JP7038658B2 - 褐変抑制用組成物及びその用途 - Google Patents
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Description
R23が水素原子を表す場合には、少なくともR22及びR24のいずれかは置換基を表し、
R25は、水素原子、酸素原子又は置換基を表し、
R22及びR23、又は、R23及びR24は、互いに結合してそれらが結合している酸素原子及び炭素原子と共に環を形成していてもよく、
R25及びR26、又は、R26及びR27は、互いに結合してそれらが結合している炭素原子と共に環構造を形成していてもよく、
Xは、酸素原子又は-CH2-を表し、
破線は、二重結合であってもよいことを表す。)
本明細書中、上記一般式(1)で表される化合物を、化合物(1)ともいう。
本明細書中、上記一般式(2)で表される化合物を、化合物(2)ともいう。
本発明の実施態様の別の一例においては、上記一般式(1)において、ベンゼン環に結合している水素原子に隣接する位置(オルト位)の一方が水酸基であり、かつ、ベンゼン環に少なくとも1つ立体障害性置換基が結合していることが好ましく、上記水酸基に隣接する位置(オルト位)が、立体障害性置換基であることがより好ましい。
本発明において、上記立体障害性置換基は、環構造を有する炭素数6~30の有機基又は炭素数10~30の直鎖若しくは分岐状構造を有する有機基であることが好ましい。
本発明の製造方法において、上記一般式(1)で表される化合物の配合量は、上記飲食品に対して0.001~10質量%であることが好ましい。上記ポリフェノールは、カテキン類であることが好ましい。本発明の製造方法においては、上記ポリフェノールを含有する飲食品が、緑茶飲料であることが好ましい。
上記一般式(1)で表される化合物の配合量は、上記飲食品に対して0.001~10質量%であることが好ましい。本発明の飲食品は、好ましくは緑茶飲料である。
上記緑茶飲料は、常温で9か月保管したときに、400~600nmの間の波長の光を用いて測定した場合の吸光度スペクトルの面積変化率、又は、487nmの波長の光を用いて吸光度を測定した場合の、上記吸光度の変化率が150%未満であることが好ましい。
本発明のポリフェノールを含有する組成物における上記一般式(2)で表される化合物の生成抑制方法は、ポリフェノールを含有する組成物と、上記一般式(1)で表される化合物とを混合することを特徴とする。
本発明のアルデヒド捕捉用組成物においては、上記一般式(1)において、上記R21が結合している炭素原子及びR23が結合している炭素原子のいずれかが、アルデヒドと反応することが好ましい。また、上記化合物(1)が、アルデヒドとの反応で、上記一般式(2)で表される化合物を実質的に生成しない化合物であることが好ましい。
本発明の消臭用組成物は、本発明のアルデヒド捕捉用組成物を含有することを特徴とする。
本発明の消臭用組成物は、アルデヒド由来の臭いの消臭用であることが好ましい。
本発明のスクリーニング方法においては、上記一般式(2)で表される化合物の生成を、400~600nmの間の波長の光を用いて試料溶液の吸光度スペクトルを測定し、上記吸光度スペクトルの面積変化量により検出する、又は487nmの波長の光を用いて試料溶液の吸光度を測定し、上記吸光度の変化量により検出することが好ましい。
より好ましくは、上記一般式(2)で表される化合物の生成を、487nmの波長の光を用いて試料溶液の吸光度を測定し、上記吸光度の変化により検出する。
褐変抑制のための、上記一般式(1)で表される化合物の使用。
アルデヒドを捕捉するための、上記一般式(1)で表される化合物の使用。
消臭のための、上記一般式(1)で表される化合物の使用。
上記一般式(1)で表される化合物を、アルデヒドを含む気体又は液体と接触させることを特徴とするアルデヒドの捕捉方法。
上記一般式(1)で表される化合物を、アルデヒドを含む気体又は液体と接触させることを特徴とする消臭方法。
R23が水素原子を表す場合には、少なくともR22及びR24のいずれかは置換基を表し、
R25は、水素原子、酸素原子又は置換基を表し、
R22及びR23、又は、R23及びR24は、互いに結合してそれらが結合している酸素原子及び炭素原子と共に環を形成していてもよく、
R25及びR26、又は、R26及びR27は、互いに結合してそれらが結合している炭素原子と共に環構造を形成していてもよく、
Xは、酸素原子又は-CH2-を表し、
破線は、二重結合であってもよいことを表す。)
本明細書中、一般式(1)中のR21及びR23が結合しているベンゼン環を、ベンゼン環Aともいう。
本発明の褐変抑制用組成物は、上記化合物(1)を有効成分として含有する。
ベンゼン環Aにおいて、R21が結合している炭素原子に隣接するオルト位の少なくとも一方は水酸基ではない。R22及びR24は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表すが、R23が水素原子を表す場合には、少なくともR22及びR24のいずれか(R22及び/又はR24)は置換基を表す。
このように、化合物(1)では、ベンゼン環Aに結合している水素原子に隣接する位置(オルト位)の少なくとも一方は水酸基ではない。
なお、本発明の褐変抑制用組成物は、通常、化合物(2)を含まない。
本発明における化合物(1)は、pH2~13で無色であることが好ましい。このような化合物であると、より優れた褐変抑制効果を発揮することができる。
化合物(1)においては、ベンゼン環Aに結合している酸素原子の数が多いほど、ベンゼン環Aとアルデヒドとの反応性が高くなる傾向がある。ベンゼン環Aには、OR22及びOR24により、少なくとも2個の酸素原子が結合している。一態様において、ベンゼン環Aに結合している酸素原子は、3個又は4個が好ましい。このような化合物として、例えば、Xが酸素原子である、及び/又は、R21又はR23がORa1(Ra1は、水素原子又は置換基を表す)で表される置換基である化合物が好ましい。例えば、R21が水素原子である場合、Xが酸素原子である、及び/又は、R23がORa1(Ra1は、上記と同義である)で表される置換基であることが好ましい。別の一態様において、R23が水素原子である場合、Xが酸素原子である、及び/又は、R21がORa1(Ra1は、上記と同義である)で表される置換基であることが好ましい。Ra1における置換基としては上述したものが挙げられる。
立体障害性置換基とは、ベンゼン環Aを構成する炭素原子がアルデヒドと反応した場合に、その立体障害により、該アルデヒドとの反応位置に隣接する位置(オルト位)の炭素原子に結合している水酸基と、他の水酸基との反応性を低下させる基を意味する。
例えば、R21が水素原子であり、R22が水素原子の場合には、R23及び/又はOR24が立体障害性置換基であることが好ましく、R23が立体障害性置換基であることがより好ましい。
一般式(1)において、
(i)R21が水素原子を表し、R22及びR23がそれぞれ独立して置換基を表す;
(ii)R23が水素原子を表し、R22及びR24が、それぞれ独立して置換基を表す;
(iii)R21が水素原子を表し、R22が水素原子を表し、R23が立体障害性置換基を表す;
(iv)R23が水素原子を表し、R21が立体障害性置換基を表し、R22が水素原子を表し、R24が置換基を表す;又は
(v)R23が水素原子を表し、OR22が立体障害性置換基を表し、R24が水素原子を表す。
上記(i)及び(ii)の化合物では、アルデヒドと反応する位置のオルト位がいずれも水酸基でないことにより、化合物(1)がアルデヒドと反応しても、通常化合物(2)の生成が起こらない。(ii)の化合物は、より好ましくはR21が水素原子である。(iii)、(iv)及び(v)の化合物では、立体障害性置換基により通常化合物(2)の生成が起こらない。このような化合物(1)は、優れた褐変抑制効果を発揮することができる。立体障害性置換基やその好ましい態様は、上述したとおりである。(iii)、(iv)及び(v)の化合物の中で、(iii)、(iv)の化合物がより好ましい。
(i)~(v)における置換基の一例として、水酸基又は炭素数1~10(炭素数は好ましくは1~8、より好ましくは1~6)の有機基が好ましい。
R26及びR27は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表す。R25及びR26、又は、R26及びR27は、互いに結合してそれらが結合している炭素原子と共に環構造を形成していてもよい。
R25、R26及びR27における好ましい置換基として、炭素数1~15の有機基が挙げられる。該有機基として、アリール基、上記の糖残基が好ましい。一態様においては、R25、R26及びR27のいずれかが、アリール基であることが好ましい。好ましい態様の一例として、R25が酸素原子又はアリール基であり、R25が酸素原子である場合、R26又はR27がアリール基であることが挙げられる。アリール基は、1又は2以上の置換基により置換されていてもよく、例えば、1又は2以上の置換基により置換されていてもよい炭素数6~15のアリール基が好ましい。
上記の(i)~(v)の化合物において、R25、R26及びR27が上記である化合物は、本発明における化合物(1)の好ましい態様の一例である。
本発明における化合物(1)の製造方法は特に限定されず、公知の有機合成法により製造することができる。また、市販品を使用することもできる。天然物から公知の方法により単離することもできる。
本発明の褐変抑制用組成物、並びに、後述するアルデヒド捕捉用組成物及び消臭用組成物は、一例として、剤の形態で提供することができるが、本形態に限定されるものではない。当該剤をそのまま組成物として、又は、当該剤を含む組成物として提供することもできる。
本発明の褐変抑制用組成物中の化合物(1)の含量は特に限定されないが、一態様において、例えば、0.01~99.9質量%が好ましく、1~50質量%がより好ましい。
化合物(1)と、ポリフェノールを含有する組成物とを混合するポリフェノールを含有する組成物の褐変抑制方法も、本発明に包含される。
例えば、茶飲料に含まれるポリフェノールとして、フラバン-3-オール類及びその関連化合物が挙げられ、エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキン、エピガロカテキンガレート、ガロカテキン、ガロカテキンガレート、カテキン、カテキンガレート等のカテキン類;テアフラビン、テアフラビンガレートA、テアフラビンガレートB、テアフラビンジガレート等のテアフラビン類を挙げることができる。
本発明におけるポリフェノールとしては、カテキン類が好ましい。化合物(1)は、カテキン類を含有する組成物の褐変の抑制に特に好適に使用される。
例えば、茶飲料の製造方法の一例を説明すると、以下の通りである。
原料(茶葉等)を温水又は熱水で抽出した後、濾過等により茶殻や微粒子を取り除く。次いで、抽出液を適当な濃度に希釈し、希釈液にアスコルビン酸又はアスコルビン酸ナトリウムを添加する。希釈液には、アスコルビン酸又はアスコルビン酸ナトリウムに加えて、重曹(炭酸水素ナトリウム)等のpH調整剤を添加することが好ましい。このアスコルビン酸又はアスコルビン酸ナトリウムを添加した茶抽出液の希釈液を、調合液と呼ぶ。なお、抽出液を希釈する前にアスコルビン酸又はアスコルビン酸ナトリウムを添加して調合液を調製してもよい。調合液は、加熱殺菌することが好ましく、超高温加熱処理法(UHT法)により殺菌することも好ましい。容器としてペットボトル等を使用する場合には、容器に充填する前に調合液の加熱殺菌を行うことが好ましい。一方、缶等に充填する場合には、充填後の容器ごと加熱殺菌を行うことが好ましい。また、充填の際には、ヘッドスペース中の空気を窒素ガスで置換することもできる。
例えば、茶飲料の製造において化合物(1)を混合する場合には、加熱殺菌までに化合物(1)を混合することが好ましく、化合物(1)を抽出用の温水又は熱水と混合しておいてもよく、抽出液と混合してもよく、調合液と混合してもよいが、好ましくは、調合液と混合する。
化合物(1)と、ポリフェノールを含有する緑茶飲料等とを混合することにより、ペットボトル等の透明容器に適した飲料を提供することができる。化合物(1)を使用する際に、さらに飲料のヘッドスペース中の空気を窒素ガスと置換したり、他の褐変抑制剤を併用したりしてもよい。
また、本発明における飲料は、希釈せずにそのまま飲用できるもの以外にも、飲料販売時には粉末の形態で飲用時に適宜の濃度に水等に溶解して飲用する粉末清涼飲料や、水等で希釈して飲用する濃縮タイプの飲料であってもよい。
化合物(1)の配合量は特に限定されないが、例えば、飲食品中に化合物(1)の配合量が0.001~10質量%が好ましく、0.01~1質量%がより好ましい。
上記吸光度スペクトルの面積変化率は、保管前の緑茶飲料の400~600nmの吸光度スペクトルの面積(S0)と、該緑茶飲料を常温で9か月保管後の400~600nmの吸光度スペクトルの面積(S1)とから、下記式により求められる。
吸光度スペクトルの面積変化率(%)=100×(S1-S0)/S0
上記吸光度スペクトルの面積変化率は、好ましくは50%未満である。
487nmの波長の吸光度の変化率は、保管前の緑茶飲料の487nmの吸光度(A0)と、該緑茶飲料を常温で9か月保管後の487nmの吸光度(A1)とから、下記式により求められる。
487nmの波長の吸光度の変化率(%)=100×(A1-A0)/A0
上記487nmの波長の吸光度の変化率は、好ましくは50%未満である。
本発明においては、化合物(1)をそのままアルデヒド捕捉用組成物(アルデヒド捕捉剤ということもできる)として用いてもよい。アルデヒド捕捉用組成物には、本発明の効果を損なわない限り、所望により化合物(1)以外の成分(他の成分)を配合してもよい。他の成分は、アルデヒド捕捉用組成物の使用形態等に応じて適宜選択することができ、一例として添加剤等が挙げられる。
一態様において、アルデヒド捕捉用組成物中の化合物(1)の含量は、例えば、0.01~99.9質量%が好ましく、1~50質量%がより好ましい。
アルデヒド捕捉用組成物は、例えば、空気中、溶液中等のアルデヒドを捕捉するために好適に使用される。例えば、アルデヒド捕捉用組成物を、アルデヒドを含む気体又は液体と接触させることにより、該気体又は液体中のアルデヒドを捕捉することができる。アルデヒド捕捉用組成物は、例えば、アルデヒド由来の臭いの消臭用等として好適に使用することができる。また、生体内のアルデヒドを捕捉するためや、シックハウスの原因物質であるアルデヒドの捕捉にも使用することができる。
ポリフェノールを含有する組成物と、化合物(1)とを混合すると、該組成物中のポリフェノールとアルデヒドとの反応が抑制され、該組成物中のポリフェノールの減少を抑制することができる。
化合物(1)の使用量は特に限定されず、ポリフェノールを含有する組成物に応じて適宜選択すればよいが、例えば、ポリフェノールを含有する組成物に対して0.001~10質量%が好ましく、0.01~1質量%がより好ましい。例えば、ポリフェノールを含有する組成物が茶飲料であれば、茶飲料に対して化合物(1)が0.001~10質量%が好ましく、0.01~1質量%がより好ましい。
例えば、緑茶飲料は、製造直後には爽快な苦味を呈するが、長期間貯蔵すると、この爽快な苦味が減少することがある。この香味の変化の原因の1つとして、貯蔵中にカテキン類がアルデヒドと反応して減少したことが考えられる。本発明によれば、長期間貯蔵しても、カテキン類の減少が抑制され、香味の変化及び褐変が抑制された緑茶飲料を提供することができる。
化合物(1)及びその好ましい態様は、上述した通りである。化合物(1)は、1種使用してもよく、2種以上を使用してもよい。
化合物(1)の使用量は特に限定されず、ポリフェノールを含有する組成物に応じて適宜選択すればよいが、例えば、ポリフェノールを含有する組成物に対して0.001~10質量%が好ましく、0.01~1質量%がより好ましい。例えば、ポリフェノールを含有する組成物が茶飲料であれば、茶飲料に対して化合物(1)が0.001~10質量%が好ましく、0.01~1質量%がより好ましい。
本発明の消臭用組成物は、化合物(1)によりアルデヒドを捕捉して、アルデヒド由来の臭いを効果的に低減させることができる。このため本発明の消臭用組成物は、アルデヒド由来の臭いの消臭用組成物として好適に使用される。化合物(1)は、消臭用組成物の有効成分として好適に使用される。
化合物(1)及びその好ましい態様は、上述した通りである。例えば、一般式(1)において、R21が結合している炭素原子及びR23が結合している炭素原子のいずれかが、アルデヒドと反応することが好ましい。また、化合物(1)が、アルデヒドとの反応で、化合物(2)を実質的に生成しない化合物であることが好ましい。消臭用組成物は、化合物(1)を1種含んでもよく、2種以上を含んでもよい。
消臭用組成物には、必要に応じて、化合物(1)以外の成分、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、難燃剤、殺菌剤、防カビ剤、防虫剤、顔料、着色剤、着香料等の一般的な添加剤を配合することができる。
上記試料溶液における上記一般式(2)で表される化合物の生成を指標として、上記候補化合物の褐変抑制効果を判定する工程を含む。
一般式(2)で表される化合物(化合物(2))は、上述したとおりである。
ポリフェノールとしては、アルデヒドとの反応により化合物(2)を生成する化合物であればよく、目的に応じて適宜選択すればよい。例えば、緑茶飲料において褐変抑制効果を有する化合物をスクリーニングする場合には、上述した緑茶飲料に含まれるカテキン類等のポリフェノールを使用すればよい。ポリフェノールは1種使用してもよく、2種以上を使用してもよい。
アルデヒドは特に限定されず、目的に応じて適宜選択すればよい。例えば、緑茶飲料における褐変抑制効果を有する化合物をスクリーニングする場合には、例えば、グリオキサール、メチル-グリオキサール、ジアセチル、L-トレオニン及び3-デオキシ-L-トレオニンからなる群より選択される少なくとも1種が好ましく、グリオキサールがより好ましい。これらのアルデヒドは、緑茶飲料に通常添加されるL-アスコルビン酸の分解物であるため、緑茶飲料における褐変抑制に有効な候補化合物のスクリーニングに好適である。
化合物(2)は、通常400~600nmに吸収極大を有するため、上記波長の吸光度を測定することにより、化合物(2)の生成を検出することができる。例えば、400~600nmのスペクトル面積値の変化により、化合物(2)の生成を検出することができる。また、上述したように化合物(2)は、pHによって極大がシフトする性質があり、例えば弱酸性付近(pH5付近)では440nmあたりに吸収極大をもち、pH6.0~8.9では486~487nm付近に吸収極大を有する(NE Es-Safi et al., Food Chem 88(2004) 367-372)。このため、溶液のpHに応じて、適宜化合物(2)の検出に使用する波長を設定することが好ましい。化合物(2)の検出は、該溶液における極大波長とすることが好ましい。例えば緑茶飲料は、通常pHが6~8である。緑茶飲料における褐変抑制効果を有する化合物をスクリーニングする場合には、487nmの吸光度を測定し、487nmの吸光度の変化により化合物(2)の生成を検出することが好ましい。
本発明のスクリーニング方法により褐変抑制効果を有すると判定された物質は、上述した褐変抑制のため、アルデヒド捕捉のため、消臭のため等に使用することができ、例えば、褐変抑制用組成物、アルデヒド捕捉用組成物、消臭用組成物の有効成分として好適に使用される。
褐変抑制のための、上記一般式(1)で表される化合物の使用。
褐変抑制用組成物を製造するための、上記一般式(1)で表される化合物の使用。
アルデヒドを捕捉するための、上記一般式(1)で表される化合物の使用。
アルデヒド捕捉用組成物を製造するための、上記一般式(1)で表される化合物の使用。
消臭のための、上記一般式(1)で表される化合物の使用。
消臭用組成物を製造するための、上記一般式(1)で表される化合物の使用。
ポリフェノールを含有する組成物におけるポリフェノールの減少抑制ための、上記一般式(1)で表される化合物の使用。
ポリフェノールを含有する組成物における上記一般式(2)で表される化合物の生成抑制ための、上記一般式(1)で表される化合物の使用。
上記一般式(1)で表される化合物を、アルデヒドを含む気体又は液体と接触させる、アルデヒド捕捉方法。
上記一般式(1)で表される化合物を、アルデヒドを含む気体又は液体と接触させる、消臭方法。
化合物(1)及びその好ましい態様等は、上述した通りである。褐変抑制は、好ましくは、上述したポリフェノールを含有する組成物の褐変抑制である。化合物(1)は、アルデヒド由来の臭いの消臭に好適に使用される。
実施例中、可視吸収スペクトルを、単に吸収スペクトルともいう。
LC-MS分析には、液体クロマトグラフ質量分析計 LC-MS2020((株)島津製作所製)を使用した。
2Lペットボトル入りの緑茶飲料を製造し、未開封の状態で室温で貯蔵して、目視及び可視吸収スペクトルの測定により、経時的な色の変化を確認した。
緑茶葉を30倍量のイオン交換水(70℃)にて5分間抽出した。抽出0分、1分、2分、3分、4分のタイミングで、撹拌(1回あたり5回を15秒で撹拌)を行った。抽出時間5分のタイミングで、20メッシュのフィルターで茶葉抽出液を濾過して茶葉を除去して、「抽出液」を得た。この抽出液を、イオン交換水を用いて、抽出に用いたイオン交換水の量までメスアップし、流水で30℃程度まで冷却した。冷却した抽出液を6000rpm、10分遠心分離し、上清を回収し、抽出液の希釈液とした。抽出液の希釈液をキュノフィルター(3M社製)に通し、回収した溶液にアスコルビン酸を添加し、pH調整剤として重曹を加え、pH6.4に調整した。さらに、Brix値0.21となるようにイオン交換水で希釈して、「調合液」とした。アスコルビン酸は、調合液中のアスコルビン酸濃度が0.4g/Lとなるように添加した。調合液を超高温加熱処理殺菌機(UHT殺菌機)により132.5℃で60秒間殺菌し、2Lの透明なペットボトルに充填した。
緑茶葉を30倍量のイオン交換水(70℃)にて5分間抽出した。抽出0分、1分、2分、3分、4分のタイミングで、撹拌(1回あたり5回を15秒で撹拌)を行った。抽出時間5分のタイミングで、20メッシュのフィルターで茶葉抽出液を濾過して茶葉を除去して、「抽出液」を得た。この抽出液を、イオン交換水を用いて、抽出に用いたイオン交換水の量までメスアップし、流水で30℃程度まで冷却した。冷却した抽出液を6000rpm、10分遠心分離し、上清を回収し、抽出液の希釈液とした。抽出液の希釈液をキュノフィルター(3M社製)に通し、回収した溶液にアスコルビン酸を添加し、pH調整剤として重曹を加え、pH6.4に調整した。さらに、Brix値0.21となるようにイオン交換水で希釈して、「調合液」とした。アスコルビン酸は、調合液中のアスコルビン酸濃度が0、0.04、0.4又は1.2g/Lとなるように添加した。
条件1:窒素置換、4℃で1時間
条件2:121℃、14分
条件3:酸素曝気後、123℃で30分
条件2及び3は、オートクレーブを使用した加速劣化試験である。条件2は、緑茶飲料製造時の殺菌を想定した条件である。条件2は、酸素、窒素置換はしなかった。条件3は、酸素過多で褐変反応が最大まで進んだ状態を想定した条件である。
図3は、アスコルビン酸を0.4g/L添加した調合液の条件2の劣化試験前後の可視吸光スペクトルを示す図である。図3中、実線が条件2の試験前のスペクトル、破線が試験後のスペクトルである。
図4の(a)~(c)において、実線は、アスコルビン酸の添加量が0g/Lの調合液;破線は、アスコルビン酸の添加量が0.04g/Lの調合液;点線は、アスコルビン酸の添加量が0.4g/Lの調合液;一点鎖線は、アスコルビン酸の添加量が1.2g/Lの調合液の可視吸収スペクトルである。
図4の(a)から、条件1(窒素置換、4℃)では、400~450nmにおける吸収の差はあるものの、吸収極大を示すスペクトルを示さなかった。
サンプルの目視確認においてもアスコルビン酸無添加の調合液のみが顕著に赤色を呈していることから、緑茶由来の成分どうしが反応して赤色の化合物が生成すると考えられた。
サンプルの目視確認においてもアスコルビン酸添加に応じて、黄褐色を呈していることから、アスコルビン酸を基質として黄褐色の化合物が生成すると考えられた。
アスコルビン酸の濃度が0.4g/L以上の調合液も、さらに酸素曝気と加熱を行えば、最終的には同じ状態に近づくと考えられた。
これらの結果から、加速劣化に関しては高温条件により時間短縮ができ、褐変現象をトレースできることが示された。一方で、アスコルビン酸が、色調劣化に大きく寄与していることと、褐変の評価指標として使用する487nmの吸収極大(黄褐色化)の増加に寄与する基質であることが判明した。
緑茶飲料の褐変を生じる反応において、アスコルビン酸が基質であることが示されたことから、別の実験にてそのアスコルビン酸と反応し、黄褐色化を担うもう一方の化合物を天然物化学的な手法を用い、探索した。その結果、ポリフェノールの一種であるカテキン類が挙げられた。カテキン類はエピカテキン(EC)、エピガロカテキン(EGC)、エピカテキンガレート(ECg)及びエピガロカテキンガレート(EGCg)の4種が候補として挙がった。尚、加熱殺菌することでこれらはエピメル化を起こし、異性体であるカテキン(C)、ガロカテキン(GC)、カテキンガレート(Cg)及びガロカテキンガレート(GCg)を生じる。
以下のモデル実験を行い、緑茶の褐変を化合物レベルで検証した。
LC
カラム:2.5 Cholester(ナカライテスク製)(100mmL.×2.0I.D.)
移動相:
A:0.1%ギ酸/H2O
B:0.1%ギ酸/CH3CN
グラジエント溶出法
タイムプログラム(B液濃度は体積%):B5%(0-0.5分)→B32%(20分)→B100%(25-27.5分)→B5%(27.51-30分)
流量:0.25mL/分
カラム温度:40℃
試料注入量:2μL
プローブ電圧:+4.5kV(ESI Positive Mode)
-3.5kV(ESI Negative Mode)
ネプライザーガス流量:1.5L/分
ドライングガス流量:20L/分
DL温度:250℃
DL電圧/Q-aray電圧:デフォルト値
SIM:m/z289(Negative)(EC)
m/z305(Negative)(EGC)
m/z441(Negative)(ECg)
m/z457(Negative)(EGCg)
オートクレーブを用い、試験例2の条件3(酸素曝気後、123℃で30分)で緑茶及びモデル液(カテキン4種混合)を加速劣化し、可視吸収スペクトルの挙動を観察した。
図6の(a)及び(b)に示すように、加速劣化前後の緑茶とカテキン4種混合のモデル液のスペクトルを比較すると、加速劣化前後の変化量ΔABUがほぼ一致した。また、487nm吸収極大が増加する現象としても一致度が高いことから、モデル液により緑茶の褐変反応に近いものを再現できたといえる。これらの結果より、緑茶中の褐変を担う成分群としてカテキン類とアスコルビン酸(と重曹)が見出された。
アスコルビン酸の分解経路として、酸化によってデヒドロアスコルビン酸を経てアルデヒドが生じる経路と、非酸化的にデヒドロアスコルビン酸を経ずアルデヒドが生じる経路の二種類存在する。いずれの経路においても、分解物として、グリオキサール、メチル-グリオキサール、ジアセチル、L-トレオニン、3-デオキシ-L-トレオニン等のアルデヒドが生じることが報告されている(A Schulz et al., Int J Mass Spec 262(2007)169-173)。
実際に、アスコルビン酸及び重曹の存在下において、どのようなアルデヒドが生じるかを検証した。
LC
カラム:C18M 2D(Shodex製)(100mmL.×2.0I.D.)
移動相:
A:0.1%ギ酸/H2O
B:0.1%ギ酸/CH3CN
グラジエント溶出法
タイムプログラム(B液濃度は体積%):B5%(0-2分)→B60%(7.5分)→B100%(17-21分)→B5%(22-30分)
流量:0.2mL/分
カラム温度:40℃
試料注入量:2μL
プローブ電圧:+1.6kV(ESI Positive Mode)
-1.6kV(ESI Negative Mode)
ネプライザーガス流量:1.5L/分
ドライングガス流量:20L/分
DL温度:250℃
DL電圧/Q-aray電圧:デフォルト値
SIM:m/z195(Negative)
m/z249(Negative)
m/z407(Positive)
試験例1~4の結果から、反応基質としてカテキン類とアスコルビン酸から生じるグリオキサールとの反応によって生じる化合物が緑茶褐色物質である可能性が高いと考えられた。その検証実験を行うこととした。
LC
カラム:2.5 Cholester(ナカライテスク製)(100mmL.×2.0I.D.)
移動相:
A:0.1%ギ酸/H2O
B:0.1%ギ酸/CH3CN
グラジエント溶出法
タイムプログラム(B液濃度は体積%):B5%(0-0.5分)→B32%(20分)→B100%(25-27.5分)→B5%(27.51-30分)
流量:0.25mL/分
カラム温度:40℃
試料注入量:2μL
プローブ電圧:+4.5kV(ESI Positive Mode)
-3.5kV(ESI Negative Mode)
ネプライザーガス流量:1.5L/分
ドライングガス流量:20L/分
DL温度:250℃
DL電圧/Q-aray電圧:デフォルト値
SCAN:m/z100-800(Positive, Negative)
SIM:m/z289(Negative)(EC)
m/z347(Negative)
m/z601(Negative)
この結果より、緑茶の褐変反応を、化合物をモデルとし、トレースすることができた。
このキサンチリウム構造の化合物は、緑茶飲料のpHである中性付近では487nm付近に吸収極大を有する(NE Es-Safi et al., Food Chem 88(2004) 367-372)。従って、緑茶飲料等のpHが中性付近の溶液におけるキサンチリウム構造の化合物の生成(褐変)は、487nmの吸収の変化により評価することができる。
緑茶の褐変現象がカテキン類とアルデヒド類との反応によって生じることが判明した。このアルデヒドとの反応は、カテキン類以外のフラボノイド骨格をもつ化合物でも起こることが別の実験から明らかになった。
このフラボノイド骨格を有する化合物の性質を利用し、緑茶中のカテキンとの競合下でもアルデヒドと反応し、生成物が色を呈さないようなフラボノイドの化合物を探索した。
上記構造を有するフラボノイドとして、バイカリン(和光純薬工業(株))を使用して実験を行った。バイカリンの構造式を以下に示す。
図9より、バイカリンを添加しない場合(実線)と比較して、バイカリン添加(破線)により、加速劣化前後の可視吸収スペクトルの変化量ΔABUが有意に減少した。
以下の3種類の溶液を調製した。
B+G:バイカリン(0.5g/L)及びグリオキサール(0.01g/L)の混合液
B+C+G:バイカリン(0.5g/L)、エピカテキン(0.5g/L)及びグリオキサール(0.01g/L)の混合液
C+G:エピカテキン(0.5g/L)及びグリオキサール(0.01g/L)の混合液
上記の溶液を、オートクレーブで121℃で15分保持して加速劣化させた。加速劣化後、目視により色の変化を確認し、さらに可視吸収スペクトルを測定した。図10に結果を示す。
混合液(B+G)と(B+C+G)と(C+G)の色を目視により確認すると、(B+G)は薄黄色であり、(C+G)は褐色であった。このときの混合液(B+C+G)は(B+G)と(C+G)の間の黄褐色であった。図10の(b)の混合液(B+C+G)と(C+G)との比較から、バイカリンの添加により、487nmの吸収が顕著に減少することが分かる。このことから、バイカリンにより、エピカテキンとアルデヒドから生じる褐変を抑制されたといえる。
実施例1及び実施例2の上記結果から、バイカリンによる褐変抑制効果が証明された。
図11に、加速劣化後の混合液(B+C+G)及び混合液(C+G)中のカテキン残存量(mM)を示す。図11より、バイカリン添加により、溶液中のカテキン残存量が増加することが分かった。
バイカリンによる褐変抑制効果について、メカニズムを検証した。
バイカリン(0.5g/L)及びグリオキサール(0.01g/L)の混合液を、試験例2の条件3(酸素曝気後、123℃で30分)で加速劣化させ、LC-MSにより分析を行った。LC-MS測定条件は、試験例5と同じである。
バイカリンの水への溶解性を上げるため、以下の方法によりバイカリン配糖体を作製した。
アスコルビン酸ナトリウム2.5gを蒸留水500mLに溶解させた。これに1N NaOHを20mL加え、pH12に調整し、アスコルビン酸ナトリウム水溶液を調製した。バイカリン(和光純薬工業(株))500mg及びデキストリン(トウモロコシ由来)2500mgに上記のアスコルビン酸ナトリウム水溶液500mLを加えた。これに1N HClを4mL加えてpH7.0にした後、糖転移酵素(コンチザイム、天野エンザイム)を100U添加した。68℃で35時間反応させた後、95℃で30分加熱して酵素を失活させた。
反応液を、ダイヤイオンHP20(三菱化学(株))1000mLを充填したカラム(予め、食添用エタノール2Lを通液後、蒸留水2Lを通液したもの)に通液し、次いで蒸留水2Lを通液後、80%エタノール2Lで溶出させた。80%エタノール画分をエバポレータにて濃縮し、凍結乾燥した。また、80%エタノール画分(フラクションNo.1~8)を下記条件でLC-MSに供して分析し、バイカリンを定量した。80%エタノール画分(フラクションNo.1~8)中のバイカリン配糖体(配糖化されたバイカリン)収量を表1に示す。
LC
カラム:C18M 2D(Shodex製)(100mmL.×2.0I.D.)
移動相:
A:0.1%ギ酸/H2O
B:0.1%ギ酸/CH3CN
グラジエント溶出法
タイムプログラム(B液濃度は体積%):B5%(0-2分)→B28%(10分)→B50%(15分)→B100%(18分)→B5%(20-26分)
流量:0.2mL/分
カラム温度:25℃
試料注入量:2μL
インタフェース DUIS(ESI&APCI)
ネプライザーガス流量:1.5L/分
ドライングガス流量:20L/分
DL温度:250℃
DL電圧/Q-aray電圧:デフォルト値
SIM:m/z447(Positive)(バイカリン)
バイカリン配糖体のLC-MS分析条件
LC
カラム:C18M 2D(Shodex製)(100mmL.×2.0I.D.)
移動相:
A:0.1%ギ酸/H2O
B:0.1%ギ酸/CH3CN
グラジエント溶出法
タイムプログラム(B液濃度は体積%):B12.5%(0-0.5分)→B25%(10分)→B50%(20-22分)→B12.5%(24-26分)
流量:0.2mL/分
カラム温度:25℃
試料注入量:2μL
MS
インタフェース DUIS(ESI&APCI)
ネプライザーガス流量:1.5L/分
ドライングガス流量:20L/分
DL温度:250℃
DL電圧/Q-aray電圧:デフォルト値
SIM:m/z447(Positive) バイカリン
m/z609(Positive) バイカリンモノグルコシド
m/z771(Positive) バイカリンジグルコシド
m/z933(Positive) バイカリントリグルコシド
アルデヒド捕捉物質のスクリーニングを行った。
(アッセイ系の構築)
モデルアルデヒドをグリオキサール、反応基質をエピカテキンとし、これに加える候補物質がどれだけ褐変を抑制できるかにより、アルデヒド捕捉能を評価した。ネガティブコントロールには、蒸留水を使用した。また、ポジティブコントロールとして、調製例1で得たフラクション6、7及び8(バイカリン及びバイカリン配糖体(バイカリンの糖部分にグルコースが1~3個結合した化合物)を含む混合物)を使用した。
試薬には、グリオキサール水溶液(39%(v/v))及びエピカテキンを使用した。
サンプル液は、候補物質を水に溶解させ、該候補物質由来のトータルフェノール量が600ppmとなるように調整して作製した。トータルフェノール量は、没食子酸を標準物質として使用し、フォーリン・デニス法により測定した。なお、候補物質の使用量(トータルフェノール量)は、ポジティブコントロールが褐変抑制活性を示す濃度の5倍量を目安として設定した。
70℃で16時間加速劣化させ、400~600nmのスペクトル面積値、487nmの吸光度を測定した。
加速劣化前後における可視吸光度変化を算出した。褐変抑制の活性値の指標として、Br値(Browning)とXt値(キサンチリウム)の2つを設定した。Br値は400~600nmのスペクトル面積値の変化量Δを示し、Xt値は487nmの吸光度変化量Δを示している。図14は、スクリーニングに使用したBr値及びXt値を説明するための図である。図14中、実線がアルデヒド捕捉作用を有する物質(褐変抑制作用を有する物質)を添加した場合の吸光度であり、破線がネガティブコントロールの吸光度である。
ネガティブコントロールに比べてBr値及びXt値が大きいほど、アルデヒド捕捉能が高く、褐変抑制作用が高いことを意味する。
化合物(A-1)~(A-5)は、いずれもアルデヒド捕捉能を有し、褐変抑制作用を示すことが分かった。
候補物質として、チャフロサイドA、イカリイン(Ark Pharm, Inc.製)及びスクテラリン(Sigma-Aldrich製)の各化合物を用いた。これ以外は、実施例4と同じ方法でアルデヒド捕捉能及び褐変抑制作用を評価した。チャフロサイドAは下記式(B-1)の化合物であり、イカリインは、下記式(B-2)の化合物であり、スクテラリンは、下記式(B-3)の化合物である。
チャフロサイドA、イカリイン及びスクテラリンについてアルデヒド捕捉効果を確認した。なお、これら化合物は本法の濃度では難水溶性を示し、溶け切らなかったものはフィルターにて除去した。
Claims (16)
- 常温で9か月保管したときに、400~600nmの間の波長の光を用いて測定した場合の吸光度スペクトルの面積変化率、又は、487nmの波長の光を用いて吸光度を測定した場合の、前記吸光度の変化率が150%未満である請求項4に記載の緑茶飲料。
- 緑茶飲料と、バイカリン、バイカリン配糖体、下記式(A-1)で表される化合物、下記式(A-2)で表される化合物、下記式(A-3)で表される化合物、下記式(A-4)で表される化合物、下記式(A-5)で表される化合物、チャフロサイドA、イカリイン及びスクテラリンからなる群より選択される少なくとも1種の化合物(1)とを混合することを特徴とする前記緑茶飲料における下記一般式(2)で表される化合物の生成抑制方法。
- 前記化合物(1)がバイカリン又はバイカリン配糖体である請求項1に記載の組成物。
- 前記バイカリン配糖体が、バイカリンモノグルコシド、バイカリンジグルコシド及びバイカリントリグルコシドからなる群より選択される少なくとも1種である請求項1又は9に記載の組成物。
- 前記化合物(1)がバイカリン又はバイカリン配糖体である請求項2、3、6及び7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記バイカリン配糖体が、バイカリンモノグルコシド、バイカリンジグルコシド及びバイカリントリグルコシドからなる群より選択される少なくとも1種である請求項2、3、6、7及び11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記化合物(1)がバイカリン又はバイカリン配糖体である請求項4又は5に記載の緑茶飲料。
- 前記バイカリン配糖体が、バイカリンモノグルコシド、バイカリンジグルコシド及びバイカリントリグルコシドからなる群より選択される少なくとも1種である請求項4、5及び13のいずれか一項に記載の緑茶飲料。
- 前記化合物(1)がバイカリン又はバイカリン配糖体である請求項8に記載の使用。
- 前記バイカリン配糖体が、バイカリンモノグルコシド、バイカリンジグルコシド及びバイカリントリグルコシドからなる群より選択される少なくとも1種である請求項8又は15に記載の使用。
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