JP7070837B2 - 光硬化性組成物及び半導体装置の製造方法 - Google Patents
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
ところが、露光波長の短波長化に伴って焦点深度が低下するために、基板上に形成された被膜の平坦化性を向上させることが必要になる。微細なデザインルールを持つ半導体装置を製造するためには、基板上の平坦化技術が重要になってきている。
側鎖にエポキシ基、オキセタン基を有するポリマーと光カチオン重合開始剤とを含むレジスト下層膜形成組成物、又はラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を有するポリマーと光ラジカル重合開始剤とを含むレジスト下層膜形成組成物が開示されている(特許文献1参照)。
また、エポキシ基、ビニル基等のカチオン重合可能な反応性基を有するケイ素系化合物と、光カチオン重合開始剤と、光ラジカル重合開始剤とを含むレジスト下層膜形成組成物が開示されている(特許文献2参照)。
また、側鎖に架橋性官能基(例えば水酸基)を有するポリマーと架橋剤と光酸発生剤とを含有するレジスト下層膜を用いる半導体装置の製造方法が開示されている(特許文献3参照)。
また、光架橋系のレジスト下層膜ではないが、不飽和結合を主鎖又は側鎖に有するレジスト下層膜が開示されている(特許文献4、5参照)。
本発明は、光分解により架橋基が生成するような光照射が開始するまで架橋反応が進行せず粘度上昇がない、基板のパターンへの充填性や基板の被覆性が安定な光硬化性組成物を提供することを目的とする。
第2観点として、上記化合物は、光分解性含窒素構造及び/又は光分解性含イオウ構造を分子内に1個以上有する化合物である第1観点に記載の光硬化性組成物、
第3観点として、上記化合物は、光分解性含窒素構造及び/又は光分解性含イオウ構造と、炭化水素構造とが同一分子内に存在する化合物であるか、又は該構造が異なる分子に夫々存在する化合物の組合せである第1観点に記載の光硬化性組成物、
第4観点として、上記炭化水素構造が炭素原子数1~40の飽和又は不飽和基であり、直鎖、分岐又は環状の炭化水素基である第1観点乃至第3観点のいずれか一つに記載の光硬化性組成物、
第5観点として、上記光分解性含窒素構造が、紫外線照射により反応性含窒素官能基もしくは反応性含炭素官能基を生じる構造であるか、又は紫外線照射により生じた反応性含窒素官能基もしくは反応性含炭素官能基を含む構造である第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載の光硬化性組成物、
第6観点として、上記光分解性含窒素構造が、イオウ原子を含んでいても良い光分解性含窒素構造であって、該構造はアジド構造、テトラアゾール構造、トリアゾール構造、イミダゾール構造、ピラゾール構造、アゾール構造、ジアゾ構造、又はそれらの組み合わせを含む構造である第5観点に記載の光硬化性組成物、
第7観点として、光分解性含イオウ構造が、紫外線照射により有機イオウラジカルもしくは炭素ラジカルを生じる構造であるか、又は紫外線照射により生じた有機イオウラジカルもしくは炭素ラジカルを含む構造である第1観点乃至第4観点の何れか一つに記載の光硬化性組成物、
第8観点として、光分解性含イオウ構造が、窒素原子を含んでいても良い光分解性含イオウ構造であって、該構造はトリスルフィド構造、ジスルフィド構造、スルフィド構造、チオケトン構造、チオフェン構造、チオール構造、又はそれらの組み合わせを含む構造である第7観点に記載の光硬化性組成物、
第9観点として、上記化合物が、カルボン酸(カルボキシル基)含有化合物、ヒドロキシル基含有化合物、アミン(アミノ基)含有化合物、又はチオール基含有化合物と、エポキシ化合物との付加反応により生成するものであって、上記光分解性含窒素構造及び/又は光分解性含イオウ構造が一方の基質に含まれ他方の基質に炭化水素構造が含まれる場合か、又は上記光分解性含窒素構造及び/又は光分解性含イオウ構造と炭化水素構造とが一方の基質に含まれ他方の基質にそれら構造が含まれるか或いは含まれていない場合である第1観点乃至第8観点のいずれか一つに記載の光硬化性組成物、
第10観点として、上記化合物の含有割合が、上記光硬化性組成物から溶剤を除いた固形分の質量に基づいて30~100質量%である第1観点乃至第9観点のいずれか一つに記載の光硬化性組成物、
第11観点として、上記光硬化性組成物が、半導体装置製造のリソグラフィー工程に用いられる光硬化性レジスト下層膜形成組成物である第1観点乃至第10観点のいずれか一つに記載の光硬化性組成物、
第12観点として、上記光硬化性組成物が、半導体装置製造のリソグラフィー工程に用いられる光硬化性段差基板被覆組成物である第1観点乃至第11観点のいずれか一つに記載の光硬化性組成物、
第13観点として、基板上に第1観点乃至第12観点のいずれか一つに記載の光硬化性組成物を塗布する工程(i)、及び該塗布した光硬化性組成物を露光する工程(ii)を含む被覆基板の製造方法、
第14観点として、工程(i)の後に、上記塗布した光硬化性組成物を70乃至400℃の温度で、10秒~5分間の加熱を行う工程(ia)を含む第13観点に記載の製造方法、
第15観点として、工程(ii)の露光光の露光波長が150nm乃至248nmである第13観点又は第14観点に記載の製造方法、
第16観点として、工程(ii)の露光光の露光量が10mJ/cm2乃至3000mJ/cm2である第13観点乃至第15観点のいずれか一つに記載の製造方法、
第17観点として、半導体基板上に第1観点乃至第12観点のいずれか一つに記載の光硬化性組成物を塗布しその後に露光して下層膜を形成する工程、該下層膜の上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、該レジストパターンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により該半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第18観点として、半導体基板上に第1観点乃至第12観点のいずれか一つに記載の光硬化性組成物を塗布しその後に露光して下層膜を形成する工程、該下層膜の上にハードマスクを形成する工程、更に該ハードマスクの上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、該レジストパターンにより該ハードマスクをエッチングする工程、該パターン化されたハードマスクにより該下層膜をエッチングする工程、及び該パターン化された下層膜により該半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、及び
第19観点として、上記半導体基板がオープンエリア(非パターンエリア)と、DENCE(密)及びISO(粗)のパターンエリアを有し、パターンのアスペクト比が0.1~10である第13観点乃至第18観点のいずれか一つに記載の製造方法である。
これにより、本発明は基板のパターンへの充填性や基板の被覆性が安定な光硬化性組成物を提供することができる。
この組成物の固形分は0.1~70質量%、又は0.1~60質量%、又は0.2~30質量%、又は0.3~15質量%である。固形分は光硬化性組成物から溶剤を除いた全成分の含有割合である。固形分中に上記化合物を30~100質量%、または50~100質量%、または70~100質量%、または70~99質量%の割合で含有することができる。
上記の光分解性含窒素構造及び/又は光分解性含イオウ構造と炭化水素構造とは、同一分子内に存在する化合物である場合、又は該構造が異なる分子に夫々存在する化合物の組合せである場合が考えられる。
これらの光分解性含窒素構造は、イオウ原子を含んでいても良い光分解性含窒素構造であって、該構造は例えば、アジド構造、テトラアゾール構造、トリアゾール構造、イミダゾール構造、ピラゾール構造、アゾール構造、ジアゾ構造、又はそれらの組み合わせを含む構造を挙げることができる。この光分解性含窒素構造は該構造、又は隣接する部分にイオウ原子を含んでいても良く、該イオウ原子はヘテロ原子としてのイオウ原子や、光分解性含イオウ構造に含まれるイオウ原子であってもよい。例えば、光分解性含窒素構造は、上記構造中の又は該構造に隣接する炭素原子の一部がイオウ原子に置換された構造であってもよく、またこのイオウ原子は光分解性含イオウ構造の一部として該構造又は該構造に隣接する部分に含まれイオウ原子であってもよい。
これらの光分解性含イオウ構造は、窒素原子を含んでいても良い光分解性含イオウ構造であって、該構造は例えば、トリスルフィド構造、ジスルフィド構造、スルフィド構造、チオケトン構造、チオフェン構造、チオール構造、又はそれらの組み合わせを含む構造を挙げることができる。この光分解性含イオウ構造は該構造、又は隣接する部分に窒素原子を含んでいてもよく、該窒素原子はヘテロ原子としての窒素原子や、光分解性含窒素構造に含まれる窒素原子であってもよい。例えば、光分解性含イオウ構造は、上記構造中の又は上記構造に隣接する炭素原子の一部が窒素原子に置換された構造であってもよく、またこの窒素原子は光分解性含窒素構造の一部として該構造又は該構造に隣接する部分に含まれる窒素原子であってもよい。
この炭化水素基はアルキル基、アルケニル基、及びアリール基に対応する化学基を挙げることができる。このアルキル基、アルケニル基、及びアリール基はアミド基、エポキシ基、エーテル基、エステル基、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基を含んでいても良い。
カルボン酸含有化合物、ヒドロキシル基含有化合物、アミン含有化合物、及びチオール含有化合物は例えば、4-アジド安息香酸、4-アジドフェノール、1H-テトラアゾール-1-酢酸、1H-テトラアゾール-1-メタノール、トリアゾール酢酸、トリアゾールメタノール、DL-アルファ-リポ酸、キサンタンヒドリド、1,3,4-チアジアゾール-2-チオール、トリメチルチオ尿素等が挙げられる。
式(B-2)は日本化薬(株)製、商品名EPPN-501Hとして入手することができる。
式(B-3)は旭化成エポキシ(株)製、商品名ECN-1229として入手することができる。
式(B-4)は日本化薬(株)製、商品名EPPN-501Hとして入手することができる。
式(B-5)は日本化薬(株)製、商品名NC-2000Lとして入手することができる。
式(B-6)は日本化薬(株)製、商品名NC-3000Lとして入手することができる。
式(B-7)は日本化薬(株)製、商品名NC-7000Lとして入手することができる。
式(B-8)は日本化薬(株)製、商品名NC-7300Lとして入手することができる。
式(B-9)は日本化薬(株)製、商品名NC-3500として入手することができる。
式(B-10)はDIC(株)製、商品名HP-7200Lとして入手することができる。
式(B-11)は(株)ダイセル製、商品名EHPE-3150として入手することができる。
式(B-12)はDIC(株)製、商品名EPICLON HP-4700として入手することができる。
式(B-13)は旭有機材工業(株)製、商品名TEP-Gとして入手することができる。
式(B-14)は(株)ダイセル製、商品名エポリード GT401であり、a、b、c、dはそれぞれ0又は1であり、a+b+c+d=1である。
式(B-15)は日産化学工業(株)製、商品名TEPIC-SSとして入手することができる。
式(B-16)はナガセケムテック(株)製、商品名EX-411として入手することができる。
式(B-17)はナガセケムテック(株)製、商品名EX-521として入手することができる。
式(B-18)は新日鉄住金化学(株)製、商品名YH-434Lとして入手することができる。
式(B-19)はナガセケムテック(株)製、商品名EX-711として入手することができる。
式(B-20)はDIC(株)製、商品名YD-4032Dとして入手することができる。
式(B-21)はDIC(株)製、商品名HP-4770として入手することができる。
式(B-22)は新日鉄住金化学(株)製、商品名YH-434Lとして入手することができる。
式(B-23)は試薬として入手できる。
式(B-24)は日本化薬(株)製、商品名RE-810NMとして入手することができる。
式(B-25)は日本化薬(株)製、商品名FAE-2500として入手することができる。
式(B-26)は日本化薬(株)製、商品名NC-6000として入手することができる。
また、DIC(株)製、商品名EPICLON HP-6000(エポキシ価244g/eq.)を用いることもできる。
触媒としては、アミン系及びその塩、イミダゾール系及びその塩、ホスフィン系及びその塩、ウレアやスルホニウム塩が挙げられ、例えば以下に例示することができる。
式(C-2)、式(D-2):
式(C-3)、式(D-3):
式(C-4)、式(D-4):
式(C-5)、式(D-5):
式(C-6)、式(D-6):
上記の式(D-6)の化合物は、アミンから誘導される第3級アンモニウム塩であり、mは2~11、nは2~3の整数を示す。また陰イオン(Y-)は、塩素イオン(Cl-)、臭素イオン(Br-)、ヨウ素イオン(I-)等のハロゲンイオンや、カルボキシラート(-COO-)、スルホナト(-SO3 -)、アルコラート(-O-)等の酸基を挙げることが出来る。アミンとカルボン酸やフェノール等の弱酸との反応によって製造する事が出来る。カルボン酸としてはギ酸や酢酸が挙げられ、ギ酸を使用した場合は、陰イオン(Y-)は(HCOO-)であり、酢酸を使用した場合は、陰イオン(Y-)は(CH3COO-)である。またフェノールを使用した場合は、陰イオン(Y-)は(C6H5O-)である。
スピナーを用いて塗布する時、例えば回転数100~5000で、10~180秒間行って塗布することができる。
非パターンエリアとは基板上でパターン(例えば、ホールやトレンチ構造)のない部分を示し、DENCE(密)は基板上でパターンが密集している部分を示し、ISO(粗)は基板上でパターンとパターンの間隔が広くパターンが点在している部分を示す。パターンのアスペクト比はパターンの幅に対するパターン深さの比率である。パターン深さは通常数百nm(例えば、100~300nm程度)であり、DENCE(密)にはパターンが数十nm(例えば30~80nm)程度のパターンが100nm程度の間隔で密集した場所である。ISO(粗)はパターンが数百nm(例えば200~1000nm程度)のパターンが点在している場所である。
レジスト下層膜上にレジストを塗布し、所定のマスクを通して光又は電子線の照射を行い、現像、リンス、乾燥することにより良好なレジストパターンを得ることができる。必要に応じて光又は電子線の照射後加熱(PEB:Post Exposure Bake)を行うこともできる。そして、レジストが前記工程により現像除去された部分のレジスト下層膜をドライエッチングにより除去し、所望のパターンを基板上に形成することができる。
上記フォトレジストの露光光は、近紫外線、遠紫外線、又は極端紫外線(例えば、EUV、波長13.5nm)等の化学線であり、例えば248nm(KrFレーザー光)、193nm(ArFレーザー光)、157nm(F2レーザー光)等の波長の光が用いられる。光照射には、レジスト中の光酸発生剤から酸を発生させることができる方法であれば、特に制限なく使用することができ、露光量1~3000mJ/cm2、または10~3000mJ/cm2、または10~1000mJ/cm2による。
また電子線レジストの電子線照射は、例えば電子線照射装置を用い照射することができる。
即ち、半導体基板にレジスト下層膜形成組成物により該レジスト下層膜を形成する工程、その上にケイ素成分等を含有する塗膜材料によるハードマスク又は蒸着によるハードマスク(例えば、窒化酸化ケイ素)を形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、レジストパターンによりハードマスクをハロゲン系ガスでエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該レジスト下層膜を酸素系ガス又は水素系ガスでエッチングする工程、及びパターン化されたレジスト下層膜によりハロゲン系ガスで半導体基板を加工する工程を経て半導体装置を製造することができる。
二口フラスコにエポキシ基含有ベンゼン縮合環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、エポキシ価:165g/eq.、DIC(株)製)3.00g、DL-アルファ-リポ酸(東京化成工業株式会社製)3.82g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド(北興化学工業株式会社製)0.17g、ヒドロキノン(東京化成工業株式会社製)0.01gにシクロヘキサノン 16.34gを加え、窒素雰囲気下、100℃で20.5時間加熱撹拌した。得られた溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))7.0g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))7.0gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物(式(1-1))の溶液が得られた。GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは3,800であった。
二口フラスコにエポキシ基含有ベンゼン縮合環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、エポキシ価:165g/eq.、DIC(株)製)4.00g、4-アジド安息香酸(東京化成工業株式会社製)4.03g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド(北興化学工業株式会社製)0.23g、ヒドロキノン(東京化成工業株式会社製)0.01gにプロピレングリコールモノメチルエーテル19.30gを加え、窒素雰囲気下、100℃で17.5時間加熱撹拌した。得られた溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))8.27g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))8.27gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物(式(1-2))の溶液が得られた。GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1,400であった。
二口フラスコにエポキシ基含有ベンゼン縮合環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、エポキシ価:165g/eq.、DIC(株)製)4.00g、1H-テトラアゾール-1-酢酸(東京化成工業株式会社製)3.16g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド(北興化学工業株式会社製)0.23g、ヒドロキノン(東京化成工業株式会社製)0.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテル17.28gを加え、窒素雰囲気下、100℃で18時間加熱撹拌した。得られた溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))7.41g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))7.41gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物(式(1-3))の溶液が得られた。GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1,200であった。
二口フラスコにエポキシ基含有ベンゼン縮合環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、エポキシ価:165g/eq.、DIC(株)製)4.00g、キサンタンヒドリド(東京化成工業株式会社製)3.71g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド(北興化学工業株式会社製)0.23g、ヒドロキノン(東京化成工業株式会社製)0.01g、シクロヘキサノン18.56gを加え、窒素雰囲気下、80℃で11時間加熱撹拌した。得られた溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株))7.95g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))7.95gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物溶液(1-4)が得られた。GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは3,100であった。
二口フラスコにエポキシ基含有ベンゼン縮合環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、エポキシ価:165g/eq.、DIC(株)製)5.00g、1,3,4-チアジアゾール-2-チオール(東京化成工業株式会社製)3.61g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド(北興化学工業株式会社製)0.29g、ヒドロキノン(東京化成工業株式会社製)0.02g、シクロヘキサノン20.89gを加え、窒素雰囲気下、60℃で24時間加熱撹拌した。得られた溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株)8.95g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))8.95gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物溶液(1-5)が得られた。GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1,070であった。
二口フラスコにエポキシ基含有ベンゼン縮合環式化合物(製品名:EPICLON HP-4700、エポキシ価:165g/eq.、DIC(株)製)4.5g、トリメチルチオ尿素(和光純薬工業株式会社製)3.29g、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド(北興化学工業株式会社製)0.29g、シクロヘキサノン18.20gを加え、窒素雰囲気下、60℃で24時間加熱撹拌した。得られた溶液に陽イオン交換樹脂(製品名:ダウエックス〔登録商標〕550A、ムロマチテクノス(株)7.80g、陰イオン交換樹脂(製品名:アンバーライト〔登録商標〕15JWET、オルガノ(株))7.80gを加えて、室温で4時間イオン交換処理した。イオン交換樹脂を分離後、化合物溶液(1-6)が得られた。GPCによりポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1,360であった。
合成例1で得た樹脂溶液(固形分は25.60質量%)4.00gに界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)0.002g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.977g、シクロヘキサノン7.64gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例2で得た樹脂溶液(固形分は23.92質量%)6.00gに界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル7.00g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート4.81gを加え、レジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例3で得た樹脂溶液(固形分は23.17質量%)4.00gに界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル0.128g、プロピレングリコールモノチルエーテルアセテート0.442g、シクロヘキサノン6.94gを加えレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例4で得た樹脂溶液(固形分は23.30質量%)4.10gに界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)0.002g、プロピレングリコールモノチルエーテルアセテート0.912g、シクロヘキサノン6.76gを加えレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例5で得た樹脂溶液(固形分は21.51質量%)4.50gに界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)0.002g、プロピレングリコールモノチルエーテルアセテート0.924g、シクロヘキサノン6.51gを加えレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
合成例6で得た樹脂溶液(固形分は13.66質量%)7.00gに界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R-40、フッ素系界面活性剤)0.002g、プロピレングリコールモノチルエーテルアセテート0.913g、シクロヘキサノン3.87gを加えレジスト下層膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例1~6で調製されたレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピナーを用いてシリコンウェハー上に塗布(スピンコート)した。ホットプレート上で100℃または215℃、1分間加熱し、膜厚210~270nmの被膜(レジスト下層膜)を形成した。このレジスト下層膜被覆膜を東京エレクトロン(株)製、ACT-12搭載UV照射ユニット(波長172nm)を用いた紫外線照射装置により、500mJ/cm2の紫外線照射を行い、光照射(紫外線照射)での溶剤剥離性を確認した。溶剤剥離性は紫外線照射後の塗布膜にプロピレングリコールモノメチルエーテルとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの7対3の混合溶剤を1分間浸漬し、スピンドライ後に100℃で1分間ベークし、膜厚を測定した。
実施例1~6で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液を、それぞれスピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で215℃1分間または100℃1分間焼成し、レジスト下層膜(膜厚0.05μm)を形成した。これらのレジスト下層膜を、分光エリプソメーターを用いて波長193nm及び248nmでの屈折率(n値)及び光学吸光係数(k値、減衰係数とも呼ぶ)を測定した。結果を表2に示した。
ドライエッチング速度の測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは以下のものを用いた。
RIE-10NR(サムコ製):CF4
実施例1~6で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液を、それぞれスピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で215℃1分間または100℃1分間焼成してレジスト下層膜(膜厚0.20μm)を形成した。エッチングガスとしてCF4ガスを使用してドライエッチング速度を測定し、実施例1~6のレジスト下層膜のドライエッチング速度と、KrFフォトレジストとのドライエッチング速度の比較を行った。結果を表3に示した。ドライエッチング速度比は(レジスト下層膜)/(KrFフォトレジスト)のドライエッチング速度比である。
段差被覆性の評価として、200nm膜厚のSiO2基板で、トレンチ幅50nm、ピッチ100nmのデンスパターンエリア(D-1)、パターンが形成されていないオープンエリア、トレンチ幅230nm(T-1)、800nm(T-2)の大トレンチエリアでの被覆膜厚の比較を行った。実施例1~6で調製されたレジスト下層膜を上記基板上へ150nm膜厚で塗布、215℃1分間または100℃60秒ベーク後、ウシオ電機(株)製、UV照射ユニット(波長172nm)を用いた紫外線照射装置により、500mJ/cm2の紫外線を照射した。その後、平坦化性を日立ハイテクノロジーズ(株)製走査型電子顕微鏡(S-4800)を用いて観察し、デンスエリア、大トレンチエリアでの膜厚とオープンエリアとの膜厚差を測定することで平坦化性を評価した。測定した膜厚差を表4に示す。
Claims (12)
- 少なくとも1つの光分解性含窒素構造及び/又は光分解性含イオウ構造と、炭化水素構造とを含む化合物、及び溶剤を含む、光硬化性組成物であり、
該光硬化性組成物が、半導体装置製造のリソグラフィー工程に用いられる光硬化性レジスト下層膜形成組成物であり、
該光分解性含窒素構造が、イオウ原子を含んでいても良い光分解性含窒素構造であって、該構造はアジド構造、テトラアゾール構造、トリアゾール構造、イミダゾール構造、ピラゾール構造、アゾール構造、ジアゾ構造、又はそれらの組み合わせを含む構造であり、
該光分解性含イオウ構造が、窒素原子を含んでいても良い光分解性含イオウ構造であって、該構造はトリスルフィド構造、ジスルフィド構造、スルフィド構造、チオケトン構造、チオフェン構造、チオール構造、又はそれらの組み合わせを含む構造であり、及び
該化合物が、カルボン酸(カルボキシル基)含有化合物、ヒドロキシル基含有化合物、アミン(アミノ基)含有化合物、又はチオール基含有化合物と、エポキシ化合物との付加反応により生成するものであって、上記光分解性含窒素構造及び/又は光分解性含イオウ構造が一方の基質に含まれ他方の基質に炭化水素構造が含まれる場合か、又は上記光分解性含窒素構造及び/又は光分解性含イオウ構造と炭化水素構造とが一方の基質に含まれ他方の基質にそれら構造が含まれるか或いは含まれていない場合である、
光硬化性組成物。 - 上記化合物は、光分解性含窒素構造及び/又は光分解性含イオウ構造を分子内に1個以上有する化合物である請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 上記化合物は、光分解性窒素含窒素構造及び/又は光分解性含イオウ構造と、炭化水素構造とが同一分子内に存在する化合物であるか、又は該構造が異なる分子に夫々存在する化合物の組合せである請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 上記炭化水素構造が炭素原子数1~40の飽和又は不飽和基であり、直鎖、分岐又は環状の炭化水素基である請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の光硬化性組成物。
- 上記化合物の含有割合が、上記光硬化性組成物から溶剤を除いた固形分の質量に基づいて30~100質量%である請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載の光硬化性組成物。
- 上記光硬化性組成物が、半導体装置製造のリソグラフィー工程に用いられる光硬化性段差基板被覆組成物である請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の光硬化性組成物。
- 基板上に請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の光硬化性組成物を塗布する工程(i)、及び該塗布した光硬化性組成物を露光する工程(ii)を含む被覆基板の製造方法。
- 工程(i)の後に、上記塗布した光硬化性組成物を70乃至400℃の温度で、10秒~5分間の加熱を行う工程(ia)を含む請求項7に記載の製造方法。
- 工程(ii)の露光光の露光波長が150nm乃至248nmである請求項7又は請求項8に記載の製造方法。
- 工程(ii)の露光光の露光量が10mJ/cm2乃至3000mJ/cm2である請求項7乃至請求項9のいずれか1項に記載の製造方法。
- 半導体基板上に請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の光硬化性組成物を塗布しその後に露光して下層膜を形成する工程、該下層膜の上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、該レジストパターンにより該下層膜をエッチングする工程、及び該パターン化された下層膜により該半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 半導体基板上に請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の光硬化性組成物を塗布しその後に露光して下層膜を形成する工程、該下層膜の上にハードマスクを形成する工程、更に該ハードマスクの上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、該レジストパターンにより該ハードマスクをエッチングする工程、該パターン化されたハードマスクにより該下層膜をエッチングする工程、及び該パターン化された下層膜により該半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
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