JP7010500B2 - 安定性ポリ(イミダゾリウム)ヒドロキシド - Google Patents
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Description
本出願は、米国仮出願第62/368,667号(2016年7月29日出願)の利益を主張し、その開示は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
アルカリ水素燃料電池、アルカリ水電解装置、及びレドックス・フロー電池などのエネルギー変換デバイス用の、非常に安定したカチオン性膜及びイオノマーの製造は、それらの長期機能にとって極めて重要である。そのようなデバイスにおける試験のために、多数の材料が開発されてきたが、アルカリ性溶液に長時間暴露されたときに良好な分解耐性を有するカチオン性膜は実証されていない。
この概要は、詳細な説明において以下にさらに説明される概念の選択を、簡略化された形で紹介するために提供される。この概要は、特許請求の範囲に記載の発明の内容の重要な特徴を特定することを意図するものではなく、特許請求の範囲に記載の発明の内容の範囲を決定する際の補助として使用されることを意図するものでもない。
R1、R2、R4、及びR5が、不在、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルからそれぞれ独立して選択され;
但し、
R1及びR2のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され、
R1及びR2のうち1つが不在である場合、不在のR1又はR2が結合するイミダゾリル基が中性であり;
R4及びR5のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され;
R4及びR5のうち1つが不在である場合、不在のR4又はR5が結合するイミダゾリル基が中性であり;
R3及びR6が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R15が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換された、アルキレン、ペルフルオロアルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、及びヘテロアリーレンから選択され;
R16が、結合、アリーレン、及びヘテロアリーレンから選択され、前記アリーレン及びヘテロアリーレンが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されており;
R7、R10、R11、及びR14が、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択され;
R8、R9、R12、及びR13が、水素、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択される。
R1、R2、R4、及びR5が、不在、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルからそれぞれ独立して選択され;
但し、
R1及びR2のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され、
R1及びR2のうち1つが不在である場合、不在のR1又はR2が結合するイミダゾリル基が中性であり;
R4及びR5のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され;
R4及びR5のうち1つが不在である場合、不在のR4又はR5が結合するイミダゾリル基が中性であり;
R3及びR6が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R7、R10、R11、及びR14が、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択され;
R8及びR12が、水素、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択される。
R1d及びR4dのうち1つが不在であり、残りのR1d又はR4dがメチルであり;不在のR1d又はR4dが結合するイミダゾリル基が中性である。
R1a及びR2aのうち1つが不在であり、残りのR1a又はR2aがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され;
R4a及びR5aのうち1つが不在であり、残りのR4a又はR5aがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され;
R1b、R2b、R4b、及びR5bのうち1つが不在であり、不在のR1b、R2b、R4b、又はR5bが結合するイミダゾリル基が中性であり、R1b、R2b、R4b、及びR5bのうち残りの3つが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルからそれぞれ独立して選択され;
R1c、R2c、R4c、及びR5cが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルからそれぞれ独立して選択され;
R3a、R6a、R3b、R6b、R3c、及びR6cが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R7a、R10a、R11a、R14a、R7b、R10b、R11b、R14b、R7c、R10c、R11c、及びR14cが、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択され;
R8a、R12a、R8b、R12b、R8c、及びR12cが、水素、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択され;
前記ポリマーが、mモルパーセントの式(IV-A)の繰り返し単位、nモルパーセントの式(IV-B)の繰り返し単位、及びpモルパーセントの式(IV-C)の繰り返し単位を含み、
mが0モルパーセント~60モルパーセントであり、
n+pが40モルパーセント~100モルパーセントであり、
m+n+p=100%である。
本明細書で提供されるのは、ポリマー鎖中のイミダゾール部分の4位に立体障害を有するイミダゾリウムポリマーである。この立体的に保護された、N-メチル化イミダゾリウムポリマーは、100℃以上のような高温で、高濃度苛性溶液中で水酸化物安定性を示す。
R1、R2、R4、及びR5が、不在、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルからそれぞれ独立して選択され;
但し、
R1及びR2のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され、
R1及びR2のうち1つが不在である場合、不在のR1又はR2が結合するイミダゾリル基(すなわち、R1又はR2のうち1つを有するイミダゾリル基であり、もう一方のイミダゾリル基ではない)が中性であり;
R4及びR5のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され;
R4及びR5のうち1つが不在である場合、不在のR4又はR5が結合するイミダゾリル基(すなわち、R4又はR5のうち1つを有するイミダゾリル基であり、もう一方のイミダゾリル基ではない)が中性であり;
R3及びR6が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R15が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換された、アルキレン、ペルフルオロアルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、及びヘテロアリーレンから選択され;
R16が、結合、アリーレン、及びヘテロアリーレンから選択され、前記アリーレン及びヘテロアリーレンが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されており;
R7、R10、R11、及びR14が、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択され;
R8、R9、R12、及びR13が、水素(H)、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択される。
R1、R2、R4、及びR5が、不在、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルからそれぞれ独立して選択され;
但し、
R1及びR2のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され、
R1及びR2のうち1つが不在である場合、不在のR1又はR2が結合するイミダゾリル基(すなわち、R1又はR2のうち1つを有するイミダゾリル基であり、もう一方のイミダゾリル基ではない)が中性であり;
R4及びR5のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され;
R4及びR5のうち1つが不在である場合、不在のR4又はR5が結合するイミダゾリル基(すなわち、R4又はR5のうち1つを有するイミダゾリル基であり、もう一方のイミダゾリル基ではない)が中性であり;
R3及びR6が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R15が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換された、アルキレン、ペルフルオロアルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、及びヘテロアリーレンから選択され;
R16が、結合、アリーレン、及びヘテロアリーレンから選択され、前記アリーレン及びヘテロアリーレンが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されており;
R7、R10、R11、及びR14が、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択され;
R8、R9、R12、及びR13が、水素(H)、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択される。
R1、R2、R4、及びR5が、不在、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルからそれぞれ独立して選択され;
但し、
R1及びR2のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され、
R1及びR2のうち1つが不在である場合、不在のR1又はR2が結合するイミダゾリル基(すなわち、R1又はR2のうち1つを有するイミダゾリル基であり、もう一方のイミダゾリル基ではない)が中性であり;
R4及びR5のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され;
R4及びR5のうち1つが不在である場合、不在のR4又はR5が結合するイミダゾリル基(すなわち、R4又はR5のうち1つを有するイミダゾリル基であり、もう一方のイミダゾリル基ではない)が中性であり;
R3及びR6が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R15が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換された、アルキレン、ペルフルオロアルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、及びヘテロアリーレンから選択され;
R16が、結合、アリーレン、及びヘテロアリーレンから選択され、前記アリーレン及びヘテロアリーレンが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されており;
R7、R10、R11、及びR14が、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択され;
R8、R9、R12、及びR13が、水素(H)、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択される。
R1、R2、R4、及びR5が、不在、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルからそれぞれ独立して選択され;
但し、
R1及びR2のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され、
R1及びR2のうち1つが不在である場合、不在のR1及びR2が結合するイミダゾリル基(すなわち、R1又はR2のうち1つを有するイミダゾリル基であり、もう一方のイミダゾリル基ではない)が中性であり;
R4及びR5のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され;
R4及びR5のうち1つが不在である場合、不在のR4又はR5が結合するイミダゾリル基(すなわち、R4又はR5のうち1つを有するイミダゾリル基であり、もう一方のイミダゾリル基ではない)が中性であり;
R3及びR6が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R15が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換された、アルキレン、ペルフルオロアルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、及びヘテロアリーレンから選択され;
R16が、結合、アリーレン、及びヘテロアリーレンから選択され、前記アリーレン及びヘテロアリーレンが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されており;
R7、R10、R11、及びR14が、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択され;
R8、R9、R12、及びR13が、水素(H)、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択される。
R1、R2、R4、及びR5が、不在、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルからそれぞれ独立して選択され;
但し、
R1及びR2のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され、
R1及びR2のうち1つが不在である場合、不在のR1又はR2が結合するイミダゾリル基(すなわち、R1又はR2のうち1つを有するイミダゾリル基であり、もう一方のイミダゾリル基ではない)が中性であり;
R4及びR5のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され;
R4及びR5のうち1つが不在である場合、不在のR4又はR5が結合するイミダゾリル基(すなわち、R4又はR5のうち1つを有するイミダゾリル基であり、もう一方のイミダゾリル基ではない)が中性であり;
R3及びR6が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R15が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換された、アルキレン、ペルフルオロアルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、及びヘテロアリーレンから選択され;
R16が、結合、アリーレン、及びヘテロアリーレンから選択され、前記アリーレン及びヘテロアリーレンが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されており;
R7、R10、R11、及びR14が、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択され;
R8、R9、R12、及びR13が、水素(H)、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択される。
R1、R2、R4、及びR5が、不在、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルからそれぞれ独立して選択され;
但し、
R1及びR2のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され、
R1及びR2のうち1つが不在である場合、不在のR1又はR2が結合するイミダゾリル基(すなわち、R1又はR2のうち1つを有するイミダゾリル基であり、もう一方のイミダゾリル基ではない)が中性であり;
R4及びR5のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され;
R4及びR5のうち1つが不在である場合、不在のR4又はR5が結合するイミダゾリル基(すなわち、R4又はR5のうち1つを有するイミダゾリル基であり、もう一方のイミダゾリル基ではない)が中性であり;
R3及びR6が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R7、R10、R11、及びR14が、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択され;
R8及びR12が、水素(H)、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択される。
R1d及びR4dのうち1つが不在であり、残りのR1d又はR4dがメチルであり;不在のR1d又はR4dが結合するイミダゾリル基(すなわち、そのR1d又はR4dのうち1つが不在であるイミダゾリル基)が中性である。
R1a及びR2aのうち1つが不在であり、残りのR1a又はR2aがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され;
R4a及びR5aのうち1つが不在であり、残りのR4a又はR5aがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され;
R1b、R2b、R4b、及びR5bのうち1つが不在であり、不在のR1b、R2b、R4b、又はR5bが結合するイミダゾリル基(すなわち、そのR1b、R2b、R4b、又はR5bのうち1つが不在であるイミダゾリル基)が中性であり、R1b、R2b、R4b、及びR5bのうち残りの3つが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルからそれぞれ独立して選択され;
R1c、R2c、R4c、及びR5cが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルからそれぞれ独立して選択され;
R3a、R6a、R3b、R6b、R3c、及びR6cが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R7a、R10a、R11a、R14a、R7b、R10b、R11b、R14b、R7c、R10c、R11c、及びR14cが、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択され;
R8a、R12a、R8b、R12b、R8c、及びR12cが、水素(H)、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択され;
前記ポリマーが、mモルパーセントの式(IV-A)の繰り返し単位、nモルパーセントの式(IV-B)の繰り返し単位、及びpモルパーセントの式(IV-C)の繰り返し単位を含み、
mが0モルパーセント~60モルパーセントであり、
n+pが40モルパーセント~100モルパーセントであり、
m+n+p=100%である。
Claims (15)
- 式(I)の繰り返し単位を含むポリマーであって、
式中、
R1、R2、R4、及びR5が、不在、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルからそれぞれ独立して選択され;
但し、
R1及びR2のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され、
R1及びR2のうち1つが不在である場合、不在のR1又はR2が結合するイミダゾリル基が中性であり;
R4及びR5のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され;
R4及びR5のうち1つが不在である場合、不在のR4又はR5が結合するイミダゾリル基が中性であり;
R3及びR6が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R15が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換された、アルキレン、ペルフルオロアルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、及びヘテロアリーレンから選択され;
R16が、結合、アリーレン、及びヘテロアリーレンから選択され、前記アリーレン及びヘテロアリーレンが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されており;
R7、R10、R11、及びR14が、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択され;
R8、R9、R12、及びR13が、水素、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択される、
ポリマー。 - 請求項1に記載のポリマーであって、
(i)前記ポリマーが、式(I-A)の繰り返し単位を含み、
式中、
R1、R2、R4、及びR5が、不在、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルからそれぞれ独立して選択され;
但し、
R1及びR2のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され、
R1及びR2のうち1つが不在である場合、不在のR1又はR2が結合するイミダゾリル基が中性であり;
R4及びR5のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され;
R4及びR5のうち1つが不在である場合、不在のR4又はR5が結合するイミダゾリル基が中性であり;
R3及びR6が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R15が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換された、アルキレン、ペルフルオロアルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、及びヘテロアリーレンから選択され;
R16が、結合、アリーレン、及びヘテロアリーレンから選択され、前記アリーレン及びヘテロアリーレンが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されており;
R7、R10、R11、及びR14が、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択され;
R8、R9、R12、及びR13が、水素、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択されるか、又は、
(ii)前記ポリマーが、式(I-B)の繰り返し単位を含み、
式中、
R1、R2、R4、及びR5が、不在、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルからそれぞれ独立して選択され;
但し、
R1及びR2のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され、
R1及びR2のうち1つが不在である場合、不在のR1又はR2が結合するイミダゾリル基が中性であり;
R4及びR5のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され;
R4及びR5のうち1つが不在である場合、不在のR4又はR5が結合するイミダゾリル基が中性であり;
R3及びR6が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R15が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換された、アルキレン、ペルフルオロアルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、及びヘテロアリーレンから選択され;
R16が、結合、アリーレン、及びヘテロアリーレンから選択され、前記アリーレン及びヘテロアリーレンが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されており;
R7、R10、R11、及びR14が、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択され;
R8、R9、R12、及びR13が、水素、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択されるか、又は、
(iii)前記ポリマーが、式(I-C)の繰り返し単位を含み、
式中、
R1、R2、R4、及びR5が、不在、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルからそれぞれ独立して選択され;
但し、
R1及びR2のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され、
R1及びR2のうち1つが不在である場合、不在のR1及びR2が結合するイミダゾリル基が中性であり;
R4及びR5のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され;
R4及びR5のうち1つが不在である場合、不在のR4又はR5が結合するイミダゾリル基が中性であり;
R3及びR6が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R15が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換された、アルキレン、ペルフルオロアルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、及びヘテロアリーレンから選択され;
R16が、結合、アリーレン、及びヘテロアリーレンから選択され、前記アリーレン及びヘテロアリーレンが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されており;
R7、R10、R11、及びR14が、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択され;
R8、R9、R12、及びR13が、水素、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択されるか、又は、
(iv)前記ポリマーが、式(I-D)の繰り返し単位を含み、
式中、
R1、R2、R4、及びR5が、不在、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルからそれぞれ独立して選択され;
但し、
R1及びR2のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され、
R1及びR2のうち1つが不在である場合、不在のR1又はR2が結合するイミダゾリル基が中性であり;
R4及びR5のうち少なくとも1つがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され;
R4及びR5のうち1つが不在である場合、不在のR4又はR5が結合するイミダゾリル基が中性であり;
R3及びR6が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R15が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換された、アルキレン、ペルフルオロアルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、及びヘテロアリーレンから選択され;
R16が、結合、アリーレン、及びヘテロアリーレンから選択され、前記アリーレン及びヘテロアリーレンが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換されており;
R7、R10、R11、及びR14が、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択され;
R8、R9、R12、及びR13が、水素、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択される、
ポリマー。 - 請求項1又は2に記載のポリマーであって、
(i)R1、R2、R4、及びR5が、不在、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びアリールからそれぞれ独立して選択され;但し、
R1及びR2のうち少なくとも1つが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びアリールから選択され;
R4及びR5のうち少なくとも1つが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、及びアリールから選択されるか、又は
(ii)R1、R2、R4、及びR5が、不在、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択され;但し、
R1及びR2のうち少なくとも1つが、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルから選択され;
R4及びR5のうち少なくとも1つが、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルから選択されるか、又は、
(iii)R1、R2、R4、及びR5が、不在、メチル、及びトリフルオロメチルからそれぞれ独立して選択され;但し、
R1及びR2のうち少なくとも1つが、メチル及びトリフルオロメチルから選択され;
R4及びR5のうち少なくとも1つが、メチル及びトリフルオロメチルから選択される、ポリマー。 - 請求項1-3のいずれか一項に記載のポリマーであって、
R3及びR6がそれぞれ独立してアリールであるか、又は、
R3及びR6がそれぞれ独立してフェニルであるか、又は、
R3及びR6がそれぞれ独立してメチルである、ポリマー。 - 請求項1-4のいずれか一項に記載のポリマーであって、
R15及びR16が、アルキル及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基でそれぞれ任意選択的に置換された、アリーレン及びヘテロアリーレンからそれぞれ独立して選択されるか、又は、
R15及びR16が、それぞれ独立して、アルキル及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基で任意選択的に置換されたアリーレンであるか、又は、
R15及びR16がそれぞれ、アルキル及びハロから独立して選択される1、2、3、又は4の置換基で任意選択的に置換された、フェニレンであるか、又は、
R15及びR16がそれぞれフェニレンである、ポリマー。 - 請求項1-5のいずれか一項に記載のポリマーであって、R7、R10、R11、及びR14がそれぞれ独立してアルキルであるか、又は、
R7、R10、R11、及びR14がそれぞれ独立してメチルである、ポリマー。 - 請求項1-6のいずれか一項に記載のポリマーであって、
ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、フッ化物イオン、三ヨウ化物イオン、水酸化物イオン、炭酸イオン、重炭酸イオン、シアン化物イオン、酢酸イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、トリフレートトリフレート、トシレートイオン、テトラキス(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ホウ酸イオン、ビス(トリフルオロメタン)スルホンアミドイオン、及びそれらの任意の組み合わせから選択される、1又は複数のアニオンX-をさらに含み、前記1又は複数のアニオンX-が前記ポリマー中の1又は複数の正電荷を相殺するか、又は、
ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、フッ化物イオン、三ヨウ化物イオン、水酸化物イオン、炭酸イオン、重炭酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、トリフレートイオン、トシレートイオン、テトラキス(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ホウ酸イオン、ビス(トリフルオロメタン)スルホンアミドイオン、及びそれらの任意の組み合わせから選択される1又は複数のアニオンX-をさらに含み、前記1又は複数のアニオンX-が前記ポリマー中の1又は複数の正電荷を相殺するか、又は、
ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、フッ化物イオン、水酸化物イオン、炭酸イオン、重炭酸イオン、及びそれらの任意の組み合わせから選択される1又は複数のアニオンX-をさらに含み、前記1又は複数のアニオンX-が前記ポリマー中の1又は複数の正電荷を相殺する、ポリマー。 - 式(IV-A)、(IV-B)、及び(IV-C)の繰り返し単位を含む、ランダムポリマーであって、
式中、
R1a及びR2aのうち1つが不在であり、残りのR1a又はR2aがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され;
R4a及びR5aのうち1つが不在であり、残りのR4a又はR5aがアルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルから選択され;
R1b、R2b、R4b、及びR5bのうち1つが不在であり、不在のR1b、R2b、R4b、又はR5bが結合するイミダゾリル基が中性であり、R1b、R2b、R4b、及びR5bのうち残りの3つが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルからそれぞれ独立して選択され;
R1c、R2c、R4c、及びR5cが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びアラルキルからそれぞれ独立して選択され;
R3a、R6a、R3b、R6b、R3c、及びR6cが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R7a、R10a、R11a、R14a、R7b、R10b、R11b、R14b、R7c、R10c、R11c、及びR14cが、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択され;
R8a、R12a、R8b、R12b、R8c、及びR12cが、水素、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択され;
前記ポリマーが、mモルパーセントの式(IV-A)の繰り返し単位、nモルパーセントの式(IV-B)の繰り返し単位、及びpモルパーセントの式(IV-C)の繰り返し単位を含み、
mが0モルパーセント~60モルパーセントであり、
n+pが40モルパーセント~100モルパーセントであり、
m+n+p=100%である、
ポリマー。 - 請求項8に記載のポリマーであって、R1a及びR2aのうち1つが不在であり、残りのR1a又はR2aが、メチル及びトリフルオロメチルから選択され;R4a及びR5aのうち1つが不在であり、残りのR4a又はR5aが、メチル及びトリフルオロメチルから選択される、ポリマー。
- 請求項8又は請求項9に記載のポリマーであって、R1b、R2b、R4b、及びR5bのうち1つが不在であり、不在のR1b、R2b、R4b、又はR5bが結合するイミダゾリル基が中性であり、R1b、R2b、R4b、及びR5bのうち残りの3つが、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択されるか、又は
R1b、R2b、R4b、及びR5bのうち1つが不在であり、不在のR1b、R2b、R4b、又はR5bが結合するイミダゾリル基が中性であり、R1b、R2b、R4b、及びR5bのうち残りの3つが、メチル、及びトリフルオロメチルからそれぞれ独立して選択されるか、又は、
R1c、R2c、R4c、及びR5cが、アルキル、ペルフルオロアルキル、及びヘテロアルキルからそれぞれ独立して選択されるか、又は、
R1c、R2c、R4c、及びR5cが、メチル及びトリフルオロメチルからそれぞれ独立して選択されるか、又は、
R1c、R2c、R4c、及びR5cがそれぞれメチルである、ポリマー。 - 請求項8-10のいずれか一項に記載のポリマーであって、R3a、R6a、R3b、R6b、R3c、及びR6cがそれぞれ独立してアリールであるか、又は、
R3a、R6a、R3b、R6b、R3c、及びR6cがそれぞれ独立してフェニルである、ポリマー。 - 請求項8-11のいずれか一項に記載のポリマーであって、R7a、R10a、R11a、R14a、R7b、R10b、R11b、R14b、R7c、R10c、R11c、及びR14cがそれぞれ独立してアルキルであるか、又は、
R7a、R10a、R11a、R14a、R7b、R10b、R11b、R14b、R7c、R10c、R11c、及びR14cがそれぞれ独立してメチルである、ポリマーであって、任意選択で、
R8a、R12a、R8b、R12b、R8c、及びR12cがそれぞれ独立してアルキルであるか、又は
R8a、R12a、R8b、R12b、R8c、及びR12cがそれぞれ独立してメチルである、ポリマー。 - 請求項8-12のいずれか一項に記載のポリマーであって、n及びpがそれぞれ、0パーセントよりも大きい、ポリマー。
- 請求項8-13のいずれか一項に記載のポリマーであって、
ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、フッ化物イオン、三ヨウ化物イオン、水酸化物イオン、炭酸イオン、重炭酸イオン、シアン化物イオン、酢酸イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、トリフレートイオン、トシレートイオン、テトラキス(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ホウ酸イオン、ビス(トリフルオロメタン)スルホンアミドイオン、及びそれらの任意の組み合わせから選択される、1又は複数のアニオンX-をさらに含み、前記1又は複数のアニオンX-が前記ポリマー中の1又は複数の正電荷を相殺するか、又は、
ヨウ化物イオン、臭化物イオン、塩化物イオン、フッ化物イオン、水酸化物イオン、炭酸イオン、重炭酸イオン、及びそれらの任意の組み合わせから選択される1又は複数のアニオンX-をさらに含み、前記1又は複数のアニオンX-が前記ポリマー中の1又は複数の正電荷を相殺するか、又は、
1又は複数の水酸化物アニオンをさらに含み、前記1又は複数の水酸化物アニオンが前記ポリマー中の1又は複数の正電荷を相殺する、ポリマー。 - 請求項1-14のいずれか一項に記載のポリマーを含む、イオン膜又はイオノマーであって、前記イオノマーは、任意選択で、燃料電池の、電解装置の、又は他の電気化学デバイスの触媒層に組み込まれた、イオノマー。
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JP6917999B2 (ja) * | 2016-01-08 | 2021-08-11 | サイモン フレーザー ユニバーシティー | ポリ(フェニレン)及びベンゾイミダゾリウムヒドロキシドのための保護基としてのm−テルフェニル |
WO2018026743A1 (en) * | 2016-08-04 | 2018-02-08 | Simon Fraser University | Crosslinking of hydroxide stable, polybenzimidazoliums and polyimidazoliums membranes and ionomers |
CN111848520B (zh) * | 2020-08-10 | 2022-02-22 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种咪唑鎓盐单体及其制备方法和聚合物电解质材料及其制备方法和应用 |
JP2024510299A (ja) * | 2021-03-19 | 2024-03-06 | アイオノマー・イノベーションズ・インコーポレイテッド | 抗ウイルス及び抗微生物コーティング並びにその方法 |
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CN115181250B (zh) * | 2022-08-10 | 2023-07-04 | 烟台九目化学股份有限公司 | 一种侧链咪唑功能化的聚合物及其制备方法和应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20150073063A1 (en) | 2012-04-04 | 2015-03-12 | Simon Fraser University | Anion-conducting polymer |
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WO2011046661A1 (en) * | 2009-07-24 | 2011-04-21 | The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate | Imidazolium-based room-temperature ionic liquids, polymers monomers and membranes incorporating same |
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Patent Citations (2)
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Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
WRIGHT, A. G. et al.,Hydroxide-Stable Ionenes,ACS Macro Letters,2014年,3,444-447 |
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