DE102008019145B4 - Schwarze Farbstoffzusammensetzung und deren Verwendung zur Herstellung einer schwarzen Tintenzusammensetzung - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft eine schwarze Farbstoffzusammensetzung, umfassend (a) eine Verbindung der folgenden Formel (I)(b) eine Verbindung der folgenden Formel (II)und (c) eine Verbindung der folgenden Formel (III)wobei R1, R2, R3 und R4 als dieselben definiert sind, wie in der Beschreibung. Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine schwarze Tintenzusammensetzung, die aus der vorstehend erwähnten schwarzen Farbstoffzusammensetzung erhalten wird. Die schwarze Tintenzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist für den Tintenstrahldruck auf Papier geeignet und weist die Eigenschaften einer guten Lichtechtheit, hohen Farbstärke, Löslichkeit und eines ausgezeichneten Tintenflusses auf.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine schwarze Farbstoffzusammensetzung und ihre Verwendung zur Herstellung einer schwarzen Tintenzusammensetzung, die für den Tintenstrahldruck auf Papier geeignet ist, gemäß den Patentansprüchen.
  • Bei Tintenstrahldruck handelt es sich um ein anschlagfreies Druckverfahren, und die damit verbundenen Merkmale schließen scharfe, nicht auslaufende Muster, gute Wasserechtheit, Lichtechtheit und optische Dichte ein. Eigenschaften wie schnelles Trocknen und ausgezeichnete Lagerstabilität, ausgezeichneter Tintenfluss und Verstopfungsfreiheit sind ebenfalls eingeschlossen.
  • Da reaktive Farbstoffe (wie C.I. Reactive Black 31) als die Bestandteile der Tintenstrahldrucktinte verwendet werden, machen die reaktiven Gruppen im Laufe der Zeit eine Hydrolyse durch, was dann zu einer Instabilität des pH-Werts und einer zunehmenden Menge an Salzen in der Tinte führt, und es treten u. a. die Probleme des Verstopfens an den Düsen oder einer Abweichung des Farbtons der Tinte auf.
  • US-Patent Nr. 4,694,302 und US-Patent Nr. 5,062,892 offenbaren, dass die allgemein als die Bestandteile von schwarzer Tinte verwendeten Farbstoffe (wie C.I. Food Black 2) in der Vergangenheit eine schlechte Lichtechtheit und andere schlechte Eigenschaften zeigen.
  • Die US-Veröffentlichung Nr. 2007/0050926 und die US-Veröffentlichung Nr. 2006/0174800 offenbaren, dass ein zur Herstellung einer schwarzen Tintenzusammensetzung verwendetes Farbstoffgemisch die Lichtechtheit zwar verbessern kann, die Lichtechtheit und die Farbstärke aber immer noch nicht die vorstehenden Anforderungen für den Druck erfüllen können.
  • Infolgedessen ist das Bestreben nach einer Farbstoffzusammensetzung für eine Tintenstrahltinte mit guter Lichtechtheit, hoher Farbstärke, guter Löslichkeit und ausgezeichnetem Tintenfluss ein Richtungsweiser dafür, mit der Arbeit fortzufahren.
  • Die vorliegende Erfindung stellt eine schwarze Farbstoffzusammensetzung bereit, die zur Herstellung einer schwarzen Tintenzusammensetzung verwendet wird. Hierin beschrieben wird ferner eine schwarze Tintenzusammensetzung und insbesondere eine schwarze Tintenzusammensetzung, die für den Tintenstrahldruck auf Papier geeignet ist und die Eigenschaften der guten Lichtechtheit, hohen Farbstärke, guten Löslichkeit und des ausgezeichneten Tintenflusses aufweist.
  • Die Farbstoffzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst:
    • (a) eine Verbindung der folgenden Formel (I)
      Figure 00020001
      wobei R1 für -SO2CH2CH2OSO3H, -SO2CH2CH2OH, -SO2CH=CH2 oder -SO3H steht; R2 und R3 jeweils unabhängig für -SO3H, -CH3, -OCH3 oder H stehen;
    • (b) eine Verbindung der folgenden Formel (II)
      Figure 00030001
      wobei R4 für -Cl, -OH, -NH2, -NHCH2CH2OH oder -N(CH2CH2OH)2 steht; und
    • (c) eine Verbindung der folgenden Formel (III)
      Figure 00030002
      wobei R4 wie vorstehend definiert ist;
    wobei die Verbindung (I) des Bestandteils (a) mit 25–98 Gew.-% vorliegt; die Verbindung (II) des Bestandteils (b) mit 1–35 Gew.-% vorliegt; und die Verbindung (III) des Bestandteils (c) mit 1–40 Gew.-% vorliegt. Hier nachstehend ist die schwarze Farbstoffzusammensetzung, die den vorstehenden Bestandteil (a), Bestandteil (b) und Bestandteil (c) im vorstehend erwähnten Bestandteilverhältnis umfasst, durch „die erste schwarze Farbstoffzusammensetzung der vorliegenden Erfindung” dargestellt.
  • Zusätzlich zu dem vorstehend erwähnten Bestandteil (a), Bestandteil (b) und Bestandteil (c) umfasst die schwarze Farbstoffzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ferner die folgenden Bestandteile:
    • (d) mindestens eine Verbindung der folgenden Formel (IV), (V) oder (VI)
      Figure 00040001
      wobei R1 wie vorstehend definiert ist, R5 für -OH, -NH2, -NHCH2CH2OH oder -N(CH2CH2OH)2 steht;
    wobei die Verbindung des Bestandteils (a) mit 25–93 Gew.-% vorliegt; die Verbindung des Bestandteils (b) mit 1–25 Gew.-% vorliegt; die Verbindung des Bestandteils (c) mit 1–15 Gew.-% vorliegt; und die Verbindung des Bestandteils (d) mit 5–35 Gew.-% vorliegt. Hier nachstehend ist die schwarze Farbstoffzusammensetzung, die den vorstehenden Bestandteil (a), Bestandteil (b), Bestandteil (c) und Bestandteil (d) im vorstehend erwähnten Bestandteilverhältnis umfasst, durch „die zweite schwarze Farbstoffzusammensetzung der vorliegenden Erfindung” dargestellt.
  • Zusätzlich zu dem vorstehend erwähnten Bestandteil (a), Bestandteil (b), Bestandteil (c) und Bestandteil (d) umfasst die schwarze Farbstoffzusammensetzung der vorliegenden Erfindung ferner die folgenden Bestandteile:
    • (e) mindestens eine Verbindung der folgenden Formel (VII) oder (VIII)
      Figure 00050001
    wobei die Verbindung des Bestandteils (a) mit 25–83 Gew.-% vorliegt; die Verbindung des Bestandteils (b) mit 1–25 Gew.-% vorliegt; die Verbindung des Bestandteils (c) mit 1–15 Gew.-% vorliegt; die Verbindung des Bestandteils (d) mit 5–35 Gew.-% vorliegt; und die Verbindung des Bestandteils (e) mit 10–30 Gew.-% vorliegt. Hier nachstehend ist die schwarze Farbstoffzusammensetzung, die den vorstehenden Bestandteil (a), Bestandteil (b), Bestandteil (c), Bestandteil (d) und Bestandteil (e) im vorstehend erwähnten Bestandteilverhältnis umfasst, durch „die dritte schwarze Farbstoffzusammensetzung der vorliegenden Erfindung” dargestellt.
  • Vorzugsweise handelt es sich bei der Verbindung der Formel (I) um
    Figure 00060001
  • Vorzugsweise handelt es sich bei der Verbindung der Formel (II) um
    Figure 00060002
  • Vorzugsweise handelt es sich bei der Verbindung der Formel (III) um
    Figure 00070001
  • Vorzugsweise handelt es sich bei der Verbindung der Formel (IV) um
    Figure 00070002
  • Vorzugsweise handelt es sich bei der Verbindung der Formel (V) um
    Figure 00070003
    Figure 00080001
  • Vorzugsweise handelt es sich bei der Verbindung der Formel (VI) um
    Figure 00080002
  • In der vorliegenden Erfindung sind die Verbindungen in Form der freien Säure dargestellt. Allerdings liegen sie in der Praxis häufig als Metallsalze oder Ammoniumsalze, und am wahrscheinlichsten in Form von Alkalimetallsalzen oder Ammoniumsalzen vor.
  • In der vorliegenden Erfindung kann das Bestandteilverhältnis der schwarzen Farbstoffzusammensetzung ohne Einschränkung variiert werden. Im Allgemeinen beträgt das Minimum des relativen Gewichtsprozentanteils von jedem Bestandteilverhältnis 1% und das Maximum des relativen Gewichtsprozentanteils von jedem Bestandteilverhältnis 99%.
  • Die schwarze Farbstoffzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann ferner zur Herstellung einer schwarzen flüssigen Farbstoffzusammensetzung verwendet werden. Die schwarze flüssige Farbstoffzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst: 4–50 Gew.-% einer schwarzen Farbstoffzusammensetzung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus der ersten, der zweiten und der dritten schwarzen Farbstoffzusammensetzung der vorliegenden Erfindung; 1–40 Gew.-% Harnstoff; und 10–95 Gew.-% Wasser. Vorzugsweise liegt die schwarze Farbstoffzusammensetzung mit 18–40 Gew.-% vor; liegt der Harnstoff mit 1–18 Gew.-% vor; und liegt das Wasser mit 42–81 Gew.-% vor.
  • Die schwarze Farbstoffzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann ferner zur Herstellung einer schwarzen Tintenzusammensetzung verwendet werden.
  • Die schwarze Tintenzusammensetzung umfasst:
    • (A) 0,1–35 Gew.-% einer schwarzen Farbstoffzusammensetzung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus der ersten, der zweiten und der dritten schwarzen Farbstoffzusammensetzung der vorliegenden Erfindung;
    • (B) 5–35 Gew.-% eines organischen Lösungsmittels, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Ethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Ethylenglycolmonoethylether, Ethylenglycolmonobutylether, Diethylenglycolmonobutylether, Diethylenglycolmonomethylether, Glycerin, 2-Pyrrolidon, N-Methyl-2-pyrrolidon, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon und Triethanolamin; und
    • (C) 25–94,9 Gew.-% Wasser.
  • Die schwarze Tintenzusammensetzung kann ferner umfassen:
    • (D) 0,1–5 Gew.-% eines oberflächenaktiven Mittels der folgenden Formel (IX) wie Surfynol®465, Surfynol®485, Surfynol®420 und Surfynol®104 (im Handel erhältlich von Air Products & Chemicals, Inc.),
      Figure 00100001
      wobei die Summe von n und m eine ganze Zahl zwischen 0 und 50 ist.
  • Im Bestandteil (A) der erfindungsgemäßen schwarzen Tintenzusammensetzung handelt es sich bei der Verbindung der Formel (I) vorzugsweise um diejenige der folgenden Formel (I-1)
    Figure 00100002
    handelt es sich bei der Verbindung der Formel (II) vorzugsweise um diejenige der folgenden Formel (II-1)
    Figure 00100003
    handelt es sich bei der Verbindung der Formel (III) vorzugsweise um diejenige der folgenden Formel (III-1)
    Figure 00110001
    handelt es sich bei der Verbindung der Formel (IV) vorzugsweise um diejenige der folgenden Formel (IV-1)
    Figure 00110002
    handelt es sich bei der Verbindung der Formel (V) vorzugsweise um diejenige der folgenden Formel (V-1)
    Figure 00110003
    und
    handelt es sich bei der Verbindung der Formel (VI) vorzugsweise um diejenige der folgenden Formel (VI-1)
    Figure 00120001
  • Gegebenenfalls kann der schwarzen Tintenzusammensetzung (E) Puffer und/oder Mikrobizid zugesetzt werden. Bei dem Puffer handelt es sich z. B. um Essigsäure, Acetat, Phosphorsäure, Phosphat, Borax, Borat oder Citrat. Bei dem Mikrobizid handelt es sich z. B. um NUOSEPT® (im Handel erhältlich von Nudex Inc., ein Geschäftszweig von Huls Americal), UCARICIDE® (im Handel erhältlich von Union Carbide), VANCIDE® (im Handel erhältlich von RT Vanderbikt Co.) oder PROXEL® XL2 (im Handel erhältlich von ICI Americas). In Bezug auf die vorstehend erwähnten Zusätze kann auf diejenigen verwiesen werden, die in der US-Veröffentlichung Nr. 2003/0177945 und in US-Patent Nr. 5725641 offenbart sind. Auf der Basis des Gesamtgewichts der schwarzen Tintenzusammensetzung beträgt der Gehalt der Zusätze üblicherweise 0,01–1 Gew.-%.
  • Die spezifischen Strukturen und Herstellungen der erfindungsgemäßen Verbindungen sind wie nachstehend beispielhaft beschrieben und nicht auf die folgenden beschreibenden Beispiele beschränkt.
  • Die Verbindungen der Formel (I-2), (II-2), (III-1), (IV-2), (V-2), (VI-1), (VII) und (VIII) können durch ein gängiges Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen synthetisiert werden. Alternativ dazu können die vorstehend erwähnten Verbindungen im Handel von Everlight Chemical Industrial Corporation erhalten werden.
  • Der pH-Wert der wässrigen Lösung von Verbindung (I-2) wird durch wässrige, 45%ige NaOH-Lösung auf 9–10 eingestellt, und die Temperatur wird im Bereich von 25–30°C gesteuert, um eine Hydrolyse für eine Dauer von 60 Minuten durchzuführen. Anschließend wird der pH-Wert durch wässrige, 32%ige HCl-Lösung auf 5–9 eingestellt, um durch Umkehrosmose eine Entsalzung durchzuführen, und die Verbindung (I-3) wird dann durch Sprühtrocknen erhalten.
  • Figure 00130001
  • Der pH-Wert der wässrigen Lösung von Verbindung (I-3) wird durch wässrige, 45%ige NaOH-Lösung auf 10–12 eingestellt, und die Temperatur wird dann auf 80–90°C erhöht, um eine Reaktion für eine Dauer von 90 Minuten durchzuführen. Anschließend wird der pH-Wert durch wässrige, 32%ige HCl-Lösung auf 5–9 eingestellt, um durch Umkehrosmose eine Entsalzung durchzuführen, und die Verbindung (I-1) wird dann durch Sprühtrocknen erhalten.
  • Der pH-Wert der wässrigen Lösung von Verbindung (II-2) wird durch wässrige, 45%ige NaOH-Lösung auf 10–12 eingestellt, und die Temperatur wird dann auf 80–90°C erhöht, um eine Reaktion für eine Dauer von 90 Minuten durchzuführen. Anschließend wird der pH-Wert durch wässrige, 32%ige HCl-Lösung auf 5–9 eingestellt, um durch Umkehrosmose eine Entsalzung durchzuführen, und die Verbindung (II-1) wird dann durch Sprühtrocknen erhalten.
  • Bei den wasserlöslichen reaktiven Farbstoffen in der gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellten schwarzen Tintenzusammensetzung kann es sich um die vorstehend erwähnten Farbstoffe oder die Alkalimetallsalze davon, allein oder in einem Gemisch verwendet, handeln. Vorzugsweise sollte die in den reaktiven Farbstoffen vorliegende Salzmenge gering sein. Dies bedeutet, dass die in den reaktiven Farbstoffen vorliegende Salzgesamtmenge in Bezug auf das Gesamtgewicht der reaktiven Farbstoffe der vorliegenden Erfindung weniger als 0,5 Gew.-% beträgt. Die reaktiven Farbstoffe mit der großen Menge an Salzen, die aus der Herstellung und/oder der nachfolgenden Zugabe von Verdünnungsmitteln erhalten wird, können mit der Vorgehensweise der Entsalzung wie einem Dünnfilmverfahren (z. B. Superfiltration, Nanofiltration, Umkehrosmose oder Osmose) behandelt werden.
  • Die schwarze Tintenzusammensetzung kann durch ein gängiges Verfahren hergestellt werden, wobei sämtliche Bestandteile in Wasser mit der erforderlichen Menge gemischt werden.
  • Die Verbindungen werden in Form der freien Säure dargestellt. Allerdings liegen sie in der Praxis häufig als Metallsalze oder Ammoniumsalze und am wahrscheinlichsten als Alkalimetallsalze oder Ammoniumsalze vor. Wenn nicht anders angegeben, basieren die in den folgenden Beispielen verwendeten Teile und Prozentanteile auf dem Gewicht und ist die Temperatur in Grad Celsius (°C) angegeben.
  • Herstellungsbeispiel 1
  • 300 Teile Verbindung (I-2) werden in 2700 Teilen Wasser gelöst, und dann wird der pH-Wert der Lösung durch wässrige, 45%ige NaOH-Lösung auf 10–11 eingestellt. Anschließend wird die Temperatur im Bereich von 80–85°C gesteuert, um eine Hydrolyse für eine Dauer von 90 Minuten durchzuführen. Dann wird der pH-Wert durch wässrige, 32%ige HCl-Lösung auf 5–9 eingestellt, um durch Umkehrosmose eine Entsalzung durchzuführen, und die Verbindung (I-1) wird schließlich durch Sprühtrocknen erhalten.
  • Figure 00150001
  • Herstellungsbeispiel 2
  • Die gleiche Vorgehensweise wie in Herstellungsbeispiel 1 wird durchgeführt, außer dass Verbindung (II-2) anstelle von Verbindung (I-2) verwendet wird, um die Verbindung (II-1) zu erhalten.
  • Figure 00150002
  • Herstellungsbeispiel 3
  • Die gleiche Vorgehensweise wie in Herstellungsbeispiel 1 wird durchgeführt, außer dass Verbindung (IV-2) anstelle von Verbindung (I-2) verwendet wird, um die Verbindung (IV-1) zu erhalten.
  • Figure 00150003
  • Herstellungsbeispiel 4
  • Die gleiche Vorgehensweise wie in Herstellungsbeispiel 1 wird durchgeführt, außer dass Verbindung (V-2) anstelle von Verbindung (I-2) verwendet wird, um die Verbindung (V-1) zu erhalten.
  • Figure 00160001
  • Beispiel 1
  • Herstellung einer schwarzen Farbstoffzusammensetzung
  • 21,7 Teile Verbindung (I-1), 2,55 Teile Verbindung (II-1), 1,2 Teile Verbindung (III-1), 1,8 Teile Verbindung (IV-1) und 2,3 Teile Verbindung (V-1) werden gemischt, Wasser wird zugesetzt, um 100 Teile Lösung zu bilden, und der pH-Wert der Lösung wird durch wässrige, 32%ige HCl-Lösung oder wässrige 45%ige NaOH-Lösung auf 5–9 eingestellt. Schließlich wird die schwarze Farbstoffzusammensetzung der vorliegenden Erfindung durch Entsalzung mit Umkehrosmose erhalten.
  • Beispiel 2
  • Herstellung einer schwarzen Farbstoffzusammensetzung
  • 18 Teile Verbindung (I-1), 4,3 Teile Verbindung (II-1) und 6 Teile Verbindung (III-1) werden gemischt, Wasser wird zugesetzt, um 100 Teile Lösung zu bilden, und der pH-Wert der Lösung wird durch wässrige, 32%ige HCl-Lösung oder wässrige 45%ige NaOH-Lösung auf 5–9 eingestellt. Schließlich wird die schwarze Farbstoffzusammensetzung der vorliegenden Erfindung durch Entsalzung mit Umkehrosmose erhalten.
  • Beispiel 3
  • Herstellung einer schwarzen Farbstoffzusammensetzung
  • 23,4 Teile Verbindung (I-1), 0,9 Teile Verbindung (II-1), 0,6 Teile Verbindung (III-1), 1,8 Teile Verbindung (IV-1) und 3,8 Teile Verbindung (V-1) werden gemischt, Wasser wird zugesetzt, um 100 Teile Lösung zu bilden, und der pH-Wert der Lösung wird durch wässrige, 32%ige HCl-Lösung oder wässrige 45%ige NaOH-Lösung auf 5–9 eingestellt. Schließlich wird die schwarze Farbstoffzusammensetzung der vorliegenden Erfindung durch Entsalzung mit Umkehrosmose erhalten.
  • Beispiel 4
  • Herstellung einer schwarzen Farbstoffzusammensetzung
  • 17 Teile Verbindung (I-1), 1,7 Teile Verbindung (II-1), 1,56 Teile Verbindung (III-1), 1,5 Teile Verbindung (IV-1), 2,3 Teile Verbindung (V-1), 0,05 Teile Verbindung (VI-1) und 3,76 Teile Verbindung (VII) werden gemischt, Wasser wird zugesetzt, um 100 Teile Lösung zu bilden, und der pH-Wert der Lösung wird durch wässrige, 32%ige HCl-Lösung oder wässrige 45%ige NaOH-Lösung auf 5–9 eingestellt. Schließlich wird die schwarze Farbstoffzusammensetzung der vorliegenden Erfindung durch Entsalzung mit Umkehrosmose erhalten.
  • Beispiel 5
  • Herstellung einer schwarzen Farbstoffzusammensetzung
  • 17 Teile Verbindung (I-1), 1,7 Teile Verbindung (II-1), 1,08 Teile Verbindung (III-1), 1,08 Teile Verbindung (IV-1), 1,5 Teile Verbindung (V-1), 0,25 Teile Verbindung (VI-1) und 4 Teile Verbindung (VII) werden gemischt, Wasser wird zugesetzt, um 100 Teile Lösung zu bilden, und der pH-Wert der Lösung wird durch wässrige, 32%ige HCl-Lösung oder wässrige 45%ige NaOH-Lösung auf 5–9 eingestellt. Schließlich wird die schwarze Farbstoffzusammensetzung der vorliegenden Erfindung durch Entsalzung mit Umkehrosmose erhalten.
  • Beispiel 6
  • Herstellung einer schwarzen Tintenzusammensetzung
  • (A) 22,2 Teile der schwarzen Farbstoffzusammensetzung von Beispiel 1 und (B) 10 Teile Ethylenglycol, 10 Teile Diethylenglycolmonobutylether und 7 Teile Glycerin werden gemischt, und (C) Wasser wird zugesetzt, um 100 Teile Lösung zu bilden. Die Lösung wird durch einen mechanischen Rührmotor für eine Dauer von 0,5 Stunden gerührt, und dann wird eine Absolutfiltration durch ein Filterpapier mit 0,45 μm durchgeführt, um eine gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellte schwarze Tintenzusammensetzung zu erhalten.
  • Beispiel 7
  • Herstellung einer schwarzen Tintenzusammensetzung
  • (A) 28,8 Teile der schwarzen Farbstoffzusammensetzung von Beispiel 2, (B) 10 Teile Ethylenglycol, 10 Teile Diethylenglycolmonobutylether und 7 Teile Glycerin und (D) 1 Teil Surfynol® 465 (oberflächenaktives Mittel) werden gemischt, und (C) Wasser wird zugesetzt, um 100 Teile Lösung zu bilden. Die Lösung wird durch einen mechanischen Rührmotor für eine Dauer von 0,5 Stunden gerührt, und dann wird eine Absolutfiltration durch ein Filterpapier mit 0,45 μm durchgeführt, um eine gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellte schwarze Tintenzusammensetzung zu erhalten.
  • Beispiel 8
  • Herstellung einer schwarzen Tintenzusammensetzung
  • (A) 24,3 Teile der schwarzen Farbstoffzusammensetzung von Beispiel 3, (B) 10 Teile Ethylenglycol, 10 Teile Diethylenglycolmonobutylether und 7 Teile Glycerin, (D) 1 Teil Surfynol® 465 (oberflächenaktives Mittel) und (E) 0,3 Teile Proxel® XL2 (Mikrobizid) werden gemischt, und (C) Wasser wird zugesetzt, um 100 Teile Lösung zu bilden. Die Lösung wird durch einen mechanischen Rührmotor für eine Dauer von 0,5 Stunden gerührt, und dann wird eine Absolutfiltration durch ein Filterpapier mit 0,45 μm durchgeführt, um eine gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellte schwarze Tintenzusammensetzung zu erhalten.
  • Beispiel 9
  • Herstellung einer schwarzen Tintenzusammensetzung
  • (A) 24,3 Teile der schwarzen Farbstoffzusammensetzung von Beispiel 4, (B) 10 Teile Ethylenglycol, 10 Teile Diethylenglycolmonobutylether und 7 Teile Glycerin, (D) 1 Teil Surfynol® 465 (oberflächenaktives Mittel) und (E) 0,3 Teile Proxel® XL2 (Mikrobizid) werden gemischt, und (C) Wasser wird zugesetzt, um 100 Teile Lösung zu bilden. Die Lösung wird durch einen mechanischen Rührmotor für eine Dauer von 0,5 Stunden gerührt, und dann wird eine Absolutfiltration durch ein Filterpapier mit 0,45 μm durchgeführt, um eine gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellte schwarze Tintenzusammensetzung zu erhalten.
  • Beispiel 10
  • Herstellung einer schwarzen Tintenzusammensetzung
  • (A) 24,3 Teile der schwarzen Farbstoffzusammensetzung von Beispiel 5, (B) 10 Teile Ethylenglycol, 10 Teile Diethylenglycolmonobutylether und 7 Teile Glycerin, (D) 1 Teil Surfynol® 465 (oberflächenaktives Mittel) und (E) 0,3 Teile Proxel® XL2 (Mikrobizid) werden gemischt, und (C) Wasser wird zugesetzt, um 100 Teile Lösung zu bilden. Die Lösung wird durch einen mechanischen Rührmotor für eine Dauer von 0,5 Stunden gerührt, und dann wird eine Absolutfiltration durch ein Filterpapier mit 0,45 μm durchgeführt, um eine gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellte schwarze Tintenzusammensetzung zu erhalten.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Herstellung einer schwarzen Tintenzusammensetzung
  • 20 Teile Bayscrip® Black SP (im Handel erhältlich von Bayer), 10 Teile Ethylenglycol, 10 Teile Diethylenglycolmonobutylether und 7 Teile Glycerin, 1 Teil Surfynol® 465 (oberflächenaktives Mittel) und 0,3 Teile Proxel® XL2 (Mikrobizid) werden gemischt, und Wasser wird zugesetzt, um 100 Teile Lösung zu bilden. Die Lösung wird durch einen mechanischen Rührmotor für eine Dauer von 0,5 Stunden gerührt, und dann wird eine Absolutfiltration durch ein Filterpapier mit 0,45 μm durchgeführt, um die schwarze Tintenzusammensetzung zu erhalten.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Herstellung einer schwarzen Tintenzusammensetzung
  • 43,9 Teile Duasyn® Black GHEF-SF LIQ. (im Handel erhältlich von Clariant), 10 Teile Ethylenglycol, 10 Teile Diethylenglycolmonobutylether und 7 Teile Glycerin, 1 Teil Surfynol® 465 (oberflächenaktives Mittel) und 0,3 Teile Proxel® XL2 (Mikrobizid) werden gemischt, und Wasser wird zugesetzt, um 100 Teile Lösung zu bilden. Die Lösung wird durch einen mechanischen Rührmotor für eine Dauer von 0,5 Stunden gerührt, und dann wird eine Absolutfiltration durch ein Filterpapier mit 0,45 μm durchgeführt, um die schwarze Tintenzusammensetzung zu erhalten.
  • Verfahren und Ergebnisse von Farbstärke- und Lichtechtheitsprüfungen
  • Bedingung:
    • Tinte: Die schwarzen Tintenzusammensetzungen der Beispiele 6 bis 10 und Vergleichsbeispiele 1 bis 2.
    • Papier: Normalpapier
    • Drucker: EPSONSTYLUS C45 PRINTER
    • Farbstärke: FORMEL: CIE L*a*b*
  • Lichtechtheitsprüfung:
  • Das bedruckte Papier wird unter einer Xenonbogenlampe bestrahlt und die Bedingung derart eingestellt, dass eine Gesamtenergie von 85 KJ angewandt wird. Die Farbdifferenz vor und nach der Xenonbogenlampenbestrahlung wird unter Verwendung eines ICS-Farbspektrometers untersucht, wobei gilt: je größer die Größenordnung von DE, desto größer die Differenz zwischen vor und nach der Bestrahlung, was eine schlechtere Lichtechtheit bedeutet. Formel (Lichtechtheitsgrad): ISO A05.
  • Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1 dargestellt. Tabelle 1
    Schwarze Tintenzusammensetzung Farbstärke ISO A05 (Lichtechtheitsgrad)
    Beispiel 6 100% 3
    Beispiel 7 99% 3
    Beispiel 8 97% 2–3
    Beispiel 9 99% 3
    Beispiel 10 98% 3
    Vergleichsbeispiel 1 94% 1–2
    Vergleichsbeispiel 2 81% 3
  • Nach der vorstehenden Tabelle 1 ist zu erkennen, dass die gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellten schwarzen Tintenzusammensetzungen eine gute Lichtechtheit und eine hohe Farbstärke aufweisen.

Claims (15)

  1. Schwarze Farbstoffzusammensetzung, umfassend: (a) eine Verbindung der folgenden Formel (I)
    Figure 00230001
    wobei R1 für -SO2CH2CH2OSO3H, -SO2CH2CH2OH, -SO2CH=CH2 oder -SO3H steht; R2 und R3 jeweils unabhängig für -SO3H, -CH3, -OCH3 oder H stehen; (b) eine Verbindung der folgenden Formel (II)
    Figure 00230002
    wobei R4 für -Cl, -OH, -NH2, -NHCH2CH2OH oder -N(CH2CH2OH)2 steht; und (c) eine Verbindung der folgenden Formel (III)
    Figure 00240001
    wobei R4 wie vorstehend definiert ist; wobei die Verbindung (I) des Bestandteils (a) mit 25–98 Gew.-% vorliegt; die Verbindung (II) des Bestandteils (b) mit 1–35 Gew.-% vorliegt; und die Verbindung (III) des Bestandteils (c) mit 1–40 Gew.-% vorliegt.
  2. Schwarze Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 1, ferner umfassend: (d) mindestens eine Verbindung der folgenden Formel (IV), (V) oder (VI)
    Figure 00240002
    Figure 00250001
    wobei R1 wie vorstehend definiert ist, R5 für -OH, -NH2, -NHCH2CH2OH oder -N(CH2CH2OH)2 steht; wobei die Verbindung des Bestandteils (a) mit 25–93 Gew.-% vorliegt; die Verbindung des Bestandteils (b) mit 1–25 Gew.-% vorliegt; die Verbindung des Bestandteils (c) mit 1–15 Gew.-% vorliegt; und die Verbindung des Bestandteils (d) mit 5–35 Gew.-% vorliegt.
  3. Schwarze Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 2, ferner umfassend: (e) mindestens eine Verbindung der folgenden Formel (VII) oder (VIII)
    Figure 00260001
    wobei die Verbindung des Bestandteils (a) mit 25–83 Gew.-% vorliegt; die Verbindung des Bestandteils (b) mit 1–25 Gew.-% vorliegt; die Verbindung des Bestandteils (c) mit 1–15 Gew.-% vorliegt; die Verbindung des Bestandteils (d) mit 5–35 Gew.-% vorliegt; und die Verbindung des Bestandteils (e) mit 10–30 Gew.-% vorliegt.
  4. Schwarze Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Verbindung der Formel (I) um diejenige der folgenden Formel (I-1) handelt:
    Figure 00260002
  5. Schwarze Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Verbindung der Formel (II) um diejenige der folgenden Formel (II-1) handelt:
    Figure 00270001
  6. Schwarze Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei es sich bei der Verbindung der Formel (III) um diejenige der folgenden Formel (III-1) handelt:
    Figure 00270002
  7. Schwarze Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 2, wobei es sich bei der Verbindung der Formel (IV) um diejenige der folgenden Formel (IV-1) handelt:
    Figure 00270003
  8. Schwarze Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 2, wobei es sich bei der Verbindung der Formel (V) um diejenige der folgenden Formel (V-1) handelt:
    Figure 00280001
  9. Schwarze Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 2, wobei es sich bei der Verbindung der Formel (VI) um diejenige der folgenden Formel (VI-1) handelt:
    Figure 00280002
  10. Schwarze Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 2, wobei es sich bei der Verbindung der Formel (I) um diejenige der folgenden Formel (I-1) handelt:
    Figure 00280003
    es sich bei der Verbindung der Formel (II) um diejenige der folgenden Formel (II-1) handelt:
    Figure 00290001
    es sich bei der Verbindung der Formel (III) um diejenige der folgenden Formel (III-1) handelt:
    Figure 00290002
    es sich bei der Verbindung der Formel (IV) um diejenige der folgenden Formel (IV-1) handelt
    Figure 00290003
    und es sich bei der Verbindung der Formel (V) um diejenige der folgenden Formel (V-1) handelt
    Figure 00300001
  11. Schwarze Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 10, wobei es sich bei der Verbindung der Formel (VI) um diejenige der folgenden Formel (VI-1) handelt:
    Figure 00300002
  12. Verwendung einer schwarzen Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 1 zur Herstellung einer schwarzen Tintenzusammensetzung, umfassend: (A) 0,1–35 Gew.-% der schwarzen Farbstoffzusammensetzung; (B) 5–35 Gew.-% eines organischen Lösungsmittels, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Ethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Ethylenglycolmonoethylether, Ethylenglycolmonobutylether, Diethylenglycolmonobutylether, Diethylenglycolmonomethylether, Glycerin, 2-Pyrrolidon, N-Methyl-2-pyrrolidon, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon und Triethanolamin; und (C) 25–94,9 Gew.-% Wasser.
  13. Verwendung nach Anspruch 12, wobei die schwarze Tintenzusammensetzung ferner umfasst: (D) 0,1–5 Gew.-% eines oberflächenaktiven Mittels der folgenden Formel (IX):
    Figure 00310001
    wobei die Summe von n und m eine ganze Zahl zwischen 0 und 50 ist.
  14. Verwendung nach Anspruch 12 oder 13, wobei die schwarze Tintenzusammensetzung als Bestandteil (A) eine schwarze Farbstoffzusammensetzung nach Anspruch 2 umfasst.
  15. Verwendung nach Anspruch 14, wobei es sich bei der Verbindung der Formel (I) um diejenige der folgenden Formel (I-1) handelt:
    Figure 00310002
    es sich bei der Verbindung der Formel (II) um diejenige der folgenden Formel (II-1) handelt:
    Figure 00320001
    es sich bei der Verbindung der Formel (III) um diejenige der folgenden Formel (III-1) handelt:
    Figure 00320002
    es sich bei der Verbindung der Formel (IV) um diejenige der folgenden Formel (IV-1) handelt
    Figure 00320003
    es sich bei der Verbindung der Formel (V) um diejenige der folgenden Formel (V-1) handelt
    Figure 00320004
    und es sich bei der Verbindung der Formel (VI) um diejenige der folgenden Formel (VI-1) handelt;
    Figure 00330001
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