JP7173353B2 - ジスアゾ顔料、顔料組成物、及び印刷インキ - Google Patents
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- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
Description
本発明は、ジスアゾ顔料、当該ジスアゾ顔料を含む顔料組成物、当該顔料組成物を含む印刷インキに関する。
オフセット印刷やグラビア印刷などのプロセスインキにおいてイエローインキは、マゼンタ、シアンとともに重要である。このようなイエローインキに使用される黄色顔料としては、着色力、透明性、色相、彩度などに優れるジスアゾ顔料が多く使用されている。
ジスアゾ顔料は、原料の残留物や分解生成物として有害となり得る化学物質を含む場合があり、用途によっては安全性の懸念があるため規制対象となっている。特に食品包装分野では、これらの有害な化学物質が包材を通過したり、裏移りなどにより包材から食品等の内容物に移行することが懸念されている。
上記の有害となり得る化学物質の一つに、第一級芳香族アミン（ＰＡＡ）が挙げられる。ＰＡＡを削減するジスアゾ顔料の合成法としては、下記特許文献１に記載の方法が知られている。特許文献１では、アゾ顔料スラリー中の残留ＰＡＡを誘導体化、カプセル化することによりＰＡＡ含有量を低減している。
上記のように、ジスアゾ顔料の原料残留物や分解生成物として有害となり得る化学物質の一つであるＰＡＡを削減する方法は知られているが、それ以外の有害となり得る化学物質を同時に削減する方法は知られていない。本発明の課題は、特に食品包装などの分野において有害な規制物質となり得る化学物質の含有量を低減し、安全性の高いジスアゾ顔料を提供することである。
本発明者らは、ジスアゾ顔料において有害な規制物質となり得る化学物質が生成するメカニズムを検討した結果、ジスアゾ顔料の合成過程における処方を工夫することにより、有害な複数の化学物質を低減できることを見出し、本発明を完成させた。
即ち本発明は、
『項１． ポリ塩化ビフェニル（ＰＣＢ）含有量が１５ｐｐｍ未満、且つ第一級芳香族アミン（ＰＡＡ）含有量が７００ｐｐｍ未満であるジスアゾ顔料。
項２． Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１４からなる群より選ばれる少なくとも１つである項１に記載のジスアゾ顔料。
項３． 項１又は２に記載のジスアゾ顔料と、炭素数８以上のアルキル基を有するポリ（オキシエチレン）アルキルエステル、及び／又は、炭素数８以上のアルキル基を有するアルキルアミンとを含む顔料組成物。
項４． 前記アルキルアミンが、オクタデシルアミン又はＮ，Ｎ－ジメチルオクタデシルアミンである項３に記載の顔料組成物。
項５． 項３又は４に記載の顔料組成物を含む印刷インキ。』
に関する。
『項１． ポリ塩化ビフェニル（ＰＣＢ）含有量が１５ｐｐｍ未満、且つ第一級芳香族アミン（ＰＡＡ）含有量が７００ｐｐｍ未満であるジスアゾ顔料。
項２． Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１４からなる群より選ばれる少なくとも１つである項１に記載のジスアゾ顔料。
項３． 項１又は２に記載のジスアゾ顔料と、炭素数８以上のアルキル基を有するポリ（オキシエチレン）アルキルエステル、及び／又は、炭素数８以上のアルキル基を有するアルキルアミンとを含む顔料組成物。
項４． 前記アルキルアミンが、オクタデシルアミン又はＮ，Ｎ－ジメチルオクタデシルアミンである項３に記載の顔料組成物。
項５． 項３又は４に記載の顔料組成物を含む印刷インキ。』
に関する。
本発明によって、有害な規制物質となり得る化学物質の含有量が非常に少ないジスアゾ顔料を得ることができる。よって、本発明のジスアゾ顔料は、食品包装フィルムなどの分野に使用される印刷インキに特に有用である。
以下、本発明を詳細に説明する。
＜ジスアゾ顔料＞
本発明のジスアゾ顔料は、ＰＣＢ含有量が１５ｐｐｍ未満（好ましくは１３ｐｐｍ未満、より好ましくは１０ｐｐｍ未満、さらに好ましくは８ｐｐｍ未満）、且つＰＡＡ含有量が７００ｐｐｍ未満（好ましくは６５０ｐｐｍ未満、より好ましくは６００ｐｐｍ未満、さらに好ましくは５００ｐｐｍ未満）である。ＰＣＢ含有量は、ガスクロマトグラフィー質量分析法（ＧＣ／ＭＳ）で分子量を検出することにより測定することができる。また、ＰＡＡ含有量は、ＲＥＳＯＬＵＴＩＯＮ ＡＰ（８９）１に準じて分析を行うことにより測定することができる。
本発明のジスアゾ顔料は、ＰＣＢ含有量が１５ｐｐｍ未満（好ましくは１３ｐｐｍ未満、より好ましくは１０ｐｐｍ未満、さらに好ましくは８ｐｐｍ未満）、且つＰＡＡ含有量が７００ｐｐｍ未満（好ましくは６５０ｐｐｍ未満、より好ましくは６００ｐｐｍ未満、さらに好ましくは５００ｐｐｍ未満）である。ＰＣＢ含有量は、ガスクロマトグラフィー質量分析法（ＧＣ／ＭＳ）で分子量を検出することにより測定することができる。また、ＰＡＡ含有量は、ＲＥＳＯＬＵＴＩＯＮ ＡＰ（８９）１に準じて分析を行うことにより測定することができる。
本発明のジスアゾ顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、１３、１４、１７、５５、８１、８３、８７、１２４、１２６、１５２が挙げられる。なかでもジスアゾ顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４のいずれか１種を含むことが好ましい。これらのジスアゾ顔料は、単独で用いることも、２種以上を併用することもできる。本発明のジスアゾ顔料は、上述のとおり印刷インキに特に有用であるが、印刷インキ以外の用途、例えば塗料、プラスチック着色用途にも用いることができる。
＜顔料組成物＞
本発明の顔料組成物は、上記ジスアゾ顔料と、炭素数８以上のアルキル基を有するアルキルアミン、及び／又は、炭素数８以上のアルキル基を有するポリ（オキシエチレン）アルキルエステル（ＰＯＥアルキルエステル）とを含む。本発明の顔料組成物は、上記アルキルアミンと上記ＰＯＥアルキルエステルのうちいずれか一方を含有するが、上記アルキルアミンと上記ＰＯＥアルキルエステルの両方を含有することが好ましい。
本発明の顔料組成物は、上記ジスアゾ顔料と、炭素数８以上のアルキル基を有するアルキルアミン、及び／又は、炭素数８以上のアルキル基を有するポリ（オキシエチレン）アルキルエステル（ＰＯＥアルキルエステル）とを含む。本発明の顔料組成物は、上記アルキルアミンと上記ＰＯＥアルキルエステルのうちいずれか一方を含有するが、上記アルキルアミンと上記ＰＯＥアルキルエステルの両方を含有することが好ましい。
上記アルキルアミンにおけるアルキル基の炭素数は８以上であるが、好ましくは炭素数１０～３０、より好ましくは炭素数１２～２０である。炭素数が上記範囲であると、十分な疎水性が得られるため、ジスアゾ顔料の合成過程においてカップラーの分散性をより向上することができると考えられる。アルキルアミンは、第１級アミン、第２級アミン、第３級アミンのいずれでもよい。また、アルキルアミンは、直鎖であっても分岐鎖を有していてもよいが、十分な疎水性を得る観点から炭素数は８以上の直鎖を有することが好ましい。
アルキルアミンとしては、例えば、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、ノナデシルアミン、イコシルアミン、エイコシルアミン、ヘンイコシルアミン、ドコシルアミン、トリコシルアミン、テトラコシルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタデシルアミンが挙げられる。なかでもアルキルアミンとしては、入手が容易であり、カップラーの分散性向上効果が高いことからオクタデシルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタデシルアミンが好ましい。
アルキルアミンにおけるＨＬＢ値は０．４～８．０、好ましくは０．６～６．０、より好ましくは１．０～５．０である。ＨＬＢ値が上記範囲であると、良好なカップラーの分散性を得ることができる。
なお、ＨＬＢ値とは、界面活性剤の分野で使用されている分子の親水性部分と疎水性部分のバランス（ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｅ-ｌｉｐｏｐｈｉｌｅ ｂａｌａｎｃｅ）を表するものであり、０から２０までの値を有し、ＨＬＢ値の大きいものほど親水性が高いと言える。本発明では、特に指定のない限りグリフィンの式により定義されるＨＬＢ値を用いることとする（以下も同様である）。
このようなアルキルアミンとしては、市販品を用いることができ、例えば、製品名：リポミン１８Ｄ（ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ社製）などを使用することができる。これらのアルキルアミンは、単独で用いることも、２種以上を併用することもできる。
上記アルキルアミンは少量であっても、カップラーの分散性を向上することができると考えられ、結果としてＰＣＢとＰＡＡの発生を抑制することができ、その含有量は問わない。
上記ＰＯＥアルキルエステルは、親水性のポリオキシエチレン(ＰＯＥ)基と疎水性のアルキル基とを有する両親媒性の非イオン界面活性剤である。ＰＯＥアルキルエステルは、ＰＯＥの重合度やアルキル鎖数が異なる２種以上の化合物を含む混合物であってもよい。
上記ＰＯＥアルキルエステルにおけるアルキル基は、炭素数８以上であるが、炭素数１０～３０が好ましく、炭素数１２～２０がより好ましい。炭素数が上記範囲であると、十分な疎水性が得られるためジスアゾ顔料の合成過程においてカップラーの分散性を向上することができると考えられる。また、ＰＯＥアルキルエステルにおけるＰＯＥの重合度は、２～３０が好ましい。
ＰＯＥアルキルエステルとしては、例えば、ポリエチレングリコールリシノール酸エステル（ＰＥＧリシノール酸エステル）、ポリエチレングリコールリシノール酸エステルトリグリセリド（ＰＥＧリシノール酸エステルトリグリセリド）、ポリエチレングリコールモノステアリン酸エステル、ポリエチレングリコールモノオレイン酸エステル、ポリエチレングリコールモノイソステアリン酸エステル、ポリエチレングリコールジラウリン酸エステル、ポリエチレングリコールジステアリン酸エステル、ポリエチレングリコールジオレイン酸エステル、ポリエチレングリコールジイソステアリン酸エステルが挙げられる。
ＰＯＥアルキルエステルにおけるＨＬＢ値は、１１．０～１６．０、好ましくは１２．０～１５．０、より好ましくは１２．５～１４．５である。ＨＬＢ値が上記範囲であると、良好なカップラーの分散性を得ることができる。
このようなＰＯＥアルキルエステルとしては、市販品を用いることができ、例えば、製品名：ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１９２（ビック・ケミー社製）、ＥＬ－４０（ＪＩＡＮＧＳＵ ＨＡＩ’ＡＮ ＰＥＴＲＯＣＨＥＭＩＣＡＬ社製）などを使用することができる。これらのポリ（オキシエチレン）アルキルエステルは、単独で用いることも、２種以上を併用することもできる。
ＰＯＥアルキルエステルの含有量は、ジスアゾ顔料１００質量部に対して、例えば０．５～１０．０質量部、好ましくは１．０～８．０質量部、より好ましくは１．５～６．０質量部である。含有量が上記範囲であると、ジスアゾ顔料合成時のカップラーの分散性を向上することができると考えられ、結果としてＰＣＢとＰＡＡの発生を抑制することができる。
本発明の顔料組成物は、上記ジスアゾ顔料以外の顔料を含んでもよい。ジスアゾ顔料以外の黄色顔料（特にアゾ系黄色顔料）としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１０、６５、７４、９３、９４、９５、９７、９８、１０９、１１０、１５１、１５４、１５５、１６７、及び１８０を含んでいてもよい。また、インキとしたときの色相にあわせて、橙、紅、紫、青、緑、白顔料、及び体質顔料などの黄色以外の顔料を含んでいてもよい。
本発明の顔料組成物には、必要に応じて顔料誘導体（シナジスト）を用いてもよい。このような顔料誘導体としては、前記有機顔料を骨格としてなり、前記顔料の骨格に置換基を付加した顔料誘導体が挙げられる。具体的には、アゾ系顔料誘導体、ジスアゾ系顔料誘導体、アゾメチン系顔料誘導体、アントラキノン系顔料誘導体、キノフタロン系顔料誘導体、ベンズイミダゾロン系顔料誘導体、イソインドリン系顔料誘導体、キナクリドン系顔料誘導体、ペリノン系顔料誘導体を使用することができる。誘導体部としては、水酸基、カルボン酸基、スルホン酸基、等がある。これら顔料誘導体は、異なる種類のものを二種以上併用することも出来る。
本発明のジスアゾ顔料及びこれを含む顔料組成物は、特にこの製造方法に限定されないが、テトラゾ成分とカップラー成分とを、上記アルキルアミンとＰＯＥアルキルエステルの存在下で、常法に従ってカップリング反応をすることによりジスアゾ顔料を合成することにより得られる。なお、ジスアゾ顔料を合成後の顔料組成物には、アルキルアミンとＰＯＥアルキルエステルが残存するが、必要に応じて洗浄などを行うことにより、これらの残存物を除去することができる。
ジスアゾ顔料が例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１４である場合は、テトラゾ成分として３，３’－ジクロロベンジジンのテトラゾニウム塩を、カップラー成分として２’－メチルアセトアセトアニリドを用い、上記アルキルアミンとＰＯＥアルキルエステルの存在下でカップリング反応をすることにより顔料組成物が得られる。また、ジスアゾ顔料が例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３である場合は、テトラゾ成分として３，３’－ジクロロベンジジンのテトラゾニウム塩を、カップラー成分として４’－クロロ－２’，５’－ジメトキシアセトアセトアニリドを用い、上記アルキルアミンとポリ（オキシエチレン）アルキルエステルの存在下でカップリング反応をすることにより顔料組成物が得られる。上記以外のジスアゾ顔料である場合も、同様にして合成することにより顔料組成物が得られる。
上記カップリング反応は、例えば以下の方法で行うことができる。
３，３′－ジクロロベンジジン二塩酸塩を水に加え、さらに塩酸と亜硝酸ソーダを加えて、テトラゾ化することによりテトラゾ成分の水溶液を準備する。また、カップラーとなる化合物を水中に分散させ、水酸化ナトリウム水溶液などを加え溶解させることにより、カップラー成分の水溶液を準備する。次に、別途準備したカップリング反応用の容器に水を加え、アルキルアミンとＰＯＥアルキルエステルを加えて水に溶解させる。その後、テトラゾ成分の水溶液を容器に加え、さらにカップラー成分の水溶液を滴下することによりカップリング反応を行う。
必要に応じて、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水溶液を加え、テトラゾ成分とカップラー成分の水溶液のｐＨを調製してもよい。また水溶液の態様ではなく、粉末の状態で、テトラゾ成分とカップラー成分を添加してもよい。本発明の顔料組成物は、上記の順で加えることが好ましいが、添加の順序は特に限定されない。
＜印刷インキ＞
＜印刷インキ＞
本発明の印刷インキは、上記本発明の顔料組成物、さらに顔料を分散・安定化させるための樹脂や分散媒である溶剤、その他に印刷インキとして必要な添加剤を含むものである。本発明の印刷インキは、凸版（フレキソ）インキ，凹版（グラビア）インキ，平版（オフセット）インキのいずれであってもよい。また、本発明の印刷インキは、光硬化性化合物や光重合開始剤を加えた活性エネルギー線硬化型インキであってもよい。
本発明の印刷インキは、上記以外に、必要に応じて一般的に使用される、有機又は無機フィラー、溶剤、樹脂、ロジン化合物、重合禁止剤、増感剤、帯電防止剤、消泡剤、界面活性剤、粘度調整剤、耐光安定剤、耐候安定剤、耐熱安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、レベリング剤、可塑剤、顔料分散剤、ワックス等の添加剤を含んでもよい。また、本発明の印刷インキは、必要に応じて、植物油または植物油由来脂肪酸エステルを含んでもよい。
本発明の印刷インキは、常法に従い、例えば本発明の顔料組成物に上記樹脂、溶剤、添加剤などを添加し、混練することにより得られる。本発明の印刷インキは、本発明の効果を損なわない限り、その成分の添加順序に制限はなく、例えば、溶剤にジスアゾ顔料などの顔料を加えて混練し、その後、樹脂や添加剤を順次加えて分散させることで製造することができる。
以下、実施例及び比較例を用いて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例及び比較例の方法でＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３（Ｙ８３）及びそれを含む顔料組成物、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３（Ｙ１３）及びそれを含む顔料組成物、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４（Ｙ１４）及びそれを含む顔料組成物を得た。得られた顔料組成物について、下記の方法で残存しているＰＯＥアルキルエステル及びアルキルアミンの定量分析を行った。また、下記ＰＡＡ及びＰＣＢの定量分析方法に従いそれぞれの含有量分析を行った（表１における（ ）内は合成時の添加量）。これらの結果を表１に示す。なお、下記記載における「％」は「質量％」である。
［実施例１］
［実施例１］
２１．８ｇの３、３’－ジクロロベンジジンに相当する３、３’－ジクロロベンジジン二塩酸塩（＝ＤＣＢＨ）、３２．４ｇの３７％塩酸、３１．４ｇの４０％亜硝酸ナトリウムを使用して常法によりテトラゾ化を行い、７．６ｇの１０％スルファミン酸を加えることにより、５℃のテトラゾニウム水溶液を調製した。
一方、４９．９ｇの４’－クロロ－２’，５’－ジメトキシアセトアセトアニリド（＝ＡＡ２５４Ａ）を４８．０ｇの２５％水酸化ナトリウム水溶液、４００．０ｇの水に溶解させ、液量を５００ｍＬに調整し、２０℃のカップラー水溶液を調製した。
また、撹拌機を有する反応容器に０．６ｇ（添加量：０．８％）のオクタデシルアミン、５．３ｇの酢酸、８０℃の水を１００ｇ加え、分散液を調製した。また、ＰＥＧリシノール酸エステル２．２ｇ（添加量：３．１％）を８０℃の水１００ｇに溶解させ、上記分散液に添加した後、液量を８００ｍＬに調製した。この分散液に前記カップラー水溶液の一部を添加してｐＨ５．５、２０℃に調整し、緩衝液を調製した。
緩衝液が調製された反応容器内に、テトラゾニウム水溶液を３時間かけて定量供給した。この間、反応容器内のｐＨが５．４～５．６となるようにカップラー水溶液も反応容器内に供給した。なお、カップラー水溶液をすべて供給し終えた後は、希釈した水酸化ナトリウム水溶液を供給した。
すべてのテトラゾニウム水溶液を添加した後、水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ１１．０に調整し、９０℃まで加熱した。９０℃で４０分熟成を行った後、７０℃まで冷却した。塩酸を加えてｐＨ６．５に調整し、１０分間攪拌後、濾過、洗浄、乾燥を行い、Ｙ８３を含む顔料組成物を得た。
［実施例２］
［実施例２］
ＰＥＧリシノール酸エステルの量を３．３ｇ（添加量：４．７％）にしたこと以外は実施例１と同様にしてＹ８３を合成し、顔料組成物を得た。
［実施例３］
［実施例３］
ＰＥＧリシノール酸エステルの代わりにＰＥＧリシノール酸エステルトリグリセリドを３．３ｇ（添加量：４．７％）用いたこと以外は実施例１と同様にしてＹ８３を合成し、顔料組成物を得た。
［実施例４］
［実施例４］
２５．０ｇの３、３’－ジクロロベンジジンに相当するＤＣＢＨ、３４．７ｇの３７％塩酸、３６．８ｇの４０％亜硝酸ナトリウムを使用して常法によりテトラゾ化を行い、５℃のテトラゾニウム水溶液を調製した。
一方、撹拌機を有する反応容器に５７．０ｇのＡＡ２５４Ａ、４２．０ｇの２５％水酸化ナトリウム水溶液、４００．０ｇの水を加え、２０℃のカップラー水溶液を調製した。
また、４．９ｇ（添加量：６．０％）のオクタデシルアミン、３９．３ｇの酢酸、８０℃の水を１００ｇ加え、分散液を調製した。また、ＰＥＧリシノール酸エステルトリグリセリド１．６ｇ（添加量：２．０％）を８０℃の水１００ｇに溶解させ、上記分散液に添加した。この分散液を前記カップラー水溶液に３０分かけて定量供給し、カップラーを析出させた。水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐＨ６．０、２０℃に調整し、カップラー分散液を調製した。
カップラー分散液が調製された反応容器内に、テトラゾニウム水溶液を３時間かけて定量供給した。
すべてのテトラゾニウム水溶液を添加した後、水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ６．０に調整し、８０℃まで加熱した。８０℃で１時間熟成を行った後、７０℃まで冷却し、濾過、洗浄、乾燥を行い、Ｙ８３を含む顔料組成物を得た。
［実施例５］
［実施例５］
２５．０ｇの３、３’－ジクロロベンジジンに相当するＤＣＢＨ、３２．４ｇの３７％塩酸、３５．８ｇの４０％亜硝酸ナトリウムを使用して常法によりテトラゾ化を行い、５℃のテトラゾニウム水溶液を調製した。
一方、４３．０ｇの２’，４’－ジメチルアセトアセトアニリド（＝ＡＡＭＸ）を５０．２ｇの２５％水酸化ナトリウム水溶液、２００．０ｇの水に溶解させ、液量を３００ｍＬに調整し、２０℃のカップラー水溶液を調製した。
また、撹拌機を有する反応容器に４．１ｇ（添加量：６．０％）のＮ，Ｎ－ジメチルオクタデシルアミン、３．７ｇの酢酸、８０℃の水を１００ｇ加え、分散液を調製した。また、ＰＥＧリシノール酸エステルトリグリセリド１．４ｇ（添加量：２．０％）を８０℃の水１００ｇに溶解させ、上記分散液に添加した後、液量を５００ｍＬに調製した。この分散液に前記カップラー水溶液の一部を添加してｐＨ５．０に調製した。さらに、塩酸を添加してｐＨ４．０、１０℃に調整し、緩衝液を調製した。
緩衝液が調製された反応容器内に、テトラゾニウム水溶液を３時間かけて定量供給した。この間、反応容器内のｐＨが３．９～４．１となるようにカップラー水溶液も反応容器内に供給した。なお、カップラー水溶液をすべて供給し終えた後は、希釈した水酸化ナトリウム水溶液を供給した。
すべてのテトラゾニウム水溶液を添加した後、水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ６．０に調整し、８０℃まで加熱した。８０℃で２時間３０分熟成を行った後、７０℃まで冷却し、濾過、洗浄、乾燥を行い、Ｙ１３を含む顔料組成物を得た。
［実施例６］
［実施例６］
２５．０ｇの３、３’－ジクロロベンジジンに相当するＤＣＢＨ、３２．４ｇの３７％塩酸、３５．８ｇの４０％亜硝酸ナトリウムを使用して常法によりテトラゾ化を行い、５℃のテトラゾニウム水溶液を調製した。
一方、４０．０ｇの２’－メチルアセトアセトアニリド（＝ＡＡＯＴ）を５０．０ｇの２５％水酸化ナトリウム水溶液、２００．０ｇの水に溶解させた後、液量を３００ｍＬに調整し、２０℃のカップラー水溶液を調製した。
また、撹拌機を有する反応容器に３．９ｇ（添加量：６．０％）のオクタデシルアミン、３．７ｇの酢酸、８０℃の水を１００ｇ加え、分散液を調製した。また、ＰＥＧリシノール酸エステル１．３ｇ（添加量：２．０％）を８０℃の水１００ｇに溶解させ、上記分散液に添加した後、液量を５００ｍＬに調製した。この分散液に前記カップラー水溶液の一部を添加してｐＨ５．０に調製した。さらに、塩酸を添加してｐＨ４．０、３℃に調整し、緩衝液を調製した。
緩衝液が調製された反応容器内に、テトラゾニウム水溶液を３時間かけて定量供給した。この間、反応容器内のｐＨが３．９～４．１となるようにカップラー水溶液も反応容器内に供給した。なお、カップラー水溶液をすべて供給し終えた後は、希釈した水酸化ナトリウム水溶液を供給した。
すべてのテトラゾニウム水溶液を添加した後、水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ６．０に調整し、８０℃まで加熱した。８０℃で２時間３０分熟成を行った後、７０℃まで冷却し、濾過、洗浄、乾燥を行い、Ｙ１４を含む顔料組成物を得た。
［比較例１］
［比較例１］
ＰＥＧリシノール酸エステル及びオクタデシルアミンを添加しなかったこと以外は実施例１と同様にしてＹ８３を合成し、顔料組成物を得た。
［比較例２］
［比較例２］
オクタデシルアミンを添加しなかったこと以外は実施例１と同様にしてＹ８３を合成し、顔料組成物を得た。
［比較例３］
［比較例３］
ＰＥＧリシノール酸エステルを添加しなかったこと以外は実施例１と同様にしてＹ８３を合成し、顔料組成物を得た。
［比較例４］
［比較例４］
オクタデシルアミン、ＰＥＧリシノール酸エステルトリグリセリドを添加しなかったこと以外は実施例４と同様にしてＹ８３を合成し、顔料組成物を得た。
［比較例５］
［比較例５］
Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタデシルアミン、ＰＥＧリシノール酸エステルトリグリセリドを添加しなかったこと以外は実施例５と同様にしてＹ１３を合成し、顔料組成物を得た。
［比較例６］
［比較例６］
オクタデシルアミン、ＰＥＧリシノール酸エステルを添加しなかったこと以外は実施例６と同様にしてＹ１４を合成し、顔料組成物を得た。
［アルキルアミンの定量分析方法］
［アルキルアミンの定量分析方法］
実施例または比較例で得られた顔料組成物を、Ｎ－メチルピロリドンに溶解させ、溶液を濾過し、サンプル溶液を作製する。サンプル溶液を液体クロマトグラフィー質量分析法（ＬＣ／ＭＳ）で分子量を検出することにより、アルキルアミンを定量した。
［ＰＯＥアルキルエステルの定量分析方法］
［ＰＯＥアルキルエステルの定量分析方法］
実施例または比較例で得られた顔料組成物を、メタノールに分散させ、分散液を濾過し、サンプル溶液を作製する。サンプル溶液をＮＭＲ測定することにより、ＰＯＥアルキルエステルを定量した。
［ＰＣＢ定量分析方法］
［ＰＣＢ定量分析方法］
実施例または比較例で得られた顔料組成物を、イソオクタン、濃硫酸に分散させ、分散液を濾過後に無水炭酸ナトリウムで脱水し、サンプル溶液を作製する。サンプル溶液をガスクロマトグラフィー質量分析法（ＧＣ／ＭＳ）で分子量を検出することにより、ＰＣＢを定量した。
［ＰＡＡ定量分析方法］
［ＰＡＡ定量分析方法］
ＲＥＳＯＬＵＴＩＯＮ ＡＰ（８９）１に準じて分析を行った。
※-は添加なし、（ ）内は添加量
上記表１から分かるとおり、シスアゾ顔料において、ＰＣＢ含有量１５ｐｐｍ未満、且つＰＡＡ含有量７００ｐｐｍ未満に低減することができる。なお、ＰＯＥアルキルエステルやアルキルアミンにおいて、合成時に添加した量のすべてが合成後の組成物中に残存していない理由は、合成後の濾過・洗浄時に流出している、又は顔料内部に吸着していて検出されていないからであると推測される。
Claims (4)
- Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１４からなる群より選ばれる少なくとも１つであり、ポリ塩化ビフェニル含有量が１５ｐｐｍ未満、且つ第一級芳香族アミン含有量が７００ｐｐｍ未満であるジスアゾ顔料。
- 請求項１に記載のジスアゾ顔料と、炭素数８以上のアルキル基を有するポリ（オキシエチレン）アルキルエステル、及び／又は、炭素数８以上のアルキル基を有するアルキルアミンとを含む顔料組成物。
- 前記アルキルアミンが、オクタデシルアミン又はＮ，Ｎ－ジメチルオクタデシルアミンである請求項２に記載の顔料組成物。
- 請求項２又は３に記載の顔料組成物を含む印刷インキ。
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