JP7123259B2 - プロピレンのアンモ酸化用触媒、その製造方法、およびこれを利用したプロピレンのアンモ酸化方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2019年9月30日付の韓国特許出願第10-2019-0121172号および2020年9月24日付の韓国特許出願第10-2020-0124245号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明の一実施形態においては、
下記化学式1で表される金属酸化物を含み、
CuKαによるX線回折分析時、2θが26.3±0.5度の範囲内で強度がAである第1ピークが現れ、2θが28.3±0.5度の範囲内で強度がBである第2ピークが現れ、
前記第2ピークに対する前記第1ピークの強度比(A/B)は1.5以上である、プロピレンのアンモ酸化用触媒を提供する:
[化学式1]
MoxBiaFebAcBdCeDfOy
上記化学式1中、
AおよびBは異なり、それぞれ独立して、Ni、Mn、Co、Zn、Mg、CaおよびBaのうちの一つ以上の元素であり、
CはLi、Na、K、RbおよびCsのうちの一つ以上の元素であり、
DはCr、W、B、Al、CaおよびVのうちの一つ以上の元素であり、
前記a~f、xおよびyは原子または原子団のモル分率であり、
aは0.1~7であり、bは0.1~7であり、但し、aおよびbの和は0.1~7であり、
cは0.1~10であり、dは0.01~5であり、eは0.1~10であり、fは0~10であり、
xは11~14であり、yは前記Mo、Bi、Fe、A、B、CおよびDの各酸化数によって決定される値である。
本発明の一実施形態の触媒は、体積が大きい複数の気孔を含み、外部表面積のみならず、気孔も反応に参加できる有効表面積を提供することができる。
一方、本発明の一実施形態の触媒と同じ構造を有しても、前記金属酸化物を構成する成分の種類と含有量が前記化学式1を満たさない場合は、プロピレンのアンモ酸化に足りないかまたは過度に密度が高い触媒の活性点が形成される。
[化学式1-1]
MoxBiaFebNicCodKeOy
上記化学式1-1中、x、a~eおよびyの定義は上述した通りである。
上述したように、一般的に知られているプロピレンのアンモ酸化用触媒は、共沈と噴霧乾燥により製造され、金属酸化物ナノ粒子とシリカナノ粒子が集合した2次粒子構造を有する(図1)。
本発明の一実施形態の触媒は、前記シリカ担体をさらに含む場合、前記金属酸化物および前記シリカ担体の重量比を10:90~15:95、具体的には20:80~50:50、例えば15:85~35:65(金属酸化物:シリカ担体)とすることができる。
本発明の他の一実施形態においては、Mo前駆体を含む第1前駆体溶液を製造する段階と、
Fe前駆体;およびNi、Mn、Co、Zn、Mg、CaおよびBaのうちの一つ以上の元素の前駆体を含む第2前駆体溶液を製造する段階と、
Bi前駆体;前記第2前駆体溶液とは異なるNi、Mn、Co、Zn、Mg、CaおよびBaのうちの一つ以上の元素の前駆体;およびLi、Na、K、RbおよびCsのうちの一つ以上の元素の前駆体を含む第3前駆体溶液を製造する段階と、
金属のモル比が下記化学式1の化学量論的モル比を満たし、前記第1~第3前駆体溶液を混合する段階と、
シリカ担体に、前記第1~第3前駆体溶液の混合物を担持させる段階と、
前記第1~第3前駆体溶液の混合物が担持されたシリカ担体を乾燥させる段階と、
前記乾燥された物質を焼成する段階と、を含む方法を提供する:
[化学式1]
MoxBiaFebAcBdCeDfOy
上記化学式1中、x、a~eおよびyの定義は上述した通りである。
前記第1前駆体溶液を製造する段階は、50~90℃の水にMo前駆体を溶解させ、水およびMo前駆体を含む水溶液を製造する段階である。
前記第2前駆体溶液を製造する段階は、20~50℃の水に、Fe前駆体;およびNi、Mn、Co、Zn、Mg、CaおよびBaのうちの一つ以上の元素を含む第2前駆体を溶解させる段階である。選択的にD前駆体(D=Cr、W、B、Al、CaおよびVのうちの一つ以上の元素)をさらに含む前駆体をさらに溶解できる。
前記第3前駆体溶液を製造する段階は、20~50℃の硝酸に、Bi前駆体;前記第2前駆体溶液とは異なるNi、Mn、Co、Zn、Mg、CaおよびBaのうちの一つ以上の元素の前駆体;およびLi、Na、K、RbおよびCsのうちの一つ以上の元素の前駆体を溶解させる段階である。
前記第1~第3前駆体溶液を製造する工程はそれぞれ独立的であり、製造順序が限定されるものではない。
前記第1~第3前駆体溶液の混合物を製造した後、これをシリカ担体に担持させる。
その後、前記第1~第3前駆体溶液の混合物が担持されたシリカ担体を100~120℃の温度範囲内で5~12時間乾燥した後、500~700℃の温度範囲内で1~6時間焼成して、最終的に触媒を得ることができる。
本発明のさらに他の一実施形態においては、反応器内で、上述した一実施形態の触媒存在下でプロピレンおよびアンモニアを反応させる段階を含む、プロピレンのアンモ酸化方法を提供する。
(1)前駆体溶液の製造工程
85℃の水にMo前駆体((NH4)6Mo7O24)4.24gを溶解させ、そこにシュウ酸(Oxalic acid)またはクエン酸(Citric acid)を3g添加して、Mo前駆体溶液を製造した。
粒子のサイズが50~150μmであり、気孔の大きさが10~25nmであり、窒素吸着法による気孔の体積が1~3cm3/gであり、BET比表面積が500~600m2/gであるシリカ(SiO2)粒子を担体として使用した。
その後、前記Mo、Bi、Fe、Ni、CoおよびK前駆体混合溶液が担持されたシリカ担体を回収して110℃のオーブンで12時間乾燥させた後、窒素雰囲気下で管型焼成炉で580℃の温度を維持しながら6時間熱処理して、25重量%の金属酸化物(但し、金属酸化物内Moのモル比率は12)が担持された実施例1の触媒を得た。
触媒の活性化のために石英ウール(Quartz wool)0.05gが充填された反応器内に実施例1の触媒0.2gを反応器内に充填させた。
(1)触媒の製造工程(含浸法利用)
下記表1に記載された組成により前駆体溶液を製造し、下記表2に記載されたシリカ担体を使用し、残りは実施例1と同様にして実施例2~実施例4の各触媒を製造した。
また、実施例1の触媒の代わりに実施例2~実施例4の各触媒を使用してプロピレンのアンモ酸化工程を行った後、その生成物を回収し、実施例1と同様に分析を実施した。
(1)触媒の製造工程(共沈後に噴霧乾燥)
まず、85℃の水200gにMo前駆体(Ammonium Molybdate)200gを溶解させ、そこにシリカゾル270gを添加して攪拌した後、約50℃で加熱して溶液Aを製造した。
実施例1の触媒の代わりに前記比較例1の触媒を使用し、残りは実施例1と同様にしてプロピレンのアンモ酸化工程を行った。
(1)触媒の製造工程(含浸法利用)
下記表1に記載された組成により前駆体溶液を製造し、下記表2に記載されたシリカ担体を使用し、残りは実施例1と同様にして比較例2の触媒を製造した。
また、実施例1の触媒の代わりに比較例2の触媒を使用してプロピレンのアンモ酸化工程を行った後、その生成物を回収し、実施例1と同様に分析を実施した。
以下の分析法により、実施例1および比較例1それぞれの触媒を分析した:
XRD主要ピーク強度比:実施例1および比較例1それぞれの触媒に対して、CuKαX線(X-ray)を用いた回折分析(X-Ray Diffraction、XRD)を行った後、その分析結果を図3(実施例1)および図4(比較例1)にそれぞれ示した。
実施例1~実施例4および比較例1において、XRDピーク強度特性と、気孔の体積およびBET比表面積の特性は触媒の製造方法と関連している。
一方、実施例1~実施例4および比較例1において、XRDピーク強度特性と、気孔の体積およびBET比表面積の特性は、触媒中の金属酸化物の組成と関連している。
FID(Flame Ionization Detector)とTCD(Thermal conductivity detector)が装着されたガスクロマトグラフィー(Gas chromatography、製造会社:Agilent社、機器名:GC6890N )を用い、実施例1~実施例4および比較例1および比較例2それぞれのアンモ酸化生成物を分析した。
プロピレンの転換率(%)=100*(反応したプロピレンのアンモ酸化モル数)/(供給されたプロピレンのモル数)
[式2]
アクリロニトリルの選択度(%)=100*(生成されたアクリロニトリルのモル数)/(反応したプロピレンのモル数)
[式3]
アクリロニトリルの収率(%)=100*(プロピレンの転換率*アクリロニトリルの選択度)
Claims (19)
- 下記化学式1で表される金属酸化物を含み、
CuKαによるX線回折分析時、2θが26.3±0.5度の範囲内で強度がAである第1ピークが現れ、2θが28.3±0.5度の範囲内で強度がBである第2ピークが現れ、
前記第2ピークに対する前記第1ピークの強度比(A/B)は1.5以上であり、
BET比表面積が50~300m 2 /gであるプロピレンのアンモ酸化用触媒:
[化学式1]
MoxBiaFebAcBdCeDfOy
前記化学式1中、
AおよびBは異なり、それぞれ独立して、Ni、Mn、Co、Zn、Mg、CaおよびBaのうちの一つ以上の元素であり、
CはLi、Na、K、RbおよびCsのうちの一つ以上の元素であり、
DはCr、W、B、Al、およびVのうちの一つ以上の元素であり、
前記a~f、xおよびyは原子または原子団のモル分率であり、
aは0.1~7であり、bは0.1~7であり、但し、aおよびbの和は0.1~7であり、
cは0.1~10であり、dは0.01~5であり、eは0.1~10であり、fは0~10であり、
xは11~14であり、yは前記Mo、Bi、Fe、A、B、CおよびDの各酸化数によって決定される値である。 - 前記触媒は、CuKαによるX線回折分析時、前記第2ピークに対する前記第1ピークの強度比(A/B)は3.0以上である、請求項1に記載のプロピレンのアンモ酸化用触媒。
- 前記触媒中の気孔の体積は0.3~1.3cm3/gである、請求項1または2に記載のプロピレンのアンモ酸化用触媒。
- 前記金属酸化物は下記化学式1-1で表される、請求項1~3のいずれかに記載のプロピレンのアンモ酸化用触媒:
[化学式1-1]
MoxBiaFebNicCodKeOy
前記化学式1-1中、x、a~eおよびyの定義は化学式1で定義した通りである。 - 前記触媒は、前記金属酸化物を担持するシリカ担体をさらに含む、請求項1~4のいずれかに記載のプロピレンのアンモ酸化用触媒。
- 前記金属酸化物および前記シリカ担体の重量比(金属酸化物:シリカ担体)は15:85~35:65である、請求項5に記載のプロピレンのアンモ酸化用触媒。
- Mo前駆体を含む第1前駆体溶液を製造する段階と、
Fe前駆体;およびNi、Mn、Co、Zn、Mg、CaおよびBaのうちの一つ以上の元素の前駆体を含む第2前駆体溶液、または、Fe前駆体;Ni、Mn、Co、Zn、Mg、CaおよびBaのうちの一つ以上の元素の前駆体;およびCr、W、B、Al、CaおよびVのうちの一つ以上の元素の前駆体を含む第2前駆体溶液を製造する段階と、
Bi前駆体;前記第2前駆体溶液とは異なるNi、Mn、Co、Zn、Mg、CaおよびBaのうちの一つ以上の元素の前駆体;およびLi、Na、K、RbおよびCsのうちの一つ以上の元素の前駆体を含む第3前駆体溶液を製造する段階と、
金属のモル比が下記化学式1の化学量論的モル比を満たし、前記第1~第3前駆体溶液を混合する段階と、
シリカ担体に、前記第1~第3前駆体溶液の混合物を担持させる段階と、
前記第1~第3前駆体溶液の混合物が担持されたシリカ担体を乾燥させる段階と、
前記乾燥された物質を焼成する段階と、を含む、プロピレンのアンモ酸化用触媒の製造方法:
[化学式1]
MoxBiaFebAcBdCeDfOy
前記化学式1中、
AおよびBは異なり、それぞれ独立して、Ni、Mn、Co、Zn、Mg、CaおよびBaのうちの一つ以上の元素であり、
CはLi、Na、K、RbおよびCsのうちの一つ以上の元素であり、
DはCr、W、B、Al、およびVのうちの一つ以上の元素であり、
前記a~f、xおよびyは原子または原子団のモル分率であり、
aは0.1~7であり、bは0.1~7であり、但し、aおよびbの和は0.1~7であり、
cは0.1~10であり、dは0.01~5であり、eは0.1~10であり、fは0~10であり、
xは11~14であり、yは前記Mo、Bi、Fe、A、B、CおよびDの各酸化数によって決定される値である。 - 前記第1前駆体溶液を製造する段階において、クエン酸、シュウ酸またはこれらの混合物を添加剤として添加する、請求項7に記載のプロピレンのアンモ酸化用触媒の製造方法。
- 前記第1前駆体溶液を製造する段階は50~90℃で行われる、請求項7または8に記載のプロピレンのアンモ酸化用触媒の製造方法。
- 前記第2前駆体溶液を製造する段階は、水、Fe前駆体およびCo前駆体を含む水溶液を製造する段階である、請求項7~9のいずれかに記載のプロピレンのアンモ酸化用触媒の製造方法。
- 前記第3前駆体溶液を製造する段階は、硝酸、Bi前駆体、Ni前駆体およびK前駆体を含む溶液を製造する段階である、請求項7~10のいずれかに記載のプロピレンのアンモ酸化用触媒の製造方法。
- 前記第2前駆体溶液を製造する段階および前記第3前駆体溶液を製造する段階は、それぞれ独立して、20~50℃で行われる、請求項7~11のいずれかに記載のプロピレンのアンモ酸化用触媒の製造方法。
- 前記第1、第2、および第3前駆体溶液を混合する段階は、
前記第2および第3前駆体溶液を混合する段階と、
前記第2および第3前駆体溶液の混合物を前記第1前駆体溶液に滴下する段階と、を含む、請求項7~12のいずれかに記載のプロピレンのアンモ酸化用触媒の製造方法。 - 前記第1、第2、および第3前駆体溶液の混合物を前記シリカ担体に担持させる段階は、
前記シリカ担体および前記第1、第2、および第3前駆体溶液を20~30℃の温度範囲内で1次混合する段階と、
得られた1次混合物を70~90℃の温度範囲内で2次混合する段階と、を含む、請求項7~13のいずれかに記載のプロピレンのアンモ酸化用触媒の製造方法。 - 前記1次および2次混合は、それぞれ独立して、1~3時間行われる、請求項14に記載のプロピレンのアンモ酸化用触媒の製造方法。
- 前記第1、第2、および第3前駆体溶液の混合物が担持されたシリカ担体を乾燥させる段階は、100~120℃の温度範囲内で行われる、請求項7~15のいずれかに記載のプロピレンのアンモ酸化用触媒の製造方法。
- 前記第1、第2、および第3前駆体溶液の混合物が担持されたシリカ担体を乾燥させる段階は、5~12時間行われる、請求項7~16のいずれかに記載のプロピレンのアンモ酸化用触媒の製造方法。
- 前記乾燥された物質を焼成する段階は500~700℃の温度範囲内で行われる、請求項7~17のいずれかに記載のプロピレンのアンモ酸化用触媒の製造方法。
- 反応器内で、請求項1~6のいずれかに記載のプロピレンのアンモ酸化用触媒存在下でプロピレンおよびアンモニアを反応させる段階を含む、プロピレンのアンモ酸化方法。
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