JP7179357B2

JP7179357B2 - ２－アミノ－キノリン誘導体

Info

Publication number: JP7179357B2
Application number: JP2019558496A
Authority: JP
Inventors: リ、リシン; グァン、フゥイピン
Original assignee: バーディーバイオファーマシューティカルズインコーポレイテッド
Priority date: 2017-04-27
Filing date: 2018-04-26
Publication date: 2022-11-29
Anticipated expiration: 2038-04-26
Also published as: US20200055851A1; CN108794467A; CA3061187A1; SG11201909325RA; RU2019138177A3; JP2020517711A; AU2018259831A1; KR102541238B1; IL270219A; CN110637018A; KR20190141174A; EP3615539A1; US11053240B2; US20210261549A1; US11834448B2; EP3615539B1; WO2018196823A1; EP3615539A4; BR112019022246A2; AU2018259831B2

Description

（関連出願の相互参照）
本出願は、２０１７年４月２７日に出願の中国特許出願第２０１７１０２８７３２２．２号の利益及び当該出願に対する優先権を主張するものであり、当該出願の全開示をその全体にわたって参照により本願明細書で援用する。

（技術分野）
本発明は、Ｔｏｌｌ様受容体７及び８（ＴＬＲ７及びＴＬＲ８）のアゴニストとしてのイミダゾキノリンアナログやピラゾロキノリンアナログなどの２－アミノ－キノリン誘導体、及び、これを含む医薬組成物に関する。また、本発明は、当該化合物、組成物の使用、及び、様々な疾患の治療でのＴＬＲ７及びＴＬＲ８の活性化法にも関する。

ＴＬＲファミリーは、病原菌認識及び先天性免疫活性化において基本的な役割を果たす。ＴＬＲ７及びＴＬＲ８は、それぞれ、Ｔｏｌｌ様受容体７及び８であり、これらはヒトＸ染色体上で互いに近接近している。ＴＬＲ７及びＴＬＲ８は、両方とも、ＨＩＶやＨＣＶなどのウイルスの一本鎖ＲＮＡを認識する。ＴＬＲ７は、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）などの自己免疫疾患の発症機序において、また、抗ウイルス免疫の制御において、重要な役割を果たすことが示されてきている。近頃、ＴＬＲ８における遺伝的変異が肺結核への感受性と結び付けられた。ＴＬＲ７はヒト及びマウスの両方で機能的であり、一方、ＴＬＲ８は、ヒトでのみ機能的であり、また、ＴＬＲ７活性と拮抗するようである。免疫応答エンハンサーとしてのＴＬＲ７／８アゴニストの主な利点は、これらがいくつかの細胞種を同時に刺激することである。ＴＬＲ７及びＴＬＲ８は、ナチュラルキラー細胞及びマクロファージに加えて形質細胞様樹状細胞（ｐＤＣ）及び骨髄樹状細胞（ｍＤＣ）を含む抗原提示細胞などの免疫細胞で主に発現する。ｐＤＣ及びｍＤＣでのＴＬＲ７／８の活性化は、Ｉ型インターフェロン（ＩＦＮ）、腫瘍壊死因子アルファ（ＴＮＦα）及びインターロイキン１２（ＩＬ－１２）の誘導及び放出をもたらすが、これは先天性免疫及び適応免疫の開始によりがん細胞を死滅させるための重要な一工程である。こうした理由で、ＴＬＲ７及びＴＬＲ８は抗ウイルス及びがん治療の両方で興味深い標的となってきている。また、アレルギー性疾患の治療のためにＴＬＲ７／８などのＴｏｌｌ様受容体を標的とすることへの関心も高まっている。

ＴＬＲ７及びＴＬＲ８の小分子アゴニストはその徹底的な抗ウイルス及び抗腫瘍活性のために抗ウイルス及びがん研究の両方で関心が高まっている。イミダゾキノリンファミリーのリード化合物であるイミキモドは、多くの原発性皮膚腫瘍及び皮下転移に対して有効であり、局所製剤として市販されている。同じイミダゾキノリンファミリー由来のレシキモド（Ｒ－８４８）は、ＴＬＲ７／ＴＬＲ８ＭｙＤ８８依存性シグナル伝達経路を介して免疫細胞を活性化する低分子量の合成分子である。レシキモドは、免疫応答修飾因子として働き、抗ウイルス及び抗腫瘍活性を有する。レシキモドは、複数の作用機序を備え、Ｔｏｌｌ様受容体７及び８の両方のアゴニストであり、また、オピオイド増殖因子受容体の上方調節因子である。Ｒ－８４８は、単純ヘルペスウイルスや皮下Ｔ細胞性リンパ腫により引き起こされるものなどの皮膚病変の治療における局所ゲル剤として、ワクチンの効果を高めるためのアジュバントとして、また、アレルギー性鼻炎（ＡＲ）患者の免疫療法についてのアジュバントとして、用いられる。そのため、ＴＬＲ７／８アゴニストは、単独の免疫療法剤としてのそれらの使用に加えて、がんワクチン又は適応Ｔ細胞移入プロトコルでのアジュバントとして期待できる。上述のものなどの既知の合成ＴＬＲ７／８アゴニストのファミリーを拡張することで、耐容性良好で、強い抗腫瘍及び抗ウイルス活性を有しより選択的で、広く適用可能で、また、アジュバントとしてより効果的なＴＬＲ７／８アゴニストの開発及び同定への道が拓ける。

本明細書は、Ｔｏｌｌ様受容体７及び８（ＴＬＲ７／８）のアゴニストである、２－アミノ－キノリン誘導体、医薬上許容可能な塩、溶媒和物、プロドラッグ、及び活性代謝物を開示する。これらの化合物は、治療有効量の２－アミノ－キノリン誘導体を投与することにより治療を必要とするものにおいてＨＣＶなどのウイルス感染、がん、及びアレルギー性疾患の治療のために用いることができる。

いくつかの実施形態は、下式で表される化合物を含む。

（ただし、破線は結合があること又はないことを示し、Ａ^１は、ＣＲ^１、ＮＲ^１Ａ、又はＮであり、Ａ^２は、ＣＲ^２、ＮＲ^２Ａ、Ｏ、又はＳであり、Ｂ^１は、ＣＲ^５又はＮであり、Ｂ^２は、ＣＲ^６又はＮであり、Ｂ^３は、ＣＲ^７又はＮであり、Ｒ^１及びＲ^２は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｒ^ａ、－ＯＲ^ａ、－ＮＲ^ａＲ^ｂ、－ＮＨＣＯＲ^ａ、－ＮＨＳＯ_２Ｒ^ａ、－ＯＣＯＲ^ａ、又は－ＳＯ_２Ｒ^ａであり、Ｘは、結合、Ｏ、ＮＲ^ａ、－ＣＯ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ_２－、－ＣＯＮＲ^ａ、ヒドロカルビルであり、かつ、Ｒ^３は、Ｈ又はＣ_１－３０オルガニルであり、又はＸ－Ｒ^３は、Ｆ又はＣｌであり、Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ、Ｒ^４、Ｒ^ａ、及びＲ^ｂは、独立して、Ｈ又はＣ_１－３０オルガニルであり、Ｒ^５、Ｒ^６、及びＲ^７は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｒ^ａ、－ＯＲ^ａ、－ＮＲ^ａＲ^ｂ、－ＮＨＣＯＲ^ａ、－ＮＨＳＯ_２Ｒ^ａ、－ＯＣＯＲ^ａ、－ＳＯ_２Ｒ^ａ、－ＳＯ_２ＮＨＲ^ａ、又は－Ｘ^１－（Ｃ_ｍＨ_２ｍＯ_０－１）－Ｚ－（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１）、－（Ｃ_ｍＨ_２ｍＯ_０－１）－Ｚ－（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１）であり、ただし、Ｒ^５及びＲ^６、又は、Ｒ^６及びＲ^７は、任意に、結合して環を形成していてもよい。（ただし、Ｘ^１は、結合、Ｏ、ＮＲ^ａ、－ＣＯ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ_２－であり、Ｚは、結合、Ｏ、ＮＨＳＯ_２、又はＮＨＣＯであり、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０であり、及び、ｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、又は２３である。））

いくつかの実施形態は、主題の化合物を含む医薬剤形を含む。主題の化合物又は主題の組成物は、ＴＬＲ７／８を活性化するために使用され得る。主題の化合物又は組成物は、抗ウイルス剤及び抗がん剤などの単独の免疫療法剤としてのその使用に加えて、がんワクチン又は適応Ｔ細胞移入プロトコルにおけるアジュバントとして使用され得る。

いくつかの実施形態は、有効量の主題の化合物を治療を必要とする哺乳類に投与することを含む、ＴＬＲ７／８アゴニストに関連する疾患又は障害の治療法を含む。

いくつかの実施形態は、ＴＬＲ７／８アゴニストに関連する疾患又は障害の治療のための薬剤の製造における主題の化合物の使用を含む。

特記のない限り、化合物又は化学構造特徴（アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリールなど）が『任意で置換されている』ものとして参照される場合、それは、置換基を有しない特徴（すなわち、無置換であること）、又は、『置換されている』特徴（つまり、１つ以上の置換基を有する特徴のこと）を包含する。『置換基』という用語は、当業者に知られる最も広い意味を有し、親化合物又は構造特徴に結合する１つ以上の水素原子に通常は占められている場所を占める部分（ｍｏｉｅｔｙ）を含む。いくつかの実施形態では、置換基は本分野で既知の通常の有機部分であってもよく、これは１５－５０ｇ／ｍｏｌ、１５－１００ｇ／ｍｏｌ、１５－１５０ｇ／ｍｏｌ、１５－２００ｇ／ｍｏｌ、１５－３００ｇ／ｍｏｌ、又は１５－５００ｇ／ｍｏｌの分子量（例えば、置換基の原子の原子質量の合計）を有してもよい。いくつかの実施形態では、置換基は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩ原子のひとつを含むという条件で、０－３０、０－２０、０－１０、又は０－５個の炭素原子、及び、０－３０、０－２０、０－１０、又は０－５個のヘテロ原子（ただし、各ヘテロ原子は、独立して、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＩであってもよい。）、を含む、又は、からなる。置換基の例としては、これらに限定されるわけではないが、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アクリル基、アクリルオキシ基、アルキルカルボキシレート基、チオール基、アルキルチオ基、シアノ基、ハロ基、チオカルボニル基、Ｏ－カルバミル基、Ｎ－カルバミル基、Ｏ－チオカルバミル基、Ｎ－チオカルバミル基、Ｃ－アミド基、Ｎ－アミド基、Ｓ－スルホンアミド基、Ｎ－スルホンアミド基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、ニトロ基、シリル基、スルフェニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ハロアルキル基、ハロアルコキシル基、トリハロメタンスルホニル基、トリハロメタンスルホンアミド基、アミノ基などが挙げられる。

便宜的に、『分子量』という用語は、完全な分子ではないかもしれないが、分子の部分又は一部について、当該分子の部分又は一部内の原子の原子質量の合計を指すものとして用いられる。

本明細書では、『アルキル』という用語は、本分野で一般的に理解される最も広い意味を有し、二重結合も三重結合も含まない炭素及び水素から構成された部分を含み得る。アルキルは、直鎖状アルキル、分岐状アルキル、シクロアルキル、又はこれらの組み合わせであり得、いくつかの実施形態では、１から３５個の炭素原子を含んでもよい。いくつかの実施形態では、アルキルは、Ｃ_１－１０直鎖アルキル（メチル（－ＣＨ_３）、メチレン（－ＣＨ_２－）、エチル（－ＣＨ_２ＣＨ_３）、エチレン（－Ｃ_２Ｈ_４－）、プロピレン（－Ｃ_３ＣＨ_６－）、ｎ－ブチル（－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）、ｎ－ペンチル（－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）、ｎ－ヘキシル（－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）など）、Ｃ_３－１０分岐状アルキル（Ｃ_３Ｈ_７（例えば、イソプロピル）、Ｃ_４Ｈ_９（例えば、分岐状ブチル異性体）、Ｃ_５Ｈ_１１（例えば、分岐状ペンチル異性体）、Ｃ_６Ｈ_１３（例えば、分岐状ヘキシル異性体）、Ｃ_７Ｈ_１５（例えば、ヘプチル異性体）など）、Ｃ_３－１０シクロアルキル（Ｃ_３Ｈ_５（例えば、シクロプロピル）、Ｃ_４Ｈ_７（例えば、シクロブチル異性体（シクロブチル、メチルシクロプロピルなど））、Ｃ_５Ｈ_９（例えば、シクロペンチル異性体（シクロペンチル、メチルシクロブチル、ジメチルシクロプロピルなど））、Ｃ_６Ｈ_１１（例えば、シクロヘキシル異性体）、Ｃ_７Ｈ_１３（例えば、シクロヘプチル異性体））などを含み得る。

本明細書では、『アリール』という用語は、環炭素原子から水素原子を除くことにより単環又は多環芳香族炭化水素から誘導され得る基を含む。『アリール』は、フェニル基、ナフチル基などの、芳香環又は芳香環系を含み得る。

『ヘテロアリール』という用語は、本分野で当業者に理解される最も広い意味を有し、環又は環系に１つ以上のヘテロ原子を有する『アリール』（ピリジニル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、イソオキサゾリル基、インドリル基、キノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基など）を含む。

特記のない限り、構造、名称、又は他の手段による本明細書での化合物への言及は、いずれも、医薬上許容可能な塩（ＨＣｌ、ＨＢｒ、ＨＩ、Ｈ_２ＳＯ_４、酢酸塩、クエン酸塩、リン酸塩、ナトリウム塩、カリウム塩、及びアンモニウム塩など）、プロドラッグ（エステルプロドラッグなど）、代替的固形（多形、溶媒和物、水和物など）、互変異性体、本明細書に記載の化合物が本明細書の記載に従い使用されるという条件下で当該化合物に迅速に変換され得る任意の他の化学種を含む。

立体化学が示されていない場合、名称又は構造の表記は、任意の立体異性体、又は、立体異性体の任意の混合物を含む。

本開示の目的において、『治療』は、疾患又は他の望ましくない症状の、診断、回復、緩和、治療、又は予防での、化合物、組成物、治療有効成分（ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃａｌｌｙａｃｔｉｖｅａｇｅｎｔ）、又は薬の、使用を含む。

式１などの関連構造表記のいずれについても、破線は結合があること又はないことを示す。例えば、式１Ａ及び１Ｂにより表される化合物が挙げられる。

式１、１Ａ、又は１Ｂなどの関連構造表記のいずれについても、Ａ^１は、ＣＲ^１、ＮＲ^１Ａ、又はＮである。いくつかの実施形態では、Ａ^１は、ＣＲ^１である。いくつかの実施形態では、Ａ^１は、ＮＲ^１Ａである。いくつかの実施形態では、Ａ^１は、Ｎである。

式１、１Ａ、又は１Ｂなどの関連構造表記のいずれについても、Ａ^２は、ＣＲ^２、ＮＲ^２Ａ、Ｏ、又はＳである。いくつかの実施形態では、Ａ^２は、ＣＲ^２である。いくつかの実施形態では、Ａ^２は、ＮＲ^２Ａである。いくつかの実施形態では、Ａ^２は、Ｏである。いくつかの実施形態では、Ａ^２は、Ｓである。

式１、１Ａ、又は１Ｂなどの関連構造表記のいずれについても、Ｘは、結合、Ｏ、ＮＲ^ａ、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）_２－、－ＣＯＮＲ^ａ、ヒドロカルビルであり、かつ、Ｒ^３は、Ｈ又はＣ１－３０オルガニルである、又は、Ｘ－Ｒ^３は、Ｆ又はＣｌである。いくつかの実施形態では、Ｘは、結合である。いくつかの実施形態では、Ｘは、Ｏである。いくつかの実施形態では、Ｘは、ＮＲ^ａである。いくつかの実施形態では、Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－である。いくつかの実施形態では、Ｘは、－Ｓ（＝Ｏ）－である。いくつかの実施形態では、Ｘは、－Ｓ（＝Ｏ）_２－である。いくつかの実施形態では、Ｘ－Ｒ^３は、Ｆである。いくつかの実施形態では、Ｘ－Ｒ^３は、Ｃｌである。

式１、１Ａ、又は１Ｂなどの、Ｒ^ａ、ＮＲ^ａ、－ＯＲ^ａ、－ＯＣＯＲ^ａ、又は－ＳＯ_２Ｒ^ａ、－ＮＲ^ａＲ^ｂなどの関連構造表記のいずれについても、Ｒ^ａ又はＲ^ｂは、独立して、Ｈ又はオルガニル（Ｃ_１－３０オルガニルなど）であり、オルガニルは、官能型を問わず炭素に自由原子価を有する有機置換基を含み、任意で置換されているアルキル（例えば、任意で置換されているＣ_１－３０、Ｃ_１－１２、Ｃ_１－６、又はＣ_１－３アルキル（メチル、エチルを含む）、Ｃ_３アルキル、Ｃ_４アルキル、Ｃ_５アルキル、Ｃ_６アルキル、Ｃ_７アルキル、Ｃ_８アルキル、Ｃ_９アルキル、Ｃ_１０アルキル、Ｃ_１１アルキル、Ｃ_１２アルキル、Ｃ_１３アルキル、Ｃ_１４アルキル、Ｃ_１５アルキル、Ｃ_１６アルキル、Ｃ_１７アルキル、Ｃ_１８アルキル、Ｃ_１９アルキル、Ｃ_２０アルキル、Ｃ_２１アルキル、Ｃ_２２アルキル、Ｃ_２３アルキル、Ｃ_２４アルキル、Ｃ_２５アルキル、Ｃ_２６アルキル、Ｃ_２７アルキル、Ｃ_２８アルキル、Ｃ_２９アルキル、Ｃ_３０アルキル、Ｃ_３シクロアルキル、Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_７シクロアルキル、Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_９シクロアルキル、Ｃ_１０シクロアルキル、Ｃ_１１シクロアルキル、Ｃ_１２シクロアルキルなど）、任意で置換されているアルケニル（例えば、任意で置換されているＣ_２－１２又はＣ_２－６アルケニル（エテニルを含む）、Ｃ_３アルケニル、Ｃ_４アルケニル、Ｃ_５アルケニル、Ｃ_６アルケニル、Ｃ_７アルケニル、Ｃ_８アルケニル、Ｃ_９アルケニル、Ｃ_１０アルケニル、Ｃ_１１アルケニル、Ｃ_１２アルケニル、Ｃ_４シクロアルケニル、Ｃ_５シクロアルケニル、Ｃ_６シクロアルケニル、Ｃ_７シクロアルケニル、Ｃ_８シクロアルケニル、Ｃ_９シクロアルケニル、Ｃ_１０シクロアルケニル、Ｃ_１１シクロアルケニル、Ｃ_１２シクロアルケニルなど）、任意で置換されているアルキニル（例えば、任意で置換されているＣ_２－１２又はＣ_２－６アルキニル（エチニルを含む）、Ｃ_３アルキニル、Ｃ_４アルキニル、Ｃ_５アルキニル、Ｃ_６アルキニル、Ｃ_７アルキニル、Ｃ_８アルキニル、Ｃ_９アルキニル、Ｃ_１０アルキニル、Ｃ_１１アルキニル、Ｃ_１２アルキニル、Ｃ_５シクロアルキニル、Ｃ_６シクロアルキニル、Ｃ_７シクロアルキニル、Ｃ_８シクロアルキニル、Ｃ_９シクロアルキニル、Ｃ_１０シクロアルキニル、Ｃ_１１シクロアルキニル、Ｃ_１２シクロアルキニルなど）、任意で置換されているアリール（任意で置換されているフェニル、任意で置換されているナフチルなど）、任意で置換されているヘテロシクリル、任意で置換されているヘテロアリールなどである。また、オルガニルは、ＣＮ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ^ａ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ^ａ、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ^ａ、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ａＲ^ｂ、－Ｃ（Ｏ）－Ｚ－オルガニル（ただし、Ｚは、結合、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ^ａＲ^ｂ、－Ｃ（Ｒ^ａＲ^ｂ）－ＯＲ^ａ、－Ｃ（Ｒ^ａＲ^ｂ）－ＮＲ^ａＲ^ｂである。）を含む。いくつかの実施形態では、Ｒ^ａ又はＲ^ｂは、独立して、Ｈ又はＣ_１－３０ヒドロカルビル（アルキル、アルケニル、アルキニル、又はフェニルなど）である。いくつかの実施形態では、Ｃ_１－３０オルガニルは、ハロゲン、ヒドロキシル、アミン、アルコキシル、アリール、ヘテロアリール、スルホン、スルホンアミド、カルボン酸、アミド、逆アミド（ｒｅｖｅｒｓｅｄａｍｉｄｅ）、エステル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、カルボニル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ホスホンアミド酸、ホスフィン酸アミド、又はホスフィンオキシドにより置換できる。

いくつかの実施形態は、式２又は式２Ａの化合物を含む。

式１、１Ａ、１Ｂ、２、又は２Ａなどの関連構造表記のいずれについても、Ｂ^１は、ＣＲ^５又はＮである。いくつかの実施形態では、Ｂ^１は、ＣＲ^５である。いくつかの実施形態では、Ｂ^１は、Ｎである。

式１、１Ａ、１Ｂ、２、又は２Ａなどの関連構造表記のいずれについても、Ｂ^２は、ＣＲ^６又はＮである。いくつかの実施形態では、Ｂ^２は、ＣＲ^６である。いくつかの実施形態では、Ｂ^２は、Ｎである。

式１、１Ａ、１Ｂ、２、又は２Ａなどの関連構造表記のいずれについても、Ｂ^３は、ＣＲ^７又はＮである。いくつかの実施形態では、Ｂ^３は、ＣＲ^７である。いくつかの実施形態では、Ｂ^３は、Ｎである。

いくつかの実施形態は、式３Ａ、３Ｂ、３Ｃ、３Ｄ、３Ｅ、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、又は１３の化合物を含む。

式１、１Ａ、１Ｂ、２、２Ａ、３Ａ、３Ｂ、３Ｃ、３Ｄ、３Ｅ、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、又は１３などの関連構造表記のいずれについても、Ｒ^１又はＲ^１Ａは、独立して、Ｈ、又は、任意の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｒ^ａ、－ＯＲ^ａ、－ＮＲ^ａＲ^ｂ、－ＮＨＣＯＲ^ａ、－ＮＨＳＯ_２Ｒ^ａ、－ＯＣＯＲ^ａ、又は－ＳＯ_２Ｒ^ａなど）である。いくつかの実施形態では、Ｒ^１又はＲ^１Ａは、Ｃ_ｒＨ_２ｒ＋１Ｏ（ただし、ｒは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０である。）であり、これは、Ｃ_２Ｈ_５Ｏ（－（ＣＨ_２）_２ＯＨなど）、Ｃ_３Ｈ_７Ｏ（－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３など）、Ｃ_１－１２アルキル（－（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２など）を含む。

いくつかの実施形態では、Ｒ^１又はＲ^１Ａは、－（ＣＨ_２）_２ＯＨである。いくつかの実施形態では、Ｒ^１又はＲ^１Ａは、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３である。いくつかの実施形態では、Ｒ^１又はＲ^１Ａは、－（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ_３である。いくつかの実施形態では、Ｒ^１又はＲ^１Ａは、－（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３である。いくつかの実施形態では、Ｒ^１又はＲ^１Ａは、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２である。

式１、１Ａ、１Ｂ、２、２Ａ、３Ａ、３Ｂ、４、５、６、７、８、９、又は１０などの関連構造表記のいずれについても、Ｒ^２又はＲ^２Ａは、独立して、Ｈ、又は、任意の置換基（－ＣＨ_３、－ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、－ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｒ^８、－ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｒ^８、－Ｃ_４Ｈ_９Ｏ、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２など）である。

いくつかの実施形態では、Ｒ^２又はＲ^２Ａは、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ^２又はＲ^２Ａは、ＣＨ_３である。いくつかの実施形態では、Ｒ^２又はＲ^２Ａは、－ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２である。いくつかの実施形態では、Ｒ^２又はＲ^２Ａは、－ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｒ^８である。いくつかの実施形態では、Ｒ^２又はＲ^２Ａは、－ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２ＯＨである。いくつかの実施形態では、Ｒ^２又はＲ^２Ａは、－ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）_２ＯＨである。いくつかの実施形態では、Ｒ^２又はＲ^２Ａは、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２である。

式１、１Ａ、１Ｂ、２、２Ａ、３Ａ、３Ｂ、３Ｃ、３Ｄ、４、５、６、７、８、９、又は１０などの関連構造表記のいずれについても、Ｒ^３は、任意の置換基（Ｃ_１－３０の任意で置換されているアルキル、－Ｃ_ｗＨ_２ｗ＋１Ｏ又はそのエステル（ただし、ｗは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０である。）、－（Ｃ_ｕＨ_２ｕＯ_０－１）－Ｚ－（Ｃ_ｖＨ_２ｖ＋１）（ただし、Ｚは、結合、Ｏ、ＮＨＳＯ_２、又はＮＨＣＯであり、ｕは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０であり、及び、ｖは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、又は２４である。）、又は－（Ｃ_ｔＨ_２ｔＯ_０－１）－Ｈｔ（ただし、ｔは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、又は２０であり、及び、Ｈｔは、任意で置換されているＣ_３－１０ヘテロシクリルである。））である。

いくつかの実施形態では、Ｒ^３は、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ^３は、ＣＨ_３である。いくつかの実施形態では、Ｒ^３は、－ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２である。いくつかの実施形態では、Ｒ^３は、－（ＣＨ_２）_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２である。いくつかの実施形態では、Ｒ^３は、－ＣＨ_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_３である。いくつかの実施形態では、Ｒ^３は、－（ＣＨ_２）_２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_３である。いくつかの実施形態では、Ｒ^３は、－（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２ＯＨである。いくつかの実施形態では、Ｒ^３は、（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、－（ＣＨ_２）_３ＮＨＳＯ_２ＣＨ_３、－（ＣＨ_２）_４ＮＨＳＯ_２ＣＨ_３、－（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２ＮＨＳＯ_２ＣＨ_３、－（ＣＨ_２）_３ＮＨＣＯＣ_１７Ｈ_３５、－（ＣＨ_２）_３ＮＨＣＯＣＨ_３、－（ＣＨ_２）_４ＮＨＣＯＣＨ_３、－（ＣＨ_２）_４ＮＨＣＯＣ_１７Ｈ_３５、－（ＣＨ_２）_３ＮＨ_２、又は

である。

式３Ｅなどの関連構造表記のいずれについても、Ｒ^３は、１から６個の同じ又は異なるＲ^８Ａにより任意で置換されているＣ_１－３アルキル（ただし、Ｒ^８ＡはＯＨ、オキシド、Ｃ_１－６オルガニル、又は、－Ｏ－（Ｃ_１－６オルガニル））である。

式１、１Ａ、１Ｂ、２、２Ａ、３Ａ、３Ｂ、３Ｃ、３Ｄ、３Ｅ、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、又は１３などの関連構造表記のいずれについても、Ｒ^４は、Ｈ、又は、任意の置換基（ヒドロカルビル基など）である。

いくつかの実施形態では、Ｒ^４は、Ｈである。

式１、１Ａ、１Ｂ、２、２Ａ、３Ａ、３Ｂ、３Ｃ、３Ｄ、３Ｅ、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、又は１３などの関連構造表記のいずれについても、Ｒ^５は、Ｈ、又は、任意の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｒ^ａ、－ＣＯ_２Ｒ^ａ、－ＣＯＮＲ^ａＲ^ｂ、ＣＮ、－ＯＲ^ａ、－ＮＲ^ａＲ^ｂ、－ＮＨＣＯＲ^ａ、－ＮＨＳＯ_２Ｒ^ａ、－ＯＣＯＲ^ａ、又は－ＳＯ_２Ｒ^ａ（ただし、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、独立して、Ｈ又はＣ_１－３０オルガニルである。）など）である。いくつかの実施形態では、Ｒ^５は、－（Ｃ_ｍＨ_２ｍＯ_０－１）－Ｚ－（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１）（ただし、Ｚは、結合、Ｏ、－ＮＨＳＯ_２、又は－ＮＨＣＯであり、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０であり、及び、ｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、又は２４である。）である。いくつかの実施形態では、Ｒ^５は、Ｈである。

式１、１Ａ、１Ｂ、２、２Ａ、３Ａ、３Ｂ、３Ｃ、３Ｄ、３Ｅ、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、又は１３などの関連構造表記のいずれについても、Ｒ^６は、Ｈ、又は、任意の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｒ^ａ、－ＣＯ_２Ｒ^ａ、－ＣＯＮＲ^ａＲ^ｂ、ＣＮ、－ＯＲ^ａ、－ＮＲ^ａＲ^ｂ、－ＮＨＣＯＲ^ａ、－ＮＨＳＯ_２Ｒ^ａ、－ＯＣＯＲ^ａ、又は－ＳＯ_２Ｒ^ａ（ただし、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、独立して、Ｈ又はＣ_１－３０オルガニルである。）など）である。いくつかの実施形態では、Ｒ^６は、－（Ｃ_ｍＨ_２ｍＯ_０－１）－Ｚ－（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１）（ただし、Ｚは、結合、Ｏ、－ＮＨＳＯ_２、又は－ＮＨＣＯであり、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０であり、及び、ｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、又は２４である。）である。いくつかの実施形態では、Ｒ^６は、Ｈである。

式１、１Ａ、１Ｂ、２、２Ａ、３Ａ、３Ｂ、３Ｃ、３Ｄ、３Ｅ、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、又は１３などの関連構造表記のいずれについても、Ｒ^７は、Ｈ、又は、任意の置換基（Ｆ、Ｃｌ、Ｒ^ａ、－ＣＯ_２Ｒ^ａ、－ＣＯＮＲ^ａＲ^ｂ、ＣＮ、－ＯＲ^ａ、－ＮＲ^ａＲ^ｂ、－ＮＨＣＯＲ^ａ、－ＮＨＳＯ_２Ｒ^ａ、－ＯＣＯＲ^ａ、又は－ＳＯ_２Ｒ^ａ（ただし、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、独立して、Ｈ又はＣ_１－３０オルガニルである。）など）である。いくつかの実施形態では、Ｒ^７は、－（Ｃ_ｍＨ_２ｍＯ_０－１）－Ｚ－（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１）（ただし、Ｚは、結合、Ｏ、－ＮＨＳＯ_２、又は－ＮＨＣＯであり、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０であり、及び、ｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、又は２４である。）である。いくつかの実施形態では、Ｒ^７は、Ｈである。

式４、５、６、７、８、９、又は１０などの関連構造表記のいずれについても、Ｒ^８は、Ｈ、ＯＨ、又はＣ_１－６アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ^８は、Ｈである。いくつかの実施形態では、Ｒ^８は、ＯＨである。いくつかの実施形態では、Ｒ^８はＣＨ_３である。

式３Ｅなどの関連構造表記のいずれについても、Ｒ^８Ａは、ＯＨ、オキシド、Ｃ_１－６オルガニル、又は－Ｏ－（Ｃ_１－６オルガニル）である。１から６個の、同じ又は異なる、Ｒ^８Ａが、任意の環Ｃ原子に結合されてもよい。いくつかの実施形態では、Ｒ^８Ａは、ＯＨである。いくつかの実施形態では、Ｒ^８Ａは、ＣＨ_３．である。いくつかの実施形態では、２つの異なるＲ^８Ａ（ＣＨ_３及びＯＨなど）が、同じ環Ｃ原子に結合される。いくつかの実施形態では、Ｒ^８Ａは、－Ｃ（ＣＨ_３）_２ＯＨである。

式１、１Ａ、１Ｂ、２、２Ａ、３Ａ、３Ｂ、３Ｃ、３Ｄ、４、５、６、７、８、９、又は１０などの関連構造表記のいずれについても、いくつかの実施形態では、Ｒ^３及びＲ^４は、独立して、Ｈ又はＣ_１－１２オルガニルであり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、及びＲ^７は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ_２、ＣＮ、－ＯＲ^ａ、－ＮＲ^ａＲ^ｂ、－ＯＣＯＲ^ａ、又は－ＳＯ_２Ｒ^ａであり、Ｒ^１Ａ及びＲ^２Ａは、Ｒ^ａであり、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、独立して、Ｈ及びＣ_１－１２オルガニルであり、並びに、Ｒ^８は、Ｈ又はＯＨである。いくつかの実施形態では、Ｒ^５及びＲ^６、又は、Ｒ^６及びＲ^７は、任意で、結合して、飽和又は不飽和環を形成してもよい。

いくつかの実施形態は、任意で置換されている９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン又はその塩を含む。

いくつかの実施形態は、任意で置換されている１－（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル）－２－メチルプロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている１－（４－アミノ－９－メトキシ－２－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル）－２－メチルプロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている１－（４－アミノ－２－（２－ヒドロキシエチル）－９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル）－２－メチルプロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）－２－メチルブタン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－（イソペンチルオキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ブタン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている１－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている４－（（４－アミノ－２－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）－２－メチルブタン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）－２－メチルブタン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－（２－イソプロポキシエトキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、又は任意で置換されている４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）－２－メチルブタン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－１－（２－イソプロポキシエチル）－９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている４－（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル）－２－メチルブタン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－イソブトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－（２－イソプロポキシエトキシ）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－（イソペンチルオキシ）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－イソブトキシ－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（３－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロピル）メタンスルホンアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（２－（２－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）エトキシ）エチル）－メタンスルホンアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（３－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロピル）アセトアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ブチル）メタンスルホンアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（３－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロピル）ステアルアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ブチル）アセトアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ブチル）－ステアルアミド若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－１－メチル－９－（２－モルホリノエトキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－１－メチル－９－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－１－メチル－９－（ピロリジン－３－イルオキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－１－メチル－９－（ピペリジン－４－イルオキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（３－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロピル）パルミトアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ブチル）パルミトアミド若しくはその塩、任意で置換されている９－（３－アミノプロポキシ）－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－イソプロポキシ－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている１－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）－２－メチルプロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－３，４－ジヒドロ－５－オキサ－１，２ａ，９－トリアザナフト［２，１，８－ｃｄｅ］アズレン－１０－アミン若しくはその塩、任意で置換されている（Ｒ）－２－（１０－アミノ－２－（エトキシメチル）－３，４－ジヒドロ－５－オキサ－１，２ａ，９－トリアザナフト［２，１，８－ｃｄｅ］アズレン－３－イル）プロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている（Ｓ）－２－（１０－アミノ－２－（エトキシメチル）－３，４－ジヒドロ－５－オキサ－１，２ａ，９－トリアザナフト［２，１，８－ｃｄｅ］アズレン－３－イル）プロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている（Ｓ）－２－アミノ－１２－（エトキシメチル）－６－メチル－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－３，４－（アゼノメテノ）［１，５］オキサゾシノ［４，３，２－ｄｅ］キノリン－６－オール若しくはその塩、任意で置換されている（Ｒ）－２－アミノ－１２－（エトキシメチル）－６－メチル－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－３，４－（アゼノメテノ）［１，５］オキサゾシノ［４，３，２－ｄｅ］キノリン－６－オール若しくはその塩、任意で置換されている（Ｒ）－２－アミノ－１２－（エトキシメチル）－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－３，４－（アゼノメテノ）［１，５］オキサゾシノ［４，３，２－ｄｅ］キノリン－６－オール若しくはその塩、任意で置換されている（Ｓ）－２－アミノ－１２－（エトキシメチル）－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－３，４－（アゼノメテノ）［１，５］オキサゾシノ－［４，３，２－ｄｅ］キノリン－６－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－アミノ－１２－（エトキシメチル）－５Ｈ－３，４－（アゼノメテノ）［１，５］オキサゾシノ［４，３，２－ｄｅ］キノリン－６（７Ｈ）－オン若しくはその塩、又は、任意で置換されているｔｅｒｔ－ブチル４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ピペリジン－１－カルボキシレート若しくはその塩を含む。

［テーブル３］

いくつかの実施形態は、任意で置換されている４－アミノ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｃ］キノリン－９－オール若しくはその塩、又は、任意で置換されている４－アミノ－２－イソペンチル－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｃ］キノリン－９－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－イソペンチル－９－（イソペンチルオキシ）－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、又は、任意で置換されている２－ブチル－９－（イソペンチルオキシ）－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩を含む。

［テーブル４］

本願明細書では、具体的には、以下の実施形態を意図している。

［実施形態１］
下式の化合物である又は下式の化合物の塩である、化合物。

（ただし、破線は結合があること又はないことを示し、
Ａ^１は、ＣＲ^１、ＮＲ^１Ａ、又はＮであり、
Ａ^２は、ＣＲ^２、ＮＲ^２Ａ、Ｏ、又はＳであり、
Ｂ^１は、ＣＲ^５又はＮであり、
Ｂ^２は、ＣＲ^６又はＮであり、
Ｂ^３は、ＣＲ^７又はＮであり、
Ｒ^１及びＲ^２は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｒ^ａ、－ＯＲ^ａ、－ＮＲ^ａＲ^ｂ、－ＮＨＣＯＲ^ａ、－ＮＨＳＯ_２Ｒ^ａ、－ＯＣＯＲ^ａ、又は－ＳＯ_２Ｒ^ａであり、
Ｘは、結合、Ｏ、ＮＲ^ａ、－ＣＯ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ_２－、－ＣＯＮＲ^ａ、ヒドロカルビルであり、かつ、Ｒ^３は、Ｈ又はＣ_１－３０オルガニルであり、又はＸ－Ｒ^３は、Ｆ又はＣｌであり、
Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ、Ｒ^４、Ｒ^ａ、及びＲ^ｂは、独立して、Ｈ又はＣ_１－３０オルガニルであり、
Ｒ^５、Ｒ^６、及びＲ^７は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｒ^ａ、－ＯＲ^ａ、－ＮＲ^ａＲ^ｂ、－ＮＨＣＯＲ^ａ、－ＮＨＳＯ_２Ｒ^ａ、－ＯＣＯＲ^ａ、－ＳＯ_２Ｒ^ａ、又は－Ｘ^１－（Ｃ_ｍＨ_２ｍＯ_０－１）－Ｚ－（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１）、－（Ｃ_ｍＨ_２ｍＯ_０－１）－Ｚ－（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１）であり、ただし、Ｒ^５及びＲ^６、又は、Ｒ^６及びＲ^７は、任意に、結合して環を形成していてもよい。
（ただし、Ｘ^１は、結合、Ｏ、ＮＲ^ａ、－ＣＯ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ_２－であり、
Ｚは、結合、Ｏ、ＮＨＳＯ_２、又はＮＨＣＯであり、
ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０であり、及び、
ｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、又は２３である。））

［実施形態２］
下式の化合物である又は下式の化合物の塩である、実施形態１に記載の化合物。

若しくは、

（ただし、Ｒ^３はＣ_１－３０オルガニルである。）
いくつかの実施形態では、Ｒ^３は、任意で１から６個のＲ^８Ａ基で置換されているＣ_１－３アルキルである（ただし、各Ｒ^８Ａ基は、独立して、ＯＨ、オキシド、Ｃ_１－６オルガニル、又は－Ｏ－（Ｃ_１－６オルガニル）である。）。

［実施形態３］
下式の化合物である又は下式の化合物の塩である、実施形態１に記載の化合物。

（ただし、Ｒ^４は、Ｈ、Ｃ_１－３０非芳香族オルガニル、又は、Ｎ原子に直接に結合されていない芳香族基を含有するＣ_１－３０芳香族オルガニルである。）

［実施形態４］
Ｒ^１又はＲ^１Ａは、Ｃ_１－１２の任意で置換されているアルキルである、実施形態１、２、又は３に記載の化合物。

［実施形態５］
Ｒ^１又はＲ^１Ａは、－Ｃ_ｒＨ_２ｒ＋１Ｏ又はそのエステルである（ただし、ｒは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０である。）、実施形態４に記載の化合物。

［実施形態６］
Ｒ^１又はＲ^１Ａは、－Ｃ_３Ｈ_７Ｏである、実施形態５に記載の化合物。

［実施形態７］
Ｒ^１又はＲ^１Ａは、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３である、実施形態６に記載の化合物。

［実施形態８］
Ｒ^２又はＲ^２Ａは、Ｈ又はＣ_１－１２の任意で置換されているアルキルである、実施形態１、２、３、４、５、６、又は７に記載の化合物。

［実施形態９］
Ｒ^２又はＲ^２Ａは、Ｃ_１－６アルキル又は－Ｃ_ｙＨ_２ｙ＋１Ｏ若しくはそのエステルである（ただし、ｙは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０である。）、実施形態８に記載の化合物。

［実施形態１０］
Ｒ^２又はＲ^２Ａは、Ｃ_４Ｈ_９Ｏである、実施形態９に記載の化合物。

［実施形態１１］
Ｒ^２又はＲ^２Ａは、－ＣＨ_２－ＣＨ（ＣＨ_３）_２－ＯＨである、実施形態１０に記載の化合物。

［実施形態１２］
Ｒ^２又はＲ^２Ａは、Ｈである、実施形態８に記載の化合物。

［実施形態１３］
Ｒ^３は、Ｃ_１－３０の任意で置換されているアルキルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、又は１２に記載の化合物。

［実施形態１４］
Ｒ^３は、Ｃ_１－１０アルキル又は－Ｃ_ｗＨ_２ｗ＋１Ｏ若しくはそのエステルである（ただし、ｗは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０である。）、実施形態１３に記載の化合物。

［実施形態１５］
Ｒ^３は、－（Ｃ_ｔＨ_２ｔＯ_０－１）－Ｈｔである（ただし、ｔは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０であり、及び、Ｈｔは、任意で置換されているＣ_３－６ヘテロシクリルである。）、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、又は１３に記載の化合物。

［実施形態１６］
Ｒ^３は、－（Ｃ_ｕＨ_２ｕＯ_０－１）－Ｚ－（Ｃ_ｖＨ_２ｖ＋１）である（ただし、Ｚは、結合、Ｏ、ＮＨＳＯ_２、又はＮＨＣＯであり、ｕは、０、１、２、３、４、５、又は６であり、及び、ｖは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、又は２３である。）、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、又は１３に記載の化合物。

［実施形態１７］
Ｒ^３は、－（Ｃ_ｕＨ_２ｕＯ_０－１）－ＮＲ^ａＲ^ｂであり、及び、ｕは、１、２、３、４、５、又は６である（ただし、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、独立して、Ｈ又はＣ_１－６アルキルである。）、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、又は１３に記載の化合物。

［実施形態１８］
Ｒ^３は、Ｃ_５Ｈ_１１Ｏである、実施形態１４に記載の化合物。

［実施形態１９］
Ｒ^３は、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ（ＣＨ_３）_２ＯＨである、実施形態１８に記載の化合物。

［実施形態２０］
Ｒ^３は、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＮＨ_２である、実施形態１７に記載の化合物。

［実施形態２１］
Ｒ^４は、Ｈ又はＣ_１－６アルキルである、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、又は２０に記載の化合物。

［実施形態２２］
Ｒ^４は、Ｈである、実施形態２１に記載の化合物。

［実施形態２３］
Ｒ^５は、Ｒ^ａ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＯ_２Ｒ^ａ、－ＣＯＮＲ^ａＲ^ｂ、ＣＮ、－ＯＲ^ａ、－ＮＲ^ａＲ^ｂ、－ＯＣＯＲ^ａ、又は－ＳＯ_２Ｒ^ａである（ただし、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、独立して、Ｈ又はＣ_１－６アルキルである。）、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、又は２２に記載の化合物。

［実施形態２４］
Ｒ^５は、Ｈである、実施形態２３に記載の化合物。

［実施形態２５］
Ｒ^５は、－（Ｃ_ｍＨ_２ｍＯ_０－１）－Ｚ－（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１）である（ただし、Ｚは、結合、Ｏ、ＮＨＳＯ_２、又はＮＨＣＯであり、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０であり、及び、ｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４又は２５である。）、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、又は２２に記載の化合物。

［実施形態２６］
Ｒ^６は、Ｒ^ａ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＯ_２Ｒ^ａ、－ＣＯＮＲ^ａＲ^ｂ、ＣＮ、－ＯＲ^ａ、－ＮＲ^ａＲ^ｂ、－ＯＣＯＲ^ａ、又は－ＳＯ_２Ｒ^ａである（ただし、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、独立して、Ｈ又はＣ_１－６アルキルである。）、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、又は２５に記載の化合物。

［実施形態２７］
Ｒ^６は、Ｈである、実施形態２６に記載の化合物。

［実施形態２８］
Ｒ^６は、－（Ｃ_ｍＨ_２ｍＯ_０－１）－Ｚ－（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１）である（ただし、Ｚは、結合、Ｏ、ＮＨＳＯ_２、又はＮＨＣＯであり、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０であり、及び、ｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、又は２３である。）、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、又は２５に記載の化合物。

［実施形態２９］
Ｒ^７は、Ｒ^ａ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＯ_２Ｒ^ａ、－ＣＯＮＲ^ａＲ^ｂ、ＣＮ、－ＯＲ^ａ、－ＮＲ^ａＲ^ｂ、－ＯＣＯＲ^ａ、又は－ＳＯ_２Ｒ^ａである（ただし、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、独立して、Ｈ又はＣ_１－６アルキルである。）、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、又は２８に記載の化合物。

［実施形態３０］
Ｒ^７は、Ｈである、実施形態２９に記載の化合物。

［実施形態３１］
Ｒ^７は、－（Ｃ_ｍＨ_２ｍＯ_０－１）－Ｚ－（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１）である（ただし、Ｚは、結合、Ｏ、ＮＨＳＯ_２、又はＮＨＣＯであり、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０であり、及び、ｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、又は２３である。）、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、又は２８に記載の化合物。

［実施形態３２］
Ｒ^８は、Ｈ、ＯＨ、又はＣＨ_３である、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、又は３１に記載の化合物。

［実施形態３３］
Ｒ^８は、ＯＨである、実施形態３２に記載の化合物。

［実施形態３４］
Ｒ^８は、Ｈである、実施形態３２に記載の化合物。

［実施形態３５］
下式の化合物のいずれかである、又は、下式の化合物のいずれかの塩である、又は、－ＯＨを有する下式の化合物のいずれかのエステルである、化合物。

［実施形態３６］
任意で置換されている９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミンである化合物。

［実施形態３７］
任意で置換されている９－メトキシ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｃ］キノリン－４－アミンである化合物。

［実施形態３８］
任意で置換されている１－（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル）－２－メチルプロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている１－（４－アミノ－９－メトキシ－２－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル）－２－メチルプロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている１－（４－アミノ－２－（２－ヒドロキシエチル）－９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル）－２－メチルプロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）－２－メチルブタン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－（イソペンチルオキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ブタン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている１－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている４－（（４－アミノ－２－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）－２－メチルブタン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）－２－メチルブタン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－（２－イソプロポキシエトキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）－２－メチルブタン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－１－（２－イソプロポキシエチル）－９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている４－（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル）－２－メチルブタン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－イソブトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－（２－イソプロポキシエトキシ）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－（イソペンチルオキシ）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－イソブトキシ－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（３－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロピル）メタンスルホンアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（２－（２－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）エトキシ）エチル）－メタンスルホンアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（３－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロピル）アセトアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ブチル）メタンスルホンアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（３－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロピル）ステアルアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ブチル）アセトアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ブチル）－ステアルアミド若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－１－メチル－９－（２－モルホリノエトキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－１－メチル－９－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－１－メチル－９－（ピロリジン－３－イルオキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－１－メチル－９－（ピペリジン－４－イルオキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（３－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロピル）パルミトアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ブチル）パルミトアミド若しくはその塩、任意で置換されている９－（３－アミノプロポキシ）－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－イソプロポキシ－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている１－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）－２－メチルプロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－３，４－ジヒドロ－５－オキサ－１，２ａ，９－トリアザナフト［２，１，８－ｃｄｅ］アズレン－１０－アミン若しくはその塩、任意で置換されている（Ｒ）－２－（１０－アミノ－２－（エトキシメチル）－３，４－ジヒドロ－５－オキサ－１，２ａ，９－トリアザナフト［２，１，８－ｃｄｅ］アズレン－３－イル）プロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている（Ｓ）－２－（１０－アミノ－２－（エトキシメチル）－３，４－ジヒドロ－５－オキサ－１，２ａ，９－トリアザナフト［２，１，８－ｃｄｅ］アズレン－３－イル）プロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている（Ｓ）－２－アミノ－１２－（エトキシメチル）－６－メチル－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－３，４－（アゼノメテノ）［１，５］オキサゾシノ［４，３，２－ｄｅ］キノリン－６－オール若しくはその塩、任意で置換されている（Ｒ）－２－アミノ－１２－（エトキシメチル）－６－メチル－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－３，４－（アゼノメテノ）［１，５］オキサゾシノ［４，３，２－ｄｅ］キノリン－６－オール若しくはその塩、任意で置換されている（Ｒ）－２－アミノ－１２－（エトキシメチル）－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－３，４－（アゼノメテノ）［１，５］オキサゾシノ［４，３，２－ｄｅ］キノリン－６－オール若しくはその塩、任意で置換されている（Ｓ）－２－アミノ－１２－（エトキシメチル）－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－３，４－（アゼノメテノ）［１，５］オキサゾシノ－［４，３，２－ｄｅ］キノリン－６－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－アミノ－１２－（エトキシメチル）－５Ｈ－３，４－（アゼノメテノ）［１，５］オキサゾシノ［４，３，２－ｄｅ］キノリン－６（７Ｈ）－オン若しくはその塩、又は、任意で置換されているｔｅｒｔ－ブチル４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ピペリジン－１－カルボキシレート若しくはその塩である、実施形態３６に記載の化合物。

［実施形態３９］
任意で置換されている４－アミノ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｃ］キノリン－９－オール若しくはその塩、任意で置換されている４－アミノ－２－イソペンチル－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｃ］キノリン－９－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－イソペンチル－９－（イソペンチルオキシ）－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、又は、任意で置換されている２－ブチル－９－（イソペンチルオキシ）－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩である、実施形態３７に記載の化合物。

［実施形態４０］
実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、又は３９に記載の化合物を治療を必要とする哺乳類に投与することを含む、ウイルス感染、がん、又はアレルギー性疾患の治療法。

［実施形態４１］
ウイルス感染、がん、又はアレルギー性疾患の治療のための薬剤の製造における、実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、又は３９に記載の化合物の使用。

［実施形態４２］
前記ウイルス感染がＨＣＶ感染を含む、実施形態４０に記載の方法、又は、実施形態４１に記載の使用。

［実施形態４３］
実施形態１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、又は３９に記載の化合物を含む、哺乳類への投与に適した剤形。

（実施例）
下記の合成スキームでは、特記のない限り、すべての温度を摂氏温度で示し、すべての部及び百分率を重量基準で示す。試薬及び溶媒は、ＡｌｄｒｉｃｈＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙなどの市場供給元から購入し、特記のない限り、さらなる精製を行うことなく用いた。テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）は、市場供給元からＳｕｒｅＳｅａｌボトルで購入し、受け取ったそのままの状態で使用した。

下記の反応は、通常、アルゴン又は窒素の陽圧下、（特記のない限り）周囲温度で、無水溶媒内において、行った。ガラス器具はオーブン乾燥及び／又は加熱乾燥した。反応は、ＴＬＣにより分析及び／又はＬＣ－ＭＳにより解析し、開始材料の消費量で判断して終了させた。分析的薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）は、シリカゲルシリカゲル６０Ｆ２５４を予めコートしたガラスプレートの０．２５ｍｍプレート（ＥＭＳｃｉｅｎｃｅ）上で行い、ＵＶ光（２５４ｎｍ）により、及び／又は、市販のリンモリブデン酸エタノール溶液との加熱により、可視化した。分取薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）は、シリカゲル６０Ｆ２５４を予めコートしたガラスプレートの０．５ｍｍプレート（２０×２０ｃｍ、市販供給元から購入）上で行い、ＵＶ光（２５４ｎｍ）で可視化した。

仕上げは、典型的には、特記のない限り、反応体積を反応溶媒又は抽出溶媒で倍量とし、その後、２５容量％の抽出容量を用いて記載の水溶液で洗浄することで、行った。生成物溶液は、濾過及びロータリーエバポレーターでの減圧下の溶媒の蒸発の前に、無水Ｎａ_２ＳＯ_４及び又はＭｇ_２ＳＯ_４の上で乾燥させ、『溶媒を真空中で除去した』と記した。カラムクロマトグラフィーは、２３０－４００メッシュのシリカゲルを用いて陽圧下で完了させた。

^１Ｈ－ＮＭＲスペクトル及び^１３Ｃ－ＮＭＲは、ＶａｒｉａｎＭｅｒｃｕｒｙ－ＶＸ４００装置を４００ＭＨＺで動かし記録した。ＮＭＲスペクトルは、参照基準としてのクロロホルム（プロトンについて７．２７ｐｐｍ、及び、炭素について７７．００ｐｐｍ）、ＣＤ_３ＯＤ（プロトンについて３．４及び４．８ｐｐｍ、並びに、炭素について４９．３ｐｐｍ）、ＤＭＳＯ－ｄ_６（プロトンについて２．４９ｐｐｍ）、又は、適宜に内部のテトラメチルシラン（０．００ｐｐｍ）を用いて、ＣＤＣｌ_３溶液として取得した（ｐｐｍで報告する）。必要に応じて他のＮＭＲ溶媒も用いた。

（実施例１）
《１－［４－アミノ－２－（エトキシメチル）－９－メトキシ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル］－２－メチル－プロパン－２－オールの合成》

〈工程１：１－［（５－メトキシ－３－ニトロ－４－キノリル）アミノ］－２－メチル－プロパン－２－オールの合成〉
１－アミノ－２－メチル－プロパン－２－オール（７４７．１０ｍｇ、８．３８ｍｍｏｌ、２．０当量）とＥｔ_３Ｎ（２．１２ｇ、２０．９５ｍｍｏｌ、２．９０ｍＬ、５．０当量）とのＤＣＭ（５０．００ｍＬ）中溶液に、４－クロロ－５－メトキシ－３－ニトロ－キノリン（１．００ｇ、４．１９ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。結果として得られた混合液を２５℃で０．５時間撹拌した。結果として得られた混合液を水（３０ｍＬ）及びブライン（３０ｍＬ）により抽出を介して洗った。有機層を、Ｎａ_２ＳＯ_４の上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭからＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１）で精製した。１－［（５－メトキシ－３－ニトロ－４－キノリル）アミノ］－２－メチル－プロパン－２－オールの所望生産物（１．００ｇ、３．４３ｍｍｏｌ、８１．８６％の収率）を黄色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 9.51 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 7.63 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.10 (s, 3H), 2.95 (d, J = 4.8 Hz, 2H), 1.29 (s, 6H); ES-LCMS m/z 292.3 [M+H]⁺.

〈工程２：１－［（３－アミノ－５－メトキシ－４－キノリル）アミノ］－２－メチル－プロパン－２－オールの合成〉
１－［（５－メトキシ－３－ニトロ－４－キノリル）アミノ］－２－メチル－プロパン－２－オール（１．００ｇ、３．４３ｍｍｏｌ、１．０当量）のＭｅＯＨ（１００．００ｍＬ）中溶液に、Ｎ_２下でラネーＮｉ（６２６．４２ｍｇ、７．３１ｍｍｏｌ、２．１当量）を加えた。懸濁液を、数回に渡り、真空下で脱気し且つＨ_２でパージした。結果得られた混合液をＨ_２（１５ｐｓｉ）下２５℃で３時間撹拌した。反応混合液を濾過した。濾液を真空中で濃縮した。１－［（３－アミノ－５－メトキシ－４－キノリル）アミノ］－２－メチル－プロパン－２－オールの所望生成物（８７０．００ｍｇ、３．３３ｍｍｏｌ、９７．０８％の収率）を黄色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 8.26 (s, 1H), 7.38 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.31 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 4.02 (s, 3H), 3.22 (s, 2H), 1.29 (s, 6H); ES-LCMS m/z 262.3 [M+H]⁺.

〈工程３：１－［２－（エトキシメチル）－９－メトキシ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル］－２－メチル－プロパン－２－オールの合成〉
１－［（３－アミノ－５－メトキシ－４－キノリル）アミノ］－２－メチル－プロパン－２－オール（４００．００ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ、１．０当量）と４Å ＭＳ（２００ｍｇ）との２－エトキシ酢酸（３．３０ｇ、３１．７ｍｍｏｌ、３ｍＬ、２０．７当量）中溶液に、マイクロ波下１２０℃で４時間撹拌した。反応混合液をその後に濾過した。濾液を、ＤＣＭ（８０ｍＬ）に溶かし、２ＭＮａＯＨでｐＨ＝８に調整した。有機層を分離し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４の上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。混合液をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭからＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１）で精製した。１－［２－（エトキシメチル）－９－メトキシ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル］－２－メチル－プロパン－２－オールの所望生成物（２３０．００ｍｇ、６９８．２６μｍｏｌ、４５．６２％の収率）を黄色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 9.09 (s, 1H), 7.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.67 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 5.68 (s, 1H), 5.39 (s, 1H), 4.63 (m, 2H), 4.14 (s, 3H), 3.62 (m, 2H), 1.32-1.26 (m, 3H), 1.25-1.23 (m, 3H), 0.76 (m, 3H); ES-LCMS m/z: 330.3 [M+H]⁺.

〈工程４：１－［２－（エトキシメチル）－９－メトキシ－５－オキシド－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウム－１－イル］－２－メチル－プロパン－２－オールの合成〉
１－［２－（エトキシメチル）－９－メトキシ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル］－２－メチル－プロパン－２－オール（２３０．００ｍｇ、６９８．２６μｍｏｌ、１．０当量）のＤＣＭ（３０．００ｍＬ）中溶液に、ｍ－ＣＰＢＡ（２１２．６４ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ、８５％の純度、１．５当量）を加えた。結果得られた混合液を２５℃で１時間撹拌した。反応混合液をその後に水性Ｋ_２ＣＯ_３でｐＨ＝８に調整し、ＤＣＭ（５０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）との間で分配した。有機層を分離し、ブライン（２０ｍＬ）で洗い、Ｎａ_２ＳＯ_４の上で乾燥させ、濾過した。濾過後、濾液を真空中で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝８／１、Ｒ_ｆ＝０．３）で精製した。１－［２－（エトキシメチル）－９－メトキシ－５－オキシド－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウム－１－イル］－２－メチル－プロパン－２－オールの所望生成物（１５０．００ｍｇ、４３４．２９μｍｏｌ、６２．２０％の収率）を黄色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 9.10 (s, 1H), 8.52 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.85 (t, J = 8.6 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 5.54 (s, 1H), 5.31 (s, 1H), 4.58 (s, 2H), 4.19 (s, 3H), 3.62 (m, 2H), 1.28-1.23 (m, 6H), 0.84 (m, 3H); ES-LCMS m/z: 346.3 [M+H]⁺.

〈工程５：１－［４－アミノ－２－（エトキシメチル）－９－メトキシ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル］－２－メチル－プロパン－２－オールの合成〉
１－［２－（エトキシメチル）－９－メトキシ－５－オキシド－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウム－１－イル］－２－メチル－プロパン－２－オール（１５０．００ｍｇ、４３４．２９μｍｏｌ、１．０当量）とＮＨ_３．Ｈ_２Ｏ（５４３．６４ｍｇ、４．３４ｍｍｏｌ、５９７．４１μＬ、２８％の純度、１０．０当量）とのＣＨＣｌ_３（２０．００ｍＬ）中溶液に、ＴｓＣｌ（９９．３６ｍｇ、５２１．１５μｍｏｌ、１．２当量）を加えた。結果得られた混合液を２０℃で０．５時間撹拌した。溶媒を真空中で除去した。残渣を分取ＨＰＬＣ（溶離液としてＭｅＣＮ／Ｈ_２Ｏ、酸性条件）で精製した。凍結乾燥後、１－［４－アミノ－２－（エトキシメチル）－９－メトキシ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル］－２－メチル－プロパン－２－オールの所望生成物（５０．００ｍｇ、１３１．２８μｍｏｌ、３０．２３％の収率、１００％の純度、ＨＣｌ塩として）を白色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 7.63 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.50 (s, 1H), 5.21 (s, 1H), 4.76 (s, 1H), 4.55 (s, 1H), 4.09 (s, 3H), 3.59 (m, 2H), 1.23-1.20 (m, 6H), 0.82 (m, 3H); ES-LCMS m/z: 345.3 [M+H]⁺

（実施例２）
《２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－９－メトキシ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミンの合成》

〈工程１：２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－９－メトキシ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリンの合成〉
Ｎ^４－イソブチル－５－メトキシ－キノリン－３，４－ジアミン（１００．００ｍｇ、４０７．６３μｍｏｌ、１．０当量）とピリジン（３２２．４４ｍｇ、４．０８ｍｍｏｌ、３２９．０２μＬ、１０．０当量）とのＤＣＭ（４．００ｍＬ）中溶液に、２－エトキシアセチルクロリド（９９．９１ｍｇ、８１５．２６μｍｏｌ、２．０当量）を加えた。結果得られた混合液を２５℃で１時間撹拌した。溶媒を真空中で除去した。残渣を、ＮａＯＨ（２Ｍ、４．９５ｍＬ、２４．３当量）に溶かし、１００℃で５時間撹拌した。混合液を、水（１０ｍＬ）に溶かし、ＤＣＭ（５０ｍＬ×２）で抽出した。まとめた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗い、無水Ｎａ_２ＳＯ_４の上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１５／１）で精製した。２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－９－メトキシ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリンの所望生成物（８０．００ｍｇ、２５５．２７μｍｏｌ、６２．６２％の収率）を褐色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 9.27 (s, 1H), 7.70 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.60 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.89 (s, 2H), 4.62 (br, s. 2H), 4.08 (s, 3H), 3.65-3.59 (m, 2H), 2.11-2.02 (m, 1H), 1.26 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 0.75-0.72 (m, 6H); ES-LCMS m/z: 314.3 [M+H]⁺.

〈工程２：２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－９－メトキシ－５－オキシド－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウム〉
２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－９－メトキシ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン（５０．００ｍｇ、１５９．５５μｍｏｌ、１．０当量）のＤＣＭ（５．００ｍＬ）中溶液に、ｍ－ＣＰＢＡ（４８．５９ｍｇ、２３９．３３μｍｏｌ、８５％の純度、１．５当量）を加えた。結果として得られた混合液を２５℃で０．５時間撹拌した。ＤＣＭ（４０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）を加え、水性ＮａＯＨの添加によりｐＨを８に調整した。有機層をその後に分離し、ブライン（１０ｍＬ）で洗い、Ｎａ_２ＳＯ_４の上で乾燥させ、濾過した。濾液を真空中で濃縮した。２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－９－メトキシ－５－オキシド－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウムの所望生成物（５０．００ｍｇ、１５１．８０μｍｏｌ、９５．１４％の収率）を黄色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 9.05 (s, 1H), 8.71 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.70 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.56 (s, 2H), 4.44 (br, s. 2H), 4.11 (s, 3H), 3.65-3.59 (m, 2H), 2.06-1.99 (m, 1H), 1.27 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 0.76-0.72 (m, 6H); ES-LCMS m/z: 330.2 [M+H]⁺.

〈工程３：２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－９－メトキシ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン〉
２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－９－メトキシ－５－オキシド－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウム（５０．００ｍｇ、１５１．８０μｍｏｌ、１．０当量）とＮＨ_３．Ｈ_２Ｏ（１９０．２７ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ、２０９．０９μＬ、２８％の純度、１０．０当量）とのＣＨＣｌ_３（１０．００ｍＬ）中溶液に、ＴｓＣｌ（３４．７３ｍｇ、１８２．１６μｍｏｌ、１．２当量）を加えた。結果として得られた混合液を２５℃で０．５時間撹拌した。溶媒を真空中で除去した。残渣を分取ＨＰＬＣ（溶離液としてＭｅＣＮ／Ｈ_２Ｏ、酸性条件）で精製した。凍結乾燥後、２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－９－メトキシ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミンの所望生成物（３０．００ｍｇ、７８．３１μｍｏｌ、５１．５９％の収率、９５．２４％の純度、ＨＣｌ塩として）を白色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 7.69 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 4.62 (br, s. 2H), 4.13 (s, 3H), 3.69-3.64 (m, 2H), 2.05-1.95 (m, 1H), 1.27 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 0.80-0.75 (m, 6H); ES-LCMS m/z: 329.4 [M+H]⁺.

以下の化合物を実施例１及び２と同様の方法で対応する試薬を用いることで調製した。

１－［４－アミノ－９－メトキシ－２－（２－メトキシエチル）イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル］－２－メチル－プロパン－２－オールを、９８．５％の純度を有しＨＣｌ塩として９．１８％の収率で白色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 7.67 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.60 (m, 1H), 4.48 (m, 1H), 4.14 (s, 3H), 3.97 (m, 2H), 3.47-3.44 (m, 2H), 3.42 (s, 3H), 1.26 (s, 3H), 0.89 (s, 3H); ES-LCMS m/z: 345.3 [M+H]⁺.

１－［４－アミノ－２－（２－ヒドロキシエチル）－９－メトキシ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル］－２－メチル－プロパン－２－オールを、１００％の純度を有しＨＣｌ塩として３．４７％の収率で白色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 7.61 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 5.54 (m, 1H), 4.41 (m, 1H), 4.08 (s, 3H), 4.07-4.05 (m, 2H), 3.27 (m, 2H), 1.20 (s, 3H), 0.85 (s, 3H); ES-LCMS m/z: 331.2 [M+H]⁺.

４－［［４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ］－２－メチル－ブタン－２－オールを、ＨＣｌ塩として４０．５７％の収率で白色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 7.68 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.84 (s, 2H), 4.50 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.76-3.70 (m, 2H), 2.19 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 1.43 (s, 6H), 1.31 (t, J = 7.0 Hz, 3H); ES-LCMS m/z: 345.3 [M+H]⁺.

（実施例３）
《２－（エトキシメチル）－９－イソペンチルオキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミンの合成》

〈工程１：５－イソペンチルオキシ－３－ニトロ－キノリン－４－アミンの合成〉
４－アミノ－３－ニトロ－キノリン－５－オール（３００．００ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ、１．０当量）とＴＢＡＢ（４７０．６６ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ、１．０当量）とＫＩ（２４２．３６ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ、１．０当量）とのＮａＯＨ（１Ｍ、４．３８ｍＬ、３．０当量）中溶液に、イソペンチル４－メチルベンゼンスルホネート（１．０６ｇ、４．３８ｍｍｏｌ、３．０当量）のＤＣＭ（４．００ｍＬ）中溶液を加えた。結果得られた混合液を２０℃で４０時間撹拌した。反応混合液を、Ｈ_２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（２０ｍＬ×２）で抽出した。まとめた有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗い、Ｎａ_２ＳＯ_４の上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得た。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥからＰＥ／ＥＡ＝１／２）で精製した。５－イソペンチルオキシ－３－ニトロ－キノリン－４－アミンの所望生成物（１４０．００ｍｇ、５０８．５４μｍｏｌ、３４．８３％の収率）を黄色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 9.33 (s, 1H), 9.25 (s, 1H), 9.10 (s, 1H), 7.66 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 4.28 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 1.88 (m, 3H), 1.05 (d, J = 6.0 Hz, 6H); ES-LCMS m/z: 276.3 [M+H]⁺.

〈工程２：５－イソペンチルオキシキノリン－３，４－ジアミンの合成〉
５－イソペンチルオキシ－３－ニトロ－キノリン－４－アミン（１４０．００ｍｇ、５０８．５４μｍｏｌ、１．０当量）のＭｅＯＨ（５０．００ｍＬ）中溶液に、Ｎ_２下でレネーＮｉ（１００．００ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ、２．３当量）を加えた。懸濁液を、３回に渡り、真空下で脱気し且つＨ_２でパージした。結果得られた混合液をＨ_２（１５ｐｓｉ）下２０℃で２時間撹拌した。反応混合液を濾過した。濾液を真空中で濃縮した。５－イソペンチルオキシキノリン－３，４－ジアミンの所望生成物（１２０．００ｍｇ、４８９．１６μｍｏｌ、９６．１９％の収率）を緑色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 8.01 (s, 1H), 7.53 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.30 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 1.89-1.87 (m, 3H), 1.04 (d, J = 6.4 Hz, 6H); ES-LCMS m/z: 246.3 [M+H]⁺.

〈工程３：２－（エトキシメチル）－９－イソペンチルオキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリンの合成〉
５－イソペンチルオキシキノリン－３，４－ジアミン（１１０．００ｍｇ、４４８．３９μｍｏｌ、１．０当量）と、２－エトキシ酢酸（１．２１ｇ、１１．６２ｍｍｏｌ、１．１０ｍＬ、２５．９当量）と、４Å ＭＳ（１５０．００ｍｇ）とを、マイクロ波管内に置いた。密閉した管をマイクロ波下１３０℃で１時間加熱した。固体を濾過して取り除いた。濾液をＤＣＭ（５０ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）で希釈した。混合液を水性ＮａＯＨ（１Ｍ）でｐＨ＝７に調整した。層を分離した。有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗い、無水Ｎａ_２ＳＯ_４の上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１）で精製した。２－（エトキシメチル）－９－イソペンチルオキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリンの所望生成物（１３０．００ｍｇ、４１４．８２μｍｏｌ、９２．５１％の収率）を黄色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 9.10 (s, 1H), 7.73 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.66 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 4.80 (s, 2H), 4.48 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.73-3.68 (m, 2H), 1.95-1.88 (m, 3H), 1.29 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.05 (d, J = 6.0 Hz, 6H); ES-LCMS m/z: 314.3 [M+H]⁺.

〈工程４：２－（エトキシメチル）－９－イソペンチルオキシ－５－オキシド－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウムの合成〉
２－（エトキシメチル）－９－イソペンチルオキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン（１３０．００ｍｇ、４１４．８２μｍｏｌ、１．０当量）のＤＣＭ（３０．００ｍＬ）中溶液に、ｍ－ＣＰＢＡ（１２６．３３ｍｇ、６２２．２３μｍｏｌ、８５％の純度、１．５当量）を加えた。結果得られた混合液を２０℃で０．５時間撹拌した。反応混合液を、ＤＣＭ（２０ｍＬ）で希釈し、飽和Ｋ_２ＣＯ_３（１０ｍＬ）により抽出を介して洗った。まとめた有機層をブライン（１５ｍＬ）で洗い、Ｎａ_２ＳＯ_４の上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。２－（エトキシメチル）－９－イソペンチルオキシ－５－オキシド－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウムの所望生成物（１３０．００ｍｇ、３９４．６７μｍｏｌ、９５．１４％の収率）を褐色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 9.11 (s, 1H), 8.31 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.82 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 7.41-7.38 (m, 1H), 4.88 (s, 2H), 4.54 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.73-3.67 (m, 2H), 1.94-1.86 (m, 3H), 1.29 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.04 (d, J = 6.0 Hz, 6H); ES-LCMS m/z: 330.3 [M+H]⁺.

〈工程５：２－（エトキシメチル）－９－イソペンチルオキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミンの合成〉
２－（エトキシメチル）－９－イソペンチルオキシ－５－オキシド－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウム（１３０．００ｍｇ、３９４．６７μｍｏｌ、１．０当量）とＮＨ_３．Ｈ_２Ｏ（４９４．０４ｍｇ、３．９５ｍｍｏｌ、５４２．９０μＬ、２８％の純度、１０．０当量）とのＣＨＣｌ_３（６．００ｍＬ）中溶液に、ＴｓＣｌ（１１２．８７ｍｇ、５９２．００μｍｏｌ、１．５当量）を加えた。結果として得られた混合液を２５℃で０．５時間撹拌した。溶媒をその後に真空中で除去した。残渣を分取ＨＰＬＣ（溶離液としてＭｅＣＮ／Ｈ_２Ｏ、酸性条件）で精製した。凍結乾燥後、２－（エトキシメチル）－９－イソペンチルオキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミンの所望生成物（７５．００ｍｇ、１９６．６１μｍｏｌ、４９．８２％の収率、９５．６５％の純度、ＨＣｌ塩として）を白色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 7.68 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.86 (s, 2H), 4.51 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 3.75-3.70 (m, 2H), 1.94-1.86 (m, 3H), 1.31 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.05 (d, J = 6.4 Hz, 6H); ES-LCMS m/z: 329.3 [M+H]⁺.

以下の化合物を実施例３と同様の方法で対応する試薬を用いることで調製した。

４－［［４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ］ブタン－２－オールＨＣｌ塩を、１００％の純度を有し２０．０６％の収率で白色固体として得た。¹H NMR (400MHz, CD₃OD) δ ppm: 7.65 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.79 (s, 2H), 4.54-4.53 (m, 1H), 4.42-4.40 (m, 1H), 4.25-4.16 (m, 1H), 3.72-3.66 (m, 2H), 2.15-2.09 (m, 2H), 1.35 (d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.27 (t, J = 7.0 Hz, 3H); ES-LCMS m/z: 330.9 [M+H]⁺.

（実施例４）
《１－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロパン－２－オールの合成》

〈工程１：１－［（４－アミノ－３－ニトロ－５－キノリル）オキシ］プロパン－２－オンの合成〉
４－アミノ－３－ニトロ－キノリン－５－オール（１．００ｇ、４．８７ｍｍｏｌ、１．０当量）と、ＴＢＡＢ（１．５７ｇ、４．８７ｍｍｏｌ、１．０当量）と、ＫＩ（８０９．０９ｍｇ、４．８７ｍｍｏｌ、１．０当量）とのＮａＯＨ（２Ｍ、７．３１ｍＬ、３．０当量）中溶液に、アセトニル４－メチルベンゼンスルホネート（３．３３ｇ、１４．６１ｍｍｏｌ、３．０当量）のＤＣＭ（８．００ｍＬ）中溶液を２５℃で加えた。混合液を２５℃で４８時間撹拌した。反応混合液を、Ｈ_２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（５０ｍＬ×２）で抽出した。まとめた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗い、Ｎａ_２ＳＯ_４の上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得た。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭからＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１）で精製した。１－［（４－アミノ－３－ニトロ－５－キノリル）オキシ］プロパン－２－オンの所望生成物（２２０．００ｍｇ、８４２．１７μｍｏｌ、１７．２９％の収率）を黄色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 9.84 (br s, 1H), 9.41 (br s, 1H), 9.35 (s, 1H), 7.66-7.60 (m, 2H), 6.80-6.77 (m, 1H), 4.92 (s, 2H), 2.37 (s, 3H); ES-LCMS m/z: 262.2 [M+H]⁺.

〈工程２：１－［（３，４－ジアミノ－５－キノリル）オキシ］プロパン－２－オールの合成〉
１－［（４－アミノ－３－ニトロ－５－キノリル）オキシ］プロパン－２－オン（２２０．００ｍｇ、８４２．１７μｍｏｌ、１．０当量）のＭｅＯＨ（１００．００ｍＬ）中溶液に、Ｎ２下でレネーＮｉ（１００．２９ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ、１．３９当量）を加えた。懸濁液を、数回に渡り、真空下で脱気し且つＨ_２でパージした。混合液をＨ_２（１５ｐｓｉ）下２５℃で１時間撹拌した。固体を濾過して除去した。濾液を真空中で濃縮した。１－［（３，４－ジアミノ－５－キノリル）オキシ］プロパン－２－オールの所望生成物（１６０．００ｍｇ、６８５．９０μｍｏｌ、８１．４４％の収率）を緑色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 7.95 (s, 1H), 7.64-7.60 (m, 1H), 7.28-7.26 (m, 1H), 7.02-6.90 (m, 1H), 4.32-4.29 (m, 2H), 4.07-4.04 (m, 1H), 1.33 (d, J = 6.4 Hz, 3H); ES-LCMS m/z: 234.1 [M+H]⁺.

〈工程３：１－［［２－（エトキシメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ］プロパン－２－オールの合成〉
１－［（３，４－ジアミノ－５－キノリル）オキシ］プロパン－２－オール（１５０．００ｍｇ、６４３．０３μｍｏｌ、１．０当量）と、２－エトキシ酢酸（１．１０ｇ、１０．５７ｍｍｏｌ、１．００ｍＬ、１６．４当量）と、４Å ＭＳ（５０．００ｍｇ）とを、マイクロ波管内に置いた。密閉した管をマイクロ波下１２０℃で０．５時間加熱した。３ＭＮａＯＨ（１０ｍＬ）とＴＨＦ（３ｍＬ）との水溶液を反応混合液に加えた。結果得られた混合液を５０℃で２時間撹拌した。混合液を酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出した。まとめた有機層を飽和ブライン（１０ｍＬ）で洗い、無水Ｎａ_２ＳＯ_４の上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得た。残渣を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１５／１）で精製した。１－［［２－（エトキシメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ］プロパン－２－オールの所望生成物（２３．００ｍｇ、７６．３３μｍｏｌ、１１．８７％の収率）を黄色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 11.52 (s, 1H), 9.20 (s, 1H), 7.81 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 4.83 (s, 2H), 4.42 (m, 1H), 4.32-4.28 (m, 1H), 4.02 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 3.64-3.61 (m, 2H), 1.40 (m, 3H), 1.25 (m, 3H); ES-LCMS m/z: 302.2 [M+H]⁺.

〈工程４：１－［［２－（エトキシメチル）－５－オキシド－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウム－９－イル］オキシ］プロパン－２－オールの合成〉
１－［［２－（エトキシメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ］プロパン－２－オール（２３．００ｍｇ、７６．３３μｍｏｌ、１．０当量）のＤＣＭ（８．００ｍＬ）中混合液に、ｍ－ＣＰＢＡ（３０．９９ｍｇ、１５２．６５μｍｏｌ、８５％の純度、２．０当量）を２５℃で一度に加えた。混合液を２５℃で１時間撹拌した。溶媒を真空中で除去した。粗生成物をさらなる精製を行わずに次の工程で使用した。１－［［２－（エトキシメチル）－５－オキシド－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウム－９－イル］オキシ］プロパン－２－オールの粗生成物（２０．００ｍｇ、６３．０２μｍｏｌ、８２．５７％の収率）を褐色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 9.17 (s, 1H), 8.39 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.47-7.45 (m, 1H), 7.05-7.01 (m, 1H), 4.86 (s, 2H), 4.48 (m, 1H), 4.37 (m, 1H), 4.06 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.74-3.71 (m, 2H), 1.47 (br d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.35 (t, J = 7.2 Hz, 3H); ES-LCMS m/z: = 318.2 [M+H]⁺.

〈工程５：１－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロパン－２－オール〉
１－［［２－（エトキシメチル）－５－オキシド－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウム－９－イル］オキシ］プロパン－２－オール（２０．００ｍｇ、６３．０２μｍｏｌ、１．０当量）とＮＨ_３．Ｈ_２Ｏ（７８．８９ｍｇ、６３０．２４μｍｏｌ、８６．６９μＬ、２８％の純度、１０．０当量）とのＣＨＣｌ_３（６．００ｍＬ）中混合液に、ＴｓＣｌ（２４．０３ｍｇ、１２６．０５μｍｏｌ、２．０当量）を２５℃で加えた。混合液を２５℃で３時間撹拌した。反応混合液を減圧下で濃縮して溶媒を除去した。残渣を分取ＨＰＬＣ（溶離液としてＭｅＣＮ／Ｈ_２Ｏ、酸性条件）で精製した。凍結乾燥後、１－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロパン－２－オールの所望生成物（４．６８ｍｇ、１３．２６μｍｏｌ、２１．０４％の収率、ＨＣｌ塩として）を白色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 7.66 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.83 (s, 2H), 4.42-4.39 (m, 1H), 4.36 (m, 1H), 4.18-4.16 (m, 1H), 3.71-3.68 (m, 2H), 1.36 (d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.29 (t, J = 7.2 Hz, 3H); ES-LCMS m/z: 317.2 [M+H]⁺.

（実施例５）
《４－［［４－アミノ－２－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ］－２－メチル－ブタン－２－オールの合成》

〈工程１：４－［［２－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ］－２－メチル－ブタン－２－オール〉
４－［（３，４－ジアミノ－５－キノリル）オキシ］－２－メチル－ブタン－２－オール（１７９．１７ｍｇ、３２９．１０μｍｏｌ、１．０当量）とピリジン（２６０．３２ｍｇ、３．２９ｍｍｏｌ、２６５．６３μＬ、１０．０当量）とのＤＣＭ（２．００ｍＬ）中溶液に、３－メトキシプロパノイルクロリド（８０．６６ｍｇ、６５８．２０μｍｏｌ、２．０当量）を加えた。結果得られた混合液を２５℃で１６時間撹拌した。溶媒を真空中で除去した。残渣を、ＮａＯＨ（２Ｍ、４．００ｍＬ、２４．３当量）に溶かし、１００℃で１時間撹拌した。混合液を、水（１０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（５０ｍＬ×２）で抽出した。まとめた有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗い、Ｎａ_２ＳＯ_４の上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１５／１）で精製した。４－［［２－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ］－２－メチル－ブタン－２－オールの所望生成物（９０．００ｍｇ、２７３．２３μｍｏｌ、８３．０２％の収率）を褐色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 9.08 (s, 1H), 7.73 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.65 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.51 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.93 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.42 (s, 3H), 3.33-3.28 (m, 2H), 2.23 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 1.44 (s, 6H); ES-LCMS m/z: 330.3 [M+H]⁺.

〈工程２：４－［［２－（２－メトキシエチル）－５－オキシド－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウム－９－イル］オキシ］－２－メチル－ブタン－２－オールの合成〉
４－［［２－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ］－２－メチル－ブタン－２－オール（９０．００ｍｇ、２７３．２３μｍｏｌ、１．０当量）のＤＣＭ（１０．００ｍＬ）中溶液に、ｍ－ＣＰＢＡ（８３．２１ｍｇ、４０９．８５μｍｏｌ、８５％の純度、１．５当量）を加えた。結果として得られた混合液を２５℃で０．５時間撹拌した。溶媒を真空中で除去した。残渣を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１５／１）で精製した。４－［［２－（２－メトキシエチル）－５－オキシド－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウム－９－イル］オキシ］－２－メチル－ブタン－２－オールの所望生成物（６０．００ｍｇ、１７３．７２μｍｏｌ、６３．５８％の収率）を黄色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 8.97 (s, 1H), 8.36 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.54 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.81 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 3.40 (s, 3H), 3.17 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.24 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 1.48 (s, 6H); ES-LCMS m/z: 345.9 [M+H]⁺.

〈工程３：４－［［４－アミノ－２－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ］－２－メチル－ブタン－２－オールの合成〉
４－［［２－（２－メトキシエチル）－５－オキシド－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウム－９－イル］オキシ］－２－メチル－ブタン－２－オール（６０．００ｍｇ、１７３．７２μｍｏｌ、１．０当量）とＮＨ_３．Ｈ_２Ｏ（２１７．８１ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ、２３９．３５μＬ、２８％の純度、１０．０当量）とのＣＨＣｌ_３（６．００ｍＬ）中溶液に、ＴｓＣｌ（６６．２４ｍｇ、３４７．４４μｍｏｌ、２．０当量）を加えた。結果として得られた混合液を２５℃で０．５時間撹拌した。溶媒を真空中で除去した。残渣を分取ＨＰＬＣ（溶離液としてＭｅＣＮ／Ｈ_２Ｏ、酸性条件）で精製した。凍結乾燥後、４－［［４－アミノ－２－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ］－２－メチル－ブタン－２－オールの所望生成物（２４．９５ｍｇ、６３．２０μｍｏｌ、３６．３８％の収率、９６．４８％の純度、ＨＣｌ塩として）を白色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 7.66 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.49 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 3.93 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.42 (s, 3H), 3.26 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 2.19 (t, J=5.8 Hz, 2H), 1.43 (s, 6H); ES-LCMS m/z: 345.3 [M+H]⁺.

（実施例６）
《４－［４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ－２－メチル－ブタン－２－オールの合成》

〈工程１：４－（メチルアミノ）－３－ニトロ－キノリン－５－オールの合成〉
５－メトキシ－Ｎ－メチル－３－ニトロ－キノリン－４－アミン（３００．００ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ、１．０当量）のＤＣＭ（１５．００ｍＬ）中溶液に、ＢＢｒ_３（１．６２ｇ、６．４５ｍｍｏｌ、６２１．４８μＬ、５．０当量）を－７８℃で滴下して加えた。結果得られた混合液を６０℃で２時間撹拌した。混合液をＭｅＯＨ（１００ｍＬ）に－３０℃で滴下して加えた。溶媒を真空中で除去した。４－（メチルアミノ）－３－ニトロ－キノリン－５－オールの所望生成物（３００．００ｍｇ、粗生成物）を褐色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 9.22 (s, 1H), 7.79 (m, 1H), 7.33 (m, 1H), 7.15-7.13 (m, 1H), 3.08 (s, 3H); ES-LCMS m/z: 220.2 [M+H]⁺.

〈工程２：２－メチル－４－［［４－（メチルアミノ）－３－ニトロ－５－キノリル］オキシ］ブタン－２－オールの合成〉
４－（メチルアミノ）－３－ニトロ－キノリン－５－オール（２５０．００ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ、１．０当量）と、ＴＢＡＢ（３６７．６７ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ、１．０当量）と、ＫＩ（１８９．３２ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ、１．０当量）とのＮａＯＨ（２Ｍ、１．７１ｍＬ、３．０当量）中溶液に、（３－ヒドロキシ－３－メチル－ブチル）４－メチルベンゼンスルホネート（８８３．４９ｍｇ、３．４２ｍｍｏｌ、３．０当量）のＤＣＭ（３．００ｍＬ）中溶液を加えた。結果得られた混合液を２５℃で６４時間撹拌した。反応混合液を、Ｈ_２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（３０ｍＬ×２）で抽出した。まとめた有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗い、Ｎａ_２ＳＯ_４の上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得た。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭからＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝２０／１）で精製した。２－メチル－４－［［４－（メチルアミノ）－３－ニトロ－５－キノリル］オキシ］ブタン－２－オールの所望生成物（１００．００ｍｇ、３２７．５１μｍｏｌ、２８．７３％の収率）を黄色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 9.36 (s, 1H), 9.02 (s, 1H), 7.61-7.55 (m, 2H), 6.91 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 4.36 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 2.84 (d, J = 5.2 Hz, 3H), 2.13 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 1.41 (s, 6H); ES-LCMS m/z: 306.0 [M+H]⁺.

〈工程３：４－［［３－アミノ－４－（メチルアミノ）－５－キノリル］オキシ］－２－メチル－ブタン－２－オールの合成〉
２－メチル－４－［［４－（メチルアミノ）－３－ニトロ－５－キノリル］オキシ］ブタン－２－オール（１００．００ｍｇ、３２７．５１μｍｏｌ、１．０当量）のＭｅＯＨ（５０．００ｍＬ）中溶液に、Ｎ_２下でラネーＮｉ（１００．００ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ、３．６当量）を加えた。懸濁液を、数回に渡り、真空下で脱気し且つＨ_２でパージした。混合液をＨ_２（１５ｐｓｉ）下２５℃で１時間撹拌した。混合液を濾過した。濾液を真空中で濃縮した。４－［［３－アミノ－４－（メチルアミノ）－５－キノリル］オキシ］－２－メチル－ブタン－２－オールの所望生成物（８０．００ｍｇ、２９０．５４μｍｏｌ、８８．７１％の収率）を緑色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 8.07 (s, 1H), 7.44 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.29 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 4.35 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.19 (d, J = 10.4 Hz, 3H), 2.10 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 1.33 (s, 6H); ES-LCMS m/z: 276.3 [M+H]⁺.

〈工程４：４－［２－（エトキシメチル）－１－メチル－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ－２－メチル－ブタン－２－オールの合成〉
４－［［３－アミノ－４－（メチルアミノ）－５－キノリル］オキシ］－２－メチル－ブタン－２－オール（７０．００ｍｇ、２５４．２２μｍｏｌ、１．０当量）と、２－エトキシ酢酸（１．６５ｇ、１５．８５ｍｍｏｌ、１．５０ｍＬ、６２．４当量）と、４Å ＭＳ（１００．００ｍｇ）とを、マイクロ波管内に置いた。密閉した管をマイクロ波下１２０℃で３０分加熱した。混合液を濾過した。濾液を、ＤＣＭ（５０ｍＬ）及び水（１０ｍＬ）で希釈し、水性ＮａＯＨ（２Ｍ）でｐＨ＝７に調整した。有機層を分離し、ブライン（１０ｍＬ）で洗い、無水Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。粗生成物を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１５／１）で精製した。４－［２－（エトキシメチル）－１－メチル－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ－２－メチル－ブタン－２－オールの所望生成物（２０．００ｍｇ、５８．２４μｍｏｌ、２２．９１％の収率）を黄色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 9.25 (s, 1H), 7.88 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.59 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.89 (s, 2H), 4.48 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 4.32 (s, 3H), 3.66-3.61 (m, 2H), 2.20 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.38 (s, 6H), 1.26 (m, 3H); ES-LCMS m/z: 344.3 [M+H]⁺.

〈工程５：４－［２－（エトキシメチル）－１－メチル－５－オキシド－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウム－９－イル］オキシ－２－メチル－ブタン－２－オールの合成〉
４－［２－（エトキシメチル）－１－メチル－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ－２－メチル－ブタン－２－オール（２０．００ｍｇ、５８．２４μｍｏｌ、１．０当量）のＤＣＭ（５．００ｍＬ）中溶液に、ｍ－ＣＰＢＡ（２３．６５ｍｇ、１１６．４８μｍｏｌ、８５％の純度、２．０当量）を加えた。結果として得られた混合液を２５℃で０．５時間撹拌した。溶媒を真空中で除去した。残渣を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１）で精製した。４－［２－（エトキシメチル）－１－メチル－５－オキシド－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウム－９－イル］オキシ－２－メチル－ブタン－２－オールの所望生成物（２０．００ｍｇ、ｃｒｕｄｅ）を白色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 9.28 (s, 1H), 8.70 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.71 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.86 (s, 2H), 4.52-4.48 (m, 2H), 4.28 (s, 3H), 3.67-3.61 (m, 2H), 2.23-2.16 (m, 2H), 1.35 (s, 6H), 1.29-1.27 (m, 3H); ES-LCMS m/z: 360.3 [M+H]⁺.

〈工程６：４－［４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ－２－メチル－ブタン－２－オールの合成〉
４－［２－（エトキシメチル）－１－メチル－５－オキシド－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウム－９－イル］オキシ－２－メチル－ブタン－２－オール（２０．００ｍｇ、５５．６５μｍｏｌ、１．０当量）とＮＨ_３．Ｈ_２Ｏ（６９．６６ｍｇ、５５６．４５μｍｏｌ、７６．５４μＬ、２８％の純度、１０．０当量）とのＣＨＣｌ_３（２．００ｍＬ）中溶液に、ＴｓＣｌ（１５．９１ｍｇ、８３．４７μｍｏｌ、１．５当量）を加えた。結果として得られた混合液を２５℃で０．５時間撹拌した。溶媒を真空中で除去した。残渣を分取ＨＰＬＣ（溶離液としてＭｅＣＮ／Ｈ_２Ｏ、酸性条件）で精製した。凍結乾燥後、４－［４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ－２－メチル－ブタン－２－オールの所望生成物（６．００ｍｇ、１５．１９μｍｏｌ、２７．３０％の収率、ＨＣｌ塩として）を白色固体として得た。¹H NMR (400MHz, CD₃OD) δ ppm: 7.65 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.85 (s, 2H), 4.48 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 4.26 (s, 3H), 3.68-3.63 (m, 2H), 2.16 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 1.31 (s, 6H), 1.26 (t, J = 6.8 Hz, 3H); ES-LCMS m/z: 359.3 [M+H]⁺.

以下の化合物を実施例５及び６と同様の方法で対応する試薬を用いることで調製した。

２－（エトキシメチル）－９－（２－イソプロポキシエトキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミンを、白色固体として、ＨＣｌ塩として、１００％の純度を有し、４０．７９％の収率で得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 7.63 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.79 (s, 2H), 4.54-4.51 (m, 2H), 3.94-3.91 (m, 2H), 3.75-3.69 (m, 1H), 3.66-3.64 (m, 2H), 1.24 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.15 (d, J = 6.0 Hz, 6H) ; ES-LCMS m/z: 345.3 [M+H].

（実施例７）
《４－［４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ－２－メチル－ブタン－２－オールの合成》

〈工程１：３－アミノ－４－（イソブチルアミノ）キノリン－５－オールの合成〉
Ｎ^４－イソブチル－５－メトキシ－キノリン－３，４－ジアミン（４５０．００ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ、１．０当量）のＤＣＭ（３０．００ｍＬ）中溶液に、ＢＢｒ_３（２．３０ｇ、９．１７ｍｍｏｌ、８８３．７３μＬ、５．０当量）を－７８℃で滴下して加えた。結果得られた混合液を６０℃で２時間撹拌した。混合液をＭｅＯＨ（１００ｍＬ）に－３０℃で滴下して加えた。溶媒を真空中で除去した。３－アミノ－４－（イソブチルアミノ）キノリン－５－オールの所望生成物（５００．００ｍｇ、１．６４ｍｍｏｌ、８９．８１％の収率、２ＨＣｌ塩として）を褐色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 8.19 (s, 1H), 7.65 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 3.80 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 2.07-2.02 (m, 1H), 1.10 (d, J = 6.4 Hz, 6H); ES-LCMS m/z: 232.3 [M+H]⁺.

〈工程２：２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－オールの合成〉
３－アミノ－４－（イソブチルアミノ）キノリン－５－オール（４５０．００ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ、１．０当量、２ＨＣｌ塩として）のピリジン（４．９０ｇ、６１．９５ｍｍｏｌ、５．０ｍＬ、４１．９当量）中溶液に、２－エトキシアセチルクロリド（２７１．９２ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ、１．５当量）を加えた。結果得られた混合液を２５℃で１時間撹拌した。溶媒を真空中で除去した。残渣を、ＮａＯＨ（２Ｍ、７．４０ｍｍｏｌ、３．０ｍＬ、５．０当量）に溶かし、１００℃で２時間撹拌した。混合液をＤＣＭ（４０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との間で分離した。有機層を分離し、ブライン（１０ｍＬ）で洗い、Ｎａ_２ＳＯ_４の上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭからＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１）で精製した。２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－オールの所望生成物（１００．００ｍｇ、３３４．０３μｍｏｌ、２２．５８％の収率）を赤色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 9.06 (s, 1H), 7.69-7.67 (m, 1H), 7.56 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.11-7.08 (m, 1H), 4.89 (s, 2H), 4.65-4.63 (m. 2H), 3.68-3.62 (m, 2H), 2.24-2.16 (m, 1H), 1.26 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 0.79-0.76 (m, 6H); ES-LCMS m/z: 300.3 [M+H]⁺.

〈工程３：４－［２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ－２－メチル－ブタン－２－オールの合成〉
２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－オール（６０．００ｍｇ、２００．４２μｍｏｌ、１．０当量）と、ＴＢＡＢ（６４．６１ｍｇ、２００．４２μｍｏｌ、１．０当量）と、ＫＩ（３３．２７ｍｇ、２００．４２μｍｏｌ、１．０当量）とのＮａＯＨ（２Ｍ、３００．６３μＬ、３．０当量）中溶液に、（３－ヒドロキシ－３－メチル－ブチル）４－メチルベンゼンスルホネート（１５５．３２ｍｇ、６０１．２６μｍｏｌ、３．０当量）のＤＣＭ（３．００ｍＬ）中溶液を加えた。結果得られた混合液を２５℃で６４時間撹拌した。反応混合液を、Ｈ_２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（５０ｍＬ×２）で抽出した。まとめた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗い、Ｎａ_２ＳＯ_４の上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得た。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭからＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１）で精製した。４－［２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ－２－メチル－ブタン－２－オールの所望生成物（６０．００ｍｇ、１５５．６４μｍｏｌ、７７．６６％の収率）を赤色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 9.26 (s, 1H), 7.88 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.59 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.88 (s, 2H), 4.68 (br, s. 2H), 4.48 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 3.65-3.59 (m, 2H), 2.19 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.06-2.02 (m, 1H), 1.34 (s, 6H), 1.28-1.24(m, 3H), 0.66 (d, J = 6.0 Hz, 6H); ES-LCMS m/z: 386.4 [M+H]⁺.

〈工程４：４－［２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－５－オキシド－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウム－９－イル］オキシ－２－メチル－ブタン－２－オールの合成〉
４－［２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ－２－メチル－ブタン－２－オール（６０．００ｍｇ、１５５．６４μｍｏｌ、１．０当量）のＤＣＭ（１０．００ｍＬ）中溶液に、ｍ－ＣＰＢＡ（４７．４０ｍｇ、２３３．４６μｍｏｌ、８５％の純度、１．５当量）を加えた。結果として得られた混合液を２５℃で０．５時間撹拌した。溶媒を真空中で除去した。残渣を分取ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０／１）で精製した。４－［２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－５－オキシド－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウム－９－イル］オキシ－２－メチル－ブタン－２－オールの所望生成物（５０．００ｍｇ、１２４．５３μｍｏｌ、８０．０１％の収率）を黄色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 9.07 (s, 1H), 8.68 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.68 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.84 (s, 2H), 4.61 (br, s. 2H), 4.51 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 3.65-3.59 (m, 2H), 2.19 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 1.99-1.94 (m, 1H), 1.35 (s, 6H), 1.29-1.27(m, 3H), 0.67 (d, J = 6.0 Hz, 6H); ES-LCMS m/z: 402.4 [M+H]⁺.

〈工程５：４－［４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ－２－メチル－ブタン－２－オールの合成〉
４－［２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－５－オキシド－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－５－イウム－９－イル］オキシ－２－メチル－ブタン－２－オール（５０．００ｍｇ、１２４．５３μｍｏｌ、１．０当量）とＮＨ_３．Ｈ_２Ｏ（１５５．８９ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ、１７１．３１μＬ、２８％の純度、１０．０当量）とのＣＨＣｌ_３（５．００ｍＬ）中溶液に、ＴｓＣｌ（２８．４９ｍｇ、１４９．４４μｍｏｌ、１．２当量）を加えた。結果として得られた混合液を２５℃で０．５時間撹拌した。溶媒を真空中で除去した。残渣を分取ＨＰＬＣ（溶離液としてＭｅＣＮ／Ｈ_２Ｏ、酸性条件）で精製した。凍結乾燥後、４－［４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル］オキシ－２－メチル－ブタン－２－オールの所望生成物（２６．５０ｍｇ、６０．３８μｍｏｌ、４８．４８％の収率、９９．５６％の純度、ＨＣｌ塩として）を白色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 7.69 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 4.71 (br, s. 2H), 4.53 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 3.69-3.63 (m, 2H), 2.18 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.02-1.97 (m, 1H), 1.29 (s, 6H), 1.26 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 0.74 (d, J = 4.2 Hz, 6H); ES-LCMS m/z: 401.4 [M+H]⁺.

（実施例８）
《中間体の調製》
〈中間体１：４－クロロ－５－メトキシ－３－ニトロ－キノリン〉

〈工程１：２－メトキシ－６－［［（Ｅ）－２－ニトロビニル］アミノ］安息香酸の合成〉
ＮａＯＨ（４０．２０ｇ、１．０１ｍｏｌ、３．４当量）の水（１００ｍＬ）中溶液に、ＣＨ_３ＮＯ_２（２３．７３ｇ、３８８．８４ｍｍｏｌ、２１．００ｍＬ、１．３当量）を０℃で加えた。混合液を４０℃まで温め、ＣＨ_３ＮＯ_２（２３．７３ｇ、３８８．８４ｍｍｏｌ、２１．００ｍＬ、１．３当量）の追加分を４０℃でゆっくりと加えた。すべての固体が溶けて澄んだ赤色溶液が得られるまでこの温度を維持した。溶液を３０℃まで冷やし、３００ｇの欠氷内に注ぎ、濃ＨＣｌ（１００ｍＬ）で酸性化した。混合液をすぐに２－アミノ－６－メトキシ－安息香酸（５０．００ｇ、２９９．１１ｍｍｏｌ、１．０当量）と濃ＨＣｌ（３５ｍＬ）との水（１４００ｍＬ）中溶液に加えた。溶液を２０℃で１６時間撹拌するに任せた。混合液を濾過した。ケーキを水（３００ｍＬ×３）で洗い、真空中で乾燥させた。２－メトキシ－６－［［（Ｅ）－２－ニトロビニル］アミノ］安息香酸の所望生成物（６７．００ｇ、２８１．２８ｍｍｏｌ、９４．０４％の収率）を黄色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 7.70 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.93 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 3.89 (d, J = 4.4 Hz, 3H); ES-LCMS m/z: 261.1 [M+Na]⁺.

〈工程２：５－メトキシ－３－ニトロ－キノリン－４－オールの合成〉
２－メトキシ－６－［［（Ｅ）－２－ニトロビニル］アミノ］安息香酸（５６．００ｇ、２３５．１０ｍｍｏｌ、１．０当量）のＡｃ_２Ｏ（３００．００ｍＬ）中溶液を１０５℃で０．５時間加熱し、澄んだ溶液を得た。ＡｃＯＫ（２７．６９ｇ、２８２．１２ｍｍｏｌ、１．２当量）を加えた。結果得られた混合液を１０５℃で２時間撹拌した。混合液を濾過した。ケーキを酢酸（３０ｍＬ×２）及び水（１００ｍＬ×３）で洗った。ケーキをオイルポンプで乾燥させた。５－メトキシ－３－ニトロ－キノリン－４－オールの所望生成物（１９．００ｇ、８６．２９ｍｍｏｌ、３６．７０％の収率）をオフホワイト固体として得た。¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆) δ ppm: 12.59 (s, 1H), 8.96 (s, 1H), 7.62 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H); ES-LCMS m/z: 221.2 [M+H]⁺.

〈工程３：４－クロロ－５－メトキシ－３－ニトロ－キノリンの合成〉
５－メトキシ－３－ニトロ－キノリン－４－オール（２．００ｇ、９．０８ｍｍｏｌ、１．０当量）のＳＯＣｌ_２（８．２０ｇ、６８．９２ｍｍｏｌ、５．００ｍＬ、７．６当量）中懸濁液に、ＤＭＦ（６６．３９ｍｇ、９０８．３５μｍｏｌ、６９．８９μＬ、０．１当量）を加えた。結果得られた混合液を８０℃で４時間撹拌した。溶媒を真空中で除去した。４－クロロ－５－メトキシ－３－ニトロ－キノリンの所望生成物（２．１０ｇ、８．８０ｍｍｏｌ、９６．９２％の収率）を褐色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 9.12 (s, 1H), 8.08 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 7.96-7.92 (m, 1H), 7.20 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.08 (s, 3H); ES-LCMS m/z: 239.2 [M+H]⁺.

〈中間体２：４－アミノ－３－ニトロ－キノリン－５－オール〉

〈工程１：５－メトキシ－３－ニトロ－キノリン－４－アミンの合成〉
４－クロロ－５－メトキシ－３－ニトロ－キノリン（５．２８ｇ、２２．１３ｍｍｏｌ、１．０当量）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液に、ＮＨ_３．Ｈ_２Ｏ（９１．００ｇ、７２６．９６ｍｍｏｌ、１００．００ｍＬ、２８％の純度、３２．９当量）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中溶液を０℃て滴下して加えた。混合液を２５℃で２時間撹拌した。反応混合液を濾過した。残渣を、Ｈ_２Ｏ（５０ｍＬ×３）で洗い、真空中で乾燥させた。５－メトキシ－３－ニトロ－キノリン－４－アミンの所望生成物（４．８３ｇ、２２．０３ｍｍｏｌ、９９．５５％の収率）を黄色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 9.17 (s, 1H), 7.75 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.13 (s, 3H); ES-LCMS m/z: 220.2 [M+H]⁺.

〈工程２：４－アミノ－３－ニトロ－キノリン－５－オールの合成〉
５－メトキシ－３－ニトロ－キノリン－４－アミン（２．００ｇ、９．１２ｍｍｏｌ、１．０当量）のＤＣＭ（１００．００ｍＬ）中溶液に、ＢＢｒ_３（２２．８６ｇ、９１．２０ｍｍｏｌ、８．７９ｍＬ、１０．０当量）を－７８℃で滴下して加えた。反応混合液を６０℃で１６時間撹拌した。反応混合液を、ＭｅＯＨ（２００ｍＬ）に－３０℃で加え、その後、減圧下で濃縮して残渣を得た。残渣を、ＤＣＭ中に懸濁させ、濾過した。ケーキを真空中で乾燥させた。４－アミノ－３－ニトロ－キノリン－５－オールの所望生成物（２．５３ｇ、ｃｒｕｄｅ）を緑色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 9.41 (s, 1H), 7.83 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.4 Hz, 1H); ES-LCMS m/z: 206.2 [M+H]⁺.

〈中間体３：Ｎ^４－イソブチル－５－メトキシ－キノリン－３，４－ジアミン

〈工程１：Ｎ－イソブチル－５－メトキシ－３－ニトロ－キノリン－４－アミンの合成〉
２－メチルプロパン－１－アミン（６１２．９１ｍｇ、８．３８ｍｍｏｌ、８２８．２６μＬ、２．０当量）とＥｔ_３Ｎ（２．１２ｇ、２０．９５ｍｍｏｌ、２．９０ｍＬ、５．０当量）とのＤＣＭ（５０．００ｍＬ）中溶液に、４－クロロ－５－メトキシ－３－ニトロ－キノリン（１．００ｇ、４．１９ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。結果として得られた混合液を２５℃で０．５時間撹拌した。結果として得られた混合液を水（３０ｍＬ）及びブライン（３０ｍＬ）により抽出を介して洗った。有機層を無水Ｎａ_２ＳＯ_４の上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥからＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１／１）で精製した。Ｎ－イソブチル－５－メトキシ－３－ニトロ－キノリン－４－アミンの所望生成物（１．００ｇ、３．６３ｍｍｏｌ、８６．６９％の収率）を黄色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 8.85 (s, 1H), 7.70 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.14 (s, 3H), 2.85 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 2.04-1.94 (m, 1H), 1.00 (d, J = 6.8 Hz, 6H); ES-LCMS m/z: 276.2 [M+H]⁺.

〈工程２：Ｎ^４－イソブチル－５－メトキシ－キノリン－３，４－ジアミンの合成〉
Ｎ－イソブチル－５－メトキシ－３－ニトロ－キノリン－４－アミン（３００．００ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ、１．０当量）のＭｅＯＨ（５０．００ｍＬ）中溶液に、Ｎ_２下でラネーＮｉ（１００．００ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。懸濁液を、数回に渡り、真空下で脱気し且つＨ_２でパージした。混合液をＨ_２（１５ｐｓｉ）下２５℃で１時間撹拌した。反応混合液を濾過した。濾液を真空中で濃縮した。Ｎ^４－イソブチル－５－メトキシ－キノリン－３，４－ジアミンの所望生成物（２５０．００ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ、９３．４９％の収率）を黄色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CD₃OD) δ ppm: 8.28 (s, 1H), 7.42-7.40 (m, 1H), 7.33 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 4.03 (s, 3H), 3.08 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 1.90-1.80 (m, 1H), 1.02 (d, J = 6.8 Hz, 6H); ES-LCMS m/z: 246.3 [M+H]⁺.

〈中間体４：４－［（３，４－ジアミノ－５－キノリル）オキシ］－２－メチル－ブタン－２－オール〉

〈工程１：４－［（４－アミノ－３－ニトロ－５－キノリル）オキシ］－２－メチル－ブタン－２－オールの合成〉
４－アミノ－３－ニトロ－キノリン－５－オール（１．５０ｇ、７．３１ｍｍｏｌ、１．０当量）と、ＴＢＡＢ（２．３６ｇ、７．３１ｍｍｏｌ、１．０当量）と、ＫＩ（４０５．０４ｍｇ、２．４４ｍｍｏｌ、１．０当量）とのＮａＯＨ（２Ｍ、３．６６ｍＬ、３．０当量）中溶液に、（３－ヒドロキシ－３－メチル－ブチル）４－メチルベンゼンスルホネート（５．６７ｇ、２１．９３ｍｍｏｌ、３．０当量）のＤＣＭ（１５．００ｍＬ）中溶液を加えた。結果得られた混合液を２５℃で６４時間撹拌した。反応混合液を、Ｈ_２Ｏ（１０ｍＬ）で希釈し、ＤＣＭ（５０ｍＬ×２）で抽出した。まとめた有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗い、無水Ｎａ_２ＳＯ_４の上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得た。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１００／１から２０／１）で精製した。４－［（４－アミノ－３－ニトロ－５－キノリル）オキシ］－２－メチル－ブタン－２－オールの所望生成物（６４６．００ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ、３０．３４％の収率）を黄色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 9.59 (br s, 1H), 9.29 (s, 1H), 9.22 (br s, 1H), 7.63 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.54 (dd, J = 8.4, 0.8 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 4.38 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 2.14 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 1.41 (s, 6H); ES-LCMS m/z: 292.3 [M+H]⁺.

〈工程２：４－［（３，４－ジアミノ－５－キノリル）オキシ］－２－メチル－ブタン－２－オールの合成〉
４－［（４－アミノ－３－ニトロ－５－キノリル）オキシ］－２－メチル－ブタン－２－オール（６４０．００ｍｇ、２．２０ｍｍｏｌ、１．０当量）のＭｅＯＨ（１５０．００ｍＬ）中溶液に、Ｎ_２下でラネーＮｉ（２００．００ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。懸濁液を、数回に渡り、真空下で脱気し且つＨ_２でパージした。混合液をＨ_２（１５ｐｓｉ）下２５℃で１時間撹拌した。反応混合液を濾過した。濾液を減圧下で濃縮して残渣を得た。生成物をさらなる精製を行わずに次の工程で直に使用した。４－［（３，４－ジアミノ－５－キノリル）オキシ］－２－メチル－ブタン－２－オールの所望粗生成物（５７０．００ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ、９９．１５％の収率）を黒褐色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 8.24 (s, 1H), 7.47 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 5.89 (br s, 2H), 4.28 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.11 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 1.36 (s, 6H); ES-LCMS m/z: 262.2 [M+H].

〈中間体５：５－メトキシ－Ｎ－メチル－３－ニトロ－キノリン－４－アミン〉

４－クロロ－５－メトキシ－３－ニトロ－キノリン（１．００ｇ、４．１９ｍｍｏｌ、１．０当量）のＤＣＭ（３０．００ｍＬ）中溶液に、ＭｅＮＨ_２（ＴＨＦ中２Ｍ、４０．００ｍＬ、１９．１当量）を加えた。混合液を２５℃で２時間撹拌した。混合液を濃縮して残渣を得た。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝５０／１から２０／１）で精製した。５－メトキシ－Ｎ－メチル－３－ニトロ－キノリン－４－アミンの所望生成物（４００．００ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ、４０．９３％の収率）を黄色固体として得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 9.03 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 7.62-7.60 (m, 2H), 6.94-6.92 (m, 1H), 4.09 (s, 3H), 2.94 (d, J = 5.6 Hz, 3H); ES-LCMS m/z: 234.0 [M+H]⁺.

〈中間体６：２－エトキシアセチルクロリド〉

２－エトキシ酢酸（１．００ｇ、９．６１ｍｍｏｌ、９０９．０９μＬ、１．０当量）と触媒量のＤＭＦ（１０．００ｍｇ、１３６．８２μｍｏｌ、１０．５３μＬ、０．０１当量）とのＤＣＭ（３０．００ｍＬ）中溶液に、オキサリルクロリド（１．８３ｇ、１４．４１ｍｍｏｌ、１．２６ｍＬ、１．５当量）を０℃で加えた。結果得られた混合液を２５℃で２時間撹拌した。反応混合液を減圧下で濃縮して溶媒を除去した。２－エトキシアセチルクロリド（９００．００ｍｇ、７．３４ｍｍｏｌ、７６．４２％の収率）を黄色油として得た。

〈中間体７：３－メトキシプロパノイルクロリド〉

３－メトキシプロパノイルクロリドを対応する開始材料である３－メトキシプロパン酸を用いて中間体６と同様にして黄色油として８４．９％の収量で調製した。

〈中間体８：（３－ヒドロキシ－３－メチル－ブチル）４－メチルベンゼンスルホネート〉

３－メチルブタン－１，３－ジオール（１０．００ｇ、９６．０２ｍｍｏｌ、１０．２０ｍＬ、１．０当量）と、Ｅｔ_３Ｎ（１４．５７ｇ、１４４．０３ｍｍｏｌ、１９．９６ｍＬ、１．５当量）と、ＤＭＡＰ（１４．０８ｇ、１１５．２２ｍｍｏｌ、１．２当量）とのＤＣＭ（２００．００ｍＬ）中溶液に、ＴｓＣｌ（１７．３９ｇ、９１．２２ｍｍｏｌ、０．９５当量）のＤＣＭ（１００ｍＬ）中溶液を０℃で滴下して加えた。結果得られた混合液を０℃で１時間撹拌した。混合液をクエン酸でｐＨ＝６に調整した。有機層を分離し、ブライン（１００ｍＬ）で洗い、無水Ｎａ_２ＳＯ_４の上で乾燥させ、濾過し、真空中で濃縮した。（３－ヒドロキシ－３－メチル－ブチル）４－メチルベンゼンスルホネート（１９．８０ｇ、７６．６５ｍｍｏｌ、７９．８３％の収率）を無色油として得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 7.80-7.78 (m, 2H), 7.34 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 4.22-4.19 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.87-1.84 (m, 2H), 1.21 (d, J = 1.2 Hz, 6H); ES-LCMS m/z: 276.2 [M+H₂O]⁺.

〈中間体９：イソペンチル４－メチルベンゼンスルホネート〉

イソペンチル４－メチルベンゼンスルホネートを、対応する開始材料である３－メチルブタン－１－オールを用いて中間体８と同様に調製し、シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ／ＥＡ＝２０／１から１０／１）で精製し、黄色油として７２．７６％の単離収率を得た。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 7.81-7.79 (m, 2H), 7.35 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 4.06 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.70-1.67 (m, 1H), 1.57-1.51 (m, 2H), 0.88-0.84 (m, 6H); ES-LCMS m/z: 264.9 [M+Na]⁺.

〈中間体１０：２－イソプロポキシエチル４－メチルベンゼンスルホネート

２－イソプロポキシエチル４－メチルベンゼンスルホネートを対応する開始材料である２－イソプロポキシエタノールを用いて中間体８と同様にして無色油として８１．４４％の収率で調製した。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 7.80 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.33 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.14-4.11 (m, 2H), 3.60-3.58 (m, 2H), 3.55-3.54 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 1.08 (d, J = 6.0 Hz, 6H); ES-LCMS m/z: 259.3 [M+H]⁺.

〈中間体１１：３－ヒドロキシブチル４－メチルベンゼンスルホネート

３－ヒドロキシブチル４－メチルベンゼンスルホネートを対応する開始材料であるブタン－１，３－ジオールを用いて中間体８と同様にして無色油として５９．０４％の収率で調製した。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 7.83-7.79 (m, 2H), 7.37-7.34 (m, 2H), 4.26-4.22 (m, 1H), 4.15-4.12 (m, 1H), 3.98-3.93 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 1.85-1.81 (m, 1H), 1.74-1.68 (m, 1H), 1.20 (m, 3H); ES-LCMS m/z: 245.2 [M+H]⁺.

〈中間体１２：アセトニル４－メチルベンゼンスルホネート

アセトニル４－メチルベンゼンスルホネートを対応する開始材料である１－ヒドロキシプロパン－２－オンを用いて中間体８と同様にして無色油として２５．３１％の収率で調製した。¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ ppm: 7.82 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.48 (s, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.22 (s, 3H); ES-LCMS m/z: 229.2 [M+H]⁺.

他の２－アミノキノリン誘導体を、実施例１－７に記載のものと同様に調製した。これらをテーブル１に列記する。これらの化合物は、ＨＣｌ塩の形態及び／又は中性アミンの形態で調製した。当業者であれば、実施例１－７に記載のものと同じ又は類似の方法により他の類似体を調製し得ることを明白に理解及び知悉できるだろう。これらの例は、本明細書に開示のものと同じ又は類似の方法を適用することにより作ることのできる類似体を制限するものではない。

［テーブル１：調製した２－アミノ－キノリン誘導体］

化合物の機能性を、調製した化合物のいくつかについて、ＰＢＭＣでのサイトカイン産生の刺激と判定により試験した。

ヒトＰＢＭＣを、Ｆｉｃｏｌｌ遠心分離により健康なボランティアドナー由来の軟膜から調製し、１×１０^６細胞／ｍＬの最終細胞濃度に調整した。

化合物の活性の評価のために、１×１０^５個のＰＢＭＣを１０％ウシ胎仔血清を添加したＲＰＭＩ１６４０完全培地（カタログ番号：３１８００－０２２、ＧＩＢＣＯｂｙＬｉｆｅＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ、グランドアイランド、ニューヨーク州、米国）中で９６ウェルプレートにまき、試験化合物を先ずＤＭＳＯに溶かし次にＰＢＳ及びＲＰＭＩ１６４０培地で希釈して２０μＭ（６．２８μｇ／ｍＬに相当）の終濃度とし、そして、９６ウェル丸底プレートで３倍の連続希釈を行った。希釈した化合物１００μｌを同体積の１×１０^５個のＰＢＭＣのプレートに加え、５％ＣＯ_２の湿潤環境において３７℃で２０－２２時間培養した。上清を集め、ＥＬＩＳＡアッセイによるヒトＩＦＮ－α、ＩＬ１２（ｐ７０）、及びＩＬ－６分析を製造元（ＭａｂｔｅｃｈＡＢ、スウェーデン）の指示通りに行った。レシキモドを陽性対照として用いた。

以下のテーブル２に、調製した化合物の大部分について、サイトカイン産生評価の試験結果を列記する。

［テーブル２］^＊

＊注記１：すべての化合物は１０μＭの濃度で試験した。
注記２：『＋』はＰＭＢＣ上でのＩＦＮα又はＩＬ－６の産生があったことを意味し、『－』はＰＭＢＣ上でのＩＦＮα又はＩＬ－６の産生が検出されなかったことを意味する。

［付記］
［付記１］
下式の化合物である又は下式の化合物の塩である、化合物。

（ただし、破線は結合があること又はないことを示し、
Ａ^１は、ＣＲ^１、ＮＲ^１Ａ、又はＮであり、
Ａ^２は、ＣＲ^２、ＮＲ^２Ａ、Ｏ、又はＳであり、
Ｂ^１は、ＣＲ^５又はＮであり、
Ｂ^２は、ＣＲ^６又はＮであり、
Ｂ^３は、ＣＲ^７又はＮであり、
Ｒ^１及びＲ^２は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｒ^ａ、－ＯＲ^ａ、－ＮＲ^ａＲ^ｂ、－ＮＨＣＯＲ^ａ、－ＮＨＳＯ_２Ｒ^ａ、－ＯＣＯＲ^ａ、又は－ＳＯ_２Ｒ^ａであり、
Ｘは、結合、Ｏ、ＮＲ^ａ、－ＣＯ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ_２－、－ＣＯＮＲ^ａ、ヒドロカルボニルであり、かつ、Ｒ^３は、Ｈ又はＣ_１－３０オルガニルであり、又はＸ－Ｒ^３は、Ｆ又はＣｌであり、
Ｒ^１Ａ、Ｒ^２Ａ、Ｒ^４、Ｒ^ａ、及びＲ^ｂは、独立して、Ｈ又はＣ_１－３０オルガニルであり、
Ｒ^５、Ｒ^６、及びＲ^７は、独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｒ^ａ、－ＯＲ^ａ、－ＮＲ^ａＲ^ｂ、－ＮＨＣＯＲ^ａ、－ＮＨＳＯ_２Ｒ^ａ、－ＯＣＯＲ^ａ、－ＳＯ_２Ｒ^ａ、－ＳＯ_２ＮＨＲ^ａ、又は－Ｘ^１－（Ｃ_ｍＨ_２ｍＯ_０－１）－Ｚ－（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１）、－（Ｃ_ｍＨ_２ｍＯ_０－１）－Ｚ－（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１）であり、ただし、Ｒ^５及びＲ^６、又は、Ｒ^６及びＲ^７は、任意に、結合して環を形成していてもよい。
（ただし、Ｘ^１は、結合、Ｏ、ＮＲ^ａ、－ＣＯ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ_２－であり、
Ｚは、結合、Ｏ、ＮＨＳＯ_２、又はＮＨＣＯであり、
ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０であり、及び、
ｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、又は２３である。））

［付記２］
下式の化合物である又は下式の化合物の塩である、付記１に記載の化合物。

若しくは、

（ただし、Ｒ^３はＣ_１－３０オルガニルである。）

［付記３］
下式の化合物である又は下式の化合物の塩である、付記１に記載の化合物。

［付記４］
Ｒ^１又はＲ^１Ａは、Ｃ_１－１２の任意で置換されているアルキルである、付記１から３のいずれか１つに記載の化合物。

［付記５］
Ｒ^１又はＲ^１Ａは、－Ｃ_ｒＨ_２ｒ＋１Ｏ又はそのエステルである（ただし、ｒは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０である。）、付記４に記載の化合物。

［付記６］
Ｒ^１又はＲ^１Ａは、－Ｃ_３Ｈ_７Ｏである、付記５に記載の化合物。

［付記７］
Ｒ^１又はＲ^１Ａは、－ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３である、付記６に記載の化合物。

［付記８］
Ｒ^２又はＲ^２Ａは、Ｈ又はＣ_１－１２の任意で置換されているアルキルである、付記１から７のいずれか１つに記載の化合物。

［付記９］
Ｒ^２又はＲ^２Ａは、Ｃ_１－６アルキル又は－Ｃ_ｙＨ_２ｙ＋１Ｏ若しくはそのエステルである（ただし、ｙは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０である。）、付記８に記載の化合物。

［付記１０］
Ｒ^２又はＲ^２Ａは、ＣＨ_３である、付記９に記載の化合物。

［付記１１］
Ｒ^２又はＲ^２Ａは、Ｈである、付記８に記載の化合物。

［付記１２］
Ｒ^２又はＲ^２Ａは、Ｃ_４Ｈ_９である、付記８に記載の化合物。

［付記１３］
Ｒ^３は、Ｃ_１－３０の任意で置換されているアルキルである、付記１から１２のいずれか１つに記載の化合物。

［付記１４］
Ｒ^３は、Ｃ_１－１０アルキル又は－Ｃ_ｗＨ_２ｗ＋１Ｏ若しくはそのエステルである（ただし、ｗは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０である。）、付記１３に記載の化合物。

［付記１５］
Ｒ^３は、－（Ｃ_ｔＨ_２ｔＯ_０－１）－Ｈｔである（ただし、ｔは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０であり、及び、Ｈｔは、任意で置換されているＣ_３－６ヘテロシクリルである。）、付記１から１３のいずれか１つに記載の化合物。

［付記１６］
Ｒ^３は、－（Ｃ_ｕＨ_２ｕＯ_０－１）－Ｚ－（Ｃ_ｖＨ_２ｖ＋１）である（ただし、Ｚは、結合、Ｏ、ＮＨＳＯ_２、又はＮＨＣＯであり、ｕは、０、１、２、３、４、５、又は６であり、及び、ｖは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、又は２３である。）、付記１から１３のいずれか１つに記載の化合物。

［付記１７］
Ｒ^３は、－（Ｃ_ｕＨ_２ｕＯ_０－１）－ＮＲ^ａＲ^ｂであり、及び、ｕは、１、２、３、４、５、又は６である（ただし、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、独立して、Ｈ又はＣ_１－６アルキルである。）、付記１から１３のいずれか１つに記載の化合物。

［付記１８］
Ｒ^３は、Ｃ_５Ｈ_１１Ｏである、付記１４に記載の化合物。

［付記１９］
Ｒ^３は、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ（ＣＨ_３）_２ＯＨである、付記１８に記載の化合物。

［付記２０］
Ｒ^３は、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＮＨ_２である、付記１７に記載の化合物。

［付記２１］
Ｒ^４は、Ｈ又はＣ_１－６アルキルである、付記１から２０のいずれか１つに記載の化合物。

［付記２２］
Ｒ^４は、Ｈである、付記２１に記載の化合物。

［付記２３］
Ｒ^５は、Ｒ^ａ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＯ_２Ｒ^ａ、－ＣＯＮＲ^ａＲ^ｂ、ＣＮ、－ＯＲ^ａ、－ＮＲ^ａＲ^ｂ、－ＯＣＯＲ^ａ、又は－ＳＯ_２Ｒ^ａ、－ＳＯ_２ＮＨＲ^ａである（ただし、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、独立して、Ｈ又はＣ_１－６アルキルである。）、付記１から２２のいずれか１つに記載の化合物。

［付記２４］
Ｒ^５は、Ｈである、付記２３に記載の化合物。

［付記２５］
Ｒ^５は、－（Ｃ_ｍＨ_２ｍＯ_０－１）－Ｚ－（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１）である（ただし、Ｚは、結合、Ｏ、ＮＨＳＯ_２、又はＮＨＣＯであり、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０であり、及び、ｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４又は２５である。）、付記１から２０に記載の化合物。

［付記２６］
Ｒ^６は、Ｒ^ａ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＯ_２Ｒ^ａ、－ＣＯＮＲ^ａＲ^ｂ、ＣＮ、－ＯＲ^ａ、－ＮＲ^ａＲ^ｂ、－ＯＣＯＲ^ａ、又は－ＳＯ_２Ｒ^ａ、－ＳＯ_２ＮＨＲ^ａである（ただし、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、独立して、Ｈ又はＣ_１－６アルキルである。）、付記１から２５のいずれか１つに記載の化合物。

［付記２７］
Ｒ^６は、Ｈである、付記２６に記載の化合物。

［付記２８］
Ｒ^６は、－（Ｃ_ｍＨ_２ｍＯ_０－１）－Ｚ－（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１）である（ただし、Ｚは、結合、Ｏ、ＮＨＳＯ_２、又はＮＨＣＯであり、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０であり、及び、ｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、又は２３である。）、付記１から２５のいずれか１つに記載の化合物。

［付記２９］
Ｒ^７は、Ｒ^ａ、Ｆ、Ｃｌ、－ＣＯ_２Ｒ^ａ、－ＣＯＮＲ^ａＲ^ｂ、ＣＮ、－ＯＲ^ａ、－ＮＲ^ａＲ^ｂ、－ＯＣＯＲ^ａ、又は－ＳＯ_２Ｒ^ａ、－ＳＯ_２ＮＨＲ^ａである（ただし、Ｒ^ａ及びＲ^ｂは、独立して、Ｈ又はＣ_１－６アルキルである。）、付記１から２８のいずれか１つに記載の化合物。

［付記３０］
Ｒ^７は、Ｈである、付記２９に記載の化合物。

［付記３１］
Ｒ^７は、－（Ｃ_ｍＨ_２ｍＯ_０－１）－Ｚ－（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１）である（ただし、Ｚは、結合、Ｏ、ＮＨＳＯ_２、又はＮＨＣＯであり、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０であり、及び、ｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、又は２３である。）、付記１から２８のいずれか１つに記載の化合物。

［付記３２］
Ｒ^８は、Ｈ、ＯＨ、又はＣＨ_３である、付記１から３１のいずれか１つに記載の化合物。

［付記３３］
Ｒ^８は、ＯＨである、付記３２に記載の化合物。

［付記３４］
Ｒ^８は、Ｈである、付記３２に記載の化合物。

［付記３５］
下式の化合物のいずれかである、又は、下式の化合物のいずれかの塩である、又は、－ＯＨ基を有する下式の化合物のいずれかのエステルである、化合物。

［付記３６］
任意で置換されている９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミンである化合物。

［付記３７］
任意で置換されている９－メトキシ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｃ］キノリン－４－アミンである化合物。

［付記３８］
任意で置換されている１－（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル）－２－メチルプロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている１－（４－アミノ－９－メトキシ－２－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル）－２－メチルプロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている１－（４－アミノ－２－（２－ヒドロキシエチル）－９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル）－２－メチルプロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）－２－メチルブタン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－（イソペンチルオキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ブタン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている１－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている４－（（４－アミノ－２－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）－２－メチルブタン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）－２－メチルブタン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－（２－イソプロポキシエトキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）－２－メチルブタン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－１－（２－イソプロポキシエチル）－９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている４－（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル）－２－メチルブタン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－イソブトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－（２－イソプロポキシエトキシ）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－（イソペンチルオキシ）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－イソブトキシ－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（３－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロピル）メタンスルホンアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（２－（２－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）エトキシ）エチル）－メタンスルホンアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（３－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロピル）アセトアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ブチル）メタンスルホンアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（３－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロピル）ステアルアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ブチル）アセトアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ブチル）－ステアルアミド若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－１－メチル－９－（２－モルホリノエトキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－１－メチル－９－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－１－メチル－９－（ピロリジン－３－イルオキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－１－メチル－９－（ピペリジン－４－イルオキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（３－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロピル）パルミトアミド若しくはその塩、任意で置換されているＮ－（４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ブチル）パルミトアミド若しくはその塩、任意で置換されている９－（３－アミノプロポキシ）－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－９－イソプロポキシ－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、任意で置換されている１－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）－２－メチルプロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－（エトキシメチル）－３，４－ジヒドロ－５－オキサ－１，２ａ，９－トリアザナフト［２，１，８－ｃｄｅ］アズレン－１０－アミン若しくはその塩、任意で置換されている（Ｒ）－２－（１０－アミノ－２－（エトキシメチル）－３，４－ジヒドロ－５－オキサ－１，２ａ，９－トリアザナフト［２，１，８－ｃｄｅ］アズレン－３－イル）プロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている（Ｓ）－２－（１０－アミノ－２－（エトキシメチル）－３，４－ジヒドロ－５－オキサ－１，２ａ，９－トリアザナフト［２，１，８－ｃｄｅ］アズレン－３－イル）プロパン－２－オール若しくはその塩、任意で置換されている（Ｓ）－２－アミノ－１２－（エトキシメチル）－６－メチル－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－３，４－（アゼノメテノ）［１，５］オキサゾシノ［４，３，２－ｄｅ］キノリン－６－オール若しくはその塩、任意で置換されている（Ｒ）－２－アミノ－１２－（エトキシメチル）－６－メチル－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－３，４－（アゼノメテノ）［１，５］オキサゾシノ［４，３，２－ｄｅ］キノリン－６－オール若しくはその塩、任意で置換されている（Ｒ）－２－アミノ－１２－（エトキシメチル）－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－３，４－（アゼノメテノ）［１，５］オキサゾシノ［４，３，２－ｄｅ］キノリン－６－オール若しくはその塩、任意で置換されている（Ｓ）－２－アミノ－１２－（エトキシメチル）－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－３，４－（アゼノメテノ）［１，５］オキサゾシノ－［４，３，２－ｄｅ］キノリン－６－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－アミノ－１２－（エトキシメチル）－５Ｈ－３，４－（アゼノメテノ）［１，５］オキサゾシノ［４，３，２－ｄｅ］キノリン－６（７Ｈ）－オン若しくはその塩、又は、任意で置換されているｔｅｒｔ－ブチル４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ピペリジン－１－カルボキシレート若しくはその塩である、付記３６に記載の化合物。

［付記３９］
任意で置換されている４－アミノ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｃ］キノリン－９－オール若しくはその塩、任意で置換されている４－アミノ－２－イソペンチル－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｃ］キノリン－９－オール若しくはその塩、任意で置換されている２－イソペンチル－９－（イソペンチルオキシ）－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、又は、任意で置換されている２－ブチル－９－（イソペンチルオキシ）－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩である、付記３７に記載の化合物。

［付記４０］
付記１から３９のいずれか１つに記載の化合物を治療を必要とする哺乳類に投与することを含む、ウイルス感染、がん、又はアレルギー性疾患の治療法。

［付記４１］
ウイルス感染、がん、又はアレルギー性疾患の治療のための薬剤の製造における、付記１から３９のいずれか１つに記載の化合物の使用。

［付記４２］
前記ウイルス感染がＨＣＶ感染を含む、付記４０に記載の方法、又は、付記４１に記載の使用。

［付記４３］
付記１から３９のいずれか１つに記載の化合物を含む、哺乳類への投与に適した剤形。

Claims

下式の化合物である又は下式の化合物の塩である、化合物。

（ただし、Ｒ ^１は、エトキシメチル、メトキシエチル、又はヒドロキシエチルであり、
Ｒ ^２Ａは、－（ＣＨ _２）－Ｃ（ＣＨ _３） _２ＯＨ、－（ＣＨ _２） _２－ＣＨ（ＣＨ _３） _２、－（ＣＨ _２） _２－Ｃ（ＣＨ _３） _２ＯＨ、Ｈ、メチル、又は－（ＣＨ _２） _２－Ｏ－ＣＨ（ＣＨ _３） _２であり、
Ｒ ^３は、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、－（ＣＨ _２） _３－ＮＨＳＯ _２ＣＨ _３、－（ＣＨ _２） _４－ＮＨＳＯ _２ＣＨ _３、－（ＣＨ _２） _２－Ｏ－（ＣＨ _２） _２－ＮＨＳＯ _２ＣＨ _３、－（ＣＨ _２） _３－ＮＨＣＯ－アルキル、－（ＣＨ _２） _４－ＮＨＣＯ－アルキル、－（ＣＨ _２） _２－モルホリン、－テトラヒドロフラン、－ピロリジン、－ピペリジン、－（ＣＨ _２） _３－ＮＨ _２、又は－ピペリジン－ＢＯＣであり、
Ｒ ^４、Ｒ ^５、Ｒ^６、及びＲ^７は、Ｈである。）
若しくは、

（ただし、Ｒ ^１は、エトキシメチルであり、
Ｒ ^３は、－ＣＨ _２－ＣＨ _２－、－ＣＨ _２－ＣＨ（２－ヒドロキシイソプロピル）－、－ＣＨ _２－Ｃ（ＣＨ _３）（ＯＨ）－ＣＨ _２－、－ＣＨ _２－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ _２－、又は－ＣＨ _２－ＣＯ－ＣＨ _２－であり、
Ｒ ^４、Ｒ ^５、Ｒ ^６、及びＲ ^７は、Ｈである。）
若しくは、

（ただし、Ｒ ^１A は、Ｈ又はアルキルであり、
Ｒ ^３は、Ｈ又はアルキルであり、
Ｒ ^２、Ｒ ^４、Ｒ ^５、Ｒ ^６、及びＲ ^７は、Ｈである。）
下式の化合物のいずれかである、又は、下式の化合物のいずれかの塩である、請求項１に記載の化合物。
１－（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル）－２－メチルプロパン－２－オール若しくはその塩、
２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、
１－（４－アミノ－９－メトキシ－２－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル）－２－メチルプロパン－２－オール若しくはその塩、
１－（４－アミノ－２－（２－ヒドロキシエチル）－９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル）－２－メチルプロパン－２－オール若しくはその塩、
４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）－２－メチルブタン－２－オール若しくはその塩、
２－（エトキシメチル）－９－（イソペンチルオキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、
４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ブタン－２－オール若しくはその塩、
１－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロパン－２－オール若しくはその塩、
４－（（４－アミノ－２－（２－メトキシエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）－２－メチルブタン－２－オール若しくはその塩、
４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）－２－メチルブタン－２－オール若しくはその塩、
２－（エトキシメチル）－９－（２－イソプロポキシエトキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、
４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－イソブチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）－２－メチルブタン－２－オール若しくはその塩、
２－（エトキシメチル）－１－（２－イソプロポキシエチル）－９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、
４－（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－９－メトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－１－イル）－２－メチルブタン－２－オール若しくはその塩、
２－（エトキシメチル）－９－イソブトキシ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、
２－（エトキシメチル）－９－（２－イソプロポキシエトキシ）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、
２－（エトキシメチル）－９－（イソペンチルオキシ）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、
２－（エトキシメチル）－９－イソブトキシ－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、
Ｎ－（３－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロピル）メタンスルホンアミド若しくはその塩、
Ｎ－（２－（２－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）エトキシ）エチル）－メタンスルホンアミド若しくはその塩、
Ｎ－（３－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロピル）アセトアミド若しくはその塩、
Ｎ－（４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ブチル）メタンスルホンアミド若しくはその塩、
Ｎ－（３－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロピル）ステアルアミド若しくはその塩、
Ｎ－（４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ブチル）アセトアミド若しくはその塩、
Ｎ－（４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ブチル）－ステアルアミド若しくはその塩、
２－（エトキシメチル）－１－メチル－９－（２－モルホリノエトキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、
２－（エトキシメチル）－１－メチル－９－（（テトラヒドロフラン－３－イル）オキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、
２－（エトキシメチル）－１－メチル－９－（ピロリジン－３－イルオキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、
２－（エトキシメチル）－１－メチル－９－（ピペリジン－４－イルオキシ）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、
Ｎ－（３－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）プロピル）パルミトアミド若しくはその塩、
Ｎ－（４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ブチル）パルミトアミド若しくはその塩、
９－（３－アミノプロポキシ）－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、
２－（エトキシメチル）－９－イソプロポキシ－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、
１－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）－２－メチルプロパン－２－オール若しくはその塩、
２－（エトキシメチル）－３，４－ジヒドロ－５－オキサ－１，２ａ，９－トリアザナフト［２，１，８－ｃｄｅ］アズレン－１０－アミン若しくはその塩、
（Ｒ）－２－（１０－アミノ－２－（エトキシメチル）－３，４－ジヒドロ－５－オキサ－１，２ａ，９－トリアザナフト［２，１，８－ｃｄｅ］アズレン－３－イル）プロパン－２－オール若しくはその塩、
（Ｓ）－２－（１０－アミノ－２－（エトキシメチル）－３，４－ジヒドロ－５－オキサ－１，２ａ，９－トリアザナフト［２，１，８－ｃｄｅ］アズレン－３－イル）プロパン－２－オール若しくはその塩、
（Ｓ）－２－アミノ－１２－（エトキシメチル）－６－メチル－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－３，４－（アゼノメテノ）［１，５］オキサゾシノ［４，３，２－ｄｅ］キノリン－６－オール若しくはその塩、
（Ｒ）－２－アミノ－１２－（エトキシメチル）－６－メチル－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－３，４－（アゼノメテノ）［１，５］オキサゾシノ［４，３，２－ｄｅ］キノリン－６－オール若しくはその塩、
（Ｒ）－２－アミノ－１２－（エトキシメチル）－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－３，４－（アゼノメテノ）［１，５］オキサゾシノ［４，３，２－ｄｅ］キノリン－６－オール若しくはその塩、
（Ｓ）－２－アミノ－１２－（エトキシメチル）－６，７－ジヒドロ－５Ｈ－３，４－（アゼノメテノ）［１，５］オキサゾシノ－［４，３，２－ｄｅ］キノリン－６－オール若しくはその塩、
２－アミノ－１２－（エトキシメチル）－５Ｈ－３，４－（アゼノメテノ）［１，５］オキサゾシノ［４，３，２－ｄｅ］キノリン－６（７Ｈ）－オン若しくはその塩、又は、
ｔｅｒｔ－ブチル４－（（４－アミノ－２－（エトキシメチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］キノリン－９－イル）オキシ）ピペリジン－１－カルボキシレート若しくはその塩である、
請求項１に記載の化合物。
４－アミノ－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｃ］キノリン－９－オール若しくはその塩、
４－アミノ－２－イソペンチル－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｃ］キノリン－９－オール若しくはその塩、
２－イソペンチル－９－（イソペンチルオキシ）－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩、又は、
２－ブチル－９－（イソペンチルオキシ）－２Ｈ－ピラゾロ［３，４－ｃ］キノリン－４－アミン若しくはその塩である、
請求項１に記載の化合物。
請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物を含み、治療を必要とする哺乳類に投与することによりウイルス感染、がん、又はアレルギー性疾患を治療するための医薬組成物。
前記ウイルス感染がＨＣＶ感染を含む、請求項５に記載の医薬組成物。
請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物を含む、哺乳類への投与に適した剤形。