現像液に可溶となる樹脂(以下、「樹脂(A)」ともいう)を含有する。
R1は各々独立して水素原子またはメチル基を表す。
R2はハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表す。
nは、0〜5の整数を表す。nが2以上のとき、複数のR2は同一でも異なってもよい。
式(I)で表される繰り返し単位を上記範囲で含有することは、パターン裾引きと欠陥性能を両立する観点から好ましい。
式(II)で表される繰り返し単位の含有量を上記範囲とすることはアルカリ現像液に対する溶解速度と露光ラテテュードを両立する観点から好ましい。
式(III)で表される繰り返し単位中のR2は、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はアラルキル基を表し、nは0〜5までの整数を表す。nが2以上のとき、複数のR2は同一でも異なっていてもよい。また、アルカリ現像液に対する溶解速度の点から、R2としては水素原子がより好ましい。
R2に於けるシクロアルキル基は、炭素数5〜30のシクロアルキル基が好ましい。
R2に於けるアリール基としては、例えば、ベンジル基、ナフチル基などの炭素数6〜15個のものを挙げることができる。
R2に於けるアラルキル基としては、炭素数7〜13個のものが好ましく、例えば、メチルベンジル基、メチルフェネチル基、ナフチルメチル基などを挙げることができる。
以下、式(III)で表される繰り返し単位の具体的な構造を例示するが、この限りではない。
また樹脂自体のアルカリに対する溶解速度、感度、欠陥発生の点から質量平均分子量(Mw)は25,000以下が好ましい。
ここで、質量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーのポリスチレン換算値をもって定義される。
樹脂(A)はラジカル重合開始剤を用いてラジカル重合を行うことで分散度1.0〜3.0の樹脂(A)を合成することができる。さらに好ましい分散度1.0〜2.5の樹脂(A)はリビングラジカル重合によって合成可能である。
樹脂(A)の組成物中の含有率は、本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物の全固形分を基準として、80〜99質量%が好ましく、より好ましくは85〜99質量%であり、更に好ましくは90〜98質量%である。
以下に、樹脂(A)の具体例を示すが、これらに限定するものではない。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、活性光線または放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「酸発生剤(B)」ともいう)を2種類以上含有する。酸発生剤(B)としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物を使用することができ、それらの中で、活性光線または放射線の照射により発生する酸(以下、「発生酸」という)の構造が互いに異なる2種類以上の化合物を適宜に選択して使用することが好ましい。
Z-は、非求核性アニオンを表し、好ましくはスルホン酸アニオン、ビス(アルキルスルホニル)アミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチドアニオン、BF4 −、PF6 −、SbF6 −などが挙げられ、好ましくは炭素原子を含有する有機アニオンである。好ましい有機アニオンとしては下式AN1〜AN3に示す有機アニオンが挙げられる。
Rd1は水素原子、アルキル基を表し、結合しているアルキル基、アリール基と環構造を形成してもよい。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。
R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
R201、R202及びR203としての有機基の具体例としては、後述する化合物(ZI−1)、(ZI−2)、(ZI−3)における対応する基を挙げることができる。
更に好ましい(Z1)成分として、以下に説明する化合物(ZI−1)、(ZI−2)、及び(ZI−3)を挙げることができる。
アリールスルホニウム化合物は、R201〜R203の全てがアリール基でもよいし、R201〜R203の一部がアリール基で、残りがアルキル基でもよい。
化合物(ZI−2)は、式(ZI)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を含有しない有機基を表す場合の化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
R201〜R203としての芳香環を含有しない有機基は、一般的に炭素数1〜30、好ましくは炭素数1〜20である。
R6c及びR7cは、水素原子又はアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、2−オキソアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基、アリル基、又はビニル基を表す。
R1c〜R7cのいずれか2つ以上が結合して環構造を形成しても良い。また、RxとRyが結合して環構造を形成しても良い。これらの環構造は、酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合を含んでいてもよい。
X−は、一般式(ZI)におけるZ−と同義である。
化合物(ZI−3)の具体例としては、特開2004−233661号公報の段落0047,0048や、特開2003−35948号公報の段落0040〜0046に例示されている化合物、等を挙げることができる。
一般式(ZII)、(ZIII)中、R204〜R207は、各々独立に、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有していてもよい、アルキル基、または置換基を有していてもよいシクロアルキル基を表す。
R204〜R207のアリール基の具体例、好適なものとしては、前記化合物(ZI-1)におけるR201〜R203としてのアリール基として説明したものと同様である。
R204〜R207のアルキル基及びシクロアルキル基の具体例、好適なものとしては、前記化合物(ZI−2)におけるR201〜R203としての直鎖、分岐または環状アルキル基として説明したものと同様である。
Z-は、一般式(ZI)に於けるZ-と同義である。
Ar3及びAr4は、各々独立に、置換若しくは無置換のアリール基を表す。
R208は、一般式(ZV)と(ZVI)で各々独立して、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基又は置換若しくは無置換のアリール基を表す。発生酸の強度を高める点では、R208はフッ素原子により置換されていることが好ましい。
尚、一般式(ZVI)で表される構造を複数有する化合物も本発明では好ましい。例えば、一般式(ZVI)で表される化合物のR209又はR210のいずれかが、一般式(ZVI)で表されるもう一つの化合物のR209又はR210のいずれかと結合した構造を有する化合物であってもよい。
スルホニウム塩としては、前記一般式(ZI)で表される化合物を挙げることができ、ヨードニウム塩としては、前記一般式(ZII)で表される化合物を挙げることができ、ジアゾジスルホンとしては、前記一般式(ZIII)で表される化合物を挙げることができ、オキシムスルホネートとしては、前記一般式(ZVI)で表される化合物を挙げることができる。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は有機塩基性化合物を含有することが好ましい。有機塩基性化合物は、好ましくはフェノールよりも塩基性の強い化合物である。有機塩基性化合物の分子量は通常100〜900、好ましくは150〜800、より好ましくは200〜700である。また、特に含窒素塩基性化合物が好ましい。
R253、R254、R255及びR256は、同一でも異なってもよく、炭素数1〜6個のアルキル基を表す。
本発明においては、界面活性剤類を用いることができ、製膜性、パターンの密着性、現像欠陥低減等の観点から好ましい。
尚、界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤及びシリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を含有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することが好ましい。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、上記各成分を溶解する溶剤に溶かして支持体上に塗布する。全組成物成分の固形分濃度として、通常2〜30質量%とすることが好ましく、3〜25質量%がより好ましい。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物には必要に応じて、さらに、光塩基発生剤などを含有させることができる。
本発明の組成物に添加できる光塩基発生剤としては、特開平4−151156号公報、同4−162040号公報、同5−197148号公報、同5−5995号公報、同6−194834号公報、同8−146608号公報、同10−83079号公報、欧州特許622682号明細書に記載の化合物が挙げられ、具体的には、2−ニトロベンジルカルバメート、2,5−ジニトロベンジルシクロヘキシルカルバメート、N−シクロヘキシル−4−メチルフェニルスルホンアミド、1,1−ジメチル−2−フェニルエチル−N−イソプロピルカーバメート等が好適に用いることができる。これらの光塩基発生剤は、レジスト形状などの改善を目的とし添加される。
活性光線又は放射線の照射により、カルボン酸を発生する化合物(以下、化合物(E)又はカルボン酸発生剤ともいう)を使用してもよい。
カルボン酸発生剤としては下記一般式(E)で表される化合物が好ましい。
アルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基が有してもよい置換基の例としては、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子、フッ素原子等)、アリール基(フェニル基、ナフチル基等)、ヒドロキシ基、アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等)等を挙げることができる。
R24は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基又はアリール基を表す。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は酸化防止剤を含有することができる。
酸化防止剤とは、有機材料が酸素の存在下で酸化されることを防ぐためのものである。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は基板上に塗布され、薄膜を形成する。この塗布膜の膜厚は、0.05〜4.0μmが好ましい。
また、必要に応じて、感活性光線性または感放射線性樹脂組成物膜の上層に反射防止膜を用いることが出来る。
反射防止膜としては、たとえば、AZエレクトロニックマテリアルズ(株)製 AQUATAR−II、AQUATAR-III、AQUATAR-VII、AQUATAR-VIIIなどが挙げられる。
これらの現像液の中で好ましくは第四級アンモニウム塩、更に好ましくは、テトラメチルアンモニウムヒドロオキシド、コリンである。
アルカリ現像液のpHは通常10〜15である。
(合成例1)ポリマー((A−1)−1)の合成
2Lフラスコにエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート600gをいれ、100mL/minの流量で一時間窒素置換した。また、4−アセトキシスチレン105.4g(0.65mol)、t−ブチルメタクリレート35.6g(0.25mol)、ベンジルメタクリレート17.6g(0.10mol)、重合開始剤剤V−601(和光純薬工業(株)製)2.30g(0.01mol)をエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート200gに溶解し、得られた溶液を上記と同様に窒素置換した。
樹脂、酸発生剤、有機塩基性化合物及び界面活性剤をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと略す)およびプロピレングリコールモノメチルエーテル(以下PGMEと略す)の混合溶剤または単独溶剤に溶解させ、固形分濃度10.0質量%の溶液を調製した後、得られた溶液を0.1μm口径のメンブレンフィルターで精密ろ過して、レジスト溶液を得た。
D−1:フッ素系界面活性剤、メガファックF-176(大日本インキ化学工業(株)製)
D−2:フッ素/シリコン系界面活性剤、メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)
D−3:シリコン系界面活性剤、シロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)
〔パターン作製および評価1(KrF)〕
上記のように調製したポジ型レジスト液を東京エレクトロン製スピンコーターMark8を利用して、60nmの反射防止膜(ブリューワーサイセンス製DUV42)を塗布した基板上に均一に塗布し、130℃60秒間加熱乾燥を行い、膜厚0.4μmのポジ型レジスト膜を形成した。このレジスト膜に対し、KrFエキシマレーザースキャナー(ASML製、PAS5500/850C波長248nm)を用いて、NA=0.68、σ=0.60の露光条件でパターン露光した。照射後に130℃、60秒ベークし、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。得られたパターンを下記の方法で評価した。結果を表3に示す。
上記と同様にして得られたレジストパターンについて、走査型電子顕微鏡(日立社製S−8840)により線幅を観察し、マスクサイズ150nm、ピッチ300nmのマスクパターンで150nmのレジストパターンが得られる露光量を実効感度とし、線幅が10%変化する露光量を実効露光量で割った値(百分率)をELとした。
150nm幅のレジストパターンの断面形状を断面SEMにより観察し、側面がほぼ垂直に切り立ち、定在波 の効果が抑制されているものをAとし、その中でも、さらに良いものを2Aとし、ややテーパ状になっているが、定在波の効果が抑制されているものをBとし、また側面が波状になり、定在波の効果が現れているものをCとした。
上記の実効感度において、マスクサイズ0.15μmのパターンを走査型電子顕微鏡(日立社製S−8840)により、パターンの上面(X)と基板界面(Y)の線幅を観察し、その差の1/2((Y-X)/2)を裾引きの指標とした。
ヘキサメチルジシラザン処理をしたウエハ上に膜厚0.4μmのポジ型レジスト膜を形成した後、CF4(10mL/min)、O2(20mL/min)、Ar(1000mL/min)の混合ガスを用いて、温度23℃の条件で30秒間プラズマエッチングを行った。その後、レジスト膜の残膜量を測定し、元の膜厚0.4μmで除して100倍した値を残膜率(%)とした。残膜率が大きいほどプラズマエッチング耐性は良好である。
固形分濃度を8質量%に変えた以外はパターン作製および評価1(KrF)で用いたものと同じレジスト溶液を、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコンウエハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いて塗布し、120℃、60秒ベークして平均膜厚0.3μmの膜を得た。
得られたパターンを走査型電子顕微鏡(日立社製S−9260)により線幅を観察し、0.15μmライン(ライン:スペース=1:1)を解像する時の照射エネルギーを感度とした。この感度を示す照射エネルギーにより、ライン:スペース=1:1のパターンについて、何μmまで解像するかを上記走査型電子顕微鏡により観察した。
上記で得られた感度を示す照射エネルギーにより、電子線照射、上記と同様にベーク、現像を行うことで、ライン:スペース=1:1、0.15μmラインをパターニングし、横3μm、縦3μmの面積で100箇所、上記走査型電子顕微鏡により現像欠陥数(個/cm2)を観測した。
固形分濃度を6質量%に変えた以外はパターン作製および評価(KrF1)で用いたものと同じレジスト溶液をヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコンウエハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いて塗布し、120℃、60秒ベークして平均膜厚0.15μmの膜を得た。
この溶解速度曲線において、レジストの溶解速度が飽和するときの露光量を感度とし、また、解像力の指標として、溶解速度曲線の直線部の勾配から溶解コントラスト(γ値)を算出した。γ値が大きいほど溶解コントラストに優れ、解像力が高い。結果を表5に示す。
上記感度を示す露光量による露光、上記と同様のベーク、現像を行い、露光部と未露光部の境界部を横3μm、縦3μmの面積で100箇所、上記走査型電子顕微鏡により現像欠陥数(個/cm2)を観測した。結果を表5に示す。
Claims (9)
- 成分(B)の活性光線または放射線の照射により酸を発生する化合物として、活性光線または放射線の照射により発生する酸の構造が互いに異なる少なくとも2種の化合物を含有する、請求項1に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 成分(B)の活性光線または放射線の照射により酸を発生する化合物の少なくとも1種が、活性光線または放射線の照射により発生する酸にフッ素原子を含有する、請求項1又は2に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 成分(B)の活性光線または放射線の照射により酸を発生する化合物が、それぞれ独立に、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ジアゾジスルホン又はオキシムスルホネートから選ばれる、請求項1〜3のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 成分(B)の活性光線または放射線の照射により酸を発生する化合物が、それぞれ独立に、スルホニウム塩、ジアゾジスルホン又はオキシムスルホネートから選ばれる、請求項1〜3のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 成分(B)の活性光線または放射線の照射により酸を発生する化合物として、少なくともジアゾジスルホンとスルホニウム塩の2種を含む、請求項1〜5のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- (A)成分の樹脂の質量平均分子量が15,000から25,000であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 式(I)、(II)及び(III)により表される繰り返し単位の含有率が、(A)成分の樹脂に含まれる全繰り返し単位に対し、各々、55〜75モル%、15〜35モル%、5〜20モル%であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物を用いて膜を形成し、該膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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