JP7099311B2 - リチウム二次電池用電解液およびリチウム二次電池 - Google Patents
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Description
R1、R2、R3、R4は、炭素数1~4の直鎖のアルキル基または分岐のアルキル基を表す。nは1~3の整数を表す。)
図1は、本実施形態におけるリチウム二次電池の断面模式図である。図1に示すリチウム二次電池100は、主として積層体40、積層体40を密閉した状態で収容するケース50、及び積層体40に接続された一対のリード60、62を備えている。また図示されていないが、積層体40とともに電解液が、ケース50内に収容されている
本実施形態の電解液は、化学式(1)で表されるホスホニウム系イオン性液体と、リチウム塩であるLiFSAとを、1:0.5~2のモル比で含むことを特徴とする。これにより、サイクル特性に優れるリチウム二次電池を提供できる。
溶媒としては、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、メチルエチルカーボネート、ジ-n-プロピルカーボネート、メチル-n-プロピルカーボネート、エチル-n-プロピルカーボネート、メチルイソプロピルカーボネート、エチル-n-プロピルカーボネート、エチルイソプロピルカーボネート、ジ-n-プロピルカーボネート、ジイソプロピルカーボネート、3-フルオロプロピルメチルカーボネート、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、ブチレンカーボネート、4-クロロ-1,3-ジオキソラン-2-オン、4-フルオロ-1,3-ジオキソラン-2-オン、4-トリフルオロメチル-1,3-ジオキソラン-2-オン、ビニレンカーボネート、ジメチルビニレンカーボネート、ビニレンカーボネート、フルオロエチレンカーボネート等の炭酸エステル、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、イソ酪酸メチル、トリメチル酢酸メチル、トリメチル酢酸エチル等のカルボン酸エステル、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン等の環状エステル、ジメチルスルホキシド、亜硫酸ジメチル等の鎖状スルホン酸エステル、スルホラン、プロパンサルトン等の環状スルホン酸エステル、アセトニトリル、グルタロニトリル、アジポニトリル、メトキシアセトニトリル、3-メトキシプロピオニトリル、スクシノニトリル等のニトリル化合物、1,2-ジメトキシエタン、ジメチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジエチルエーテル、ブチルメチルエーテル、ジプロピルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、トリグライム、テトラグライム等の鎖状エーテル、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3-ジオキソラン、1,4-ジオキサン等の環状エーテル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル2,2,3,3-テトラフルオロプロピルエーテル等のハイドロフルオロエーテル、リン酸トリエチル、リン酸トリメチル等のリン酸エステル類、メチルホスホン酸ジメチル等のホスホン酸エステル類などが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、複数種を混合して用いてもよい。中でも、ドナー数(以下、DNと記載する)が17以下の溶媒(エチレンカーボネート(DN:16)、プロピレンカーボネート(DN:15)、ジメチルカーボネート(DN:15)、ジエチルカーボネート(DN:15)、1,4-ジオキサン(DN:14)、アセトニトリル(DN:14)、1,1,2,2-テトラフルオロエチル2,2,3,3-テトラフルオロプロピルエーテル(DN:7)等)が好ましい。ドナー数が小さいため、本実施形態の機構と推定されるホスホニウム系カチオンのエーテル基、FSA-、および、リチウムイオン間の配位構造を阻害しにくく、かつ、電解液の粘度を低下させることができる。これらの溶媒は、電解液の総質量を100質量%としたとき、60%質量以下であることが好ましい。
その他リチウム塩としては、例えば、LiPF6、LiBF4、LiClO4、Li(C2O4)2、Li(C2O4)F2、LiN(SO2(CF3))(SO2F)、CF3SO3Li、テトラフェニルホウ酸リチウム、リチウムビス(オキサレ-ト)ボレート、リチウムジフルオロ(オキサレート)ボレート等の公知のリチウム塩が使用できる。これらは単独で用いてもよいし、複数種を混合して用いてもよい。これらのリチウム塩は、電解液の総質量を100質量%としたとき、30質量%以下であることが好ましい。
過充電防止剤としては、例えば、ビフェニル、アルキルビフェニル、ターフェニル、ターフェニルの部分水素化体、シクロヘキシルベンゼン、t-ブチルベンゼン、t-アミルベンゼン、ジフェニルエーテル、ジベンゾフラン等の芳香族化合物;2-フルオロビフェニル、o-シクロヘキシルフルオロベンゼン、p-シクロヘキシルフルオロベンゼン等の前記芳香族化合物の部分フッ素化物;2,4-ジフルオロアニソール、2,5-ジフルオロアニソールおよび2,6-ジフルオロアニオール等の含フッ素アニソール化合物が挙げられる。過充電防止剤は、単独で用いてもよいし、複数種を混合して用いてもよい。
脱水剤としては、例えば、モレキュラーシーブス、芒硝、硫酸マグネシウム、水素化カルシウム、水素化カリウム、水素化ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、塩化カルシウム、金属ナトリウム等が挙げられる。
負極30は、負極集電体32と、負極集電体32の上に設けられた負極活物質層34とを有する。
負極集電体32は、導電性の板材であればよく、例えば、アルミニウム、銅、ニッケル箔の金属薄板を用いることができる。
負極活物質層34は、負極活物質を有し、必要に応じて負極バインダーや負極導電材を有する。
負極活物質の材料としては、公知のリチウム二次電池用の負極活物質として利用されている各種の材料を使用できる。負極活物質の材料の例としては、例えば、炭素材料、ケイ素、SiOx(0<x<2)で表されるケイ素酸化物などのケイ素含有化合物、金属リチウム、リチウムと合金を形成する金属およびこれらの合金、二酸化スズ等の酸化物を主体とする非晶質の化合物、チタン酸リチウム(Li4Ti5O12)を挙げることができる。炭素材料の例としては、黒鉛(天然黒鉛、人造黒鉛)、カーボンナノチューブ、難黒鉛化炭素、易黒鉛化炭素、低温度焼成炭素などを挙げることができる。金属リチウムと合金を形成する金属の例としては、アルミニウム、シリコン、スズなどを挙げることができる。
導電材としては、例えば、カーボンブラック類等のカーボン粉末、カーボンナノチューブ、炭素材料、銅、ニッケル、ステンレス、鉄等の金属微粉、炭素材料及び金属微粉の混合物、ITO等の導電性酸化物が挙げられる。これらの中でも、アセチレンブラックやエチレンブラック等のカーボン粉末が特に好ましい。負極活物質36のみで十分な導電性を確保できる場合は、導電材を含んでいなくてもよい。
バインダーは、活物質同士を結合すると共に、活物質と負極集電体32とを結合する。バインダーは、上述の結合が可能なものであればよく、例えば、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、テトラフルオロエチレン-ヘキサフルオロプロピレン共重合体(FEP)、テトラフルオロエチレン-パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体(PFA)、エチレン-テトラフルオロエチレン共重合体(ETFE)、ポリクロロトリフルオロエチレン(PCTFE)、エチレン-クロロトリフルオロエチレン共重合体(ECTFE)、ポリフッ化ビニル(PVF)等のフッ素樹脂が挙げられる。
正極20は、正極集電体22と、正極集電体22の上に設けられた正極活物質層24とを有する。正極活物質層24は、目付量が一般に13mg/cm2以上であり、好ましくは20mg/cm2以上である。目付量とは、単位面積当たりの正極集電体22の表面に担持された正極活物質層24の質量を意味する。従って、目付量が多いと、単位面積当たりの正極活物質の量が増えるので、電池の容量は大きくなり、同じ容量となるセル同士を比較した場合には、セルのエネルギー密度を向上させることができる。ただし、目付量が多くなりすぎて、正極活物質層24の厚さが厚くなりすぎると、電解液が正極活物質層24に含浸されずに、正極活物質として作用する領域が少なくなるおそれがあるため、目付量は30mg/cm2以下であることが好ましい。
正極集電体22は、導電性の板材であればよく、例えば、アルミニウム、銅、ニッケル箔の金属薄板を用いることができる。これらの中でも、重量が軽いアルミニウムの金属薄板が好ましい。
正極活物質層24に用いる正極活物質は、リチウムイオンの吸蔵及び放出、リチウムイオンの脱離及び挿入(インターカレーション)、又は、リチウムイオンとリチウムイオンのカウンターアニオン(例えば、PF6 -)とのドープ及び脱ドープを可逆的に進行させることが可能な電極活物質を用いることができる。
導電材は、例えば、カーボンブラック類等のカーボン粉末、カーボンナノチューブ、炭素材料、銅、ニッケル、ステンレス、鉄等の金属微粉、炭素材料及び金属微粉の混合物、ITO等の導電性酸化物が挙げられる。正極活物質のみで十分な導電性を確保できる場合は、導電材を含んでいなくてもよい。
正極に用いるバインダーは負極と同様のものを使用できる。
外装体50は、その内部に積層体40及び電解液を密封するものである。外装体50は、電解液の外部への漏出や、外部からのリチウム二次電池100内部への水分等の侵入等を抑止できる物であれば特に限定されない。
セパレータ10は、電気絶縁性の多孔質構造から形成されていればよく、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン又はポリオレフィンからなるフィルムの単層体、積層体や上記樹脂の混合物の延伸膜、或いはセルロース、ポリエステル及びポリプロピレンからなる群より選択される少なくとも1種の構成材料からなる繊維不織布が挙げられる。
リード60、62は、アルミ等の導電材料から形成されている。そして、公知の方法により、リード60、62を正極集電体22、負極集電体32にそれぞれ溶接し、正極20の正極活物質層24と負極活物質層34との間にセパレータ10を挟んだ状態で、電解液と共に外装体50内に挿入し、外装体50の入り口をシールする。
本実施形態にかかるリチウム二次電池100の製造方法について説明する。まず正極20及び負極30を作製する。
合成または購入したホスホニウム系イオン性液体を化合物No.で表し、その化学構造を下記に記載した。
トリエチルホスフィン20%トルエン溶液(関東化学製)100g(0.17mol)に、2-ブロモエチルメチルエーテル(Apollo Scientific Ltd.製)25g(0.18mol)を加え、100℃で終夜撹拌した。沈殿物を濾過で回収し、ジエチルエーテルで洗浄した。なお、ここまでの操作はすべてアルゴン雰囲気下で行った。得られた固体を100℃で5時間、真空乾燥させ、白色固体のトリエチル(メトキシエチル)ホスホニウムブロミドを得た(39.3g、0.15mol)。次に、このトリエチル(メトキシエチル)ホスホニウムブロミドをイオン交換水100mLに溶解させ、この溶液にNaN(SO2F)2 (Solvioc製)31.1g(0.15mol)加え、3時間撹拌し、イオン交換を行った。交換後、下層(生成物)を分離した。分離した生成物に対してイオン交換水で5回洗浄を行い、続いてヘキサンで1回洗浄、イソプロピルアルコールで2回洗浄した。洗浄後、100℃で30時間、真空乾燥を行い、化合物No.1を得た(18.1g、収率46%)。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ= 3.68―3.61(m,2H), 3.29(s,3H), 2.56-2.51(m,2H), 2.25-2.18(m,6H), 1.19-1.08(m,9H)
2-ブロモエチルメチルエーテルの代わりにブロモメチルメチルエーテル(東京化学工業製)を用いる以外は、化合物No.1の合成と同様の手法を用いて合成した。
2-ブロモエチルメチルエーテルの代わりに3-ブロモプロピルメチルエーテル(東京化学工業製)を用いる以外は、化合物No.1の合成と同様の手法を用いて合成した。
トリエチルホスフィン20%トルエン溶液の代わりにトリメチルホスフィン(東京化学工業製)とトルエンを用いる以外は、化合物No.1の合成と同様の手法を用いて合成した。
トリエチルホスフィン20%トルエン溶液の代わりにトリブチルホスフィン(東京化成工業製)とトルエンを用いる以外は、化合物No.1の合成と同様の手法を用いて合成した。
トリエチルホスフィン20%トルエン溶液の代わりにジエチルメチルホスフィンとトルエンを用いる以外は、化合物No.1の合成と同様の手法を用いて合成した。
2-ブロモエチルメチルエーテルの代わりに4-ブロモブチルメチルエーテル(東京化学工業製)を用いる以外は、化合物No.1の合成と同様の手法を用いて合成した。
トリメチルホスフィン(東京化成工業製)12.5g(0.16mol)に、脱水トルエン100mL、イソブチルブロミド(東京化成工業製)25g(0.18mol)を加え、100℃で終夜撹拌した。沈殿物を濾過で回収し、ジエチルエーテルで洗浄した。なお、ここまでの操作はすべてアルゴン雰囲気下で行った。得られた固体を100℃で5時間、真空乾燥させ、白色固体のトリメチル(イソブチル)ホスホニウムブロミドを得た(25.1g、0.12mol)。次に、このトリエチル(イソブチル)ホスホニウムブロミドをイオン交換水80mLに溶解させ、この溶液にNaN(SO2F)2 (Solvioc製)を24.4g(0.12mol)加え、3時間撹拌し、イオン交換を行った。交換後、下層(生成物)を分離した。分離した生成物に対してイオン交換水で5回洗浄を行い、続いてヘキサンで1回洗浄、イソプロピルアルコールで2回洗浄した。洗浄後、100℃で30時間、真空乾燥を行い、化合物No.9を得た(19.9g、収率38%)。
1H-NMR(400MHz,MeOH-d4):δ= 2.17―2.06(m,2H), 2.03-1.96(m,1H), 1.83-1.79(d,J=16.0Hz,9H), 1.01-1.00(d,J=4.0Hz,6H)
(電解液の調整)
化合物No.1とLiFSA(日本触媒製)のモル比が1:1になるよう溶解させ、調整した。
正極活物質としてNCA(組成式:Li1.0Ni0.78Co0.19Al0.03O2)、導電材としてカーボンブラック、バインダーとしてPVDFを準備した。これらを溶媒中で混合し、塗料を作製し、アルミ箔からなる正極集電体上に塗布した。正極活物質と導電材とバインダーの質量比は、95:2:3とした。塗布後に、溶媒は除去した。その後正極活物質層の密度が3.0g/cm3になるようにプレスして正極シートを作製した。
負極活物質として金属リチウムを用い、厚さ100μmのリチウム箔を銅箔からなる負極集電体上に貼り付け、負極シートを作製した。
上記で作製した正極シートおよび負極シートの正極活物質層と負極活物質とが互いに対向するように、セパレータ(多孔質ポリエチレンシート)を介して積層して正極/セパレータ/負極の積層体を得た。上記積層体の負極において、負極活物質層を設けていない銅箔の突起端部にニッケル製の負極リードを取り付け、一方、積層体の正極においては、正極活物質層を設けていないアルミニウム箔の突起端部にアルミニウム製の正極リードを超音波溶接機によって取り付けた。この積層体を、袋状のアルミラミネートフィルムの外装体内に挿入し、外装体内に上記で調整した電解液を注入した後真空シール機によって減圧しながらヒートシールで密封して、リチウム二次電池を作製した。
作製したリチウム二次電池について、25℃の恒温槽中、0.2C(ただし、1Cとは電池の基準容量を1時間で放電する電流値を表し、0.2Cとはその1/5の電流値を表す)の定電流で、終止電圧4.4Vまで充電した。その後、0.2Cの定電流で3.0Vまで放電する充放電サイクルを100回行い、100サイクル後の容量維持率((100サイクル目の放電容量)/(サイクル初期の放電容量)×100)を評価成績とした。その評価成績を表1に示す。
化合物No.1の代わりに化合物No.2を用いたこと以外は、実施例1と同様にリチウム二次電池を作製し、サイクル特性を評価した。評価成績を表1に示す。
化合物No.1の代わりに化合物No.3を用いたこと以外は、実施例1と同様にリチウム二次電池を作製し、サイクル特性を評価した。評価成績を表1に示す。
化合物No.1の代わりに化合物No.4を用いたこと以外は、実施例1と同様にリチウム二次電池を作製し、サイクル特性を評価した。評価成績を表1に示す。
化合物No.1の代わりに化合物No.5を用いたこと以外は、実施例1と同様にリチウム二次電池を作製し、サイクル特性を評価した。評価成績を表1に示す。
化合物No.1の代わりに化合物No.6を用いたこと以外は、実施例1と同様にリチウム二次電池を作製し、サイクル特性を評価した。評価成績を表1に示す。
化合物No.1とLiFSAのモル比が1:0.5、になるよう調整した電解液を使用したこと以外は、実施例1と同様にリチウム二次電池を作製し、サイクル特性を評価した。評価成績を表1に示す。
化合物No.1とLiFSAのモル比が1:0.75になるよう調整した電解液を使用したこと以外は、実施例1と同様にリチウム二次電池を作製し、サイクル特性を評価した。評価成績を表1に示す。
化合物No.1とLiFSAのモル比が1:1.2になるよう調整した電解液を使用したこと以外は、実施例1と同様にリチウム二次電池を作製し、サイクル特性を評価した。評価成績を表1に示す。
化合物No.1とLiFSAのモル比が1:1.5になるよう調整した電解液を使用したこと以外は、実施例1と同様にリチウム二次電池を作製し、サイクル特性を評価した。評価成績を表1に示す。
化合物No.1とLiFSAのモル比が1:2になるよう調整した電解液を使用したこと以外は、実施例1と同様にリチウム二次電池を作製し、サイクル特性を評価した。評価成績を表1に示す。
電解液の総質量を100質量%としたとき、化合物No.1とLiFSAのモル比1:1の組成が70質量%、1,1,2,2-テトラフルオロエチル2,2,3,3-テトラフルオロプロピルエーテル(東京化成工業製)が30質量%となるよう調整した電解液を用いること以外は、実施例1と同様にリチウム二次電池を作製し、サイクル特性を評価した。評価成績を表1に示す。
化合物No.1の代わりに化合物No.7を用いたこと以外は、実施例1と同様にリチウム二次電池を作製し、サイクル特性を評価した。評価成績を表1に示す。
化合物No.1の代わりに化合物No.8を用いたこと以外は、実施例1と同様にリチウム二次電池を作製し、サイクル特性を評価した。評価成績を表1に示す。
化合物No.9とLiTFSAのモル比が1:0.15となるよう調整した電解液を用いること以外は、実施例1と同様にリチウム二次電池を作製し、サイクル特性を評価した。評価成績を表1に示す。
化合物No.10とLiTFSAのモル比が1:0.15となるよう調整した電解液を用いること以外は、実施例1と同様にリチウム二次電池を作製し、サイクル特性を評価した。評価成績を表1に示す。
化合物No.1とLiFSAのモル比が1:0.15となるよう調整した電解液を用いること以外は、実施例1と同様にリチウム二次電池を作製し、サイクル特性を評価した。評価成績を表1に示す。
化合物No.1の代わりに化合物No.9を用いたこと以外は、実施例1と同様にリチウム二次電池を作製し、サイクル特性を評価した。評価成績を表1に示す。
化合物No.1とLiTFSAのモル比が1:1である電解液を用いたこと以外は、実施例1と同様にリチウム二次電池を作製し、サイクル特性を評価した。評価成績を表1に示す。
化合物No.1とLiFSAのモル比が1:0.4である電解液を用いたこと以外は、実施例1と同様にリチウム二次電池を作製し、サイクル特性を評価した。評価成績を表1に示す。
化合物No.1とLiTFSAのモル比が1:2.2である電解液を用いたこと以外は、実施例1と同様にリチウム二次電池を作製し、サイクル特性を評価した。評価成績を表1に示す。
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