JP7014290B2 - 二次電池用電解液および二次電池 - Google Patents
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Description
図1は、本実施形態にかかるリチウム二次電池の断面模式図である。図1に示すリチウム二次電池100は、主として積層体40、積層体40を密閉した状態で収容するケース50、及び積層体40に接続された一対のリード60、62を備えている。また図示されていないが、積層体40とともに電解液が、ケース50内に収容されている。
本実施形態にかかる二次電池用電解液((以下、単に「電解液」という。)は、リチウム塩と、イオン液体またはハイドロフルオロエーテルの少なくとも何れか一方と、化学式(1)で表される化合物(A)と、を含有することを特徴とする。
本実施形態におけるリチウム塩は、電解液中で解離してリチウムイオンを供給する電解質である。リチウム塩としては、LiPF6、LiBF4、LiClO4、Li(C2O4)2、Li(C2O4)F2、LiN(SO2(CF2)pF)2(ただし、pは1~5の整数を示す。)、FSO2N(Li)SO2F、FSO2N(Li)SO2CF3、CF3SO3Liおよび下記化合物(4)(ただし、qは1~5の整数を示す。)からなる群から選ばれる1種以上が挙げられる。これらのリチウム塩は、リチウムイオン二次電池用のリチウム塩として知られる化合物である。リチウム塩は、LiN(SO2CF3)2(pが1である化合物)、LiN(SO2C2F5)2(pが2である化合物)、FSO2N(Li)SO2F、FSO2N(Li)SO2CF3、CF3SO3Li、LiPF6および化合物(4)(ただし、qは1~5の整数を示す。)からなる群から選ばれる1種以上であることが好ましい。
イオン液体とは、常温で液体のイオン化合物のことであり、カチオン成分とアニオン成分とからなっている。カチオン成分としては、含窒素化合物カチオンからなる4級アンモニウム系、含リン化合物カチオンからなる4級ホスホニウム系などを用いることができる。
本発明におけるハイドロフルオロエーテルとしては、下記化学式(9)で表される化合物が挙げられる。
本実施態様の化合物(A)は、下記化学式(1)で表される化合物である。
本発明の電解液は、該電解液が相分離しない範囲内であれば、前記リチウム塩、前記イオン液体、前記ハイドロフルオロエーテル、前記化合物(A)以外にその他の溶媒が含まれていてもよい。その他の溶媒としては、たとえば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、メチルエチルカーボネート、ジ-n-プロピルカーボネート、メチル-n-プロピルカーボネート、エチル-n-プロピルカーボネート、メチルイソプロピルカーボネート、エチル-n-プロピルカーボネート、エチルイソプロピルカーボネート、ジ-n-プロピルカーボネート、ジイソプロピルカーボネート、3-フルオロプロピルメチルカーボネート、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、ブチレンカーボネート、4-クロロ-1,3-ジオキソラン-2-オン、4-フルオロ-1,3-ジオキソラン-2-オン、4-トリフルオロメチル-1,3-ジオキソラン-2-オン、ビニレンカーボネート、ジメチルビニレンカーボネート、ビニレンカーボネート、フルオロエチレンカーボネート等の炭酸エステル、プロピオン酸アルキルエステル、マロン酸ジアルキルエステル、酢酸アルキルエステル等のカルボン酸エステル、γ-ブチロラクトン等の環状エステル、プロパンサルトン等の環状スルホン酸エステル、スルホン酸アルキルエステル等が挙げられる。前記その他の溶媒の含有量は、該電解液に用いる全溶媒量を100体積%としたとき、10体積%以下であることが好ましく、5体積%以下であることがより好ましい。
また、本発明の電解液は、機能を向上させるために、必要に応じて他の成分が含まれていてもよい。他の成分としては、たとえば、従来公知の過充電防止剤、脱水剤、脱酸剤、高温保存後の容量維持特性を改善するための特性改善助剤が挙げられる。
(正極活物質層)
正極活物質層24は、正極活物質、正極用バインダー、及び、必要に応じた量の正極用導電助剤から主に構成されるものである。
正極活物質層24に用いる正極活物質は、リチウムイオンの吸蔵及び放出、リチウムイオンの脱離及び挿入(インターカレーション)、又は、リチウムイオンとリチウムイオンのカウンターアニオン(例えば、PF6 -)とのドープ及び脱ドープを可逆的に進行させることが可能な電極活物質を用いることができる。
バインダーは、活物質同士を結合すると共に、活物質と正極集電体22とを結合する。バインダーは、上述の結合が可能なものであればよく、例えば、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)、ポリエーテルスルホン(PESU)、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、テトラフルオロエチレン-ヘキサフルオロプロピレン共重合体(FEP)、テトラフルオロエチレン-パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体(PFA)、エチレン-テトラフルオロエチレン共重合体(ETFE)、ポリクロロトリフルオロエチレン(PCTFE)、エチレン-クロロトリフルオロエチレン共重合体(ECTFE)、ポリフッ化ビニル(PVF)等のフッ素樹脂が挙げられる。
正極集電体22は、導電性の板材であればよく、例えば、アルミニウム、銅、ニッケル箔の金属薄板を用いることができる。
正極用導電助剤は、正極活物質層24の導電性を良好にするものであれば特に限定されず、公知の導電助剤を使用できる。例えば、黒鉛、カーボンブラック等の炭素系材料や、銅、ニッケル、ステンレス、鉄等の金属微粉、ITO等の導電性酸化物が挙げられる。
(負極活物質層)
負極は、負極活物質層を有する。負極活物質層は、負極活物質を有し、必要に応じて負極バインダーと負極用導電助剤とをさらに有する。
負極活物質はリチウムイオンを吸蔵・放出可能な化合物であればよく、公知のリチウム二次電池用の負極活物質を使用できる。負極活物質としては、例えば、金属リチウム、リチウムイオンを吸蔵・放出可能な黒鉛(天然黒鉛、人造黒鉛)、カーボンナノチューブ、難黒鉛化炭素、易黒鉛化炭素、低温度焼成炭素等の炭素材料、アルミニウム、シリコン、スズ等のリチウムと化合することのできる金属、SiOx(0<x<2)、二酸化スズ等の酸化物を主体とする非晶質の化合物、チタン酸リチウム(Li4Ti5O12)等を含む粒子が挙げられる。
負極集電体32は、導電性の板材であればよく、例えば、アルミニウム、銅、ニッケル箔の金属薄板を用いることができる。
負極用導電助剤としては、例えば、カーボンブラック類等のカーボン粉末、カーボンナノチューブ、炭素材料、銅、ニッケル、ステンレス、鉄等の金属微粉、炭素材料及び金属微粉の混合物、ITO等の導電性酸化物が挙げられる。
負極に用いるバインダーは正極と同様のものを使用できる。またこの他に、バインダーとして、例えば、セルロース、スチレン・ブタジエンゴム、エチレン・プロピレンゴム、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、アクリル樹脂等を用いてもよい。
セパレータ10は、電気絶縁性の多孔質構造から形成されていればよく、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン又はポリオレフィンからなるフィルムの単層体、積層体や上記樹脂の混合物の延伸膜、或いはセルロース、ポリエステル及びポリプロピレンからなる群より選択される少なくとも1種の構成材料からなる繊維不織布が挙げられる。
ケース50は、その内部に積層体40及び電解液を密封するものである。ケース50は、電解液の外部への漏出や、外部からのリチウム二次電池100内部への水分等の侵入等を抑止できる物であれば特に限定されない。
リード60、62は、アルミ等の導電材料から形成されている。リード60、62を正極集電体22、負極集電体32にそれぞれ溶接し、正極20の正極活物質層24と負極30の負極活物質層34との間にセパレータ10を挟んだ状態で、電解液と共にケース50内に挿入し、ケース50の入り口をシールする。
本実施形態にかかるリチウム二次電池100の製造方法について説明する。
<充放電評価>
二次電池のサイクル特性の評価を、以下に示す方法により行う。作製したラミネートセル型二次電池を用いて充放電評価を行った。25℃において、0.1Cに相当する定電流で4.2Vまで充電し、0.1Cに相当する定電流で3Vまで放電することで行った。1サイクル目の放電容量に対する100サイクル目、200サイクル目の放電容量の割合を求め、「100サイクル後の容量維持率」、「200サイクル後の容量維持率」とした。
交流インピーダンスメータを用い、温度20度における10kHz時のイオン導電率を測定した。結果を表2~5に示す。
(実施例1)
<電解液の作製>
イオン液体No.I-1と、化合物No.A-1を体積比70:30で混合し、リチウム塩であるLiN(SO2F)2を2.0mol/Lの濃度で混合して電解液を作製した。
正極活物質としてNCA(組成式:Li1.0Ni0.78Co0.19Al0.03O2)、導電材としてカーボンブラック、バインダーとしてPVDFを準備した。これらを溶媒中で混合し、塗料を作製し、アルミ箔からなる正極集電体上に塗布した。正極活物質と導電材とバインダーの質量比は、95:2:3とした。塗布後に、溶媒は除去した。その後正極活物質層の密度が3.0g/cm3になるようにプレスして正極シートを作製した。これから、直径12mmφの負極を作製した。
上記で作製した直径12mmφの正極および直径13mmφの負極と、それらの間にポリプロピレンセパレータを挟んでラミネートケースに入れ、このケースに、上記で調整した電解液を注入した後、真空シールし、評価用のラミネートセル型リチウムイオン二次電池を作製した。
<二次電池のサイクル特性の評価>
前述の評価方法を用いて、サイクル特性の評価を行った。評価結果を表2~5に示す。
化合物No.A-2~A-15をそれぞれ用いる以外は、実施例1と同様に、実施例2~15の電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例1と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。それぞれの結果を表2に示す。
イオン液体にNo.I-3を用いること以外は、実施例1と同様に電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例1と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。結果を表2に示す。
化合物No.A-2~A-15をそれぞれ用いる以外は、実施例16と同様に、実施例17~30の電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例16と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。夫々の結果を表2、3に示す。
イオン液体にNo.I-2、I-4、I-5をそれぞれ用いること以外は、実施例1と同様に電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例1と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。結果を表3に示す。
イオン液体にNo.I-2~I-5をそれぞれ用いること以外は、実施例9と同様に電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例1と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。結果を表3に示す。
イオン液体にNo.I-6~I-9をそれぞれ用いること以外は、実施例15と同様に電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例1と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。結果を表3に示す。
化合物No.A-1とハイドロフルオロエーテルとして1,1,2,2-テトラフルオロメチル2,2,3,3-テトラフルオロプロピルエーテルを体積比65:35で混合し、リチウム塩であるLiN(SO2F)2を1.7mol/Lの濃度で混合して電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例1と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。結果を表4に示す。
ハイドロフルオロエーテルとして2,2,2-トリフルオロエチルエーテル、ジフルオロメチル2,2,3,3-テトラフルオロプロピルエーテル、1,1,2,2,3,4,5,5,5-デカンフルオロ-3-メトキシ-4-(トリフルオロメチル)ペンタン、エチル-1,1,2,2,3,3,4,4,4-ノナフルオロブチルエーテル、エチルノナフルオロイソブチルエーテル、エチル1,1,2,2-テトラフルオロエチルエーテル、エチル1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルエーテル、メチル1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルエーテル、メチル2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルエーテル、メチル1,1,2,2-テトラフルオロエチルエーテル、2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル1,1,2,2-テトラフルオロエチルエーテル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル2,2,2-トリフルオロエチルエーテル、メチル1,1,2,2,3,3,3-オクタフルオロプロピルエーテル、メチル1,1,2,2,3,3,4,4,4-ノナフルオロブチルエーテル、エチル1,1,2,2,3,3,4,4,4-ノナフルオロブチルエーテル、ジフルオロメチル2,2,2-トリフルオロエチルエーテル、ジフルオロメチル2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルエーテル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル-1,1,2,2-テトラフルオロエチルエーテル、メチル1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルエーテル、メチル1,1,3,3,3-ペンタフルオロ-2-トリフルオロメチルプロピルエーテル、ジフルオロメチル2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチルエーテル、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル1,1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルエーテルをそれぞれ用いる以外は、実施例42と同様に、実施例43~64の電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例42と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。それぞれの結果を表4,5に示す。
化合物No.A-2~A-12をそれぞれ用いる以外は、実施例42と同様に、実施例65~75の電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例42と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。夫々の結果を表4、5に示す。
イオン液体にNo.I-1と化合物No.A-1、ハイドロフルオロエーテルとして1,1,2,2-テトラフルオロメチル2,2,3,3-テトラフルオロプロピルエーテルを体積比47:7:46で混合し、リチウム塩であるLiN(SO2F)2を1.7mol/Lの濃度で混合して電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例1と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。結果を表5に示す。
イオン液体にNo.I-2~I-9をそれぞれ用いること以外は、実施例76と同様に、実施例77~84の電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例76と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。結果を表5に示す。
化合物No.A-2とハイドロフルオロエーテルとして2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル1,1,2,2-テトラフルオロエチルエーテルを用いること以外は、実施例78と同様に、電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例78と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。結果を表5に示す。
化合物No.A-7とハイドロフルオロエーテルとしてジフルオロメチル2,2,3,3-テトラフルオロプロピルエーテルを用いること以外は、実施例78と同様に、電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例78と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。結果を表5に示す。
化合物No.A-9とハイドロフルオロエーテルとしてジフルオロメチル2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチルエーテルを用いること以外は、実施例78と同様に、電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例78と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。結果を表5に示す。
化合物No.A-12とハイドロフルオロエーテルとしてメチル1,1,3,3,3-ペンタフルオロ-2-トリフルオロメチルプロピルエーテルを用いること以外は、実施例78と同様に、電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例78と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。結果を表5に示す。
化合物No.A’-1~化合物No.A’-3をそれぞれ用いる以外は、実施例1と同様に、電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例1と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。それぞれの結果を表3に示す。
化合物No.A’-1を用いる以外は、実施例42と同様に、電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例42と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。結果を表5に示す。
化合物No.A’-2を用いる以外は、実施例64と同様に、電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例64と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。結果を表5に示す。
化合物No.A’-3を用いる以外は、実施例42と同様に、電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例42と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。結果を表5に示す。
化合物Aを含まないこと以外は実施例78と同様に、電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例78と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。結果を表5に示す。
化合物No.A’-3を用いる以外は実施例78と同様に、電解液を作製し、評価用のリチウムイオン二次電池を作製した。実施例78と同様の方法で、得られたリチウムイオン二次電池を評価した。結果を表5に示す。
Claims (4)
- リチウム塩と、リチウムイオン以外の有機カチオンとアニオンからなるイオン液体またはハイドロフルオロエーテルの少なくとも何れか一方と、化学式(1)で表される化合物(A)と、を含有することを特徴とする二次電池用電解液。
(式中、X、Y、Zはそれぞれ酸素原子またはCH2基であり、X、Y、Zが同時に酸素原子になることは無い。X、Y、Zのいずれかが酸素原子の時、その酸素原子に結合するR1、R2、R3は、それぞれ独立して置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基、アルキレンアルコキシ基である。X、Y、ZのいずれかがCH2基の時、そのCH2基に結合するR1、R2、R3は、それぞれ独立して水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基、アルコキシ基、アルキレンアルコキシ基である。) - リチウムイオン以外の有機カチオンとアニオンからなるイオン液体およびハイドロフルオロエーテルの両方を含有する、請求項1または請求項2に記載の二次電池用電解液。
- 請求項1~3の何れか一項に記載の二次電池用電解液を有する二次電池。
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