WO2013104406A1 - Fettsäureethanolamidethoxylate und amine enthaltende anorganische pigmentdispersionen - Google Patents

Fettsäureethanolamidethoxylate und amine enthaltende anorganische pigmentdispersionen Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to aqueous pigment dispersions containing Fettklareethanolamidethoxylate and amines as surface modifiers and dispersants, and their use for dyeing macromolecular materials of all kinds, such as fiber materials, pulp, pulp, paints, and their use for printing two-dimensional fabrics such as Paper, cardboard, plastic, textiles and leather.
  • aqueous pigment preparations with organic or inorganic pigments are produced.
  • pigments in a concentration range from 1 to 75% by weight are used for the preparation of aqueous pigment preparations with inorganic pigments.
  • these aqueous pigment preparations usually contain wetting and dispersing agents and water and also auxiliaries customary for pigment preparations, such as, for example, additional solvents, humectants, preservatives, defoamers, pH regulators and rheology additives which serve as anti-settling agents.
  • the wetting and dispersing agents for inorganic pigments have the task of wetting the pigments, dispersing them and stabilizing the pigment preparations.
  • polymeric dispersants and anionic, cationic and nonionic surfactants are used to disperse and inorganic pigments in aqueous dispersions or to modify the surface of the organic and inorganic pigments.
  • polymeric dispersants are usually low molecular weight
  • the anionic surfactants used are amphiphilic compounds whose hydrophobic group is an aliphatic or aromatic radical and whose hydrophilic group contains a carboxylic, sulfonic or phosphonic acid group or represents an ester of sulfuric acid or phosphoric acid.
  • nonionic surfactants which are used as dispersants for pigment preparations, fatty alcohol ethoxylates, Alkylphenolethoxylate and copolymers of ethylene oxide, propylene oxide and styrene oxide are described.
  • Cationic surfactants used as dispersants for pigment preparations are amines, their ammonium salts, amine oxides, betaines or quaternaries
  • long-chain aliphatic alkylamines and alkyldiamines are described for a large number of applications in which the dispersibility of inorganic pigments in plastics, in aqueous and solventborne coating materials or in the processing of paper, cardboard, plastic, textiles and leather is improved.
  • DE-10341724 describes alkali-resistant alkoxylates as dispersants for coatings and color formulations.
  • EP-1167452 describes the use of block copolymers
  • Phosphoric acid esters and their salts as pigment wetting agents for pigment pastes, aqueous, solvent-based, low-solvent and solvent-free lacquers and
  • the block copolymers of phosphoric acid esters are prepared by blockwise reaction of alkylol with styrene oxide, ethylene oxide and optionally with further alkylene oxides and then reacted to form the phosphoric acid ester.
  • EP-1771520 describes alcohol alkoxylates as low-foaming wetting agents for coating materials of binders, pigments, fillers, additives and solvents.
  • EP-2193152 describes anionic dispersants from the group of
  • Fatty acids and their salts sodium alkylbenzenesulfonates, sodium alkylsulfonates, sodium olefinsulfonates, sodium polynaphthalenesulfonates, alkyl sulfates,
  • Alkylpolyethylenglykolethersulfate Alkylphenolpolyethylenglykolethersulfate, Sulfobernsteinklareester and Alkylpolyethylenglykoletherphosphordochreester.
  • GB-79 767 describes polymers and copolymers of acrylic acid
  • Methacrylic acid and its esters and salts as dispersants for inorganic pigments are examples.
  • GB-1080115 describes the use of long-chain alkylamines having 8 to 20 carbon atoms, their salts and ethoxylates as
  • Ammonium compounds as dispersants for organic pigments are Ammonium compounds as dispersants for organic pigments.
  • US-3015573 and US-3172772 describe the use of low molecular weight ammonium salts as surface modifiers for titanium dioxide pigments.
  • US-3775148 describes aliphatic amines, amine salts and amine oxides having from 1 to 20 carbon atoms as surface modifiers for diarylide pigments.
  • US Pat. No. 3,945,964 describes alcohol alkoxylates as dispersants for aqueous epoxy resin dispersions.
  • Dispersants for inorganic pigments and fillers in thermoplastics are Dispersants for inorganic pigments and fillers in thermoplastics.
  • Amine ethoxylates for aqueous dispersions with organic and inorganic pigments US-4439238 describes aliphatic and alicyclic amines and diamines of 1 to 22 carbon atoms for phthalocyanine pigments.
  • US-4563221 describes the use of fatty amines as dispersants for inorganic pigments in plastics.
  • US 4599114 describes the use of fatty alkylpropylenediamines for the surface treatment of titanium dioxide and other inorganic pigments for dispersion in coating materials, plastics and papermaking.
  • US-5382288 describes the use of amides, diamines and long-chain primary and secondary alkylamines for the modification of organic azo pigments.
  • US-6287348 describes the reaction of C12-C24 alkylamines and C12-C24 Alkyl monoether amines with reactive dyes for the preparation of colorants for hydrocarbons and waxes.
  • No. 6348092 describes the use of diamines and alkyletheramines as dispersants for titanium dioxide in mineral oil-containing alkyd paints.
  • US 6379443 describes alkyl alkoxylates as dispersants for ink jet inks.
  • US-6471764 describes polyalkylene glycol ether amines as dispersing additives for organic pigments.
  • US-6488759 describes alkylpolypropyleneamines as dispersants and
  • Polystyrene phenol alkoxylates as dispersants for carbon black dispersions are preferred.
  • US-2004/040471 describes reaction products of fatty amines as auxiliaries for the preparation of aqueous pigment preparations.
  • US-2007/125260 describes the use of primary and secondary fatty amines as dispersants for azo pigments.
  • US-2008/1 10368 describes a paint formulation of a pigment powder and nonionic surfactants selected from the group of acetylene surfactants, alkylphenol ethoxylates, ethylene oxide / propylene oxide block copolymers,
  • the pigment preparations according to the invention should show no rubout problems. Surprisingly, it has been found that pigment preparations that
  • the invention therefore relates to aqueous pigment preparations containing
  • R 1 is a linear or branched alkyl or alkenyl radical having 7 to
  • n is an integer from 2 to 40
  • R 2 is a linear or branched alkyl or alkenyl radical having 8 to
  • A represents an iminopropyl group -NH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -, an oxyethyl group -O-CH 2 -CH 2 - or an oxypropyl group -O-CH 2 -CH (CH 3) -CH 2 -
  • a is an integer from 0 to 5
  • the pigment preparation according to the invention can moreover
  • auxiliaries customary for the preparation of aqueous pigment preparations such as additional wetting agents, anionic dispersants, humectants, solvents, defoamers, rheology additives, preservatives, buffer substances,
  • pH regulators included.
  • the pigment preparations according to the invention are shear-resistant,
  • the component (A) of the pigment preparations according to the invention is the component (A) of the pigment preparations according to the invention.
  • pigments examples include titanium dioxides, zinc sulfides, zinc oxides, iron oxides, magnetites, manganese iron oxides, chromium oxides, ultramarine, nickel or
  • Chromium antimony titanium oxides manganese titanium rutiles, cobalt oxides, mixed oxides of cobalt and aluminum, rutile mixed phase pigments, rare earth sulfides, spinels of cobalt with nickel and zinc, spinels based on iron and chromium with copper zinc and manganese, bismuth vanadates and extender pigments.
  • Color Index Pigments Pigment Yellow 184, Pigment Yellow 53, Pigment Yellow 42, Pigment Yellow Brown 24, Pigment Red 101, Pigment Blue 28, Pigment Blue 36, Pigment Green 50, Pigment Green 17, Pigment Black 11, Pigment Black 33 and Pigment White 6 were used.
  • Component (B) of the pigment preparations according to the invention is a Fettchureethanolamidethoxylat of Formula 1.
  • R 1 is preferably comprises 11 to 19 carbon atoms
  • n is preferably at least 3, especially at least equal to 4. It is preferably prepared by reacting fatty acids with ethanol amine to the fatty acid ethanolamide and subsequent addition of ethylene oxide using an alkaline catalyst such as sodium or potassium methylate. Starting from the fatty acid ethanolamide, ethylene oxide is preferably added to the terminal hydroxyl group. The addition of ethylene oxide to the nitrogen of the acid amide group is subordinated in a side reaction, so that the nitrogen of the acid amide group in lower
  • Scope can be bound to 2 Polyethylenglykoletherreste.
  • Suitable fatty acids for the preparation of the fatty acid ethanolamides are capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acids, margaric acid, stearic acid,
  • Arachic acid, behenic acid, palmitoic acid, oleic acid and naturally occurring mixtures such as palm kernel oil fatty acid, rapeseed oil fatty acid, sunflower oil fatty acid, soybean oil fatty acid or resin acids such as tall oil fatty acid.
  • the fatty acids used as raw material can be saturated and unsaturated.
  • the component (C) of the pigment preparations according to the invention is in one embodiment a primary amine selected from the group of primary fatty amines having 8 to 22 carbon atoms, for example octylamine, decylamine, dodecylamine, tetradecylamine, coconut oil, soybean oil, stearylamine, oleylamine, tallow fatty alkylamine or behenylamine.
  • R 2 preferably comprises 12 to 20 carbon atoms.
  • component (C) may be an alkylaminopropylamine obtained by addition of acrylonitrile to a primary fatty amine and
  • Oleylaminopropylamine and tallow fatty alkylaminopropylamine can be used.
  • Further suitable amines (C) for the pigment preparations according to the invention are etheramines which can be prepared by aminolysis of fatty alcohol ethoxylates. Suitable etheramines are, for example, lauryloxethylamine, lauryldioxethylamine, isotridecyloxethylamine, isotridecyldioxethylamine and
  • Component (C) may also be in the form of its ammonium salts, which may be Neutralization can be made with common organic and inorganic acids.
  • Common acids can be, for example, hydrochloric acid,
  • the components (D) are further for the preparation of aqueous
  • Pigment preparations suitable auxiliary agents such as additional wetting agents, anionic dispersants, humectants, solvents, defoamers, rheology additives, preservatives, buffer substances and pH regulators.
  • Additional wetting agents may be wetting agents based on polysiloxane ethers, for example a methoxypolyethoxypropyltrisiloxane, alkynediolethoxylates and fluorosurfactants.
  • Suitable anionic dispersants are preferably anionic surfactants from the group of the sodium, potassium and ammonium salts of fatty acids,
  • Phenol ethoxylates styrene-substituted phenol polyethylene glycol ether carboxylic acids and their salts, sodium fatty acid isethionates, sodium fatty acid methylthaurides, and sodium fatty acid sarcosides.
  • Suitable humectants and solvents are preferably glycol ethers, which are understood here to mean compounds having ethoxy and / or propoxy groups which have average molecular weights of from 200 to 20,000 g / mol, in particular polyethylene glycol ethers or polypropylene glycol ethers having an average molecular weight of from 200 to 20,000 g / mol, mono , Di- or Triethylene glycol, mono-, di- or tripropylene glycol, methyl, ethyl-propyl, butyl or higher alkylpolyalkylene glycol ethers having 1, 2, 3 or more
  • Ethylene glycol or propylene glycol units such as, for example, methoxypropanol, dipropylene glycol monomethyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether,
  • Glycerol ethoxylates having a molecular weight of from 200 to 20,000 g / mol
  • pentaerythritol alkoxylates having a molecular weight of from 200 to 20,000 g / mol
  • further ethoxylation and alkoxylation products and random or block copolymers prepared by addition of ethylene oxide and / or propylene oxides to monohydric and higher alcohols were, with a molecular weight of 200 to 20,000 g / mol.
  • Average molecular weight / molecular weight means number average molecular weight / molecular weight.
  • Pigment preparations are preferably water-soluble organic or hydrotropic substances which optionally also serve as solvents.
  • Tetramethylurea Tetramethylurea, ⁇ -caprolactam, glycerol, diglycerol, polyglycerol,
  • Suitable defoamers are preferably mineral oil defoamers and emulsions thereof, silicone oil defoamers and silicone oil emulsions, polyalkylene glycols, polyalkylene glycol fatty acid esters, fatty acids, higher-value alcohols,
  • Phosphoric acid ester hydrophobically modified silica, aluminum tristearate,
  • Suitable rheology additives as viscosity modifiers are e.g. B. Starch and cellulose derivatives and hydrophobically modified ethoxylated urethanes (HEUR) thickeners, alkali-swellable acrylate thickeners, hydrophobically modified acrylate thickeners, polymers of acrylamidomethylpropanesulfonic acid,
  • HEUR hydrophobically modified ethoxylated urethanes
  • Pot preservatives are added to stabilize the aqueous pigment preparations and to prevent the uncontrolled proliferation of bacteria, algae and fungi.
  • Suitable biocides are formaldehyde, formaldehyde-releasing components, methylisothiazolinone, chloromethylisothiazolinone,
  • organic or inorganic bases and acids are used.
  • Preferred organic bases are amines, such as. Ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine,
  • Water used to prepare the aqueous pigment preparations according to the invention, component (E), is preferably used in the form of distilled or demineralized water. Also drinking water (tap water) and / or water of natural origin can be used. Water is preferably contained in the aqueous pigment preparation according to the invention to 10 to 65 wt .-%, in particular ad 100 wt .-%.
  • the aqueous pigment preparations according to the invention preferably have a viscosity of 10 to 10,000 mPas, preferably 50 to 5,000 mPas and particularly preferably 300 to 3,000 mPas, measured with a cone-and-plate viscometer at a shear rate of 1/60 sec -1 , eg a Haake Viscometer 550 from Thermo Haake.
  • aqueous pigment preparations of the invention are in each Mixable with water, whereby several different preparations can be mixed with water. They are distinguished from conventional pigment preparations by excellent storage stability and good rheological properties.
  • the present invention also provides a process for the preparation of the pigment preparations according to the invention by reacting component (A) in the form of powder or granules in the presence of water (E) and the
  • the components (B), (C), if appropriate (D) and (E) are preferably mixed and homogenized, then the component (A) is stirred into the initially introduced mixture, the pigment being pasted in and predispersed. Depending on the grain hardness of the pigments used
  • Dispergieraggregats finely dispersed or finely divided For this purpose, agitators, dissolvers (sawtooth), rotor-stator mills, ball mills,
  • Agitator ball mills such as sand and pearl mills, high-speed mixers,
  • Knetapparaturen, roll mills or high performance bead mills are used.
  • the fine dispersion or milling of the pigments takes place up to the desired particle size distribution and can be carried out at temperatures in the range from 0 to 100 ° C, advantageously at a temperature between 10 and 70 ° C, preferably at 20 to 60 ° C.
  • the fine dispersion the fine dispersion of the pigments takes place up to the desired particle size distribution and can be carried out at temperatures in the range from 0 to 100 ° C, advantageously at a temperature between 10 and 70 ° C, preferably at 20 to 60 ° C.
  • Pigment preparation with water preferably deionized or distilled water, further diluted.
  • the pigment preparations according to the invention are suitable for pigmenting and dyeing macromolecular materials of all kinds.
  • the pigment preparation according to the invention are suitable for pigmenting or producing paints and dispersion paints, dispersion paints, printing inks, in this case for example textile printing inks, flexographic printing inks, decor printing or gravure printing inks, wallpaper paints , water-dilutable paints, wood stains, wood protection systems and paints for surface coating of articles of, for example, metal, wood, plastic, glass, ceramic, concrete, textile material, paper or
  • a further advantage of the fatty acid ethanolamide ethoxylates according to the invention is the labeling of the mixtures according to the European regulation
  • 2008-1272 EC on the classification, labeling and packaging of substances and mixtures. This regulation 2008-1272 EC writes within the
  • surfactants that do not irritate the skin or mucosa or have a corrosive effect.
  • a variety of nonionic surfactants such as the oleyl / cetyl ethoxylate used in Example 2 (Comparative Example) causes severe eye damage. This leads to a marking of the pigment preparation according to Example 2, while the fatty acid ethanolamide ethoxylate used in Example 1 and also the mixture according to the regulation 2008-1272 EC is not classified as hazardous.
  • the dispersion is then adjusted to the desired final pigment concentration with deionized water, the grinding media are separated off and the pigment preparation is isolated.
  • the pigment preparations described in the following examples were prepared by the previously described procedure, with the following
  • the components (B), (C), (D) and (E) are presented and mixed.
  • the powdery component (A) is added and predispersed with the dissolver.
  • the grinding media are separated and the pigment preparation is isolated.
  • the pigment preparation is stored for one week at 60 ° C and visually assessed.
  • the viscosity of the pigment preparation is measured with a Haake Viscometer 550 at a shear rate of 1/60 sec -1 .
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • the viscosity of the pigment preparation is 1679 mPa s.
  • the pigment preparation after grinding is a liquid, foam-free pigment dispersion.
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • the viscosity of the pigment preparation is 1677 mPa.s. Due to the European
  • Example 1 18 parts of water (component (E))
  • component (E) 18 parts of water
  • the procedure is as in Example 1 during the preparation and testing of the pigment preparation.
  • the pigment preparation after grinding is a liquid, foam-free pigment dispersion.
  • the dispersion After one week of storage at 60 ° C, the dispersion is stiffened to a solid gel. By stirring, the dispersion can be re-liquefied and has a viscosity of 855 mPa ⁇ s, but the pigment dispersion solidifies after further storage for 4 weeks at room temperature to a solid gel.
  • Example 5 (Comparative Example)
  • the pigment preparation after grinding is a liquid, foam-free pigment dispersion.
  • the pigment preparation has formed after one week storage at 60 ° C a sediment.
  • the viscosity of the pigment preparation is 51 1 mPa-s.
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • Pigment preparation is 1531 mPa-s.
  • alkoxylate consisting of a saturated C16 / C18 fatty alcohol reacted with 7 moles of propylene oxide and 9 moles of ethylene oxide
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • Pigment preparation is 2246 mPa-s.
  • alkoxylate consisting of a saturated C16 / C18 fatty alcohol reacted with 7 moles of propylene oxide and 7 moles of ethylene oxide
  • Component (B) 1 part C 2 / C 16 coconut fatty alkylamine (Genamin CC 100, Clariant, component (C)),
  • the preparation and testing of the pigment preparation are carried out as described in Example 1.
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • alkoxylate consisting of a saturated C
  • the preparation and testing of the pigment preparation are carried out as described in Example 1.
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • Pigment preparation is 1675 mPa-s.
  • alkoxylate consisting of a saturated C16 / C18 fatty alcohol reacted with 7 moles of propylene oxide and 7 moles of ethylene oxide
  • Ci6 coconut fatty alkylamine 1 part C 2 / Ci6 coconut fatty alkylamine (Genamin CC 100, Fa. Clariant,
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • Pigment preparation is 1542 mPa-s.
  • Pigment preparation is 1967 mPa-s.
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • Pigment preparation is 1285 mPa-s.
  • the preparation and testing of the pigment preparation are carried out as described in Example 1.
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • Pigment preparation is 1053 mPa-s.
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • Pigment preparation is 1365 mPa-s.
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • Pigment preparation is 1103 mPa-s.
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • Pigment preparation is 844 mPa-s.
  • the pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free.
  • Pigment preparation is 1539 mPa-s.
  • the pigment preparation is after one week Storage at 60 ° C liquid, homogeneous and foam-free.
  • the viscosity of the pigment preparation is 633 mPa.s.

Abstract

Gegenstand der Erfindung sind wässrige Pigmentpräparationen, enthaltend (A) 30 bis 75 Gew.-% mindestens eines anorganischen Weiß- oder Buntpigmentes oder eine Mischung verschiedener anorganischer Weiß- oder Buntpigmente, (B) 0,01 bis 15 Gew.-% mindestens eines Fettsäureethanolamidethoxylates der Formel (I), worin R1 ein linearer oder verzweigter Alkyl- oder Alkenylrest mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen, n eine ganze Zahl von 2 bis 40 ist, (C) 0,01 bis 5 Gew.-% mindestens eines Amins der Formel (II), worin R2 ein linearer oder verzweigter Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, gleich oder verschieden von R1, ist, A eine Iminopropylgruppe -NH-CH2-CH2-CH2-, eine Oxyethylgruppe -O-CH2-CH2- oder eine Oxypropylgruppe -O-CH2-CH(CH3)-CH2- darstellt, und a eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, wobei die Verbindung der Formel (II) in Form eines Ammoniumsalzes vorliegen kann, und (E) Wasser.

Description

Fettsäureethanolamidethoxylate und Amine enthaltende anorganische
Pigmentdispersionen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind wässrige Pigmentdispersionen, die Fettsäureethanolamidethoxylate und Amine als Oberflächenmodifizierungsmittel und Dispergiermittel enthalten, sowie ihre Verwendung zum Färben von makromolekularen Materialien aller Art, wie beispielsweise Fasermaterialien, Papiermassefärbung, Beschichtungsstoffe, Lacke, Farben und ihre Verwendung zum Bedrucken von zweidimensionalen Flächengebilden wie beispielsweise Papier, Kartonagen, Kunststoff, Textilien und Leder.
Für das Einfärben von makromolekularen Materialien, insbesondere von Farben und Lacken werden wässrige Pigmentpräparationen mit organischen oder anorganischen Pigmenten hergestellt.
Für die Herstellung von wässrigen Pigmentpräparationen mit anorganischen Pigmenten werden je nach gewünschter Farbstärke der Pigmentpräparationen Pigmente in einem Konzentrationsbereich von 1 bis 75 Gew.-% eingesetzt.
Weiterhin enthalten diese wässrigen Pigmentpräparationen üblicherweise Netz- und Dispergiermittel und Wasser sowie gegebenenfalls für Pigmentpräparationen übliche Hilfsmittel wie beispielsweise zusätzlich Lösemittel, Feuchthaltemittel, Konservierungsmittel, Entschäumer, pH-Regulatoren und Rheologieadditive, die als Antiabsetzmittel dienen. Die Netz- und Dispergiermittel für anorganische Pigmente haben die Aufgabe, die Pigmente zu benetzen, zu dispergieren und die Pigmentpräparationen zu stabilisieren.
Nach dem Stand der Technik werden polymere Dispergiermittel und anionische, kationische und nichtionische Tenside eingesetzt, um und anorganische Pigmente in wässrigen Dispersionen zu dispergieren oder die Oberfläche der organischen und anorganischen Pigmente zu modifizieren. Als polymere Dispergiermittel werden üblicherweise niedrigmolekulare
Polymerisate aus Acrylsäure oder Copolymere aus Acrylsäure, Methacrylsäure und Maleinsäure und deren Natrium, Kalium oder Ammoniumsalze eingesetzt. Als anionische Tenside werden amphiphile Verbindungen eingesetzt, deren hydrophobe Gruppe ein aliphatischer oder aromatischer Rest darstellt und deren hydrophile Gruppe eine Carbon-, Sulfon- oder Phosphonsäuregruppe enthält oder einen Ester der Schwefelsäure oder Phosphorsäure darstellt. Als nichtionische Tenside, die als Dispergiermittel für Pigmentpräparationen Verwendung finden, werden Fettalkoholethoxylate, Alkylphenolethoxylate und Copolymere aus Ethylenoxid, Proylenoxid und Styroloxid beschrieben.
Als Dispergiermittel für Pigmentpräparationen verwendete kationische Tenside stellen Amine, deren Ammoniumsalze, Aminoxide, Betaine oder quaternäre
Ammoniumverbindungen dar. Insbesondere langkettige, aliphatische Alkylamine und Alkyldiamine werden für eine Vielzahl von Anwendungen beschreiben, in denen die Dispergierbarkeit von anorganischen Pigmenten in Kunststoffen, in wässrigen und lösemittelhaltigen Beschichtungsstoffen oder bei der Verarbeitung von Papier, Kartonagen, Kunststoff, Textilien und Leder verbessert wird.
Im Folgenden wird ein Überblick über die nach dem Stand der Technik
verwendeten Dispergiermittel gegeben. DE-10341724 beschreibt alkalibeständige Alkoxylate als Dispergiermittel für Lacke und Farbformulierungen.
DE-19743841 beschreibt Mischungen von Polyphosphaten und Polyacrylaten in Form ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze als Dispergiermittel für anorgansiche Pigmente und Füllstoffe in Dispersionsfarben.
EP-1167452 beschreibt die Verwendung von blockcopolymeren
Phosphorsäureestern und deren Salzen als Pigmentnetzmittel für Pigmentpasten, wässrige, lösemittelhaltige, lösemittelarme und lösemittelfreie Lacke und
Druckfarben. Die blockcopolymeren Phosphorsäureester werden durch blockweises Umsetzten von Alkylol mit Styroloxid, Ethylenoxid und optional mit weiteren Alkylenoxiden hergestellt und anschließend zum Phosphorsäureester umgesetzt.
EP-1771520 beschreibt Alkoholalkoxylate als schaumarme Netzmittel für Beschichtungsstoffe aus Bindemitteln, Pigmenten, Füllstoffen, Additiven und Lösemitteln.
EP-2193152 beschreibt anionische Dispergiermittel aus der Gruppe der
Fettsäuren und deren Salze, Natriumalkylbenzolsulfonate, Natnumalkylsulfonate, Natriumolefinsulfonate, Natriumpolynaphthalinsulfonate, Alkylsulfate,
Alkylpolyethylenglykolethersulfate, Alkylphenolpolyethylenglykolethersulfate, Sulfobernsteinsäureester sowie Alkylpolyethylenglykoletherphosphorsäureester.
GB-79 767 beschreibt Polymere und Copolymere der Acrylsäure und
Methacrylsäure und deren Ester und Salze als Dispergiermittel für anorganische Pigmente.
GB-1080115 beschreibt die Verwendung von langkettigen Alkylaminen mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, deren Salze und Ethoxylate als
Oberfächenmodifizierungsmittel bei der Synthese von organischen Pigmenten. US-2192956 beschreibt die Verwendung von Aminen und quaternären
Ammoniumverbindungen als Dispergiermittel für organische Pigmente.
US-3015573 und US-3172772 beschreiben die Verwendung niedermolekularer Ammoniumsalze als Oberflächenmodifizierungsmittel für Titandioxidpigmente.
US-3775148 beschreibt aliphatische Amine, Aminsalze und Aminoxide mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen als Oberflächenmodifizierungsmittel für Diarylidpigmente. US-3945964 beschreibt Alkoholalkoxylate als Dispergiermittel für wässrige Epoxydharzdispersionen.
US-4091164 beschreibt Ethylenoxid / Propylenoxid-Blockcopolymere als
Dispergiermittel für anorganische Pigmente und Füllstoffe in thermoplastischen Kunststoffen.
US-4127420 beschreibt Alkylgruppen haltige Amine und Alkoxylate als
Dispergiermittel für organische Pigmente.
US-4156616 beschreibt die Verwendung von langkettigen aliphatischen
Aminethoxylaten für wässrige Dispersionen mit organischen und anorganischen Pigmenten. US-4439238 beschreibt aliphatische und alizyklische Amine und Diamine mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen für Phthalocyaninpigmente.
US-4563221 beschreibt die Verwendung von Fettaminen als Dispergiermittel für anorganische Pigmente in Kunststoffen.
US-4599114 beschreibt die Verwendung von Fettalkylpropylendiaminen für die Oberflächenbehandlung von Titandioxid und anderer anorganischer Pigmente zur Dispergierung in Beschichtungsstoffen, Kunststoffen und zur Papierherstellung. US-5382288 beschreibt die Verwendung von Amiden, Diaminen und langkettigen primären und sekundären Alkylaminen für die Modifizierung von organischen Azopigmenten.
US-6231662 beschreibt die Verwendung von Reaktionsprodukten aus
niedermolekularen Aminen und Fettaminen mit Dicarbonsäuren als
Oberflächenmodifizierungsmittel für organische und anorganische Pigmente.
US-6287348 beschreibt die Umsetzung von C12-C24 Alkylaminen und C12-C24 Alkylmonoetheraminen mit Reaktivfarbstoffen für die Herstellung von Farbmitteln für Kohlenwasserstoffen und Wachsen.
US-6312514 beschreibt Diolalkoxylate als Dispergiermittel für wässrige
Pigmentkonzentrate.
US-6348092 beschreibt die Verwendung von Diaminen und Alkyletheraminen als Dispergiermittel für Titandioxid in mineralölhaltigen Alkydlacken. US-6379443 beschreibt Alkylalkoxylate als Dispergiermittel für Ink Jet Inks.
US-6471764 beschreibt Polyalkylenglykoletheramine als Dispergieradditive für organische Pigmente. US-6488759 beschreibt Alkylpolypropylenamine als Dispergiermittel und
Oberflächenmodifizierungsmittel für organische Monoarylide-Pigmente.
US-6582505 beschreibt verzweigt Alkoholalkoxylate als Dispergiermittel für wässrige Pigmentdispersionen.
US-7008475 beschreibt Naphtholalkoxylate als Dispergiermittel für organische Pigmente.
US-2003/101910 beschreibt carboxymethylierte und phosphatierte
Polystyrolphenolalkoxylate als Dispergiermittel für Rußdispersionen.
US-2004/040471 beschreibt Umsetzungsprodukte von Fettaminen als Hilfsmittel für die Herstellung von wässrigen Pigmentpräparationen. US-2007/125260 beschreibt die Verwendung von primären und sekundären Fettaminen als Dispergiermittel für Azopigmente. US-2008/1 10368 beschreibt eine Farbenformulierung aus einem Pigmentpulver und nichtionischen Tensiden ausgewählt aus der Gruppe der Acetylentenside, Alkylphenolethoxylate, Ethylenoxid/Propylenoxid Blockcopolymere,
Alkoholethoxylate und deren Mischungen.
Obwohl nach dem Stand der Technik eine Vielzahl von Verbindungen als geeignete Netz- und Dispergiermittel vorgeschlagen werden, fehlt es in der Praxis immer wieder an effektiven Dispergiermitteln für Pigmentdispersionen, die den Anforderungen an Sedimentationsstabilität, rheologisches Verhalten,
Farbausbeute der Pigmente und an ein geringes human- und ökotoxikologisches Verhalten genügen.
Darüber hinaus schränken Vergaberichtlinien für Umweltsiegel die Verwendung bekannter Netz- und Dispergierhilfsmittel ein, so dass der Fachmann immer wieder auf der Suche nach neuen Dispergiermitteln und Kombinationen ist, um flüssige, stabile, wässrige Pigmentpräparationen herzustellen. Wünschenswert ist es, wässrige Pigmentpräparationen herzustellen, welche nach der Europäischen Verordnung 2008-1272 EG nicht kennzeichnungspfiichtig sind. Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, stabile und fließfähige wässrige Pigmentpräparationen herzustellen, welche nach der Europäischen Verordnung 2008-1272 EG nicht kennzeichnungspfiichtig sind, und die über einen längeren Zeitraum keine Sedimentation der verwendeten Pigmente aufzeigen, und mit denen sich wässrige und lösemittelhaltige Farben, Lacke und Lasuren gleichermaßen einfärben lassen. Beim Abtönen von wässrigen Lacken und
Farben, insbesondere Dispersionsfarben, Silikatdisperisonenfarben und wässrigen Silikonharzfarben sollten die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen keine Rubout-Probleme zeigen. Überraschenderweise wurde gefunden, dass Pigmentpräparationen, die
Fettsäureethanoiamidethoxylate der Formel I in Kombination mit Aminen der Formel II enthalten, diese Aufgabe erfüllen. Gegenstand der Erfindung sind daher wässrige Pigmentpräparationen, enthaltend
(A) 30 bis 75 Gew.-% mindestens eines anorganischen Weiß- oder
Buntpigmentes oder eine Mischung verschiedener anorganischer Weißoder Buntpigmente,
(B) 0,01 bis 15 Gew.-% mindestens eines Fettsäureethanolamidethoxylates der Formel (I),
Figure imgf000009_0001
worin
R1 ein linearer oder verzweigter Alkyl- oder Alkenylrest mit 7 bis
21 Kohlenstoffatomen,
n eine ganze Zahl von 2 bis 40 ist,
0,01 bis 5 Gew.-% eines Amins der Formel (II),
Figure imgf000009_0002
worin
R2 ein linearer oder verzweigter Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis
22 Kohlenstoffatomen, gleich oder verschieden von R1, ist,
A eine Iminopropylgruppe -NH-CH2-CH2-CH2-, eine Oxyethylgruppe -O-CH2-CH2- oder eine Oxypropylgruppe -0-CH2-CH(CH3)-CH2- darstellt
und
a eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist,
wobei die Verbindung der Formel (II) in Form eines Ammoniumsalzes vorliegen kann, und
(E) Wasser. Die erfindungsgemäße Pigmentpräparation kann darüber hinaus
(D) gegebenenfalls 0 bis 30 Gew.-% weitere, für die Herstellung von wässrigen Pigmentpräparationen übliche Hilfsmittel wie zusätzliche Netzmittel, anionischen Dispergiermittel, Feuchthaltemittel, Lösemittel, Entschäumer, Rheologieadditive, Konservierungsmittel, Puffersubstanzen,
pH-Regulatoren enthalten.
Die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen sind scherbeständig,
eintrockenbeständig, lagerbeständig, schäumen bei der Applikation nicht oder nur wenig und verfügen über eine hervorragende Rheologie.
Die Komponente (A) der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen ist
vorzugsweise ein feinteiliges, anorganisches Weiß- oder Buntpigment oder ein Gemisch verschiedener anorganischer Pigmente. Geeignete anorganische
Pigmente sind beispielsweise Titandioxide, Zinksulfide, Zinkoxide, Eisenoxide, Magnetite, Manganeisenoxide, Chromoxide, Ultramarin, Nickel- oder
Chromantimontitanoxide, Mangantitanrutile, Cobaltoxide, Mischoxide des Cobalts und Aluminiums, Rutilmischphasenpigmente, Sulfide der seltenen Erden, Spinelle des Cobalts mit Nickel und Zink, Spinelle basierend auf Eisen und Chrom mit Kupfer Zink sowie Mangan, Bismutvanadate sowie Verschnittpigmente.
Insbesondere werden die Color Index Pigmente Pigment Yellow 184, Pigment Yellow 53, Pigment Yellow 42, Pigment Yellow Brown 24, Pigment Red 101 , Pigment Blue 28, Pigment Blue 36, Pigment Green 50, Pigment Green 17, Pigment Black 11 , Pigment Black 33 sowie Pigment White 6 verwendet. Bevorzugt werden auch häufig Mischungen anorganischer Pigmente verwendet. Mischungen von organischen mit anorganischen Pigmenten werden ebenfalls häufig
verwendet.
Die Komponente (B) der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen ist ein Fettsäureethanolamidethoxylat der Formel 1. R1 umfasst darin vorzugsweise 11 bis 19 Kohlenstoffatome, n ist vorzugsweise mindestens gleich 3, insbesondere mindestens gleich 4. Es wird vorzugsweise hergestellt durch Umsetzen von Fettsäuren mit Ethanolamin zum Fettsäureethanolamid und anschließender Anlagerung von Ethylenoxid mittels alkalischer Katalysatoren wie Natrium- oder Kaliummethylat. Ausgehend vom Fettsäureethanolamid wird Ethylenoxid vorzugsweise an die endständige Hydroxylgruppe addiert. Die Addition von Ethylenoxid an den Stickstoff der Säureamidgruppe erfolgt untergeordnet in einer Nebenreaktion, so dass am Stickstoff der Säureamidgruppe in geringerem
Umfang auch 2 Polyethylenglykoletherreste gebunden sein können. Geeignete Fettsäuren für die Herstellung der Fettsäureethanolamide sind Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäuren, Margarinsäure, Stearinsäure,
Arachinsäure, Behensäure, Palmitoelinsäure, Ölsäure und natürlich vorkommende Mischungen wie Palmkernölfettsäure, Rapsölfettsäure, Sonnenblumenölfettsäure, Sojaölfettsäure oder Harzsäuren wie Tallölfettsäure. Die als Rohstoff verwendeten Fettsäuren können gesättigt und ungesättigt vorliegen.
Die Komponente (C) der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen ist in einer Ausführungsform ein primäres Amin, ausgewählt aus der Gruppe der primären Fettamine mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Octylamin, Decylamin, Dodecylamin, Tetradecylamin, Cocosölfettamin, Sojaölfettamin, Stearylamin, Oleylamin, Talgfettalkylamin oder Behenylamin. R2 umfasst vorzugsweise 12 bis 20 Kohlenstoffatome. Weiterhin kann Komponente (C) ein Alkylaminopropylamin sein, das durch Anlagerung von Acrylnitril an ein primäres Fettamin und
Hydrierung herstellbar ist. Insbesondere können Laurylaminopropylamin,
Oleylaminopropylamin und Talgfettalkylaminopropylamin verwendet werden. Weitere für die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen geeignete Amine (C) sind Etheramine, die durch Aminolyse von Fettalkoholethoxylaten hergestellt werden können. Geeignete Etheramine sind beispielsweise Lauryloxethylamin, Lauryldioxethylamin, Isotridecyloxethylamin, Isotridecyldioxethylamin und
Isotridecylpentaoxethylamin.
Komponente (C) kann auch in Form ihrer Ammoniumsalze vorliegen, die durch Neutralisation mit üblichen organischen und anorganischen Säuren hergestellt werden können. Übliche Säuren können beispielsweise Salzsäure,
Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Oxalsäure, Benzolsulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Xylolsulfonsäure, Cumoisulfonsäure und Fettsäuren mit 6 bis 22
Kohlenstoffatomen sein.
Die Komponenten (D) sind weitere für die Herstellung von wässrigen
Pigmentpräparationen geeignete Hilfsmittel wie zusätzliche Netzmittel, anionische Dispergiermittel, Feuchthaltemittel, Lösemittel, Entschäumer, Rheologieadditive, Konservierungsmittel, Puffersubstanzen und pH-Regulatoren.
Zusätzliche Netzmittel können Netzmittel auf Basis von Polysiloxanethern sein, beispielsweise ein Methoxypolyethoxypropyltrisiloxan, Alkindiolethoxylate und Fluortenside.
Geeignete anionische Dispergiermittel sind vorzugsweise anionische Tenside aus der Gruppe der Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze von Fettsäuren,
Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfonate, Olefinsulfonate, Polynaphthalinsulfonate, Alkylsulfate, Alkylpolyethylenglykolethersulfate,
Alkylphenolpolyethylenglykolethersulfate, Sulfobernsteinsäureester,
Alkylpolyethylenglykoletherphosphorsäureester,
Alkylpolyethylenglycolethercarbonsäuren und deren Salze,
Schwefelsäurehalbester und Phosphorsäureester von styrolsubstituierten
Phenolethoxylaten, styrolsubstituierte Phenolpolyethylenglycolethercarbonsäuren und ihre Salze, Natriumfettsäureisethionate, Natriumfettsäuremethylthauride und Natriumfettsäuresarkoside.
Geeignete Feuchthaltemittel und Lösemittel sind vorzugsweise Glykolether, worunter hier Verbindungen mit Ethoxy- und/oder Propoxygruppen verstanden werden, welche mittlere Molmassen zwischen 200 und 20.000 g/mol aufweisen, insbesondere Polyethylenglykolether oder Polypropylenglykolether mit einer mittleren Molmasse zwischen 200 und 20.000 g/mol, Mono-, Di- oder Triethylenglykoi, Mono-, Di- oder Tripropylenglykol, Methy-, Ethyl- Propyl-, Butyl- oder höherwertige Alkylpolyalkylenglykolether mit 1 , 2, 3 oder mehreren
Ethylenglykol- oder Propylenglykoleinheiten wie beispielsweise Methoxypropanol, Dipropylenglykolmonomethylether, Tripropylenglykolmonomethylether,
Ethylenglykolmonobutylether, Diethylenglykolmonobutylether,
Butylpolyethylenglykolether, Propylpolyethylenglykolether,
Ethylpolyethylenglykolether, Methylpolyethylenglykolether,
Dimethylpolyethylenglykolether, Dimethylpolypropylenglykolether,
Glycerinethoxylate mit einem Molekulargewicht von 200 bis 20.000 g/mol, Pentaerythritolalkoxylate mit einem Molekulargewicht von 200 bis 20.000 g/mol, oder weitere Ethoxylierungs- und Alkoxylierungsprodukte und statistische oder Blockcopolymere die durch Addition von Ethylenoxid und/oder Propylenoxide an ein- und höherwertige Alkohole hergestellt wurden, mit einem Molekulargewicht von 200 bis 20.000 g/mol. Mittlere Molmasse/Molekulargewicht bedeutet zahlenmittlere Molmasse/Molekulargewicht.
Weitere geeignete Hilfsstoffe der erfindungsgemäßen wässrigen
Pigmentpräparationen sind vorzugsweise wasserlösliche organische oder hydrotrope Substanzen, die gegebenenfalls auch als Lösungsmittel dienen.
Besonders geeignet sind beispielsweise Formamid, Harnstoff,
Tetramethylharnstoff, ε-Caprolactam, Glycerin, Diglycerin, Polyglycerin,
N-Methylpyrrolidon, 1 ,3-Diethyl-2-imidazolidinon, Thiodiglykol, Natrium- Benzolsulfonat, Natrium-Xylolsulfonat, Natrium-Toluolsulfonat, Natrium- Cumolsulfonat, Natrium-Dodecylsulfonat, Natrium-Benzoat, Natrium-Salicylat, Natrium-Butylmonoglykolsulfat.
Geeignete Entschäumer sind vorzugsweise Mineralölentschäumer und deren Emulsionen, Siliconölentschäumer und Siliconölemulsionen, Polyalkylenglykole, Polyalkylenglykolfettsäureester, Fettsäuren, höherwertige Alkohole,
Phosphorsäureester, hydrophob modifizierte Silika, Aluminiumtristearat,
Polyethylenwachse und Amidwachse.
Geeignete Rheologieadditive als Mittel zur Regulierung der Viskosität sind z. B. Stärke- und Cellulosederivate und hydrophobmodifizierte ethoxylierte Urethane (HEUR)-Verdicker, alkaliquellbare Acrylatverdicker, hydrophob modifizierte Acrylatverdicker, Polymere der Acrylamidomethylpropansulfonsäure,
Benthonitverdicker oder pyrogene Kieselsäure.
Topfkonservierer werden zur Stabilisierung der wässrigen Pigmentpräparationen und zur Verhinderung der unkontrollierten Vermehrung von Bakterien, Algen und Pilzen zugesetzt. Geeignete Biozide sind Formaldehyd, formaldehydabspaltende Komponenten, Methylisothiazolinon, Chlormethylisothiazolinon,
Benzisothiazolinon, Bronopol, Dibromodicyanonbutan und
silberchloridbeschichtetes Titandioxid.
Als Puffersubstanzen und pH-Regulatoren kommen vorzugsweise organische oder anorganische Basen und Säuren zum Einsatz. Bevorzugte organische Basen sind Amine, wie z. B. Ethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin,
Ν,Ν-Dimethylethanolamin, Diisopropylamin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol oder Dimethylaminomethylpropanol. Bevorzugte anorganische Basen sind Natrium-, Kalium-, Lithiumhydroxid oder Ammoniak. Zur Herstellung der erfindungsgemäßen, wässrigen Pigmentpräparationen benutztes Wasser, Komponente (E), wird vorzugsweise in Form von destilliertem oder entsalztem Wasser eingesetzt. Auch Trinkwasser (Leitungswasser) und/oder Wasser natürlichen Ursprungs kann eingesetzt werden. Wasser ist in der erfindungsgemäßen wässrigen Pigmentpräparation vorzugsweise zu 10 bis 65 Gew.-%, insbesondere ad 100 Gew.-% enthalten.
Die erfindungsgemäßen wässrigen Pigmentpräparationen weisen vorzugsweise eine Viskosität von 10 bis 10.000 mPas, bevorzugt 50 bis 5.000 mPas und besonders bevorzugt 300 bis 3.000 mPas auf, gemessen mit einem Kegel-Platte- Viskosimeter bei einer Scherrate von 1 /60 sec"1 , z. B. einem Haake Viscometer 550 der Fa. Thermo Haake.
Die erfindungsgemäßen, wässrigen Pigmentpräparationen sind in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar, wobei sich auch mehrere unterschiedliche Präparationen mit Wasser mischen lassen. Sie zeichnen sich gegenüber herkömmlichen Pigmentpräparationen durch eine hervorragende Lagerstabilität und gute Theologische Eigenschaften aus.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen, indem man die Komponente (A) in Form von Pulver oder Granulat in Gegenwart von Wasser (E) sowie der
Komponenten (B), (C) und gegebenenfalls (D) in an sich üblicher Weise
dispergiert, anschließend gegebenenfalls weiteres Wasser (E) zumischt und die erhaltende wässrige Pigmentdispersion mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration einstellt. Vorzugsweise werden die Komponenten (B), (C), gegebenenfalls (D) und (E) vermischt und homogenisiert, dann die Komponente (A) in die vorgelegte Mischung eingerührt, wobei das Pigment angeteigt und vordispergiert wird. Je nach Kornhärte der eingesetzten Pigmente wird
anschließend gegebenenfalls unter Kühlung mit Hilfe eines Mahl- oder
Dispergieraggregats feindispergiert oder feinverteilt. Dazu können Rührwerke, Dissolver (Sägezahnrührer), Rotor-Stator-Mühlen, Kugelmühlen,
Rührwerkskugelmühlen wie Sand- und Perlmühlen, Schnellmischer,
Knetapparaturen, Walzenstühle oder Hochleistungsperlmühlen verwendet werden. Die Feindispergierung bzw. Mahlung der Pigmente erfolgt bis zur gewünschten Teilchengrößenverteilung und kann bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 100 °C erfolgen, zweckmäßig bei einer Temperatur zwischen 10 und 70 °C, vorzugsweise bei 20 bis 60 °C. Im Anschluss an die Feindispergierung kann die
Pigmentpräparation mit Wasser, vorzugsweise entionisiertem oder destilliertem Wasser, weiter verdünnt werden.
Die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen eignen sich zum Pigmentieren und Färben von makromolekularen Materialien aller Art. Besonders eignen sich die erfindungsgemäßen Pigmentpräparation zur Pigmentierung bzw. Herstellung von Anstrich- und Dispersionsfarben, Dispersionslacken, Druckfarben, hierbei beispielsweise Textildruck-, Flexodruck-, Dekordruck- oder Tiefdruckfarben, Tapetenfarben, wasserverdünnbaren Lacken, Holzbeizen, Holzschutzsystemen und Lacken zur Oberflächenbeschichtung von Gegenständen aus beispielsweise Metall, Holz, Kunststoff, Glas, Keramik, Beton, Textilmaterial, Papier oder
Kautschuk zur Anwendung kommen. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Fettsäureethanolamidethoxylaten ist die Kennzeichnung der Mischungen nach der Europäischen Verordnung
2008-1272 EG über die Einstufung, Kennzeichnung, und Verpackung von Stoffen und Gemischen. Diese Verordnung 2008-1272 EG schreibt innerhalb der
Europäischen Gemeinschaft vor, dass Gemische, die > 1 % eines ätzenden oder > 3 % eines reizenden Tensides enthalten, als Gefahrstoff eingestuft werden.
Vorteilhaft ist es daher, Tenside einzusetzen, die die Haut oder Schleimhaut nicht reizen oder ätzend wirken. Eine Vielzahl von nichtionischen Tensiden wie das in Beispiel 2 (Vergleichsbeispiel) verwendet Oleyl/Cetylethoxylat verursacht schwere Augenschäden. Dies führt zu einer Kennzeichnung der Pigmentpräparation nach Beispiel 2, während das in Beispiel 1 verwendete Fettsäureethanolamidethoxylat und auch die Mischung nach der Verordnung 2008-1272 EG nicht als gefährlich eingestuft ist.
Beispiele
Herstellung einer Pigmentpräparation
Das Pigment wird, entweder als Pulver, Granulat oder als Presskuchen, zusammen mit den Dispergiermitteln und den anderen Zusätzen in entionisiertem Wasser angeteigt und dann mit einem Dissolver (z. B. von der Firma VMA- Getzmann GmbH, Type AE3-M1) oder einer anderen geeigneten Apparatur homogenisiert und vordispergiert. Die anschließende Feindispergierung erfolgt mit Hilfe einer Perlmühle (z. B. mit AE3-M1 von VMA-Getzmann) oder aber einem anderen geeigneten Dispergieraggregat, wobei die Mahlung mit Siliquarzitperlen oder Zirkonmischoxidperlen der Größe d = 1 mm unter Kühlung bis zur
gewünschten Farbstärke und Coloristik erfolgt. Im Anschluss wird die Dispersion mit entionisiertem Wasser auf die gewünschte Pigmentendkonzentration eingestellt, die Mahlkörper abgetrennt und die Pigmentpräparation isoliert. Die in den folgenden Beispielen beschriebenen Pigmentpräparationen wurden nach dem zuvor beschriebenen Verfahren hergestellt, wobei die folgenden
Bestandteile in den angegebenen Mengen so verwendet wurden, dass 00 Teile der jeweiligen Pigmentpräparation entstehen. In vorliegender Anmeldung bedeuten„Teile" Gewichtsteile und Prozentangaben Gewichtsprozente, soweit im Einzelfall nichts anders angegeben ist.
Beispiel 1
70 Teile C.l. Pigment Red 101 (Bayferrox® Red 130, Fa. Lanxess,
Komponente (A)),
4 Teile Tallölfettsäureethanolamid umgesetzt mit 5 Mol Ethylenoxid
(Komponente (B)),
0,6 Teile Talgfettalkylamin (Genamin® TA 100, Fa. Clariant, Komponente
(C)),
10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol
(Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Essigsäure, 99 %ig (Komponente (D)),
0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741 , Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant, Komponente
(D)),
14,7 Teile Wasser (Komponente (E))
In einem Mahlbehälter werden die Komponenten (B), (C), (D) und (E) vorgelegt und vermischt. Anschließend wird die pulverförmige Komponente (A) zugegeben und mit dem Dissolver vordispergiert. Die Feindispergierung erfolgt in einer Perlmühle mittels Zirkonmischoxidperlen der Größe d = 1 mm unter Kühlung. Anschließend werden die Mahlkörper abgetrennt und die Pigmentpräparation isoliert. Die Pigmentpräparation wird eine Woche bei 60 °C gelagert und visuell beurteilt. Die Viskosität der Pigmentpräparation wird mit einem Haake Viscometer 550 bei einer Scherrate von 1/60 sec"1 gemessen.
Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 1679 mPa s.
Beispiel 2 (Vergleichsbeispiel)
70 Teile C.l. Pigment Red 101 (Bayferrox Red 130, Komponente (A)), 4 Teile Oleyl/Cetylethoxylat mit 8 Mol Ethylenoxid (Genapol® O 080, Fa.
Clariant, Komponente (B))
0,6 Teile Talgfettalkylamin (Genamin TA 100, Fa. Clariant, Komponente (C)) 10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol
(Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Essigsäure, 99 %ig (Komponente (D)),
0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741 , Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant, Komponente
(D)),
18 Teile Wasser (Komponente (E))
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach der Mahlung eine flüssige, schaumfreie Pigmentdispersion. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 1677 mPa-s. Aufgrund der Europäischen
Verordnung 2008-1272 EG über die Einstufung, Kennzeichnung, und Verpackung von Stoffen und Gemischen unterläge die Pigmentpräparation nach Beispiel 2 jedoch der Kennzeichnungspflicht, weil das hier verwendete Oleyl/Cetylethoxylat schwere Augenschäden verursachen kann.
Beispiel 3 (Vergleichsbeispiel)
70 Teile C.l. Pigment Red 101 (Bayferrox Red 130, Komponente (A)), 1 ,5 Teile einer wässrigen, 40 %igen Lösung eines Natriumpolyacrylates mit einem mittlere Molekulargewicht von 7000 g/mol an Stelle der Kombination der Komponenten (B) und (C),
0 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol
(Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741 , Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide BSM, Fa. Clariant, Komponente (D)),
18 Teile Wasser (Komponente (E)) Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach der Mahlung eine flüssige, schaumfreie Pigmentdispersion. Nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C ist die Dispersion zu einem festen Gel versteift. Durch Rühren lässt sich die Dispersion wieder verflüssigen und hat eine Viskosität von 855 mPa-s, jedoch verfestigt sich die Pigmentdispersion nach weiterer Lagerung von 4 Wochen bei Raumtemperatur wieder zu einem festen Gel.
Beispiel 4 (Vergleichsbeispiel)
70 Teile C.l. Pigment Red 101 (Bayferrox Red 130, Komponente (A)), 4 Teile EO/PO Blockcopolymer mit 20% Ethylenoxid (Genapol PF 20,
Fa. Clariant, Komponente (B)),
0,6 Teile Talgfettalkylamin (Genamin TA 100, Fa. Clariant, Komponente (C)), 10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol
(Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Essigsäure, 99 %ig (Komponente (D)),
0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741 , Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide BSM, Fa. Clariant, Komponente
(D)),
18 Teile Wasser (Komponente (E))
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach der Mahlung eine flüssige, schaumfreie Pigmentdispersion. Die Pigmentpräparation hat nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C einen Bodensatz gebildet. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 671 mPa-s. Beispiel 5 (Vergleichsbeispiel)
70 Teile C.l. Pigment Red 101 (Bayferrox Red 130, Komponente (A)), 4 Teile Cocosfettsäureethoxylate mit 10 Mol Ethylenoxid (Genagen® C 00,
Fa. Clariant, Komponente (B)),
0,6 Teile Talgfettalkylamin (Genamin TA 100, Fa. Clariant, Komponente (C)), 10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol
(Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Essigsäure, 99 %ig (Komponente (D)),
0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741 , Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant, Komponente
(D)),
18 Teile Wasser (Komponente (E))
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach der Mahlung eine flüssige, schaumfreie Pigmentdispersion. Die Pigmentpräparation hat nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C einen Bodensatz gebildet. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 51 1 mPa-s. Beispiel 6
70 Teile C.l. Pigment White 6 (Kronos Titanium Dioxide 2160, Fa. Kronos,
Komponente (A)),
4 Teile Tallölfettsäureethanolamid umgesetzt mit 5 Mol Ethylenoxid
(Komponente (B)),
1 Teil Lauryldioxypropylamin, ein Umsetzungsprodukt aus einem Ci2/Ci4
Fettalkohol mit 2 Mol Propylenoxid und anschließender Aminolyse zum primären Alkylpolyoxyproplyamine Amin (Genamin LA2P 100 D, Fa. Clariant, Komponente (C)),
10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol
(Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)),
0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741 , Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide BSM, Fa. Clariant, Komponente
(D)), Teile Wasser (Komponente (E))
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der
Pigmentpräparation beträgt 1531 mPa-s.
Beispiel 7
65 Teile C.l. Pigment Yellow 42 (Bayferrox Yellow 3920, Fa. Lanxess,
Komponente (A)),
4 Teile Alkoxylat bestehend aus einem gesättigten C16/C18 Fettalkohol umgesetzt mit 7 Mol Propylenoxid und 9 Mol Ethylenoxid
(Komponente (B)),
1 Teil C12 C16 Cocosfettalkylamin (Genamin CC 100, Fa. Clariant,
Komponente (C)),
10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol
(Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741 , Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide BSM, Fa. Clariant, Komponente
(D)),
19,5 Teile Wasser (Komponente (E))
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der
Pigmentpräparation beträgt 2246 mPa-s.
Beispiel 8
70 Teile C.l. Pigment Green 17 (Chrome Oxide Green, Fa. Lanxess,
Komponente (A)),
6 Teile Alkoxylat bestehend aus einem gesättigten C16/C18 Fettalkohol umgesetzt mit 7 Mol Propylenoxid und 7 Mol Ethylenoxid
(Komponente (B)), 1 Teil C 2/Ci6 Cocosfettalkylamin (Genamin CC 100, Fa. Clariant, Komponente (C)),
10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol
(Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741 , Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide BSM, Fa. Clariant, Komponente
(D)),
12,5 Teile Wasser (Komponente (E)) Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der
Pigmentpräparation beträgt 1995 mPa-s. Beispiel 9
65 Teile C.l. Pigment Blue 28 (Heucodur® Blue 551 , Fa. Heubach,
Komponente (A)),
6 Teile Alkoxylat bestehend aus einem gesättigten C-|6/C 8 Fettalkohol umgesetzt mit 7 Mol Propylenoxid und 7 Mol Ethylenoxid
(Komponente (B)),
1 Teil C12/C16 Cocosfettalkylamin (Genamin CC 100, Fa. Clariant,
Komponente (C)),
10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol
(Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741 , Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide BSM, Fa. Clariant, Komponente
(D)),
17,5 Teile Wasser (Komponente (E)) Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der
Pigmentpräparation beträgt 1675 mPa-s. Beispiel 10
70 Teile C.l. Pigment Yellow 184 (Sicopal® Yellow L 110, Fa. BASF,
Komponente (A)),
6 Teile Alkoxylat bestehend aus einem gesättigten C16/C18 Fettalkohol umgesetzt mit 7 Mol Propylenoxid und 7 Mol Ethylenoxid
(Komponente (B)),
1 Teil C 2/Ci6 Cocosfettalkylamin (Genamin CC 100, Fa. Clariant,
Komponente (C)),
10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol
(Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741 , Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide BSM, Fa. Clariant, Komponente
(D)),
12,6 Teile Wasser (Komponente (E))
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der
Pigmentpräparation beträgt 1542 mPa-s.
Beispiel 11
70 Teile C.l. Pigment Red 101 (Bayferrox® Red 130, Fa. Lanxess,
Komponente (A)),
6 Teile Tallölfettsäureethanolamid umgesetzt mit 10 Mol Ethylenoxid
(Komponente (B)),
1 Teil Kokosfettamin (Genamin® CC 100, Fa. Clariant, Komponente (C)), 10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol
(Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741 , Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant, Komponente
(D)),
12,5 Teile Wasser (Komponente (E)) Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der
Pigmentpräparation beträgt 1967 mPa-s.
Beispiel 12
70 Teile C.l. Pigment Red 101 (Bayferrox® Red 130, Fa. Lanxess,
Komponente (A)),
6 Teile Tallölfettsäureethanolamid umgesetzt mit 15 Mol Ethylenoxid
(Komponente (B)),
1 Teil Kokosfettamin (Genamin® CC 100, Fa. Clariant, Komponente (C)), 10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol
(Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741 , Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant, Komponente
(D)),
12,5 Teile Wasser (Komponente (E))
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der
Pigmentpräparation beträgt 1285 mPa-s. Beispiel 13
65 Teile C.l. Pigment Yellow 42 (Bayferrox® Yellow 3920, Fa. Lanxess,
Komponente (A)),
6 Teile Tallölfettsäureethanolamid umgesetzt mit 10 Mol Ethylenoxid
(Komponente (B)),
1 Teil Kokosfettamin (Genamin® CC 100, Fa. Clariant, Komponente (C)), 10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol
(Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741 , Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant, Komponente (D)),
17,5 Teile Wasser (Komponente (E)) Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der
Pigmentpräparation beträgt 1053 mPa-s. Beispiel 14
65 Teile C.l. Pigment Yellow 42 (Bayferrox® Yellow 3920, Fa. Lanxess,
Komponente (A)),
6 Teile Tallölfettsäureethanolamid umgesetzt mit 15 Mol Ethylenoxid
(Komponente (B)),
1 Teil Kokosfettamin (Genamin® CC 100, Fa. Clariant, Komponente (C)), 10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol
(Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741 , Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant, Komponente
(D)),
17,5 Teile Wasser (Komponente (E))
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der
Pigmentpräparation beträgt 1365 mPa-s.
Beispiel 15
65 Teile C.l. Pigment Black 11 (Bayferrox® Black 316, Fa. Lanxess,
Komponente (A)),
6 Teile Tallölfettsäureethanolamid umgesetzt mit 10 Mol Ethylenoxid
(Komponente (B)),
1 Teil Kokosfettamin (Genamin® CC 100, Fa. Clariant, Komponente (C)), 10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol
(Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741 , Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant, Komponente
(D)),
17,5 Teile Wasser (Komponente (E))
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der
Pigmentpräparation beträgt 1103 mPa-s.
Beispiel 16
65 Teile C.l. Pigment Black 11 (Bayferrox® Black 316, Fa. Lanxess,
Komponente (A)),
6 Teile Tallölfettsäureethanolamid umgesetzt mit 15 Mol Ethylenoxid
(Komponente (B)),
1 Teil Kokosfettamin (Genamin® CC 100, Fa. Clariant, Komponente (C)), 0 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol
(Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)),
0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741 , Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant, Komponente
(D)),
17,5 Teile Wasser (Komponente (E))
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der
Pigmentpräparation beträgt 844 mPa-s. Beispiel 17
70 Teile C.l. Pigment White 6 (Kronos® Titanium Dioxide 2160, Fa. Kronos,
Komponente (A)),
6 Teile Tallölfettsäureethanolamid umgesetzt mit 10 Mol Ethylenoxid
(Komponente (B)),
1 Teil Kokosfettamin (Genamin® CC 100, Fa. Clariant, Komponente (C)), 10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol
(Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741 , Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant, Komponente
(D)),
12,5 Teile Wasser (Komponente (E))
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der
Pigmentpräparation beträgt 1539 mPa-s.
Beispiel 18
70 Teile C.l. Pigment White 6 (Kronos® Titanium Dioxide 2160, Fa. Kronos,
Komponente (A)),
6 Teile Tallölfettsäureethanolamid umgesetzt mit 15 Mol Ethylenoxid
(Komponente (B)),
1 Teil Kokosfettamin (Genamin® CC 100, Fa. Clariant, Komponente (C)), 10 Teile Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 g/mol
(Polyglykol 200 USP, Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,3 Teile Entschäumer (D-Foam-R C 741 , Fa. Clariant, Komponente (D)), 0,2 Teile Konservierungsmittel (Nipacide® BSM, Fa. Clariant, Komponente
(D)),
12,5 Teile Wasser (Komponente (E))
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60 °C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 633 mPa-s.

Claims

Patentansprüche:
1. Wässrige Pigmentpräparationen, enthaltend (A) 30 bis 75 Gew.-% mindestens eines anorganischen Weiß- oder
Buntpigmentes oder eine Mischung verschiedener anorganischer Weißoder Buntpigmente,
(B) 0,01 bis 15 Gew.-% mindestens eines Fettsäureethanolamidethoxylates der Formel (I),
Figure imgf000029_0001
worin
R1 ein linearer oder verzweigter Alkyl- oder Alkenylrest mit 7 bis
21 Kohlenstoffatomen,
n eine ganze Zahl von 2 bis 40 ist,
0,01 bis 5 Gew.-% mindestens eines Amins der Formel (II),
R2^ T TN
worin
R2 ein linearer oder verzweigter Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis
22 Kohlenstoffatomen, gleich oder verschieden von R1, ist,
A eine Iminopropylgruppe -NH-CH2-CH2-CH2-, eine Oxyethylgruppe
-O-CH2-CH2- oder eine Oxypropylgruppe -0-CH2-CH(CH3)-CH2- darstellt
und a eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist,
wobei die Verbindung der Formel (II) in Form eines Ammoniumsalzes vorliegen kann, und (E) Wasser.
2. Wässrige Pigmentpräparation nach Anspruch 1 , worin das
Fettsäureethanolamidethoxylat der Formel (I) durch Anlagerung von Ethylenoxid an ein Fettsäureethanolamid hergestellt wurde und n für eine ganze Zahl von 3 bis 40 steht.
3. Wässrige Pigmentpräparation nach Anspruch 1 und/oder 2, worin A für -NH-CH2-CH2-CH2 und a für 1 stehen.
4. Wässrige Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, worin A für -0-CH2-CH2- oder -0-CH2-CH(CH3)-CH2- und a für eine ganze Zahl von 1 bis 5 stehen.
5. Wässrige Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, enthaltend 1 bis 10 Gew.-% eines Fettsäureethanolamidethoxylats der
Formel (I).
6. Wässrige Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, enthaltend 0,1 bis 2 Gew.-% eines Amins der Formel (II).
7. Wässrige Pigmentpräparation nach Anspruch 6, worin in Formel (II) a = 0 ist.
8. Wässrige Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, enthaltend 10 bis 65 Gew.-% Wasser.
9. Wässrige Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, worin R1 11 bis 19 Kohlenstoffatome umfasst.
10. Wässrige Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, worin R2 12 bis 20 Kohlenstoffatome umfasst.
11. Wässrige Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, welche eine Viskosität von 10 bis 10.000 mPas, bestimmt mit einem Kegel- Platte Viskosimeter bei einer Scherrate von 1/60 sec"1, aufweist.
12. Wässrige Pigmentpräparationen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , enthaltend
(D) bis 30 Gew.-% weitere, für die Herstellung von wässrigen
Pigmentpräparationen übliche Hilfsmittel, ausgewählt aus Netzmittel, anionischen Dispergiermitteln, Feuchthaltemitteln, Lösemitteln,
Entschäumern, Rheologieadditiven, Konservierungsmitteln,
Puffersubstanzen, pH Regulatoren.
13. Wässrige Pigmentpräparation nach Anspruch 12, enthaltend bis zu
15 Gew.-% mindestens eines Feuchthalte- oder Lösemittels, ausgewählt aus Glykolethern mit 200 bis 20.000 g/mol mittlerem Molekulargewicht.
14. Wässrige Pigmentpräparation nach Anspruch 12 und/oder 13, enthaltend bis zu 2 Gew.-% Entschäumer.
15. Wässrige Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 12 bis 14, enthaltend bis zu 1 Gew.-% eines Topfkonservierungsmittels.
16. Verwendung einer wässrigen Pigmentpräparation nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15 zum Einfärben von makromolekularen
Materialien, Beschichtungsstoffen, Lacken und Farben und ihre Verwendung zum Bedrucken von zweidimensionalen Flächengebilden.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015051866A1 (de) 2013-10-11 2015-04-16 Clariant International Ltd Anionische fettsäureamide als dispergiermittel für pigmentpräparationen
CN105648040A (zh) * 2014-11-11 2016-06-08 上海派森诺生物科技有限公司 一种应用于全基因组重亚硫酸盐测序的pcr扩增体系及文库构建方法
EP4011987A1 (de) 2020-12-10 2022-06-15 Clariant International Ltd Salze von n,n-dialkyl-(sulfooxy)-fettsäureamidat als dispergiermittel für pigmentpräparationen
EP4011991A1 (de) 2020-12-10 2022-06-15 Clariant International Ltd Fettsäureamide von aminodicarbonsäuren und deren salzen als dispergiermittel für pigmentpräparationen

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102012000230A1 (de) * 2012-01-10 2013-07-11 Clariant International Ltd. Alkoxylate und Amine enthaltende anorganische Pigmentdispersionen
DE102012013046A1 (de) * 2012-06-29 2014-01-02 Clariant International Ltd. Fettsäurekondensationsprodukte als Dispergiermittel in Pigmentpräparationen
DE102012018544A1 (de) * 2012-09-19 2014-03-20 Clariant International Ltd. Derivate der Sulfobernsteinsäure als Dispergiermittel in bindemittelfreien Pigmentpräparationen
DE102012019788A1 (de) * 2012-10-09 2014-02-06 Clariant International Limited Phosphorsäureester enthaltende, bindemittelfreie Pigmentpräparationen
PT2906643T (pt) * 2012-10-09 2017-01-03 Clariant Int Ltd Agentes dispersantes, compostos de matérias-primas renováveis, para preparações de pigmentos isentas de agentes ligantes
US11130892B2 (en) 2016-12-23 2021-09-28 Trican Well Service Ltd. Oil-based dust suppression composition and method of use
TWI691558B (zh) * 2018-05-08 2020-04-21 臺灣永光化學工業股份有限公司 用於數位紡織印花墨水的超高白度水性白色色漿及使用其的墨水組成物
CN111592687A (zh) * 2020-05-27 2020-08-28 天津市海罗兰科技发展股份有限公司 热塑性弹性体防粘剂及其制备方法和应用
EP4172279A4 (de) * 2020-06-28 2024-03-27 Dainippon Ink & Chemicals Pigmentzusammensetzung, drucktinte und verfahren zur herstellung der pigmentzusammensetzung
JP7173353B2 (ja) * 2020-06-28 2022-11-16 Dic株式会社 ジスアゾ顔料、顔料組成物、及び印刷インキ
CN113150619B (zh) * 2021-05-26 2021-12-21 明光科迪新材料有限公司 一种高耐碱型无机涂料用色浆及其制备方法

Citations (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2192956A (en) 1936-07-22 1940-03-12 Du Pont Pigment manufacture
GB791767A (en) 1954-06-29 1958-03-12 Rohm & Haas Improvements in pigmented compositions and coloring of textiles
US3015573A (en) 1959-04-14 1962-01-02 American Cyanamid Co Titanium dioxide pigment carrying an amine salt as dispersion aid
US3172772A (en) 1960-12-30 1965-03-09 Nat Lead Co Method for improving the gloss properties of titanium dioxide pigments
GB1080115A (en) 1964-03-11 1967-08-23 Koege Kemisk Vaerk Method of producing easily dispersible pigments
US3775148A (en) 1970-07-16 1973-11-27 Ciba Geigy Ag Pigment compositions
US3945964A (en) 1971-03-19 1976-03-23 Garth Winton Hastings Aqueous epoxy emulsions
US4091164A (en) 1975-04-30 1978-05-23 Presto Products Inc Polymer modified hydrophilic inorganic fillers for thermoplastic polymeric materials
US4127420A (en) 1975-10-13 1978-11-28 Pigment Manufacturers Of Australia Limited Comminution process and pigment
US4156616A (en) 1976-08-28 1979-05-29 Hoechst Aktiengesellschaft Pigment dispersion for use in hydrophilic and hydrophobic media
US4439238A (en) 1980-04-18 1984-03-27 I.C.I. Francolor S.A. Copper phthalocyanine pigments their preparation process and their use
US4563221A (en) 1982-12-16 1986-01-07 Tioxide Group Plc Pigments and their manufacture
US4599114A (en) 1985-02-11 1986-07-08 Atkinson George K Treatment of titanium dioxide and other pigments to improve dispersibility
US5382288A (en) 1992-04-25 1995-01-17 Hoechst Aktiengesellschaft Azo pigment preparation
EP0690044A2 (de) * 1994-06-27 1996-01-03 Kao Corporation Verfahren zur Herstellung von Amidoethercarbonsäure oder deren Salz und diese enthaltende oberflächenaktive Mischung
DE19743841A1 (de) 1997-10-04 1999-04-15 Bk Giulini Chem Gmbh & Co Ohg Dispersionsfarbe auf Wasserbasis sowie eine neue Dispergiermittelmischung zu deren Herstellung
US6231662B1 (en) 1999-10-25 2001-05-15 George K. Atkinson Surface treatments for titanium dioxide and other industrial pigments
US6287348B1 (en) 1998-12-15 2001-09-11 Milliken & Company Colorants made from reactive dyes and fatty amines
US6312514B1 (en) 1997-11-04 2001-11-06 Cognis Deutschland Gmbh Use of diol alkoxylates as additives for the production of pigment concentrates
EP1167452A2 (de) 2000-06-15 2002-01-02 Goldschmidt AG Phosphorsäureester als Emulgatoren und Dispergiermittel
US6348092B1 (en) 1999-10-25 2002-02-19 George K. Atkinson Surface treatments for pigments providing improved dispersibility and exhibiting biocidal activity
US6379443B1 (en) 1999-03-12 2002-04-30 Seiko Epson Corporation Ink jet recording method and ink composition for use in said method
US6471764B1 (en) 2000-11-16 2002-10-29 Sun Chemical Corporation Treatment of high performance pigments with etheramine dispersing salts
US6488759B1 (en) 2001-08-27 2002-12-03 Engelhard Corporation Strong monoarylide pigment/hydrocarbyl polypropyleneamine compositions
US20030101910A1 (en) 2001-07-19 2003-06-05 Godwin Edward R. Pigment dispersions containing styrenated and sulfated phenol alkoxylates
US6582505B1 (en) 1998-05-14 2003-06-24 Imperial Chemical Industries Plc Dispersion of pigments
US20040040471A1 (en) 2000-10-26 2004-03-04 Martin Alexander Winter Phthalic acid imides as synergists for improving the properties of aqueous pigment preparations
DE10341724A1 (de) 2003-09-10 2005-04-21 Basf Ag In Alkalien stabile Alkoxylate
US7008475B2 (en) 2001-07-11 2006-03-07 Clariant Gmbh Water-based colorant preparations
EP1754757A1 (de) * 2005-08-17 2007-02-21 Imperial Chemical Industries PLC Farbmittel in trockener Pulverform enthaltend mindestens zwei Pigmente, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung in Beschichtungszusammensetzungen
EP1771520A1 (de) 2004-07-16 2007-04-11 Basf Aktiengesellschaft Methode zur beschleunigung der netzung in lacken
US20070125260A1 (en) 2003-12-12 2007-06-07 Grimm Felix W Use of a pigment preparation based on c.i. pigment yellow 74
US20080110368A1 (en) 2006-11-15 2008-05-15 Sun Chemical B.V. Stir-in form of pigment
EP2193152A1 (de) 2007-09-21 2010-06-09 Clariant Finance (BVI) Limited Polycarboxylatether als dispergiermittel für anorganische pigmentformulierungen
WO2012123082A1 (de) * 2011-03-16 2012-09-20 Clariant International Ltd Verzweigte polyalkylenglykolether als entlüftende netz- und dispergiermittel für wässrige dispersionsfarben

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3520109A1 (de) * 1985-06-05 1986-12-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pigmente, deren herstellung und deren verwendung
FR2767807B1 (fr) * 1997-08-26 1999-10-08 Oreal Procede de preparation d'oxyde de titane photochrome, compose obtenu et composition le comprenant
CN1300263C (zh) * 2001-12-20 2007-02-14 汉伯公司 非水分散体基抗污油漆组合物
US7494969B2 (en) * 2002-02-26 2009-02-24 Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifiques (S.C.R.A.S.) Heterocarpine, a plant-derived protein with anti-cancer properties
GB0516860D0 (en) * 2005-08-17 2005-09-21 Ici Plc A dry pigment blend

Patent Citations (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2192956A (en) 1936-07-22 1940-03-12 Du Pont Pigment manufacture
GB791767A (en) 1954-06-29 1958-03-12 Rohm & Haas Improvements in pigmented compositions and coloring of textiles
US3015573A (en) 1959-04-14 1962-01-02 American Cyanamid Co Titanium dioxide pigment carrying an amine salt as dispersion aid
US3172772A (en) 1960-12-30 1965-03-09 Nat Lead Co Method for improving the gloss properties of titanium dioxide pigments
GB1080115A (en) 1964-03-11 1967-08-23 Koege Kemisk Vaerk Method of producing easily dispersible pigments
US3775148A (en) 1970-07-16 1973-11-27 Ciba Geigy Ag Pigment compositions
US3945964A (en) 1971-03-19 1976-03-23 Garth Winton Hastings Aqueous epoxy emulsions
US4091164A (en) 1975-04-30 1978-05-23 Presto Products Inc Polymer modified hydrophilic inorganic fillers for thermoplastic polymeric materials
US4127420A (en) 1975-10-13 1978-11-28 Pigment Manufacturers Of Australia Limited Comminution process and pigment
US4156616A (en) 1976-08-28 1979-05-29 Hoechst Aktiengesellschaft Pigment dispersion for use in hydrophilic and hydrophobic media
US4439238A (en) 1980-04-18 1984-03-27 I.C.I. Francolor S.A. Copper phthalocyanine pigments their preparation process and their use
US4563221A (en) 1982-12-16 1986-01-07 Tioxide Group Plc Pigments and their manufacture
US4599114A (en) 1985-02-11 1986-07-08 Atkinson George K Treatment of titanium dioxide and other pigments to improve dispersibility
US5382288A (en) 1992-04-25 1995-01-17 Hoechst Aktiengesellschaft Azo pigment preparation
EP0690044A2 (de) * 1994-06-27 1996-01-03 Kao Corporation Verfahren zur Herstellung von Amidoethercarbonsäure oder deren Salz und diese enthaltende oberflächenaktive Mischung
DE19743841A1 (de) 1997-10-04 1999-04-15 Bk Giulini Chem Gmbh & Co Ohg Dispersionsfarbe auf Wasserbasis sowie eine neue Dispergiermittelmischung zu deren Herstellung
US6312514B1 (en) 1997-11-04 2001-11-06 Cognis Deutschland Gmbh Use of diol alkoxylates as additives for the production of pigment concentrates
US6582505B1 (en) 1998-05-14 2003-06-24 Imperial Chemical Industries Plc Dispersion of pigments
US6287348B1 (en) 1998-12-15 2001-09-11 Milliken & Company Colorants made from reactive dyes and fatty amines
US6379443B1 (en) 1999-03-12 2002-04-30 Seiko Epson Corporation Ink jet recording method and ink composition for use in said method
US6231662B1 (en) 1999-10-25 2001-05-15 George K. Atkinson Surface treatments for titanium dioxide and other industrial pigments
US6348092B1 (en) 1999-10-25 2002-02-19 George K. Atkinson Surface treatments for pigments providing improved dispersibility and exhibiting biocidal activity
EP1167452A2 (de) 2000-06-15 2002-01-02 Goldschmidt AG Phosphorsäureester als Emulgatoren und Dispergiermittel
US20040040471A1 (en) 2000-10-26 2004-03-04 Martin Alexander Winter Phthalic acid imides as synergists for improving the properties of aqueous pigment preparations
US6471764B1 (en) 2000-11-16 2002-10-29 Sun Chemical Corporation Treatment of high performance pigments with etheramine dispersing salts
US7008475B2 (en) 2001-07-11 2006-03-07 Clariant Gmbh Water-based colorant preparations
US20030101910A1 (en) 2001-07-19 2003-06-05 Godwin Edward R. Pigment dispersions containing styrenated and sulfated phenol alkoxylates
US6488759B1 (en) 2001-08-27 2002-12-03 Engelhard Corporation Strong monoarylide pigment/hydrocarbyl polypropyleneamine compositions
DE10341724A1 (de) 2003-09-10 2005-04-21 Basf Ag In Alkalien stabile Alkoxylate
US20070125260A1 (en) 2003-12-12 2007-06-07 Grimm Felix W Use of a pigment preparation based on c.i. pigment yellow 74
EP1771520A1 (de) 2004-07-16 2007-04-11 Basf Aktiengesellschaft Methode zur beschleunigung der netzung in lacken
EP1754757A1 (de) * 2005-08-17 2007-02-21 Imperial Chemical Industries PLC Farbmittel in trockener Pulverform enthaltend mindestens zwei Pigmente, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung in Beschichtungszusammensetzungen
US20080110368A1 (en) 2006-11-15 2008-05-15 Sun Chemical B.V. Stir-in form of pigment
EP2193152A1 (de) 2007-09-21 2010-06-09 Clariant Finance (BVI) Limited Polycarboxylatether als dispergiermittel für anorganische pigmentformulierungen
WO2012123082A1 (de) * 2011-03-16 2012-09-20 Clariant International Ltd Verzweigte polyalkylenglykolether als entlüftende netz- und dispergiermittel für wässrige dispersionsfarben

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015051866A1 (de) 2013-10-11 2015-04-16 Clariant International Ltd Anionische fettsäureamide als dispergiermittel für pigmentpräparationen
DE102013016889A1 (de) 2013-10-11 2015-04-16 Clariant International Ltd. Anionische Fettsäureamide als Dispergiermittel für Pigmentpräparationen
CN105648040A (zh) * 2014-11-11 2016-06-08 上海派森诺生物科技有限公司 一种应用于全基因组重亚硫酸盐测序的pcr扩增体系及文库构建方法
EP4011987A1 (de) 2020-12-10 2022-06-15 Clariant International Ltd Salze von n,n-dialkyl-(sulfooxy)-fettsäureamidat als dispergiermittel für pigmentpräparationen
EP4011991A1 (de) 2020-12-10 2022-06-15 Clariant International Ltd Fettsäureamide von aminodicarbonsäuren und deren salzen als dispergiermittel für pigmentpräparationen
WO2022122291A1 (de) 2020-12-10 2022-06-16 Clariant International Ltd Salze von n,n-dialkyl-(sulfooxy)-fettsäureamiden als dispergiermittel für pigmentpräparationen

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Publication number Publication date
EP2802632A1 (de) 2014-11-19
US8968462B2 (en) 2015-03-03
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