JP7078613B2 - イオン液体含有積層体及びその製造方法 - Google Patents
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Description
イオン液体含有液(A)は、少なくともイオン液体を含んでいる。イオン液体[又は常温溶融塩]は、カチオン(陽イオン)とアニオン(陰イオン)とを主成分(例えば、50重量%以上、好ましくは80重量%以上、さらに好ましくは90重量%以上、通常、実質的に100重量%程度)として含み、常温常圧下(例えば、100℃程度以下、1気圧程度)で液体の形態であればよい。
カチオンとしては、通常、1価の有機カチオン、例えば、アンモニウム類、イミダゾリウム類、ピリジニウム類、ピロリジニウム類、ピペリジニウム類、ホスホニウム類、スルホニウム類などが挙げられる。
アニオンとしては、通常、1価の陰イオン、例えば、フッ素含有アニオン、シアノ基含有アニオン、ハロゲンイオン(例えば、塩化物イオン([Cl]-)、臭化物イオン([Br]-)、ヨウ化物イオン([I]-)など)、アルキルスルホネートイオン[例えば、メタンスルホネートイオン([CH3SO3]-)などのC1-6アルキルスルホネートイオンなど]、アルキルカルボキシレートイオン[例えば、酢酸イオン([CH3COO]-)などのC1-6アルキル-カルボキシレートイオンなど]、スルフェートイオン[例えば、メチルスルフェートイオン([CH3SO4]-)、エチルスルフェートイオン([EtSO4]-)などのC1-6アルキルスルフェートイオン、ヒドロキシスルフェートイオン([HSO4]-)など]、硝酸イオン([NO3]-)、アミノ酸由来のアニオンなどが挙げられる。
IL非親和性多孔質層(B)は、内部に多数の孔(細孔又は空隙)を有しており、その表面(内部の空隙における表面(又は壁面)を含んでいてもよい)は、通常、疎水性(IL親和性多孔質層(C)に対して、相対的に疎水性)である場合が多い。また、前記空隙は、独立孔を含んでいてもよく、含んでいなくてもよいが、厚み方向に連通する連通孔(又は貫通孔)を少なくとも含んでいる。IL非親和性多孔質層(B)[IL非親和性多孔質層(B)を構成する材質、又はIL非親和性多孔質層(B)形成成分]は、樹脂(例えば、熱可塑性樹脂)を主成分として[IL非親和性多孔質層(B)全体に対して、例えば、50重量%以上、好ましくは70重量%以上、さらに好ましくは90重量%以上(実質的に100重量%程度)の割合で]含んでいてもよい。成形性などに優れる点から、IL非親和性多孔質層(B)は、通常、熱可塑性樹脂で形成された多孔質膜(多孔膜、多孔性膜又は微多孔膜)である場合が多い。
IL親和性多孔質層(C)は、内部に多数の孔(細孔又は空隙)を有しており、その表面(内部の空隙における表面(又は壁面)を含んでいてもよい)は、通常、親水性(IL非親和性多孔質層(B)に対して、相対的に親水性)である場合が多い。また、前記空隙は、独立孔を含んでいてもよく、含んでいなくてもよいが、厚み方向に連通する連通孔(又は貫通孔)を少なくとも含んでいる。IL親和性多孔質層(C)[IL親和性多孔質層(C)を構成する材質、又はIL親和性多孔質層(C)形成成分]は、前記IL非親和性多孔質層(B)の項に記載の樹脂などの有機材料を主成分として含んでいてもよいが、成形性に優れ、かつ機械的特性などに優れる点から、無機材料を主成分として[IL親和性多孔質層(C)全体に対して、例えば、50重量%以上、好ましくは70重量%以上、さらに好ましくは90重量%以上(実質的に100重量%程度)の割合で]含むのが好ましい。そのため、IL親和性多孔質層(C)は、前記IL非親和性多孔質層(B)の項に記載の樹脂を親水化処理したもの(例えば、親水化PTFE製多孔質膜、親水化PVDF製多孔質膜など)であってもよいが、通常、無機材料で形成された多孔質膜(多孔膜、多孔性膜又は微多孔膜)である場合が多い。このようにIL親和性多孔質層(C)が無機材料で形成されていると、IL含有積層体に無機材料由来の剛直性を付与できるため、薄くてもIL含有積層体が取り扱い易くハンドリング性を有効に向上できる。特に、気体透過性低下の原因となる膨潤又はゲル化を有効に抑制できるのみならず、寸法安定性も向上できるため好ましい。
本発明のIL含有積層体は、IL非親和性多孔質層(B)と、IL親和性多孔質層(C)とを備えた積層体(IL未含有積層体)において、IL親和性多孔質層(C)の空隙に、イオン液体含有液(A)を含む液体(又は含浸液)を含浸させる工程(含浸工程)を含んでいてもよい。
(イオン液体)
emimDCA:1-エチル-3-メチルイミダゾリウムジシアナミド、東京化成工業(株)製
emimTFSA:1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)アミド[又は1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド]、東京化成工業(株)製
P4444Pro:テトラブチルホスホニウムプロリネート、特開2014-139149[0034]の記載に準拠して合成した。
TETA:トリエチレンテトラミン、東京化成工業(株)製。
PE多孔膜:宇部興産(株)製「ユーポア」、ポリエチレン製の多孔質膜、孔径0.1μm、厚み20μm
デュラペル:メルクミリポア社製「デュラペル」、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)性の多孔質膜をフッ素含有モノマーで表面処理したもの、孔径0.22μm、厚み125μm
PVDFフィルター1:メルクミリポア社製「デュラポアGVHP」、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)製の多孔質膜、孔径0.22μm、厚み125μm
PVDFフィルター2:メルクミリポア社製「デュラポアVVHP」、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)製の多孔質膜、孔径0.1μm、厚み125μm
セルロースアセテートフィルター:ADVANTEC社製「C020A047A」、セルロースアセテート製の多孔質膜、孔径0.2μm、厚み20μm
桐山ろ紙:(有)桐山製作所製「桐山ロート用ろ紙No5C」、捕集粒子サイズ1μm、厚み200μm。
アルミナ粒子:和光純薬工業(株)製「α-アルミナ」、平均粒径(カタログ値):約1μm、個数基準の平均粒径(実測値):0.94μm;不定形。なお、個数基準の平均粒径(実測値)は、走査型電子顕微鏡(日本電子(株)製、「JSM-6700F」)にて10000倍に拡大した画像を撮影し、任意の20個の粒子の長径を測定し、得られた長径の平均値を算出して求めた。
親水性PVDFフィルター1:メルクミリポア社製「デュラポアGVWP」、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)製の多孔質膜を親水化処理(PVDF主鎖に親水性基を化学結合させる処理)したもの、孔径0.22μm、厚み125μm
親水性PVDFフィルター2:メルクミリポア社製「デュラポアVVPP」、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)製の多孔質膜を親水化処理(PVDF主鎖に親水性基を化学結合させる処理)したもの、孔径0.1μm、厚み125μm。
基材(又はIL未含有積層体)を直径4cmの円形に切断して、吸引瓶上に設置したろ過器に固定した。固定した基材にイオン液体を滴下し、滴下した面の反対側を差圧が30kPaとなるように減圧した。滴下したイオン液体の基材に対する透過性を目視で確認し、以下の基準で評価した。
△:基材上ではじかれて、滴を形成する
×:基材を抜けてしまう。
前記アルミナ粒子と、水とを混合して、濃度8~10重量%のアルミナ粒子分散液(アルミナ粒子スラリー)を調製した。IL非親和性多孔質層(B)としてのPE多孔膜の上に、得られたアルミナ粒子スラリーをワイヤーバーを用いてバーコーター方式で塗布し、100℃で1分間乾燥してIL親和性多孔質層(C)を形成した。なお、アルミナ粒子スラリーは、乾燥後のIL親和性多孔質層(C)の厚みが5μmとなるように塗布した。得られたIL未含有積層体を用いて、イオン液体に対する透過性を評価した。なお、イオン液体は、固定したIL未含有積層体のIL親和性多孔質層(C)側に滴下し、滴下した面の反対側(IL非親和性多孔質層(B)側)を減圧した。
アルミナ粒子分散液に、アルミナ粒子の重量に対して1重量%のイソプロパノール(IPA)を添加すること、及びIL非親和性多孔質層(B)として、デュラペルを使用すること以外は、実施例1と同様にしてIL未含有積層体を調製し、得られたIL未含有積層体に対するイオン液体の透過性を評価した。
IL未含有積層体を形成することなく、表1に記載のIL非親和性多孔質層(B)又はIL親和性多孔質層(C)のみを基材として、イオン液体の透過性を評価した。
(実施例3~6)
実施例1で調製したIL非親和性多孔質層(B)としてのPE多孔膜と、IL親和性多孔質層(C)としてのアルミナ粒子膜とのIL未含有積層体を直径4cmの円形に切断し、吸引瓶上に設置したろ過器に固定した。IL親和性多孔質層(C)側にIL含有液(A)を含む含浸液としてemimDCAの水溶液[IL含有液(A)の濃度:0.14重量%(実施例3)、0.28重量%(実施例4)、1.39重量%(実施例5)、5.58重量%(実施例6)]を用いて、IL含有液(A)[emimDCA]の目付け量が表2に記載の値となるように塗布して、IL非親和性多孔質層(B)側から差圧が30kPaとなるように減圧した。次いで、真空乾燥機を用いて積層体を減圧下、60℃で10時間乾燥して、イオン液体含有液(A)を含有する積層体(IL含有積層体)を調製した。得られたIL含有積層体の外観の評価結果を表2に示す。なお、目付け量は、イオン液体含有液(A)塗布前後の積層体の重量変化から算出した。
実施例2で調製したIL非親和性多孔質層(B)としてのデュラペルと、IL親和性多孔質層(C)としてのアルミナ粒子膜とのIL未含有積層体を直径4cmの円形に切断し、吸引瓶上に設置したろ過器に固定した。含浸液としてemimDCAの水溶液[IL含有液(A)の濃度:0.14重量%(実施例7)、0.28重量%(実施例8)、1.39重量%(実施例9)、5.58重量%(実施例10)]を用いて、IL含有液(A)[emimDCA]の目付け量が表3に記載の値となるよう塗布して、IL非親和性多孔質層(B)側から差圧が30kPaとなるように減圧した。次いで、真空乾燥機を用いて積層体を減圧下、60℃で10時間乾燥して、IL含有積層体を調製した。得られたIL含有積層体の外観の評価結果を表3に示す。
IL含有液(A)を含む含浸液としてのemimDCAの水溶液に代えて、emimTFSAのメタノール溶液[IL含有液(A)の濃度:0.19重量%(実施例11)、0.38重量%(実施例12)、1.91重量%(実施例13)、7.64重量%(実施例14)]を用いて、IL含有液(A)[emimTFSA]の目付け量が表4に記載の値となるよう塗布する以外は、実施例7と同様にして、IL含有積層体を調製した。得られたIL含有積層体の外観の評価結果を表4に示す。
IL含有液(A)を含む含浸液としてのemimDCAの水溶液に代えて、P4444Proの水溶液[IL含有液(A)の濃度:0.12重量%(実施例15)、0.25重量%(実施例16)、1.24重量%(実施例17)、4.94重量%(実施例18)]を用いて、IL含有液(A)[P4444Pro]の目付け量が表5に記載の値となるよう塗布する以外は、実施例3と同様にして、IL含有積層体を調製した。得られたIL含有積層体の外観の評価結果を表5に示す。
IL含有液(A)を含む含浸液としてのemimDCAの水溶液に代えて、P4444ProとTETAとの等モル混合液を含む水溶液[IL含有液(A)の濃度:0.12重量%(実施例19)、0.25重量%(実施例20)、1.23重量%(実施例21)、4.94重量%(実施例22)]を用いて、IL含有液(A)[P4444Pro/TETA]の目付け量が表6に記載の値となるよう塗布する以外は、実施例3と同様にして、IL含有積層体を調製した。得られたIL含有積層体の外観の評価結果を表6に示す。
アルミナ粒子分散液に、アルミナ粒子の重量に対して1重量%のカルボキシメチルセルロースのナトリウム塩をさらに添加し、乾燥後のIL親和性多孔質層(C)の厚みが15μmとなるように塗布する以外は、実施例1と同様にして、IL未含有積層体を調製した。このIL未含有積層体を用いて、含浸液としてのemimDCAの水溶液[IL含有液(A)の濃度:0.42重量%(実施例23)、0.84重量%(実施例24)、2.09重量%(実施例25)、4.18重量%(実施例26)]を用いて、IL含有液(A)[emimDCA]の目付け量が表7に記載の値となるように塗布すること、及び減圧乾燥を60℃、24時間とすること以外は、実施例3と同様にして、IL含有積層体を調製した。得られたIL含有積層体の外観の評価結果を表7に示す。
含浸液としてのemimDCAの水溶液に代えて、P4444Proの水溶液[IL含有液(A)の濃度:0.37重量%(実施例27)、0.74重量%(実施例28)、1.85重量%(実施例29)、3.71重量%(実施例30)]を用いて、IL含有液(A)[P4444Pro]の目付け量が表8に記載の値となるように塗布する以外は、実施例23と同様にして、IL含有積層体を調製した。得られたIL含有積層体の外観の評価結果を表8に示す。
[式中、εCはIL親和性多孔質層(C)の空隙率、ρCはIL親和性多孔質層(C)のかさ密度、ρC0はIL親和性多孔質層(C)形成成分の真密度(例えば、25℃程度の室温における真密度)を示す]。
[式中、ρAはIL含有液(A)の密度(例えば、25℃程度の室温における密度)、VCはIL親和性多孔質層(C)の体積(空隙を含む全体積)、εCはIL親和性多孔質層(C)の空隙率、SはIL親和性多孔質層(C)(又はIL含有積層体)の面積を示す]。
[式中、tは換算膜厚[μm]、ρAはIL含有液(A)の密度(例えば、25℃程度の室温における密度)を示す]。
IL含有液(A)を含む含浸液としてのemimDCAの水溶液に、赤色水性インクをさらに添加したものを用いる以外は、実施例3と同様の方法によりIL含有積層体を調製した。得られたIL含有積層体を粘着テープで挟んで固定して凍結し、剃刀で切断して切片を作製した。この切片の切断面をCCDカメラで観察した結果を図1に示す。図1から明らかなように、IL含有液(A)は、IL親和性多孔質層(C)内部において、IL非親和性多孔質層(B)側に面方向(層状又は扁平状)に広がって分布していることが確認された。そのため、IL含有積層体表面に触れても、イオン液体含有液(A)が付着しないため、取り扱い性に優れると推測される。
温度27℃、1気圧の条件下において、図2に示す装置により、後述する表10に記載の差圧をかけて、IL含有積層体に系外の大気を供給して透過させることにより評価を行った。測定方法の詳細を以下に示す。
系内のガスをダイアフラムポンプで吸引し、排気されたガス[IL含有積層体を透過した気体と、この気体を滞留させることなく押し流すためのスイープガス(流入速度60mL/分に制御された大気)との混合気体]を水上置換法で100mLメスシリンダーに採集して、100mLのガスを採集するのに要した時間T100[sec]を計測した。下記式により、IL含有積層体を透過する気体の透過速度v(mL/sec)を算出した。
(式中、vはIL含有積層体を透過した気体の透過速度[mL/sec]、T100はダイヤフラムポンプからの排出ガス100mLを採集するのに要した時間[sec]を示す)。
ダイヤフラムから排出されるガスの出口を、ガス分析用テドラーバッグ(ジーエルサイエンス(株)製、ポリフッ化ビニル製)に接続し、排出されたガス約400mLを採取した。採取したガスを二酸化炭素濃度分析用検知管((株)ガステック製「GV-100S」)に通気させ、排出ガス中の二酸化炭素濃度C(体積基準)[ppm]を求めた。得られた二酸化炭素濃度Cから、スイープガス中の二酸化炭素濃度(又は大気中の二酸化炭素濃度)CSを差し引くことにより、濃縮により上昇した二酸化炭素濃度(IL含有積層体を通して大気中から供給された二酸化炭素に相当する値)CIL(=C-CS)を算出した。
(式中、vCO2はIL含有積層体を透過するCO2の透過速度[mL/sec]、vはIL含有積層体を透過した気体の透過速度[mL/sec]、CILは濃縮により上昇した(IL含有積層体を通して大気中から供給された)二酸化炭素濃度(体積基準)[ppm]を示す)。
(式中、PはCO2透過係数[cm3・cm/(s・cm2・cmHg)]、vCO2はCO2透過速度[mL/sec]、Sは膜面積(IL含有積層体の面積)[cm2]、pはIL含有積層体の上流側(供給側)と下流側(減圧側又は透過側)との差圧[cmHg]、tはイオン液体含有液(A)の換算膜厚[cm]を示す)。
含浸液としてのemimDCAの水溶液[IL含有液(A)の濃度:0.14重量%(実施例32)、0.28重量%(実施例34)]を用いて、イオン液体含有液(A)[emimDCA]の目付け量が表9に記載の値となるように塗布する以外は、実施例7と同様にしてIL含有積層体を調製した。得られたIL含有積層体の二酸化炭素濃縮特性の評価結果を表10に示す。
含浸液としてのemimDCAの水溶液[IL含有液(A)の濃度:0.14重量%(実施例33)、0.28重量%(実施例35)、1.39重量%(実施例41)、5.58重量%(実施例42)]を用いて、イオン液体含有液(A)[emimDCA]の目付け量が表9に記載の値となるように塗布する以外は、実施例3と同様にしてIL含有積層体を調製した。得られたIL含有積層体の二酸化炭素濃縮特性の評価結果を表10に示す。
含浸液としてのemimTFSAのメタノール溶液[IL含有液(A)の濃度:0.38重量%(実施例36~37)、1.91重量%(実施例43~44)]を用いて、イオン液体含有液(A)[emimTFSA]の目付け量が表9に記載の値となるように塗布する以外は、実施例7と同様にしてIL含有積層体を調製した。得られたIL含有積層体の二酸化炭素濃縮特性の評価結果を表10に示す。
含浸液としてのP4444Proの水溶液[IL含有液(A)の濃度:0.12重量%(実施例38)、0.25重量%(実施例39)、1.24重量%(実施例45)、4.94重量%(実施例46)]を用いて、イオン液体含有液(A)[P4444Pro]の目付け量が表9に記載の値となるように塗布する以外は、実施例3と同様にしてIL含有積層体を調製した。得られたIL含有積層体の二酸化炭素濃縮特性の評価結果を表10に示す。
含浸液としてのP4444ProとTETAとの等モル混合液を含む水溶液[IL含有液(A)の濃度:0.12重量%(実施例40)、1.23重量%(実施例47)、4.94重量%(実施例48)]を用いて、イオン液体含有液(A)[P4444Pro/TETA]の目付け量が表9に記載の値となるように塗布する以外は、実施例3と同様にしてIL含有積層体を調製した。得られたIL含有積層体の二酸化炭素濃縮特性の評価結果を表10に示す。
Claims (10)
- イオン液体含有液(A)を空隙に保持したイオン液体親和性多孔質層(C)と、イオン液体非親和性多孔質層(B)とを含むイオン液体含有積層体であって、
前記イオン液体親和性多孔質層(C)が、粒子状の無機材料を含むイオン液体含有積層体。 - 無機材料が、個数基準で平均粒径0.001~10μmの金属酸化物粒子を含む請求項1記載のイオン液体含有積層体。
- イオン液体親和性多孔質層(C)の平均厚みが、0.01~100μmである請求項1又は2記載のイオン液体含有積層体。
- イオン液体含有液(A)が、アンモニウム類、イミダゾリウム類及びホスホニウム類から選択されるカチオンと、フッ素含有アニオン、シアノ基含有アニオン及びアミノ酸由来のアニオンから選択されるアニオンとを含むイオン液体を含む請求項1~3のいずれかに記載のイオン液体含有積層体。
- イオン液体親和性多孔質層(C)が、内部の空隙100体積部に対して、イオン液体含有液(A)を1~100体積部の割合で含む請求項1~4のいずれかに記載のイオン液体含有積層体。
- イオン液体非親和性多孔質層(B)が、ポリオレフィン系樹脂、フッ素樹脂及びセルロース誘導体から選択される少なくとも1種の樹脂を含み、かつイオン液体非親和性多孔質層(B)のイオン液体含有液(A)に対する接触角が、90~150°である請求項1~5のいずれかに記載のイオン液体含有積層体。
- イオン液体含有液(A)が、イオン液体と相溶可能な第2の液体をさらに含む請求項1~6のいずれかに記載のイオン液体含有積層体。
- 第2の液体がポリアミン類である請求項7記載のイオン液体含有積層体。
- イオン液体と第2の液体との割合が、前者/後者(モル比)=25/75~75/25である請求項7又は8記載のイオン液体含有積層体。
- イオン液体非親和性多孔質層(B)と、イオン液体親和性多孔質層(C)とを備えた積層体において、イオン液体親和性多孔質層(C)の空隙に、イオン液体含有液(A)を含む液体を含浸させる工程を含む請求項1~9のいずれかに記載のイオン液体含有積層体を製造する方法。
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