JP6995841B2 - アクロレインの濃度を減衰させる方法 - Google Patents

アクロレインの濃度を減衰させる方法 Download PDF

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Description

本発明は一般的にアクロレインの濃度を減衰させる方法およびその方法により調製された物質および製品に関する。
アクロレインは、ＵＳ２００６／０１６０８４８Ａ１、ＵＳ５，７６０，２８３、ＵＳ２００４／０２６７０５４Ａ１、ＪＰ６１００２０５６Ｂ２、ＪＰ５８００１１０８Ｂ２、Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．，２００９；５７：１０６５－１０６９、およびＪ．Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ．２００９；１１１：１３４８－１３５６に物質の成分として記載されている。
Ｍ．ＹａｍａｕｒａらのＵＳ２０１３／００５３５２０Ａ１は、トリアリルイソシアヌレート（ＴＡＩＣ）と比較して耐熱性に優れ、架橋速度が速いと言われている架橋性エラストマーのための架橋剤に関する。架橋剤は、そこに示される化学式Ｉによって表されるトリアジン誘導体を含む。
Ｙ．ＳｕｎらのＵＳ２０１５／０２０３７０１Ａ１は、架橋性ポリマー組成物、その製造方法、およびそれから製造された物品に関する。架橋性ポリマー組成物は、エチレン系ポリマー、有機過酸化物、およびポリアリル架橋助剤を含み、ポリアリル架橋助剤および有機過酸化物は、ポリアリル架橋助剤のアリル含有量および有機過酸化物の活性酸素含有量に基づいて、少なくとも１．６のアリルの活性酸素に対するモル比をもたらすのに十分な量で存在する。このような架橋性ポリマー組成物は被覆導体を形成するのに使用することができる。
Ｙ．ＳｕｎらのＷＯ２０１５／１４９６３４Ａ１は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”－ヘキサアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６－トリアミンを有する架橋性ポリマー組成物、その製造方法、およびそれから製造された物品に関する。架橋性ポリマー組成物は、熱可塑性の非エラストマーエチレン系ポリマー、有機過酸化物、およびＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”－ヘキサアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６－トリアミンを含む架橋助剤を含む。そのような架橋性ポリマー組成物およびそれらの架橋形態は、電力ケーブルにおける絶縁体などのワイヤおよびケーブル用途におけるポリマー層として使用され得る。
我々（本願発明者ら）は、化合物のうちのいくつかの混合物が、副生成物、分解（ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ）生成物、または分解（ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）生成物として、有害な揮発性有機化合物であるアクロレインを含有、生成、形成、産生、作製または製造することを発見した。アクロレインの形成を防止するか、またはアクロレインが形成された場合には形成されたアクロレインと反応し、それによって混合物中のアクロレインの濃度を減衰させるというこの課題に対する技術的解決法を本願発明者らは着想した。混合物中のアクロレイン濃度を減衰させる方法、その方法により調製された物質および物品。アクロレインの濃度はアミンによって減衰する。
概要および要約は参照により本明細書に組み込まれる。実施形態の例は、以下の番号付きの態様を含む。
態様１。アクロレインを含まないか、または比較未処理の混合物よりもアクロレイン濃度が低い処理済み混合物を製造する方法であって、成分（Ａ）アクロレインではない少なくとも１種の化合物および成分（Ｂ）アクロレインを含むか、または成分（Ａ）および成分（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物を含む出発混合物を、有効量の式（Ｉ）Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｎ（Ｉ）のアミンと接触させて、成分（Ａ）アクロレインではない少なくとも１種の化合物を含む処理済み混合物を製造するようにすることを含み、処理済み混合物は、処理済み混合物および未処理混合物の両方をアクロレイン試験方法１に従って試験したとき、アクロレインを含まないか、または比較未処理の混合物中のアクロレインの最初の濃度の（＞）０パーセント超～（＜）５０パーセント未満のアクロレインの濃度を有し、処理済み混合物の成分（Ａ）は、出発混合物の成分（Ａ）と同一であるか、またはその反応生成物であり、但し、式（Ｉ）のアミンが－ＳＨ；ケイ素原子；１，２－ジヒドロキノリニル；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される窒素結合原子；ならびにアリル、カルバモイル基、およびオキシメチレン基から選択される窒素結合基を含まないという条件である、方法。いくつかの態様において、Ｒ１は、一価（Ｃ１－Ｃ２０）脂肪族基、一価（Ｃ１－Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基、一価（Ｃ６－Ｃ１４）アリール基、もしくは一価（Ｃ２－Ｃ１２）ヘテロアリール基であり、各々のＲ２およびＲ３は独立してＨ、一価（Ｃ１－Ｃ２０）脂肪族基、もしくは一価（Ｃ１－Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であるか、またはＲ１およびＲ２が共に結合して式－Ｒ１ａ－Ｒ２ａ－の二価の基をもたらし、二価の基は二価（Ｃ２－Ｃ２０）脂肪族基もしくは二価（Ｃ１－Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であり、Ｒ３はＨ、一価（Ｃ１－Ｃ２０）脂肪族基、もしくは一価（Ｃ１－Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であるか、またはＲ１およびＲ２およびＲ３が共に結合して式－Ｒ１ａ－Ｒ２ａ－Ｒ３ａ－の三価の基をもたらし、三価の基は三価（Ｃ３－Ｃ２０）脂肪族基もしくは三価（Ｃ２－Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基である。各々の脂肪族基、ヘテロ脂肪族基、アリール基、およびヘテロアリール基は、独立して非置換であるか、またはハロゲン原子、オキソ（すなわち、＝Ｏ）、－ＯＲ、－ＮＲ２から独立して選択される１～５個の置換基によって置換され、各々のＲは、独立してＨ、非置換の（Ｃ１－Ｃ２０）ヒドロカルビル基、または非置換の（Ｃ１－Ｃ２０）ヘテロヒドロカルビル基である。各々のヘテロ脂肪族基、ヘテロヒドロカルビル基、およびヘテロアリール基は独立して、ＯおよびＮから独立して選択される１～８個のヘテロ原子を含む。各々の一価（Ｃ１－Ｃ２０）脂肪族基および一価（Ｃ１－Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基は炭素原子上にそのラジカルを有し、各々の二価の（Ｃ２－Ｃ２０）脂肪族基および二価（Ｃ１－Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基は、炭素原子上にその２つのラジカルを有する。
態様２。（ｉ）出発混合物が、成分（Ａ）アクロレインではない少なくとも１種の化合物および成分（Ｂ）アクロレインを含むか、または（ｉｉ）処理済み混合物の成分（Ａ）が出発混合物の成分（Ａ）と同一であるか、または（ｉｉｉ）（ｉ）および（ｉｉ）の両方である、態様１に記載の方法。
態様３。（ｉ）出発混合物が、成分（Ａ）アクロレインではない少なくとも１種の化合物および成分（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物を含むか、または（ｉｉ）処理済み混合物の成分（Ａ）が出発混合物の成分（Ａ）の反応生成物であるか、または（ｉｉｉ）（ｉ）および（ｉｉ）の両方である、態様１に記載の方法。
態様４。成分（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物が、（Ｃ１）有機過酸化物と、（Ｃ２）酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含有する化合物とを含む、態様３に記載の方法。
態様５。（ｉ）（Ｃ２）酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含有する化合物が、架橋性プレポリマーまたはポリマーを架橋するための架橋助剤である、態様４に記載の方法。
態様６。（ｉ）（Ｃ２）酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含有する化合物が、Ｎ－アリルグアニジン化合物もしくはＮ－アリルイミド化合物であるか、または（ｉｉ）（Ｃ１）有機過酸化物がペルオルガノ過酸化物であるか、または（ｉｉｉ）（ｉ）および（ｉｉ）の両方である、態様４または５に記載の方法。
態様７。（ｉ）（Ｃ２）酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含有する化合物が、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”－ヘキサアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６－トリアミンもしくは１，３，５－トリアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオンであるか、または（ｉｉ）有機過酸化物がジクミル過酸化物であるか、または（ｉｉｉ）（ｉ）および（ｉｉ）の両方である、態様４、５または６に記載の方法。
態様８。成分（Ａ）がアクロレインではなく、かつアクロレイン形成前駆体化合物でもない少なくとも１種の化合物である、態様１～７のいずれか１つに記載の方法。いくつかの態様において、成分（Ａ）は、成分（Ａ１）架橋性熱可塑性ポリマー、または成分（Ａ２）（Ａ１）を硬化することによって調製される架橋熱可塑性ポリマー、または（Ａ３）成分（Ａ１）および成分（Ａ２）の混合物である。
態様９。出発混合物が成分（Ａ１－１ａｂ）、（Ｃ１）、および（Ｃ２）を含む架橋性ポリマー組成物を含むように、出発混合物が成分（Ａ）および（Ｃ）を含み、（Ａ１－１ａｂ）は架橋性熱可塑性非エラストマーエチレン系ポリマーであり、（Ｃ１）は有機過酸化物であり、（Ｃ２）はＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”－ヘキサアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６－トリアミンまたは１，３，５－トリアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオンであり、接触工程が、架橋性ポリマー組成物を硬化温度で加熱して処理済み混合物をもたらすことをさらに含み、処理済み混合物が、硬化成分（Ａ１－１ａｂ）の生成物である成分（Ａ２－１ａｂ）架橋エチレン系ポリマーと（Ｅ）式（Ｉ）のアミンとアクロレインとの反応生成物とを含み、処理済み混合物は、処理済み混合物および未処理混合物の両方をアクロレイン試験方法１に従って試験したとき、アクロレインを含まないか、または比較未処理の混合物中の（Ｂ）アクロレインの最初の濃度の＞０パーセント～５０パーセント未満のアクロレインの濃度を有する、態様１～８のいずれか１つに記載の方法。
態様１０。式（Ｉ）のアミンが、式（Ｉ－１）：Ｒ１ａＲ２ａＲ３ａＮ（Ｉ－１）のモノアミンであり、但し、その式（Ｉ－１）のモノアミンは－ＳＨ；ケイ素原子；１，２－ジヒドロキノリニル；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される窒素結合原子；ならびにアリル、カルバモイル基、およびオキシメチレン基から選択される窒素結合基を含まないという条件である、態様１～９のいずれか１つに記載の方法。いくつかの態様において、Ｒ１ａは、一価（Ｃ１－Ｃ２０）脂肪族基、一価（Ｃ１－Ｃ２０）オキサ脂肪族基、一価（Ｃ６－Ｃ１４）アリール基、もしくは一価（Ｃ２－Ｃ１２）ヘテロアリール基であり、各々のＲ２ａおよびＲ３ａは独立してＨ、一価（Ｃ１－Ｃ２０）脂肪族基、もしくは一価（Ｃ１－Ｃ２０）オキサ脂肪族基であるか、またはＲ１ａおよびＲ２ａが共に結合して式－Ｒ１ｂ－Ｒ２ｂ－の二価の基をもたらし、二価の基は二価（Ｃ２－Ｃ２０）脂肪族基もしくは二価（Ｃ１－Ｃ２０）オキサ脂肪族基であり、Ｒ３ａはＨ、一価（Ｃ１－Ｃ２０）脂肪族基、もしくは一価（Ｃ１－Ｃ２０）オキサ脂肪族基であるか、またはＲ１およびＲ２およびＲ３が共に結合して式－Ｒ１ａ－Ｒ２ａ－Ｒ３ａ－の三価の基をもたらし、三価の基は三価（Ｃ３－Ｃ２０）脂肪族基もしくは三価（Ｃ２－Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基である。各々の脂肪族基、オキサ脂肪族基、アリール基、およびヘテロアリール基は、独立して非置換であるか、またはハロゲン原子、オキソ（すなわち、＝Ｏ）、もしくは－ＯＲから独立して選択される１～５個の置換基によって置換され、各々のＲは、独立してＨ、非置換の（Ｃ１－Ｃ２０）ヒドロカルビル基、または非置換の（Ｃ１－Ｃ２０）オキサヒドロカルビル基である。各々のオキサ脂肪族基およびオキサヒドロカルビル基は独立して１～４個の酸素原子を含む。いくつかの態様において、各々のオキサ脂肪族基は独立して２～１２個の炭素原子を含む。本明細書において使用されるとき、用語「モノアミン」は、１個のみのアミン窒素原子を有する分子またはそのような分子の集合体を意味する。本明細書において使用されるとき、「アミン窒素原子」は、芳香環にはなく、二重結合（例えば、－Ｃ＝Ｎ－もしくは－Ｎ＝Ｏのいずれでもない）または三重結合（例えば、－Ｃ≡Ｎではない）の一部でもない。いくつかの態様において、式（Ｉ－１）のモノアミンはＣ＝Ｎ結合をさらに含む。
態様１１。Ｒ２ａおよびＲ３ａの各々がＨであり、Ｒ１ａが、非置換の（Ｃ１－Ｃ２０）アルキルから選択される非置換の一価（Ｃ１－Ｃ２０）脂肪族基であるか、または各々のＲ２ａおよびＲ３ａがＨであり、Ｒ１ａが、－ＯＲから選択される１個の置換基を有する置換の（Ｃ１－Ｃ２０）アルキルから選択される置換の一価（Ｃ１－Ｃ２０）脂肪族基であり、各々のＲは独立してＨもしくは－ＯＲから選択される１個の置換基を有する置換の（Ｃ１－Ｃ２０）オキサ脂肪族基であり、各々のＲは独立してＨであるか、または各々のＲ２ａおよびＲ３ａがＨであり、Ｒ１ａがフェニルから選択される１個の置換基を有する置換の（Ｃ１－Ｃ２０）アルキルから選択される置換の一価（Ｃ１－Ｃ２０）脂肪族基であるか、または各Ｒ２ａおよびＲ３ａがＨであり、Ｒ１ａが非置換の一価（Ｃ６－Ｃ１４）アリール基であるか、またはＲ３ａがＨであり、Ｒ１ａおよびＲ２ａが共に結合して式－Ｒ１ｂ－Ｒ２ｂ－の二価の基をもたらし、二価の基が、非置換の二価（Ｃ２－Ｃ２０）脂肪族基であるか、またはＲ１ａ、Ｒ２ａ、およびＲ３ａの各々は、非置換の（Ｃ１－Ｃ２０）アルキル基である、態様１０に記載の方法。
態様１２。式（Ｉ）のアミンが、式（Ｉ－２）：Ｒ４Ｒ５Ｎ－Ｒ６ａ－ＮＲ７Ｒ８（Ｉ－２）のジアミンであり、但し、その式（Ｉ－２）のジアミンは－ＳＨ；ケイ素原子；１，２－ジヒドロキノリニル；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される窒素結合原子；ならびにアリル、カルバモイル基、およびオキシメチレン基から選択される窒素結合基を含まないという条件である、態様１～９のいずれか１つに記載の方法。いくつかの態様において、Ｒ４およびＲ５の各々は独立して、Ｈ、一価（Ｃ１－Ｃ２０）脂肪族基、もしくは一価（Ｃ１－Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であり、またはＲ４およびＲ５が共に結合して式－Ｒ４ａ－Ｒ５ａ－の二価の基をもたらし、二価の基は二価（Ｃ２－Ｃ２０）脂肪族基もしくは二価（Ｃ１－Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であり、Ｒ６ａは二価（Ｃ２－Ｃ２０）脂肪族基もしくは二価（Ｃ３－Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であり、Ｒ７およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、一価（Ｃ１－Ｃ２０）脂肪族基、もしくは一価（Ｃ１－Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であるか、またはＲ７およびＲ８が共に結合して式－Ｒ７ａ－Ｒ８ａ－の二価の基をもたらし、二価の基は二価（Ｃ２－Ｃ２０）脂肪族基もしくは二価（Ｃ１－Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であるか、またはＲ４およびＲ７が共に結合して式－Ｒ４ａ－Ｒ７ａ－の二価の基をもたらし、二価の基は二価（Ｃ３－Ｃ２０）脂肪族基もしくは二価（Ｃ２－Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基である。各々の脂肪族基、ヘテロ脂肪族基、アリール基、およびヘテロアリール基は、独立して非置換であるか、またはハロゲン原子、オキソ（すなわち、＝Ｏ）、－ＯＲ、－ＮＲ２から独立して選択される１～５個の置換基によって置換され、各々のＲは、独立してＨ、非置換の（Ｃ１－Ｃ２０）ヒドロカルビル基、または非置換の（Ｃ１－Ｃ２０）ヘテロヒドロカルビル基である。各々のヘテロ脂肪族基、ヘテロヒドロカルビル基、およびヘテロアリール基は独立して、ＯおよびＮから独立して選択される１～８個のヘテロ原子を含む。本明細書において使用されるとき、用語「ジアミン」は、二価の基Ｒ６ａによって互いに隔てられた少なくとも２個のアミン窒素原子を有する分子またはそのような分子の集合体を意味する。いくつかの態様において、ジアミンは２個のみのアミン窒素原子を有する。他の態様において、ジアミンは、３個、代替的に４個、代替的に５個のアミン窒素原子を有する。いくつかの態様において、式（Ｉ－２）のジアミンはＣ＝Ｎ結合をさらに含む。
態様１３。Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、およびＲ８の各々がＨであり、Ｒ６ａが、非置換の二価（Ｃ２－Ｃ２０）脂肪族基であるか、またはＲ４、Ｒ５、およびＲ７の各々がＨであり、Ｒ６ａが、非置換の二価（Ｃ２－Ｃ２０）脂肪族基であり、Ｒ８が、－ＯＲから選択される１個の置換基を有する置換の（Ｃ１－Ｃ２０）アルキルから選択される置換の一価（Ｃ１－Ｃ２０）脂肪族基であり、ＲはＨであるか、またはＲ４およびＲ８の各々がオキソ置換の（Ｃ１－Ｃ２０）アルキル基から選択される置換の一価（Ｃ１－Ｃ２０）脂肪族基であり、Ｒ６ａが、非置換の（Ｃ２－Ｃ２０）アルキレン基から選択される非置換の二価（Ｃ２－Ｃ２０）脂肪族基であり、Ｒ５およびＲ７の各々が、非置換の一価（Ｃ１－Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であるか、または式（Ｉ－２）のジアミンが、約１，６００±１６０の分子量を有するポリ［（６－モルホリノ－ｓ－トリアジン－２，４－ジイル［２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）イミノ］－ヘキサメチレン［２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］］である、態様１２に記載の方法。
態様１４。処理済み混合物の成分（Ａ）が出発混合物の成分（Ａ）の反応生成物である、態様１～１３のいずれか１つに記載の方法によって製造される処理済み混合物。
態様１５。出発混合物の成分（Ａ）が（Ａ１－１ａｂ）架橋性熱可塑性非エラストマーエチレン系ポリマーであり、処理済み混合物の成分（Ａ）が、成分（Ａ１－１ａｂ）を硬化することによって形成される（Ａ２－１ａｂ）架橋エチレン系ポリマーである、態様１４に記載の処理済み混合物。
態様１６。態様１～１３のいずれか１つに記載の方法の際に成分（Ａ１－１ａｂ）を硬化することによって形成される（Ａ２－１ａｂ）架橋エチレン系ポリマーを含む製品。
態様１７。式（Ｉ）のアミンの有効量が、場合によっては、アクロレインの量またはアクロレイン形成前駆体化合物（その場で形成されたアクロレインの供給源）の量に対して測定される、態様１～１６のいずれか１つに記載の本発明の実施形態。いくつかの態様において、場合によっては、式（Ｉ）のアミンの量は、全てがアクロレインまたはアクロレイン形成前駆体化合物の１００部当たり、０．００１部～０．２部、代替的に０．００５部～０．１０部、代替的に０．００８部～０．０６部である。
態様１８。処理済み混合物中のアクロレインの量が、アクロレイン形成前駆体化合物を含む出発混合物の実施形態におけるアクロレイン形成前駆体化合物（その場で形成されたアクロレインの供給源）の量に対して測定され、ここで、処理済み混合物中のアクロレインの量は、後述するガスクロマトグラフィー方法１によって検出できない（ＮＤ）か、または処理済み混合物中のアクロレインの量は、後述のガスクロマトグラフ法１によって検出されるように、全てがアクロレイン形成前駆体化合物に対して１００万部あたり０．０５（ｐｐｍ）～２０ｐｐｍ、代替的に０．０９ｐｐｍ～１５ｐｐｍ、代替的に０．１～１０ｐｐｍである、態様１～１７のいずれか１つに記載の発明の実施形様。
態様１９。式（Ｉ）のアミンが、トリエチルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、２－（２－アミノエトキシ）エタノール、２－ナフチルアミン、またはドデシルアミンである、式（Ｉ－１）のモノアミンである、態様１～１１のいずれか１つまたは態様１４～１８のいずれか１つ（態様１～１１のいずれか１つに従属する）に記載の本発明の実施形態。いくつかの態様において、式（Ｉ－１）のモノアミンは、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）または１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノン－５－エン（ＤＢＮ）のように、１個の橋頭アミン窒素原子と１個のＣ＝Ｎ結合とを有する二環式化合物である。他の態様において、式（Ｉ－１）のモノアミンは二環式ではない。
態様２０。式（Ｉ）のアミンが、１，６－ヘキサンジアミン、Ｎ、Ｎ’－ビスホルミル－Ｎ、Ｎ’－ビス（－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－ヘキサメチレンジアミン（例えば、Ｕｖｉｎｕｌ４０５０Ｈ）、アミノエチルエタノールアミン、または約１，６００±１６０の分子量を有するポリ［（６－モルホリノ－ｓ－トリアジン－２，４－ジイル［２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）イミノ］－ヘキサメチレン［２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］］（例えば、ＣＹＡＳＯＲＢ ＵＶ－３３４６）である式（Ｉ－２）のジアミンである、態様１～９、１２、および１３のいずれか１つまたは態様１４～１８のいずれか１つ（態様１～９、１２、および１３のいずれか１つに従属する）に記載の本発明の実施形態。いくつかの態様において、式（Ｉ－２）のジアミンは、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカン（ジヒドロ－ＤＢＵ）もしくはまたは１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン（ジヒドロ－ＤＢＮ）のように、１個の橋頭アミン窒素原子および１個の非橋頭アミン窒素原子を有する二環式化合物であるか、または１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）のように２個の橋頭アミン窒素原子を有する。他の態様において、式（Ｉ－２）のジアミンは二環式ではない。
式（Ｉ）のアミンは、但し書きにより特定の化合物を除外する。Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される窒素結合原子を有する化合物の例は、それぞれヒドラジン、ヒドロキシルアミン、およびメルカプトアミン（チオヒドロキシルアミン）である。窒素結合カルバモイル基を有する化合物の例は、尿素化合物である。窒素結合オキシメチレン基を有する化合物の例は、４，４－ジメチル－１－オキサ－３－アザシクロペンタンおよび２，２－ジメチル－１－オキサ－３－アザシクロペンタンである。ケイ素原子を有するアミンの例は、アミノアルキル基を含むシランである。１，２－ジヒドロキノリニルを有するアミンの例は、重合２，２，４－トリメチル－１，２－ジヒドロキノリンおよびモノマー２，２，４－トリメチル－１，２－ジヒドロキノリンである。
構成成分（Ａ）アクロレインではない少なくとも１種の化合物。成分（Ａ）はアクロレインではない任意の化合物または化合物の混合物である。典型的には、成分（Ａ）は、（Ｃ１）有機過酸化物とも（Ｃ２）酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含む化合物とも異なる。成分（Ａ）は、典型的にはアクロレイン濃度の減衰またはアクロレインの防止を必要とする化合物または化合物の混合物である。いくつかの態様において、成分（Ａ）は有機化合物である。いくつかの態様において、有機化合物は有機プレポリマーまたは（非）架橋性ポリマーである。いくつかの態様において、成分（Ａ）は炭素、水素を含み、任意選択でＮ、Ｏ、およびＳのうちの１つ以上を含む。いくつかの態様において、各々の成分（Ａ）はハロゲン原子を含まない（欠く）。
成分（Ｂ）アクロレイン。アクロレインは、ＩＵＰＡＣ名、プロパ－２－エナールを有し、式Ｈ２Ｃ＝Ｃ（Ｈ）－Ｃ（＝Ｏ）Ｈである分子または分子の集合体を意味する。
成分（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物。成分（Ｃ）は、アクロレインではないが、アクロレインを生成するように反応または分解し得る任意の化合物または化合物の混合物である。成分（Ｃ）はアクロレインアセタールであってもよく、ここで脱保護条件（例えば水／酸）への曝露の際にアクロレインを遊離する。好適なアクロレインアセタールの例は、２－ビニル－１，３－ジオキソランおよび２－ビニル－１，３－ジオキサンである。代替的に、成分（Ｃ）は反応してアクロレインを生成し得る少なくとも２つの反応物の混合物であり得る。反応は、炭素原子を還元すること、あるいは炭素原子を酸化することを含み得る。このような反応物の混合物の例は、（Ｃ１）有機過酸化物と、（Ｃ２）反応してアクロレインを形成し得る酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含む化合物とを含む。
（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物は、いかなる手段でアクロレインを形成してもよい。いくつかの態様において、アクロレインは、（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物を加熱することによって形成され得る。他の態様において、アクロレインは、（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物にラジカル開始剤を添加することによって形成され得る。他の態様において、アクロレインは、（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物を照射することによって形成され得る。代替的に、先行する手段の組み合わせを用いて、（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物からアクロレインを形成することができる。
この方法によって達成されるアクロレイン濃度の減衰の程度を特徴付けるために、任意選択で処理済み混合物（本発明）と比較未処理混合物の両方をアクロレイン試験方法１に従って分析することができる。アクロレイン試験方法１は、処理済み混合物または比較未処理混合物を２０ｍＬ容量のガスクロマトグラフィー（ＧＣ）に適したケイ酸ガラスバイアルの異なるものに添加すること、処理済み混合物を含むバイアルおよび比較未処理混合物を含むバイアルをクリンプキャップすること、ＧＣ方法１（後述）のＧＣ装置でクリンプキャップしたバイアルを１４０℃で３０分間加熱すること、およびその後に、後述のＧＣ方法１に従って各々のバイアル中のアクロレイン濃度を決定することを含む。
アクロレイン試験方法１に従って分析するとき、処理済み混合物はアクロレインを含まなくてもよいか、または比較未処理混合物中のアクロレインの最初の濃度の＞０パーセント～５０パーセント未満であるアクロレイン濃度を有し得る。比較未処理混合物は、比較未処理混合物が式（Ｉ）のアミンを含まない（欠く）ことを除いて、比較される特定の処理済み混合物と同一である。比較未処理混合物が、アクロレイン試験方法１の加熱工程の前にアクロレインを含むとき、アクロレインはその中の最初の濃度にある。アクロレイン試験方法１の加熱工程前の比較未処理混合物がアクロレインを含まないか、またはＧＣ方法１による検出レベル未満のアクロレインを含むとき、アクロレイン試験方法１の加熱工程はその中にアクロレインの形成を引き起こし、それによって比較未処理混合物中にアクロレインの最初の濃度をその場で発生させる。アクロレイン試験方法１の加熱工程の前に処理済み混合物が（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物を含むとき、式（Ｉ）のアミンは、（ｉ）アクロレイン試験方法１の加熱工程の間の処理済み混合物中のアクロレインの形成を阻害または防止し得るか、および／または（ｉｉ）アクロレイン試験方法１の加熱工程の間の処理済み混合物中のアクロレインの形成を許容するが、形成したアクロレインを捕捉するか、またはそれと反応し得る。アクロレインの濃度は、（ｉ）および／または（ｉｉ）の状況においては、加熱工程の前と加熱工程の後の両方において処理済み混合物中で減衰する。
本明細書において使用されるとき、表現「アクロレインの濃度を減衰させる」は、（ａ）アクロレイン含有前駆体組成物からのアクロレインの形成を防止もしくは阻害するように構成および準備されることであって、本明細書において処理済み混合物を防止すると呼ばれ得ること、（ｂ）アクロレインを捕捉するかもしくはそれと反応するように構成および準備されることであって、本明細書において処理済み混合物を防止すると呼ばれ得ること、（ｃ）アクロレイン含有前駆体組成物からのアクロレインの形成を能動的に防止することであって、本明細書において処理済み混合物を阻害すると呼ばれ得ること、（ｄ）アクロレインを能動的に捕捉もしくはそれと反応することであって、本明細書において処理済み混合物中のアクロレインと反応すると呼ばれ得ること、（ｅ）式（Ｉ）のアミンとアクロレインとの反応生成物を含むことであって、この反応生成物は本明細書において捕捉された処理済み混合物と呼ばれ得ること、または（ｆ）（ａ）～（ｅ）のうちのいずれか２つ以上を意味する。処理済み混合物は、状況（ａ）～（ｆ）の各々において処理される。
処理済み混合物および方法のあらゆる態様はアクロレインの濃度を減衰すると予想される。アクロレイン試験方法１の間の処理済み混合物中のアクロレイン濃度の減衰の程度は、もし存在するならば処理済み混合物中のアクロレインの濃度、もし存在するならば処理済み混合物中の（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物の組成および量、使用される特定の式（Ｉ）のアミンの構造、その中のアクロレインの濃度を減衰させることにおける式（Ｉ）のアミンの有効性、成分（Ａ）アクロレインではない少なくとも１種の化合物の量および組成などの１つ以上の要素に応じて態様ごとに異なり得る。当業者であれば、本発明の教示を適用して、態様ごとの減衰の程度を改善することができる。いくつかの態様において、アクロレイン試験方法１において加熱された後の処理済み混合物は、アクロレインを含まないか、または代替的にアクロレインを有するが、ＧＣ方法１による検出レベル未満の濃度であるか、代替的に＞０パーセント（％）～５０％未満、代替的に＞０％～４０％未満、代替的に＞０％～３５％未満、代替的に＞０％～２０％未満、代替的に＞０％～未満１０％未満、代替的に少なくとも０．０１％～多くとも３５％、１０％、５％、および１．０％のうちのいずれか１つの検出可能な濃度のアクロレインを有するか、または比較未処理混合物中の、またはその中で形成されたアクロレインの最初の濃度の全てを有する。いくつかの態様において、下限値が＞０％である上述の範囲は、下限値がＧＣ方法１の最低検出限界％未満であることを除いて同一の範囲で置き換えられる。
いくつかの態様において、方法は、成分（Ａ）アクロレインではない少なくとも１種の化合物および（Ｂ）アクロレインを含む出発混合物中のアクロレインの濃度を減衰させるために使用される。いくつかの態様において、成分（Ａ）もまた、アクロレイン形成前駆体化合物ではない。そのような態様において、減衰することは、出発混合物中のアクロレインの濃度を、成分（Ａ）を別個にそして独立して反応させて又は反応させずに減少させることを含む。そのような減衰は、アクロレインの捕捉または反応することを特徴とする。
いくつかの態様において、方法は、アクロレインを含まなくてもよいが、そうでなければ（式（Ｉ）のアミンの非存在下で）アクロレインをその場で生成するよう構成され得るか、または生成する傾向があり得る出発混合物中のアクロレインの濃度を減衰するのに使用される。そのような態様において、出発混合物は（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物および成分（Ａ）を含んでもよい。そのような態様において、減衰することは、アクロレインの形成を阻害または防止すること、および／または（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物の反応生成物として形成される任意のアクロレインの濃度を低減することを含む。そのような反応は、副生成物、分解生成物、または分解生成物としてアクロレインを生成する可能性がある。いくつかの態様において、（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物の純度、特に（Ｃ２）酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含む化合物の純度は、生成されるアクロレインの量に影響を及ぼし得る。一般的に、使用される（Ｃ２）酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含む化合物の純度が低いほど（すなわち、（Ｃ２）化合物（すなわち、式Ｉ）、（Ａ）、または（Ｃ１）に構造的に関連する不純物の量が多いほど）、そのような反応によって生成されるアクロレインの量は多くなり、他の全てのものは等しい。いくつかの態様において、（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物を調製するために使用される、（Ｃ２）酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含む化合物は、混合物の全重量に基づいて、５０重量％～１００重量％、代替的に８０重量％～１００重量％、代替的に９５重量％～１００重量％、代替的に９７重量％～９９重量％の（Ｃ２）酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含む化合物の純度を有する混合物である。上述のように、後者の減衰はアクロレインの捕捉または反応を特徴とすることができ、前者の減衰はアクロレインの形成を阻害または防止することを特徴とすることができる。いくつかの態様において、減衰はアクロレインの捕捉／反応とアクロレインの形成の阻害／防止の両方を含む。
この方法の態様は、アクロレイン濃度の減衰を必要とするあらゆる出発混合物を処理するのに有用である。そのような出発混合物はアクロレインを含み得る。代替的に、そのような出発混合物はアクロレインを含まなくてもよいが、副生成物、分解生成物、または分解生成物としてアクロレインを生成する可能性がある反応などによって、その場でアクロレインを生成する傾向があり得る。この方法によってうまく処理することができる出発混合物は、α、β－不飽和アルデヒドを含む生物系を含むことができ、生物系は、エクスビボまたはインビボなどのその場でアクロレインを形成するように構成されるか、またはその傾向がある。代替的に、出発混合物は、工業プロセス流（供給流、反応混合物、または反応器流出物）からの気体または液体混合物を含み得る。この方法は、有利には他のいかなる種類のアクロレイン捕捉剤（例えばヒドラジン）または技術（例えばモレキュラーシーブ）と組み合わせて使用してもよく、代替的にそれらを使用しなくてもよい。
この方法はアクロレイン濃度の減衰を必要とするあらゆる出発混合物と共に使用することができるが、（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物および成分（Ａ）を含む出発混合物の態様を使用する方法をさらに例示するのが都合がよい。ワイヤおよびケーブル産業で使用される、（Ａ－１ａ）架橋性熱可塑性エチレン系ポリマーのような（Ａ－１）架橋性熱可塑性ポリマーのような架橋性ポリマー物質を含む出発混合物を使用して成分（Ａ）および（Ｃ）の特定の態様または例によってそのような態様を例示することはさらに都合がよい。しかしながら、方法および他の発明の態様は、そのような例示的な態様または例に限定されない。
いくつかの態様において、（Ａ－１）架橋性熱可塑性ポリマーは、（Ａ－１ａ）架橋性熱可塑性エチレン系ポリマー、代替的に、（Ａ－１ｂ）架橋性熱可塑性非エラストマーポリマー、代替的に（Ａ－１ａｂ）架橋性熱可塑性非エラストマーエチレン系ポリマーである。
いくつかの態様において、出発混合物は、（Ａ１－１ａｂ）架橋性熱可塑性非エラストマーエチレン系ポリマー、（Ｃ１）有機過酸化物、（Ｃ２）酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含む化合物を含む架橋性ポリマー組成物である。いくつかの態様において、出発混合物は、（Ａ２－１ａｂ）架橋熱可塑性非エラストマーエチレン系ポリマー、（Ｃ１）有機過酸化物、（Ｃ２）酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含む化合物を含む架橋ポリマー組成物である。（Ｃ２）酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含む化合物は、ＷＯ２０１５／１４９６３４Ａ１またはＷＯ２０１４／０４０５３２Ａ１に架橋助剤として記載されているのと同様に、架橋助剤として架橋性ポリマー組成物中で機能し得る。（Ｃ２）化合物および（Ｃ１）化合物は、（Ｃ２）化合物のアリル含有量および（Ｃ１）化合物の活性酸素含有量に基づいて、少なくとも１．６のアリルの活性酸素に対するモル比をもたらすのに十分な量で存在し得る。いくつかの態様において、（Ｃ２）は窒素結合アリル基を含む化合物である。窒素結合アリル基を含む化合物は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”－ヘキサアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６－トリアミン（ＨＡＴＡＴＡ）、代替的に、１，３，５－トリアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン（ＴＡＩＣ）、代替的にそれらの組み合わせであり得る。いくつかの態様において、（Ｃ２）は酸素結合アリル基を含む化合物である。酸素結合アリル基を含む化合物は、トリアリルシアヌレート（ＴＡＣ）、トリアリルトリメリテート（ＴＡＴＭ）、トリアリルオルトホルメート、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、トリアリルシトレート、トリアリルアコネート、またはそれらの組み合わせであり得る。
「エチレン系」ポリマーは、エチレンモノマーから調製された高分子化合物であり、主要な（すなわち、５０重量パーセント（「重量％」）を超える）成分または単位としてエチレンモノマー由来の繰り返し単位を有する。エチレンモノマー由来の繰り返し単位がエチレン系ポリマーの１００重量％未満であるとき、ポリマーはエチレンモノマー以外のコモノマー由来の繰り返し単位を有する。
本明細書での使用に適した架橋性エチレン系ポリマーは熱可塑性である。「熱可塑性」という用語は、特定の温度を超えると柔軟または成形可能になり、冷却すると固体状態に戻るポリマーを意味する。いくつかの態様において、エチレン系ポリマーはエラストマーである。「エラストマー」は、比較的低い応力下で大きな可逆的変形を経る物質として定義される。市販のエラストマーのいくつかの例としては、天然ゴム、エチレン／プロピレン（ＥＰＭ）コポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー、エチレン／プロピレン／ジエン（ＥＰＤＭ）コポリマー、スチレン／ブタジエンコポリマー、塩素化ポリエチレン、およびシリコーンゴムが挙げられる。他の態様において、エチレン系ポリマーはエラストマーではない。
エチレン系ポリマーは、非極性であり得る。ここで、「非極性」とは、Ｃ－Ｏ、Ｃ－Ｎ、Ｃ－Ｓ、またはＣ－ハロゲン結合または炭素原子と炭素に対してより高い電気陰性度を有する他の原子との間の結合を含まないポリマーを意味するか、または、そのような極性結合が存在する場合、極性結合が対称的に配置されているために正味の双極子が存在しないポリマーを意味する。いくつかの態様において、エチレン系ポリマーは、炭素原子と、炭素に対してより高い電気陰性度を有する他の原子との間に極性結合を含まない。
いくつかの態様において、エチレン系ポリマーは、その中に組み込まれたハロゲン化物含有モノマー由来の繰り返し単位を全く有さなくてもよい。いくつかの態様において、エチレン系ポリマーは、フルオロモノマーまたはクロロモノマー由来の繰り返し単位を有し得る。そのような態様において、エチレン系ポリマーはフルオロポリマーでもクロロポリマーでもない。
エチレン系ポリマーはエチレンホモポリマーであってもよい。本明細書において使用されるとき、「ホモポリマー」は、単一のモノマー型に由来する反復単位からなるポリマーを意味するが、連鎖移動剤などのホモポリマーを調製する際に使用される残存量の他の成分を除外しない。
エチレン系ポリマーは、インターポリマーの全重量に基づいて、少なくとも１重量％、少なくとも５重量％、少なくとも１０重量％、少なくとも１５重量％、少なくとも２０重量％、または少なくとも２５重量％のα－オレフィン含有量を有するエチレン／α－オレフィン（「α－オレフィン」）インターポリマーであり得る。これらのインターポリマーは、インターポリマーの全重量に基づいて、＞０～５０重量％未満、＞０～４５重量％未満、＞０～４０重量％未満、または＞０～３５重量％未満のα－オレフィン含有量を有し得る。α－オレフィンを使用するとき、α－オレフィンは、３～２０個の炭素原子を有し、直鎖状、分岐鎖状、または環状である（Ｃ３－Ｃ２０）α－オレフィンであり得る。α－オレフィンの例として、プロペン、１－ブテン、４－メチル－１－ペンテン、１－ヘキセン、１－オクテン、１－デセン、１－ドデセン、１－テトラデセン、１－ヘキサデセン、および１－オクタデセンが挙げられる。環状α－オレフィンは、３－シクロヘキシル－１－プロペン（アリルシクロヘキサン）およびビニルシクロヘキサンのようなシクロヘキシルまたはシクロペンチル基を含み得る。例証的エチレン／α－オレフィンインターポリマーには、エチレン／プロピレン、エチレン／１－ブテン、エチレン／１－ヘキセン、エチレン／１－オクテン、エチレン／プロピレン／１－オクテン、エチレン／プロピレン／１－ブテン、及びエチレン／１－ブテン／１－オクテンが含まれる。
エチレン系ポリマーは、単独で又は１種以上の他の種類のエチレン系ポリマーと組み合わせて使用することができる。例えば、モノマー構造、組成、または含有量が互いに異なるか、またはそれらの調製の触媒方法が異なる、２種以上のエチレン系ポリマーのブレンドである。エチレン系ポリマーのブレンドを用いる場合、ポリマーは、任意の反応器内または反応器後のプロセスによってブレンドされ得る。
いくつかの態様において、エチレン系ポリマーは、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、代替的に直鎖状－低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、代替的に超低密度ポリエチレン（ＶＬＤＰＥ）、代替的にそれらの任意の２種以上の組み合わせまたはブレンドからなる群から選択されてもよい。
ＬＤＰＥは、高分岐エチレンホモポリマーであり得、そして高圧プロセスによって調製され得る（すなわち、ＨＰ－ＬＤＰＥ）。本明細書での使用に適したＬＤＰＥは、０．９１～０．９４グラム／立方センチメートル（ｇ／ｃｍ３）の範囲の密度を有することができる。エチレン系ポリマーは、少なくとも０．９１５ｇ／ｃｍ３であるが、０．９４ｇ／ｃｍ３未満、または０．９３ｇ／ｃｍ３未満でもよい高圧ＬＤＰＥである。本明細書に提供されるポリマー密度は、ＡＳＴＭ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（「ＡＳＴＭ」）法Ｄ７９２に従って決定される。ＬＤＰＥは、１０分当たり２０グラム未満（ｇ／１０分）、または０．１～１０ｇ／１０分、０．５～５ｇ／１０分、１～３ｇ／１０分の範囲のメルトインデックス（Ｉ２）、または２ｇ／１０分のＩ２を有し得る。本明細書に提供されるメルトインデックスは、ＡＳＴＭ法Ｄ１２３８に従って決定される。別段記述されない限り、メルトインデックスは、１９０℃および２．１６キログラム（ｋｇ）で決定される（すなわち、Ｉ２）。概して、ＬＤＰＥは、幅広い分子量分布（ＭＷＤ）を有し、これは、比較的高い多分散性指数（ＰＤＩ）の重量平均分子量の数平均分子量に対する比率をもたらす。
ＬＬＤＰＥは、コモノマー（例えば、α－オレフィンモノマー）の不均質な分布を有するエチレン系ポリマーであり得、短鎖分岐を特徴とする。ＬＬＤＰＥは、上記のものなどの、エチレンモノマーとα－オレフィンモノマーとのコポリマーであり得る。本明細書での使用に適したＬＬＤＰＥは、０．９１６～０．９２５ｇ／ｃｍ３の範囲の密度を有し得る。本明細書での使用に適したＬＬＤＰＥは、１～２０ｇ／１０分または３～８ｇ／１０分の範囲のメルトインデックス（Ｉ２）を有し得る。
ＶＬＤＰＥは、超低密度ポリエチレン（ＵＬＤＰＥ）であり得る。ＶＬＤＰＥは、概して、コモノマー（例えば、α－オレフィンモノマー）の不均質な分布を有するエチレン系ポリマーであり、短鎖分岐を特徴とする。ＶＬＤＰＥは、上述のα－オレフィンモノマーのうちの１種以上のものなどの、エチレンモノマーとα－オレフィンモノマーとのコポリマーであり得る。本明細書での使用に適したＶＬＤＰＥは、０．８７～０．９１５ｇ／ｃｍ３の範囲の密度を有し得る。本明細書での使用に適したＶＬＤＰＥは、０．１～２０ｇ／１０分、または０．３～５ｇ／１０分の範囲のメルトインデックス（Ｉ２）を有し得る。
エチレン系ポリマーを調製するために使用される製造プロセスは、ＷＯ２０１５／１４９６３４Ａ１の４頁２５行目～５頁２行目に記載されている。
その架橋可能な態様および架橋された態様を含む上述のエチレン系ポリマーは全て、成分（Ａ）の実施形態としての使用に適している。
本明細書での使用に適した（Ｃ１）有機過酸化物としては、ペルオルガノ過酸化物が含まれる。ペルオルガノ過酸化物は、各々の二価ペルオキシ基の各々の酸素原子がヒドロカルビル基またはヒドロカルビレン基に結合している、少なくとも１つの二価ペルオキシ基（－Ｏ－Ｏ－）を有する分子または分子の集合体である。（Ｃ１）有機過酸化物は、式ＲＡ－Ｏ－Ｏ－ＲＡまたは式ＲＡ－Ｏ－Ｏ－ＲＡＡ－Ｏ－Ｏ－ＲＡのものであり得る。各々のＲＡは独立して、非置換またはハロゲン置換ヒドロカルビル基であり得る。各々のＲＡＡは独立して、非置換もしくはハロゲン置換ヒドロカルビレン基またはＲ６ａであり得る。一実施形態において、有機過酸化物は一官能性過酸化物、代替的に二官能性過酸化物である。好適な有機過酸化物の例は、ジクミル過酸化物（「ＤＣＰ」）、ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシベンゾエート、ジ－ｔｅｒｔ－アミル過酸化物（「ＤＴＡＰ」）、ビス（α－ｔ－ブチル－ペルオキシイソプロピル）ベンゼン（「ＢＩＰＢ」）、イソプロピルクミルｔ－ブチル過酸化物、ｔ－ブチルクミル過酸化物、ジ－ｔ－ブチル過酸化物、２，５－ビス（ｔ－ブチルペルオキシ）－２，５－ジメチルヘキサン、２，５－ビス（ｔ－ブチルペルオキシ）－２，５－ジメチルヘキシン－３、１，１－ビス（ｔ－ブチルペルオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、イソプロピルクミルクミル過酸化物、ブチル４，４－ジ（ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシ）バレレート、ジ（イソプロピルクミル）過酸化物、およびそれらのうちの２つ以上の混合物である。いくつかの実施形態では、単一の種類の有機過酸化物のみが用いられる。いくつかの態様において、有機過酸化物のうちの少なくとも１つのＲＡは、１－メチル－１－フェニルエチルである。いくつかの態様において、有機過酸化物はジクミル過酸化物（ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）過酸化物）である。
架橋性ポリマー組成物に用いられる、（Ａ１）架橋性熱可塑性ポリマー、例えば（Ａ１－１ａｂ）架橋性熱可塑性非エラストマーエチレン系ポリマー、架橋助剤である（Ｃ１）有機過酸化物および（Ｃ２）酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含む化合物の量は、ＷＯ２０１５／１４９６３４Ａ１の６頁の下から８行目～８頁の３行目に記載されている。
いくつかの態様において、架橋性ポリマー組成物は、成分（Ａ１）、（Ｃ１）、（Ｃ２）、および式（Ｉ）のアミンとは構造が異なる１つ以上の添加剤をさらに含む。添加剤はアクロレインを含まない。好適な添加剤の例としては、抗酸化剤、加工助剤、充填剤、カップリング剤、紫外線吸収剤または安定剤、帯電防止剤、核形成剤、スリップ剤、可塑剤、潤滑剤、粘度調整剤、粘着付与剤、ブロッキング防止剤、界面活性剤、エキステンダー油、酸除去剤、難燃剤、ビヒクル、および金属不活性化剤が挙げられる。架橋性ポリマー組成物に使用するのに適した添加剤の量は、ＷＯ２０１５／１４９６３４Ａ１の８頁８～１１行目に記載されている量である。好適な充填剤の例は、ＷＯ２０１５／１４９６３４Ａ１の８頁の１２～１４行目に記載されている。好適な抗酸化剤の例は、ＷＯ２０１５／１４９６３４Ａ１の８頁１５行目～９頁２行目に記載されている。添加剤は、この方法の減衰の態様を妨げたり、それと干渉したりしない。
架橋ポリマー組成物いくつかの態様において、架橋ポリマー組成物は、架橋ポリエチレンなどの、ＷＯ２０１５／１４９６３４Ａ１の１０頁９行目～２３行目に記載されている架橋ポリマー組成物である。架橋ポリマー組成物は、ＷＯ２０１５／１４９６３４Ａ１の１５頁１行目～１９頁１３行目に記載されている方法などによって架橋性ポリマー組成物を硬化させることによって調製することができる。
製品いくつかの態様において、製品は、そこに引用されている架橋性ポリマー組成物が処理済み混合物を含むことを除いて、ＷＯ２０１５／１４９６３４Ａ１、１０頁２４行目～１１頁２０行目に記載されている被覆導体である。この説明は、ＷＯ２０１５／１４９６３４Ａ１の１０頁から１１頁にまたがって引用され、およびＵＳ５，２４６，７８３、ＵＳ６，４９６，６２９、およびＵＳ６，７１４，７０７に示されるケーブル設計、ならびにＷＯ２０１５／１４９６３４Ａ１の１１頁に引用される、ＵＳ４，８５７，６００およびＵＳ５，５７５，９６５に記載される従来の押出機の記載を含む。被覆導体は、被覆ワイヤ、被覆ケーブル、または被覆導管であり得る。被覆は、架橋ポリエチレンなどの架橋ポリマー組成物を含み得る。
ワイヤおよびケーブル産業は、典型的には絶縁層として架橋ポリエチレン組成物などの架橋ポリマー組成物を含む中電圧（ＭＶ）、高電圧（ＨＶ）、および超高電圧（ＥＨＶ）ケーブルを使用する。このような架橋ポリマー組成物は、架橋性プレポリマーまたはポリマーと過酸化物開始剤とを有する架橋性ポリマー組成物からの架橋反応によって調製することができる。架橋反応は、過酸化物と架橋性プレポリマーまたはポリマー（例えば、ポリエチレンプレポリマーまたはポリマー）との間のラジカル反応を含み、ここで反応は、架橋ポリマーと、副生成物、分解生成物および／または分解生成物などの望ましくない生成物とを含む生成物混合物を生成する。生成物混合物がワイヤ、ケーブル、または他の導管（例えばガラス繊維または他の中空管）上の被覆の層（例えば絶縁層）として形成された後、得られる被覆導体は望ましくない生成物を除去するために脱気室内において典型的には高温で加熱される。脱気は、被覆導体を送信用途または導電用途に使用する前に行われる。
我々（本願発明者ら）は、例えばＷＯ２０１５／１４９６３４Ａ１のように、架橋性ポリマー組成物が酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含む化合物をさらに含むとき、組成物を押出しのために加熱するときに形成される好ましくない生成物の１つがアクロレインであることを認識した。例えば、押出し温度が１００℃～１６０℃、代替的に１００℃～１５０℃、代替的に１１０℃～１５０℃、代替的に１２０℃～１５０℃、代替的に１３０℃～１５０℃であるときである。架橋性ポリマー組成物の押出は、空気に部分的に曝されて実施されてもよい。本願発明者らは、架橋性ポリマー組成物を硬化のために加熱すると（例えば１６０℃～２２０℃、代替的に１７０℃～２２０℃、代替的に１８０℃～２２０℃、代替的に１９０℃～２１０℃）アクロレインもまた形成されることを認識した。硬化は典型的には、分子である窒素、アルゴン、またはヘリウムのガスのような不活性ガス雰囲気下で実施されるが、得られる架橋ポリマー組成物はアクロレインで汚染されている。アクロレインの脱気は、脱気室内で被覆導体を高温で加熱することによって実施することができる。本願発明者らは、アクロレインの脱気がエネルギーと時間を集約する必要のある作業であることを見出した。さらに、アクロレインの形成および脱気は、適切に対処しないと、環境上および健康上の危険を引き起こす可能性がある。
本願発明者らは、アクロレインの脱気が架橋反応中にこの方法を使用することによって有利に最小化または回避することができると考えた。例えば、本発明の方法を使用した後にアクロレインの脱気を省略することができ、または本発明の方法を使用しない比較組成物の時間および／または温度と比較してアクロレインの脱気に使用する時間および／または温度を減少させることができる。有利には、この方法は、架橋性ポリマー組成物の前述の押出または硬化に使用される温度のような高温で有効である。
本明細書中の任意の化合物は、天然存在形態および／または同位体濃縮形態を含むその同位体形態の全てを含む。同位体濃縮形態は、同位体濃縮形態の検出が治療または調査に役立つ、医療用途または偽造防止用途などのさらなる用途を有することができる。
「アリル」は、式Ｈ２Ｃ＝Ｃ（Ｈ）－ＣＨ２－の一価の基を意味する。
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”－ヘキサアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６－トリアミン（ＨＡＴＡＴＡ）は、ケミカルアブストラクトサービス（ＣＡＳ）番号２８３０－１２－８を有する。
トリアリルイソシアヌレート（ＴＡＩＣ）としても知られる１，３，５－トリアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオンはＣＡＳ番号１０２５－１５－６を有する。
Ｎ，Ｎ’－ビスホルミル－Ｎ，Ｎ’－ビス（－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）－ヘキサメチレンジアミン（例えば、Ｕｖｉｎｕｌ４０５０Ｈ）は、ＣＡＳ番号１２４１７２－５３－８を有する。
約１，６００±１６０の分子量を有するポリ［（６－モルホリノ－ｓ－トリアジン－２，４－ジイル［２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）イミノ］－ヘキサメチレン［２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］］（例えば、ＣＹＡＳＯＲＢ ＵＶ－３３４６）は、ＣＡＳ番号０８２４５１－４８－７を有する。
本明細書中で他に定義されない限り、命名された一般用語は以下の意味を有する。代替的に、異なる実施形態に先行する。冠詞「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ」はそれぞれ、１以上を指す。ＡＳＴＭとは、標準化機構である、ＡＳＴＭ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，Ｗｅｓｔ Ｃｏｎｓｈｏｈｏｃｋｅｎ，Ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉａ，ＵＳＡを意味する。いずれの比較例も説明の目的でのみ使用されており、先行技術ではない。～がない、または欠くということは、完全に欠如していること、または代替的に検出できないことを意味する。ＩＵＰＡＣは、国際純正応用化学連合（ＩＵＰＡＣ Ｓｅｃｒｅｔａｒｉａｔ，Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｔｒｉａｎｇｌｅ Ｐａｒｋ，Ｎｏｒｔｈ Ｃａｒｏｌｉｎａ，ＵＳＡ）である。メンバーＡとＢのマーカッシュ群は、次のように同等に表すことができる。「ＡおよびＢから選択されるメンバー」、「ＡおよびＢからなる群から選択されるメンバー」、または「メンバーＡまたはＢ」。各々のメンバーは独立して属の亜属または種であり得る。必須ではなく、選択の許容を与える可能性がある。作動とは、機能的に可能または有効なことを意味する。任意選択の手段は存在しない（または除外される）、代替的に存在する（または含まれる）ことを意味する。特性は、標準試験方法および測定条件（例えば、粘度：２３℃および１０１．３ｋＰａ）を用いて測定される。範囲は、端点、部分範囲、およびその中に包含される整数値および／または小数値を含むが、整数の範囲が小数値を含まない場合を除く。特記しない限り室温は２３℃±１℃である。化合物に関連するとき置換されているとは、水素の代わりに、置換ごとに１個までおよびそれを含んで、１個以上の置換基を有することを意味する。
第１の低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ１）は、２ｇ／１０分のメルトインデックス（Ｉ２）および０．９２０ｇ／ｃｍ３の密度を有する。ＬＤＰＥ１はＴｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｍｉｄｌａｎｄ，ＭＩによって製造されている。
第２のＬＤＰＥ（「ＬＤＰＥ２」）は、９９．６２２重量％のＬＤＰＥ１、０．１４重量％のＣｙａｎｏｘ１７９０（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓから）、０．２３重量％のジステアリルチオジプロピオネート（「ＤＳＴＤＰ」）（Ｒｅａｇｅｎｓから）、および０．００８重量％のＣｙａｓｏｒｂ ＵＶ３３４６（Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓから）を含む配合物である。Ｃｙａｎｏｘ１７９０はトリス［（４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルフェニル）メチル］－１，３，５－トリアジナン－２，４，６－トリオンであり、ＣＡＳ番号４０６０１－７６－１を有する。
成分（Ｃ１－１）：ジクミル過酸化物（ＤＣＰ）。ＤＣＰは、Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｆａｎｇｒｕｉｄａ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．から市販されている。
成分（Ｃ２－１）：Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”－ヘキサアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６－トリアミン（ＨＡＴＡＴＡ）は、ワンバッチプロセスを使用して１キログラム（ｋｇ）スケールでＨＡＴＡＴＡを製造し、製造されたＨＡＴＡＴＡを１つの２５ｃｍ×１００ｃｍシリカゲルカラムでのクロマトグラフィーによって精製することを除いてＷＯ２０１５／１４９６３４Ａ１の１４頁１５～２９行目に記載された手順に従って合成される。
成分（Ｃ２－２）のトリアリルイソシアヌレート（「ＴＡＩＣ」）は、Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｆａｎｇｒｕｉｄａ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．から市販されている。
ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）方法１：機器Ａｇｉｌｅｎｔ７８９０Ａガスクロマトグラフィーシステム。カラム：Ｊ＆Ｗ１２２－５５３３ＤＢ－５ＭＳ（３０メートル（ｍ）×０．２５ミリメートル（ｍｍ）内径（ＩＤ）×１．０マイクロメートル（μｍ）フィルム）。オーブン／運転条件：４０℃、３分間保持、２５０℃まで１５℃／分で昇温し、３分間保持、合計実行時間２０分間。注入：オートサンプラーシステム１マイクロリットル（μＬ）×１０μＬ注射器。注入口：注入器温度２５０℃、スピリット比：５：１。検出器：質量選択検出器（ＭＳＤ）。ＭＳソース温度：２３０℃、ＭＳ四重極温度：１５０℃、Ａｕｘ－２温度：２８０℃、取得モード：質量を２９～３５０までスキャン。
ガスクロマトグラフィー－質量分析（ＧＣ－ＭＳ）方法１：機器Ａｇｉｌｅｎｔ Ｇ１８８８ヘッドスペースサンプラー。オーブン温度：１４０℃。ループ温度：１６０℃。トランスファーライン温度：１７０℃。Ｍｕｌｔｉ ＨＳ Ｅｘｔｒオフ。振とうオフ。バイアル平衡化：３０分間。加圧：０．５分間。充填：０．１分間。平衡化：０．０５分間。注入：０．５分間。ＧＣサイクル：３０分間。
高速液体クロマトグラフィー－質量分析法（ＨＰＬＣ－ＭＳ）方法１：機器Ａｇｉｌｅｎｔ１２２０ＨＰＬＣ／Ｇ６２２４Ａ ＴＯＦ質量分析計。カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ ｅｃｌｉｐｓｅ ｐｌｕｓ－Ｃ８ ２．１×１５０ｍｍ、３．５μｍ。カラムオーブン温度：３０℃。溶媒：Ａ：アセトニトリル、Ｂ：水／アセトニトリル（９５／５ｖ／ｖ）中の１０ミリモル（ｍＭ）ギ酸アンモニウム。勾配：０～１分０％Ａ／１００％Ｂ、１～１５分０％～９５％Ａ／１００％Ｂ～５％Ｂ、９分間保持。流速：０．３ｍＬ／分。ＵＶ検出器：ダイオードアレイ２５４ナノメートル（ｎｍ）。ＭＳ条件：キャピラリー電圧：３９００キロボルト（ｋＶ）（負）、３５００ｋＶ（正）。モード：負と正スキャン：１００～２，０００原子質量単位（ａｍｕ）。速度：１スキャンあたり１秒（秒／スキャン）。脱溶媒和温度：３００℃。ロックスプレー：負：１９９．０３６３２０、１０３３．９８８１０９、正：１２１．０５０８７３、９２２．００９７９８。
アクロレイン（１５０ｍｇ±２０ｍｇ）とＤＭＦ（１５ｇ±２ｇ）をバイアル中に秤量して、次いでバイアルの内容物を１００倍に希釈して、既知濃度のアクロレインを有する標準物質を得て、試験試料と同様の濃度でＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中の標準アクロレイン溶液を調製することによってアクロレインを決定する。次いで、その標準濃度をアクロレインＧＣピーク面積と相関させるために、標準物質をＧＣ方法１に供する。
ＣＥ１は比較例１を意味し、ＩＥ１は発明例１を意味するなどである。
ＣＥ１：ＨＡＴＡＴＡを秤量して２０ｍＬ容量のＧＣバイアルに入れ、バイアルをクリンプキャップしてアクロレインを含まず、かつ式（Ｉ）のアミンを含まない比較出発混合物を得る。次いで、クリンプキャップバイアルをＧＣ装置内において１４０℃で３０分間加熱し、次いでＧＣ方法１を用いてバイアルのヘッドスペース中のアクロレインの量を決定する。百万分の一（ｐｐｍ）単位でヘッドスペース中のアクロレインの量をＨＡＴＡＴＡの出発量と比較する。このｐｐｍ単位の量をアクロレインの最初の濃度と同一に設定する。結果を後の表１に報告する。
ＩＥ１～ＩＥ１１：アクロレイン濃度減衰試験方法１：ＨＡＴＡＴＡと式（Ｉ）のアミンを別個の２０ｍＬ容量のＧＣバイアルに秤量し、バイアルをクリンプキャップしてアクロレインを含まないが式（Ｉ）のアミンを含む出発混合物を得る。次いで、クリンプキャップバイアルをＧＣ装置内において１４０℃で３０分間予熱し、次いでＧＣ方法１を用いてバイアルのヘッドスペース中のアクロレインの量を決定する。ヘッドスペース中のアクロレインのこれらの量をそれぞれのＨＡＴＡＴＡの出発量とｐｐｍ単位で比較する。ｐｐｍ単位でのアクロレインの量を、ＣＥ１のアクロレインの最初の濃度と比較して百分率として表した。結果を以下の表１に報告する。
Figure 0006995841000001
表１のデータは、ＩＥ１からＩＥ１１におけるＨＡＴＡＴＡと式（Ｉ）のアミンとの出発混合物が、加熱後に著しく低い濃度のアクロレインを示すことを示す。対照的に、ＣＥ１では、式（Ｉ）のアミンを含まずに加熱された出発混合物は、ＨＡＴＡＴＡ（アクロレイン源）と比較して著しく多量のアクロレインを示す。
ＣＥ２：ＤＭＦ（１６．５３２ｇ）中のアクロレイン（１５９．７ｍｇ）の溶液を調製し、次いでアクロレイン溶液のアリコートを秤量して２０ｍＬ容量のＧＣバイアルに入れ、バイアルをクリンプキャップしてアクロレインを含む出発混合物を得る。次いで、クリンプキャップバイアルをＧＣ装置内において１４０℃で３０分間加熱し、次いでＧＣ方法１を用いてバイアルのヘッドスペース中のアクロレインの量を決定する。ヘッドスペース中のアクロレインの量をＨＡＴＡＴＡの出発量とｐｐｍ単位で比較する。このｐｐｍ単位の量をアクロレインの最初の濃度と同一に設定する。結果を後の表２に報告する。
ＩＥ１２：ＣＥ２で調製したアクロレイン／ＤＭＦ溶液の別のアリコートを秤量し、式（Ｉ）のアミンを秤量し、２０ｍＬ容量のＧＣバイアルに入れ、バイアルをクリンプキャップしてアクロレインおよび式（Ｉ）のアミンを含む出発混合物を得る。次いで、クリンプキャップバイアルをＧＣ装置内において１４０℃で３０分間加熱し、次いでＧＣ方法１を用いてバイアルのヘッドスペース中のアクロレインの量を決定する。ヘッドスペース中のこのアクロレインの量をＨＡＴＡＴＡの出発量とｐｐｍ単位で比較する。ｐｐｍ単位でのアクロレインの量を、ＣＥ２のアクロレインの最初の濃度と比較して百分率として表した。結果を以下の表２に報告する。
Figure 0006995841000002
表２のデータに示されるように、ＩＥ１２中の式（Ｉ）のアクロレインおよびアミンの出発混合物は、加熱後のアクロレイン／ＤＭＦ溶液中の濃度と比較して著しく低いアクロレイン濃度を示す。対照的に、ＣＥ２では、式（Ｉ）のアミンを含まずに加熱されたＤＭＦ中のアクロレイン溶液は、アクロレイン／ＤＭＦ溶液と比較して著しく多量のアクロレインを示す。
ＣＥ３：ＴＡＩＣを秤量して２０ｍＬのＧＣバイアルに入れ、バイアルをクリンプキャップしてアクロレインを含まず、かつ式（Ｉ）のアミンを含まない比較出発混合物を得る。次いで、クリンプキャップバイアルをＧＣ装置内において１４０℃で３０分間加熱し、次いでＧＣ方法１を用いてバイアルのヘッドスペース中のアクロレインの量を決定する。ヘッドスペース中のアクロレインの量をＴＡＩＣの出発量とｐｐｍ単位で比較する。このｐｐｍ単位の量をアクロレインの最初の濃度と同一に設定する。結果を後の表３に報告する。
ＩＥ１３：ＴＡＩＣと式（Ｉ）のアミンを秤量して別個の２０ｍＬ容量のＧＣバイアルに入れ、バイアルをクリンプキャップしてアクロレインを含まないが式（Ｉ）のアミンを含む出発混合物を得る。次いで、クリンプキャップバイアルをＧＣ装置内において１４０℃で３０分間予熱し、次いでＧＣ方法１を用いてバイアルのヘッドスペース中のアクロレインの量を決定する。ヘッドスペース中のこのアクロレインの量をＴＡＩＣの出発量とｐｐｍ単位で比較する。ｐｐｍ単位でのアクロレインの量を、ＣＥ３のアクロレインの最初の濃度と比較して百分率として表した。結果を以下の表３に報告する。
Figure 0006995841000003
表３のデータは、ＩＥ１３中のＴＡＩＣと式（Ｉ）のアミンとの出発混合物が、加熱後に著しく低い濃度のアクロレインを示すことを示す。対照的に、ＣＥ３では、式（Ｉ）のアミンを含まずに加熱されたＴＡＩＣは、ＴＡＩＣ（アクロレイン源）と比較して著しく多量のアクロレインを示す。
ＣＥ４：ＬＤＰＥ２、過酸化ジクミル（ＤＣＰ）、ＴＡＩＣ、およびＨＡＴＡＴＡを秤量し、ＤＣＰ、ＴＡＩＣ、およびＨＡＴＡＴＡをＬＤＰＥ２に８０℃で６時間浸漬する。得られた浸漬材料を５００ｍＬ容量のヘッドスペースを有するＧＣボトルに移す。ＧＣボトルおよびその内容物を１４０℃に設定したオーブンに１時間、次いで室温に１時間置き、次いでＧＣ方法１を用いてバイアルのヘッドスペース中のアクロレインの量を決定する。ヘッドスペース中のアクロレインの量をＨＡＴＡＴＡの出発量とｐｐｍ単位で比較する。このｐｐｍ単位の量をアクロレインの最初の濃度と同一に設定する。結果を後の表４に報告する。
ＩＥ１４およびＩＥ１５：ＨＡＴＡＴＡおよび１，６－ヘキサンジアミンを秤量して混合し、そしてその混合物を５０℃で２分間加熱する。秤量したＬＤＰＥ２、ジクミルペルオキシド（ＤＣＰ）、およびＴＡＩＣに混合物を添加し、ＤＣＰ、ＴＡＩＣ、ＨＡＴＡＴＡ、および１，６－ヘキサンジアミンをＬＤＰＥ２に８０℃で６時間浸漬する。得られた浸漬材料を５００ｍＬ容量のヘッドスペースを有するＧＣボトルに移す。ＧＣボトルおよびその内容物を１４０℃に設定したオーブンに１時間置き、次いでＧＣ方法１を用いてバイアルのヘッドスペース中のアクロレインの量を決定する。ヘッドスペース中のアクロレインのこれらの量をＨＡＴＡＴＡの出発量とｐｐｍ単位で比較する。ｐｐｍ単位でのアクロレインの量を、ＣＥ４のアクロレインの最初の濃度と比較して百分率として表した。結果を以下の表４に報告する。
Figure 0006995841000004
表４のデータは、ＩＥ１４およびＩＥ１５においてＤＣＰ、ＴＡＩＣ、ＨＡＴＡＴＡ、および式（Ｉ）のアミンと配合されたＬＤＰＥがアクロレインを全く示さない（アクロレインを含まないかまたはアクロレインが存在するが検出限界未満の濃度である）ことを示す。対照的に、ＣＥ４では、ＤＣＰ、ＴＡＩＣ、およびＨＡＴＡＴＡと配合されているが、式（Ｉ）のアミンと配合されていないＬＤＰＥは、ＨＡＴＡＴＡ（アクロレイン源）と比較して著しく多量のアクロレインを示す。
「請求項」および「複数の請求項」をそれぞれ「態様」または「複数の態様」で置き換えることを除いて、以下の特許請求の範囲を番号付き態様として本明細書に組み込む。
本願発明には以下の態様が含まれる。
項１．
アクロレインを含まないか、または比較未処理の混合物よりもアクロレイン濃度が低い処理済み混合物を製造する方法であって、成分（Ａ）アクロレインではない少なくとも１種の化合物および成分（Ｂ）アクロレインを含むか、または成分（Ａ）および成分（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物を含む出発混合物を、有効量の式（Ｉ）Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｎ（Ｉ）のアミンと接触させて、成分（Ａ）アクロレインではない少なくとも１種の化合物を含む処理済み混合物を製造するようにすることを含み、前記処理済み混合物は、前記処理済み混合物および未処理の混合物の両方をアクロレイン試験方法１に従って試験したとき、アクロレインを含まないか、または前記比較未処理の混合物中のアクロレインの最初の濃度の＞０パーセント～５０パーセント未満のアクロレインの濃度を有し、前記処理済み混合物の成分（Ａ）は、前記出発混合物の前記成分（Ａ）と同一であるか、またはその反応生成物であり、式中、
Ｒ１が、一価（Ｃ１～Ｃ２０）脂肪族基、一価（Ｃ１～Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基、一価（Ｃ６～Ｃ１４）アリール基、もしくは一価（Ｃ２～Ｃ１２）ヘテロアリール基であり、各々のＲ２およびＲ３が独立してＨ、一価（Ｃ１～Ｃ２０）脂肪族基、もしくは一価（Ｃ１～Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であるか、または、
Ｒ１およびＲ２が共に結合して式－Ｒ１ａ－Ｒ２ａ－の二価の基をもたらし、前記二価の基が二価（Ｃ２～Ｃ２０）脂肪族基、もしくは二価（Ｃ１～Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であり、Ｒ３が、Ｈ、一価（Ｃ１～Ｃ２０）脂肪族基、もしくは一価（Ｃ１～Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であるか、または、
Ｒ１およびＲ２およびＲ３が共に結合して式－Ｒ１ａ－Ｒ２ａ－Ｒ３ａ－の三価の基をもたらし、前記三価の基が三価（Ｃ３～Ｃ２０）脂肪族基もしくは三価（Ｃ２～Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であり、
各々の脂肪族基、ヘテロ脂肪族基、アリール基、およびヘテロアリール基は、独立して非置換であるか、またはハロゲン原子、オキソ（すなわち、＝Ｏ）、－ＯＲ、－ＮＲ２から独立して選択される１～５個の置換基によって置換され、各々のＲは、独立してＨ、非置換の（Ｃ１～Ｃ２０）ヒドロカルビル基、または非置換の（Ｃ１～Ｃ２０）ヘテロヒドロカルビル基であり、
各々のヘテロ脂肪族基、ヘテロヒドロカルビル基、およびヘテロアリール基は独立して、ＯおよびＮから独立して選択される１～８個のヘテロ原子を含み、
但し、前記式（Ｉ）のアミンは－ＳＨ；ケイ素原子；１，２－ジヒドロキノリニル；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される窒素結合原子；ならびにアリル、カルバモイル基、およびオキシメチレン基から選択される窒素結合基を含まないという条件である、方法。
項２．
（ｉ）前記出発混合物が、前記成分（Ａ）アクロレインではない少なくとも１種の化合物および成分（Ｂ）アクロレインを含むか、または（ｉｉ）前記処理済み混合物の前記成分（Ａ）が前記出発混合物の前記成分（Ａ）と同一であるか、または（ｉｉｉ）（ｉ）および（ｉｉ）の両方である、項１に記載の方法。
項３．
（ｉ）前記出発混合物が、前記成分（Ａ）アクロレインではない少なくとも１種の化合物および前記成分（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物を含むか、または（ｉｉ）前記処理済み混合物の前記成分（Ａ）が前記出発混合物の前記成分（Ａ）の前記反応生成物であるか、または（ｉｉｉ）（ｉ）および（ｉｉ）の両方である、項１に記載の方法。
項４．
前記成分（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物が、（Ｃ１）有機過酸化物と、（Ｃ２）酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含有する化合物とを含む、項３に記載の方法。
項５．
（ｉ）前記（Ｃ２）酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含有する化合物が、架橋性プレポリマーまたはポリマーを架橋するための架橋助剤である、項４に記載の方法。
項６．
（ｉ）前記（Ｃ２）酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含有する化合物が、Ｎ－アリルグアニジン化合物またはＮ－アリルイミド化合物であるか、または（ｉｉ）前記（Ｃ１）有機過酸化物がペルオルガノ過酸化物であるか、または（ｉｉｉ）（ｉ）および（ｉｉ）の両方である、項４または５に記載の方法。
項７．
（ｉ）前記（Ｃ２）酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含む化合物が、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”－ヘキサアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６－トリアミンもしくは１，３，５－トリアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオンであるか、または（ｉｉ）前記有機過酸化物がジクミル過酸化物であるか、または（ｉｉｉ）（ｉ）および（ｉｉ）の両方である、項４、５、または６に記載の方法。
項８．
前記成分（Ａ）がアクロレインではなく、かつアクロレイン形成前駆体化合物でもない少なくとも１種の化合物であり、前記成分（Ａ）が成分（Ａ１）、（Ａ２）、または（Ａ３）であり、（Ａ１）が架橋性熱可塑性ポリマーであり、（Ａ２）が成分（Ａ１）を硬化することによって調製される架橋ポリマーであり、または（Ａ３）が成分（Ａ１）および（Ａ２）の混合物である、項１～７のいずれか１項に記載の方法。
項９．
前記出発混合物が成分（Ａ１）、（Ｃ１）、および（Ｃ２）を含む架橋性ポリマー組成物を含むように、前記出発混合物が成分（Ａ）および（Ｃ）を含み、（Ａ１－１ａｂ）が架橋性熱可塑性非エラストマーエチレン系ポリマーであり、（Ｃ１）が有機過酸化物であり、（Ｃ２）がＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”－ヘキサアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６－トリアミンまたは１，３，５－トリアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオンであり、前記接触工程が、前記架橋性ポリマー組成物を硬化温度で加熱して前記処理済み混合物をもたらすことをさらに含み、前記処理済み混合物が、硬化成分（Ａ１－１）の生成物である成分（Ａ２－１）架橋エチレン系ポリマーと、（Ｅ）前記式（Ｉ）のアミンとアクロレインとの反応生成物とを含み、前記処理済み混合物は、前記処理済み混合物と未処理混合物の両方をアクロレイン試験方法１に従って試験したとき、アクロレインを含まないか、または前記比較未処理の混合物中の（Ｂ）アクロレインの前記最初の濃度の＞０パーセント～５０パーセント未満のアクロレインの濃度を有する、項１～８のいずれか１項に記載の方法。
項１０．
前記式（Ｉ）のアミンが、式（Ｉ－１）：Ｒ１ａＲ２ａＲ３ａＮ（Ｉ－１）のモノアミンであり、式中、
Ｒ１ａが、一価（Ｃ１～Ｃ２０）脂肪族基、一価（Ｃ１～Ｃ２０）オキサ脂肪族基、一価（Ｃ６～Ｃ１４）アリール基、もしくは一価（Ｃ２～Ｃ１２）ヘテロアリール基であり、
Ｒ２ａおよびＲ３ａの各々が、独立して、Ｈ、一価（Ｃ１～Ｃ２０）脂肪族基もしくは一価（Ｃ１～Ｃ２０）オキサ脂肪族基であるか、または
Ｒ１ａおよびＲ２ａが共に結合して式－Ｒ１ｂ－Ｒ２ｂ－の二価の基をもたらし、前記二価の基が二価（Ｃ２～Ｃ２０）脂肪族基もしくは二価（Ｃ１～Ｃ２０）オキサ脂肪族基であり、Ｒ３ａが、Ｈ、一価（Ｃ１～Ｃ２０）脂肪族基、もしくは一価（Ｃ１～Ｃ２０）オキサ脂肪族基であるか、または、
Ｒ１およびＲ２およびＲ３が共に結合して式－Ｒ１ａ－Ｒ２ａ－Ｒ３ａ－の三価の基をもたらし、前記三価の基が三価（Ｃ３～Ｃ２０）脂肪族基もしくは三価（Ｃ２～Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であり、
各々の脂肪族基、オキサ脂肪族基、アリール基、およびヘテロアリール基は、独立して非置換であるか、またはハロゲン原子、オキソ（すなわち、＝Ｏ）、もしくは－ＯＲから独立して選択される１～５個の置換基によって置換され、各々のＲは、独立してＨ、非置換の（Ｃ１～Ｃ２０）ヒドロカルビル基、または非置換の（Ｃ１～Ｃ２０）オキサヒドロカルビル基であり、
各々のオキサ脂肪族基およびオキサヒドロカルビル基は独立して１～４個の酸素原子を含み、
但し、前記式（Ｉ－１）のモノアミンが－ＳＨ；ケイ素原子；１，２－ジヒドロキノリニル；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される窒素結合原子；ならびにアリル、カルバモイル基、およびオキシメチレン基から選択される窒素結合基を含まないという条件である、項１～９のいずれか１項に記載の方法。
項１１．
Ｒ２ａおよびＲ３ａの各々がＨであり、Ｒ１ａが非置換の（Ｃ１～Ｃ２０）アルキルから選択される非置換の一価（Ｃ１－Ｃ２０）脂肪族基であるか、または
各々のＲ２ａおよびＲ３ａがＨであり、Ｒ１ａが、－ＯＲから選択される１個の置換基を有する置換の（Ｃ１～Ｃ２０）アルキルから選択される置換の一価（Ｃ１～Ｃ２０）脂肪族基であり、各々のＲが独立して、Ｈもしくは－ＯＲから選択される１個の置換基を有する置換の（Ｃ１～Ｃ２０）オキサ脂肪族基であり、各々のＲが独立してＨであるか、または
各々のＲ２ａおよびＲ３ａがＨであり、Ｒ１ａがフェニルから選択される１個の置換基を有する置換の（Ｃ１～Ｃ２０）アルキルから選択される置換の一価（Ｃ１～Ｃ２０）脂肪族基であるか、または
各々のＲ２ａおよびＲ３ａがＨであり、Ｒ１ａが非置換の一価（Ｃ６～Ｃ１４）アリール基であるか、または
Ｒ３ａがＨであり、Ｒ１ａおよびＲ２ａが共に結合して式－Ｒ１ｂ－Ｒ２ｂ－の二価の基をもたらし、前記二価の基が非置換の二価（Ｃ２～Ｃ２０）脂肪族基であるか、または
Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、およびＲ３ａの各々が、非置換の（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル基である、項１０に記載の方法。
項１２．
前記式（Ｉ）のアミンが、式（Ｉ－２）：Ｒ４Ｒ５Ｎ－Ｒ６ａ－ＮＲ７Ｒ８（Ｉ－２）のジアミンであり、式中、
Ｒ４およびＲ５の各々が独立して、Ｈ、一価（Ｃ１～Ｃ２０）脂肪族基、もしくは一価（Ｃ１～Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であるか、またはＲ４およびＲ５が共に結合して式－Ｒ４ａ－Ｒ５ａ－の二価の基をもたらし、前記二価の基が二価（Ｃ２～Ｃ２０）脂肪族基もしくは二価（Ｃ１～Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であり、
Ｒ６ａが二価（Ｃ２～Ｃ２０）脂肪族基もしくは二価（Ｃ３～Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であり、
Ｒ７およびＲ８の各々が独立して、Ｈ、一価（Ｃ１～Ｃ２０）脂肪族基、もしくは一価（Ｃ１～Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であるか、またはＲ７およびＲ８が共に結合して式－Ｒ７ａ－Ｒ８ａ－の二価の基をもたらし、前記二価の基が二価（Ｃ２～Ｃ２０）脂肪族基もしくは二価（Ｃ１～Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であるか、または
Ｒ４およびＲ７が共に結合して式－Ｒ４ａ－Ｒ７ａ－の二価の基をもたらし、前記二価の基が二価（Ｃ３～Ｃ２０）脂肪族基もしくは二価（Ｃ２～Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であり、
各々の脂肪族基、ヘテロ脂肪族基、アリール基、およびヘテロアリール基は、独立して非置換であるか、またはハロゲン原子、オキソ（すなわち、＝Ｏ）、－ＯＲ、－ＮＲ２から独立して選択される１～５個の置換基によって置換され、各々のＲは、独立してＨ、非置換の（Ｃ１～Ｃ２０）ヒドロカルビル基、または非置換の（Ｃ１～Ｃ２０）ヘテロヒドロカルビル基であり、
各々のヘテロ脂肪族基、ヘテロヒドロカルビル基、およびヘテロアリール基は独立して、ＯおよびＮから独立して選択される１～８個のヘテロ原子を含み、
但し、前記式（Ｉ－２）のジアミンが－ＳＨ；ケイ素原子；１，２－ジヒドロキノリニル；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される窒素結合原子；ならびにアリル、カルバモイル基、およびオキシメチレン基から選択される窒素結合基を含まないという条件である、項１～９のいずれか１項に記載の方法。
項１３．
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、およびＲ８の各々がＨであり、Ｒ６ａが非置換の二価（Ｃ２～Ｃ２０）脂肪族基であるか、または
Ｒ４、Ｒ５、およびＲ７の各々がＨであり、Ｒ６ａが、非置換の二価（Ｃ２～Ｃ２０）脂肪族基であり、Ｒ８が、－ＯＲから選択される１個の置換基を有する置換の（Ｃ１～Ｃ２０）アルキルから選択される置換の一価（Ｃ１～Ｃ２０）脂肪族基であり、ＲがＨであるか、または
Ｒ４およびＲ８の各々がオキソ置換の（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル基から選択される置換の一価（Ｃ１～Ｃ２０）脂肪族基であり、Ｒ６ａが、非置換の（Ｃ２～Ｃ２０）アルキレン基から選択される非置換の二価（Ｃ２～Ｃ２０）脂肪族基であり、Ｒ５およびＲ７の各々が非置換の一価（Ｃ１～Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であるか、または
前記式（Ｉ－２）のジアミンが、約１，６００±１６０の分子量を有するポリ［（６－モルホリノ－ｓ－トリアジン－２，４－ジイル［２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニル）イミノ］－ヘキサメチレン［２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］］である、項１２に記載の方法。
項１４．
前記処理済み混合物の成分（Ａ）が前記出発混合物の前記成分（Ａ）の前記反応生成物である、項１～１３のいずれか１項に記載の方法によって製造される処理済み混合物。
項１５．
前記出発混合物の成分（Ａ）が（Ａ１－１ａｂ）架橋性熱可塑性非エラストマーエチレン系ポリマーであり、前記処理済み混合物の成分（Ａ）が、前記成分（Ａ１－１ａｂ）を硬化することによって形成される（Ａ２－１）架橋エチレン系ポリマーである、項１４に記載の処理済み混合物。
項１６．
項１～１３のいずれか１項に記載の方法の実施形態を用いて前記成分（Ａ１－１ａｂ）を硬化させることによって形成される（Ａ２－１）架橋エチレン系ポリマーを含む製品。

Claims (5)

  1. アクロレインを含まないか、または比較未処理の混合物よりもアクロレイン濃度が低い処理済み混合物を製造する方法であって、成分（Ａ）アクロレインではない少なくとも１種の化合物および成分（Ｂ）アクロレインを含むか、または成分（Ａ）および成分（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物を含む出発混合物を、有効量の式（Ｉ－１）：Ｒ１ａＲ２ａＲ３ａＮのモノアミンと接触させて、成分（Ａ）アクロレインではない少なくとも１種の化合物を含む処理済み混合物を製造するようにすることを含み、前記処理済み混合物は、前記処理済み混合物および未処理混合物の両方をアクロレイン試験方法１に従って試験したとき、アクロレインを含まないか、または前記比較未処理の混合物中のアクロレインの最初の濃度の＞０パーセント～５０パーセント未満のアクロレインの濃度を有し、前記処理済み混合物の成分（Ａ）は、前記出発混合物の前記成分（Ａ）と同一であるか、またはその反応生成物であり、式中、
    Ｒ１ａが、一価（Ｃ１～Ｃ２０）脂肪族基、一価（Ｃ１～Ｃ２０）オキサ脂肪族基、一価（Ｃ６～Ｃ１４）アリール基、もしくは一価（Ｃ２～Ｃ１２）ヘテロアリール基であり、
    Ｒ２ａおよびＲ３ａの各々が、独立して、Ｈ、一価（Ｃ１～Ｃ２０）脂肪族基もしくは一価（Ｃ１～Ｃ２０）オキサ脂肪族基であるか、または
    Ｒ１ａおよびＲ２ａが共に結合して式－Ｒ１ｂ－Ｒ２ｂ－の二価の基をもたらし、前記二価の基が二価（Ｃ２～Ｃ２０）脂肪族基もしくは二価（Ｃ１～Ｃ２０）オキサ脂肪族基であり、Ｒ３ａが、Ｈ、一価（Ｃ１～Ｃ２０）脂肪族基、もしくは一価（Ｃ１～Ｃ２０）オキサ脂肪族基であるか、または
    Ｒ １ａ およびＲ ２ａ およびＲ ３ａ が共に結合して式－Ｒ１ａ－Ｒ２ａ－Ｒ３ａ－の三価の基をもたらし、前記三価の基が三価（Ｃ３～Ｃ２０）脂肪族基もしくは三価（Ｃ２～Ｃ２０）ヘテロ脂肪族基であり、
    各々の脂肪族基、オキサ脂肪族基、アリール基、およびヘテロアリール基は、独立して非置換であるか、またはハロゲン原子、オキソ（すなわち、＝Ｏ）、もしくは－ＯＲから独立して選択される１～５個の置換基によって置換され、各々のＲは、独立してＨ、非置換の（Ｃ１～Ｃ２０）ヒドロカルビル基もしくは非置換の（Ｃ１～Ｃ２０）オキサヒドロカルビル基であり、
    各々のオキサ脂肪族基およびオキサヒドロカルビル基は独立して１～４個の酸素原子を含み、
    但し、前記式（Ｉ－１）のモノアミンが－ＳＨ；ケイ素原子；１，２－ジヒドロキノリニル；Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される窒素結合原子；ならびにアリル、カルバモイル基、およびオキシメチレン基から選択される窒素結合基を含まないという条件であり、
    （ｉ）前記出発混合物が、前記成分（Ａ）アクロレインではない少なくとも１種の化合物および前記成分（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物を含み、
    前記成分（Ｃ）アクロレイン形成前駆体組成物が、（Ｃ１）有機過酸化物と、（Ｃ２）Ｎ－アリルグアニジン化合物またはＮ－アリルイミド化合物とを含む、方法。
  2. （ｉ）前記（Ｃ２）Ｎ－アリルグアニジン化合物またはＮ－アリルイミド化合物が、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”－ヘキサアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６－トリアミンもしくは１，３，５－トリアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオンであるか、または（ｉｉ）前記（Ｃ１）有機過酸化物がジクミル過酸化物であるか、または（ｉｉｉ）（ｉ）および（ｉｉ）の両方である、請求項１に記載の方法。
  3. 前記成分（Ａ）がアクロレインではなく、かつアクロレイン形成前駆体化合物でもない少なくとも１種の化合物であり、前記成分（Ａ）が成分（Ａ１）、（Ａ２）、または（Ａ３）であり、（Ａ１）が架橋性熱可塑性ポリマーであり、（Ａ２）が成分（Ａ１）を硬化することによって調製される架橋ポリマーであり、または（Ａ３）が成分（Ａ１）および（Ａ２）の混合物である、請求項１または２に記載の方法。
  4. 前記出発混合物が、成分（Ａ１）、（Ｃ１）、および（Ｃ２）を含む架橋性ポリマー組成物を含むように、前記出発混合物が成分（Ａ）および（Ｃ）を含み、（Ａ１－１ａｂ）が架橋性熱可塑性非エラストマーエチレン系ポリマーであり、（Ｃ１）が有機過酸化物であり、（Ｃ２）がＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”－ヘキサアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６－トリアミンまたは１，３，５－トリアリル－１，３，５－トリアジン－２，４，６－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオンであり、前記接触工程が、前記架橋性ポリマー組成物を硬化温度で加熱して前記処理済み混合物をもたらすことをさらに含み、前記処理済み混合物が、硬化成分（Ａ１－１）の生成物である成分（Ａ２－１）架橋エチレン系ポリマーと、（Ｅ）前記式（Ｉ－１）のモノアミンとアクロレインとの反応生成物とを含み、前記処理済み混合物は、前記処理済み混合物と未処理混合物の両方をアクロレイン試験方法１に従って試験したとき、アクロレインを含まないか、または前記比較未処理の混合物中の（Ｂ）アクロレインの前記最初の濃度の＞０％～５０％未満のアクロレインの濃度を有する、請求項１～３のいずれか１項に記載の方法。
  5. Ｒ２ａおよびＲ３ａの各々がＨであり、Ｒ１ａが非置換の（Ｃ１～Ｃ２０）アルキルから選択される非置換の一価（Ｃ１－Ｃ２０）脂肪族基であるか、または
    各々のＲ２ａおよびＲ３ａがＨであり、Ｒ１ａが、－ＯＲから選択される１個の置換基を有する置換の（Ｃ１～Ｃ２０）アルキルから選択される置換の一価（Ｃ１～Ｃ２０）脂肪族基であり、各々のＲが独立して、Ｈもしくは－ＯＲから選択される１個の置換基を有する置換の（Ｃ１～Ｃ２０）オキサ脂肪族基であり、各々のＲが独立してＨであるか、または
    各々のＲ２ａおよびＲ３ａがＨであり、Ｒ１ａがフェニルから選択される１個の置換基を有する置換の（Ｃ１～Ｃ２０）アルキルから選択される置換の一価（Ｃ１～Ｃ２０）脂肪族基であるか、または
    各々のＲ２ａおよびＲ３ａがＨであり、Ｒ１ａが非置換の一価（Ｃ６～Ｃ１４）アリール基であるか、または
    Ｒ３ａがＨであり、Ｒ１ａおよびＲ２ａが共に結合して式－Ｒ１ｂ－Ｒ２ｂ－の二価の基をもたらし、前記二価の基が非置換の二価（Ｃ２～Ｃ２０）脂肪族基であるか、または
    Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、およびＲ３ａの各々が、非置換の（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル基である、請求項１に記載の方法。
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