JP7115308B2 - 複合半透膜及び複合半透膜の製造方法 - Google Patents
複合半透膜及び複合半透膜の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7115308B2 JP7115308B2 JP2018515682A JP2018515682A JP7115308B2 JP 7115308 B2 JP7115308 B2 JP 7115308B2 JP 2018515682 A JP2018515682 A JP 2018515682A JP 2018515682 A JP2018515682 A JP 2018515682A JP 7115308 B2 JP7115308 B2 JP 7115308B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composite semipermeable
- semipermeable membrane
- acid
- water
- less
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000012528 membrane Substances 0.000 title claims description 162
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims description 113
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 15
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 80
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 79
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 57
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 50
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 47
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 46
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 46
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 39
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 19
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 19
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 claims description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 10
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 claims description 9
- UWCPYKQBIPYOLX-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC(C(Cl)=O)=C1 UWCPYKQBIPYOLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004760 aramid Substances 0.000 claims description 7
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 claims description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 claims description 5
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 4
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 88
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 84
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 33
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 33
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000010408 film Substances 0.000 description 25
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 24
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 21
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 20
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 17
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 16
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 12
- 238000012696 Interfacial polycondensation Methods 0.000 description 11
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 10
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 9
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 8
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 8
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 7
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 4
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 4
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 3
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-benzoyloxyethoxy)ethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 2
- JSYBAZQQYCNZJE-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4-triamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(N)=C1 JSYBAZQQYCNZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-triamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC(N)=C1 RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 2
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 2
- HCZKYJDFEPMADG-TXEJJXNPSA-N masoprocol Chemical compound C([C@H](C)[C@H](C)CC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C(O)=C1 HCZKYJDFEPMADG-TXEJJXNPSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPQPWPZFBULGKT-UHFFFAOYSA-N methyl undecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCC(=O)OC XPQPWPZFBULGKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001728 nano-filtration Methods 0.000 description 2
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 2
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 2
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 2
- IREVRWRNACELSM-UHFFFAOYSA-J ruthenium(4+);tetrachloride Chemical compound Cl[Ru](Cl)(Cl)Cl IREVRWRNACELSM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNEOVTZJYUAI-AATRIKPKSA-N (e)-non-4-enoic acid Chemical compound CCCC\C=C\CCC(O)=O HVCNEOVTZJYUAI-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMBFNDRKYCJLNH-UHFFFAOYSA-N 1-(3-piperidin-1-ylpropyl)piperidine Chemical compound C1CCCCN1CCCN1CCCCC1 AMBFNDRKYCJLNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOC HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVGOXGQSTGQXDD-UHFFFAOYSA-N 1-decane-sulfonic-acid Chemical compound CCCCCCCCCCS(O)(=O)=O KVGOXGQSTGQXDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015297 1-octanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DANOYVNGJDQORD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethanol;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound OCCOCCO.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 DANOYVNGJDQORD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJBIZCOYFBKBIM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]propane Chemical compound COCCOCCOC(C)C RJBIZCOYFBKBIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDWALOBQJFOMS-UHFFFAOYSA-N 3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane Chemical compound CCOCCOCCOCCOCCOCC HYDWALOBQJFOMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDBWYUOUYNQZBM-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)aniline Chemical compound NCC1=CC=CC(N)=C1 ZDBWYUOUYNQZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDIXEQISPGRDEB-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-nonanoic acid Chemical compound CCCCCCC(C)CC(O)=O ZDIXEQISPGRDEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[2-(3-aminopropoxy)ethoxy]ethoxy]propan-1-amine Chemical compound NCCCOCCOCCOCCCN JCEZOHLWDIONSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNIZQCLFRCBEGE-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbenzene-1,2-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(Cl)=O GNIZQCLFRCBEGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVLHGLWXLDOELD-UHFFFAOYSA-N 4-(Propan-2-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 CVLHGLWXLDOELD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)aniline Chemical compound NCC1=CC=C(N)C=C1 BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSFGNTLIOUHOKN-UHFFFAOYSA-N 4-[benzyl(methyl)sulfamoyl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C=CC=1S(=O)(=O)N(C)CC1=CC=CC=C1 OSFGNTLIOUHOKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000011627 DL-alpha-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000001815 DL-alpha-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002656 Distearyl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000692870 Inachis io Species 0.000 description 1
- XBLJCYOUYPSETL-UHFFFAOYSA-N Isopropyl citrate Chemical compound CC(C)O.CC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O XBLJCYOUYPSETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002310 Isopropyl citrate Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical group ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N [2-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1CN GKXVJHDEWHKBFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N acetyl bromide Chemical compound CC(Br)=O FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUCMRTZQCZRJDC-UHFFFAOYSA-N acetyl fluoride Chemical compound CC(F)=O JUCMRTZQCZRJDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- PWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N adipoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCCCC(Cl)=O PWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000006149 azo coupling reaction Methods 0.000 description 1
- OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L barium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ba+2] OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQIHMSVIAGNIDM-UHFFFAOYSA-N benzoyl bromide Chemical compound BrC(=O)C1=CC=CC=C1 AQIHMSVIAGNIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPMLGNIUXVXALD-UHFFFAOYSA-N benzoyl fluoride Chemical compound FC(=O)C1=CC=CC=C1 HPMLGNIUXVXALD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 description 1
- ZILJGEDLVRILOP-UHFFFAOYSA-N but-2-enoyl bromide Chemical compound CC=CC(Br)=O ZILJGEDLVRILOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUIDDKTATZJFE-UHFFFAOYSA-N but-2-enoyl chloride Chemical compound CC=CC(Cl)=O RJUIDDKTATZJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAWBXZYPFCFQLA-UHFFFAOYSA-N butanoyl bromide Chemical compound CCCC(Br)=O QAWBXZYPFCFQLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSJWYIDMIRQHMV-UHFFFAOYSA-N butanoyl fluoride Chemical compound CCCC(F)=O GSJWYIDMIRQHMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- CWMPPVPFLSZGCY-SREVYHEPSA-N cis-alpha-octenoic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C(O)=O CWMPPVPFLSZGCY-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- AKXTUELRIVKQSN-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,2,3-tricarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC(C(Cl)=O)C1C(Cl)=O AKXTUELRIVKQSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLCGVCXKDYTMRG-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1(C(Cl)=O)CCCCC1 MLCGVCXKDYTMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIZMBMVNMBMUEE-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3,5-tricarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC(C(Cl)=O)CC(C(Cl)=O)C1 HIZMBMVNMBMUEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N decanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCCCCCCCC(Cl)=O WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019305 distearyl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- RRZCFXQTVDJDGF-UHFFFAOYSA-N dodecyl 3-(3-octadecoxy-3-oxopropyl)sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC RRZCFXQTVDJDGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000000635 electron micrograph Methods 0.000 description 1
- HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N erythro-nordihydroguaiaretic acid Natural products C=1C=C(O)C(O)=CC=1CC(C)C(C)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- IWBOPFCKHIJFMS-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol bis(2-aminoethyl) ether Chemical compound NCCOCCOCCN IWBOPFCKHIJFMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000000445 field-emission scanning electron microscopy Methods 0.000 description 1
- AIFARXRIYKCEEV-UHFFFAOYSA-N formyl bromide Chemical compound BrC=O AIFARXRIYKCEEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFAUNYMRSKVDJL-UHFFFAOYSA-N formyl chloride Chemical compound ClC=O GFAUNYMRSKVDJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYSA-N formyl fluoride Chemical compound FC=O NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- FYAQQULBLMNGAH-UHFFFAOYSA-N hexane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCS(O)(=O)=O FYAQQULBLMNGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010335 hydrothermal treatment Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940006461 iodide ion Drugs 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019300 isopropyl citrate Nutrition 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003951 masoprocol Drugs 0.000 description 1
- 238000005374 membrane filtration Methods 0.000 description 1
- 238000001471 micro-filtration Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- FSWDLYNGJBGFJH-UHFFFAOYSA-N n,n'-di-2-butyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CCC(C)NC1=CC=C(NC(C)CC)C=C1 FSWDLYNGJBGFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUOSYUHCXLQPQJ-UHFFFAOYSA-N n-(3-chlorophenyl)-n-methylacetamide Chemical compound CC(=O)N(C)C1=CC=CC(Cl)=C1 WUOSYUHCXLQPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUQGUKHJXFDUQF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(C(=O)Cl)=CC=C21 WUQGUKHJXFDUQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSWFWSPPZMEYAY-UHFFFAOYSA-N octadecyl dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)O CSWFWSPPZMEYAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N octylbenzene Chemical compound [CH2]CCCCCCCC1=CC=CC=C1 VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000006259 organic additive Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000489 osmium tetroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012285 osmium tetroxide Substances 0.000 description 1
- LSHSZIMRIAJWRM-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CCOC1C(Cl)=O LSHSZIMRIAJWRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-N perfluorobutanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCIIMDOZSUCSEN-UHFFFAOYSA-N piperidin-4-amine Chemical compound NC1CCNCC1 BCIIMDOZSUCSEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920012287 polyphenylene sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- DPLVEEXVKBWGHE-UHFFFAOYSA-N potassium sulfide Chemical compound [S-2].[K+].[K+] DPLVEEXVKBWGHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- VWQXLMJSFGLQIT-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl bromide Chemical compound BrC(=O)C=C VWQXLMJSFGLQIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJBYJZCUFFYSGA-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl fluoride Chemical compound FC(=O)C=C HJBYJZCUFFYSGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIBFXMJCUYXJDZ-UHFFFAOYSA-N propanoyl bromide Chemical compound CCC(Br)=O RIBFXMJCUYXJDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMFABESKCHGSRC-UHFFFAOYSA-N propanoyl fluoride Chemical compound CCC(F)=O WMFABESKCHGSRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- ZOOPHYLANWVUDY-UHFFFAOYSA-M sodium;undecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCC([O-])=O ZOOPHYLANWVUDY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N terephthaloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 LXEJRKJRKIFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVEOKSIILWWVEO-UHFFFAOYSA-N tetradecyl 3-(3-oxo-3-tetradecoxypropyl)sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC LVEOKSIILWWVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N tocofersolan Chemical compound OCCOC(=O)CCC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C AOBORMOPSGHCAX-DGHZZKTQSA-N 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- 238000003325 tomography Methods 0.000 description 1
- MGMXGCZJYUCMGY-UHFFFAOYSA-N tris(4-nonylphenyl) phosphite Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCC)=CC=C1OP(OC=1C=CC(CCCCCCCCC)=CC=1)OC1=CC=C(CCCCCCCCC)C=C1 MGMXGCZJYUCMGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- DYWSVUBJGFTOQC-UHFFFAOYSA-N xi-2-Ethylheptanoic acid Chemical compound CCCCCC(CC)C(O)=O DYWSVUBJGFTOQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/12—Composite membranes; Ultra-thin membranes
- B01D69/1213—Laminated layers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D67/00—Processes specially adapted for manufacturing semi-permeable membranes for separation processes or apparatus
- B01D67/0002—Organic membrane manufacture
- B01D67/0006—Organic membrane manufacture by chemical reactions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/02—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor characterised by their properties
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/10—Supported membranes; Membrane supports
- B01D69/107—Organic support material
- B01D69/1071—Woven, non-woven or net mesh
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/12—Composite membranes; Ultra-thin membranes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/12—Composite membranes; Ultra-thin membranes
- B01D69/125—In situ manufacturing by polymerisation, polycondensation, cross-linking or chemical reaction
- B01D69/1251—In situ manufacturing by polymerisation, polycondensation, cross-linking or chemical reaction by interfacial polymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/44—Treatment of water, waste water, or sewage by dialysis, osmosis or reverse osmosis
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
- B01D2323/12—Specific ratios of components used
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
- B01D2323/15—Use of additives
- B01D2323/218—Additive materials
- B01D2323/2182—Organic additives
- B01D2323/2183—Ethers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
- B01D2323/30—Cross-linking
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
- B01D2323/40—Details relating to membrane preparation in-situ membrane formation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
- B01D2325/08—Patterned membranes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
- B01D2325/43—Specific optical properties
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/56—Polyamides, e.g. polyester-amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2103/00—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated
- C02F2103/08—Seawater, e.g. for desalination
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Description
本発明は、上記従来の実情に鑑みてなされたものであって、低圧条件下においても高い塩除去性能及び透水性能を示す複合半透膜を提供することを解決すべき課題としている。
[1]基材及び微多孔性支持層を有する支持膜と、前記微多孔性支持層上に設けられた分離機能層とを備え、下記条件(A)及び(B)を満たす複合半透膜。
(A)温度25℃及び相対湿度97.3%RHで平衡化された前記複合半透膜の、前記分離機能層側の面の赤外吸収(IR)スペクトルS1から、温度25℃及び相対湿度11.3%RHで平衡化された前記複合半透膜の、前記分離機能層側の面の赤外吸収(IR)スペクトルS2を減じた差スペクトルSdにおいて、3900cm-1から2900cm-1間の吸収ピークの半値幅Hが355以上373以下である。
(B)前記赤外吸収(IR)スペクトルS1において、3900cm-1から2900cm-1間の吸収強度の面積を、1690cm-1から1630cm-1間のピークトップの吸光度で割った値Fが850以上である。
[2]温度変調DSC法により前記分離機能層を測定したときの、初期昇温過程で-10℃以上0℃以下における不可逆的吸熱量のピーク値の1/2となる吸熱量を示す温度が、-5℃以上-2℃以下の範囲にあり、かつ、前記不可逆的吸熱量の積分値が、200J/g以上である、[1]に記載の複合半透膜。
[3]前記分離機能層が、架橋芳香族ポリアミドを含有する、[1]または[2]に記載の複合半透膜。
[4]前記架橋芳香族ポリアミドが、メタフェニレンジアミンとトリメシン酸クロリドとの重縮合物である、[3]に記載の複合半透膜。
[5]前記分離機能層が、複数の凸部と凹部とを備えるひだ構造を有する薄膜を備え、前記複合半透膜の膜面方向における長さが2.0μmである任意の10箇所の各断面の電子顕微鏡画像において、前記分離機能層における10点平均面粗さの5分の1以上の高さを有する凸部の高さの標準偏差が60nm以下であり、かつ、前記電子顕微鏡画像における前記凸部の平均高さが100nm以上500nm以下である、[1]~[4]のいずれか1つに記載の複合半透膜。
[6][1]~[4]のいずれか1つに記載の複合半透膜の製造方法であって、前記微多孔性支持層上に前記分離機能層を形成する工程を備え、この工程は、
(1)前記微多孔性支持層に多官能性アミン水溶液を接触させるステップ、
(2)前記ステップ(1)の後に、前記微多孔性支持層に脂肪族カルボン酸と多官能性酸ハロゲン化物とを含有する溶液を接触させるステップ、
(3)前記ステップ(2)の開始から5秒以上60秒以下の時間をおいて、前記ステップ(2)の脂肪族カルボン酸以外の化合物であって7(cal/cm3)1/2以上15(cal/cm3)1/2以下のSP値を有する化合物を前記微多孔性支持層に接触させるステップ、を含む、複合半透膜の製造方法。
[7]前記ステップ(3)の化合物が、エチレングリコールのエーテルである[6]に記載の複合半透膜の製造方法。
なお、本明細書において、「質量」は「重量」と同義である。
本発明の複合半透膜は、基材及び微多孔性支持層を有する支持膜と、微多孔性支持層上に設けられた分離機能層とを備える。
本発明において支持膜は、実質的にイオン等の分離性能を有さず、実質的に分離性能を有する分離機能層に強度を与えるためのものである。
支持膜の孔の大きさや分布は特に限定されないが、例えば、均一な微細孔、あるいは分離機能層が形成される側の表面からもう一方の面まで孔の大きさが徐々に大きくなる微細孔を持ち、かつ、分離機能層が形成される側の表面における孔の大きさが0.1nm以上100nm以下であるような微細孔を持つ支持膜が好ましい。
本発明の複合半透膜において、実質的にイオン等の分離性能を有するのは、分離機能層である。
(A)温度25℃及び相対湿度97.3%RHで平衡化された前記複合半透膜の、前記分離機能層側の面の赤外吸収(IR)スペクトルS1から、温度25℃及び相対湿度11.3%RHで平衡化された前記複合半透膜の、前記分離機能層側の面の赤外吸収(IR)スペクトルS2を減じた差スペクトルSdにおいて、3900cm-1から2900cm-1間の吸収ピークの半値幅Hが355以上373以下である。
また、上記半値幅Hは、好ましくは368以上372以下である。
温度変調DSC法は、加熱と冷却を一定の周期及び振幅で繰り返しながら平均的に昇温して測定する熱分析法であり、全熱流として観測されるシグナルをガラス転移等に由来する可逆成分と脱水等に由来する不可逆成分とに分離できる。
上記標準偏差は、より好ましくは1nm以上55nm以下であり、さらに好ましくは1nm以上50nm以下である。
以上に説明した本発明の複合半透膜の製造方法の一例を以下に示す。
本発明の複合半透膜の製造方法は、微多孔性支持層上に分離機能層を形成する工程を備える。
この工程は、微多孔性支持層上で、多官能性アミン水溶液並びに脂肪族カルボン酸及び多官能性酸ハロゲン化物を含有する溶液を接触させることで、界面重縮合反応によりポリアミドの層を形成するステップと、界面重縮合の反応場にSP値7(cal/cm3)1/2以上15(cal/cm3)1/2以下の化合物を添加するステップと、を有する。
(1)微多孔性支持層に多官能性アミン水溶液を接触させるステップ、
(2)上記ステップ(1)の後に、上記微多孔性支持層に脂肪族カルボン酸と多官能性酸ハロゲン化物とを含有する溶液を接触させるステップ、
(3)上記ステップ(2)の開始から5秒以上60秒以下の時間をおいて、上記ステップ(2)の脂肪族カルボン酸以外の化合物であって7(cal/cm3)1/2以上15(cal/cm3)1/2以下のSP値を有する化合物を上記微多孔性支持層に接触させるステップ、を有する。
上記ステップ(1)及び(2)によると、微多孔性支持層に、上述の多官能性アミンを含有する水溶液(以下、多官能性アミン水溶液ともいう。)と、脂肪族カルボン酸と多官能性酸ハロゲン化物とを含有する溶液(以下、多官能性酸ハロゲン化物溶液ともいう。)とを接触させ、微多孔性支持層の表面上で界面重縮合を行うことにより、ポリアミドを生成することができる。
=20×(親水部の式量の総和)/(分子量)
また、1,2-ビス(2-アミノエトキシ)エタン、ジプロピレングリコールジメチルエーテルも使用できる。
本発明の複合半透膜の製造方法は、微多孔性支持層の形成工程を含んでもよい。基材についてはすでに例示したとおりである。
上記方法により得られた複合半透膜は、50~150℃、好ましくは70~130℃で、1秒~10分間、好ましくは1分~8分間熱水処理する工程等を付加することにより、複合半透膜の塩除去性能及び透水性能を向上させることができる。
次に、当該複合半透膜を、ジアゾニウム塩又はその誘導体と反応する水溶性化合物(II)と接触させる。ここでジアゾニウム塩又はその誘導体と反応する水溶性化合物(II)とは、塩化物イオン、臭化物イオン、シアン化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化ホウ素酸、次亜リン酸、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸イオン、芳香族アミン、フェノール類、硫化水素、チオシアン酸等が挙げられる。
ジアゾニウム塩又はその誘導体と反応する水溶性化合物(II)と接触させる温度は10~90℃が好ましい。この温度範囲であると反応が進みやすく、一方ポリマーの収縮による透過水量の低下も起こらない。
このように製造される本発明の複合半透膜は、プラスチックネット等の原水流路材と、トリコット等の透過水流路材と、必要に応じて耐圧性を高めるためのフィルムと共に、多数の孔を穿設した筒状の集水管の周りに巻回され、スパイラル型の複合半透膜エレメントとして好適に用いられる。さらに、このエレメントを直列又は並列に接続して圧力容器に収納した複合半透膜モジュールとすることもできる。
pH6.5に調整した塩化ナトリウム溶液500mg/Lを操作圧力0.5 MPaで複合半透膜に供給し、透過水中の塩濃度を測定した。膜による塩除去率は次の式から求めた。また、水酸化ナトリウム水溶液(pH12)に25℃で72時間浸漬した後、再度評価した際の塩除去率を測定した。
塩除去率(%)=100×{1-(透過水中の塩濃度/供給水中の塩濃度)}
供給水(塩化ナトリウム溶液)の膜透過水量を、膜面1平方メートルあたり、1日あたりの透水量(立方メートル)でもって膜透過流束(m3/m2/d)を表した。また、水酸化ナトリウム水溶液(pH12)に25℃で72時間浸漬した後、再度評価した際の膜透過流束を測定した。
JIS B 7920に記載されている飽和塩法を用いて、一定温度条件下での相対湿度の調整を行った。具体的な手順は以下のとおりである。
容量2.7Lの容器(飽和槽)に飽和溶液を200mL入れた。水に浸漬しておいた複合半透膜(面積:約2cm2)を濡れた状態で、飽和塩溶液に接触しないように入れて密閉し、25℃のインキュベータ内で7日静置した。相対湿度を11.3%とする場合には、塩化リチウムの飽和水溶液を用い、相対湿度を97.3%とする場合には硫化カリウムの飽和水溶液を用いた。
複合半透膜のIRスペクトルは、全反射赤外分光法(ATR)で得た。具体的には、Nicolet(株)製Avatar360 FT-IR測定機によって測定を行った。また、全反射測定用のアクセサリーとして同社製の一回反射型水平状ATR測定装置(OMNI-Sampler)及びゲルマニウム製のATRクリスタルを用いた。
複合半透膜から基材を剥離し、残った微多孔性支持層をジクロロメタンによって抽出除去することで分離機能層を単離した。単離された分離機能層を温度変調DSC法により分析し、初期昇温過程における-20~150℃の範囲での不可逆成分の吸熱量(mW)を3回の測定し、その平均値を算出した。この平均値から、図1のようなスペクトルを得た。
本実施例及び比較例おける分離機能層の陽電子消滅寿命測定は、以下のように陽電子ビーム法を用いて行った。
すなわち、減圧下室温で複合半透膜を乾燥させ、1.5cm×1.5cm角に切断して検査試料とした。陽電子ビーム発生装置を装備した薄膜対応陽電子消滅寿命測定装置(この装置は、例えば、Radiation Physics and Chemistry,58,603,Pergamon(2000)で詳細に説明されている。)にて、ビーム強度1keV、室温、真空下で、光電子増倍管を使用して二フッ化バリウム製シンチレーションカウンターにより総カウント数500万で検査試料を測定し、POSITRONFITにより解析を行った。解析により得られた第4成分の平均寿命τから、平均孔半径を算出した。
分離機能層中のひだ構造において、複合半透膜の膜面方向における長さが2.0μmである任意の10箇所の各断面の電子顕微鏡画像を用いて、分離機能層における10点平均面粗さの5分の1以上の高さを有する凸部の高さの標準偏差及び、上記電子顕微鏡画像における上記凸部の平均高さを測定した。
ポリエステル不織布(通気度0.5~1cc/cm2/sec)上にポリスルホンの15.7重量%DMF溶液を200μmの厚みで、室温(25℃)でキャストし、ただちに純水中に浸漬して5分間放置することによって支持膜(厚さ210~215μm)を作製した。
製造例1で得られた支持膜を、m-PDAの1.8重量%水溶液中に2分間浸漬し、該支持膜を垂直方向にゆっくりと引き上げ、エアーノズルから窒素を吹き付け支持膜表面から余分な水溶液を取り除いた後、TMC0.065重量%、及びウンデカン酸0.1重量%を含む25℃のn-デカン溶液を表面が完全に濡れるように塗布してさらに10秒後に、ジエチレングリコールジメチルエーテル(SP値7.27)1重量%n-デカン溶液を表面が完全に濡れるように塗布して1分間静置した。次に、膜から余分な溶液を除去するために膜を1分間垂直に保持して液切りした。その後、80℃の熱水で2分間洗浄して複合半透膜を得た。
ジエチレングリコールジメチルエーテル1重量%n-デカン溶液の塗布をTMC0.065重量%塗布後から30秒後に行ったこと以外は、実施例1の方法と同様にして複合半透膜を得た。
ジエチレングリコールジメチルエーテル1重量%n-デカン溶液をジエチレングリコールジメチルエーテル0.1重量%n-デカン溶液に変えたこと以外は、実施例1の方法と同様にして複合半透膜を得た。
ウンデカン酸をトリデカン酸に変えたこと以外は、実施例1の方法と同様にして複合半透膜を得た。
ウンデカン酸をヘキサデカン酸に変えたこと以外は、実施例1の方法と同様にして複合半透膜を得た。
ウンデカン酸をウンデカン酸メチルに変えたこと以外は、実施例1の方法と同様にして複合半透膜を得た。
ジエチレングリコールジメチルエーテルをジエチレングリコールジブチルエーテル(SP値7.82)に変えたこと以外は、実施例1の方法と同様にして複合半透膜を得た。
ウンデカン酸0.1重量%を含む25℃のn-デカン溶液をモノ加水分解TMC0.06重量%及びTMC0.065重量%を含む25℃のn-デカン溶液に変えたこと以外は、実施例1の方法と同様にして複合半透膜を得た。
製造例1で得られた支持膜を、m-PDAの1.8重量%水溶液中に2分間浸漬し、該支持膜を垂直方向にゆっくりと引き上げ、エアーノズルから窒素を吹き付け支持膜表面から余分な水溶液を取り除いた後、TMC0.065重量%を含む25℃のn-デカン溶液を表面が完全に濡れるように塗布して1分間静置した。次に、膜から余分な溶液を除去するために膜を1分間垂直に保持して液切りした。その後、80℃の熱水で2分間洗浄して複合半透膜を得た。
比較例1で得た複合半透膜をグリセリンの15重量%水溶液中に30秒浸漬させ、膜から余分な水溶液を除去した後、50℃で70秒間熱風乾燥することで乾燥複合半透膜を得た。
TMC0.065重量%を含む25℃のn-デカン溶液をベンゾイルクロリド0.01重量%及びTMC0.065重量%を含む25℃のn-デカン溶液に変えたこと以外は、比較例1の方法と同様にして複合半透膜を得た。
TMC0.065重量%を含む25℃のn-デカン溶液をモノ加水分解TMC0.06重量%及びTMC0.065重量%を含む25℃のn-デカン溶液に変えたこと以外は、比較例1の方法と同様にして複合半透膜を得た。
TMC0.065重量%を含む25℃のn-デカン溶液をジエチレングリコールジメチルエーテル1重量%及びTMC0.065重量%を含む25℃のn-デカン溶液に変えたこと以外は、比較例1の方法と同様にして複合半透膜を得た。
TMC0.065重量%を含む25℃のn-デカン溶液をジエチレングリコールジメチルエーテル0.1重量%及びTMC0.065重量%を含む25℃のn-デカン溶液に変えたこと以外は、比較例1の方法と同様にして複合半透膜を得た。
m-PDAの1.8重量%水溶液の代わりに、m-PDA1.8重量%とウンデカン酸ナトリウム0.1重量%を含む水溶液を用いたこと以外は、比較例1の方法と同様にして複合半透膜を得た。
ジエチレングリコールジメチルエーテル1重量%n-デカン溶液の代わりに、ウンデカン酸0.1重量%n-デカン溶液を用いたこと以外は、実施例1の方法と同様にして複合半透膜を得た。
TMC0.065重量%、及びウンデカン酸0.1重量%を含む25℃のn-デカン溶液の代わりに、TMC0.065重量%、及びジエチレングリコールジメチルエーテル1重量%を含む25℃のn-デカン溶液を用いたこと以外は、実施例1の方法と同様にして複合半透膜を得た。
TMC0.065重量%、及びウンデカン酸0.1重量%を含む25℃のn-デカン溶液の代わりに、TMC0.065重量%、及びジエチレングリコールジメチルエーテル1重量%を含む25℃のn-デカン溶液を用い、ジエチレングリコールジメチルエーテル1重量%を含む25℃のn-デカン溶液の代わりに、ウンデカン酸0.1重量%を含むn-デカン溶液を用いたこと以外は、実施例1の方法と同様にして複合半透膜を得た。
TMC0.065重量%、及びウンデカン酸0.1重量%を含む25℃のn-デカン溶液を表面が完全に濡れるように塗布してさらに10秒後に、ジエチレングリコールジメチルエーテル1重量%n-デカン溶液を表面が完全に濡れるように塗布する代わりに、TMC0.065重量%、及びウンデカン酸0.1重量%を含む25℃のn-デカン溶液を表面が完全に濡れるように塗布してさらに3秒後に、ジエチレングリコールジメチルエーテル1重量%n-デカン溶液を表面が完全に濡れるように塗布したこと以外は、実施例1の方法と同様にして複合半透膜を得た。
TMC0.065重量%、及びウンデカン酸0.1重量%を含む25℃のn-デカン溶液を表面が完全に濡れるように塗布してさらに10秒後に、ジエチレングリコールジメチルエーテル1重量%n-デカン溶液を表面が完全に濡れるように塗布する代わりに、TMC0.065重量%、及びウンデカン酸0.1重量%を含む25℃のn-デカン溶液を表面が完全に濡れるように塗布してさらに80秒後に、ジエチレングリコールジメチルエーテル1重量%n-デカン溶液を表面が完全に濡れるように塗布したこと以外は、実施例1の方法と同様にして複合半透膜を得た。
Claims (5)
- 基材及び微多孔性支持層を有する支持膜と、前記微多孔性支持層上に設けられた分離機能層とを備え、下記条件(A)及び(B)を満たし、
前記分離機能層が、架橋芳香族ポリアミドを含有し、
温度変調DSC法により前記分離機能層を測定したときの、初期昇温過程で-10℃以上0℃以下における不可逆的吸熱量のピーク値の1/2となる吸熱量を示す温度が、-5℃以上-2℃以下の範囲にあり、かつ、
前記不可逆的吸熱量の積分値が、200J/g以上である、複合半透膜。
(A)温度25℃及び相対湿度97.3%RHで平衡化された前記複合半透膜の、前記分離機能層側の面の赤外吸収(IR)スペクトルS1から、
温度25℃及び相対湿度11.3%RHで平衡化された前記複合半透膜の、前記分離機能層側の面の赤外吸収(IR)スペクトルS2を減じた差スペクトルSdにおいて、
3900cm-1から2900cm-1間の吸収ピークの半値幅Hが355以上373以下である。
(B)前記赤外吸収(IR)スペクトルS1において、3900cm-1から2900cm-1間の吸収強度の面積を、1690cm-1から1630cm-1間のピークトップの吸光度で割った値Fが850以上である。 - 前記架橋芳香族ポリアミドが、メタフェニレンジアミンとトリメシン酸クロリドとの重縮合物である、請求項1に記載の複合半透膜。
- 前記分離機能層が、複数の凸部と凹部とを備えるひだ構造を有する薄膜を備え、
前記複合半透膜の膜面方向における長さが2.0μmである任意の10箇所の各断面の電子顕微鏡画像において、前記分離機能層における10点平均面粗さの5分の1以上の高さを有する凸部の高さの標準偏差が60nm以下であり、かつ、
前記電子顕微鏡画像における前記凸部の平均高さが100nm以上500nm以下である、請求項1又は2に記載の複合半透膜。 - 請求項1又は2に記載の複合半透膜の製造方法であって、
前記微多孔性支持層上に前記分離機能層を形成する工程を備え、この工程は、
(1)前記微多孔性支持層に多官能性アミン水溶液を接触させるステップ、
(2)前記ステップ(1)の後に、前記微多孔性支持層に脂肪族カルボン酸と多官能性酸ハロゲン化物とを含有する溶液を接触させるステップ、
(3)前記ステップ(2)の開始から5秒以上60秒以下の時間をおいて、前記ステップ(2)の脂肪族カルボン酸以外の化合物であって7(cal/cm3)1/2以上15(cal/cm3)1/2以下のSP値を有する化合物を前記微多孔性支持層に接触させるステップ、
を含む、複合半透膜の製造方法。 - 前記ステップ(3)の化合物が、エチレングリコールのエーテルである請求項4に記載の複合半透膜の製造方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017015169 | 2017-01-31 | ||
JP2017015170 | 2017-01-31 | ||
JP2017015170 | 2017-01-31 | ||
JP2017015169 | 2017-01-31 | ||
PCT/JP2018/003287 WO2018143297A1 (ja) | 2017-01-31 | 2018-01-31 | 複合半透膜及び複合半透膜の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2018143297A1 JPWO2018143297A1 (ja) | 2019-11-21 |
JP7115308B2 true JP7115308B2 (ja) | 2022-08-09 |
Family
ID=63040772
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018515682A Active JP7115308B2 (ja) | 2017-01-31 | 2018-01-31 | 複合半透膜及び複合半透膜の製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20190388844A1 (ja) |
EP (1) | EP3578249B1 (ja) |
JP (1) | JP7115308B2 (ja) |
KR (1) | KR102061543B1 (ja) |
CN (1) | CN110225791B (ja) |
WO (1) | WO2018143297A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020195937A (ja) * | 2019-05-31 | 2020-12-10 | 東レ株式会社 | 淡水の製造方法 |
JP7342528B2 (ja) * | 2019-08-30 | 2023-09-12 | 東レ株式会社 | 複合半透膜および複合半透膜の製造方法 |
US11969696B2 (en) * | 2019-10-17 | 2024-04-30 | King Fahd University Of Petroleum And Minerals | Multi-layer membrane containing mixed polyamide selective layer and methods of making thereof |
JP7427190B2 (ja) * | 2020-03-31 | 2024-02-05 | 株式会社Lixil | 複合半透膜 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999001208A1 (fr) | 1997-07-02 | 1999-01-14 | Nitto Denko Corporation | Membrane composite d'osmose inverse et procede de production |
JP2000015067A (ja) | 1998-04-27 | 2000-01-18 | Toray Ind Inc | 複合半透膜の製造方法 |
JP2006281207A (ja) | 2005-03-30 | 2006-10-19 | Saehan Industries Inc | ポリアミド逆浸透複合膜及びその製造方法 |
WO2014003140A1 (ja) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | 東レ株式会社 | 複合半透膜および複合半透膜エレメント |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0278428A (ja) | 1988-06-07 | 1990-03-19 | Toray Ind Inc | 複合半透膜およびその製造方法 |
DE68903638T2 (de) * | 1989-03-16 | 1993-04-01 | Allied Signal Inc | Chlorbestaendige halbdurchlaessige membranen. |
US5258203A (en) | 1991-02-04 | 1993-11-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of thin film composite membranes |
US5614099A (en) * | 1994-12-22 | 1997-03-25 | Nitto Denko Corporation | Highly permeable composite reverse osmosis membrane, method of producing the same, and method of using the same |
JP3489922B2 (ja) | 1994-12-22 | 2004-01-26 | 日東電工株式会社 | 高透過性複合逆浸透膜の製造方法 |
JP3023300B2 (ja) * | 1994-12-22 | 2000-03-21 | 日東電工株式会社 | 高透過性複合逆浸透膜とその製造方法及び逆浸透処理方法 |
US20030136727A1 (en) * | 1999-05-27 | 2003-07-24 | Hideki Yamada | Composite semipermeable membrane |
DE69940981D1 (de) * | 1999-09-28 | 2009-07-23 | Toray Industries | Verfahren zur herstellung einer semipermeablen verbundmembran |
US8177978B2 (en) | 2008-04-15 | 2012-05-15 | Nanoh20, Inc. | Reverse osmosis membranes |
CN102665883A (zh) * | 2009-12-22 | 2012-09-12 | 东丽株式会社 | 半透膜及其制造方法 |
US10350553B2 (en) * | 2010-02-16 | 2019-07-16 | Nitto Denko Corporation | Composite separation membrane and separation membrane element using the same |
SG183398A1 (en) * | 2010-02-23 | 2012-09-27 | Toray Industries | Composite semipermeable membrane and process for production thereof |
WO2013108788A1 (ja) * | 2012-01-16 | 2013-07-25 | 東レ株式会社 | 複合半透膜およびその製造方法 |
KR20130131259A (ko) | 2012-05-23 | 2013-12-03 | 주식회사 엘지화학 | 초기 투과 유량이 우수한 폴리아미드계 역삼투 분리막 및 이의 제조방법 |
EP2868366A4 (en) * | 2012-06-27 | 2016-03-30 | Toray Industries | SEMI-PERMEABLE COMPOSITE MEMBRANE |
EP2902095B1 (en) * | 2012-09-26 | 2020-02-26 | Toray Industries, Inc. | Composite semipermeable membrane |
JP2017015169A (ja) | 2015-06-30 | 2017-01-19 | 株式会社アドヴィックス | 弁装置 |
JP6483550B2 (ja) | 2015-07-01 | 2019-03-13 | 株式会社テイエルブイ | 蒸気システムの水撃検知システム |
CN109414660A (zh) * | 2016-06-29 | 2019-03-01 | 东丽株式会社 | 复合半透膜及复合半透膜的制造方法 |
-
2018
- 2018-01-31 KR KR1020197022385A patent/KR102061543B1/ko active IP Right Grant
- 2018-01-31 EP EP18747955.5A patent/EP3578249B1/en active Active
- 2018-01-31 JP JP2018515682A patent/JP7115308B2/ja active Active
- 2018-01-31 WO PCT/JP2018/003287 patent/WO2018143297A1/ja unknown
- 2018-01-31 US US16/482,108 patent/US20190388844A1/en not_active Abandoned
- 2018-01-31 CN CN201880008943.5A patent/CN110225791B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999001208A1 (fr) | 1997-07-02 | 1999-01-14 | Nitto Denko Corporation | Membrane composite d'osmose inverse et procede de production |
JP2000015067A (ja) | 1998-04-27 | 2000-01-18 | Toray Ind Inc | 複合半透膜の製造方法 |
JP2006281207A (ja) | 2005-03-30 | 2006-10-19 | Saehan Industries Inc | ポリアミド逆浸透複合膜及びその製造方法 |
WO2014003140A1 (ja) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | 東レ株式会社 | 複合半透膜および複合半透膜エレメント |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN110225791A (zh) | 2019-09-10 |
WO2018143297A1 (ja) | 2018-08-09 |
EP3578249B1 (en) | 2022-11-30 |
US20190388844A1 (en) | 2019-12-26 |
CN110225791B (zh) | 2020-11-17 |
EP3578249A1 (en) | 2019-12-11 |
EP3578249A4 (en) | 2020-10-14 |
KR102061543B1 (ko) | 2020-01-02 |
KR20190095496A (ko) | 2019-08-14 |
JPWO2018143297A1 (ja) | 2019-11-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7115308B2 (ja) | 複合半透膜及び複合半透膜の製造方法 | |
US20190070569A1 (en) | Composite semipermeable membrane, composite semipermeable membrane element, and method of manufacturing composite semipermeable membrane | |
JP2019177342A (ja) | 複合半透膜 | |
JP6237233B2 (ja) | 複合半透膜および複合半透膜エレメント | |
WO2018003944A1 (ja) | 複合半透膜および複合半透膜の製造方法 | |
JP6437835B2 (ja) | 複合半透膜、スパイラル型分離膜エレメント、及びその製造方法 | |
JP6702181B2 (ja) | 複合半透膜 | |
JP2018122221A (ja) | 複合半透膜 | |
JP7173407B1 (ja) | 複合半透膜 | |
JP7173408B1 (ja) | 複合半透膜 | |
JP6904251B2 (ja) | 複合半透膜および複合半透膜の製造方法 | |
JP7173406B1 (ja) | 複合半透膜 | |
JP2019098329A (ja) | 複合半透膜および複合半透膜の製造方法 | |
JP2019177340A (ja) | 複合半透膜 | |
JP2020163298A (ja) | 複合半透膜 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201113 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211221 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220209 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220628 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220711 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7115308 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |