JP7127702B2 - 付加硬化性シリコーンゴム組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
1.(A)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有し、かつ分子鎖片末端又は分子鎖両末端のケイ素原子にアルケニル基が結合したオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)γ-シクロデキストリン:1~80質量部、
(C)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:ケイ素原子に結合した水素原子(Si-H基)と、全組成物中のケイ素原子に結合したアルケニル基の総量とのモル比(Si-H基/Si-アルケニル基)が0.5~5.0となる量、及び
(D)付加反応触媒:触媒量
を含有する付加硬化性シリコーンゴム組成物。
2.(A)成分の一部又は全部と(B)成分とが包接錯体を形成している、1記載の付加硬化性シリコーンゴム組成物。
3.(A)成分が、分子鎖片末端又は分子鎖両末端のケイ素原子のみにアルケニル基が結合し、分子鎖両末端以外のケイ素原子に結合した置換基が、全てメチル基であるオルガノポリシロキサンである、1又は2記載の付加硬化性シリコーンゴム組成物。
4.(A)成分が、分子鎖片末端又は分子鎖両末端が、ジメチルアルケニルシロキシ基封鎖されたオルガノポリシロキサンである、1又は2記載の付加硬化性シリコーンゴム組成物。
5.(A)成分が、直鎖状のオルガノポリシロキサンである、1~4のいずれかに記載の付加硬化性シリコーンゴム組成物。
6.(A)成分が、JIS K 7117-1:1999記載の方法で測定した25℃における粘度が5,000~200,000mPa・sであるオルガノポリシロキサンである、1~5のいずれかに記載の付加硬化性シリコーンゴム組成物。
7.(1)(B)成分と水とを混合し、得られた混合物に(A)成分を加えて混合し、(A)成分と(B)成分との包接錯体を形成させる工程、
(2)形成された包接錯体に、(C)成分を加えて混合する工程、及び
(3)さらに(D)成分を加えて混合する工程
を含む、請求項2記載の付加硬化性シリコーンゴム組成物を製造する製造方法。
[(A)成分]
本発明の(A)成分は、ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有し、かつ分子鎖片末端又は分子鎖両末端のケイ素原子にアルケニル基が結合したオルガノポリシロキサンである。(A)成分は、本発明の付加硬化性シリコーンゴム組成物(以下、組成物と記載する場合がある)の主剤(ベースポリマー)である。ケイ素原子に結合したアルケニル基は、1分子中に少なくとも2個である。
R1 aSiO(4-a)/2 ・・・(I)
(式中、R1は互いに同一又は異種の炭素数1~10非置換又は置換の1価炭化水素基であり、R1のうち少なくとも2個はアルケニル基であり、分子鎖片末端又は分子鎖両末端のケイ素原子にアルケニル基が結合する。aは1.5~2.8の範囲の正数であり、1.8~2.5が好ましく、1.95~2.05がより好ましい。)
なお、本発明中で言及する平均重合度とは、数平均重合度のことを指し、下記条件で測定したゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)によるポリスチレンを標準物質とした平均重合度を指すこととする。
[測定条件]
展開溶媒:トルエン
流量:1mL/min
検出器:示差屈折率検出器(RI)
カラム:KF-805L×2(Shodex社製)
カラム温度:25℃
試料注入量:30μL(濃度0.2質量%のトルエン溶液)
(B)成分は、γ-シクロデキストリンである。γ-シクロデキストリンは8つのD-グルコースがα-1,4グリコシド結合によって環状構造をとる化合物である。このγ-シクロデキストリンは、環の外側が親水性、環の内側が疎水性の環境となっており、水を媒体とした疎水性相互作用により、有機分子を環内に取り込み、包接錯体を形成することが可能である。本発明の組成物において(B)成分は、(A)成分の一部又は全部を(B)成分の環内に取り込み包接錯体を形成し、(A)成分の表面状態を変えることで硬化後のゴム特性(摩擦係数低下、耐溶剤性向上)を変化させるために使用される成分である。
なお、(A)成分と(B)成分の包接錯体の形成方法については、組成物の製造方法において詳細に説明する。
(C)成分は、ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンであり、1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。(C)成分は、分子中のSi-H基が前記(A)成分中のアルケニル基とヒドロシリル化付加反応により架橋し、組成物を硬化させるための硬化剤として作用するものである。
R2HcSiO(4-b-c)/2 (II)
(式中、R2は互いに同一又は異種の炭素数1~10の非置換又は置換の1価炭化水素基である。bは0.7~2.1、cは0.001~1.0、かつb+cは0.8~3.0の範囲の正数である。)
(D)成分の付加反応触媒は1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。例えば、白金族金属系付加反応触媒が挙げられ、具体的には、白金黒、塩化第2白金、塩化白金酸、塩化白金酸と1価アルコールとの反応物、塩化白金酸とオレフィン類との錯体、白金ビスアセトアセテート等の白金系触媒、パラジウム系触媒、ロジウム系触媒等が挙げられる。
本発明の付加硬化性シリコーンゴム組成物に、前記(A)~(D)成分以外にも、発明の効果を損なわない限り、その他の成分を配合することができる。その具体例としては、以下のものが挙げられる。これらのその他の成分は、それぞれ1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。
本発明の(E)成分は、分子鎖片末端又は分子鎖両末端のケイ素原子にアルケニル基が結合していないオルガノポリシロキサンである。(E)成分のオルガノポリシロキサンとしては、下記平均組成式(III)で表される、25℃で液状のものが挙げられる。
(R3 3SiO1/2)2(R4 2SiO2/2)d (III)
(式中、R3は互いに同一又は異種の炭素数1~10の非置換又は置換の1価炭化水素基である。R4は互いに同一又は異種の炭素数1~10の非置換又は置換の1価炭化水素基である。dは1~1,500、好ましくは10~1,100、より好ましくは10~800の範囲の正数である。)
本発明の組成物の製造方法としては、例えば以下のような方法が挙げられる。
上記(A)~(D)成分、さらに必要に応じて(E)成分、その他の任意成分を添加して、撹拌機等で均一に混合することにより、付加硬化性シリコーンゴム組成物を調製することができる。
(1)(B)成分と水とを混合し、得られた混合物に(A)を加えて混合し、(A)成分と(B)成分との包接錯体を形成させる工程、
(2)形成された包接錯体に、(C)成分を加えて混合する工程、及び
(3)さらに(D)成分を加えて混合する工程
まずは、(B)成分に水を加える。水の量は特に限定されないが、(B)成分100質量部に対し、水を20~100質量部加えて、ペースト化してもよく、(B)成分100質量部に対し、水を300~600質量部加えて、飽和水溶液や懸濁液としてもよい。ペースト化する方法が、使用する水の量を最も減らすことができ、その後の乾燥工程を簡略化できる点で好適である。
飽和水溶液や懸濁液とした場合、飽和水溶液や懸濁液に(A)成分を加え、20~80℃で、ホモジナイザー等で、撹拌を数分から数日間、好ましくは10分~72時間行う。
混合時間及び温度は特に限定されず、例えば、0~80℃で5分~120分混合すればよい。反応制御剤を用いる場合は、この工程で加える。
混合時間及び温度は特に限定されず、例えば、0~80℃で1秒~30分混合すればよい。
付加硬化性シリコーンゴム組成物の成形・硬化方法としては、常法を採用し得るが、成形法として射出成形、トランスファー成形、注入成形、圧縮成形等から目的にあった最適な手段を選択することが可能である。硬化条件としては、40~230℃で3秒~160分間程度の加熱処理(一次加硫)条件を採用し得る。また、必要に応じて任意に40~230℃で10分~24時間程度の二次加硫(ポストキュア)を行ってもよい。
本発明の組成物を120℃/10分のプレスキュア後、オーブン内で150℃/1時間のポストキュアを行って得られた硬化物について、JIS K 6253-3:2012に基づき測定した、デュロメータタイプAにおける硬さは、10~90が好ましく、20~80がより好ましい。
[動摩擦係数測定条件]
測定方式:水平直線往復摺動運動方式
接触子:鋼球
荷重:100g
速度:10mm/秒
γ-シクロデキストリン291部、水100部、両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された平均重合度が750であるジメチルポリシロキサン(A-1、粘度:30,000mPa・s、アルケニル基量0.000038mol/g)600部を、プラネタリーミキサーを用いて25℃で20分混合後、80℃に昇温し、20分撹拌した。続いて、100℃、減圧下(1,200Pa)で3時間水分を留去し、均一白色ペーストである包接錯体(IC-1)を得た。この包接錯体(IC-1)について、JIS K 5600-2-5:1999に基づき、ラスター産業株式会社製グラインドメーターPI-901(測定範囲0~100μm)を用いて分散度を測定すると、0μm以下であった。
この包接錯体(IC-1)100部に、架橋剤として両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され側鎖にSi-H基を平均35個有するメチルハイドロジェン・ジメチルポリシロキサン(C-1、平均重合度:100、Si-H基量:0.0055mol/g)を0.88部、反応制御剤として1,3,5,7-テトラメチル-1,3,5,7-テトラビニルシクロテトラシロキサン0.10部を添加し、15分撹拌を続けて、シリコーンゴム混合物を得た。
なお、この混合物において、総Si-H基量とSi-ビニル基量のモル比(Si-H基/ビニル基)は1.3である。
測定方式:水平直線往復摺動運動方式
接触子:鋼球
荷重:100g
速度:10mm/秒
実施例1の包接錯体(IC-1)100部に、両末端がトリメチルシロキシ基で封鎖され、側鎖にビニル基を平均10個有する平均重合度200のジメチルポリシロキサン(E-1、粘度:700mPa・s、アルケニル基量0.00065mol/g)4.2部、架橋剤として実施例1のメチルハイドロジェン・ジメチルポリシロキサン(C-1)を1.65部、反応制御剤として1,3,5,7-テトラメチル-1,3,5,7-テトラビニルシクロテトラシロキサン0.10部を添加し、15分撹拌を続けて、シリコーンゴム混合物を得た。
なお、この混合物において、総Si-H基量とSi-ビニル基量のモル比(Si-H基/ビニル基)は1.3である。
実施例1の包接錯体(IC-1)100部に、架橋剤として実施例1のメチルハイドロジェン・ジメチルポリシロキサン(C-1)を0.44部、両末端がジメチルハイドロジェンシロキシ基で封鎖され側鎖にSi-H基を有さないジメチルポリシロキサン(C-2、平均重合度:20、Si-H基量:0.0014mol/g)1.77部、反応制御剤として1,3,5,7-テトラメチル-1,3,5,7-テトラビニルシクロテトラシロキサン0.10部を添加し、15分撹拌を続けて、シリコーンゴム混合物を得た。
なお、この混合物において、総Si-H基量とSi-ビニル基量のモル比(Si-H基/ビニル基)は1.3である。
γ-シクロデキストリン437部、水150部、実施例1のジメチルポリシロキサン(A-1)600部をプラネタリーミキサーを用いて25℃で20分混合後、80℃に昇温し、20分撹拌した。続いて、100℃、減圧下(1,200Pa)で3時間水分を留去し、均一白色ペーストである包接錯体(IC-2)を得た。この包接錯体(IC-2)について、実施例1と同様に分散度を測定すると、0μm以下であった。
この包接錯体(IC-2)100部に、架橋剤として実施例1のメチルハイドロジェン・ジメチルポリシロキサン(C-1)を0.79部、反応制御剤として1,3,5,7-テトラメチル-1,3,5,7-テトラビニルシクロテトラシロキサン0.10部を添加し、15分撹拌を続けて、シリコーンゴム混合物を得た。
なお、この混合物において、総Si-H基量とSi-ビニル基量のモル比(Si-H基/ビニル基)は1.3である。
実施例4の包接錯体(IC-2)77.5部、実施例1のジメチルポリシロキサン(A-1)22.5部、架橋剤として実施例1のメチルハイドロジェン・ジメチルポリシロキサン(C-1)を0.88部、反応制御剤として1,3,5,7-テトラメチル-1,3,5,7-テトラビニルシクロテトラシロキサン0.10部を添加し、15分撹拌を続けて、シリコーンゴム混合物を得た。
なお、この混合物において、総Si-H基量とSi-ビニル基量のモル比(Si-H基/ビニル基)は1.3である。
γ-シクロデキストリン291部、水100部、両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された平均重合度が1,100であるジメチルポリシロキサン(A-2、粘度:100,000mPa・s、アルケニル基量0.000025mol/g)600部をプラネタリーミキサーを用いて25℃で20分混合後、80℃に昇温し、20分撹拌した。続いて、100℃、減圧下(1,200Pa)で3時間水分を留去し、均一白色ペーストである包接錯体(IC-3)を得た。この包接錯体(IC-3)について、実施例1と同様に分散度を測定すると、0μm以下であった。
この包接錯体(IC-3)100部に、架橋剤として実施例1のメチルハイドロジェン・ジメチルポリシロキサン(C-1)を0.64部、反応制御剤として1,3,5,7-テトラメチル-1,3,5,7-テトラビニルシクロテトラシロキサン0.10部を添加し、15分撹拌を続けて、シリコーンゴム混合物を得た。
なお、この混合物において、総Si-H基量とSi-ビニル基量のモル比(Si-H基/ビニル基)は1.3である。
実施例1のジメチルポリシロキサン(A-1)100部、架橋剤として実施例1のメチルハイドロジェン・ジメチルポリシロキサン(C-1)を1.18部、反応制御剤として1,3,5,7-テトラメチル-1,3,5,7-テトラビニルシクロテトラシロキサン0.10部を添加し、15分撹拌を続けて、シリコーンゴム混合物を得た。
なお、この混合物において、総Si-H基量とSi-ビニル基量のモル比(Si-H基/ビニル基)は1.3である。
α-シクロデキストリン(6つのD-グルコースがα-1,4グリコシド結合によって環状構造をとる化合物)291部、水100部、実施例1のジメチルポリシロキサン(A-1)600部を、プラネタリーミキサーを用いて25℃で20分混合後、80℃に昇温し、20分撹拌した。続いて、100℃、減圧下(1,200Pa)で3時間水分を留去した。この場合、得られた生成物は粒状物が多数みられる不均一半透明オイルであり、包接錯体が得られなかった。なお、ここで得られた生成物について、実施例1と同様に分散度を測定すると、100μm以上であった。
γ-シクロデキストリン600部、水200部、実施例1のジメチルポリシロキサン(A-1)600部を、ニーダーを用いて25℃で40分混合後、80℃に昇温し、30分撹拌した。続いて、100℃に昇温し、減圧下(1,200Pa)で4時間乾燥を行い、白色ペーストである包接錯体(IC-4)を得た。この包接錯体(IC-4)について、実施例1と同様に分散度を測定すると、0μm以下であった。しかし、生成した包接錯体の粘度が高すぎため、これ以上の操作ができなかった。
実施例1で得られた硬化物及び比較例1で得られた硬化物について、JIS K6258に基づき、水、エタノール、アセトン、トルエン、n-ヘキサンにそれぞれ25℃で70時間浸漬した時の体積変化率を測定した結果を表2に示した。
Claims (7)
- (A)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有し、かつ分子鎖片末端又は分子鎖両末端のケイ素原子にアルケニル基が結合したオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)γ-シクロデキストリン:1~80質量部、
(C)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:ケイ素原子に結合した水素原子(Si-H基)と、全組成物中のケイ素原子に結合したアルケニル基の総量とのモル比(Si-H基/Si-アルケニル基)が0.5~5.0となる量、及び
(D)付加反応触媒:触媒量
を含有する付加硬化性シリコーンゴム組成物。 - (A)成分の一部又は全部と(B)成分とが包接錯体を形成している、請求項1記載の付加硬化性シリコーンゴム組成物。
- (A)成分が、分子鎖片末端又は分子鎖両末端のケイ素原子のみにアルケニル基が結合し、分子鎖両末端以外のケイ素原子に結合した置換基が、全てメチル基であるオルガノポリシロキサンである、請求項1又は2記載の付加硬化性シリコーンゴム組成物。
- (A)成分が、分子鎖片末端又は分子鎖両末端が、ジメチルアルケニルシロキシ基封鎖されたオルガノポリシロキサンである、請求項1又は2記載の付加硬化性シリコーンゴム組成物。
- (A)成分が、直鎖状のオルガノポリシロキサンである、請求項1~4のいずれか1項記載の付加硬化性シリコーンゴム組成物。
- (A)成分が、JIS K 7117-1:1999記載の方法で測定した25℃における粘度が5,000~200,000mPa・sであるオルガノポリシロキサンである、請求項1~5のいずれか1項記載の付加硬化性シリコーンゴム組成物。
- (1)(B)成分と水とを混合し、得られた混合物に(A)成分を加えて混合し、(A)成分と(B)成分との包接錯体を形成させる工程、
(2)形成された包接錯体に、(C)成分を加えて混合する工程、及び
(3)さらに(D)成分を加えて混合する工程
を含む、請求項2記載の付加硬化性シリコーンゴム組成物を製造する製造方法。
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