HRP20230899T1 - Stabilni poli(imidazolium) hidroksidi - Google Patents

Stabilni poli(imidazolium) hidroksidi Download PDF

Info

Publication number
HRP20230899T1
HRP20230899T1 HRP20230899TT HRP20230899T HRP20230899T1 HR P20230899 T1 HRP20230899 T1 HR P20230899T1 HR P20230899T T HRP20230899T T HR P20230899TT HR P20230899 T HRP20230899 T HR P20230899T HR P20230899 T1 HRP20230899 T1 HR P20230899T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
alkyl
heteroalkyl
perfluoroalkyl
absent
independently selected
Prior art date
Application number
HRP20230899TT
Other languages
English (en)
Inventor
Andrew Wright
Benjamin Britton
Steven Holdcroft
Jiantao FAN
Thomas Weissbach
Timothy James Peckham
Jonathan William Ward
Original Assignee
Simon Fraser University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Simon Fraser University filed Critical Simon Fraser University
Publication of HRP20230899T1 publication Critical patent/HRP20230899T1/hr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/06Amines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0605Polycondensates containing five-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C08G73/0616Polycondensates containing five-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with only two nitrogen atoms in the ring

Claims (15)

1. Polimer koji se sastoji od ponavljajuće jedinice formule (I): [image] pri čemu: R1, R2, R4 i R5 je svaki nezavisno izabran između odsutnog, alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, i aralkila; pod uvjetom da najmanje jedan od R1 i R2 je izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, i aralkila, kada je jedan od R1 i R2 odsutan, imidazolil grupa za koju je vezan odsutni R1 ili R2 je neutralna; i najmanje jedan od R4 i R5 je izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, i aralkila; i kada je jedan od R4 i R5 odsutan, imidazolil grupa za koju je vezan odsutni R4 ili R5 je neutralna; R3 i R6 je svaki nezavisno izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, aralkila, i heteroarila; R15 je izabran između alkilena, perfluoroalkilena, heteroalkilena, arilena, aralkilena, i heteroarilena, svaki po potrebi supstituiran s 1, 2, 3 ili 4 supstituenta nezavisno izabranih između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, i halo; R16 je izabran između veze, arilena, i heteroarilena, pri čemu su navedeni arilen i heteroarilen svaki po potrebi supstituiran sa 1, 2, 3 ili 4 supstituenta nezavisno izabranih između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, i halo; R7, R10, R11 i R14 je svaki nezavisno izabran između alkila, perfluoroalkila, i heteroalkila; i R8, R9, R12 i R13 je svaki nezavisno izabran između vodika, alkila, perfluoroalkila, i heteroalkila.
2. Polimer prema Zahtjevu 1, pri čemu (i) polimer sadrži ponavljajuću jedinicu formule (I-A): [image] pri čemu: R1, R2, R4 i R5 je svaki nezavisno izabran između odsutnog, alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, i aralkila; pod uvjetom da najmanje jedan od R1 i R2 je izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, i aralkila, kada je jedan od R1 i R2 odsutan, imidazolil grupa za koju je vezan odsutni R1 ili R2 je neutralna; najmanje jedan od R4 i R5 je izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, i aralkila; i kada je jedan od R4 i R5 odsutan, imidazolil grupa za koju je vezan odsutni R4 ili R5 je neutralna; R3 i R6 je svaki nezavisno izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, aralkila, i heteroarila; R15 je izabran između alkilena, perfluoroalkilena, heteroalkilena, arilena, aralkilena, i heteroarilena, svaki po potrebi supstituiran sa 1, 2, 3 ili 4 supstituenta nezavisno izabrana između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, i halo; R16 je izabran između veze, arilena i heteroarilena, pri čemu su navedeni arilen i heteroarilen svaki po potrebi supstituiran sa 1, 2, 3 ili 4 supstituenta nezavisno izabranih između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, i halo; R7, R10, R11 i R14 je svaki nezavisno izabran između alkila, perfluoroalkila, i heteroalkila; i R8, R9, R12 i R13 je svaki nezavisno izabran između vodika, alkila, perfluoroalkila, i heteroalkila. (ii) polimer sadrži ponavljajuću jedinicu formule (I-B): [image] pri čemu: R1, R2, R4 i R5 je svaki nezavisno izabran između odsutnog, alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, i aralkila; pod uvjetom da najmanje jedan od R1 i R2 je izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, i aralkila, kada je jedan od R1 i R2 odsutan, imidazolil grupa za koju je vezan odsutni R1 ili R2 je neutralna; i najmanje jedan od R4 i R5 su izabrani između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, i aralkila; i kada je jedan od R4 i R5 odsutan, imidazolil grupa za koju je vezan odsutni R4 ili R5 je neutralna; R3 i R6 je svaki nezavisno izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, aralkila, i heteroarila; R15 je izabran između alkilena, perfluoroalkilena, heteroalkilena, arilena, aralkilena, i heteroarilena, svaki po potrebi supstituiran sa 1, 2, 3 ili 4 supstituenta nezavisno izabranih između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, i halo; R16 je izabran između veze, arilena i heteroarilena, pri čemu su navedeni arilen i heteroarilen svaki po potrebi supstituiran sa 1, 2, 3 ili 4 supstituenta nezavisno izabranih između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, i halo; R7, R10, R11 i R14 je svaki nezavisno izabrani između alkila, perfluoroalkila, i heteroalkila; i R8, R9, R12 i R13 je svaki nezavisno izabran između vodika, alkila, perfluoroalkila, i heteroalkila; ili (iii) polimer sadrži ponavljajuću jedinicu formule (I-C): [image] pri čemu: R1, R2, R4 i R5 je svaki nezavisno izabran između odsutnog, alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, i aralkila; pod uvjetom da najmanje jedan od R1 i R2 je izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, i aralkila, kada je jedan od R1 i R2 odsutan, imidazolil grupa za koju je vezan odsutni R1 ili R2 je neutralna; i najmanje jedan od R4 i R5 je izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, i aralkila; i kada je jedan od R4 i R5 odsutan, imidazolil grupa za koju je vezan odsutni R4 ili R5 je neutralna; R3 i R6 je svaki nezavisno izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, aralkila, i heteroarila; R15 je izabran između alkilena, perfluoroalkilena, heteroalkilena, arilena, aralkilena, i heteroarilena, svaki po potrebi supstituiran sa 1, 2, 3 ili 4 supstituenta nezavisno izabranih između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, i halo; R16 je izabran između veze, arilena i heteroarilena, pri čemu su navedeni arilen i heteroarilen svaki po potrebi supstituirani sa 1, 2, 3 ili 4 supstituenta nezavisno izabranih između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, i halo; R7, R10, R11 i R14 je svaki nezavisno izabran između alkila, perfluoroalkila, i heteroalkila; i R8, R9, R12 i R13 je svaki nezavisno izabran između vodika, alkila, perfluoroalkila, i heteroalkila; ili (iv) polimer sadrži ponavljajuću jedinicu formule (I-D):q [image] pri čemu: R1, R2, R4 i R5 je svaki nezavisno izabran između odsutnog, alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, i aralkila; pod uvjetom da najmanje jedan od R1 i R2 je izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, i aralkila, kada je jedan od R1 i R2 odsutan, imidazolil grupa za koju je vezan odsutni R1 ili R2 je neutralna; i najmanje jedan od R4 i R5 je izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, i aralkila; i kada je jedan od R4 i R5 odsutan, imidazolil grupa za koju je vezan odsutni R4 ili R5 je neutralna; R3 i R6 je svaki nezavisno izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, aralkila, i heteroarila; R15 je izabran između alkilena, perfluoroalkilena, heteroalkilena, arilena, aralkilena, i heteroarilena, svaki po potrebi supstituiran sa 1, 2, 3 ili 4 supstituenta nezavisno izabranih između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, i halo; R16 je izabran između veze, arilena i heteroarilena, pri čemu su navedeni arilen i heteroarilen svaki po potrebi supstituiran sa 1, 2, 3 ili 4 supstituenta nezavisno izabranih između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, i halo; R7, R10, R11 i R14 je svaki nezavisno izabran između alkila, perfluoroalkila, i heteroalkila; i R8, R9, R12 i R13 je svaki nezavisno izabran između vodika, alkila, perfluoroalkila, i heteroalkila.
3. Polimer prema Zahtjevu 1 ili Zahtjevu 2, pri čemu su: (i) R1, R2, R4,i R5 je svaki nezavisno izabran između odsutnog, alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, i arila ; pod uvjetom da je najmanje jedan od R1 i R2 je izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, i arila; i najmanje jedan od R4 i R5 je izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, i arila; ili (ii) R15 R2, R4, i R5 je svaki nezavisno izabran između odsutnog, alkila, perfluoroalkila, i heteroalkila; pod uvjetom da najmanje jedan od R1 i R2 je izabran između alkila, perfluoroalkila, i heteroalkila; i najmanje jedan od R4 i R5 je izabran između alkila, perfluoroalkila, i heteroalkila; ili (iii) R15 R2, R4, i R5 je svaki nezavisno izabran između odsutnog, metila i trifluorometila; pod uvjetom da je najmanje jedan od R1 i R2 izabran između metila i trifluorometila; i najmanje jedan od R4 i R5 je izabran između metila i trifluorometila.
4. Polimer prema bilo kom od Zahtjeva 1 do 3, pri čemu su R3 i R6 svaki nezavisno aril; ili pri čemu su R3 i R6 svaki nezavisno fenil; ili pri čemu su R3 i R6 svaki nezavisno metil.
5. Polimer prema bilo kom od Zahtjeva 1 do 4, pri čemu su R15 i R16 svaki nezavisno izabrani između arilena i heteroarilena, svaki po potrebi supstituiran sa 1, 2, 3, ili 4 supstituenta nezavisno izabranih između alkila i halo; ili pri čemu su R15 i R16 svaki nezavisno arilen, po potrebi supstituiran sa 1, 2, 3, ili 4 supstituenta nezavisno izabranih između alkila i halo; ili pri čemu su R15 i R16 svaki fenilen, po potrebi supstituiran sa 1, 2, 3, ili 4 supstituenta nezavisno izabranih između alkila i halo; ili pri čemu su R15 i R16 svaki fenilen.
6. Polimer prema bilo kom od Zahtjeva 1 do 5, pri čemu su R7, R10, R11, i R14 svaki nezavisno alkil; ili pri čemu su R7, R10, R11, i R14 svaki nezavisno metil.
7. Polimer prema bilo kom od Zahtjeva 1 do 6, koji dalje sadrži jedan ili više anjona X- izabranih između jodida, bromida, hlorida, fluorida, trijodida, hidroksida, karbonata, bikarbonata, cijanida, acetata, nitrata, sulfata, fosfata, triflata, tozilata, tetrakis(3,5-bis(trifluorometil)fenil)borata, bis(trifluorometan)sulfonamida, i bilo koju njihovu kombinaciju, pri čemu jedan ili više anjona X- uravnotežuju jedno ili više pozitivnih naelektrisanja u polimeru; ili koji dalje sadrži jedan ili više anjona X- izabranih između jodida, bromida, hlorida, fluorida, trijodida, hidroksida, karbonata, bikarbonata, sulfata, fosfata, triflata, tozilata, tetrakis(3,5-bis(trifluorometil)fenil)borata, bis(trifluorometan)sulfonamida, i bilo koju njihovu kombinaciju, pri čemu jedan ili više anjona X- uravnotežuju jedno ili više pozitivnih naelektrisanja u polimeru; ili koji dalje sadrži jedan ili više anjona X- izabranih između jodida, bromida, hlorida, fluorida, hidroksida, karbonata, bikarbonata, bilo koju njihovu kombinaciju, pri čemu jedan ili više anjona X- uravnotežuju jedno ili više pozitivnih naelektrisanja u polimeru.
8. Polimer prema zahtjevu 1, pri čemu je polimer nasumični polimer koji sadrži ponavljajuće jedinice Formule (IV-A), (IV-B), i (IV-C): [image] [image] [image] pri čemu jedan od R1a i R2a je odsutan, a preostali R1a ili R2a je izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, i aralkila; jedan od R4a i R5a je odsutan, a preostali R4a ili R5a je izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, i aralkila; jedan od R1b, R2b, R4b, i R5b je odsutan i imidazolil grupa za koju je vezan odsutni R1b, R2b, R4b, i R5b je neutralna, a preostala tri od R1b, R2b, R4b, i R5b je svaki nezavisno izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, i aralkila; R1c, R2c, R4c, i R5c je svaki nezavisno izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, i aralkila; R3a, R6a, R3b, R6b, R3c, i R6c je svaki nezavisno izabran između alkila, perfluoroalkila, heteroalkila, arila, aralkila, i heteroarila; R7a, R10a, R11a, R14a, R7b, R10b, R11b, R14b, R7c, R10c, R11c, i R14c je svaki nezavisno izabran između alkila, perfluoroalkila, i heteroalkila; i R8a, R12a, R8b, R12b, R8c, i R12c je svaki nezavisno izabran između vodika, alkila, perfluoroalkila, i heteroalkila; pri čemu polimer sadrži m molskih postotaka ponavljajućih jedinica Formule (IV-A), n molskih postotaka ponavljajućih jedinica Formule (IV-B) i p molskih postotaka ponavljajućih jedinica Formule (IV-C), i m je od 0 molskih postotaka do 60 molskih postotaka, n+p je 40 molskih postotaka do 100 molskih postotaka, i m+n+p=100%.
9. Polimer prema Zahtjevu 8, pri čemu je jedan od R1a i R2a odsutan, a preostali R1a ili R2a je izabran između metila i trifluorometila; i jedan od R4a i R5a je odsutan, a preostali R4a ili R5a je izabran između metila i trifluorometila.
10. Polimer prema Zahtjevu 8 ili Zahtjevu 9, pri čemu je jedan od R1b, R2b, R4b, i R5b odsutan, a imidazolil grupa za koju je vezan odsutni R1b, R2b, R4b, i R5b je neutralna, a preostala tri od R1b, R2b, R4b, i R5b je svaki nezavisno izabran između alkila, perfluoroalkila, i heteroalkila; ili pri čemu je jedan od R1b, R2b, R4b, i R5b odsutan, a imidazolil grupa za koju je povezan odsutni R1b, R2b, R4b, i R5b je neutralna, a preostala tri od R1b, R2b, R4b, i R5b je svaki nezavisno izabran između metila i trifluorometila; ili pri čemu su R1c, R2c, R4c, i R5c svaki nezavisno izabrani između alkila, perfluoroalkila, i heteroalkila; ili pri čemu su R1c, R2c, R4c, i R5c svaki nezavisno izabrani između metila i trifluorometila; ili pri čemu su R1c, R2c, R4c, i R5c svaki metil.
11. Polimer prema bilo kojem od Zahtjeva 8 do 10, pri čemu su R3a, R6a, R3b, R6b, R3c, i R6c svaki nezavisno aril; ili pri čemu su R3a, R6a, R3b, R6b, R3c, i R6c svaki nezavisno fenil.
12. Polimer prema bilo kojem od Zahtjeva 8 do 11, pri čemu su R7a, R10a, R11a, R14a, R7b, R10b, R11b, R14b, R7c, R10c, R11c, i R14c svaki nezavisno alkil; ili pri čemu su R7a, R10a, R11a, R14a, R7b, R10b, R11b, R14b, R7c, R10c, R11c, i R14c svaki nezavisno metil; i po potrebi pri čemu su R8a, R12a, R8b, R12b, R8c i R12c svaki nezavisno alkil; ili R8a, R12a, R8b, R12b, R8c i R12c je svaki nezavisno metil.
13. Polimer prema bilo kojem od Zahtjeva 8 do 12, pri čemu su n i p svaki više od 0 postotaka.
14. Polimer prema bilo kojem od Zahtjeva 8 do 13, koji dalje sadrži jedan ili više aniona X- izabranih između jodida, bromida, klorida, fluorida, trijodida, hidroksida, karbonata, bikarbonata, cijanida, acetata, nitrata, sulfata, fosfata, triflata, tozilata, tetrakis(3,5bis(trifluorometil)fenil)borata, bis(trifluorometan)sulfonamida, i bilo koje njihove kombinacije, pri čemu jedan ili više aniona X- uravnotežuju jedno ili više pozitivnih naboja u polimeru; ili dalje sadrži jedan ili više aniona X- izabranih između jodida, bromida, klorida, fluorida, hidroksida, karbonata, bikarbonata, i bilo koju njihovu kombinaciju, pri čemu jedan ili više aniona X- uravnotežuju jedno ili više pozitivnih naboja u polimeru; ili dalje sadrži jedan ili više hidroksidnih aniona, pri čemu jedan ili više hidroksidnih aniona uravnotežuje jedno ili više pozitivnih naboja u polimeru.
15. Jonska membrana ili ionomer koji sadrži polimer prema bilo kojem od Zahtjeva 1 do 14; pri čemu je ionomer po potrebi ugrađen u sloj katalizatora gorivne stanice, elektrolizera ili drugih elektrokemijskih uređaja.
HRP20230899TT 2016-07-29 2017-07-29 Stabilni poli(imidazolium) hidroksidi HRP20230899T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662368667P 2016-07-29 2016-07-29
EP17835398.3A EP3490976B1 (en) 2016-07-29 2017-07-29 Stable poly(imidazolium) hydroxides
PCT/US2017/044554 WO2018023097A1 (en) 2016-07-29 2017-07-29 Stable ply(imidazolium) hydroxides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20230899T1 true HRP20230899T1 (hr) 2023-11-24

Family

ID=61017214

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20230899TT HRP20230899T1 (hr) 2016-07-29 2017-07-29 Stabilni poli(imidazolium) hidroksidi

Country Status (15)

Country Link
US (1) US11299464B2 (hr)
EP (1) EP3490976B1 (hr)
JP (1) JP7010500B2 (hr)
CN (1) CN109923104B (hr)
AU (1) AU2017301884B2 (hr)
CA (1) CA3032388A1 (hr)
DK (1) DK3490976T3 (hr)
ES (1) ES2952539T3 (hr)
FI (1) FI3490976T3 (hr)
HR (1) HRP20230899T1 (hr)
HU (1) HUE062710T2 (hr)
LT (1) LT3490976T (hr)
PL (1) PL3490976T3 (hr)
PT (1) PT3490976T (hr)
WO (1) WO2018023097A1 (hr)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102655902B1 (ko) * 2016-01-08 2024-04-08 시몬 프레이저 유니버스티 벤즈이미다졸륨 하이드록사이드를 위한 보호기로서의 폴리(페닐렌) 및 m-터페닐
US11230626B2 (en) * 2016-08-04 2022-01-25 Simon Fraser University Crosslinking of hydroxide stable, polybenzimidazoliums and polyimidazoliums membranes and ionomers
CN111848520B (zh) * 2020-08-10 2022-02-22 中国科学院长春应用化学研究所 一种咪唑鎓盐单体及其制备方法和聚合物电解质材料及其制备方法和应用
EP4308180A1 (en) * 2021-03-19 2024-01-24 Ionomr Innovations, Inc. Antiviral and antimicrobial coatings and methods thereof
CN115109235B (zh) * 2022-07-18 2023-07-04 烟台九目化学股份有限公司 一种咪唑型基团功能化的聚合物及其制备方法和应用
CN115181250B (zh) * 2022-08-10 2023-07-04 烟台九目化学股份有限公司 一种侧链咪唑功能化的聚合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL267363A (hr) 1960-07-23
KR100411465B1 (ko) 2001-10-26 2003-12-18 한국과학기술연구원 폴리페닐렌을 갖는 플로렌계 화합물, 그 중합체 및 이들을포함하는 el 소자
US7301002B1 (en) 2003-10-14 2007-11-27 Sandia Corporation Sulfonated polyphenylene polymers
JP4565879B2 (ja) 2004-04-19 2010-10-20 ルネサスエレクトロニクス株式会社 半導体装置
KR100612873B1 (ko) 2004-11-20 2006-08-14 삼성에스디아이 주식회사 금속 촉매와 전극의 제조방법
JP2009087687A (ja) 2007-09-28 2009-04-23 Sanyo Chem Ind Ltd ガス電極
WO2009134227A1 (en) 2008-05-02 2009-11-05 Energy Materials Corporation Pol yarylene polymers resulting from diels-alder reaction
US8110636B1 (en) 2009-04-17 2012-02-07 Sandia Corporation Multi-block sulfonated poly(phenylene) copolymer proton exchange membranes
US8926732B2 (en) * 2009-07-24 2015-01-06 The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate Imidazolium-based room-temperature ionic liquids, polymers, monomers, and membranes incorporating same
JP2012128142A (ja) 2010-12-15 2012-07-05 Konica Minolta Business Technologies Inc トナーの製造方法およびトナー
US9263524B2 (en) 2011-04-05 2016-02-16 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Semiconductor materials, apparatuses and methods
KR101293196B1 (ko) 2011-04-11 2013-08-05 한국과학기술연구원 폴리벤즈이미다졸리움 및 폴리벤즈이미다졸리움 기반 고체 전해질
CA2866742C (en) 2012-04-04 2018-08-07 Simon Fraser University Anion-conducting polymer
WO2014012188A1 (en) 2012-07-20 2014-01-23 Zhongwei Chen Highly ion-conductive nano-engineered porous electrolytic composite membrane for alkaline electrochemical energy systems
ES2763527T3 (es) 2014-04-04 2020-05-29 Univ Michigan Regents Inhibidores de molécula pequeña de mcl-1 y usos de los mismos
JP6506777B2 (ja) 2014-04-15 2019-04-24 サイモン フレーザー 大学Simon Fraser University ヒドロキシド安定性イオネン
KR20150122535A (ko) 2014-04-23 2015-11-02 한국과학기술연구원 디벤질화 폴리벤지이미다졸계 고분자 및 그 제조 방법
CA2933312C (en) 2015-02-23 2017-02-07 Nigel Andrew Shaw A device for enhancing and/or maintaining a penile erection
CN105175455B (zh) * 2015-09-05 2019-04-16 四川大学 咪唑鎓为阳离子的水溶性联吡啶-钌类光敏剂及其在染料敏化太阳能电池中的应用

Also Published As

Publication number Publication date
EP3490976B1 (en) 2023-06-07
ES2952539T3 (es) 2023-11-02
WO2018023097A8 (en) 2018-05-24
US11299464B2 (en) 2022-04-12
HUE062710T2 (hu) 2023-11-28
CA3032388A1 (en) 2018-02-01
JP2019532116A (ja) 2019-11-07
DK3490976T3 (da) 2023-08-21
CN109923104B (zh) 2022-12-06
CN109923104A (zh) 2019-06-21
FI3490976T3 (fi) 2023-08-21
AU2017301884A1 (en) 2019-02-14
US20190382353A1 (en) 2019-12-19
LT3490976T (lt) 2023-09-25
JP7010500B2 (ja) 2022-01-26
EP3490976A4 (en) 2020-04-01
WO2018023097A1 (en) 2018-02-01
EP3490976A1 (en) 2019-06-05
PT3490976T (pt) 2023-08-08
PL3490976T3 (pl) 2023-11-20
AU2017301884B2 (en) 2021-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20230899T1 (hr) Stabilni poli(imidazolium) hidroksidi
JP2019532116A5 (hr)
CN103946250B (zh) 密封材料
JP6533305B2 (ja) リチウム電池用電解質としてのpeoポリマーおよびフッ素化ポリマーを含むコポリマー
JP2018006321A5 (hr)
KR970077791A (ko) 안전성이 향상된 리튬 배터리용 불소 함유 용매
CA2908382C (en) An electrolyte composition and a sodium ion battery comprising the same
DK1805250T3 (da) Polypropylenskum med stor cellestörrelse, som er åbencellet af natur
CO6241094A2 (es) Peliculas que comprenden una pluralidad de polimeros
JP2017126500A5 (hr)
RU2014102600A (ru) Сепаратор, имеющий термоустойчивый изолирующий слой, и электрическое устройство, содержащее такой сепаратор
FR2917537B1 (fr) Accumulateur lithium-ion contenant un electrolyte comprenant un liquide ionique
BRPI0415401A (pt) recipiente e bolsa e superbolsa não contendo pvc, e pelìcula de elevada resistência ao impacto
WO2008093570A1 (ja) 塩化アルカリ電解用イオン交換膜
JP2004349240A (ja) 含フッ素エーテル鎖を含む含フッ素ポリマーからなる固体電解質
JP2010513677A5 (hr)
Elabd Ion transport in hydroxide conducting block copolymers
CN108807811A (zh) 非水电解液二次电池用绝缘性多孔层
WO2001009973A1 (fr) Cellule secondaire a electrolyte non aqueux
JP2017530500A5 (hr)
Suk et al. Effects of surface modifying macromolecule (SMM) on the properties of polyethersulfone membranes
GR20110100058A (el) Διασυνδεδεμενοι ή μη αρωματικοι συμπολυμερικοι ηλεκτρολυτες αγωγης πρωτονιων για χρηση σε κελια καυσιμου πολυμερικης μεμβρανης
AU2003268901A8 (en) Use of polyfluoride polyethers as a flame retardant for batteries
JP2003217554A5 (hr)
JP2018147688A5 (hr)