JP7058024B2 - ポリエチレンテレフタレートの解重合 - Google Patents

ポリエチレンテレフタレートの解重合 Download PDF

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Description

＜関連出願への相互参照＞
この出願は、２０１５年７月９日に出願された米国出願第１４／７９５、１１６号の一部継続出願であり、その全体を参照することにより本明細書に組み込まれる。
本発明は、ポリマーの解重合、および新規ポリマーの生産のために使用される出発物質の回収に関する。本発明は、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の解重合、ならびにテレフタル酸およびエチレングリコールの回収にも関する。
ＰＥＴのリサイクル方法は、４つの群（すなわち第１、第２、第３、および第４のリサイクル）へと分類される。
１つの態様では、エステル官能基を含むポリマーを、新規ポリマーの製造に使用される対応するアルコール成分およびカルボン酸成分へ解重合するプロセスが開示され、該プロセスが：ポリマーを（ｉ）ポリマーを膨潤させるための無極性溶媒と；（ｉｉ）アルコールおよび水酸化物の混合物から成る、エステル官能基を分解可能な薬剤と；の混合物と混合する工程を含み、混合する工程は、ポリマーの少なくとも一部を対応するアルコール成分およびカルボン酸成分へ解重合するのに十分な時間にわたって継続され；そのプロセスは、外部熱を加えることなく実行される。
いくつかの実施形態では、アルコールと水酸化物との混合物は、無極性溶媒と同時にポリマーに加えられる。
いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は約１：１０から約１：５０（ｖ：ｖ）である。
いくつかの実施形態では、ポリマーは、約０時間から約５時間の間、無極性溶媒、水酸化物、およびアルコールと混合される。
いくつかの実施形態では、ポリマーは、大気圧で無極性溶媒、水酸化物、およびアルコールと混合される。
いくつかの実施形態では、ポリマーを膨潤させることができる無極性溶媒は、ハロゲン化溶媒である。
いくつかの実施形態では、アルコールは直鎖Ｃ１－Ｃ４アルコールである。
いくつかの実施形態では、水酸化物は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、水酸化アンモニウム、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される。
いくつかの実施形態では、ポリマーは廃棄物質の形態をしている。
いくつかの実施形態では、廃棄物はさらに、エステル官能基を含むポリマーを含まない異物（ｄｅｂｒｉｓ）を含む。
いくつかの実施形態では、異物は、ボトルキャップ、のり、紙、残留液および不潔物の少なくとも１つを含む。
いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーは、ポリエチレンテレフタレートであり、ポリマーの製造のための対応するアルコール成分およびカルボン酸成分は、テレフタル酸またはその塩、およびエチレングリコールである。
いくつかの実施形態では、解重合プロセスから得られたテレフタル酸またはその塩は、約１％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。
いくつかの実施形態では、不純物は、イソフタル酸、フタル酸、４－メチル安息香酸、４－ホルミル安息香酸、および金属の少なくとも１つを含む。
別の態様において、エステル官能基を含むポリマーを、新規ポリマーの製造に使用される対応するアルコール成分およびカルボン酸成分へ解重合するプロセスが開示され、このプロセスは：ポリマーを（ｉ）ポリマーを膨潤させるための約３から約５％（ｖｏｌ．）の無極性溶媒であって、その無極性溶媒がハロゲン化溶媒である、無極性溶媒と；（ｉｉ）約９５から約９７％（ｖｏｌ．）の直鎖Ｃ１－Ｃ４アルコールと；（ｉｉｉ）水酸化物と；の混合物と混合する工程を含み、混合する工程は約１時間にわたって継続され；そのプロセスは、外部熱を加えることなく実行される。
いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーは、ポリエチレンテレフタレートであり、ポリマーの製造のための出発物質は、テレフタル酸またはその塩、およびエチレングリコールである。
いくつかの実施形態では、解重合プロセスから得られたテレフタル酸またはその塩は、約１％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。
いくつかの実施形態では、不純物は、イソフタル酸、フタル酸、４－メチル安息香酸、４－ホルミル安息香酸、および金属の少なくとも１つを含む。
別の態様では、ポリエチレンテレフタレートを、テレフタル酸またはその塩、およびエチレングリコールへ解重合するためのプロセスが開示され、該プロセスは：ポリエチレンテレフタレートを（ｉ）ポリマーを膨潤させるための約３から約５％（ｖｏｌ．）の無極性溶媒であって、その無極性溶媒がハロゲン化溶媒である、無極性溶媒と；（ｉｉ）約９５から約９７％（ｖｏｌ．）の直鎖Ｃ１－Ｃ４アルコールと；（ｉｉｉ）水酸化物と；の混合物と混合する工程を含み、混合する工程は約１時間にわたって継続され；そのプロセスは外部熱を加えることなく実行される。
酸およびアルコールへの多くのエステルの変換は、塩基およびアルコールの混合物中でエステルを沸騰させることにより行なわれる。しかしながら、いくつかのエステルの変換は、ポリエステルをそれに対応する酸およびグリコールへ変換することと同様に、非常に困難である。ポリエステルは、アルコールおよび酸へのエステルの変換のために使用される溶媒中では通常溶解可能ではない。また、ポリエステルはたびたび高度に結晶化し、さらに、その溶解度を制限し、塩基によるエステル結合の攻撃を妨げる。
一般にＰＥＴと省略されるポリエチレンテレフタレート（時にポリ（エチレンテレフタレート）と書かれる）は、ポリエステルファミリーのうちで最も一般的な熱可塑性ポリマー樹脂であり、衣類用の繊維、液体および食べ物用の容器、製造のための熱成形に使用され、ならびにエンジニアリングレジンのためのガラス繊維と組み合わせて使用される。それらは、商標名Ｍｙｌａｒ（登録商標）、Ｄｅｃｒｏｎ（登録商標）、ｔｅｒｙｌｅｎｅ（登録商標）、またはＲｅｃｒｏｎ（登録商標）とも呼ばれる。
世界のＰＥＴ製造の大多数は合成繊維用（６０％を超える）であり、ボトルの製造も世界的需要のうち約３０％を占めている。ポリエステルは、世界のポリマー生産高の約１８％を占め、３番目に最も生産されたポリマーである；ポリエチレン（ＰＥ）およびポリプロピレン（ＰＰ）は、それぞれ１番目および２番目である。
ＰＥＴは、繰り返される（Ｃ１０Ｈ８Ｏ４）単位（式Ｉ）を持つ、モノマーのエチレンテレフタレートの重合単位から成る：
Figure 0007058024000001
その処理および熱履歴を依存して、ポリエチレンテレフタレートはアモルファス（透明）、および半結晶性ポリマーとして存在する。半結晶性の材料は、その結晶構造および粒子サイズに応じて、透明（粒子サイズ＜５００ｎｍ）または不透明、および白く（数マイクロメーターまでの粒子サイズ）見えてもよい。そのモノマーのビス（２－ヒドロキシエチル）テレフタレートは、副産物として、水を用いて、テレフタル酸とエチレングリコールとの間のエステル化反応によって、または、副産物として、メタノールを用いて、エチレングリコールとジメチルテレフタレートとの間のエステル交換反応によって随意に合成される。重合は、副産物として水を伴うモノマーの重縮合反応（エステル化／エステル交換反応の直後に行われる）による。
ＰＥＴが優れた防水および防湿材料であるため、ＰＥＴから作られたペットボトルは清涼飲料用に広く使用される。ビール封入用に指定されたような特定の特製ボトルに関して、ＰＥＴは、その酸素ガス透過性をさらに縮小させるために付加的なポリビニルアルコール（ＰＶＯＨ）層を間にはさむ。
二軸延伸ＰＥＴフィルム（その商標の１つ、Ｍｙｌａｒ（登録商標）により大抵知られている）は、その透過性を縮小し、かつ反射性を付与し、不透明にする（ＭＰＥＴ）するために、その上に向けて金属の薄膜を蒸発させることによりアルミニウムで処理されうる。これらの特性は、柔軟な食品包装および断熱材を含む多くの応用に有用である。その高い機械的強度のために、ＰＥＴフィルムは、磁気テープのためのキャリヤ、または感圧性接着テープのためのバッキングなどのテープ貼り付けにしばしば使用される。ＰＥＴは、ポーラーフリースの生地を作るために使用される。
無延伸ＰＥＴシートは、包装トレーおよびブリスターパックを作るために熱成形されうる。結晶性ＰＥＴが使用されるとき、それらは冷凍およびオーブン焼きの温度の両方に耐えるため、トレーは凍らされた夕食のために使用することができる。透明である非結晶ＰＥＴとは対照的に、結晶性ＰＥＴまたはＣＰＥＴは、色が黒色である傾向がある。
ＰＥＴは、薄膜および太陽電池における基板としても使用される。
第１のリサイクル：
再押出としても知られる第１のリサイクルは、ＰＥＴをリサイクルする最も古い方法である。それは、本来の生成物と同様の特徴を持つスクラップ材の「工場内での」リサイクルを指す。このプロセスは、簡潔性および低価格を保証するが、汚染されていないスクラップが必要とされ、かつ単一タイプの廃棄物のみしか処理できず、そのことによってこのプロセスはリサイクル業者にとって人気のない選択肢とされている。
第２のリサイクル：
メカニカルリサイクルとしても公知な第２のリサイクルは、１９７０年代に商業化された。それは、その混入物からポリマーを分離することを伴い、機械的手段を介してそれを粒状体へと再処理する。メカニカルリサイクルの工程は、廃棄物の選別および分離、混入物の除去、粉砕および研削によるサイズの縮小、熱による押出、および再形成を含む。その廃棄物が、より複雑であり混入があればあるほど、機械的にリサイクルすることがより難しくなる第２のリサイクルの主要な問題の中には、固形廃棄物の異種混成、およびリサイクルされるごとの生成物の特性の劣化がある。重合における反応はすべて理論上可逆的であるので、熱の利用は光酸化および機械的な応力を結果としてもたらし、生成物の特性の劣化の原因となる。別の問題は、同じ種類だが異なる色の樹脂を有する廃棄物から、望ましくないグレー色を結果として生じることである。
第３のリサイクル：
ケミカルリサイクルとしてより一般に知られている第３のリサイクルは、ＰＥＴポリマー鎖の変化を伴う。通常、加溶媒分解性の鎖切断によって、このプロセスは、そのモノマーへ戻る完全な解重合、またはそのオリゴマーおよび他の工業用化学薬品への部分的な解重合のいずれかになりうる。ＰＥＴは、官能性エステル基を有するポリエステルである故に、水、アルコール、酸、グリコール、およびアミンなどのいくつかの試薬により切断されうる。また、ＰＥＴは可逆的な重縮合反応によって形成されるため縮合物の添加によって反対方向への反応を押し進めることにより、そのモノマーまたはオリゴマーの単位まで変化されうる。その後、これらの低分子の生成物を、精製し、原料として再使用し、高品質の化学製品を生成することができる（Ｃａｒｔａ ｅｔ ａｌ．、２００３、Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ａｎｄ Ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ、Ｖｏｌ．１０、Ｎｏ．６、ｐｐ．３９０－３９４）。リサイクル方法のうちケミカルリサイクルは、ポリマーが構成される元々の原料（モノマー）の形成をもたらすため、将来世代のニーズを満たす能力を妥協することなく、現行世代のニーズを満たす開発として定義される「持続可能な開発」の原則に従って、最も確立されており、容認可能なただ一つの方法である。このように、環境には重荷とならずに、また、ＰＥＴの生産のための追加の資源の必要もない。追加する水酸基含有分子に依存する、ＰＥＴのケミカルリサイクルにおける３つの主要な方法が存在する：解糖のためのグリコール、加メタノール分解のためのメタノール、および加水分解のための水。他の方法は、アミノ分解およびアンモニア分解を含む。
加水分解：
加水分解は、酸性、アルカリ性、または中性の環境中に水を添加することで、ＰＥＴを、テレフタル酸（ＴＰＡ）およびエチレングリコールへ解重合することを伴う。加水分解生成物は、新しいＰＥＴを生産するために随意に使用されるか、シュウ酸のようなより高価な化学製品に随意に変えられる（Ｙｏｓｈｉｏｋａ ｅｔ ａｌ．、２００３、Ｉｎｄ．Ｅｎｇ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．、Ｖｏｌ．４２、Ｎｏ．４、ｐｐ．６７５－６７９）。濃硫酸が酸加水分解（ＵＳ３９５２０５３；ＵＳ４３５５１７５）のために、水酸化ナトリウムがアルカリ加水分解（Ａｌｔｅｒ、１９８６、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、ｐｐ．１０３－１２８、Ｈｅｒｍａｎ Ｍａｒｋ、 Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）のために、および水または水蒸気が中性加水分解（Ｃａｍｐａｎｅｌｌｉ ｅｔ ａｌ．、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．、Ｖｏｌ．４８、Ｎｏ．３、（Ａｐｒｉｌ １９９３）、ｐｐ．４４３－４５１、およびＣａｍｐａｎｅｌｌｉ ｅｔ ａｌ．、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．、Ｖｏｌ．５３、Ｎｏ．８、（Ａｕｇｕｓｔ １９９４）、ｐｐ．９８５－９９１）のために、通常使用される。３つの解重合剤（すなわち水、メタノール、エチレングリコール）のうち、水が最も弱い求核試薬であるので、加水分解は、加メタノール分解および解糖と比較して遅い。加水分解では、常に高温または高圧、またはそれらの組み合わせも使用される。加水分解の別の欠点は、ＴＰＡモノマーの回収の難しさであり、それは要求される純度を達成するために多数の工程を必要とする。
加メタノール分解：
加メタノール分解は、メタノールによるジメチルテレフタレート（ＤＭＴ）およびエチレングリコール（ＥＧ）へのＰＥＴの解重合である。
解糖：
解糖は、ビス（２－ヒドロキシエチル）テレフタレート（ＢＨＥＴ）および他のＰＥＴグリコール酸塩を生産するためにエチレングリコールを使用して実行され、不飽和樹脂、ウレタンフォーム、コポリエステル、アクリル樹脂塗料および疎水性の染料を製造するために使用されうる。解糖によって生産されたＢＨＥＴは、新たなＢＨＥＴを加えることができ、そして、その混合物は、２つのＰＥＴ生産（ＤＭＴベースまたはＴＰＡベースの）ラインのいずれにも使用することができる。その汎用性に加えて、解糖は最も単純で、最も古く、および、最低限の資本集約的なプロセスである。これらの理由のために、多くの関心がＰＥＴの解糖に向けられてきた。多数の研究がＰＥＴの解糖に関して公表され、その反応は、広範囲の温度および時間において実施されてきた。
ＰＥＴの解糖の動態に関する研究は、触媒（金属塩、ゼオライト、またはイオン性液体など）を用いない解糖は非常に遅く、ＢＨＥＴへのＰＥＴの完全な解重合を達成できないことを示してきた。また、それは、ＢＨＥＴモノマーだけでなく著しい量の他のオリゴマーを含む最終生成物をもたらす。このことは、その最終生成物が所望の生成物である場合、ＢＨＥＴモノマーを回収する困難さを結果としてもたらす。したがって、研究努力は、非常に効果的な触媒および他の技術の開発することによって、比率および産出されるＢＨＥＴモノマーを増加させること、および反応条件（例えば温度、時間、ＰＥＴ／ＥＧ比率、ＰＥＴ／触媒比率）を最適化することを対象としてきた。
第４のリサイクル：
第４のリサイクルは、焼却によりプラスチック廃棄物からエネルギー含有量を回収することを意味する。プラスチック廃棄物の収集、分類、および分離が難しい、経済的に実現可能ではない、または廃棄物を取り扱うには有毒で危険であるとき、最も良い廃棄物を管理するための選択肢は、プラスチック廃棄物を焼却し、その中に蓄えられた化学エネルギーを熱エネルギーの形態で回収することである。しかしながら、第４のリサイクルは、浮遊する有害物質からの潜在的な健康リスクのために、生態学的には受け入れがたいと思われる。
ＰＥＴリサイクルの改善
パッケージおよび繊維（カーペットおよび他の織物）産業における増大するポリエチレンテレフタレートの使用のために、ポリエチレンテレフタレートを再生成する目的でテレフタル酸およびエチレングリコールを生成するためにポリエチレンテレフタレートを解重合するような、効果的、低エネルギー、高収率、および費用対効果の高い方法が必要である。
１つの態様では、エステル官能基を含むポリマーを、新規ポリマーの生産において使用される出発物質へ解重合するプロセスが開示され、このプロセスは：ポリマーを（ｉ）ポリマーを膨潤させることができる無極性溶媒と；（ｉｉ）エステル官能基を分解することができる薬剤と；の混合物と混合する工程を含み、混合する工程は、ポリマーの少なくとも一部を出発物質へ解重合するのに十分な時間にわたって継続され；そのプロセスは、外部熱を加えることなく実行される。
いくつかの実施形態では、エステル官能基を分解することができる試薬は、アルコールと水酸化物との混合物である。
いくつかの実施形態では、アルコールと水酸化物との混合物は、無極性溶媒と同時にポリマーに加えられる。
いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は約１：１０から約１：５０（ｖ：ｖ）である。
いくつかの実施形態では、ポリマーは、約０時間から約５時間の間、無極性溶媒、水酸化物、およびアルコールと混合される。
いくつかの実施形態では、ポリマーは、大気圧で無極性溶媒、水酸化物、およびアルコールと混合される。
いくつかの実施形態では、ポリマーを膨潤させることができる無極性溶媒は、ハロゲン化溶媒である。
いくつかの実施形態では、アルコールは直鎖Ｃ１－Ｃ４アルコールである。
いくつかの実施形態では、水酸化物は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、水酸化アンモニウム、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される。
いくつかの実施形態では、ポリマーは廃棄物質の形態をしている。
いくつかの実施形態では、廃棄物はさらに、エステル官能基を含むポリマーを含まない異物を含む。
いくつかの実施形態では、異物は、ボトルキャップ、のり、紙、残留液および不潔物の少なくとも１つを含む。
いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーは、ポリエチレンテレフタレートであり、ポリマーの製造のための出発物質は、テレフタル酸またはその塩、およびエチレングリコールである。
いくつかの実施形態では、テレフタル酸またはその塩は、約１％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。
いくつかの実施形態では、不純物は、イソフタル酸、フタル酸、４－メチル安息香酸、４－ホルミル安息香酸、および金属の少なくとも１つを含む。
別の態様では、エステル官能基を含むポリマーを、新規ポリマーの生産において使用される出発物質へ解重合するプロセスが開示され、このプロセスは：ポリマーを（ｉ）ポリマーを膨潤させることができる約３から約５％（ｖｏｌ．）の無極性溶媒であって、その無極性溶媒がハロゲン化溶媒である、無極性溶媒と；（ｉｉ）約９５から約９７％（ｖｏｌ．）の直鎖Ｃ１－Ｃ４アルコールと；（ｉｉｉ）水酸化物と；の混合物と混合する工程を含み、混合する工程は約１時間にわたって継続され；そのプロセスは、外部熱を加えることなく実行される。
いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーは、ポリエチレンテレフタレートであり、ポリマーの製造のための出発物質は、テレフタル酸またはその塩、およびエチレングリコールである。
いくつかの実施形態では、テレフタル酸またはその塩は、約１％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。
いくつかの実施形態では、不純物は、イソフタル酸、フタル酸、４－メチル安息香酸、４－ホルミル安息香酸、および金属の少なくとも１つを含む。
別の態様では、ポリエチレンテレフタレートを、テレフタル酸またはその塩、およびエチレングリコールへ解重合するためのプロセスであって、該プロセスが：ポリエチレンテレフタレートを（ｉ）ポリマーを膨潤させることができる約３から約５％（ｖｏｌ．）の無極性溶媒であって、その無極性溶媒がハロゲン化溶媒である、無極性溶媒と；（ｉｉ）約９５から約９７％（ｖｏｌ．）の直鎖Ｃ１－Ｃ４アルコールと；（ｉｉｉ）水酸化物と；の混合物と混合する工程を含み、混合する工程は約１時間にわたって継続され；そのプロセスは、外部熱を加えることなく実行される。
いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは、変換が迅速であり、研削工程を必要としないので、バルク廃棄物などのいかなる形状の、エステル官能基を含むポリマーの解重合にも有益である。いくつかの実施形態では、ポリマーフレークが使用される。いくつかの実施形態では、ポリマーは、限定されないが、ボトルキャップ、のり、紙、残留液、不潔物、またはそれらの組み合わせなどの、異物と混合される。
いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーは、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリグリコリドまたは、ポリグリコール酸（ＰＧＡ）、ポリ乳酸（ＰＬＡ）、ポリカプロラクトン（ＰＣＬ）、ポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡ）、ポリヒドロキシブチレート（ＰＨＢ）、ポリエチレンアジペート（ＰＥＡ）、ポリブチレンサクシネート（ＰＢＳ）、ポリ（３－ヒドロキシブチレート－ｃｏ－３－ヒドロキシバレラート）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリトリメチレンテレフタレート（ＰＴＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ベクトラン（登録商標）、およびそれらの組み合わせから選択される。
いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーは、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）である。
いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーは、テレフタル酸／エチレングリコールのオリゴマーである。
いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーはジカルボン酸／ジアルコールオリゴマーである。ジカルボン酸は、ナフタレンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸、ジフェニルエーテルジカルボン酸、ジフェニルスルホンジカルボン酸、ジフェノキシエタンジカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、デカンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、およびその組み合わせから成る群から選択され、ジアルコールは、トリメチレングリコール、１、２－プロパンジオール、テトラメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ヘキサメチレングリコール、デカンメチレングリコール、ドデカメチレングリコ－ル、１、４－シクロヘキサンジメタノール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ジ（テトラメチレン）グリコール、トリ（テトラメチレン）グリコール、ポリテトラメチレングリコール、ペンタエリトリトール、２、２－ビス（４－β－ヒドロキシエトキシフェニル）プロパン、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される。
いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは、変換が迅速であり、研削工程を必要としないので、バルク廃棄物などのいかなる形状のポリエチレンテレフタレートの解重合にも有益である。いくつかの実施形態では、廃棄物は解重合の前に洗浄される。いくつかの実施形態では、廃棄物は解重合の前には洗浄されない。いくつかの実施形態では、ポリマーフレークが使用される。いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレートは、限定されないが、ボトルキャップ、のり、紙、残留液、不潔物、またはそれらの組み合わせなどの異物と混合される。
いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは、エステル官能基を含むポリマーの選択的な解重合に有益であり、エステル官能基を含むポリマーは、限定されないが、例えば、ポリエチレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、またはそれらの組み合わせなどの、他のポリマーと混合される。
いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは、ポリエチレンテレフタレートの選択的な解重合に有益であり、ポリエチレンテレフタレートは、限定されないが、例えば、ポリエチレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、またはそれらの組み合わせなどの、他のポリマーと混合される。
いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは、エステル官能基を含むポリマーを、新規ポリマーの生産において使用される出発物質へ解重合するのに有益であり、該プロセスは、（ｉ）ポリマーを膨潤させることができる無極性溶媒と；（ｉｉ）エステル官能基を分解することができる薬剤と；の混合物とともにポリマーを混合する工程、を含み、混合する工程は、ポリマーの少なくとも一部を出発物質へ解重合するのに十分な時間にわたって継続され；そのプロセスは、外部熱を加えることなく実行される。
エステル官能基を含むポリマーを解重合する以前の方法は、プロセスにおいて使用される溶媒が、水酸化物などのエステル官能基を分解するために使用されるイオンの求核性を強化可能な溶解であることが必要であったことを教示した。したがって、当技術分野におけるその教示は、解重合の最適速度が、アルコールと水との混合物、またはＤＭＳＯと水との混合物などの高い誘電率を持つ溶媒系を用いて達成されたということであった。さらに、そのような溶媒系中の強い溶媒－溶媒相互作用に関しては、水酸化物イオンなどのイオンの求核性を強化する必要があった。これらの溶媒を使用するには、効果的にポリマーを解重合するために、高い温度が必要であった。
対照的に、本明細書に記載された溶媒は、無極性溶媒であり、また、ポリマーを解重合するために必要な温度は、周囲温度または周囲温度付近である。本明細書に記載された方法の向上された効率によって、エネルギーおよびコストの大幅な節約がもたらされ、それによって、そのようなポリマーのリサイクルが、経済的に実現可能で競争力のあるプロセスとなる。
いくつかの実施形態では、無極性溶媒は、ポリマー中の水素結合を分解することができる溶媒である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒は、ポリマーを膨潤させることができる。いくつかの実施形態では、無極性溶媒は、ポリマーを溶解することができる。いくつかの実施形態では、無極性溶媒は、非プロトン性の無極性溶媒である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒は、ハロゲン化溶媒である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒は塩素系溶剤である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒は、ジクロロメタンジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、トリクロロエタン、またはそれらの組み合わせである。
いくつかの実施形態では、エステル官能基を分解することができる薬剤は、アルコールと塩基との混合物である。いくつかの実施形態では、エステル官能基を分解することができる薬剤は、アルコールと酸との混合物である。
いくつかの実施形態では、エステル官能基を分解することができる薬剤に使用されるアルコールは、塩基を溶解することができるアルコールである。いくつかの実施形態では、アルコールは直鎖アルコール、分岐アルコール、環状アルコール、またはそれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、アルコールは直鎖Ｃ１－Ｃ４アルコールである。いくつかの実施形態では、アルコールは、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、またはそれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、アルコールは、メタノール、エタノール、プロパノール、またはそれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、アルコールはメタノールである。いくつかの実施形態では、アルコールはエタノールである。いくつかの実施形態では、アルコールは分岐Ｃ３－Ｃ４アルコールである。いくつかの実施形態では、アルコールは、ｔ－ブタノール、ｓ－ブタノール、ｉ－ブタノール、ｉ－プロパノール、ｓ－プロパノール、またはそれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、アルコールは環状のＣ３－Ｃ８アルコールである。いくつかの実施形態では、アルコールは、シクロプロパノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、シクロヘプタノール、またはそれらの組み合わせである。
いくつかの実施形態では、エステル官能基を分解することができる薬剤に使用される塩基は、最終溶液中に実質的に可溶な塩基である。
いくつかの実施形態では、エステル官能基を分解することができる塩基は、アルコキシドである。いくつかの実施形態では、アルコキシドはＣ１－Ｃ４アルコキシドである。いくつかの実施形態では、アルコキシドは、メトキシド、エトキシド、ｎ－プロポキシド、ｎ－ブトキシド、ｔ－ブトキシド、ｓ－ブトキシド、ｉ－ブトキシド、ｉ－プロポキシド、ｓ－プロポキシド、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される。いくつかの実施形態では、アルコキシドは、メトキシド、エトキシド、またはそれらの組み合わせである。
いくつかの実施形態では、エステル官能基を分解することができる塩基は、水酸化物である。いくつかの実施形態では、水酸化物は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、水酸化アンモニウム、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される。いくつかの実施形態では、水酸化物は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化アンモニウム、テトラアルキル水酸化アンモニウム、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される。いくつかの実施形態では、水酸化物は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、またはそれらの組み合わせである。いくつかの実施形態では、水酸化物は水酸化ナトリウムである。いくつかの実施形態では、水酸化物は水酸化カリウムである。いくつかの実施形態では、水酸化物は、水酸化ナトリウムと水酸化カリウムとの混合物である。
いくつかの実施形態では、エステル官能基を分解することができる薬剤に使用される酸は、有機酸である。いくつかの実施形態では、エステル官能基を分解することができる薬剤に使用される酸は、無機酸である。いくつかの実施形態では、酸は、硫酸、塩酸、またはそれらの組み合わせである。
いくつかの実施形態では、塩基または酸の、ポリマー中にあるエステル結合に対するモル比は、１：１よりも大きい。いくつかの実施形態では、塩基の、ポリマー中にあるエステル結合に対するモル比は、１：１よりも大きい。いくつかの実施形態では、水酸化物の、ポリマー中にあるエステル結合に対するモル比は、１：１よりも大きい。いくつかの実施形態では、アルコキシドの、ポリマー中にあるエステル結合に対するモル比は、１：１よりも大きい。いくつかの実施形態では、塩基または酸の、ポリマー中にあるエステル結合に対するモル比は、１：１よりも小さい。いくつかの実施形態では、塩基の、ポリマー中にあるエステル結合に対するモル比は、１：１よりも小さい。いくつかの実施形態では、水酸化物の、ポリマー中にあるエステル結合に対するモル比は、１：１よりも小さい。いくつかの実施形態では、アルコキシドの、ポリマー中にあるエステル結合に対するモル比は、１：１よりも小さい。いくつかの実施形態では、塩基または酸の、ポリマー中にあるエステル結合に対するモル比は、約１：１である。いくつかの実施形態では、塩基の、ポリマー中にあるエステル結合に対するモル比は、約１：１である。いくつかの実施形態では、水酸化物の、ポリマー中にあるエステル結合に対するモル比は、約１：１である。いくつかの実施形態では、アルコキシドの、ポリマー中にあるエステル結合に対するモル比は、約１：１である。
いくつかの実施形態では、アルコールと、塩基または酸との混合物は、無極性溶媒を加える前にポリマーへ加えられる。いくつかの実施形態では、アルコールと、塩基または酸との混合物は、無極性溶媒を加えた後にポリマーへ加えられる。いくつかの実施形態では、アルコールと、塩基または酸との混合物は、無極性溶媒と同時にポリマーに加えられる。いくつかの実施形態では、アルコールと塩基との混合物は、無極性溶媒と同時にポリマーに加えられる。いくつかの実施形態では、アルコールと水酸化物との混合物は、無極性溶媒と同時にポリマーに加えられる。いくつかの実施形態では、アルコールとアルコキシドとの混合物は、無極性溶媒と同時にポリマーに加えられる。いくつかの実施形態では、塩基は、無極性溶媒へ加える前にアルコールに溶解される。
いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：１（ｖ：ｖ）から約１：１００（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：１（ｖ：ｖ）から約１：１０（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：１０（ｖ：ｖ）から約１：２０（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：２０（ｖ：ｖ）から約１：３０（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：３０（ｖ：ｖ）から約１：４０（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：４０（ｖ：ｖ）から約１：５０（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：５０（ｖ：ｖ）から約１：６０（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：６０（ｖ：ｖ）から約１：７０（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：７０（ｖ：ｖ）から約１：８０（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：８０（ｖ：ｖ）から約１：９０（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：９０（ｖ：ｖ）から約１：１００（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：１（ｖ：ｖ）から約１：５０（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：２（ｖ：ｖ）から約１：５０（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：３（ｖ：ｖ）から約１：５０（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：４（ｖ：ｖ）から約１：５０（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：５（ｖ：ｖ）から約１：５０（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：６（ｖ：ｖ）から約１：５０（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：７（ｖ：ｖ）から約１：５０（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：８（ｖ：ｖ）から約１：５０（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：９（ｖ：ｖ）から約１：５０（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は、約１：１０（ｖ：ｖ）から約１：５０（ｖ：ｖ）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒対アルコールの比率は約１：１０（ｖ：ｖ）、約１：１１（ｖ：ｖ）、約１：１２（ｖ：ｖ）、約１：１３（ｖ：ｖ）、約１：１４（ｖ：ｖ）、約１：１５（ｖ：ｖ）、約１：１６（ｖ：ｖ）、約１：１７（ｖ：ｖ）、約１：１８（ｖ：ｖ）、約１：１９（ｖ：ｖ）、約１：２０（ｖ：ｖ）、約１：２１（ｖ：ｖ）、約１：２２（ｖ：ｖ）、約１：２３（ｖ：ｖ）、約１：２４（ｖ：ｖ）、約１：２５（ｖ：ｖ）、約１：２６（ｖ：ｖ）、約１：２７（ｖ：ｖ）、約１：２８（ｖ：ｖ）、約１：２９（ｖ：ｖ）、約１：３０（ｖ：ｖ）、約１：３１（ｖ：ｖ）、約１：３２（ｖ：ｖ）、約１：３３（ｖ：ｖ）、約１：３４（ｖ：ｖ）、約１：３５（ｖ：ｖ）、約１：３６（ｖ：ｖ）、約１：３７（ｖ：ｖ）、約１：３８（ｖ：ｖ）、約１：３９（ｖ：ｖ）、約１：４０（ｖ：ｖ）、約１：４１（ｖ：ｖ）、約１：４２（ｖ：ｖ）、約１：４３（ｖ：ｖ）、約１：４４（ｖ：ｖ）、約１：４５（ｖ：ｖ）、約１：４６（ｖ：ｖ）、約１：４７（ｖ：ｖ）、約１：４８（ｖ：ｖ）、約１：４９（ｖ：ｖ）、または約１：５０（ｖ：ｖ）である。
いくつかの実施形態では、アルコールの量は、混合物の全体積の約７０％から約９９％（ｖｏｌ．）である。いくつかの実施形態では、アルコールの量は、混合物の全体積の約９５％から約９７％（ｖｏｌ．）である。いくつかの実施形態では、アルコールの量は、混合物の全体積の約７０％（ｖｏｌ．）、約７１％（ｖｏｌ．）、約７２％（ｖｏｌ．）、約７３％（ｖｏｌ．）、約７４％（ｖｏｌ．）、約７５％（ｖｏｌ．）、約７６％（ｖｏｌ．）、約７７％（ｖｏｌ．）、約７８％（ｖｏｌ．）、約７９％（ｖｏｌ．）、約８０％（ｖｏｌ．）、約８１％（ｖｏｌ．）、約８２％（ｖｏｌ．）、約８３％（ｖｏｌ．）、約８４％（ｖｏｌ．）、約８５％（ｖｏｌ．）、約８６％（ｖｏｌ．）、約８７％（ｖｏｌ．）、約８８％（ｖｏｌ．）、約８９％（ｖｏｌ．）、約９０％（ｖｏｌ．）、約９１％（ｖｏｌ．）、約９２％（ｖｏｌ．）、約９３％（ｖｏｌ．）、約９４％（ｖｏｌ．）、約９５％（ｖｏｌ．）、約９６％（ｖｏｌ．）、約９７％（ｖｏｌ．）、約９８％（ｖｏｌ．）、または約９９％（ｖｏｌ．）である。
いくつかの実施形態では、無極性溶媒の量は、混合物の全体積の約１％から約３０％（ｖｏｌ．）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒の量は、混合物の全体積の約３％から約５％（ｖｏｌ．）である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒の量は、混合物の全体積の約１％（ｖｏｌ．）、約２％（ｖｏｌ．）、約３％（ｖｏｌ．）、約４％（ｖｏｌ．）、約５％（ｖｏｌ．）、約６％（ｖｏｌ．）、約７％（ｖｏｌ．）、約８％（ｖｏｌ．）、約９％（ｖｏｌ．）、約１０％（ｖｏｌ．）、約１１％（ｖｏｌ．）、約１２％（ｖｏｌ．）、約１３％（ｖｏｌ．）、約１４％（ｖｏｌ．）、約１５％（ｖｏｌ．）、約１６％（ｖｏｌ．）、約１７％（ｖｏｌ．）、約１８％（ｖｏｌ．）、約１９％（ｖｏｌ．）、約２０％（ｖｏｌ．）、約２１％（ｖｏｌ．）、約２２％（ｖｏｌ．）、約２３％（ｖｏｌ．）、約２４％（ｖｏｌ．）、約２５％（ｖｏｌ．）、約２６％（ｖｏｌ．）、約２７％（ｖｏｌ．）、約２８％（ｖｏｌ．）、約２９％（ｖｏｌ．）、または約３０％（ｖｏｌ．）である。
いくつかの実施形態では、ポリマーは、ポリマーの少なくとも一部をポリマーの生産のための出発物質へと解重合するために、エステル官能基を分解することができる、無極性溶媒および薬剤と十分な時間混合される。
いくつかの実施形態では、解重合は即効性がある。いくつかの実施形態では、ポリマーの少なくとも一部を、新規ポリマーの生産のための出発物質へと解重合するのに十分な時間は、約０時間から約２４時間である。いくつかの実施形態では、ポリマーの少なくとも一部を、新規ポリマーの生産で使用される出発物質へと解重合するのに十分な時間は、約０時間から約２０時間、約０時間から約１５時間、約０時間から約１０時間、０時間から約５時間、約０時間から約４時間、約０時間から約３時間、約０時間から約２時間、または約０時間から約１時間である。いくつかの実施形態では、ポリマーの少なくとも一部を、ポリマーの生産のための出発物質へと解重合するのに十分な時間は、約０時間、０．１時間、０．２時間、０．３時間、約０．４時間、約０．５時間、約０．６時間、約０．７時間、約０．８時間、約０．９時間または約１時間である。
エステル官能基を含むポリマー（例えばＰＥＴ）を解重合するための、解重合プロセスを完了させるために約８０℃から約１５０℃の温度などの高温を用いる必要がある以前の方法とは対照的に、本明細書に記載された方法は、周囲温度または周囲温度付近で、エステル官能基を含むポリマー（例えばＰＥＴ）を解重合する迅速な方法を提供する。その結果、エステル官能基を含むポリマー（例えばＰＥＴ）を解重合するための本明細書に提供される方法は、エネルギー効率がより高く、このリサイクルプロセスを、リサイクルされる物質から生産されていない出発物質を使用するプロセスに匹敵させるコストの節約で、新しい物質を生産するための出発物質を提供する。いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは周囲温度で実施される。いくつかの実施形態では、周囲温度は２５±５℃である。
いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは外部熱を加えることなく実施される。いくつかの実施形態では、その反応は発熱性であり、その反応混合物の温度は、少なくとも３０℃、少なくとも３５℃、少なくとも４０℃、少なくとも４５℃、少なくとも５０℃、少なくとも５５℃、または少なくとも６０℃まで上昇する。いくつかの実施形態では、外部熱源は、反応混合物の温度を増加させるために使用されない。
いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは外部熱を用いて実施される。いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは、約２０℃から約１００℃の外部熱を用いて実施される。いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは、約２０℃、約２１℃、約２２℃、約２３℃、約２４℃、約２５℃、約２６℃、約２７℃、約２８℃、約２９℃、約３０℃、約３５℃、約４０℃、約４５℃、約５０℃、約５５℃、約６０℃、約６５℃、約７０℃、約７５℃、約８０℃、約８５℃、約９０℃、約９５℃、または約１００℃で実施される。
いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは大気圧で実施される。いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは高圧で実施される。いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは、約大気圧から約２２０ｐｓｉの間の圧力で実施される。いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは、約１４ｐｓｉ、約１５ｐｓｉ、約１６ｐｓｉ、約１７ｐｓｉ、約１８ｐｓｉ、約１９ｐｓｉ、約２０ｐｓｉ、約３０ｐｓｉ、約４０ｐｓｉ、約５０ｐｓｉ、約６０ｐｓｉ、約７０ｐｓｉ、約８０ｐｓｉ、約９０ｐｓｉ、約１００ｐｓｉ、約１１０ｐｓｉ、約１２０ｐｓｉ、約１３０ｐｓｉ、約１４０ｐｓｉ、約１５０ｐｓｉ、約１６０ｐｓｉ、約１７０ｐｓｉ、約１８０ｐｓｉ、約１９０ｐｓｉ、約２００ｐｓｉ、約２１０ｐｓｉ、または約２２０ｐｓｉで実施される。
いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは撹拌することなく実施される。いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは撹拌を増大させて実施される。いくつかの実施形態では、撹拌バッチ反応器が撹拌を提供するために使用される。いくつかの実施形態では、連続反応器が撹拌を提供するために使用される。
いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは、触媒を添加することなく実施される。いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは、触媒を添加して実施される。いくつかの実施形態では、本発明の解重合プロセス中で使用される触媒は、ゲルマニウム化合物、チタン化合物、アンチモン化合物、亜鉛化合物、カドミウム化合物、マンガン化合物、マグネシウム化合物、コバルト化合物、シリコン化合物、スズ化合物、鉛化合物、およびアルミニウム化合物の少なくとも１つを含む。
いくつかの実施形態では、本発明の解重合プロセス中で使用される触媒は、二酸化ゲルマニウム、酢酸コバルト、四塩化チタン、リン酸チタン、チタンテトラブトキシド、チタンテトライソプロポキシド、チタンテトラ－ｎ－プロポキシド、チタンテトラエトキシド、チタンテトラメトキシド、テトラキス（アセチルアセトナート）チタン錯体、テトラキス（２、４－ヘキサンジオナート）チタン錯体、テトラキス（３、５－ヘプタンジオナート）チタン錯体、ジメトキシビス（アセチルアセトナート）チタン錯体、ジエトキシビス（アセチルアセトナート）チタン錯体、ジイソプロポキシビス（アセチルアセトナート）チタン錯体、ジ－ｎ－プロポキシビス（アセチルアセトナート）チタン錯体、ジブトキシビス（アセチルアセトナート）チタン錯体、チタンジヒドロキシビスグリコレート、チタンジヒドロキシビスグリコレート、チタンジヒドロキシビスラクテート、チタンジヒドロキシビス（２―ヒドロキシプロピオネート）、チタン乳酸塩、チタンオクタンジオレート、チタンジメトキシビストリエタノールアミナート、チタンジエトキシビストリエタノールアミナート、チタンジブトキシビストリエタノールアミナート、ヘキサメチルジチタナート、ヘキサエチルジチタナート、ヘキサプロピルジチタナート、ヘキサブチルジチタナート、ヘキサフェニルジチタナート、オクタメチルトリチタナート、オクタエチルトリチタナート、オクタプロピルトリチタナート、オクタブチルトリチタナート、オクタフェニルトリチタナート、ヘキサアルコキシジチタナート、酢酸亜鉛、酢酸マンガン、メチルケイ酸塩、塩化亜鉛、酢酸鉛、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、酢酸、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、ゼオライト、塩化リチウム、塩化マグネシウム、塩化第二鉄、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、三酸化アンチモン、および三酢酸アンチモンの少なくとも１つを含む。
いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは、エステル官能基を含むポリマーを、新規ポリマーの生産において使用される出発物質へ解重合するのに有益であり、該プロセスは、ポリエチレンテレフタレートを（ｉ）ポリマーを膨潤させることができる約３から約５％（ｖｏｌ．）の無極性溶媒であって、その無極性溶媒が塩素系溶剤である、無極性溶媒と；（ｉｉ）約９５から約９７％（ｖｏｌ．）の直鎖Ｃ１－Ｃ４アルコールと；（ｉｉｉ）水酸化物と；の混合物と混合する工程を含み、混合する工程は約１時間にわたって継続され；そのプロセスは、外部熱を加えることなく実行される。
いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーは、ポリエチレンテレフタレートである。いくつかの実施形態では、新規ポリマーの生産で使用される出発物質は、テレフタル酸／エチレングリコールのオリゴマーまたはその塩、テレフタル酸またはその塩、４－（メトキシカルボニル）安息香酸またはその塩、エチレングリコール、およびそれらの組み合わせから成る群から選択される。
いくつかの実施形態では、新規ポリマーの生産で使用される出発物質は、テレフタル酸またはその塩、およびエチレングリコールである。
いくつかの実施形態では、新規ポリマーの生産で使用される出発物質は、４－（メトキシカルボニル）安息香酸またはその塩、およびエチレングリコールである。
いくつかの実施形態では、新規ポリマーの生産で使用される出発物質は、テレフタル酸／エチレングリコールのオリゴマーである。
いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは、ポリエチレンテレフタレートを、テレフタル酸またはその塩、およびエチレングリコールへ解重合するのに有益であり、該プロセスは、ポリエチレンテレフタレートを（ｉ）ポリマーを膨潤させることができる無極性溶媒と；（ｉｉ）エステル官能基を分解することができる薬剤と；の混合物と混合する工程を含み、その混合する工程は、ポリエチレンテレフタレートの少なくとも一部を、テレフタル酸またはその塩、およびエチレングリコールへ解重合するのに十分な時間にわたって継続され；そのプロセスは、外部熱を加えることなく実行される。
いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは、ポリエチレンテレフタレートを、４－（メトキシカルボニル）安息香酸またはその塩、およびエチレングリコールへ解重合するのに有益であり、該プロセスは、ポリエチレンテレフタレートを（ｉ）ポリマーを膨潤させることができる無極性溶媒と；（ｉｉ）エステル官能基を分解することができる薬剤と；の混合物と混合する工程を含み、その混合する工程は、ポリエチレンテレフタレートの少なくとも一部を、４－（メトキシカルボニル）安息香酸またはその塩、およびエチレングリコールへ解重合するのに十分な時間にわたって継続され；そのプロセスは、外部熱を加えることなく実行される。
いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは、ポリエチレンテレフタレートを、テレフタル酸またはその塩およびエチレングリコールへ解重合するのに有益であり、そのプロセスは、ポリエチレンテレフタレートを（ｉ）ポリエチレンテレフタレートを膨潤させることができる約３から約５％（ｖｏｌ．）の無極性溶媒であって、その無極性溶媒が塩素系溶剤である、無極性溶媒と；（ｉｉ）約９５から約９７％（ｖｏｌ．）の直鎖Ｃ１－Ｃ４アルコールと；（ｉｉｉ）水酸化物と；の混合物と混合する工程を含み、混合する工程は約１時間にわたって継続され；そのプロセスは、外部熱を加えることなく実行される。
いくつかの実施形態では、本発明のプロセスは、ポリエチレンテレフタレートを、４－（メトキシカルボニル）安息香酸またはその塩、およびエチレングリコールへ解重合するのに有益であり、そのプロセスは、ポリエチレンテレフタレートを（ｉ）ポリエチレンテレフタレートを膨潤させることができる約３から約５％（ｖｏｌ．）の無極性溶媒であって、その無極性溶媒が塩素系溶剤である、無極性溶媒と；（ｉｉ）約９５から約９７％（ｖｏｌ．）の直鎖Ｃ１－Ｃ４アルコールと；（ｉｉｉ）水酸化物と；の混合物と混合する工程を含み、混合する工程は約１時間にわたって継続され；そのプロセスは、外部熱を加えることなく実行される。
いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーを解重合する工程から得られる、新規ポリマーの生産で使用される出発物質は約１０％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーを解重合する工程から得られる、新規ポリマーの生産で使用される出発物質は約９％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーを解重合する工程から得られる、新規ポリマーの生産で使用される出発物質は約８％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーを解重合する工程から得られる、新規ポリマーの生産で使用される出発物質は約７％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーを解重合する工程から得られる、新規ポリマーの生産で使用される出発物質は約６％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーを解重合する工程から得られる、新規ポリマーの生産で使用される出発物質は約５％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーを解重合する工程から得られる、新規ポリマーの生産で使用される出発物質は約４％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーを解重合する工程から得られる、新規ポリマーの生産で使用される出発物質は約３％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーを解重合する工程から得られる、新規ポリマーの生産で使用される出発物質は約２％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーを解重合する工程から得られる、新規ポリマーの生産で使用される出発物質は約１％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーを解重合する工程から得られる、新規ポリマーの生産で使用される出発物質は約０．５％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーを解重合する工程から得られる、新規ポリマーの生産で使用される出発物質は約０．４％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーを解重合する工程から得られる、新規ポリマーの生産で使用される出発物質は約０．３％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーを解重合する工程から得られる、新規ポリマーの生産で使用される出発物質は約０．２％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エステル官能基を含むポリマーを解重合する工程から得られる、新規ポリマーの生産で使用される出発物質は約０．１％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。
いくつかの実施形態では、テレフタル酸またはその塩は、約１０％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、テレフタル酸またはその塩は、約９％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、テレフタル酸またはその塩は、約８％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、テレフタル酸またはその塩は、約７％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、テレフタル酸またはその塩は、約６％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、テレフタル酸またはその塩は、約５％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、テレフタル酸またはその塩は、約４％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、テレフタル酸またはその塩は、約３％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、テレフタル酸またはその塩は、約２％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、テレフタル酸またはその塩は、約１％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、テレフタル酸またはその塩は、約０．５％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、テレフタル酸またはその塩は、約０．４％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、テレフタル酸またはその塩は、約０．３％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、テレフタル酸またはその塩は、約０．２％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、テレフタル酸またはその塩は、約０．１％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。
いくつかの実施形態では、４－（メトキシカルボニル）安息香酸またはその塩は、約１０％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、４－（メトキシカルボニル）安息香酸またはその塩は、約９％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、４－（メトキシカルボニル）安息香酸またはその塩は、約８％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、４－（メトキシカルボニル）安息香酸またはその塩は、約７％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、４－（メトキシカルボニル）安息香酸またはその塩は、約６％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、４－（メトキシカルボニル）安息香酸またはその塩は、約５％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、４－（メトキシカルボニル）安息香酸またはその塩は、約４％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、４－（メトキシカルボニル）安息香酸またはその塩は、約３％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、４－（メトキシカルボニル）安息香酸またはその塩は、約２％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、４－（メトキシカルボニル）安息香酸またはその塩は、約１％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、４－（メトキシカルボニル）安息香酸またはその塩は、約０．５％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、４－（メトキシカルボニル）安息香酸またはその塩は、約０．４％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、４－（メトキシカルボニル）安息香酸またはその塩は、約０．３％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、４－（メトキシカルボニル）安息香酸またはその塩は、約０．２％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、４－（メトキシカルボニル）安息香酸またはその塩は、約０．１％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。
いくつかの実施形態では、得られるエチレングリコールは、約１０％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約８％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約７％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約６％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約５％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約４％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約３％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約２％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約１％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約０．５％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約０．４％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約０．３％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約０．２％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約０．１％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含む。
いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレートを解重合する工程から得られた新規ポリマーの生産で使用される出発物質に含まれる不純物は、イソフタル酸、フタル酸、４―メチル安息香酸および４－ホルミル安息香酸の少なくとも１つを含む。
いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレートを解重合する工程から得られる新規ポリマーの生産で使用される出発物質は、約１００ｐｐｍ未満の４－ホルミル安息香酸、約９０ｐｐｍ未満の４－ホルミル安息香酸、約８０ｐｐｍ未満の４－ホルミル安息香酸、約７０ｐｐｍ未満の４－ホルミル安息香酸、約６０ｐｐｍ未満の４－ホルミル安息香酸、約５０ｐｐｍ未満の４－ホルミル安息香酸、約４０ｐｐｍ未満の４－ホルミル安息香酸、約３０ｐｐｍ未満の４－ホルミル安息香酸、約２０ｐｐｍ未満の４－ホルミル安息香酸、または約１０ｐｐｍ未満の４－ホルミル安息香酸を含む。
いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレートを解重合する工程から得られる新規ポリマーの生産で使用される出発物質は、約２００ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸、約１９０ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸、約１８０ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸、約１７０ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸、約１６０ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸、約１５０ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸、の－メチル安息香酸、約１４０ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸、約１３０ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸、約１２０ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸、約１１０ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸、約１００ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸、約９０ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸、約８０ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸、約７０ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸、約６０ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸、約５０ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸、約４０ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸、約３０ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸、約２０ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸、または約１０ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸を含む。
いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレートを解重合する工程から得られる新規ポリマーの生産で使用される出発物質中に含まれる不純物は、金属を含む。いくつかの実施形態では、その金属の不純物は、アルミニウム、ヒ素、カルシウム、コバルト、クロム、鉄、カリウム、マンガン、モリブデン、ナトリウム、ニッケル、チタン、および鉛の少なくとも１つを含む。
いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレートを解重合する工程から得られる新規ポリマーの生産で使用される出発物質は、約２５０ｐｐｍ未満の任意の金属、約２４０ｐｐｍ未満の任意の金属、約２３０ｐｐｍ未満の任意の金属、約２２０ｐｐｍ未満の任意の金属、約２１０ｐｐｍ未満の任意の金属、約２００ｐｐｍ未満の任意の金属、約１９０ｐｐｍ未満の任意の金属、約１８０ｐｐｍ未満の任意の金属、約１７０ｐｐｍ未満の任意の金属、約１６０ｐｐｍ未満の任意の金属、約１５０ｐｐｍ未満の任意の金属、約１４０ｐｐｍ未満の任意の金属、約１３０ｐｐｍ未満の任意の金属、約１２０ｐｐｍ未満の任意の金属、約１１０ｐｐｍ未満の任意の金属、約１００ｐｐｍ未満の任意の金属、約９０ｐｐｍ未満の任意の金属、約８０ｐｐｍ未満の任意の金属、約７０ｐｐｍ未満の任意の金属、約６０ｐｐｍ未満の任意の金属、約５０ｐｐｍ未満の任意の金属、約４０ｐｐｍ未満の任意の金属、約３０ｐｐｍ未満の任意の金属、約２０ｐｐｍ未満の任意の金属、約１０ｐｐｍ未満の任意の金属、約５ｐｐｍ未満の任意の金属、約４ｐｐｍ未満の任意の金属、約３ｐｐｍ未満の任意の金属、約２ｐｐｍ未満の任意の金属、約１ｐｐｍ未満の任意の金属、約０．９ｐｐｍ未満の任意の金属、約０．８ｐｐｍ未満の任意の金属、約０．７ｐｐｍ未満の任意の金属、約０．６ｐｐｍ未満の任意の金属、約０．５ｐｐｍ未満の任意の金属、約０．４ｐｐｍ未満の任意の金属、約０．３ｐｐｍ未満の任意の金属、約０．２ｐｐｍ未満の任意の金属、約０．１ｐｐｍ未満の任意の金属、約０．０９ｐｐｍ未満の任意の金属、約０．０８ｐｐｍ未満の任意の金属、約０．０７ｐｐｍ未満の任意の金属、約０．０６ｐｐｍ未満の任意の金属、約０．０５ｐｐｍ未満の任意の金属、約０．０４ｐｐｍ未満の任意の金属、約０．０３ｐｐｍ未満の任意の金属、約０．０２ｐｐｍ未満の任意の金属、または約０．０１ｐｐｍ未満の任意の金属を含む。
いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレートを解重合する工程から得られる新規ポリマーの生産で使用される出発物質は、微量の触媒、阻害剤、または安定剤を含む。いくつかの実施形態では、触媒、阻害剤、または安定剤は、出発物質のポリエチレンテレフタレート中に存在した。阻害剤は、モノマーが高温であるときに、製造と精製中に重合の連鎖開始反応および／または連鎖生長反応の工程を妨害するように働く。安定剤は、エステル官能基を含むポリマーの分解と変色を低減する目的で、触媒を捕捉するために、重合工程中で使用される。重合触媒は、縮合反応において形成されたポリマーの分解を、最終的に触媒または促進し始めるだろう。例えば、ポリエチレンテレフタレートの分解は、アセトアルデヒドの形成、およびポリエチレンテレフタレートの変色または黄変を結果としてもたらす。
いくつかの実施形態では、触媒は、ゲルマニウム化合物、チタン化合物、アンチモン化合物、亜鉛化合物、カドミウム化合物、マンガン化合物、マグネシウム化合物、コバルト化合物、シリコン化合物、スズ化合物、鉛化合物、およびアルミニウム化合物の少なくとも１つを含む。
いくつかの実施形態では、触媒は、二酸化ゲルマニウム、酢酸コバルト、四塩化チタン、リン酸チタン、チタンテトラブトキシド、チタンテトライソプロポキシド、チタンテトラ－ｎ－プロポキシド、チタンテトラエトキシド、チタンテトラメトキシド、テトラキス（アセチルアセトナート）チタン錯体、テトラキス（２、４－ヘキサンジオナート）チタン錯体、テトラキス（３、５－ヘプタンジオナート）チタン錯体、ジメトキシビス（アセチルアセトナート）チタン錯体、ジエトキシビス、ジイソプロポキシビス、ジエトキシビス（アセチルアセトナート）チタン錯体、ジイソプロポキシビス（アセチルアセトナート）チタン錯体、ジ－ｎ－プロポキシビス（アセチルアセトナート）チタン錯体、ジブトキシビス（アセチルアセトナート）チタン錯体、チタンジヒドロキシビスグリコレート、チタンジヒドロキシビスグリコレート、チタンジヒドロキシビスラクテート、チタンジヒドロキシビス（２つのヒドロキシプロピオネート）、チタン乳酸塩、チタンオクタンジオレート、チタンジメトキシビストリエタノールアミナート、チタンジエトキシビストリエタノールアミナート、ジメトキシビストリエタノールアミナート、ジエトキシビストリエタノールアミナート、チタンジブトキシビストリエタノールアミナート、ヘキサメチルジチタナート、ヘキサエチルジチタナート、ヘキサプロピルジチタナート、ヘキサブチルジチタナート、ヘキサフェニルジチタナート、オクタメチルトリチタナート、オクタエチルトリチタナート、オクタプロピルトリチタナート、オクタブチルトリチタナート、オクタフェニルトリチタナート、ヘキサアルコキシジチタナート、酢酸亜鉛、酢酸マンガン、メチルケイ酸塩、酢酸鉛、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、酢酸、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、ゼオライト、塩化リチウム、塩化マグネシウム、塩化第二鉄、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、三酸化アンチモン、および三酢酸アンチモンの少なくとも１つを含む。
いくつかの実施形態では、阻害剤は、ニトロベンゼン、ブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、ジフェニルピクリルヒドラジル（ＤＰＰＨ）、ターシャリーブチルカテコール（ＴＢＣ）、ヒドロキノン、またはそれらの組み合わせの少なくとも１つを含む。
いくつかの実施形態では、エステル官能基を含む出発物質のポリマー中にある安定剤は、リン酸塩、ホスホネートおよびホスファイト化合物を含む。いくつかの実施形態では、エステル官能基を含む、出発物質のポリマー中に存在する安定剤は、ポリリン酸、リン酸、有機リン化合物、有機リン酸エステル、有機ホスファイト、有機ホスホン酸、オルトリン酸、メタリン酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、亜リン酸、次亜リン酸、ビスマスリン酸、リン酸一アンモニウム、リン酸二アンモニウム、モノアンモニウムリン酸塩の少なくとも１つと；少なくとも１つの、遊離アルコール性水酸基、βグリセロリン酸ナトリウム、βグリセロリン酸カルシウム、リンタングステン酸、リンタングステン酸アンモニウム、リンタングステン酸ナトリウム、第三級ホスフィン、トリプロピルホスフィン、トリフェニルホスフィン、エチルフェニルトリルホスフィン、第四級ホスホニウム化合物、トリフェニルメチルホスホニウムヨージド、トリフェニルベンジルホスホニウムクロリド、および第四級ホスホニウム化合物有するリン酸エステルの塩と；を含む。
いくつかの実施形態では、プロセスは、以下の通りである。
ポリエチレンテレフタレートを、反応器へと投入する。いくつかの実施形態では、その反応器は、不活性材料で作られている。いくつかの実施形態では、その反応器は、ステンレス鋼で作られている。いくつかの実施形態では、その反応器は、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）で作られている。
いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレートは、限定されないが、ボトルキャップ、のり、紙、残留液、不潔物、またはそれらの組み合わせなどの異物と混合される。
いくつかの実施形態では、ポリエチレンテレフタレートは、限定されないが、ポリエチレン、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、またはそれらの組み合わせなどの、他のポリマーと混合される。
無極性溶媒を、ポリエチレンテレフタレートに加え、続いてエステル官能基を分解することができる薬剤を加える。
いくつかの実施形態では、その薬剤は塩基とアルコールとの混合物である。いくつかの実施形態では、その薬剤は酸とアルコールとの混合物である。いくつかの実施形態では、無極性溶媒および薬剤は同時に加えられる。いくつかの実施形態では、薬剤は無極性溶媒の前に加えられる。いくつかの実施形態では、薬剤は無極性溶媒の添加の後に加えられる。
エステル官能基を分解することができる薬剤を添加すると、ポリエチレンテレフタレートの解重合が開始する。
いくつかの実施形態では、その反応は大気圧で実行される。
いくつかの実施形態では、その反応は周囲温度で実行される。
いくつかの実施形態では、反応は発熱性がある。いくつかの実施形態では、その反応は発熱性であり、また、反応混合物の温度は、少なくとも３０℃、少なくとも３５℃、少なくとも４０℃、少なくとも４５℃、少なくとも５０℃、少なくとも５５℃、または少なくとも６０℃まで上昇する。しかしながら、外部熱源は、反応混合物の温度を上昇させるために使用されない。
いくつかの実施形態では、反応混合物を撹拌する。いくつかの実施形態では、反応混合物を撹拌しない。
いくつかの実施形態では、解重合反応の完了後に、テレフタル酸、テレフタル酸塩、テレフタル酸誘導体、未反応のポリマー、および異物を含む固体が得られる。いくつかの実施形態では、テレフタル酸誘導体は、テレフタル酸／エチレングリコールのオリゴマー、テレフタル酸エステル、またはその組み合わせである。いくつかの実施形態では、テレフタル酸誘導体は、ジメチルテレフタレート、４―（メトキシカルボニル）安息香酸、またはその組み合わせである。
いくつかの実施形態では、固体は、主要量のテレフタル酸塩、少量のテレフタル酸誘導体、未反応のポリマー、および異物を含む。
いくつかの実施形態では、固体は、少量のテレフタル酸塩、主要量のテレフタル酸誘導体、未反応のポリマー、および異物を含む。
いくつかの実施形態では、固体は、テレフタル酸塩を含まず、テレフタル酸誘導体、未反応のポリマー、および異物のみを含む。いくつかの実施形態では、テレフタル酸誘導体は４―（メトキシカルボニル）安息香酸を含む。
いくつかの実施形態では、反応混合物をろ過し、ろ過ケークおよびろ液を得る。いくつかの実施形態では、反応混合物を遠心分離機にかけ、液体から固体を分離する。いくつかの実施形態では、反応混合物を液液抽出により精製する。
いくつかの実施形態では、得られたろ過ケークをいくらかの追加のアルコールで洗浄する。いくつかの実施形態では、得られたろ過ケークを脱イオン水で洗浄する。
いくつかの実施形態では、ろ過ケークは、主要量の４―（メトキシカルボニル）安息香酸を含む。いくつかの実施形態では、４―（メトキシカルボニル）安息香酸を単離して精製する。
いくつかの実施形態では、得られたろ過ケークを塩基性水溶液に加える。いくつかの実施形態では、ろ過ケークはテレフタル酸誘導体を含む。いくつかの実施形態では、テレフタル酸誘導体はテレフタル酸／エチレングリコールのオリゴマー、テレフタル酸モノエステル、テレフタル酸ジエステルの少なくとも１つを含む。いくつかの実施形態では、テレフタル酸誘導体を塩基性溶液と接触させた上でテレフタル酸に変える。その後、その溶液をろ過し、非溶解性の未反応のポリマー、非溶解性のオリゴマー、および異物を取り除く。得られたろ液は、可溶化されたテレフタル酸塩を含む。その後、（直接または基本的な処理に従って）得られたろ液のｐＨを、低下させる。いくつかの実施形態では、酸性水溶液を添加することによりｐＨを低下させる。いくつかの実施形態では、ドライアイスを添加することによりｐＨを低下させる。いくつかの実施形態では、ｐＨを９まで低下させる。いくつかの実施形態では、ｐＨを８．５まで低下させる。いくつかの実施形態では、ｐＨを８まで低下させる。いくつかの実施形態では、ｐＨを７．５まで低下させる。いくつかの実施形態では、ｐＨを７まで低下させる。いくつかの実施形態では、ｐＨを６．５まで低下させる。いくつかの実施形態では、ｐＨを６まで低下させる。いくつかの実施形態では、ｐＨを５．５まで低下させる。いくつかの実施形態では、ｐＨを５まで低下させる。いくつかの実施形態では、ｐＨを４．５まで低下させる。いくつかの実施形態では、ｐＨを４まで低下させる。いくつかの実施形態では、ｐＨを３．５まで低下させる。いくつかの実施形態では、ｐＨを３まで低下させる。いくつかの実施形態では、ｐＨを２．５まで低下させる。いくつかの実施形態では、ｐＨを２まで低下させる。いくつかの実施形態では、ｐＨを１．５まで低下させる。いくつかの実施形態では、ｐＨを１まで低下させる。
沈殿物をろ過する。いくつかの実施形態では、沈殿物をいくらかの追加のアルコールで洗浄する。いくつかの実施形態では、沈殿物を脱イオン水で洗浄する。その後、沈殿物を乾燥させる。
いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は純粋なテレフタル酸である。いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は、約９９．９％の純粋なテレフタル酸である。いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は、約９９．８％の純粋なテレフタル酸である。いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は、約９９．７％の純粋なテレフタル酸である。いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は、約９９．６％の純粋なテレフタル酸である。いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は、約９９．５％の純粋なテレフタル酸である。いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は、約９９．４％の純粋なテレフタル酸である。いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は、約９９．３％の純粋なテレフタル酸である。いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は、約９９．２％の純粋なテレフタル酸である。いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は、約９９．１％の純粋なテレフタル酸である。いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は、約９９．０％の純粋なテレフタル酸である。いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は、約９８．９％の純粋なテレフタル酸である。いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は、約９８．８％の純粋なテレフタル酸である。いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は、約９８．７％の純粋なテレフタル酸である。いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は、約９８．６％の純粋なテレフタル酸である。いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は、約９８．５％の純粋なテレフタル酸である。いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は、約９８．４％の純粋なテレフタル酸である。いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は、約９８．３％の純粋なテレフタル酸である。いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は、約９８．２％の純粋なテレフタル酸である。いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は、約９８．１％の純粋なテレフタル酸である。いくつかの実施形態では、得られた沈殿物は、約９８．０％の純粋なテレフタル酸である。
アルコール溶媒および無極性溶媒を含むろ液を容器内に集める。
いくつかの実施形態では、ろ液は、エチレングリコール、エチレングリコール誘導体、アルコール性溶媒、可溶化されたテレフタル酸（ｔｅｒｅｐｈｔｈａｔｉｃ ａｃｉｄ）、および可溶な不純物の少なくとも１つを含む。いくつかの実施形態では、その可溶な不純物は、出発物質のポリエチレンテレフタレート中に存在した触媒、阻害剤、安定剤、顔料（ｐｉｇｍｅｎｔｓ）または残った食物である。
ろ液を蒸留する。いくつかの実施形態では、大気圧（約１４ｐｓｉ）で、または圧力下（約０．４ｐｓｉまで）において蒸留を行う。いくつかの実施形態では、蒸留を高温で実行する。いくつかの実施形態では、蒸留温度は約１００℃未満である。いくつかの実施形態では、蒸留物は、無極性溶媒、アルコール溶媒、微量のエチレングリコール、微量の水、および微量のエチレングリコール誘導体を含む。
いくつかの実施形態では、本発明の解重合プロセスの第１の工程で、無極性溶媒およびアルコール溶媒を含む蒸留物を再使用する。いくつかの実施形態では、無極性溶媒およびアルコール溶媒の追加量を加える。
いくつかの実施形態では、蒸留の後に残る残留物は、エチレングリコール、エチレングリコール誘導体、および不揮発性の不純物を含む。いくつかの実施形態では、不揮発性の不純物は固体である。いくつかの実施形態では、不揮発性の不純物をろ過する。
ろ液は、エチレングリコールおよびエチレングリコール誘導体を含む。
いくつかの実施形態では、エチレングリコールを蒸留によって精製する。いくつかの実施形態では、大気圧（約１４ｐｓｉ）で、または圧力（約０．４ｐｓｉまで）下において蒸留を行う。いくつかの実施形態では、蒸留を上昇させた温度で実行する。いくつかの実施形態では、蒸留温度は約２５０℃未満である。
いくつかの実施形態では、エチレングリコールをセラミック膜ろ過によって精製する。
いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９９．９％の純度である。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９９．８％の純度である。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９９．７％の純度である。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９９．６％の純度である。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９９．５％の純度である。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９９．４％の純度である。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９９．３％の純度である。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９９．２％の純度である。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９９．１％の純度である。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９９．０％の純度である。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９８．９％の純度である。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９８．８％の純度である。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９８．７％の純度である。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９８．６％の純度である。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９８．５％の純度である。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９８．４％の純度である。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９８．３％の純度である。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９８．２％の純度である。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９８．１％の純度である。いくつかの実施形態では、エチレングリコールは、約９８．０％の純度である。
特定の化学用語
本明細書で使用される段落の表題は、組織化する目的のみのためで、記載された内容を限定すると解釈されるものではない。
特段の定めのない限り、本明細書で使用されるすべての技術用語と科学用語は、請求される内容が属する、一般に理解されるものと同じ意味を有する。本明細書の用語に複数の定義がある場合、この項の定義が優先される。
一般的な記載と詳細な記載は典型的で説明的なものに過ぎず、いずれかの内容に限定されるものではないことが理解されよう。本出願では、単数の使用は、特別に別記しない限り、複数を含む。明細書および添付の請求項内で用いられる通り、単数形「ａ」、「ａｎ」、および「その（ｔｈｅ）」は、その文脈が明確に他のことを定めていない限り、複数の指示対象を含む。本出願において、「または」の使用は特に明記しない限り、「および／または」を意味する。さらに、用語「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」の使用は、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、および「含まれる（ｉｎｃｌｕｄｅｄ）」といった他の形態と同じく、限定的なものではない。
文脈が特別に必要としない限り、以下の明細書と請求項の全体にわたって、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」という単語およびその変更形態（例えば、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」または「含むこと（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」）は、開かれた包括的な意味であり、すなわち、「限定されないが、～を含む」という意味で解釈されるものとする。さらに、本明細書で提供される表題は、便宜上のものであり、主題の本発明の範囲や意味を解釈するものではない。
明細書および添付の請求項内で用いられるように、単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、内容が他に明確に指示していない限り、複数の指示物を含む。用語「または」は、その内容がそれ以外のものを明確に指示していない限り、「および／または」を含む意味で一般に用いられていることにも留意されたい。
本明細書で使用されるように、用語「約」または「およそ」は、与えられた値または範囲の２０％以内、好ましくは１０％以内、およびより好ましくは５％以内を意味する。
本明細書に使用されるように、周囲温度は、典型的な、または好まれる室内（空調された）温度のための口語的表現であり、人々が一般的に慣れている温度である。その温度は、暑く感じず、冷たくも感じない大気の温度であるおよそ２１℃の小さな範囲を表す。いくつかの実施形態では、周囲温度は２５±５℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は１８℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は１９℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は２０℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は２１℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は２２℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は２３℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は２４℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は２５℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は２６℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は２７℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は２８℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は２９℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は３０℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は３１℃である。いくつかの実施形態では、周囲温度は３２℃である。
本明細書および添付された請求項において使用されるように、解重合は、ポリマーをその出発物質へ分解する方法を指す。解重合は、本質的には重合の反対である。いくつかの実施形態では、グリコール、メタノール、または水などの使用される解重合の反応物によりそれぞれ分類される、解糖、加メタノール分解、または加水分解によって、解重合が達成される。
標準的な化学用語の定義は、限定されないが、Ｃａｒｅｙ ａｎｄ Ｓｕｎｄｂｅｒｇ”ＡＤＶＡＮＣＥＤ ＯＲＧＡＮＩＣ ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ４ＴＨ ＥＤ．”Ｖｏｌｓ．Ａ（２０００）ａｎｄ Ｂ（２００１）、Ｐｌｅｎｕｍ Ｐｒｅｓｓ、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを含む参考文献において見られることもある。
本明細書で使用されるような以下の用語は、別段の定めのない限り、以下の意味を有する。
「直鎖アルキル」は、単結合により分子の残りに結びつく直線の炭化水素鎖ラジカルを指す。例えば、最大で４つの炭素原子を含む直鎖アルキルは、直鎖Ｃ１－Ｃ４アルキルと呼ばれ、同様に、最大で３つの炭素原子を含む直鎖アルキルは直鎖Ｃ１－Ｃ３アルキルである。直鎖アルキル基は、直鎖Ｃ１－Ｃ４アルキル、直鎖Ｃ１－Ｃ３アルキル、直鎖Ｃ１－Ｃ２アルキル、直鎖Ｃ２－Ｃ３アルキル、および直鎖Ｃ２－Ｃ４アルキルを含む。代表的なアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、およびブチル含む。
「分岐アルキル」は、単結合により分子の残りに結びつく分岐した炭化水素鎖ラジカルを指す。３および４つの炭素原子を含む分岐アルキルを、分岐Ｃ３－Ｃ４アルキルと呼ぶ。代表的な分岐アルキル基は、限定されないが、ｔ－ブチル、ｓ－ブチル、ｉ－ブチル、ｉ－プロピル、およびｓ－プロピルを含む。
「環状アルキル」は、単結合により分子の残りに結びつく環状の炭化水素鎖ラジカルを指す。３および８つの炭素原子を含む環状のアルキルを、環状Ｃ３－Ｃ８アルキルと呼ぶ。環状アルキル基は、環状Ｃ３－Ｃ８アルキル、環状Ｃ３－Ｃ７アルキル、環状Ｃ３－Ｃ６アルキル、および環状Ｃ３－Ｃ４アルキルを含む。代表的な環状アルキル基は、限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはシクロヘプチルを含む。
Ｒが上に定義されるようなアルキルラジカル（ａｌｋｙｌ ｒａｄｉｃａｌ）である場合、「直鎖Ｃ１－Ｃ４アルコール」、「分岐Ｃ３－Ｃ４アルコール」および「環状Ｃ３－Ｃ８アルコール」は、化学式ＲＯＨを指す。代表的なアルコールは、限定されないが、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、ｎ－ブタノール、ｔ－ブタノール、ｓ－ブタノール、ｉ－ブタノール、ｉ－プロパノール、ｓ－プロパノール、シクロプロパノール、シクロブタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、またはシクロヘプタノールを含む。いくつかの実施形態では、アルコールはメタノールである。いくつかの実施形態では、アルコールはエタノールである。
「Ｃ１－Ｃ４アルコキシ」は、Ｒが１から４つの炭素原子を有すると定義されるような、アルキルラジカルである場合、化学式ＯＲのラジカルを指す。代表的なアルコキシ基は、限定されないが、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｉ－プロポキシ、およびｓ－プロポキシを含む。いくつかの実施形態では、アルコキシはメトキシである。いくつかの実施形態では、アルコキシはエトキシである。
実施例
次の実施例は、開示された実施形態を示すが、それを限定しないように意図される。
実施例１：
洗浄し細切れにしたポリエチレンテレフタレート（２ｋｇ、キャップおよびラベルを含む）をステンレス鋼の反応器中に投入した。ジクロロメタン（３００ｍＬ）を加えて、その混合物を周囲温度および大気圧で撹拌した。その後、メタノール（６Ｌ）中に溶解され、続いてメタノールの添加量（０．４Ｌ）を加えた水酸化カリウム（７１６ｇ）を反応混合物へ加え、結果として生じる混合物を、６６分間撹拌した（２、１０、２５、３５、および５０分で採取したアリコートは、解重合反応が２５分後に完了したことを示していた）。その後、反応混合物をろ過した。ろ過ケーク（キャップ、ラベル、解重合されていないポリエチレンテレフタレート、微量のエチレングリコール、およびテレフタル酸の少量のカリウム塩を含む）を脱イオン水で洗浄した。
硫酸水溶液を添加することにより、ろ液のｐＨを約２まで低下させた。得られた沈殿物をろ過して、最小量のメタノールで洗浄し、テレフタル酸をもたらした。
そのろ液を蒸留し、まずジクロロメタンおよびメタノールを回収して、その後エチレングリコールを回収した。
実施例２：比較例
実験＃１：
洗浄し細切れにしたポリエチレンテレフタレート（２．５ｇ、キャップおよびラベルを含む）を、水酸化カリウム溶液（１０ｍＬ、メタノール中５Ｍ）およびＤＭＳＯ（４０ｍＬ）の溶液へ加えた。結果として生じる混合物を、周囲温度および大気圧で３０分間撹拌した。
実験＃２：
洗浄し細切れにしたポリエチレンテレフタレート（２．５ｇ、キャップおよびラベルを含む）を、水酸化カリウム溶液（１０ｍＬ、メタノール中５Ｍ）およびジクロロメタン（４０ｍＬ）の溶液へ加えた。結果として生じる混合物を、周囲温度および大気圧で３０分間撹拌した。
３０分後、実験＃１の解重合がやっと始まった一方、実験＃２では解重合が完全に達成された。３日後でも、実験＃１の解重合はなお完了していなかった。
実験＃２の場合、１．７ｇのテレフタル酸が回収された。
実施例３：
洗浄し細切れにしたポリエチレンテレフタレート（５８ｇ、キャップおよびラベルを含む）を、水酸化カリウム溶液（メタノール中１００ｇ）とジクロロメタンの溶液へ加えた。結果として生じた混合物を大気圧で撹拌し、４０ｇのテレフタル酸をもたらした。
実施例４：
キャップまたはラベルを含まない、洗浄され細切れにされた白いポリエチレンテレフタレート（ＢＬＴ等級、１５ｋｇ）に、ジクロロメタン（４．５ｋｇ）を加えた。その混合物を、周囲温度で１８分間撹拌し、続いて水酸化カリウム（８．８ｋｇ）とメタノール（３０ｋｇ）の混合物を添加した。内部温度を５０℃になるように測定した。結果として生じる混合物を４５分撹拌した。結果として生じるテレフタル酸の不純物プロファイルを、表１に示す。
Figure 0007058024000002
実施例５：
２５０ｍＬのＰＹＲＥＸ（登録商標）フラスコ中に、ポリエチレンテレフタレート（１０ｇ）およびジクロロメタン（６ｇ）を投入した。水酸化ナトリウム（４．３２ｇ）を、水（３．６ｇ）およびメタノール（３２．９３ｇ）中に、別々に溶解した。２０分後、それらの塩基性溶液をジクロロメタン／ＰＥＴの混合物に加え、混合を室温および大気圧で１０日間継続させた。水（２００ｍＬ）を加えてテレフタル酸塩をすべて溶解し、その溶液を０．１ｇの未反応の出発物質または不溶性のオリゴマーをもたらすためにろ過した。水溶液を酸性化し、沈殿を形成させた。その固体をろ過し、９９％のテレフタル酸およびテレフタル酸誘導体をもたらした。
実施例６：
２５０ｍＬのＰＹＲＥＸ（登録商標）フラスコ中に、ポリエチレンテレフタレート（１０ｇ）およびジクロロメタン（５ｇ）を投入した。水酸化ナトリウム（２．６５ｇ）および水酸化カリウム（１．５ｇ）を別々に、メタノール（５０ｇ）中にそれぞれ溶解した。２０分後、それらの塩基性溶液をジクロロメタン／ＰＥＴの混合物に加え、混合を室温および大気圧で３日間継続させた。水（２００ｍＬ）を加え、テレフタル酸塩およびテレフタル酸誘導体のすべてを溶解させた。その溶液をろ過し、０．８５ｇの未反応の出発物質または不溶性のオリゴマーをもたらした。水溶液を酸性化し、沈殿を形成させた。その固体をろ過し、４．６５ｇのテレフタル酸／４―（メトキシカルボニル）安息香酸の混合物（２．１６：１の比率）をもたらした。

Claims (2)

  1. ポリエチレンテレフタレートを、テレフタル酸およびエチレングリコールへ解重合するためのプロセスであって、該プロセスが：
    （ａ）反応混合物を得るために、ポリエチレンテレフタレートを、ポリマーを膨潤させるための３～５％（ｖｏｌ．）のハロゲン化溶媒、９５～９７％（ｖｏｌ．）の直鎖Ｃ １ －Ｃ ４ アルコール、および水酸化物の混合物と１時間にわたって混合する工程と、
    （ｂ）濾液を得るために反応混合物を濾過する工程と、
    （ｃ）硫酸水溶液を添加することにより、工程ｂで得られる濾液のｐＨを２まで低下するように調節して沈殿物を得る工程と、
    （ｄ）沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄することによりテレフタル酸を得る工程と、
    （ｅ）工程ｄで得られる濾液を蒸留することによりエチレングリコールを得る工程と、を含み、
    ここで、前記プロセスは、外部熱を加えることなく、および大気圧下で実行され、
    ハロゲン化溶媒とアルコールの比が、１：１０から１：５０（ｖ：ｖ）であり、
    工程ｄで得られるテレフタル酸は、イソフタル酸、フタル酸、４－メチル安息香酸、４－ホルミル安息香酸、金属、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される１％未満の不純物（ｗ／ｗ）を含み、および、
    工程ｄで得られるテレフタル酸は、２０ｐｐｍ未満の４－ホルミル安息香酸および１００ｐｐｍ未満の４－メチル安息香酸を含む、プロセス。
  2. 水酸化物が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、水酸化アンモニウム、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１に記載のプロセス。
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