JP6995841B2 - アクロレインの濃度を減衰させる方法 - Google Patents
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Description
本願発明には以下の態様が含まれる。
項1.
アクロレインを含まないか、または比較未処理の混合物よりもアクロレイン濃度が低い処理済み混合物を製造する方法であって、成分(A)アクロレインではない少なくとも1種の化合物および成分(B)アクロレインを含むか、または成分(A)および成分(C)アクロレイン形成前駆体組成物を含む出発混合物を、有効量の式(I)R1R2R3N(I)のアミンと接触させて、成分(A)アクロレインではない少なくとも1種の化合物を含む処理済み混合物を製造するようにすることを含み、前記処理済み混合物は、前記処理済み混合物および未処理の混合物の両方をアクロレイン試験方法1に従って試験したとき、アクロレインを含まないか、または前記比較未処理の混合物中のアクロレインの最初の濃度の>0パーセント~50パーセント未満のアクロレインの濃度を有し、前記処理済み混合物の成分(A)は、前記出発混合物の前記成分(A)と同一であるか、またはその反応生成物であり、式中、
R1が、一価(C1~C20)脂肪族基、一価(C1~C20)ヘテロ脂肪族基、一価(C6~C14)アリール基、もしくは一価(C2~C12)ヘテロアリール基であり、各々のR2およびR3が独立してH、一価(C1~C20)脂肪族基、もしくは一価(C1~C20)ヘテロ脂肪族基であるか、または、
R1およびR2が共に結合して式-R1a-R2a-の二価の基をもたらし、前記二価の基が二価(C2~C20)脂肪族基、もしくは二価(C1~C20)ヘテロ脂肪族基であり、R3が、H、一価(C1~C20)脂肪族基、もしくは一価(C1~C20)ヘテロ脂肪族基であるか、または、
R1およびR2およびR3が共に結合して式-R1a-R2a-R3a-の三価の基をもたらし、前記三価の基が三価(C3~C20)脂肪族基もしくは三価(C2~C20)ヘテロ脂肪族基であり、
各々の脂肪族基、ヘテロ脂肪族基、アリール基、およびヘテロアリール基は、独立して非置換であるか、またはハロゲン原子、オキソ(すなわち、=O)、-OR、-NR2から独立して選択される1~5個の置換基によって置換され、各々のRは、独立してH、非置換の(C1~C20)ヒドロカルビル基、または非置換の(C1~C20)ヘテロヒドロカルビル基であり、
各々のヘテロ脂肪族基、ヘテロヒドロカルビル基、およびヘテロアリール基は独立して、OおよびNから独立して選択される1~8個のヘテロ原子を含み、
但し、前記式(I)のアミンは-SH;ケイ素原子;1,2-ジヒドロキノリニル;N、O、およびSから選択される窒素結合原子;ならびにアリル、カルバモイル基、およびオキシメチレン基から選択される窒素結合基を含まないという条件である、方法。
項2.
(i)前記出発混合物が、前記成分(A)アクロレインではない少なくとも1種の化合物および成分(B)アクロレインを含むか、または(ii)前記処理済み混合物の前記成分(A)が前記出発混合物の前記成分(A)と同一であるか、または(iii)(i)および(ii)の両方である、項1に記載の方法。
項3.
(i)前記出発混合物が、前記成分(A)アクロレインではない少なくとも1種の化合物および前記成分(C)アクロレイン形成前駆体組成物を含むか、または(ii)前記処理済み混合物の前記成分(A)が前記出発混合物の前記成分(A)の前記反応生成物であるか、または(iii)(i)および(ii)の両方である、項1に記載の方法。
項4.
前記成分(C)アクロレイン形成前駆体組成物が、(C1)有機過酸化物と、(C2)酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含有する化合物とを含む、項3に記載の方法。
項5.
(i)前記(C2)酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含有する化合物が、架橋性プレポリマーまたはポリマーを架橋するための架橋助剤である、項4に記載の方法。
項6.
(i)前記(C2)酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含有する化合物が、N-アリルグアニジン化合物またはN-アリルイミド化合物であるか、または(ii)前記(C1)有機過酸化物がペルオルガノ過酸化物であるか、または(iii)(i)および(ii)の両方である、項4または5に記載の方法。
項7.
(i)前記(C2)酸素結合アリル基または窒素結合アリル基を含む化合物が、N,N,N’,N’,N”,N”-ヘキサアリル-1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリアミンもしくは1,3,5-トリアリル-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオンであるか、または(ii)前記有機過酸化物がジクミル過酸化物であるか、または(iii)(i)および(ii)の両方である、項4、5、または6に記載の方法。
項8.
前記成分(A)がアクロレインではなく、かつアクロレイン形成前駆体化合物でもない少なくとも1種の化合物であり、前記成分(A)が成分(A1)、(A2)、または(A3)であり、(A1)が架橋性熱可塑性ポリマーであり、(A2)が成分(A1)を硬化することによって調製される架橋ポリマーであり、または(A3)が成分(A1)および(A2)の混合物である、項1~7のいずれか1項に記載の方法。
項9.
前記出発混合物が成分(A1)、(C1)、および(C2)を含む架橋性ポリマー組成物を含むように、前記出発混合物が成分(A)および(C)を含み、(A1-1ab)が架橋性熱可塑性非エラストマーエチレン系ポリマーであり、(C1)が有機過酸化物であり、(C2)がN,N,N’,N’,N”,N”-ヘキサアリル-1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリアミンまたは1,3,5-トリアリル-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオンであり、前記接触工程が、前記架橋性ポリマー組成物を硬化温度で加熱して前記処理済み混合物をもたらすことをさらに含み、前記処理済み混合物が、硬化成分(A1-1)の生成物である成分(A2-1)架橋エチレン系ポリマーと、(E)前記式(I)のアミンとアクロレインとの反応生成物とを含み、前記処理済み混合物は、前記処理済み混合物と未処理混合物の両方をアクロレイン試験方法1に従って試験したとき、アクロレインを含まないか、または前記比較未処理の混合物中の(B)アクロレインの前記最初の濃度の>0パーセント~50パーセント未満のアクロレインの濃度を有する、項1~8のいずれか1項に記載の方法。
項10.
前記式(I)のアミンが、式(I-1):R1aR2aR3aN(I-1)のモノアミンであり、式中、
R1aが、一価(C1~C20)脂肪族基、一価(C1~C20)オキサ脂肪族基、一価(C6~C14)アリール基、もしくは一価(C2~C12)ヘテロアリール基であり、
R2aおよびR3aの各々が、独立して、H、一価(C1~C20)脂肪族基もしくは一価(C1~C20)オキサ脂肪族基であるか、または
R1aおよびR2aが共に結合して式-R1b-R2b-の二価の基をもたらし、前記二価の基が二価(C2~C20)脂肪族基もしくは二価(C1~C20)オキサ脂肪族基であり、R3aが、H、一価(C1~C20)脂肪族基、もしくは一価(C1~C20)オキサ脂肪族基であるか、または、
R1およびR2およびR3が共に結合して式-R1a-R2a-R3a-の三価の基をもたらし、前記三価の基が三価(C3~C20)脂肪族基もしくは三価(C2~C20)ヘテロ脂肪族基であり、
各々の脂肪族基、オキサ脂肪族基、アリール基、およびヘテロアリール基は、独立して非置換であるか、またはハロゲン原子、オキソ(すなわち、=O)、もしくは-ORから独立して選択される1~5個の置換基によって置換され、各々のRは、独立してH、非置換の(C1~C20)ヒドロカルビル基、または非置換の(C1~C20)オキサヒドロカルビル基であり、
各々のオキサ脂肪族基およびオキサヒドロカルビル基は独立して1~4個の酸素原子を含み、
但し、前記式(I-1)のモノアミンが-SH;ケイ素原子;1,2-ジヒドロキノリニル;N、O、およびSから選択される窒素結合原子;ならびにアリル、カルバモイル基、およびオキシメチレン基から選択される窒素結合基を含まないという条件である、項1~9のいずれか1項に記載の方法。
項11.
R2aおよびR3aの各々がHであり、R1aが非置換の(C1~C20)アルキルから選択される非置換の一価(C1-C20)脂肪族基であるか、または
各々のR2aおよびR3aがHであり、R1aが、-ORから選択される1個の置換基を有する置換の(C1~C20)アルキルから選択される置換の一価(C1~C20)脂肪族基であり、各々のRが独立して、Hもしくは-ORから選択される1個の置換基を有する置換の(C1~C20)オキサ脂肪族基であり、各々のRが独立してHであるか、または
各々のR2aおよびR3aがHであり、R1aがフェニルから選択される1個の置換基を有する置換の(C1~C20)アルキルから選択される置換の一価(C1~C20)脂肪族基であるか、または
各々のR2aおよびR3aがHであり、R1aが非置換の一価(C6~C14)アリール基であるか、または
R3aがHであり、R1aおよびR2aが共に結合して式-R1b-R2b-の二価の基をもたらし、前記二価の基が非置換の二価(C2~C20)脂肪族基であるか、または
R1a、R2a、およびR3aの各々が、非置換の(C1~C20)アルキル基である、項10に記載の方法。
項12.
前記式(I)のアミンが、式(I-2):R4R5N-R6a-NR7R8(I-2)のジアミンであり、式中、
R4およびR5の各々が独立して、H、一価(C1~C20)脂肪族基、もしくは一価(C1~C20)ヘテロ脂肪族基であるか、またはR4およびR5が共に結合して式-R4a-R5a-の二価の基をもたらし、前記二価の基が二価(C2~C20)脂肪族基もしくは二価(C1~C20)ヘテロ脂肪族基であり、
R6aが二価(C2~C20)脂肪族基もしくは二価(C3~C20)ヘテロ脂肪族基であり、
R7およびR8の各々が独立して、H、一価(C1~C20)脂肪族基、もしくは一価(C1~C20)ヘテロ脂肪族基であるか、またはR7およびR8が共に結合して式-R7a-R8a-の二価の基をもたらし、前記二価の基が二価(C2~C20)脂肪族基もしくは二価(C1~C20)ヘテロ脂肪族基であるか、または
R4およびR7が共に結合して式-R4a-R7a-の二価の基をもたらし、前記二価の基が二価(C3~C20)脂肪族基もしくは二価(C2~C20)ヘテロ脂肪族基であり、
各々の脂肪族基、ヘテロ脂肪族基、アリール基、およびヘテロアリール基は、独立して非置換であるか、またはハロゲン原子、オキソ(すなわち、=O)、-OR、-NR2から独立して選択される1~5個の置換基によって置換され、各々のRは、独立してH、非置換の(C1~C20)ヒドロカルビル基、または非置換の(C1~C20)ヘテロヒドロカルビル基であり、
各々のヘテロ脂肪族基、ヘテロヒドロカルビル基、およびヘテロアリール基は独立して、OおよびNから独立して選択される1~8個のヘテロ原子を含み、
但し、前記式(I-2)のジアミンが-SH;ケイ素原子;1,2-ジヒドロキノリニル;N、O、およびSから選択される窒素結合原子;ならびにアリル、カルバモイル基、およびオキシメチレン基から選択される窒素結合基を含まないという条件である、項1~9のいずれか1項に記載の方法。
項13.
R4、R5、R7、およびR8の各々がHであり、R6aが非置換の二価(C2~C20)脂肪族基であるか、または
R4、R5、およびR7の各々がHであり、R6aが、非置換の二価(C2~C20)脂肪族基であり、R8が、-ORから選択される1個の置換基を有する置換の(C1~C20)アルキルから選択される置換の一価(C1~C20)脂肪族基であり、RがHであるか、または
R4およびR8の各々がオキソ置換の(C1~C20)アルキル基から選択される置換の一価(C1~C20)脂肪族基であり、R6aが、非置換の(C2~C20)アルキレン基から選択される非置換の二価(C2~C20)脂肪族基であり、R5およびR7の各々が非置換の一価(C1~C20)ヘテロ脂肪族基であるか、または
前記式(I-2)のジアミンが、約1,600±160の分子量を有するポリ[(6-モルホリノ-s-トリアジン-2,4-ジイル[2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジニル)イミノ]-ヘキサメチレン[2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)イミノ]]である、項12に記載の方法。
項14.
前記処理済み混合物の成分(A)が前記出発混合物の前記成分(A)の前記反応生成物である、項1~13のいずれか1項に記載の方法によって製造される処理済み混合物。
項15.
前記出発混合物の成分(A)が(A1-1ab)架橋性熱可塑性非エラストマーエチレン系ポリマーであり、前記処理済み混合物の成分(A)が、前記成分(A1-1ab)を硬化することによって形成される(A2-1)架橋エチレン系ポリマーである、項14に記載の処理済み混合物。
項16.
項1~13のいずれか1項に記載の方法の実施形態を用いて前記成分(A1-1ab)を硬化させることによって形成される(A2-1)架橋エチレン系ポリマーを含む製品。
Claims (5)
- アクロレインを含まないか、または比較未処理の混合物よりもアクロレイン濃度が低い処理済み混合物を製造する方法であって、成分(A)アクロレインではない少なくとも1種の化合物および成分(B)アクロレインを含むか、または成分(A)および成分(C)アクロレイン形成前駆体組成物を含む出発混合物を、有効量の式(I-1):R1aR2aR3aNのモノアミンと接触させて、成分(A)アクロレインではない少なくとも1種の化合物を含む処理済み混合物を製造するようにすることを含み、前記処理済み混合物は、前記処理済み混合物および未処理混合物の両方をアクロレイン試験方法1に従って試験したとき、アクロレインを含まないか、または前記比較未処理の混合物中のアクロレインの最初の濃度の>0パーセント~50パーセント未満のアクロレインの濃度を有し、前記処理済み混合物の成分(A)は、前記出発混合物の前記成分(A)と同一であるか、またはその反応生成物であり、式中、
R1aが、一価(C1~C20)脂肪族基、一価(C1~C20)オキサ脂肪族基、一価(C6~C14)アリール基、もしくは一価(C2~C12)ヘテロアリール基であり、
R2aおよびR3aの各々が、独立して、H、一価(C1~C20)脂肪族基もしくは一価(C1~C20)オキサ脂肪族基であるか、または
R1aおよびR2aが共に結合して式-R1b-R2b-の二価の基をもたらし、前記二価の基が二価(C2~C20)脂肪族基もしくは二価(C1~C20)オキサ脂肪族基であり、R3aが、H、一価(C1~C20)脂肪族基、もしくは一価(C1~C20)オキサ脂肪族基であるか、または
R 1a およびR 2a およびR 3a が共に結合して式-R1a-R2a-R3a-の三価の基をもたらし、前記三価の基が三価(C3~C20)脂肪族基もしくは三価(C2~C20)ヘテロ脂肪族基であり、
各々の脂肪族基、オキサ脂肪族基、アリール基、およびヘテロアリール基は、独立して非置換であるか、またはハロゲン原子、オキソ(すなわち、=O)、もしくは-ORから独立して選択される1~5個の置換基によって置換され、各々のRは、独立してH、非置換の(C1~C20)ヒドロカルビル基もしくは非置換の(C1~C20)オキサヒドロカルビル基であり、
各々のオキサ脂肪族基およびオキサヒドロカルビル基は独立して1~4個の酸素原子を含み、
但し、前記式(I-1)のモノアミンが-SH;ケイ素原子;1,2-ジヒドロキノリニル;N、O、およびSから選択される窒素結合原子;ならびにアリル、カルバモイル基、およびオキシメチレン基から選択される窒素結合基を含まないという条件であり、
(i)前記出発混合物が、前記成分(A)アクロレインではない少なくとも1種の化合物および前記成分(C)アクロレイン形成前駆体組成物を含み、
前記成分(C)アクロレイン形成前駆体組成物が、(C1)有機過酸化物と、(C2)N-アリルグアニジン化合物またはN-アリルイミド化合物とを含む、方法。 - (i)前記(C2)N-アリルグアニジン化合物またはN-アリルイミド化合物が、N,N,N’,N’,N”,N”-ヘキサアリル-1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリアミンもしくは1,3,5-トリアリル-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオンであるか、または(ii)前記(C1)有機過酸化物がジクミル過酸化物であるか、または(iii)(i)および(ii)の両方である、請求項1に記載の方法。
- 前記成分(A)がアクロレインではなく、かつアクロレイン形成前駆体化合物でもない少なくとも1種の化合物であり、前記成分(A)が成分(A1)、(A2)、または(A3)であり、(A1)が架橋性熱可塑性ポリマーであり、(A2)が成分(A1)を硬化することによって調製される架橋ポリマーであり、または(A3)が成分(A1)および(A2)の混合物である、請求項1または2に記載の方法。
- 前記出発混合物が、成分(A1)、(C1)、および(C2)を含む架橋性ポリマー組成物を含むように、前記出発混合物が成分(A)および(C)を含み、(A1-1ab)が架橋性熱可塑性非エラストマーエチレン系ポリマーであり、(C1)が有機過酸化物であり、(C2)がN,N,N’,N’,N”,N”-ヘキサアリル-1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリアミンまたは1,3,5-トリアリル-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオンであり、前記接触工程が、前記架橋性ポリマー組成物を硬化温度で加熱して前記処理済み混合物をもたらすことをさらに含み、前記処理済み混合物が、硬化成分(A1-1)の生成物である成分(A2-1)架橋エチレン系ポリマーと、(E)前記式(I-1)のモノアミンとアクロレインとの反応生成物とを含み、前記処理済み混合物は、前記処理済み混合物と未処理混合物の両方をアクロレイン試験方法1に従って試験したとき、アクロレインを含まないか、または前記比較未処理の混合物中の(B)アクロレインの前記最初の濃度の>0%~50%未満のアクロレインの濃度を有する、請求項1~3のいずれか1項に記載の方法。
- R2aおよびR3aの各々がHであり、R1aが非置換の(C1~C20)アルキルから選択される非置換の一価(C1-C20)脂肪族基であるか、または
各々のR2aおよびR3aがHであり、R1aが、-ORから選択される1個の置換基を有する置換の(C1~C20)アルキルから選択される置換の一価(C1~C20)脂肪族基であり、各々のRが独立して、Hもしくは-ORから選択される1個の置換基を有する置換の(C1~C20)オキサ脂肪族基であり、各々のRが独立してHであるか、または
各々のR2aおよびR3aがHであり、R1aがフェニルから選択される1個の置換基を有する置換の(C1~C20)アルキルから選択される置換の一価(C1~C20)脂肪族基であるか、または
各々のR2aおよびR3aがHであり、R1aが非置換の一価(C6~C14)アリール基であるか、または
R3aがHであり、R1aおよびR2aが共に結合して式-R1b-R2b-の二価の基をもたらし、前記二価の基が非置換の二価(C2~C20)脂肪族基であるか、または
R1a、R2a、およびR3aの各々が、非置換の(C1~C20)アルキル基である、請求項1に記載の方法。
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