JP7142689B2 - 信頼性の改善のための導電性ポリマー分散液 - Google Patents
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Description
陽極酸化陽極を準備することと、
導電性ポリマー層を上記陽極酸化陽極上に形成することと、
を含み、上記導電性ポリマー層が導電性ポリマー及びポリアニオンを含む第1の粒子と、上記導電性ポリマー及び上記ポリアニオンを含む第2の粒子とを含み、上記第1の粒子が少なくとも1ミクロン~10ミクロン以下の平均粒径を有し、上記第2の粒子が少なくとも1nm~600nm以下の平均粒径を有する、方法において実現される。
少なくとも3wt%~10wt%(固形分)以下のモノマー及びポリアニオンを含む溶液中のモノマー及びポリアニオンを準備することと、
モノマーを高剪断重合によって重合させることと、
を含み、分散液が導電性ポリマー及びポリアニオンを含む第1の粒子と、導電性ポリマー及びポリアニオンを含む第2の粒子とを含み、第1の粒子が少なくとも1ミクロン~10ミクロン以下の平均粒径を有し、第2の粒子が少なくとも1nm~600nm以下の平均粒径を有する、方法によって提供される。
少なくとも1ミクロン~10ミクロン以下の平均粒径を有する、導電性ポリマー及びポリアニオンを含む第1の粒子と、
少なくとも1nm~600nm以下の平均粒径を有する、導電性ポリマー及びポリアニオンを含む第2の粒子と、
を含む分散液であって、導電性ポリマーが、式I:
R1及びR2は、独立して直鎖若しくは分岐C1~C16アルキル若しくはC2~C18アルコキシアルキルを表すか、又は非置換の若しくはC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン若しくはOR3によって置換されたC3~C8シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルであるか、又はR1及びR2が共に、非置換の若しくはC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン、C3~C8シクロアルキル、フェニル、ベンジル、C1~C4アルキルフェニル、C1~C4アルコキシフェニル、ハロフェニル、C1~C4アルキルベンジル、C1~C4アルコキシベンジル若しくはハロベンジル、2つの酸素元素を含有する5員、6員若しくは7員の複素環構造によって置換された直鎖C1~C6アルキレンであり、
R3は、水素、直鎖若しくは分岐C1~C16アルキル若しくはC2~C18アルコキシアルキルを表すか、又は非置換の若しくはC1~C6アルキルによって置換されたC3~C8シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルであり、
Xは、S、N又はOである)の構造を有する共役基(conjugated groups)を含み、
ポリアニオンが、式2:
AxByCz 式2
(式中、
Aは、ポリスチレンスルホン酸又はポリスチレンスルホン酸塩であり、
B及びCは、別個に、
-カルボキシル基、
-C(O)OR6(ここで、
R6は、ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、アジド、ホスフェート、アクリレート、無水物及び-(CHR7CH2O)b-R8からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~20のアルキルからなる群から選択され、
R7は、水素又は炭素数1~7のアルキルから選択され、
bは、1から-CHR7CH2O-基について最大200000の分子量をもたらすのに十分な数までの整数であり、
R8は、水素;シラン;ホスフェート;アクリレート;ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~9のアルキルからなる群から選択される)、
-C(O)-NHR9(ここで、
R9は、水素、又はヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~20のアルキルである)、
-C6H4-R10(ここで、
R10は、水素、又はヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換されたアルキル;ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、イミド、アミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート、無水物、及び-(O(CHR11CH2O)d-R12からなる群から選択される反応基から選択され、
R11は、水素又は炭素数1~7のアルキルであり、
dは、1から-CHR11CH2O-基について最大200000の分子量をもたらすのに十分な数までの整数であり、
R12は、水素;ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~9のアルキルからなる群から選択される)、
-C6H4-O-R13(ここで、
R13は、水素、又はヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、アジド、アクリレート、ホスフェート及び無水物からなる群から選択される反応基で任意に置換されたアルキル;エポキシ、シラン、アルケン、アルキン、アクリレート、ホスフェート、及び-(CHR14CH2O)e-R15からなる群から選択される反応基から選択され、
R14は、水素又は炭素数1~7のアルキルであり、
eは、1から-CHR14CH2O-基について最大200000の分子量をもたらすのに十分な数までの整数であり、
R15は、水素、並びにヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、アジド、アクリレート、ホスフェート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~9のアルキルからなる群から選択される)から選択される基で置換された重合単位を表し、
x、y及びzは、合わせて分子量が少なくとも100~500000以下のポリアニオンを形成するのに十分であり、
y/xは、0~100であり、
zは、0から100以下のz/x比までである)によって表される、分散液において提供される。
R1及びR2は、独立して直鎖若しくは分岐C1~C16アルキル若しくはC2~C18アルコキシアルキルを表すか、又は非置換の若しくはC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン若しくはOR3によって置換されたC3~C8シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルであるか、又はR1及びR2が共に、非置換の若しくはC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン、C3~C8シクロアルキル、フェニル、ベンジル、C1~C4アルキルフェニル、C1~C4アルコキシフェニル、ハロフェニル、C1~C4アルキルベンジル、C1~C4アルコキシベンジル若しくはハロベンジル、2つの酸素元素を含有する5員、6員若しくは7員の複素環構造によって置換された直鎖C1~C6アルキレンである。R3は、好ましくは水素、直鎖若しくは分岐C1~C16アルキル若しくはC2~C18アルコキシアルキルを表すか、又は非置換の若しくはC1~C6アルキルによって置換されたC3~C8シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルであり、
Xは、S、N又はOであり、最も好ましいXは、Sであり、
式1のR1及びR2は、α位重合のみが進行することが最も好ましいため、環のβ位での重合を妨げるように選ばれるのが好ましく、R1及びR2が水素でないことがより好ましく、より好ましくは、R1及びR2がα指向基(α-directors)であり、エーテル結合がアルキル結合よりも好ましく、R1及びR2が立体障害を回避するために小さいことが最も好ましい)の構造を有する共役基を含む。
nは、1~5の整数、最も好ましくは2であり、
R4は、独立して水素;カルボン酸、ヒドロキシル、アミン、置換アミン、アルケン、アクリレート、チオール、アルキン、アジド、スルフェート、スルホネート、スルホン酸、イミド、アミド、エポキシ、無水物、シラン及びホスフェートから選択される官能基で任意に置換された直鎖若しくは分岐C1~C18アルキルラジカル、C5~C12シクロアルキルラジカル、C6~C14アリールラジカル、C7~C18アラルキルラジカル又はC1~C4ヒドロキシアルキルラジカル;ヒドロキシルラジカルから選択されるか、又はR4は、-(CHR5)a-R16、-O(CHR5)aR16、-CH2O(CHR5)aR16、-CH2O(CH2CHR5O)aR16から選択されるか、又はR4は、ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、アミド、イミド、無水物、ヒドロキシメチル、アルケン、チオール、アルキン、アジド、スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、スルフェート、SO3M、無水物、シラン、アクリレート及びホスフェートからなる群から選択される官能基であり、
R5は、H、又はカルボン酸、ヒドロキシル、アミン、アルケン、チオール、アルキン、アジド、エポキシ、アクリレート及び無水物から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~5のアルキル鎖であり、
R16は、H若しくはSO3M、又はカルボン酸、ヒドロキシル、アミン、置換アミン、アルケン、チオール、アルキン、アジド、アミド、イミド、スルフェート、SO3M、アミド、エポキシ、無水物、シラン、アクリレート及びホスフェートから選択される官能基で任意に置換された炭素数1~5のアルキル鎖であり、
aは、0~10の整数であり、
Mは、H、又は好ましくはアンモニア、ナトリウム若しくはカリウムから選択されるカチオンである。
AxByCz 式2
(式中、
Aは、ポリスチレンスルホン酸又はポリスチレンスルホン酸塩であり、
B及びCは、別個に、
-カルボキシル基、
-C(O)OR6(ここで、
R6は、ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、アジド、ホスフェート、アクリレート、無水物及び-(CHR7CH2O)b-R8からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~20のアルキルからなる群から選択され、
R7は、水素又は炭素数1~7のアルキル、好ましくは水素又はメチルから選択され、
bは、1から-CHR7CH2O-基について最大200000の分子量をもたらすのに十分な数までの整数であり、
R8は、水素;シラン;ホスフェート;アクリレート;ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~9のアルキルからなる群から選択される)、
-C(O)-NHR9(ここで、
R9は、水素、又はヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~20のアルキルである)、
-C6H4-R10(ここで、
R10は、水素、又はヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換されたアルキル;ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、イミド、アミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート、無水物、及び-(O(CHR11CH2O)d-R12からなる群から選択される反応基から選択され、
R11は、水素又は炭素数1~7のアルキル、好ましくは水素又はメチルであり、
dは、1から-CHR11CH2O-基について最大200000の分子量をもたらすのに十分な数までの整数であり、
R12は、水素;ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~9のアルキルからなる群から選択される)、
-C6H4-O-R13(ここで、
R13は、水素、又はヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、アジド、アクリレート、ホスフェート及び無水物からなる群から選択される反応基で任意に置換されたアルキル;エポキシ、シラン、アルケン、アルキン、アクリレート、ホスフェート、及び-(CHR14CH2O)e-R15からなる群から選択される反応基から選択され、
R14は、水素又は炭素数1~7のアルキルであり、好ましくは水素又はメチルであり、
eは、1から-CHR14CH2O-基について最大200000の分子量をもたらすのに十分な数までの整数であり、
R15は、水素、並びにヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、アジド、アクリレート、ホスフェート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~9のアルキルからなる群から選択される)から選択される基で置換された重合単位を表し、
x、y及びzは、合わせて分子量が少なくとも100~500000以下のポリアニオンを形成するのに十分であり、y/xは、0~100、より好ましくは0.01~100であり、zは、0から100以下のz/x比までであり、より好ましくはxがx+y+zの総計の50%~99%に相当し、yが1%~50%に相当し、zが0%~49%に相当し、更により好ましくはxがx+y+zの総計の70%~90%に相当し、yが10%~30%に相当し、zが0%~20%に相当する)。
角及び縁の被覆率の測定
固体電解コンデンサにおける陽極酸化陽極上の導電性ポリマー分散液の角及び縁の被覆率は、顕微鏡下で検査し、以下の基準に従って評価した:角及び縁が被覆されていない 85%、縁が被覆され、角が被覆されていない 90%、縁が被覆され、角の半分が被覆された 95%;角及び縁が完全に被覆されたように見える 100%。
導電性ポリマー:ポリアニオン複合体粒子の粒度は、CPS intrumentsのディスク型遠心分離機粒度分析装置を用いて測定した。粒子の直径分布は、粒径に応じた分散液中の粒子の重量分布に関係する。この関連で、直径分布のD10値は、分散液中の導電性ポリマーポリアニオン複合体の全粒子の総重量の10%をD10値以下の直径を有する粒子に割り当てることができることを示す。直径分布のD50値は、分散液中の導電性ポリマーの全粒子の総重量の50%をD50値以下の直径を有する粒子に割り当てることができることを示す。直径分布のD90値は、分散液中の導電性ポリマーの全粒子の総重量の90%をD90値以下の直径を有する粒子に割り当てることができることを示す。
ポリ(4-スチレンスルホン酸-コ-ポリ(エチレングリコール)メタクリレート)ナトリウム塩を合成した。500ml容フラスコに、初めに33mlの脱イオン水を溶媒として投入した。8gのスチレンスルホン酸ナトリウム塩、2gのポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレート(Mn480)及び1gの過硫酸アンモニウムを添加した後、ガス導入管を用いて混合物を窒素で飽和させた。窒素を混合物に15分間通し、その間、混合物を80℃に加熱した。フラスコをゴム隔膜で密閉し、溶液を16時間重合させた。得られるポリアニオンコポリマーを希硫酸で酸性化し、導電性ポリマー分散液の調製に直接使用した。
導電性ポリマー分散液を高剪断重合によって合成した。1740gのDI水及び166gの30%PSSA(Alfa Aesar)を4L容ポリエチレンボトルに投入した。反応溶液を窒素で0.5時間~1時間パージした。内容物を、丸穴径1.5mmの有孔ステータースクリーンを備えるローター-ステーター混合システムを用いて混合した。続いて、57gの1%硫酸第二鉄溶液及び43gの過硫酸ナトリウムを反応混合物に添加した後、22.5gの3,4-エチレンジオキシチオフェン(EDOT)(HeraeusのBaytron M)を滴加した。3.56%(固形分)のモノマー及びポリアニオンを含有する反応混合物を4200rpmの剪断速度で24時間連続的に剪断した。600gのLewatit S108H及び600gのLewatit MP62WSイオン交換樹脂をスラリーに添加し、およそ60rpmで一晩回転させた。導電性ポリマー分散液を濾過によって樹脂から分離した。得られたポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸分散液は、第2の粒子が350nmのD50粒度を有し、第1の粒子が3.50ミクロンのD50粒度を有する二峰性の粒度分布を有していた。
1740gのDI水及び166gの実施例1のポリアニオンコポリマー(30%)を4L容ポリエチレンボトルに投入した。反応溶液を窒素で0.5時間~1時間パージした。内容物を、丸穴径1.5mmの有孔ステータースクリーンを備えるローター-ステーター混合システムを用いて混合した。続いて、57gの1%硫酸第二鉄溶液及び43gの過硫酸ナトリウムを反応混合物に添加した後、22.5gの3,4-エチレンジオキシチオフェン(EDOT)(HeraeusのBaytron M)を滴加した。3.56%(固形分)のモノマー及びポリアニオンを含有する反応混合物を4200rpmの剪断速度で24時間連続的に剪断した。600gのLewatit S108H及び600gのLewatit MP62WSイオン交換樹脂をスラリーに添加し、およそ60rpmで一晩回転させた。導電性ポリマー分散液を濾過によって樹脂から分離した。得られたポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホン酸-コ-ポリ(エチレングリコール)メタクリレート)分散液は、第2の粒子が250nmのD50粒度を有し、第1の粒子が3.50ミクロンのD50粒度を有する二峰性の粒度分布を有していた。
2805gのDI水及び336gの実施例1のポリアニオンコポリマー(40%)を4L容ポリエチレンボトルに投入した。反応溶液を窒素で0.5時間~1時間パージした。内容物を、丸穴径1.5mmの有孔ステータースクリーンを備えるローター-ステーター混合システムを用いて混合した。続いて、141.3gの1%硫酸第二鉄溶液及び106.65gの過硫酸ナトリウムを反応混合物に添加した後、22.5gの3,4-エチレンジオキシチオフェン(EDOT)(HeraeusのBaytron M)を滴加した。5.20%(固形分)のモノマー及びポリアニオンを含有する反応混合物を4200rpmの剪断速度で24時間連続的に剪断した。1486gのLewatit S108H及び1486gのLewatit MP62WSイオン交換樹脂をスラリーに添加し、およそ60rpmで一晩回転させた。導電性ポリマー分散液を濾過によって樹脂から分離した。得られたポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホン酸-コ-ポリ(エチレングリコール)メタクリレート)分散液は、第1の粒子が3.50ミクロンのD50粒度を有し、第2の粒子が300nmのD50粒度を有する二峰性の粒度分布を有していた。
2531gのDI水及び125gの30%PSSA(Alfa Aesar)を4L容ポリエチレンボトルに投入した。反応溶液を窒素で0.5時間~1時間パージした。内容物を、丸穴径1.5mmの有孔ステータースクリーンを備えるローター-ステーター混合システムを用いて混合した。続いて、28.5gの1%硫酸第二鉄溶液及び21.5gの過硫酸ナトリウムを反応混合物に添加した後、11.25gの3,4-エチレンジオキシチオフェン(EDOT)(HeraeusのBaytron M)を滴加した。1.79%(固形分)のモノマー及びポリアニオンを含有する反応混合物を4200rpmの剪断速度で24時間連続的に剪断した。300gのLewatit S108H及び300gのLewatit MP62WSイオン交換樹脂をスラリーに添加し、およそ60rpmで一晩回転させた。導電性ポリマー分散液を濾過によって樹脂から分離した。得られたポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸分散液は、D50粒度が110nmの単峰性の粒度分布を有していた。
2531gのDI水及び125gの実施例1のポリアニオンコポリマー(30%)を4L容ポリエチレンボトルに投入した。反応溶液を窒素で0.5時間~1時間パージした。内容物を、丸穴径1.5mmの有孔ステータースクリーンを備えるローター-ステーター混合システムを用いて混合した。続いて、28.5gの1%硫酸第二鉄溶液及び21.5gの過硫酸ナトリウムを反応混合物に添加した後、11.25gの3,4-エチレンジオキシチオフェン(EDOT)(HeraeusのBaytron M)を滴加した。1.79%(固形分)のモノマー及びポリアニオンを含有する反応混合物を4200rpmの剪断速度で24時間連続的に剪断した。300gのLewatit S108H及び300gのLewatit MP62WSイオン交換樹脂をスラリーに添加し、およそ60rpmで一晩回転させた。導電性ポリマー分散液を濾過によって樹脂から分離した。得られたポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホン酸-コ-ポリ(エチレングリコール)メタクリレート)分散液は、D50粒度が80nmの単峰性の粒度分布を有していた。
実施例2の導電性ポリマー分散液をDMSO、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、及び少なくとも3つのエポキシ基を有する反応性モノマー/オリゴマーと混合した後、回転機(roller)で一晩混合した。
実施例3の導電性ポリマー分散液をDMSO、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、及び少なくとも3つのエポキシ基を有する反応性モノマー/オリゴマーと混合した後、回転機で一晩混合した。
比較例1の導電性ポリマー分散液をDMSO、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、並びに2つのエポキシ基及び2つのカルボン酸基を有する反応性モノマーと混合した後、回転機で一晩混合した。
比較例2の導電性ポリマー分散液をDMSO、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、及び少なくとも3つのエポキシ基を有する反応性モノマーと混合した後、回転機で一晩混合した。
固体電解コンデンサを標準的技法によって作製した。一連のタンタル陽極(33μF、35V)を作製した。タンタルを陽極酸化してタンタル陽極上に誘電体を形成した。このようにして形成された陽極を、トルエンスルホン酸鉄(III)酸化体の溶液に1分間浸漬し、連続してエチルジオキシチオフェンモノマーに1分間浸漬することで、導電性ポリマー(PEDOT)の薄層を陽極酸化陽極の誘電体上に形成した。60分間の重合の終了後に陽極酸化陽極を洗浄して過剰なモノマー及び反応の副生成物を除去した。このプロセスを十分な厚さが達成されるまで繰り返した。実施例5の導電性ポリマー分散液を塗布し、続いて乾燥させることで外側ポリマー層を形成した。このプロセスを4回繰り返した。この部品を顕微鏡下で角及び縁の被覆率について検査した。グラファイト層及び銀層の連続コーティングを行い、固体電解コンデンサを作製した。部品を組み立て、パッケージ化した。
一連のタンタル陽極(33μF、35V)を作製した。タンタルを陽極酸化してタンタル陽極上に誘電体を形成した。このようにして形成された陽極を、トルエンスルホン酸鉄(III)酸化体の溶液に1分間浸漬し、連続してエチルジオキシチオフェンモノマーに1分間浸漬することで、導電性ポリマー(PEDOT)の薄層を陽極酸化陽極の誘電体上に形成した。60分間の重合の終了後に陽極酸化陽極を洗浄して過剰なモノマー及び反応の副生成物を除去した。このプロセスを十分な厚さが達成されるまで繰り返した。実施例6の導電性ポリマー分散液を塗布し、続いて乾燥させることで外側ポリマー層を形成した。このプロセスを4回繰り返した。この部品を顕微鏡下で角及び縁の被覆率について検査した。グラファイト層及び銀層の連続コーティングを行い、固体電解コンデンサを作製した。部品を組み立て、パッケージ化した。
一連のタンタル陽極(33μF、35V)を作製した。タンタルを陽極酸化してタンタル陽極上に誘電体を形成した。このようにして形成された陽極を、トルエンスルホン酸鉄(III)酸化体の溶液に1分間浸漬し、連続してエチルジオキシチオフェンモノマーに1分間浸漬することで、導電性ポリマー(PEDOT)の薄層を陽極酸化陽極の誘電体上に形成した。60分間の重合の終了後に陽極酸化陽極を洗浄して過剰なモノマー及び反応の副生成物を除去した。このプロセスを十分な厚さが達成されるまで繰り返した。比較例3の導電性ポリマー分散液を塗布し、続いて乾燥させることで外側ポリマー層を形成した。このプロセスを4回繰り返した。この部品を顕微鏡下で角及び縁の被覆率について検査した。グラファイト層及び銀層の連続コーティングを行い、固体電解コンデンサを作製した。部品を組み立て、パッケージ化した。
一連のタンタル陽極(33μF、35V)を作製した。タンタルを陽極酸化してタンタル陽極上に誘電体を形成した。このようにして形成された陽極を、トルエンスルホン酸鉄(III)酸化体の溶液に1分間浸漬し、連続してエチルジオキシチオフェンモノマーに1分間浸漬することで、導電性ポリマー(PEDOT)の薄層を陽極酸化陽極の誘電体上に形成した。60分間の重合の終了後に陽極酸化陽極を洗浄して過剰なモノマー及び反応の副生成物を除去した。このプロセスを十分な厚さが達成されるまで繰り返した。比較例4の導電性ポリマー分散液を塗布し、続いて乾燥させることで外側ポリマー層を形成した。このプロセスを4回繰り返した。この部品を顕微鏡下で角及び縁の被覆率について検査した。グラファイト層及び銀層の連続コーティングを行い、固体電解コンデンサを作製した。部品を組み立て、パッケージ化した。
一連のタンタル陽極(33μF、35V)を作製した。タンタルを陽極酸化してタンタル陽極上に誘電体を形成した。このようにして形成された陽極を、トルエンスルホン酸鉄(III)酸化体の溶液に1分間浸漬し、連続してエチルジオキシチオフェンモノマーに1分間浸漬することで、導電性ポリマー(PEDOT)の薄層を陽極酸化陽極の誘電体上に形成した。60分間の重合の終了後に陽極酸化陽極を洗浄して過剰なモノマー及び反応の副生成物を除去した。このプロセスを十分な厚さが達成されるまで繰り返した。市販の導電性ポリマー分散液であるClevios(商標) KV2を塗布し、続いて乾燥させることで外側ポリマー層を形成した。このプロセスを4回繰り返した。この部品を顕微鏡下で角及び縁の被覆率について検査した。グラファイト層及び銀層の連続コーティングを行い、固体電解コンデンサを作製した。部品を組み立て、パッケージ化した。
一連のタンタル陽極(33μF、35V)を作製した。タンタルを陽極酸化してタンタル陽極上に誘電体を形成した。このようにして形成された陽極を、トルエンスルホン酸鉄(III)酸化体の溶液に1分間浸漬し、連続してエチルジオキシチオフェンモノマーに1分間浸漬することで、導電性ポリマー(PEDOT)の薄層を陽極酸化陽極の誘電体上に形成した。60分間の重合の終了後に陽極酸化陽極を洗浄して過剰なモノマー及び反応の副生成物を除去した。このプロセスを十分な厚さが達成されるまで繰り返した。比較例4の導電性ポリマー分散液を塗布して外側ポリマー層を形成した。乾燥後に、市販の架橋剤溶液であるClevios(商標) Kプライマー及び比較例2の導電性ポリマー分散液の交互の層を塗布し、4回繰り返した。この部品を熱湯で洗浄して過剰なClevios(商標) Kプライマーを除去した後、続いて炉内で乾燥させた。部品を顕微鏡下で角及び縁の被覆率について検査した。グラファイト層及び銀層の連続コーティングを行い、固体電解コンデンサを作製した。部品を組み立て、パッケージ化した。
一連のタンタル陽極(33μF、35V)を作製した。タンタルを陽極酸化してタンタル陽極上に誘電体を形成した。このようにして形成された陽極を、トルエンスルホン酸鉄(III)酸化体の溶液に1分間浸漬し、連続してエチルジオキシチオフェンモノマーに1分間浸漬することで、導電性ポリマー(PEDOT)の薄層を陽極酸化陽極の誘電体上に形成した。60分間の重合の終了後に陽極酸化陽極を洗浄して過剰なモノマー及び反応の副生成物を除去した。このプロセスを十分な厚さが達成されるまで繰り返した。市販の導電性ポリマー分散液であるClevios(商標) KV2を塗布して外側ポリマー層を形成した。乾燥後に、市販の架橋剤溶液であるClevios(商標) Kプライマー及び比較例2の導電性ポリマー分散液の交互の層を塗布し、4回繰り返した。この部品を熱湯で洗浄して過剰なClevios(商標) Kプライマーを除去した後、続いて炉内で乾燥させた。部品を顕微鏡下で角及び縁の被覆率について検査した。グラファイト層及び銀層の連続コーティングを行い、固体電解コンデンサを作製した。部品を組み立て、パッケージ化した。
Claims (98)
- 固体電解コンデンサを形成する方法であって、
陽極酸化陽極を準備することと、
導電性ポリマー層を前記陽極酸化陽極上に形成することと、
を含み、前記導電性ポリマー層が導電性ポリマー及びポリアニオンを含む第1の粒子と、該導電性ポリマー及び該ポリアニオンを含む第2の粒子とを含み、前記第1の粒子が少なくとも1ミクロン~10ミクロン以下の平均粒径を有し、前記第2の粒子が少なくとも1nm~600nm以下の平均粒径を有し、前記第1の粒子及び前記第2の粒子が分散液中にあって、前記分散液がモノマー溶液の高剪断重合によって形成され、前記モノマー溶液が、少なくとも3wt%~10wt%(固形分)以下のモノマー及びポリアニオンまでを含む、方法。 - 前記導電性ポリマーが少なくとも5wt%~95wt%以下の前記第1の粒子を含む、請求項1に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記第1の粒子が少なくとも1ミクロン~5ミクロン以下の平均粒径を有する、請求項1に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記第2の粒子が少なくとも100nm~500nm以下の平均粒径を有する、請求項1に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記第1の粒子が前記導電性ポリマーと前記ポリアニオンとの第1のモル比を有し、前記第2の粒子が前記導電性ポリマーと前記ポリアニオンとの第2のモル比を有する、請求項1に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記第1のモル比及び前記第2のモル比が独立して少なくとも1:0.1~0.1:1以下である、請求項5に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記第2のモル比が前記第1のモル比よりも高い、請求項6に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記第2のモル比が前記第1のモル比よりも少なくとも10モル%高い、請求項7に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記ポリアニオンが100~500000の分子量を有する、請求項1に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記第1の粒子中の前記ポリアニオン及び前記第2の粒子中の前記ポリアニオンが異なる分子量を有する、請求項9に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記導電性ポリマー層がドーパント及び反応性モノマーからなる群から選択される少なくとも1つの添加剤を更に含む、請求項1に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記ドーパントがポリスチレンスルホネート、ポリスチレンスルホン酸及びポリエチレングリコールモノアクリレートからなる群から選択される、請求項11に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記反応性モノマーが2つ以上のエポキシ基、少なくとも1つの酸性基、少なくとも1つのアルコール基及び少なくとも1つのアクリレート基を含む化合物からなる群から選択される、請求項11に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記添加剤がエチレングリコールジグリシジルエーテル;プロピレングリコールジグリシジルエーテル;1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル;ペンチレングリコールジグリシジルエーテル;ヘキシレングリコールジグリシジルエーテル;シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル;レゾルシノールグリシジルエーテル;グリセロールジグリシジルエーテル;グリセロールポリグリシジルエーテル;ジグリセロールポリグリシジルエーテル;トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル;ソルビトールジグリシジルエーテル;ソルビトールポリグリシジルエーテル;ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル;ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル;ポリテトラメチレングリコールジグリシジルエーテル;ジ(2,3-エポキシプロピル)エーテル;1,3-ブタジエンジエポキシド;1,5-ヘキサジエンジエポキシド;1,2,7,8-ジエポキシオクタン;1,2,5,6-ジエポキシシクロオクタン;4-ビニルシクロヘキセンジエポキシド;ビスフェノールAジグリシジルエーテル;マレイミド-エポキシ化合物;ジグリシジルエーテル;グリシジルアクリレート;グリシジルメタクリレート;エポキシ;ビスフェノールAエポキシ、エポキシ化ビスフェノールAノボラック修飾したエポキシ、ウレタン修飾したビスフェノールAエポキシ、エポキシ化o-クレゾールノボラック;シュウ酸;マロン酸;コハク酸;グルタル酸;アジピン酸;ピメリン酸;スベリン酸;アゼライン酸;セバシン酸;ドデカン二酸;フタル酸;マレイン酸;ムコン酸;クエン酸;トリメシン酸;ポリアクリル酸;フタル酸;ジエチレングリコール;ペンタエリトリトール;トリエチレングリコール;オリゴ/ポリエチレングリコール;トリエチレングリコールモノクロロヒドリン;ジエチレングリコールモノクロロヒドリン;オリゴエチレングリコールモノクロロヒドリン;トリエチレングリコールモノブロモヒドリン;ジエチレングリコールモノブロモヒドリン;オリゴエチレングリコールモノブロモヒドリン;ポリエチレングリコール;ポリエーテル;ポリエチレンオキシド;トリエチレングリコール-ジメチルエーテル;テトラエチレングリコール-ジメチルエーテル;ジエチレングリコール-ジメチルエーテル;ジエチレングリコール-ジエチルエーテル-ジエチレングリコール-ジブチルエーテル;ジプロピレングリコール;トリプロピレングリコール;ポリプロピレングリコール;ポリプロピレンジオキシド;ポリオキシエチレンアルキルエーテル;ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル;ポリオキシエチレン脂肪酸アミド;2-ヒドロキシエチルメタクリレート;2-ヒドロキシプロピルメタクリレート;n-ブトキシエチルメタクリレート;n-ブトキシエチレングリコールメタクリレート;メトキシトリエチレングリコールメタクリレート;メトキシポリエチレングリコールメタクリレート;2-ヒドロキシエチルアクリレート;2-ヒドロキシプロピルアクリレート;n-ブトキシエチルアクリレート;n-ブトキシエチレングリコールアクリレート;メトキシトリエチレングリコールアクリレート;メトキシポリエチレングリコールアクリレート;エチレングリコールジ(メタ)アクリレート;ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート;グリセリンジ(メタ)アクリレート;エチレングリコールジグリシジルエーテル;グリシジルエーテル;ジエチレングリコールジグリシジルエーテル;トリエチレングリコールジグリシジルエーテル;ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル;プロピレングリシジルエーテル;トリプロピレングリシジルエーテル;ポリプロピレングリシジルエーテル;グリセリンジグリシジルエーテル;グリシジルメタクリレート;トリメチロールプロパントリアクリレート;エチレンオキシド修飾したトリメチロールプロパントリアクリレート;エチレンオキシド修飾したペンタエリトリトールトリアクリレート及びエチレンオキシド修飾したペンタエリトリトールテトラアクリレートからなる群から選択される、請求項11に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記導電性ポリマー層が内側ポリマー層と外側ポリマー層とを備える、請求項1に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記内側ポリマー層がモノマーのin-situ重合によって形成される、請求項15に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記内側ポリマー層が溶媒中の導電性ポリマー及びポリアニオンのナノ粒子を含む混合物から形成される、請求項15に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記ナノ粒子が少なくとも1nm~50nm以下の平均直径を有する、請求項17に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記混合物が界面活性剤及び接着促進剤からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含む、請求項17に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記外側ポリマー層がポリマー副層を備える、請求項15に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記外側ポリマー層が最大10個の前記ポリマー副層を備える、請求項20に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記ポリマー副層の少なくとも1つのポリマー副層が前記第1の粒子と前記第2の粒子とを含む、請求項20に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記ポリマー副層の各々のポリマー副層が前記第1の粒子と前記第2の粒子とを含む、請求項20に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 少なくとも1つの前記ポリマー副層を、先に塗布されたポリマー副層上に直接コーティングする、請求項20に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記導電性ポリマーがポリアニリン、ポリピロール及びポリチオフェンから選択される導電性ポリマーを含む、請求項1に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記導電性ポリマー層を形成することが、前記第1の粒子と前記第2の粒子とを含む分散液を塗布することを含む、請求項1に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記分散液が界面活性剤又は接着促進剤から選択される少なくとも1つの化合物を更に含む、請求項26に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記導電性ポリマーが、式I:
R1及びR2は、独立して直鎖若しくは分岐C1~C16アルキル若しくはC2~C18アルコキシアルキルを表すか、又は非置換の若しくはC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン若しくはOR3によって置換されたC3~C8シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルであるか、又はR1及びR2が共に、非置換の若しくはC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン、C3~C8シクロアルキル、フェニル、ベンジル、C1~C4アルキルフェニル、C1~C4アルコキシフェニル、ハロフェニル、C1~C4アルキルベンジル、C1~C4アルコキシベンジル若しくはハロベンジル、2つの酸素元素を含有する5員、6員若しくは7員の複素環構造によって置換された直鎖C1~C6アルキレンであり、
R3は、水素、直鎖若しくは分岐C1~C16アルキル若しくはC2~C18アルコキシアルキルを表すか、又は非置換の若しくはC1~C6アルキルによって置換されたC3~C8シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルであり、
Xは、S、N又はOである)の構造を有する共役基を含む、請求項1に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。 - 式IのR1及びR2が共に-O-(CHR4)n-O-を表し、ここで、
nは、1~5の整数、最も好ましくは2であり、
R4は、独立して水素;カルボン酸、ヒドロキシル、アミン、置換アミン、アルケン、アクリレート、チオール、アルキン、アジド、スルフェート、スルホネート、スルホン酸、イミド、アミド、エポキシ、無水物、シラン及びホスフェートから選択される官能基で任意に置換された直鎖若しくは分岐C1~C18アルキルラジカル、C5~C12シクロアルキルラジカル、C6~C14アリールラジカル、C7~C18アラルキルラジカル若しくはC1~C4ヒドロキシアルキルラジカル;ヒドロキシルラジカルから選択されるか、又はR4は、-(CHR5)a-R16、-O(CHR5)aR16、-CH2O(CHR5)aR16、-CH2O(CH2CHR5O)aR16から選択されるか、又はR4は、ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、アミド、イミド、無水物、ヒドロキシメチル、アルケン、チオール、アルキン、アジド、スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、スルフェート、SO3M、無水物、シラン、アクリレート及びホスフェートからなる群から選択される官能基であり、
R5は、H又はカルボン酸、ヒドロキシル、アミン、アルケン、チオール、アルキン、アジド、エポキシ、アクリレート及び無水物から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~5のアルキル鎖であり、
R16は、H若しくはSO3M、又はカルボン酸、ヒドロキシル、アミン、置換アミン、アルケン、チオール、アルキン、アジド、アミド、イミド、スルフェート、SO3M、エポキシ、無水物、シラン、アクリレート及びホスフェートから選択される官能基で任意に置換された炭素数1~5のアルキル鎖であり、
aは、0~10の整数であり、
Mは、H、又は好ましくはアンモニア、ナトリウム若しくはカリウムから選択されるカチオンである、請求項28に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。 - 前記導電性ポリマーがポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)を含む、請求項29に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記ポリアニオンが、式2:
AxByCz 式2
(式中、
Aは、ポリスチレンスルホン酸又はポリスチレンスルホン酸塩であり、
B及びCは、別個に、
-カルボキシル基、
-C(O)OR6(ここで、
R6は、ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、アジド、ホスフェート、アクリレート、無水物及び-(CHR7CH2O)b-R8からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~20のアルキルからなる群から選択され、
R7は、水素又は炭素数1~7のアルキルから選択され、
bは、1から-CHR7CH2O-基について最大200000の分子量をもたらすのに十分な数までの整数であり、
R8は、水素;シラン;ホスフェート;アクリレート;ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~9のアルキルからなる群から選択される)、
-C(O)-NHR9(ここで、
R9は、水素、又はヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~20のアルキルである)、
-C6H4-R10(ここで、
R10は、水素、又はヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換されたアルキル;ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、イミド、アミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート、無水物、及び-(O(CHR11CH2O)d-R12からなる群から選択される反応基から選択され、
R11は、水素又は炭素数1~7のアルキルであり、
dは、1から-CHR11CH2O-基について最大200000の分子量をもたらすのに十分な数までの整数であり、
R12は、水素;ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~9のアルキルからなる群から選択される)、
-C6H4-O-R13(ここで、
R13は、水素、又はヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、アジド、アクリレート、ホスフェート及び無水物からなる群から選択される反応基で任意に置換されたアルキル;エポキシ、シラン、アルケン、アルキン、アクリレート、ホスフェート、及び-(CHR14CH2O)e-R15からなる群から選択される反応基から選択され、
R14は、水素又は炭素数1~7のアルキルであり、
eは、1から-CHR14CH2O-基について最大200000の分子量をもたらすのに十分な数までの整数であり、
R15は、水素、並びにヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、アジド、アクリレート、ホスフェート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~9のアルキルからなる群から選択される)から選択される基で置換された重合単位を表し、
x、y及びzは、合わせて分子量が少なくとも100~500000以下のポリアニオンを形成するのに十分であり、
y/xは、0~100であり、
zは、0から100以下のz/x比までである)によって表される、請求項1に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。 - yがx+y+zの総計の1%~50%に相当し、zが0%~49%に相当する、請求項31に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記分散液が、有孔ステーターを備えるローター-ステーター混合システムを用いたモノマー溶液の高剪断重合によって形成される、請求項1に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記有孔ステーターが少なくとも0.25mmの相当直径を有する孔を備える、請求項33に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記有孔ステーターが6mm以下の相当直径を有する孔を備える、請求項33に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記固体電解コンデンサが85%湿度にて85℃で1000時間後に100%未満のESRシフトを有する、請求項1に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記固体電解コンデンサが85%湿度にて85℃で1000時間後に0.1CV未満の漏洩を有する、請求項1に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記陽極酸化陽極がバルブ金属を含む、請求項1に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 前記バルブ金属がニオブ、アルミニウム、タンタル及びNbOからなる群から選択される、請求項38に記載の固体電解コンデンサを形成する方法。
- 固体電解コンデンサであって、
陽極酸化陽極と、
前記陽極酸化陽極上の導電性ポリマー層と、
を備え、前記導電性ポリマー層が導電性ポリマー及びポリアニオンを含む第1の粒子と、前記導電性ポリマー及び前記ポリアニオンを含む第2の粒子とを含み、前記第1の粒子が少なくとも1ミクロン~10ミクロン以下の平均粒径を有し、前記第2の粒子が少なくとも1nm~600nm以下の平均粒径を有し、前記第1の粒子が前記導電性ポリマーと前記ポリアニオンとの第1のモル比を有し、前記第2の粒子が前記導電性ポリマーと前記ポリアニオンとの第2のモル比を有し、前記第2のモル比が前記第1のモル比よりも高い、固体電解コンデンサ。 - 前記導電性ポリマーが少なくとも5wt%~95wt%以下の前記第1の粒子を含む、請求項40に記載の固体電解コンデンサ。
- 前記第1の粒子の平均粒径が少なくとも1ミクロン~5ミクロン以下である、請求項40に記載の固体電解コンデンサ。
- 前記第2のモル比が前記第1のモル比よりも少なくとも10モル%高い、請求項40に記載の固体電解コンデンサ。
- 前記ポリアニオンが100~500000の分子量を有する、請求項40に記載の固体電解コンデンサ。
- 前記第1の粒子中の前記ポリアニオン及び前記第2の粒子中の前記ポリアニオンが異なる分子量を有する、請求項44に記載の固体電解コンデンサ。
- 前記導電性ポリマー層がドーパント及び反応モノマーからなる群から選択される少なくとも1つの添加剤を更に含む、請求項40に記載の固体電解コンデンサ。
- 前記ドーパントがポリスチレンスルホネート、ポリスチレンスルホン酸及びポリエチレングリコールモノアクリレートからなる群から選択される、請求項46に記載の固体電解コンデンサ。
- 前記反応モノマーが2つ以上のエポキシ基、少なくとも1つの酸性基、少なくとも1つのアルコール基及び少なくとも1つのアクリレート基を含む化合物からなる群から選択される、請求項46に記載の固体電解コンデンサ。
- 前記添加剤がエチレングリコールジグリシジルエーテル;プロピレングリコールジグリシジルエーテル;1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル;ペンチレングリコールジグリシジルエーテル;ヘキシレングリコールジグリシジルエーテル;シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル;レゾルシノールグリシジルエーテル;グリセロールジグリシジルエーテル;グリセロールポリグリシジルエーテル;ジグリセロールポリグリシジルエーテル;トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル;ソルビトールジグリシジルエーテル;ソルビトールポリグリシジルエーテル;ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル;ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル;ポリテトラメチレングリコールジグリシジルエーテル;ジ(2,3-エポキシプロピル)エーテル;1,3-ブタジエンジエポキシド;1,5-ヘキサジエンジエポキシド;1,2,7,8-ジエポキシオクタン;1,2,5,6-ジエポキシシクロオクタン;4-ビニルシクロヘキセンジエポキシド;ビスフェノールAジグリシジルエーテル;マレイミド-エポキシ化合物;ジグリシジルエーテル;グリシジルアクリレート;グリシジルメタクリレート;ビスフェノールAエポキシ;エポキシ化ビスフェノールA;ノボラック修飾したエポキシ、ウレタン修飾したビスフェノールAエポキシ、エポキシ化o-クレゾールノボラック;シュウ酸;マロン酸;コハク酸;グルタル酸;アジピン酸;ピメリン酸;スベリン酸;アゼライン酸;セバシン酸;ドデカン二酸;フタル酸;マレイン酸;ムコン酸;クエン酸;トリメシン酸;ポリアクリル酸;フタル酸;ジエチレングリコール;ペンタエリトリトール;トリエチレングリコール;オリゴ/ポリエチレングリコール;トリエチレングリコールモノクロロヒドリン;ジエチレングリコールモノクロロヒドリン;オリゴエチレングリコールモノクロロヒドリン;トリエチレングリコールモノブロモヒドリン;ジエチレングリコールモノブロモヒドリン;オリゴエチレングリコールモノブロモヒドリン;ポリエチレングリコール;ポリエーテル;ポリエチレンオキシド;トリエチレングリコール-ジメチルエーテル;テトラエチレングリコール-ジメチルエーテル;ジエチレングリコール-ジメチルエーテル;ジエチレングリコール-ジエチルエーテル-ジエチレングリコール-ジブチルエーテル;ジプロピレングリコール;トリプロピレングリコール;ポリプロピレングリコール;ポリプロピレンジオキシド;ポリオキシエチレンアルキルエーテル;ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル;ポリオキシエチレン脂肪酸アミド;2-ヒドロキシエチルメタクリレート;2-ヒドロキシプロピルメタクリレート;n-ブトキシエチルメタクリレート;n-ブトキシエチレングリコールメタクリレート;メトキシトリエチレングリコールメタクリレート;メトキシポリエチレングリコールメタクリレート;2-ヒドロキシエチルアクリレート;2-ヒドロキシプロピルアクリレート;n-ブトキシエチルアクリレート;n-ブトキシエチレングリコールアクリレート;メトキシトリエチレングリコールアクリレート;メトキシポリエチレングリコールアクリレート;エチレングリコールジ(メタ)アクリレート;ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート;グリセリンジ(メタ)アクリレート;エチレングリコールジグリシジルエーテル;グリシジルエーテル;ジエチレングリコールジグリシジルエーテル;トリエチレングリコールジグリシジルエーテル;ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル;プロピレングリシジルエーテル;トリプロピレングリシジルエーテル;ポリプロピレングリシジルエーテル;グリセリンジグリシジルエーテル;グリシジルメタクリレート;トリメチロールプロパントリアクリレート;エチレンオキシド修飾したトリメチロールプロパントリアクリレート;エチレンオキシド修飾したペンタエリトリトールトリアクリレート及びエチレンオキシド修飾したペンタエリトリトールテトラアクリレートからなる群から選択される、請求項46に記載の固体電解コンデンサ。
- 前記導電性ポリマー層が内側ポリマー層と外側ポリマー層とを備える、請求項40に記載の固体電解コンデンサ。
- 前記導電性ポリマーがポリアニリン、ポリピロール及びポリチオフェンから選択される導電性ポリマーを含む、請求項40に記載の固体電解コンデンサ。
- 前記導電性ポリマーが式I:
R1及びR2は、独立して直鎖若しくは分岐C1~C16アルキル若しくはC2~C18アルコキシアルキルを表すか、又は非置換の若しくはC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン若しくはOR3によって置換されたC3~C8シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルであるか、又はR1及びR2が共に、非置換の若しくはC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン、C3~C8シクロアルキル、フェニル、ベンジル、C1~C4アルキルフェニル、C1~C4アルコキシフェニル、ハロフェニル、C1~C4アルキルベンジル、C1~C4アルコキシベンジル若しくはハロベンジル、2つの酸素元素を含有する5員、6員若しくは7員の複素環構造によって置換された直鎖C1~C6アルキレンであり、
R3は、水素、直鎖若しくは分岐C1~C16アルキル若しくはC2~C18アルコキシアルキルを表すか、又は非置換の若しくはC1~C6アルキルによって置換されたC3~C8シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルであり、
Xは、S、N又はOである)の構造を有する共役基を含む、請求項40に記載の固体電解コンデンサ。 - 式IのR1及びR2が共に-O-(CHR4)n-O-を表し、ここで、
nは、1~5の整数、最も好ましくは2であり、
R4は、独立して水素;カルボン酸、ヒドロキシル、アミン、置換アミン、アルケン、アクリレート、チオール、アルキン、アジド、スルフェート、スルホネート、スルホン酸、イミド、アミド、エポキシ、無水物、シラン及びホスフェートから選択される官能基で任意に置換された直鎖若しくは分岐C1~C18アルキルラジカル、C5~C12シクロアルキルラジカル、C6~C14アリールラジカル、C7~C18アラルキルラジカル若しくはC1~C4ヒドロキシアルキルラジカル;ヒドロキシルラジカルから選択されるか、又はR4は、-(CHR5)a-R16、-O(CHR5)aR16、-CH2O(CHR5)aR16、-CH2O(CH2CHR5O)aR16から選択されるか、又はR4は、ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、アミド、イミド、無水物、ヒドロキシメチル、アルケン、チオール、アルキン、アジド、スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、スルフェート、SO3M、無水物、シラン、アクリレート及びホスフェートからなる群から選択される官能基であり、
R5は、H、又はカルボン酸、ヒドロキシル、アミン、アルケン、チオール、アルキン、アジド、エポキシ、アクリレート及び無水物から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~5のアルキル鎖であり、
R16は、H若しくはSO3M、又はカルボン酸、ヒドロキシル、アミン、置換アミン、アルケン、チオール、アルキン、アジド、アミド、イミド、スルフェート、SO3M、エポキシ、無水物、シラン、アクリレート及びホスフェートから選択される官能基で任意に置換された炭素数1~5のアルキル鎖であり、
aは、0~10の整数であり、
Mは、H、又は好ましくはアンモニア、ナトリウム若しくはカリウムから選択されるカチオンである、請求項52に記載の固体電解コンデンサ。 - 前記導電性ポリマーがポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)を含む、請求項53に記載の固体電解コンデンサ。
- 前記ポリアニオンが、式2:
AxByCz 式2
(式中、
Aは、ポリスチレンスルホン酸又はポリスチレンスルホン酸塩であり、
B及びCは、別個に、
-カルボキシル基、
-C(O)OR6(ここで、
R6は、ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、アジド、ホスフェート、アクリレート、無水物及び-(CHR7CH2O)b-R8からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~20のアルキルからなる群から選択され、
R7は、水素又は炭素数1~7のアルキルから選択され、
bは、1から-CHR7CH2O-基について最大200000の分子量をもたらすのに十分な数までの整数であり、
R8は、水素;シラン;ホスフェート;アクリレート;ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~9のアルキルからなる群から選択される)、
-C(O)-NHR9(ここで、
R9は、水素、又はヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~20のアルキルである)、
-C6H4-R10(ここで、
R10は、水素、又はヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換されたアルキル;ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、イミド、アミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート、無水物、及び-(O(CHR11CH2O)d-R12からなる群から選択される反応基から選択され、
R11は、水素又は炭素数1~7のアルキルであり、
dは、1から-CHR11CH2O-基について最大200000の分子量をもたらすのに十分な数までの整数であり、
R12は、水素;ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~9のアルキルからなる群から選択される)、
-C6H4-O-R13(ここで、
R13は、水素、又はヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、アジド、アクリレート、ホスフェート及び無水物からなる群から選択される反応基で任意に置換されたアルキル;エポキシ、シラン、アルケン、アルキン、アクリレート、ホスフェート、及び-(CHR14CH2O)e-R15からなる群から選択される反応基から選択され、
R14は、水素又は炭素数1~7のアルキルであり、
eは、1から-CHR14CH2O-基について最大200000の分子量をもたらすのに十分な数までの整数であり、
R15は、水素、並びにヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、アジド、アクリレート、ホスフェート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~9のアルキルからなる群から選択される)から選択される基で置換された重合単位を表し、
x、y及びzは、合わせて分子量が少なくとも100~500000以下のポリアニオンを形成するのに十分であり、
y/xは、0~100であり、
zは、0から100以下のz/x比までである)によって表される、請求項40に記載の固体電解コンデンサ。 - yがx+y+zの総計の1%~50%に相当し、zが0%~49%に相当する、請求項55に記載の固体電解コンデンサ。
- 85%湿度にて85℃で1000時間後に100%未満のESRシフトを有する、請求項40に記載の固体電解コンデンサ。
- 85%湿度にて85℃で1000時間後に0.1CV未満の漏洩を有する、請求項40に記載の固体電解コンデンサ。
- 前記陽極酸化陽極がバルブ金属を含む、請求項40に記載の固体電解コンデンサ。
- 前記バルブ金属がニオブ、アルミニウム、タンタル及びNbOからなる群から選択される、請求項59に記載の固体電解コンデンサ。
- 分散液を形成する方法であって、
少なくとも3wt%~10wt%(固形分)以下のモノマー及びポリアニオンを含む溶液中のモノマー及びポリアニオンを準備することと、
前記モノマーを高剪断重合によって重合させることと、
を含み、前記分散液が導電性ポリマー及びポリアニオンを含む第1の粒子と、前記導電性ポリマー及び前記ポリアニオンを含む第2の粒子とを含み、前記第1の粒子が少なくとも1ミクロン~10ミクロン以下の平均粒径を有し、前記第2の粒子が少なくとも1nm~600nmの平均粒径を有する、方法。 - 前記導電性ポリマーが少なくとも5wt%~95wt%以下の前記第1の粒子を含む、請求項61に記載の分散液を形成する方法。
- 前記高剪断重合が有孔ステーターを備えるローター-ステーター混合システムによるものである、請求項61に記載の分散液を形成する方法。
- 前記有孔ステーターが少なくとも0.25mmの相当直径を有する孔を備える、請求項63に記載の分散液を形成する方法。
- 前記有孔ステーターが6mm以下の相当直径を有する孔を備える、請求項63に記載の分散液を形成する方法。
- 前記第1の粒子が少なくとも1ミクロン~5ミクロン以下の平均粒径を有する、請求項61に記載の分散液を形成する方法。
- 前記第1の粒子が前記導電性ポリマーと前記ポリアニオンとの第1のモル比を有し、前記第2の粒子が前記導電性ポリマーと前記ポリアニオンとの第2のモル比を有する、請求項61に記載の分散液を形成する方法。
- 前記第1のモル比及び前記第2のモル比が独立して少なくとも1:0.1~0.1:1以下である、請求項67に記載の分散液を形成する方法。
- 前記第2のモル比が前記第1のモル比よりも高い、請求項67に記載の分散液を形成する方法。
- 前記第2のモル比が前記第1のモル比よりも少なくとも10モル%高い、請求項69に記載の分散液を形成する方法。
- 前記ポリアニオンが100~500000の分子量を有する、請求項61に記載の分散液を形成する方法。
- 前記第1の粒子中の前記ポリアニオン及び前記第2の粒子中の前記ポリアニオンが異なる分子量を有する、請求項71に記載の分散液を形成する方法。
- ドーパント及び反応性モノマーからなる群から選択される少なくとも1つの添加剤を更に含む、請求項61に記載の分散液を形成する方法。
- 前記ドーパントがポリスチレンスルホネート、ポリスチレンスルホン酸及びポリエチレングリコールモノアクリレートからなる群から選択される、請求項73に記載の分散液を形成する方法。
- 前記反応性モノマーが2つ以上のエポキシ基、少なくとも1つの酸性基、少なくとも1つのアルコール基及び少なくとも1つのアクリレート基を有する化合物からなる群から選択される、請求項73に記載の分散液を形成する方法。
- 前記添加剤がエチレングリコールジグリシジルエーテル;プロピレングリコールジグリシジルエーテル;1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル;ペンチレングリコールジグリシジルエーテル;ヘキシレングリコールジグリシジルエーテル;シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル;レゾルシノールグリシジルエーテル;グリセロールジグリシジルエーテル;グリセロールポリグリシジルエーテル;ジグリセロールポリグリシジルエーテル;トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル;ソルビトールジグリシジルエーテル;ソルビトールポリグリシジルエーテル;ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル;ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル;ポリテトラメチレングリコールジグリシジルエーテル;ジ(2,3-エポキシプロピル)エーテル;1,3-ブタジエンジエポキシド;1,5-ヘキサジエンジエポキシド;1,2,7,8-ジエポキシオクタン;1,2,5,6-ジエポキシシクロオクタン;4-ビニルシクロヘキセンジエポキシド;ビスフェノールAジグリシジルエーテル;マレイミド-エポキシ化合物;ジグリシジルエーテル;グリシジルアクリレート;グリシジルメタクリレート;ビスフェノールAエポキシ、エポキシ化ビスフェノールAノボラック修飾したエポキシ、ウレタン修飾したビスフェノールAエポキシ、エポキシ化o-クレゾールノボラック;シュウ酸;マロン酸;コハク酸;グルタル酸;アジピン酸;ピメリン酸;スベリン酸;アゼライン酸;セバシン酸;ドデカン二酸;フタル酸;マレイン酸;ムコン酸;クエン酸;トリメシン酸;ポリアクリル酸;フタル酸;ジエチレングリコール;ペンタエリトリトール;トリエチレングリコール;オリゴ/ポリエチレングリコール;トリエチレングリコールモノクロロヒドリン;ジエチレングリコールモノクロロヒドリン;オリゴエチレングリコールモノクロロヒドリン;トリエチレングリコールモノブロモヒドリン;ジエチレングリコールモノブロモヒドリン;オリゴエチレングリコールモノブロモヒドリン;ポリエチレングリコール;ポリエーテル;ポリエチレンオキシド;トリエチレングリコール-ジメチルエーテル;テトラエチレングリコール-ジメチルエーテル;ジエチレングリコール-ジメチルエーテル;ジエチレングリコール-ジエチルエーテル-ジエチレングリコール-ジブチルエーテル;ジプロピレングリコール;トリプロピレングリコール;ポリプロピレングリコール;ポリプロピレンジオキシド;ポリオキシエチレンアルキルエーテル;ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル;ポリオキシエチレン脂肪酸アミド;2-ヒドロキシエチルメタクリレート;2-ヒドロキシプロピルメタクリレート;n-ブトキシエチルメタクリレート;n-ブトキシエチレングリコールメタクリレート;メトキシトリエチレングリコールメタクリレート;メトキシポリエチレングリコールメタクリレート;2-ヒドロキシエチルアクリレート;2-ヒドロキシプロピルアクリレート;n-ブトキシエチルアクリレート;n-ブトキシエチレングリコールアクリレート;メトキシトリエチレングリコールアクリレート;メトキシポリエチレングリコールアクリレート;エチレングリコールジ(メタ)アクリレート;ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート;グリセリンジ(メタ)アクリレート;エチレングリコールジグリシジルエーテル;グリシジルエーテル;ジエチレングリコールジグリシジルエーテル;トリエチレングリコールジグリシジルエーテル;ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル;プロピレングリシジルエーテル;トリプロピレングリシジルエーテル;ポリプロピレングリシジルエーテル;グリセリンジグリシジルエーテル;グリシジルメタクリレート;トリメチロールプロパントリアクリレート;エチレンオキシド修飾したトリメチロールプロパントリアクリレート;エチレンオキシド修飾したペンタエリトリトールトリアクリレート及びエチレンオキシド修飾したペンタエリトリトールテトラアクリレートからなる群から選択される、請求項73に記載の分散液を形成する方法。
- 前記導電性ポリマーがポリアニリン、ポリピロール及びポリチオフェンから選択される導電性ポリマーを含む、請求項61に記載の分散液を形成する方法。
- 前記分散液が界面活性剤又は接着促進剤から選択される少なくとも1つの化合物を更に含む、請求項61に記載の分散液を形成する方法。
- 前記導電性ポリマーが、式I:
R1及びR2は、独立して直鎖若しくは分岐C1~C16アルキル若しくはC2~C18アルコキシアルキルを表すか、又は非置換の若しくはC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン若しくはOR3によって置換されたC3~C8シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルであるか、又はR1及びR2が共に、非置換の若しくはC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン、C3~C8シクロアルキル、フェニル、ベンジル、C1~C4アルキルフェニル、C1~C4アルコキシフェニル、ハロフェニル、C1~C4アルキルベンジル、C1~C4アルコキシベンジル若しくはハロベンジル、2つの酸素元素を含有する5員、6員若しくは7員の複素環構造によって置換された直鎖C1~C6アルキレンであり、
R3は、水素、直鎖若しくは分岐C1~C16アルキル若しくはC2~C18アルコキシアルキルを表すか、又は非置換の若しくはC1~C6アルキルによって置換されたC3~C8シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルであり、
Xは、S、N又はOである)の構造を有する共役基を含む、請求項61に記載の分散液を形成する方法。 - 式IのR1及びR2が共に-O-(CHR4)n-O-を表し、ここで、
nは、1~5の整数、最も好ましくは2であり、
R4は、独立して水素;カルボン酸、ヒドロキシル、アミン、置換アミン、アルケン、アクリレート、チオール、アルキン、アジド、スルフェート、スルホネート、スルホン酸、イミド、アミド、エポキシ、無水物、シラン及びホスフェートから選択される官能基で任意に置換された直鎖若しくは分岐C1~C18アルキルラジカル、C5~C12シクロアルキルラジカル、C6~C14アリールラジカル、C7~C18アラルキルラジカル若しくはC1~C4ヒドロキシアルキルラジカル;ヒドロキシルラジカルから選択されるか、又はR4は、-(CHR5)a-R16、-O(CHR5)aR16、-CH2O(CHR5)aR16、-CH2O(CH2CHR5O)aR16から選択されるか、又はR4は、ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、アミド、イミド、無水物、ヒドロキシメチル、アルケン、チオール、アルキン、アジド、スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、スルフェート、SO3M、無水物、シラン、アクリレート及びホスフェートからなる群から選択される官能基であり、
R5は、H、又はカルボン酸、ヒドロキシル、アミン、アルケン、チオール、アルキン、アジド、エポキシ、アクリレート及び無水物から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~5のアルキル鎖であり、
R16は、H若しくはSO3M、又はカルボン酸、ヒドロキシル、アミン、置換アミン、アルケン、チオール、アルキン、アジド、アミド、イミド、スルフェート、SO3M、エポキシ、無水物、シラン、アクリレート及びホスフェートから選択される官能基で任意に置換された炭素数1~5のアルキル鎖であり、
aは、0~10の整数であり、
Mは、H、又は好ましくはアンモニア、ナトリウム若しくはカリウムから選択されるカチオンである、請求項79に記載の分散液を形成する方法。 - 前記導電性ポリマーがポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)を含む、請求項80に記載の分散液を形成する方法。
- 前記ポリアニオンが、式2:
AxByCz 式2
(式中、
Aは、ポリスチレンスルホン酸又はポリスチレンスルホン酸塩であり、
B及びCは、別個に、
-カルボキシル基、
-C(O)OR6(ここで、
R6は、ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、アジド、ホスフェート、アクリレート、無水物及び-(CHR7CH2O)b-R8からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~20のアルキルからなる群から選択され、
R7は、水素又は炭素数1~7のアルキルから選択され、
bは、1から-CHR7CH2O-基について最大200000の分子量をもたらすのに十分な数までの整数であり、
R8は、水素;シラン;ホスフェート;アクリレート;ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~9のアルキルからなる群から選択される)、
-C(O)-NHR9(ここで、
R9は、水素、又はヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~20のアルキルである)、
-C6H4-R10(ここで、
R10は、水素、又はヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換されたアルキル;ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、イミド、アミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート、無水物、及び-(O(CHR11CH2O)d-R12からなる群から選択される反応基から選択され、
R11は、水素又は炭素数1~7のアルキルであり、
dは、1から-CHR11CH2O-基について最大200000の分子量をもたらすのに十分な数までの整数であり、
R12は、水素;ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~9のアルキルからなる群から選択される)、
-C6H4-O-R13(ここで、
R13は、水素、又はヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、アジド、アクリレート、ホスフェート及び無水物からなる群から選択される反応基で任意に置換されたアルキル;エポキシ、シラン、アルケン、アルキン、アクリレート、ホスフェート、及び-(CHR14CH2O)e-R15からなる群から選択される反応基から選択され、
R14は、水素又は炭素数1~7のアルキルであり、
eは、1から-CHR14CH2O-基について最大200000の分子量をもたらすのに十分な数までの整数であり、
R15は、水素、並びにヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、アジド、アクリレート、ホスフェート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~9のアルキルからなる群から選択される)から選択される基で置換された重合単位を表し、
x、y及びzは、合わせて分子量が少なくとも100~500000以下のポリアニオンを形成するのに十分であり、
y/xは、0~100であり、
zは、0から100以下のz/x比までである)によって表される、請求項61に記載の分散液を形成する方法。 - yがx+y+zの総計の1%~50%に相当し、zが0%~49%に相当する、請求項82に記載の分散液を形成する方法。
- 少なくとも1ミクロン~10ミクロン以下の平均粒径を有する、導電性ポリマー及びポリアニオンを含む第1の粒子と、
少なくとも1nm~600nm以下の平均粒径を有する、前記導電性ポリマー及び前記ポリアニオンを含む第2の粒子と、
を含む分散液であって、
前記第1の粒子が前記導電性ポリマーと前記ポリアニオンとの第1のモル比を有し、前記第2の粒子が前記導電性ポリマーと前記ポリアニオンとの第2のモル比を有し、前記第2のモル比が前記第1のモル比よりも高く、
前記導電性ポリマーが、式I:
R1及びR2は、独立して直鎖若しくは分岐C1~C16アルキル若しくはC2~C18アルコキシアルキルを表すか、又は非置換の若しくはC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン若しくはOR3によって置換されたC3~C8シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルであるか、又はR1及びR2が共に、非置換の若しくはC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ハロゲン、C3~C8シクロアルキル、フェニル、ベンジル、C1~C4アルキルフェニル、C1~C4アルコキシフェニル、ハロフェニル、C1~C4アルキルベンジル、C1~C4アルコキシベンジル若しくはハロベンジル、2つの酸素元素を含有する5員、6員若しくは7員の複素環構造によって置換された直鎖C1~C6アルキレンであり、
R3は、水素、直鎖若しくは分岐C1~C16アルキル若しくはC2~C18アルコキシアルキルを表すか、又は非置換の若しくはC1~C6アルキルによって置換されたC3~C8シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルであり、
Xは、S、N又はOである)の構造を有する共役基を含み、
前記ポリアニオンが、式2:
AxByCz 式2
(式中、
Aは、ポリスチレンスルホン酸又はポリスチレンスルホン酸塩であり、
B及びCは、別個に、
-カルボキシル基、
-C(O)OR6(ここで、
R6は、ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、アジド、ホスフェート、アクリレート、無水物及び-(CHR7CH2O)b-R8からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~20のアルキルからなる群から選択され、
R7は、水素又は炭素数1~7のアルキルから選択され、
bは、1から-CHR7CH2O-基について最大200000の分子量をもたらすのに十分な数までの整数であり、
R8は、水素;シラン;ホスフェート;アクリレート;ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~9のアルキルからなる群から選択される)、
-C(O)-NHR9(ここで、
R9は、水素、又はヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~20のアルキルである)、
-C6H4-R10(ここで、
R10は、水素、又はヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換されたアルキル;ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、イミド、アミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート、無水物、及び-(O(CHR11CH2O)d-R12からなる群から選択される反応基から選択され、
R11は、水素又は炭素数1~7のアルキルであり、
dは、1から-CHR11CH2O-基について最大200000の分子量をもたらすのに十分な数までの整数であり、
R12は、水素;ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、ホスフェート、アジド、アクリレート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~9のアルキルからなる群から選択される)、
-C6H4-O-R13(ここで、
R13は、水素、又はヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、アジド、アクリレート、ホスフェート及び無水物からなる群から選択される反応基で任意に置換されたアルキル;エポキシ、シラン、アルケン、アルキン、アクリレート、ホスフェート、及び-(CHR14CH2O)e-R15からなる群から選択される反応基から選択され、
R14は、水素又は炭素数1~7のアルキルであり、
eは、1から-CHR14CH2O-基について最大200000の分子量をもたらすのに十分な数までの整数であり、
R15は、水素、並びにヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、シラン、アミド、イミド、チオール、アルケン、アルキン、アジド、アクリレート、ホスフェート及び無水物からなる群から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~9のアルキルからなる群から選択される)から選択される基で置換された重合単位を表し、
x、y及びzは、合わせて分子量が少なくとも100~500000以下のポリアニオンを形成するのに十分であり、
y/xは、0~100であり、
zは、0から100以下のz/x比までである)によって表される、分散液。 - 前記導電性ポリマーが少なくとも5wt%~95wt%以下の前記第1の粒子を含む、請求項84に記載の分散液。
- 前記第1の粒子が少なくとも1ミクロン~5ミクロン以下の平均粒径を有する、請求項84に記載の分散液。
- 前記第2のモル比が前記第1のモル比よりも少なくとも10モル%高い、請求項84に記載の分散液。
- 前記ポリアニオンが100~500000の分子量を有する、請求項84に記載の分散液。
- 前記第1の粒子中の前記ポリアニオン及び前記第2の粒子中の前記ポリアニオンが異なる分子量を有する、請求項88に記載の分散液。
- ドーパント及び反応性モノマーからなる群から選択される少なくとも1つの添加剤を更に含む、請求項84に記載の分散液。
- 前記ドーパントがポリスチレンスルホネート、ポリスチレンスルホン酸及びポリエチレングリコールモノアクリレートからなる群から選択される、請求項90に記載の分散液。
- 前記反応性モノマーが2つ以上のエポキシ基、少なくとも1つの酸性基、少なくとも1つのアルコール基及び少なくとも1つのアクリレート基を含む化合物からなる群から選択される、請求項90に記載の分散液。
- 前記添加剤がエチレングリコールジグリシジルエーテル;プロピレングリコールジグリシジルエーテル;1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル;ペンチレングリコールジグリシジルエーテル;ヘキシレングリコールジグリシジルエーテル;シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル;レゾルシノールグリシジルエーテル;グリセロールジグリシジルエーテル;グリセロールポリグリシジルエーテル;ジグリセロールポリグリシジルエーテル;トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル;ソルビトールジグリシジルエーテル;ソルビトールポリグリシジルエーテル;ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル;ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル;ポリテトラメチレングリコールジグリシジルエーテル;ジ(2,3-エポキシプロピル)エーテル;1,3-ブタジエンジエポキシド;1,5-ヘキサジエンジエポキシド;1,2,7,8-ジエポキシオクタン;1,2,5,6-ジエポキシシクロオクタン;4-ビニルシクロヘキセンジエポキシド;ビスフェノールAジグリシジルエーテル;マレイミド-エポキシ化合物;ジグリシジルエーテル;グリシジルアクリレート;グリシジルメタクリレート;ビスフェノールAエポキシ、エポキシ化ビスフェノールAノボラック修飾したエポキシ、ウレタン修飾したビスフェノールAエポキシ、エポキシ化o-クレゾールノボラック;シュウ酸;マロン酸;コハク酸;グルタル酸;アジピン酸;ピメリン酸;スベリン酸;アゼライン酸;セバシン酸;ドデカン二酸;フタル酸;マレイン酸;ムコン酸;クエン酸;トリメシン酸;ポリアクリル酸;フタル酸;ジエチレングリコール;ペンタエリトリトール;トリエチレングリコール;オリゴ/ポリエチレングリコール;トリエチレングリコールモノクロロヒドリン;ジエチレングリコールモノクロロヒドリン;オリゴエチレングリコールモノクロロヒドリン;トリエチレングリコールモノブロモヒドリン;ジエチレングリコールモノブロモヒドリン;オリゴエチレングリコールモノブロモヒドリン;ポリエチレングリコール;ポリエーテル;ポリエチレンオキシド;トリエチレングリコール-ジメチルエーテル;テトラエチレングリコール-ジメチルエーテル;ジエチレングリコール-ジメチルエーテル;ジエチレングリコール-ジエチルエーテル-ジエチレングリコール-ジブチルエーテル;ジプロピレングリコール;トリプロピレングリコール;ポリプロピレングリコール;ポリプロピレンジオキシド;ポリオキシエチレンアルキルエーテル;ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル;ポリオキシエチレン脂肪酸アミド;2-ヒドロキシエチルメタクリレート;2-ヒドロキシプロピルメタクリレート;n-ブトキシエチルメタクリレート;n-ブトキシエチレングリコールメタクリレート;メトキシトリエチレングリコールメタクリレート;メトキシポリエチレングリコールメタクリレート;2-ヒドロキシエチルアクリレート;2-ヒドロキシプロピルアクリレート;n-ブトキシエチルアクリレート;n-ブトキシエチレングリコールアクリレート;メトキシトリエチレングリコールアクリレート;メトキシポリエチレングリコールアクリレート;エチレングリコールジ(メタ)アクリレート;ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート;グリセリンジ(メタ)アクリレート;エチレングリコールジグリシジルエーテル;グリシジルエーテル;ジエチレングリコールジグリシジルエーテル;トリエチレングリコールジグリシジルエーテル;ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル;プロピレングリシジルエーテル;トリプロピレングリシジルエーテル;ポリプロピレングリシジルエーテル;グリセリンジグリシジルエーテル;グリシジルメタクリレート;トリメチロールプロパントリアクリレート;エチレンオキシド修飾したトリメチロールプロパントリアクリレート;エチレンオキシド修飾したペンタエリトリトールトリアクリレート及びエチレンオキシド修飾したペンタエリトリトールテトラアクリレートからなる群から選択される、請求項90に記載の分散液。
- 前記導電性ポリマーがポリアニリン、ポリピロール及びポリチオフェンから選択される導電性ポリマーを含む、請求項84に記載の分散液。
- 前記分散液が界面活性剤又は接着促進剤から選択される少なくとも1つの化合物を更に含む、請求項84に記載の分散液。
- 式IのR1及びR2が共に-O-(CHR4)n-O-を表し、ここで、
nは、1~5の整数、最も好ましくは2であり、
R4は、独立して水素;カルボン酸、ヒドロキシル、アミン、置換アミン、アルケン、アクリレート、チオール、アルキン、アジド、スルフェート、スルホネート、スルホン酸、イミド、アミド、エポキシ、無水物、シラン及びホスフェートから選択される官能基で任意に置換された直鎖若しくは分岐C1~C18アルキルラジカル、C5~C12シクロアルキルラジカル、C6~C14アリールラジカル、C7~C18アラルキルラジカル若しくはC1~C4ヒドロキシアルキルラジカル;ヒドロキシルラジカルから選択されるか、又はR4は、-(CHR5)a-R16、-O(CHR5)aR16、-CH2O(CHR5)aR16、-CH2O(CH2CHR5O)aR16から選択されるか、又はR4は、ヒドロキシル、カルボキシル、アミン、エポキシ、アミド、イミド、無水物、ヒドロキシメチル、アルケン、チオール、アルキン、アジド、スルホン酸、ベンゼンスルホン酸、スルフェート、SO3M、無水物、シラン、アクリレート及びホスフェートからなる群から選択される官能基であり、
R5は、H、又はカルボン酸、ヒドロキシル、アミン、アルケン、チオール、アルキン、アジド、エポキシ、アクリレート及び無水物から選択される官能基で任意に置換された炭素数1~5のアルキル鎖であり、
R16は、H若しくはSO3M、又はカルボン酸、ヒドロキシル、アミン、置換アミン、アルケン、チオール、アルキン、アジド、アミド、イミド、スルフェート、SO3M、エポキシ、無水物、シラン、アクリレート及びホスフェートから選択される官能基で任意に置換された炭素数1~5のアルキル鎖であり、
aは、0~10の整数であり、
Mは、H、又は好ましくはアンモニア、ナトリウム若しくはカリウムから選択されるカチオンである、請求項84に記載の分散液。 - 前記導電性ポリマーがポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)を含む、請求項96に記載の分散液。
- yがx+y+zの総計の1%~50%に相当し、zが0%~49%に相当する、請求項84に記載の分散液。
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