JP7175346B2 - 感光性樹脂組成物、硬化膜、有機el素子における発光層の区画用のバンク、有機el素子用の基板、有機el素子、硬化膜の製造方法、バンクの製造方法、及び有機el素子の製造方法 - Google Patents
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Description
このため、発生ガス量の少ない硬化膜を形成可能な感光性樹脂組成物が望まれている。
アルカリ可溶性樹脂(A)が、カルド骨格を有する樹脂を含み、
多官能架橋性化合物(D)のエポキシ当量又はオキセタニル当量が50~350g/eqである、感光性樹脂組成物である。
塗布膜を露光する工程と、
露光された塗布膜を硬化する工程と、を含む硬化膜の製造方法である。
第1の態様にかかる感光性樹脂組成物であって、有機EL素子における発光層の区画用のバンクの形成に用いられる感光性樹脂組成物を塗布することで、塗布膜を基板上に形成する工程と、
塗布膜中のバンクの位置に対応する箇所を、位置選択的に露光する工程と、
露光された塗布膜を現像する工程と、
現像された塗布膜を硬化する工程と、を含む方法である。
感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂(A)と、光重合性モノマー(B)と、光重合開始剤(C)と、1分子中に複数個のエポキシ基又はオキセタニル基を備える多官能架橋性化合物(D)とを含む。
アルカリ可溶性樹脂(A)は、カルド骨格を有する樹脂を含む。
多官能架橋性化合物(D)のエポキシ当量又はオキセタニル当量は、50~350g/eqである。
上記の構成を備える感光性樹脂組成物は、ガス発生が抑制された硬化膜を形成可能である。
以下、感光性樹脂組成物の、必須又は任意の成分と、感光性樹脂組成物の調製方法とについて説明する。
感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂(A)(本明細書において「(A)成分」とも記す。)を含む。アルカリ可溶性樹脂(A)は、(A1)カルド構造を有する樹脂(以下、「(A1)カルド樹脂」とも記す。)を含む。
ここで、本明細書において、アルカリ可溶性樹脂(A)とは、分子内にアルカリ可溶性をもたせる官能基(例えば、フェノール性水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基等)を備える樹脂を指す。
すなわち、まず、(A1)カルド樹脂は、カルド構造の嵩高さを有している。
一方、感光性樹脂組成物を用いて硬化膜を形成する際においては、(A1)カルド樹脂と、1分子中に複数個のエポキシ基又はオキセタニル基を備える多官能架橋性化合物(D)との間での架橋が生じる。
これらの影響が相まって、感光性樹脂組成物を用いて硬化膜を形成する際、感光性樹脂組成物の硬化膜を備える積層構造体を加工して種々の素子を形成する際、及び感光性樹脂組成物の硬化膜を備える種々の素子を使用する際等に硬化膜からガスが発生することが抑制されると考えられる。
カルド骨格の代表的な例としては、フルオレン環の9位の炭素原子に2つの芳香環(例えばベンゼン環)が結合した骨格が挙げられる。
脂肪族環としては、モノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカン等が挙げられる。
具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカンが挙げられる。
脂肪族環に縮合してもよい芳香族環は、芳香族炭化水素環でも芳香族複素環でもよく、芳香族炭化水素環が好ましい。具体的にはベンゼン環、及びナフタレン環が好ましい。
まず、下記式(a-2b)で表されるジオール化合物が有するフェノール性水酸基中の水素原子を、必要に応じて、常法に従って、-Ra3-OHで表される基に置換した後、エピクロルヒドリン等を用いてグリシジル化して、下記式(a-2c)で表されるエポキシ化合物を得る。
次いで、式(a-2c)で表されるエポキシ化合物を、アクリル酸又はメタアクリル酸と反応させることにより、式(a-2a)で表されるジオール化合物が得られる。
式(a-2b)及び式(a-2c)中、Ra1、Ra3、及びm2は、式(a-2)について説明した通りである。式(a-2b)及び式(a-2c)中の環Aについては、式(a-3)について説明した通りである。
なお、式(a-2a)で表されるジオール化合物の製造方法は、上記の方法に限定されない。
また、上記式(a-1)中、mは、0~20の整数を示す。
Ra4がアルキル基である場合、当該アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。
式(a-4)中の複数のRa4は、高純度のテトラカルボン酸二無水物の調製が容易であることから、同一の基であるのが好ましい。
テトラカルボン酸二無水物の精製が容易である点から、m3の上限は5が好ましく、3がより好ましい。
テトラカルボン酸二無水物の化学的安定性の点から、m3の下限は1が好ましく、2がより好ましい。
式(a-4)中のm3は、2又は3が特に好ましい。
Ra5、及びRa6は、テトラカルボン酸二無水物の精製が容易である点から、水素原子、又は炭素原子数1~10(好ましくは1~6、より好ましくは1~5、さらに好ましくは1~4、特に好ましくは1~3)のアルキル基であるのが好ましく、水素原子又はメチル基であるのが特に好ましい。
光重合性モノマー(B)としては、エチレン性不飽和基を有するモノマーを好ましく用いることができる。このエチレン性不飽和基を有するモノマーには、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。
光重合開始剤(C)としては、特に限定されず、従来公知の光重合開始剤を用いることができる。
n1は0~4の整数であり、
n2は0、又は1であり、
Rc2は、置換基を有してもよいフェニル基、又は置換基を有してもよいカルバゾリル基であり、
Rc3は、水素原子、又は炭素原子数1~6のアルキル基である。)
また、Rc7が水素原子であると、透明性が良好となる傾向があり好ましい。なお、Rc7が水素原子であり且つRc10が後述の式(c4a)又は(c4b)で表される基であると透明性はより良好となる傾向がある。
アルキル基が有してもよい置換基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。置換基の好適な例としては、シアノ基、ハロゲン原子、環状有機基、及びアルコキシカルボニル基が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。環状有機基としては、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。シクロアルキル基の具体例としては、Rc7がシクロアルキル基である場合の好適な例と同様である。芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。ヘテロシクリル基の具体例としては、Rc7がヘテロシクリル基である場合の好適な例と同様である。Rc7がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基の炭素原子数は、1~10が好ましく、1~6がより好ましい。
-CORc11で表されるアシル基を与えるアシル化剤としては、(Rc11CO)2Oで表される酸無水物や、Rc11COHal(Halはハロゲン原子)で表される酸ハライドが挙げられる。
n5が1である場合、式(c4)で表される化合物を含有する感光性樹脂組成物を用いて形成されるパターン中での異物の発生をより低減できる傾向がある。
感光性樹脂組成物は、多官能架橋性化合物(D)を含む。多官能架橋性化合物(D)は、1分子中に複数個のエポキシ基又はオキセタニル基を備える架橋性の化合物である。
また、多官能架橋性化合物(D)のエポキシ当量又はオキセタニル当量は、50~350g/eqである。
感光性樹脂組成物が、このような範囲のエポキシ当量又はオキセタニル当量を有する多官能架橋性化合物を含むことにより、感光性樹脂組成物を用いて硬化膜を形成する際に、アルカリ可溶性樹脂(A)が密に架橋され、硬化膜からのガスの発生を抑制しやすい。
また、かかる効果をより顕著に発現させる観点からは、多官能架橋性化合物(D)のエポキシ当量又はオキセタニル当量は、60~320g/eqであることがより好ましく、70~300g/eqであることがさらに好ましく、75~280g/eqであることが殊更に好ましい。
多官能架橋性化合物(D)中の、1分子あたり2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物の含有量は、50質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上がさらに好ましく、90質量%以上が特に好ましく、100質量%が最も好ましい。
多官能架橋性化合物(D)に含まれる多官能エポキシ化合物又は多官能オキセタン化合物の分子量は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。多官能エポキシ化合物又は多官能オキセタン化合物の分子量は、立体的な障害が少なくアルカリ可溶性樹脂(A)の分子鎖間を効率よく架橋しやすいことから、5000以下が好ましく、4500以下がより好ましく、4000以下が特に好ましい。
この分子量の下限値はとくに限定されないが、例えば、150以上である。
これらの脂環式エポキシ化合物は単独で用いても2種以上混合して用いてもよい。
-L-Cd (d1-6a)
(式(d1-6a)中、Lは直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基、アリーレン基、-O-、-C(=O)-、-NH-及びこれらの組み合わせからなる基であり、Cdはエポキシ基及びオキセタニル基からなる群より選択される少なくとも1種である。式(d1-6a)中、LとCdとが結合して環状構造を形成していてもよい。)
シロキサン化合物におけるシロキサン骨格としては、例えば、環状シロキサン骨格やポリシロキサン骨格(例えば、直鎖状又は分岐鎖状のシリコーン(直鎖状又は分岐鎖状ポリシロキサン)や、かご型やラダー型のポリシルセスキオキサン等)等を挙げることができる。
感光性樹脂組成物は着色剤(E)を含んでいてもよい。着色剤(E)としては、特に限定されないが、例えば、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists社発行)において、ピグメント(Pigment)に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものを用いるのが好ましい。
前述の通り、感光性樹脂組成物を用いて形成される硬化膜はガスの発生が少ない。このため、感光性樹脂組成物を用いて形成されたバンクは、有機EL素子において有機発光材料(発光層)や電極にダメージを与えにくい。そして、バンクが遮光剤を含む場合、有機EL素子内での内部反射や有機EL素子内への不要な光の入光を防ぎやすい。
以上より、遮光剤を含む感光性樹脂組成物は、有機EL素子における発光層の区画用のバンクの形成に特に好ましく用いられる。
1)濃硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸等を用いる直接置換法や、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩等を用いる間接置換法により、カーボンブラックにスルホン酸基を導入する方法。
2)アミノ基と酸性基とを有する有機化合物と、カーボンブラックとをジアゾカップリングさせる方法。
3)ハロゲン原子と酸性基とを有する有機化合物と、水酸基を有するカーボンブラックとをウィリアムソンのエーテル化法により反応させる方法。
4)ハロカルボニル基と保護基により保護された酸性基とを有する有機化合物と、水酸基を有するカーボンブラックとを反応させる方法。
5)ハロカルボニル基と保護基により保護された酸性基とを有する有機化合物を用いて、カーボンブラックに対してフリーデルクラフツ反応を行った後、脱保護する方法。
樹脂により被覆されたカーボンブラックを含む感光性樹脂組成物を用いる場合、遮光性及び絶縁性に優れ、表面反射率が低い遮光性の硬化膜を形成しやすい。なお、樹脂による被覆処理によって、感光性樹脂組成物を用いて形成される遮光性の硬化膜の誘電率に対する悪影響は特段生じない。カーボンブラックの被覆に使用できる樹脂の例としては、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、グリプタル樹脂、エポキシ樹脂、アルキルベンゼン樹脂等の熱硬化性樹脂や、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、変性ポリフェニレンオキサイド、ポリスルフォン、ポリパラフェニレンテレフタルアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリアミノビスマレイミド、ポリエーテルスルフォポリフェニレンスルフォン、ポリアリレート、ポリエーテルエーテルケトン等の熱可塑性樹脂が挙げられる。カーボンブラックに対する樹脂の被覆量は、カーボンブラックの質量と樹脂の質量の合計に対して、1~30質量%が好ましい。
式(e-4)で表される化合物は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
Re9は、式(e-4)で表される化合物の製造が容易である点から、ジヒドロインドロン環の6位に結合するのが好ましく、Re11はジヒドロインドロン環の4位に結合するのが好ましい。同様の観点から、Re9、Re10、及びRe11は、好ましくは水素原子である。
式(e-4)で表される化合物は、幾何異性体としてEE体、ZZ体、EZ体を有するが、これらのいずれかの単一の化合物であってもよいし、これらの幾何異性体の混合物であってもよい。
式(e-4)で表される化合物は、例えば、国際公開第2000/24736号,国際公開第2010/081624号に記載された方法により製造することができる。
このAgSn合金微粒子の平均粒子径は、1~300nmが好ましい。
ここで、上記xの範囲でAgSn合金中のAgの質量比を求めると、
x=1の場合、 Ag/AgSn=0.4762
x=3の場合、 3・Ag/Ag3Sn=0.7317
x=4の場合、 4・Ag/Ag4Sn=0.7843
x=10の場合、10・Ag/Ag10Sn=0.9008
となる。
したがって、このAgSn合金は、Agを47.6~90質量%含有した場合に化学的に安定なものとなり、Agを73.17~78.43重量%含有した場合にAg量に対し効果的に化学的安定性と黒色度とを得ることができる。
金属酸化物としては、絶縁性を有する金属酸化物、例えば、酸化ケイ素(シリカ)、酸化アルミニウム(アルミナ)、酸化ジルコニウム(ジルコニア)、酸化イットリウム(イットリア)、酸化チタン(チタニア)等が好適に用いられる。
また、有機高分子化合物としては、絶縁性を有する樹脂、例えば、ポリイミド、ポリエーテル、ポリアクリレート、ポリアミン化合物等が好適に用いられる。
絶縁膜は、表面改質技術あるいは表面のコーティング技術により容易に形成することができる。特に、テトラエトキシシラン、アルミニウムトリエトキシド等のアルコキシドを用いれば、比較的低温で膜厚の均一な絶縁膜を形成することができるので好ましい。
その他、遮光剤は、色調の調整の目的等で、上記の黒色顔料や紫顔料とともに、赤、青、緑、黄等の色相の色素を含んでいてもよい。黒色顔料や紫顔料の他の色相の色素は、公知の色素から適宜選択することができる。例えば、黒色顔料や紫顔料の他の色相の色素としては、上記の種々の顔料を用いることができる。黒色顔料や紫顔料以外の他の色相の色素の使用量は、遮光剤の全質量に対して、15質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましい。
なお、分散剤に起因する硬化膜からのガス発生が生じる場合がある。このため、着色剤が、分散剤を用いることなく分散処理されるのも好ましい。
本実施形態の感光性樹脂組成物に適用可能な染料としては、例えば、アゾ染料、金属錯塩アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、シアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、フタロシアニン染料等を挙げることができる。
また、これら染料については、レーキ化(造塩化)することで有機溶媒等に分散させ、これを着色剤(E)として用いることができる。
これらの染料以外にも、例えば、特開2013-225132号公報、特開2014-178477号公報、特開2013-137543号公報、特開2011-38085号公報、特開2014-197206号公報等に記載の染料等も好ましく用いることができる。
これら染料もまた、前述の顔料(例えば、ペリレン系顔料、ラクタム系顔料、AgSn合金微粒子等)と組み合わせて使用することもできる。
尚、本明細書においては、上述の着色剤(E)の使用量について、この存在する分散剤も含む値として定義することができる。
感光性樹脂組成物は、フッ素系樹脂(F)(以下、「(F)成分」ともいう。)を含んでいてもよい。感光性樹脂組成物がフッ素系樹脂(F)を含有する場合、感光性樹脂組成物を用いて形成される硬化膜に撥液性が付与される。
例えば、感光性樹脂組成物を用いて形成されたバンクを備える有機EL素子用の基板上において、バンクにより区画された領域内に、インクジェット法等の印刷法により発光層を形成する場合に、バンクがインクを弾くことによって、バンクへのインクの付着やバンクに囲まれた領域内にインクを注入する際の隣接する画素とのインクの混合を防ぐことができる。
エチレン性不飽和基及びフッ素原子を有するモノマー(以下、「(f1)モノマー」ともいう。)は、エチレン性不飽和基とフッ素原子とを有していれば特に限定されない。このような(f1)モノマーとしては、下式(f1-1)で表される化合物等が挙げられる。これらの(f1)モノマーは、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
フッ素系樹脂(F)は、感光性樹脂組成物の現像性を向上させるために、カルボキシル基を有するモノマーである(f2)(メタ)アクリル酸に由来する単位を含むのが好ましい。
フッ素系樹脂(F)は、さらに、エチレン性不飽和基及びエポキシ基を有するモノマー(以下、「(f3)モノマー」ともいう。)を共重合させた共重合体であることが好ましい。(f3)モノマーを共重合させることにより、感光性樹脂組成物により形成される硬化膜の撥液性をより向上させることができる。
フッ素系樹脂(F)は、さらに、エチレン性不飽和基及び下記式(f4-1)で表される構造を有するモノマー(以下、「(f4)モノマー」ともいう。)を共重合させた共重合体であることが好ましい。(f4)モノマーを共重合させることにより、現像性に優れる感光性樹脂組成物を得やすく、感光性樹脂組成物におけるフッ素系樹脂(F)と他の成分との相溶性を向上させることができる。
フッ素系樹脂(F)は、さらに、ケイ素原子を有するモノマー(以下、「(f5)モノマー」ともいう。)を共重合させた共重合体であることが好ましい。(f5)モノマーは、エチレン性不飽和基及びケイ素原子に結合した少なくとも1つのアルコキシ基を有するものであれば特に限定されない。この(f5)モノマーを共重合させることにより、感光性樹脂組成物により形成される硬化膜の撥液性をより向上させることができる。
感光性樹脂組成物は、塗布性の改善や、粘度調整のため、有機溶剤(S)を含むことが好ましい。
また、各成分の溶解性や、着色剤(E)の分散性等の点で、有機溶剤(S)が、含窒素極性有機溶剤を含むのも好ましい。含窒素極性有機溶剤としては、N,N,N’,N’-テトラメチルウレアが好ましい。
これらの溶剤は、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
感光性樹脂組成物には、必要に応じて、界面活性剤、密着性向上剤、熱重合禁止剤、消泡剤、シランカップリング剤等の添加剤を含有させることができる。いずれの添加剤も、従来公知のものを用いることができる。
感光性樹脂組成物は、形状が良好で、基板への密着性に優れる硬化膜を形成しやすいことから、シランカップリング剤を含むものが好ましい。シランカップリング剤としては、従来知られるものを特に制限なく使用することができる。
界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系等の化合物が挙げられ、熱重合禁止剤としては、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノエチルエーテル等が挙げられ、消泡剤としては、シリコーン系、フッ素系化合物等が挙げられる。
以上説明した感光性樹脂組成物は、上記各成分を、それぞれ所定量混合した後、撹拌機で均一に混合することにより得られる。なお、得られた混合物がより均一なものとなるようフィルタを用いて濾過してもよい。
以上説明した、感光性樹脂組成物を用いて形成された薄膜を、露光及び加熱により硬化させることにより、硬化膜が形成される。
硬化膜の用途としては、絶縁膜が挙げられる。感光性樹脂組成物が着色剤(E)を含まない場合には、透明絶縁膜が形成される。感光性樹脂組成物が着色剤(E)を含む場合には、着色された絶縁膜が形成される。特に、着色剤(E)が遮光剤である場合、遮光性の絶縁膜が形成される。
遮光性の黒色絶縁膜の好適な例としては、種々の画像表示装置用のパネルが備える、ブラックマトリクス中の黒色の隔壁や、ブラックカラムスペーサが挙げられる。
また、感光性樹脂組成物がRGB等の有彩色の着色剤(E)を含む場合、ブラックマトリクスにより区画された領域に着色された硬化膜を形成してカラーフィルタを製造することができる。
例えば、上記のブラックマトリクスや、有彩色の硬化膜を硬化物として含むカラーフィルタは、種々の表示装置において好適に使用される。
バンクは、有機EL素子用の基板上に、ITO等の電極層と、有機発光材料からなる発光層とに接するように形成される。発光層がバンクにより区画することで画素が形成される。ここで、電極層や発光層が、バンクから発生する種々の成分を含むガスで汚染されると、劣化が促進される。
しかし、以上説明した感光性樹脂組成物を用いて形成された硬化膜をバンクとして適用すると、バンクからのガスの発生が抑制されるため、電極層や発光層が劣化しにくく、有機EL素子の耐久性が向上する。つまり、以上説明した感光性樹脂組成物を用いて形成された硬化膜をバンクとして備える有機EL素子は、耐久性に優れる。
硬化膜の製造方法としては、感光性樹脂組成物の薄膜中において、光重合性モノマー(B)を重合させ、且つ、アルカリ可溶性樹脂(A)と多官能架橋性化合物(D)との架橋反応を生じさせることにより、硬化膜を形成できる方法であれば特に限定されない。
感光性樹脂組成物を塗布することで、塗布膜を形成する工程と、
塗布膜を露光する工程と、
露光された塗布膜を硬化する工程と、を含む方法が挙げられる。
ベーク温度は、硬化が良好に進行する限り特に限定されないが、180~280℃が好ましく、190~260℃がより好ましい。
以上のようにベークを行うことにより、感光性樹脂組成物の硬化膜が得られる。
有機EL素子における発光層の区画用のバンクを製造する方法は、有機EL素子用の基板上の所定の位置にバンクを製造可能な方法であれば特に限定されない。
好ましい方法としては、
感光性樹脂組成物を塗布することで、塗布膜を有機EL素子用の基板上に形成する工程と、
塗布膜中のバンクの位置に対応する箇所を、位置選択的に露光する工程と、
露光された塗布膜を現像する工程と、
現像された塗布膜を硬化する工程と、を含む方法が挙げられる。
バンクは、透明な電極層の端部に接しつつ、発光層が形成される領域を囲うように形成される。
以上説明した、バンクを備える有機EL素子用の基板を用いて有機EL素子が製造される。
当該方法は、有機EL素子用の基板における、バンクで区画された領域内に発光層を形成する工程を含む。
バンクを備える有機EL素子用の基板は、バンクで区画された領域内においてITO等からなる透明な電極層(アノード)が露出している。
典型的な方法では、電極層(アノード)上に、正孔輸送層が積層される。そして、正孔輸送層上に電子輸送層と、電極層(カソード)とがこの順で積層され、有機EL素子が製造される。必要に応じて、さらに、TFTや、カラーフィルタ等が適宜組み合わせられる。
バンクで区画された領域内に、正孔輸送層、発光層、電子輸送層等を形成する方法は特に限定されず、蒸着法であっても印刷法であってもよい。層形成用の材料のロスが少ないことや、所定の位置に所望する膜厚の層を速やかに形成しやすいことから、印刷法が好ましく、印刷法としてはインクジェット法が特に好ましい。
1500mL四つ口フラスコ中に、下記式で表されるエポキシ化合物275g(0.5モル、エポキシ当量292)と、2,6-ジ-tertブチル-4-メチルフェノール100mg及びアクリル酸72gを触媒とともに仕込み、これに25mL/分の速度で空気を吹き込みながら90~100℃で加熱溶解した。
なお、化合物(b1)-1は、下記式で表されるテトラカルボン酸二無水物(ノルボルナン-2-スピロ-α-シクロペンタノン-α’-スピロ-2’’-ノルボルナン-5,5’’,6,6’’-テトラカルボン酸二無水物)である。
1,2,3,6-テトラヒドロ無水フタル酸30gを用いる反応を行わない他は、調製例1と同様にしてカルド樹脂である樹脂A2を得た。
化合物(b1)-1の代わりに、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物を等モルで用いた他は実施例1と同様にして、カルド樹脂である樹脂A3を得た。
1,2,3,6-テトラヒドロ無水フタル酸30gを用いる反応を行わない他は、調製例3と同様にしてカルド樹脂である樹脂A4を得た。
調製例1に対して、1,2,3,6-テトラヒドロ無水フタル酸の添加量を15gに変更する以外は、調製例1と同様にして、カルド樹脂である樹脂A5を得た。
実施例、及び比較例では、アルカリ可溶性樹脂(A)((A)成分)として、調製例1~5で得た樹脂A1~A5と、下記構造の樹脂A6とを用いた。下式中の括弧の右下の数値は樹脂A6中の各構成単位の比率(質量%)である。
D1の分子量は737.27であり、エポキシ当量は184g/eq.であり、1分子中のエポキシ基数は4である。
D2の分子量は381.42であり、エポキシ当量は127g/eq.であり、1分子中のエポキシ基数は3である。
D4の分子量は252.31であり、エポキシ当量は126g/eq.であり、1分子中のエポキシ基数は2である。
E1:ラクタム系顔料
E2:ペリレン系顔料
E3:AgSn顔料
なお、比較例1では、多官能架橋性化合物(D)を用いずに、(A)成分を40質量部用いた。
また、有機溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート60質量%と、3-メトキシブチルアセテート20質量%と、N,N,N’,N’-テトラメチルウレア20質量%とからなる混合溶剤を用いた。
10cm×10cmのガラス基板上に各実施例、及び比較例の感光性樹脂組成物を塗布した後、100℃で120秒間乾燥して塗布膜を形成した。
次いで、塗布膜に高圧水銀ランプを使用した露光機を用いて、露光量50mJ/cm2で全面露光を行った。
露光された塗布膜に対して、230℃で30分間ポストベークを行い、膜厚2μmの硬化膜を得た。
(i)ガス発生と二次吸着管への捕集
一次トラップ管に硬化膜1mgを入れ、加熱脱着装置(Perkin Elmer製:Tarbo Matrix ATD)を用いて、230℃で10分間加熱し、脱離したガスを二次トラップ管に吸着させた。
(ii)GC/MS分析
二次トラップ管を250℃で1分間加熱し、脱離したガスをGC/MS(Agilent Technologies社製:7890B(GC)、5977AMSD(MS))にて分析した。
(iii)定量分析
樹脂組成物のPT-GC/MS分析で得られたチャートの各ピーク面積から定量を行った。具体的に、検出されたアウトガスのピークの合計エリア%を評価値として定めた。
5:評価値の値が1.0E8未満。
4:評価値の値が1.0E8以上2.5E8未満。
3:評価値の値が2.5E8以上5.0E8未満。
2:評価値の値が5.0E8以上1.0E9未満。
1:評価値の値が1.0E9以上。
比較例によれば、感光性樹脂組成物が多官能架橋性化合物(D)を含まない場合や、感光性樹脂組成物がアルカリ可溶性樹脂(A)としてカルド樹脂ではなく、アクリル系樹脂を含む場合、感光性樹脂組成物を用いて形成された硬化膜からのガス発生量が多いことが分かる。
Claims (14)
- アルカリ可溶性樹脂(A)と、光重合性モノマー(B)と、光重合開始剤(C)と、1分子中に複数個のエポキシ基又はオキセタニル基を備える多官能架橋性化合物(D)とを含み、
前記アルカリ可溶性樹脂(A)が、カルド骨格を有する樹脂を含み、
前記カルド骨格を有する樹脂が、下式(a-1):
で表される樹脂であり、
前記テトラカルボン酸二無水物が、下式(a-4):
で表される化合物であり、
前記光重合開始剤(C)が、下式(c4):
で表される化合物であり、
前記多官能架橋性化合物(D)のエポキシ当量又はオキセタニル当量が50~350g/eqである、感光性樹脂組成物。 - 前記多官能架橋性化合物(D)が、1分子あたり2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物を含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 遮光剤を着色剤(E)としてさらに含む、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記多官能架橋性化合物(D)が、分子内に3つ以上のエポキシ基を有するシロキサン化合物を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂(A)の含有量[g]と、前記多官能架橋性化合物(D)の含有量[g]との比が15:1~0.5:1の範囲にある、請求項1~4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 有機EL素子における発光層の区画用のバンクの形成に用いられる、請求項1~5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を硬化させてなる硬化膜。
- 請求項6に記載の感光性樹脂組成物を硬化させてなる、有機EL素子における発光層の区画用のバンク。
- 請求項8に記載の前記バンクを備える、有機EL素子用の基板。
- 請求項8に記載の前記バンクを備える、有機EL素子。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を塗布することで、塗布膜を形成する工程と、
前記塗布膜を露光する工程と、
露光された前記塗布膜を硬化する工程と、を含む硬化膜の製造方法。 - 露光する前記工程において、前記塗布膜が位置選択的に露光され、
露光する前記工程と、硬化する前記工程との間に、さらに、露光された前記塗布膜を現像する工程を含む、請求項11に記載の硬化膜の製造方法。 - 基板上に、有機EL素子における発光層の区画用のバンクを製造する方法であって、
請求項6に記載の感光性樹脂組成物を塗布することで、塗布膜を前記基板上に形成する工程と、
前記塗布膜中の前記バンクの位置に対応する箇所を、位置選択的に露光する工程と、
露光された前記塗布膜を現像する工程と、
現像された前記塗布膜を硬化する工程と、を含む方法。 - 請求項9に記載の有機EL素子用の基板における、前記バンクで区画された領域内に発光層を形成する工程を含む、有機EL素子の製造方法。
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