JP2019502799A - アゾイック顔料を製造する方法 - Google Patents
アゾイック顔料を製造する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019502799A JP2019502799A JP2018532257A JP2018532257A JP2019502799A JP 2019502799 A JP2019502799 A JP 2019502799A JP 2018532257 A JP2018532257 A JP 2018532257A JP 2018532257 A JP2018532257 A JP 2018532257A JP 2019502799 A JP2019502799 A JP 2019502799A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- slurry
- acid
- group
- paa
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
- C09B67/0008—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
- C09B67/0013—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings with polymeric coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0096—Purification; Precipitation; Filtration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0097—Dye preparations of special physical nature; Tablets, films, extrusion, microcapsules, sheets, pads, bags with dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paper (AREA)
Abstract
【選択図】なし
Description
また、スイス政府は、スイス規制(Swiss Ordinance)SR817.023.21において、第1級芳香族アミンの移動に関して同様の制限を適用し、その範囲は、例えば、インク、紙、板、再生セルロース、シリコーン、…を含む、食物接触用のすべての材料にまでさらに拡張されている。
i)アゾイック顔料のスラリーを得る工程であって、スラリーが残留第1級芳香族アミン(PAA)を含む工程と;
ii)スラリーに誘導体化剤を添加することによってスラリー中の残留PAAを誘導体化する工程と;
iii)スラリー中の顔料をカプセル化する工程と;
iV)スラリーを最終処理し、PAA移動のないカプセル化アゾイック顔料(encapsulated PAA migration free azoic pigment)を形成する工程と;を含み、
残留遊離PAAの誘導体化及び顔料のカプセル化は、付加的に又は相乗的に、PAA含有量を低減し、これによって顔料から接触面へのPAAの移動を抑制する。
本発明のいくつかの実施形態によれば、工程104でのスラリーのpHが遊離PAAの誘導体化に必要な所定のpH条件の範囲内にない場合、pHは誘導体化の前に調整される。したがって、pH調整工程が、最適な誘導体化条件を達成するために遊離PAAの誘導体化前に行うことができる。酸性化/塩基性化は、(F、Cl、Br、I)のハロゲンを有するハロゲン化水素、硫酸、亜硫酸、亜リン酸、リン酸、次亜リン酸、硝酸、スルファミン酸、カルボン酸、もしくはメタンスルホン酸等の有機スルホン酸の群から選択される酸、又は苛性ソーダ、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、もしくは(重)炭酸ナトリウムの群から選択される塩基を添加することによって行われる。
例えば、工程202、212、214、216及び218における、スラリー調製、遊離PAAの誘導体化、顔料のカプセル化、並びにろ過、乾燥及び粉砕を含む最終処理工程は、方法100の工程102〜116と同様である。しかしながら、方法200は、追加工程204、206、208及び210を行うことを含む。
従来技術によって、3,3−ジクロロベンジジン二塩酸塩水和物50部から調製されたテトラゾタイズド(tetrazotized)3,3−ジクロロベンジジン(DCBと略される)の水溶液は、アセトアセチル−2,4−ジメチルアニリド60部及び苛性ソーダから調製されたカップリング剤の水溶液とpH4〜6.5で反応させ、アゾイック顔料スラリーが得られる。
スラリーの温度は80℃に調節する。スラリーを80℃で2時間撹拌し、ろ過する。ろ過された顔料ペーストをさらに洗浄、乾燥及び微細粉砕し、C.I.ピグメントイエロー13を提供する。
従来技術によって、3,3−ジクロロベンジジン二塩酸塩水和物50部から調製されたテトラゾタイズド3,3−ジクロロベンジジンの水溶液は、アセトアセチル−2,4−ジメチルアニリド60部及び苛性ソーダから調製されたカップリング剤の水溶液とpH4〜6.5で反応させ、アゾイック顔料スラリーが得られる。
スラリーのpHは希釈水酸化ナトリウムでpH9に調整し、温度は40℃に調整する。塩化ベンゾイル1部をスラリーに添加し、スラリーを40℃で1時間撹拌する。
ジプロピレングリコールジアクリレート20部を顔料スラリーに添加し、続いて40℃で10%ペルオキソ二硫酸アンモニウム水溶液0.6部を添加する。40℃で1時間撹拌後、スラリーを80℃に加熱し、80℃でさらに2時間撹拌する。
得られたスラリーをろ過する。ろ過された顔料ペーストは、さらに洗浄、乾燥及び微細粉砕し、化学的に純粋なC.I.ピグメントイエロー13を提供する。
3,3−ジクロロベンジジン二塩酸塩水和物50部及びアセトアセチル−2,4−ジメチルアニリド60部から上述の実施例1において調製されたような、合成後のC.I.ピグメントイエロー13の顔料スラリーを80℃に加熱し、80℃で2時間撹拌する。スラリーをろ過し、脱イオン水で洗浄する。
顔料ペーストは、粒径分布が平衡状態となり、平均粒径が少なくとも5μm未満となるまで、高せん断分散システムによって、40℃において、10%乾燥含有量を脱イオン水でリスラリー化する。
pHを希釈水酸化ナトリウムでpH9にし、続いて、スラリーに塩化ベンゾイル1部を添加する。スラリーを40℃で1時間撹拌する。
ジプロピレングリコールジアクリレート20部を顔料スラリーに添加し、続いて40℃で10%ペルオキソ二硫酸アンモニウム水溶液0.6部を添加する。40℃で1時間撹拌後、スラリーを80℃で加熱し、80℃でさらに2時間撹拌する。スラリーをろ過、洗浄、乾燥及び微細粉砕し、化学的に純粋なC.I.ピグメントイエロー13を提供する。
3,3−ジクロロベンジジン二塩酸塩水和物50部及びアセトアセチル−2,4−ジメチルアニリド60部から上述の実施例1において調製されたような、合成後のC.I.ピグメントイエロー13の顔料スラリーは、希釈水酸化ナトリウムでpH9にし、温度は40℃に調整する。塩化ベンゾイル1部をスラリーに添加し、スラリーを40℃で1時間撹拌する。スラリーを80℃に加熱し、80℃で2時間撹拌する。スラリーをろ過し、脱イオン水で洗浄する。
顔料ペーストは、粒径分布が平衡状態となり、平均粒径が少なくとも5μm未満となるまで、高せん断分散システムによって、40℃において、10%乾燥含有量を脱イオン水でリスラリー化する。
ジプロピレングリコールジアクリレート20部を顔料スラリーに添加し、続いて40℃で10%ペルオキソ二硫酸アンモニウム水溶液0.6部を添加する。40℃で撹拌後、スラリーを80℃に加熱し、80℃でさらに2時間撹拌する。スラリーをろ過、洗浄、乾燥及び微細粉砕し、化学的に純粋なC.I.ピグメントイエロー13を提供する。
3,3−ジクロロベンジジン二塩酸塩水和物50部及びアセトアセチル−2,4−ジメチルアニリド60部から上述の実施例1において調製されたような、合成後のC.I.ピグメントイエロー13の顔料スラリーを80℃に加熱し、80℃で2時間撹拌する。スラリーをろ過し、脱イオン水で洗浄する。
顔料ペーストは、粒径分布が平衡状態となり、平均粒径が少なくとも5μm未満となるまで、高せん断分散システムによって、60℃において、10%乾燥含有量を脱イオン水でリスラリー化する。
塩化ベンゾイル1部をスラリーに添加し、スラリーを60℃で1時間撹拌し、続いてpH5にpH調整する。20%臭化カリウム水溶液8.6部を顔料スラリーに添加し、続いて、60℃でビスフェノールAジグリシジルエーテル20部を滴下添加する。60℃で1時間撹拌後、スラリーを90℃に加熱し、90℃で1時間撹拌する。スラリーのpHを1.8にし、90℃でさらに1時間撹拌する。スラリーをろ過、洗浄、乾燥及び微細粉砕し、化学的に純粋なC.I.ピグメントイエロー13を提供する。
3,3−ジクロロベンジジン二塩酸塩水和物50部及びアセトアセチル−2,4−ジメチルアニリド60部から上述の実施例1において調製されたような、合成後のC.I.ピグメントイエロー13の顔料スラリーを80℃に加熱し、80℃で2時間撹拌する。スラリーをろ過し、脱イオン水で洗浄する。
顔料ペーストは、粒径分布が平衡状態となり、平均粒径が少なくとも5μm未満となるまで、高せん断分散システムによって、40℃において、10%乾燥含有量を脱イオン水でリスラリー化する。
塩化ベンゾイル1部をスラリーに添加し、スラリーを40℃で1時間撹拌する。脂肪酸修飾ポリエステルヘキサアクリレート20部を顔料スラリーに添加し、続いて、40℃で10%ペルオキソ二硫酸アンモニウム水溶液0.6部を添加する。40℃で1時間撹拌後、スラリーを80℃に加熱し、80℃で1時間撹拌する。スラリーのpHを1.8にし、80℃でさらに1時間撹拌する。その後、スラリーをろ過、洗浄、乾燥及び微細粉砕し、化学的に純粋なC.I.ピグメントイエロー13を提供する。
従来技術によって、テトラゾタイズド3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド(又はFast Red KD Base)を、3−アミノ−4−メトキシベンズアニリド66.6部、濃塩酸87部及び亜硝酸ナトリウム12.3部から通常の方法で調製する。冷却されたジアゾニウム塩は、N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−3−ヒドロキシナフタレン−2−カルボキサミド49.7部、N−(4−クロロ−2,5−ジメトキシフェニル)−3−ヒドロキシナフタレン−2−カルボキサミド6.3部、及び苛性ソーダから調製されたカップリング剤の水溶液とpH8〜9で反応させ、アゾイック顔料スラリーが得られる。
スラリーの温度を85℃に調節する。スラリーを85℃で3時間撹拌し、ろ過する。ろ過された顔料ペーストをさらに洗浄、乾燥及び微細粉砕し、C.I.ピグメントレッド184を提供する。
上述の実施例7において調製されたような、ろ過及び洗浄後のC.I.ピグメントレッド184の顔料ペーストは、粒径分布が平衡状態となり、平均粒径が少なくとも5μm未満となるまで、高せん断分散システムによって、40℃において、10%乾燥含有量を脱イオン水でリスラリー化する。
pHを希釈水酸化ナトリウムでpH9にし、続いて、スラリーに塩化ベンゾイル1部を添加する。スラリーを40℃で1時間撹拌する。
ジプロピレングリコールジアクリレート20部を顔料スラリーに添加し、続いて、40℃で10%ペルオキソ二硫酸アンモニウム水溶液0.6部を添加する。40℃で1時間撹拌後、スラリーを80℃に加熱し、80℃でさらに2時間撹拌する。スラリーをろ過、洗浄、乾燥及び微細粉砕し、化学的に純粋なC.I.ピグメントレッド184を提供する。
上述の実施例7において調製されたような、ろ過及び洗浄後のC.I.ピグメントレッド184の顔料ペーストは、粒径分布が平衡状態となり、平均粒径が少なくとも5μm未満となるまで、高せん断分散システムによって、40℃において、10%乾燥含有量を脱イオン水でリスラリー化する。塩化ベンゾイル1部をスラリーに添加し、スラリーを60℃で1時間撹拌し、続いて、pH5にpH調整する。20%臭化カリウム水溶液8.6部を顔料スラリーに添加し、続いて、60℃でビスフェノールAジグリシジルエーテル20部を滴下添加する。60℃で1時間撹拌後、スラリーを90℃に加熱し、90℃で1時間撹拌する。スラリーのpHを1.8にし、90℃でさらに1時間撹拌する。スラリーをろ過、洗浄、乾燥及び微細粉砕し、化学的に純粋なC.I.ピグメントレッド184を提供する。
上述の実施例7において調製されたような、ろ過及び洗浄後のC.I.ピグメントレッド184の顔料ペーストは、粒径分布が平衡状態となり、平均粒径が少なくとも5μm未満となるまで、高せん断分散システムによって、40℃において、10%乾燥含有量を脱イオン水でリスラリー化する。
塩化ベンゾイル1部をスラリーに添加し、スラリーを40℃で1時間撹拌する。脂肪酸修飾ポリエステルヘキサアクリレート20部を顔料スラリーに添加し、続いて、40℃で10%ペルオキソ二硫酸アンモニウム水溶液0.6部を添加する。40℃で1時間撹拌後、スラリーを80℃に加熱し、80℃で1時間撹拌する。スラリーのpHを1.8にし、80℃でさらに1時間撹拌する。その後、スラリーをろ過、洗浄、乾燥及び微細粉砕し、化学的に純粋なC.I.ピグメントレッド184を提供する。
液体フレキソアクリルインク(flexo-acrylic ink)を以下の組成により調製する:
ジョンクリル(Joncryl)8078: 66%±0.01%
イソプロパノール: 12%±0.01%
水道水: 20%±0.01%
プロピレングリコール: 1%±0.01%
APMMEA: 1%±0.01%
−基準:マスタースタンダードカペルディアセタニルイエロー(master standard Cappelle Diacetanil Yellow)GR 1318C。
−基準:マスタースタンダードカペルナフトールカルミン(master standard Cappelle Naphtol Carmine)6B 8438C。
顔料約50mgをガラスフラスコに0.1mgの精度で秤量する。20±0.2gのガラスビーズを添加し、続いて、LC/MSグレードMeOH50mLを添加する。フラスコは、スキャンデックス(skandex)型分散装置で1時間振盪する。抽出物の一部を0.2μmのシリンジフィルターでろ過する。ろ過された抽出物をMQ水中の100mMギ酸アンモニウムバッファで10倍に希釈する。分析は、好ましくは、総流量0.42mL/分のMilli−Q型水及びLC−MSグレードメタノールからなる移動相グラジエント(mobile phase gradient)を使用してBEHカラム(長さ=50mm、直径2.1mm)におけるUPLC/MS−MSによって行う。
Claims (15)
- アゾイック顔料のスラリーを得る工程であって、前記スラリーが残留第1級芳香族アミン(PAA)を含む工程と;
前記スラリーに誘導体化剤を添加することによって前記スラリー中の前記残留PAAを誘導体化する工程と;
前記スラリー中の顔料をカプセル化する工程と;
前記スラリーを最終処理し、カプセル化された、PAA移動のないアゾイック顔料を形成する工程と;を含み、
前記誘導体化及びカプセル化は、付加的に又は相乗的にPAA含有量を低減し、これにより、前記顔料から接触面へのPAAの移動を抑制する、アゾイック顔料を製造する方法。 - 前記スラリーの酸性化又は塩基性化を選択的に含む、請求項1に記載の方法。
- 前記スラリーを後処理する方法を選択的に含み、
該方法は、前記顔料をろ過及び洗浄し、顔料ペーストを得る工程と、ある量の溶媒を添加し、粒径分布の平衡に達するまで、10℃〜100℃、好ましくは15℃〜60℃からなる温度範囲において前記分散体を撹拌することによって前記顔料ペーストをリスラリー化する工程と、を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記スラリーの後処理は、工程ii)の前に行われる、請求項3に記載の方法。
- 前記スラリーの後処理は、工程iii)の前に行われる、請求項3に記載の方法。
- 前記酸性化/塩基性化工程は、工程i)の後、又は工程ii)の後、又は工程iii)の後に行われる、請求項2〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記スラリーに存在する前記残留遊離PAAの前記誘導体化は、前記スラリーに誘導体化剤を添加する工程を含み、
前記誘導体化剤は、ハロアルカン、アルデヒド、ケトン、ハロゲン化アシル、ハロゲン化スルホニル、有機酸無水物、エポキシド、エポキシワックス、イソシアネート、イソチオシアネート、(置換)アクリル酸、(置換)アクリル酸エステル、(置換)アクリルアミド、(置換)不飽和アルデヒド、(置換)不飽和ケトン、(置換)エチレンスルホン酸、ラクトン、ラクタム、ハロアルカン、過酸化水素、亜硝酸ナトリウム、有機過酸化物、ホスゲン、塩化チオニル、カルボニルジイミダゾール、又はこれらのいずれかの組合せである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。 - 前記顔料のカプセル化は、前記スラリーに、モノマー、又はモノマーのセットを添加する工程を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記モノマーは、ビニル基、限定はされないが、アクリレート基等の不飽和カルボキシ基、アクリルアミド基、メタクリレート基、不飽和スルホン基、オルガノシラン基、ハロシラン基、有機修飾シロキサン基、イソシアネート基、エポキシド基、ラクトン、ラクタム、もしくはこれらのいずれかの組合せから選択される1つ又は複数の重合可能な官能基、又は二重層によるいずれかの被覆が得られる官能基を含み、
前記モノマーのセットは、[A]限定はされないが、ハロゲン脱離基、有機酸、エステル、アシルハロゲン化物、有機酸無水物、ハロゲン化スルホニル、ニトリル、イソシアネート、イソチオシアネート、ケトン、アルデヒド、エポキシド、オルガノシラン、ハロシラン、有機修飾シロキサン、ラクトン、ラクタム、ビニル等の1つ又は複数の受容タイプの基を有する1つ又は複数のモノマー、及び[B]限定はされないが、アルコール、チオール、アミン、もしくはこれらのいずれかの組合せ等の1つ又は複数の供与タイプの官能基の有する1つ又は複数のモノマー、又は二重層によるいずれかの被覆が得られるモノマーを備える、請求項8に記載の方法。 - 前記誘導化剤は、誘導体化及びカプセル化のための二機能性剤である、請求項7〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記酸性化/塩基性化は、(F、Cl、Br、I)のハロゲンを有するハロゲン化水素、硫酸、亜硫酸、亜リン酸、リン酸、亜リン酸、次亜リン酸、硝酸、スルファミン酸、カルボン酸、もしくは、限定はされないが、メタンスルホン酸等の有機スルホン酸の群から選択される酸、又は苛性ソーダ、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、もしくは(重)炭酸ナトリウムの群から選択される塩基を添加することによって行われる、請求項2〜10のいずれか一項に記載の方法。
- アゾ系顔料の前記リスラリー化は、前記顔料ペーストの平衡状態における粒径が5μm未満となるまで、10℃〜180℃、好ましくは15℃〜60℃からなる温度範囲において行われる、請求項6に記載の方法。
- インクに対して0.1〜50質量%の範囲でインクに混合されることに適した、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法から得られる顔料。
- 水系アクリル、ミネラルオフセットインキ、野菜オフセットインキ、ポリアミド、ポリビニルブチラール、ポリ塩化ビニル、溶媒系ニトロセルロース、セルロースアセテート、又はUV硬化可能インクに混合されることに適した、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法から得られる顔料。
- セルロースタイプ基材もしくはプラスチックタイプ、又は不織布、又はこれらのいずれかの組合せ、又はこれらのいずれかの組合せのいずれかの多層材料中に、又は上に、添加されることに適した、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法から得られる顔料。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP15199903.4A EP3181642A1 (en) | 2015-12-14 | 2015-12-14 | Method for manufacturing azoic pigments |
EP15199903.4 | 2015-12-14 | ||
PCT/EP2016/080817 WO2017102739A1 (en) | 2015-12-14 | 2016-12-13 | Methods for manufacturing azoic pigments |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019502799A true JP2019502799A (ja) | 2019-01-31 |
JP6770072B2 JP6770072B2 (ja) | 2020-10-14 |
Family
ID=54979402
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018532257A Active JP6770072B2 (ja) | 2015-12-14 | 2016-12-13 | アゾイック顔料を製造する方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10508201B2 (ja) |
EP (2) | EP3181642A1 (ja) |
JP (1) | JP6770072B2 (ja) |
CN (1) | CN108603040B (ja) |
BE (1) | BE1023530B1 (ja) |
WO (1) | WO2017102739A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022534336A (ja) * | 2020-06-28 | 2022-07-29 | Dic株式会社 | ジスアゾ顔料、顔料組成物、及び印刷インキ |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111875978B (zh) * | 2020-08-21 | 2021-11-09 | 浙江科隆颜料科技有限公司 | 一种塑胶用颜料红pr-38的生产方法 |
CN111849195B (zh) * | 2020-08-21 | 2022-03-08 | 浙江科隆颜料科技有限公司 | 一种塑胶用低PCBs高着色强度黄颜料的生产方法 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1058017A (en) | 1965-06-24 | 1967-02-08 | Gnii Orch Poluproductov I Kras | Method of manufacture of transparent yellow monoazo pigments |
CH575447A5 (ja) | 1970-03-14 | 1976-05-14 | Hoechst Ag | |
US3904562A (en) * | 1973-01-31 | 1975-09-09 | Sherwin Williams Co | Organic pigments encapsulated with vinylpyrrolidone polymer |
DE2727531B1 (de) | 1977-06-18 | 1978-12-21 | Hoechst Ag | Gemische aus Azoverbindungen,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung |
DE2854974A1 (de) | 1978-12-20 | 1980-07-10 | Hoechst Ag | Rekristallisationsstabile farbstarke monoazopigmentgemische, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
JPS55164252A (en) | 1979-05-18 | 1980-12-20 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Preparation of azo pigment |
US4457783A (en) | 1981-10-31 | 1984-07-03 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilized opaque form of C.I. Pigment Yellow 74 |
US4643770A (en) * | 1985-04-12 | 1987-02-17 | Basf Corporation, Inmont Division | Amine-free, easily dispersible diarylide yellow pigment compositions |
CA2031294C (en) | 1989-10-04 | 1994-10-04 | Debora Flanagan Massouda | Oxygen and flavor barrier laminate for liquid packaging |
US5024698A (en) | 1990-03-22 | 1991-06-18 | Sun Chemical Corporation | Monoazo pigment compositions |
GB9007284D0 (en) | 1990-03-31 | 1990-05-30 | Ciba Geigy Ag | Production of pigments |
GB9415786D0 (en) | 1994-08-04 | 1994-09-28 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
US5766269A (en) | 1995-03-10 | 1998-06-16 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Cationic dyes, their production and use |
US5837045A (en) | 1996-06-17 | 1998-11-17 | Cabot Corporation | Colored pigment and aqueous compositions containing same |
BE1011221A3 (nl) | 1997-06-17 | 1999-06-01 | Gebroeders Cappelle Naamloze V | Azoische pigmentaire samenstelling, procede voor haar bereiding en toepassing. |
CN1067676C (zh) * | 1998-09-02 | 2001-06-27 | 华东理工大学 | 一种3,5-二甲基苯胺生产工艺 |
DE69915490T2 (de) | 1999-11-22 | 2005-03-24 | Cappelle Pigments N.V. | Auf Bismut basierende Pigmente und Verfahren zu deren Herstellung |
US7019121B2 (en) * | 2003-12-31 | 2006-03-28 | Sun Chemical Corporation | Process for conditioning azo pigments |
DE102004019560A1 (de) | 2004-04-22 | 2005-11-10 | Clariant Gmbh | Hochreine Naphthol AS-Pigmente |
US20060191625A1 (en) | 2005-02-28 | 2006-08-31 | Ferro Corporation | Method of decorating laminated glass |
US7521085B2 (en) * | 2005-12-21 | 2009-04-21 | Basf Corporation | Method to incorporate pigment into paint by formation of resin beads |
WO2008058703A1 (en) * | 2006-11-17 | 2008-05-22 | Bostik S.A. | Solvent-free laminating adhesive |
EP2281018B1 (en) | 2008-04-18 | 2013-02-27 | Sun Chemical Corporation | Diarylide yellow pigments |
ES1129505Y (es) | 2011-10-31 | 2015-01-16 | Pelicula o revestimiento barrera a la migración que comprende hemicelulosa | |
KR101458617B1 (ko) * | 2012-10-23 | 2014-11-11 | 욱성화학주식회사 | 모노 아조 화합물의 제조 방법 |
-
2015
- 2015-12-14 EP EP15199903.4A patent/EP3181642A1/en not_active Withdrawn
-
2016
- 2016-06-30 BE BE2016/0118A patent/BE1023530B1/nl active
- 2016-12-13 WO PCT/EP2016/080817 patent/WO2017102739A1/en active Application Filing
- 2016-12-13 CN CN201680073666.7A patent/CN108603040B/zh active Active
- 2016-12-13 EP EP16819838.0A patent/EP3390540A1/en active Pending
- 2016-12-13 US US16/062,133 patent/US10508201B2/en active Active
- 2016-12-13 JP JP2018532257A patent/JP6770072B2/ja active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022534336A (ja) * | 2020-06-28 | 2022-07-29 | Dic株式会社 | ジスアゾ顔料、顔料組成物、及び印刷インキ |
JP7173353B2 (ja) | 2020-06-28 | 2022-11-16 | Dic株式会社 | ジスアゾ顔料、顔料組成物、及び印刷インキ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2017102739A1 (en) | 2017-06-22 |
CN108603040A (zh) | 2018-09-28 |
US10508201B2 (en) | 2019-12-17 |
CN108603040B (zh) | 2020-08-18 |
BE1023530B1 (nl) | 2017-04-25 |
JP6770072B2 (ja) | 2020-10-14 |
US20180362769A1 (en) | 2018-12-20 |
EP3181642A1 (en) | 2017-06-21 |
EP3390540A1 (en) | 2018-10-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2019502799A (ja) | アゾイック顔料を製造する方法 | |
JP5882990B2 (ja) | 変性顔料 | |
TW588092B (en) | Surface-treated organic pigments | |
US20100229760A1 (en) | Pigment Red 112 With Enhanced Dispersibility | |
JP5591753B2 (ja) | 画像形成方法 | |
JP5593719B2 (ja) | ジオキサジンバイオレット誘導体の製造方法 | |
CN103270119B (zh) | 表面改性的颜料制剂 | |
JP7399161B2 (ja) | 有機ir吸収顔料を含むマイクロ粒子組成物 | |
JP4715213B2 (ja) | 乾燥したc.i.ピグメントレッド57:1、乾燥した顔料組成物及びそれらの製造方法 | |
JP6854782B2 (ja) | 新規ナフトールas顔料 | |
CN104419274A (zh) | 偶氮颜料组合物、其制造方法以及凹版油墨组合物 | |
KR100644905B1 (ko) | 분체화 마이크로캡슐 및 그 제조방법 | |
US20110184095A1 (en) | Light fast encapsulated pigment | |
CN106433314A (zh) | 食盐防伪标识材料的制备方法 | |
CN111423744B (zh) | 一种喹吖啶酮颜料组合物及其制备方法和用途 | |
SU1079655A1 (ru) | Способ получени выпускной формы фталоцианинового пигмента | |
CN106497224A (zh) | 一种基于细菌纤维素的油墨连接料及其制备方法 | |
JP2008150440A (ja) | モノアゾレーキ顔料の製造方法、該方法で製造されたモノアゾレーキ顔料、及びそれを用いた着色組成物 | |
CN104559475A (zh) | 一种印刷油墨 | |
KR900701907A (ko) | 플러시 안료 및 이들의 제조방법 | |
CN105315763B (zh) | 一种用于bopp薄膜印刷的溶剂型金属油墨及其制备方法 | |
EP4121395A1 (en) | Preparation of cerium (iii) carbonate dispersion | |
KR20110094194A (ko) | 내응집성 디케토피롤로피롤 안료 제제 | |
Sujeeth et al. | Sensient's Suite of Self-Dispersed Color Nano Particle Dispersions-1, 3, 5-Triazine Derivatives as Versatile Intermediates for Attachment on Pigments | |
JPS62172077A (ja) | 印刷インキ組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180620 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180814 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190802 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190820 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20191119 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200117 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200519 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200805 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200908 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200924 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6770072 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |