JP6966785B2 - 光硬化性組成物 - Google Patents
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Description
前記重合性単量体成分(A)100質量部当り、前記無機充填材成分(B)と有機無機複合充填材成分(C)を総量で100〜1500質量部の量で含み、
前記重合性単量体成分(A)、無機充填材成分(B)の90質量%以上、有機無機複合充填材成分(C)の90質量%以上が、下記式(1a−a〜1a−c)、(1b−a〜1b−d)及び(1c−a〜1c−b);
nF−0.015<nM<nF+0.015 (1a−a)
nPF−0.015<nM<nPF+0.015 (1a−b)
nPP−0.015<nM<nPP+0.015 (1a−c)
nF+0.005<nP<nF+0.050
または、
nF−0.050<nP<nF−0.005 (1b−a)
nPF+0.005<nP<nPF+0.050
または、
nPF−0.050<nP<nPF−0.005 (1b−b)
nPP+0.005<nP<nPP+0.050
または、
nPP−0.050<nP<nPP−0.005 (1b−c)
nPF−0.030<nPP<nPF−0.005 (1b−d)
nPF−0.020<nF<nPF+0.020 (1c−a)
nPP−0.020<nF<nPP+0.020 (1c−b)
(式中、
nMは、重合性単量体成分(A)の25℃における屈折率、
nPは、重合性単量体成分(A)を重合して得られる重合体の25℃における屈折率、
nFは、無機充填材成分(B)の25℃における屈折率、
nPFは、有機無機複合充填材成分(C)中の無機充填材成分(C1)の25℃における屈折率、
nPPは、有機無機複合充填材成分(C)中の有機重合体成分(C2)の25℃における屈折率を表す)
で示される条件(X1)を満足するように選択されていることを特徴とする光硬化性組成物が提供される。
(1)前記重合性単量体成分(A)、無機充填材成分(B)の90質量%以上、有機無機複合充填材成分(C)の90質量%以上が、下記式(2a−a〜2a−c)、(2b−a〜2b−d)及び(2c−a〜2c−b);
nF−0.010<nM<nF+0.010 (2a−a)
nPF−0.010<nM<nPF+0.010 (2a−b)
nPP−0.010<nM<nPP+0.010 (2a−c)
nF+0.010<nP<nF+0.040
または、
nF−0.040<nP<nF−0.010 (2b−a)
nPF+0.010<nP<nPF+0.040
または、
nPF−0.040<nP<nPF−0.010 (2b−b)
nPP+0.010<nP<nPP+0.040
または、
nPP−0.040<nP<nPP−0.010 (2b−c)
nPF−0.020<nPP<nPF−0.010 (2b−d)
nPF−0.015<nF<nPF+0.015 (2c−a)
nPP−0.015<nF<nPP+0.015 (2c−b)
(式中、
nM、nP、nF、nPP、nPFは、前述のとおりの意味である)
で示される条件(X2)を満足するように選択されていること、
(2)前記重合性単量体成分(A)、無機充填材成分(B)及び有機無機複合充填材成分(C)は、各々の成分の全量が、条件(X1)または条件(X2)を満たすこと、
(3)前記重合性単量体成分(A)が複数種の多官能(メタ)アクリル化合物を含み、その屈折率(25℃)が1.48〜1.55の範囲にあること、
(4)前記複数種の多官能(メタ)アクリル化合物が、多官能芳香族(メタ)アクリレートと多官能脂肪族(メタ)アクリレートとの組み合わせからなること、
(5)前記多官能芳香族(メタ)アクリレートが、2,2−ビス[(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]プロパン及び/または2,2−ビス[(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパンであり、前記多官能脂肪族(メタ)アクリレートが、トリエチレングリコールジメタクリレート及び/または1,6−ビス(メタクリルエチルオキシカルボニルアミノ)トリメチルヘキサンであること、
(6)前記有機無機複合充填材成分(C)が、平均粒子径10〜1000nmの無機一次粒子が凝集されてなる凝集体と、各無機一次粒子の表面を覆うと共に各無機一次粒子を相互に結合する有機樹脂相と、各無機一次粒子の表面を覆う有機樹脂相の間に形成され、水銀圧入法で測定した細孔容積(ここで、細孔とは細孔径が1〜500nmの範囲の孔をいう)が0.01〜0.30cm/gの凝集間隙を含む有機無機複合充填材であること、
(7)光量500mW/cm2のハロゲン型歯科用照射器を用いて30秒間光照射を行うことによって測定される硬化深度が6mm以上であること、
(8)厚さ1mmの未硬化の状態で測定されるコントラスト比が0.30以下であり、厚さ1mmの硬化体の状態で測定されるコントラスト比が0.33以上であること、
(9)厚さ0.5mmの硬化体の、下記式で定義される拡散度Dが15以上であること、
D=(((I(20)/cos20°)+(I(70)/cos70°))/(2×I(0)))×100
(式中I(W/sr)は試料を透過した光の強度を示し、I(0)、I(20)、I(70)は光の入射方向に対してそれぞれ、0度、20度、70度方向の光の強度を示す。)
(10)さらに着色剤(E)を含み、厚さ1mmの未硬化の状態で測定されるコントラスト比が0.30以下であり、厚さ1mmの硬化体の状態で測定されるコントラスト比が0.55以下であること、
(11)光硬化性組成物からなる歯科用修復充填材であること、
(12)歯科用修復充填材が臼歯部に形成された窩洞の修復に使用されること、
が好適である。
本発明の光硬化性組成物において、この成分として使用し得る重合性単量体は、重合性基を有し、光重合開始剤によって重合することができる有機化合物である。特に、得られる重合体の透明性が高く、全光線透過率が85%以上、より好適には90%以上の重合体を製造し得るものである。
単官能のメタアクリル化合物は、酸性基を有していないもの、酸性基を有しているものに分けられる。
メチル(メタ)アクリレート
エチル(メタ)アクリレート
n−ブチル(メタ)アクリレート
2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート
n−ラウリル(メタ)アクリレート
n−ステアリル(メタ)アクリレート
テトラフルフリル(メタ)アクリレート
グリシジル(メタ)アクリレート
メトキシエチレングリコール(メタ)アクリレート
メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート
メトキシートリエチレングリコール(メタ)アクリレート
メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート
エトキシエチレングリコール(メタ)アクリレート
エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート
エトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート
エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート
フェノキシエチレングリコール(メタ)アクリレート
フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート
フェノキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート
フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート
シクロヘキシル(メタ)アクリレート
ベンジル(メタ)アクリレート
イソボロニル(メタ)アクリレート
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート
3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート
4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート
6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート
10−ヒドロキシデシル(メタ)アクリレート
プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート
グリセロールモノ(メタ)アクリレート
エリスリトールモノ(メタ)アクリレート
N−メチロール(メタ)アクリルアミド
N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド
N、N−(ジヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド
(メタ)アクリル酸
N−(メタ)アクリロイルグリシン
N−(メタ)アクリロイルアスパラギン酸
N−(メタ)アクリロイル−5−アミノサリチル酸
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルハイドロジェンサクシネート
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルハイドロジェンフタレート
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルハイドロジェンマレート
6−(メタ)アクリロイルオキシエチルナフタレン−1,2,6−トリカルボン酸
O−(メタ)アクリロイルチロシン
N−(メタ)アクリロイルチロシン
N−(メタ)アクリロイルフェニルアラニン
N−(メタ)アクリロイル−p−アミノ安息香酸
N−(メタ)アクリロイル−o−アミノ安息香酸
p−ビニル安息香酸
2−(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸
3−(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸
4−(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸
N−(メタ)アクリロイル−5−アミノサリチル酸
N−(メタ)アクリロイル−4−アミノサリチル酸
上記したカルボキシル基含有化合物に対応する酸無水物
11−(メタ)アクリロイルオキシウンデカン−1,1−ジカルボン酸
10−(メタ)アクリロイルオキシデカン−1,1−ジカルボン酸
12−(メタ)アクリロイルオキシドデカン−1,1−ジカルボン酸
6−(メタ)アクリロイルオキシヘキサン−1,1−ジカルボン酸
2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−3’−メタクリロイルオキシ−2’−(3,4−ジカルボキシベンゾイルオキシ)プロピルサクシネート
4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)トリメリテートアンハイドライド
4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)トリメリテート
4−(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメリテート
4−(メタ)アクリロイルオキシブチルトリメリテート
4−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルトリメリテート
4−(メタ)アクリロイルオキシデシルトリメリテート
4−(メタ)アクリロイルオキシブチルトリメリテート
6−(メタ)アクリロイルオキシエチルナフタレン−1,2,6−トリカルボン酸無水物
6−(メタ)アクリロイルオキシエチルナフタレン−2,3,6−トリカルボン酸無水物
4−(メタ)アクリロイルオキシエチルカルボニルプロピオノイル−1,8−ナフタル酸無水物
4−(メタ)アクリロイルオキシエチルナフタレン−1,8−トリカルボン酸無水物
9−(メタ)アクリロイルオキシノナン−1,1−ジカルボン酸
13−(メタ)アクリロイルオキシトリデカン−1,1−ジカルボン酸
11−(メタ)アクリルアミドウンデカン−1,1−ジカルボン酸
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンフォスフェート
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンフォスフェート
10−(メタ)アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンフォスフェート
6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンフォスフェート
2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2−ブロモエチルハイドロジェンフォスフェート
2−(メタ)アクリルアミドエチルジハイドロジェンフォスフェート
2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸
10−スルホデシル(メタ)アクリレート
3−(メタ)アクリロキシプロピル−3−ホスホノプロピオネート
3−(メタ)アクリロキシプロピルホスホノアセテート
4−(メタ)アクリロキシブチル−3−ホスホノプロピオネート
4−(メタ)アクリロキシブチルホスホノアセテート
5−(メタ)アクリロキシペンチル−3−ホスホノプロピオネート
5−(メタ)アクリロキシペンチルホスホノアセテート
6−(メタ)アクリロキシヘキシル−3−ホスホノプロピオネート
6−(メタ)アクリロキシヘキシルホスホノアセテート
10−(メタ)アクリロキシデシル−3−ホスホノプロピオネート
10−(メタ)アクリロキシデシルホスホノアセテート
2−(メタ)アクリロキシエチル−フェニルホスホネート
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホン酸
10−(メタ)アクリロイルオキシデシルホスホン酸
N−(メタ)アクリロイル−ω−アミノプロピルホスホン酸
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンホスフェート
2−(メタ)アクリロイルオキシエチル2’−ブロモエチルハイドロジェンホスフェート
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルホスホネート
二官能の(メタ)アクリル化合物は、芳香族基を有するものと芳香族基を有していない脂肪族系のものとに大きく分けられる。
2,2−ビス(メタクリロイルオキシフェニル)プロパン
2,2−ビス(メタクリロイルエトキシフェニル)プロパン
2,2−ビス[4−(3−メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル]プロパン
2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシフェニル)プロパン
2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン
2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン
2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシテトラエトキシフェニル)プロパン
2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシペンタエトキシフェニル)プロパン
2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル)プロパン
2(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)−2(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン
2(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)−2(4−メタクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン
2(4−メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル)−2−(4−メタクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン
2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシプロポキシフェニル)プロパン
2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシイソプロポキシフェニル)プロパン
上記の各種メタクリル化合物に対応するアクリル化合物
OH基を有するメタクリレート若しくはアクリレートを、芳香族基を有するジイソシアネート化合物に付加して得られるジアダクト
尚、OH基を有するメタクリレートとしては、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレートが代表的であり、ジイソシアネートとしては、ジイソシアネートメチルベンゼン、4,4’−ジフェノルメタンジイソシアネートが代表的である。
エチレングリコールジメタクリレート
ジエチレングリコールジメタクリレート
トリエチレングリコールジメタクリレート
テトラエチレングリコールジメタクリレート
ネオペンチルグリコールジメタクリレート
1,3−ブタンジオールジメタクリレート
1,4−ブタンジオールジメタクリレート
1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート
1,2−ビス(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)エチル
1,6−ビス(メタクリルエチルオキシカルボニルアミノ)トリメチルヘキサン
上記の各種メタクリレートに対応するアクリレート
OH基を有するメタクリレート若しくはアクリレートを脂肪族ジイソシアネート化合物に付加して得られるジアダクト
尚、脂肪族ジイソシアネートとしては、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、イソフォロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)等が代表的であり、OH基を有するメタクリレートとしては、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレートを例示することができる。
ジ(2−メタクリロイルオキシプロピル)フォスフェート
ジ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕ハイドロジェンホスフェート
ジ〔4−(メタ)アクリロイルオキシブチル〕ハイドロジェンホスフェート
ジ〔6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル〕ハイドロジェンホスフェート
ジ〔8−(メタ)アクリロイルオキシオクチル〕ハイドロジェンホスフェート
ジ〔9−(メタ)アクリロイルオキシノニル〕ハイドロジェンホスフェート
ジ〔10−(メタ)アクリロイルオキシデシル〕ハイドロジェンホスフェート
1,3−ジ(メタ)アクリロイルオキシプロピル−2−ジハイドロジェンホスフェート
トリメチロールプロパーントリ(メタ)アクリレート
トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート
ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート
エトキシ化トリメチロールプロパーントリ(メタ)アクリレート
プロポキシ化トリメチロールプロパーントリ(メタ)アクリレート
トリス(2−(メタ)アクリロキシエチルイソシアヌレート)
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート
エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート
プロポキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート
エトキシ化ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート
無機充填材成分(B)としては、後述する条件(X1)を満足し得るように選択される限りにおいて、歯科用硬化性組成物の分野で公知の各種無機充填材を使用することができるが、その平均粒径は、0.07μm以上であることが必要である。平均粒径が0.07μm未満のものは、その粒径が可視光の波長よりも小さいため、屈折率によらず透明となり、目的とする外観が天然歯牙に調和した硬化体を得ることができなくなってしまうからである。さらに、得られる硬化体の機械的物性を確保するという観点からは、無機充填材の平均粒径は、0.1μm以上であるのが望ましい。
ケイ素を構成元素として含む複合酸化物として、シリカ−チタニア、シリカ−ジルコニア、シリカ−バリウムオキサイド、シリカ−ランタニア、シリカ−アルミナ、シリカ−カルシア、シリカ−ストロンチウムオキサイド、シリカ−マグネシア、シリカ−チタニア−ナトリウムオキサイド、シリカ−チタニア−カリウムオキサイド、シリカ−ジルコニア−ナトリウムオキサイド、シリカ−ジルコニア−カリウムオキサイド、シリカ−アルミナ−ナトリウムオキサイド、シリカ−アルミナ−カリウムオキサイド等;
粘土鉱物或いはケイ酸塩類として、タルク、モンモリロナイト、ゼオライト、ケイ酸カルシウム等。
メチルトリエトキシシラン
メチルトリクロロシラン
ジメチルジクロロシラン
トリメチルクロロシラン
ビニルトリクロロシラン
ビニルトリエトキシシラン
ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン
γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン
γ−クロロプロピルトリメトキシシラン
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
ヘキサメチルジシラザン
本発明において、有機無機複合充填材成分(C)は、無機充填材成分(C1)と有機重合体成分(C2)とを含む。
得られる硬化体が高い光拡散性を示し、審美性を確保する観点から有機無機複合充填材の平均粒径は0.5μm以上である必要があり、3.0μm以上であることがさらに好ましく、5.0μm以上であることが最も好ましい。
さらに、光硬化性組成物の硬化体強度の観点から、無機充填材成分(B)は一定以上含有している必要があり、一方で光拡散性付与の観点から、有機無機複合充填材成分(C)も一定以上含有している必要がある。従って、無機充填材成分(B)と有機無機複合充填材成分(C)の配合比率(質量)は9:1〜1:9、好ましくは7:3〜2:8、最も好ましくは6:4〜3:7の範囲で使用される。
本発明においては、下記式(1a−a〜1a−c)、(1b−a〜1b−d)及び(1c−a〜1c−b);
nF−0.015<nM<nF+0.015 (1a−a)
nPF−0.015<nM<nPF+0.015 (1a−b)
nPP−0.015<nM<nPP+0.015 (1a−c)
nF+0.005<nP<nF+0.050
または、
nF−0.050<nP<nF−0.005 (1b−a)
nPF+0.005<nP<nPF+0.050
または、
nPF−0.050<nP<nPF−0.005 (1b−b)
nPP+0.005<nP<nPP+0.050
または、
nPP−0.050<nP<nPP−0.005 (1b−c)
nPF+0.005<nPP<nPF+0.030
または、
nPF−0.030<nPP<nPF−0.005 (1b−d)
nPF−0.020<nF<nPF+0.020 (1c−a)
nPP−0.020<nF<nPP+0.020 (1c−b)
(式中、
nMは、重合性単量体成分(A)の25℃における屈折率、
nPは、重合性単量体成分(A)を重合して得られる重合体の25℃における屈折率、
nFは、無機充填材成分(B)の25℃における屈折率、
nPFは、有機無機複合充填材成分(C)中の無機充填材成分(C1)の25℃における屈折率、
nPPは、有機無機複合充填材成分(C)中の有機重合体成分(C2)の25℃における屈折率、を表す)
で示される条件(X1)を満足するように、前述した重合性単量体成分(A)、無機充填材成分(B)の90質量%以上、と有機無機複合充填材成分(C)の90質量%以上とを、選択することが必要である。
nF−0.010<nM<nF+0.010 (2a−a)
nPF−0.010<nM<nPF+0.010 (2a−b)
nPP−0.010<nM<nPP+0.010 (2a−c)
nF+0.010<nP<nF+0.040
または、
nF−0.040<nP<nF−0.010 (2b−a)
nPF+0.010<nP<nPF+0.040
または、
nPF−0.040<nP<nPF−0.010 (2b−b)
nPP+0.010<nP<nPP+0.040
または、
nPP−0.040<nP<nPP−0.010 (2b−c)
nPF+0.010<nPP<nPF+0.020
または、
nPF−0.020<nPP<nPF−0.010 (2b−d)
nPF−0.015<nF<nPF+0.015 (2c−a)
nPP−0.015<nF<nPP+0.015 (2c−b)
(式中、nM、nP、nF、nPP及びnPFは、前述したとおりである)
で示される条件(X2)を満足するように選択することが好ましい。
(i)無機充填材成分(B)の屈折率nF、及び有機無機複合充填材成分(C)中の無機充填材成分(C1)の屈折率nPF、有機重合体成分(C2)の屈折率nPPが、重合性単量体成分(A)の屈折率nMに極めて近い領域とする(前記式(1a−a〜1a−c))。
(ii)該重合性単量体成分(A)を所定の条件で重合して得られる重合体の屈折率nPが無機充填材成分(B)の屈折率nF、及び有機無機複合充填材成分(C)中の無機充填材成分(C1)の屈折率nPF、有機重合体成分(C2)の屈折率nPPが該重合性単量体成分(A)を所定の条件で重合して得られる重合体の屈折率nPから適度に離れた領域にあり、有機無機複合充填材(C)中の無機充填材成分(C1)の屈折率nPFが有機無機複合充填材(C)中の有機重合体成分(C2)の屈折率nPPから適度に離れた領域とする(前記式(1b−a〜1b−d))。
(iii)無機充填材成分(B)の屈折率nFが有機無機複合充填材(C)中の有機重合体成分(C2)の屈折率nPP、及び有機無機複合充填材(C)中の無機充填材成分(C1)の屈折率nPFが無機充填材成分(B)の屈折率nFに極めて近い領域とする(前記式(1c−a〜1c−b))。
−0.015<nM−nPF<0.015 (1a−b’)
−0.015<nM−nPP<0.015 (1a−c’)
このことから理解されるように、式(1a−a’)は、用いる無機充填材成分(B)の屈折率nFが、重合性単量体成分(A)の屈折率nMに極めて近い範囲内にあること;式(1a−b’)は、有機無機複合充填材成分(C)中の無機充填材成分(C1)の屈折率nPFが、重合性単量体成分(A)の屈折率nMに極めて近い範囲内にあること;及び式(1a−c’)は、有機無機複合充填材成分(C)中の有機重合体成分(C2)の屈折率nPPが、重合性単量体成分(A)の屈折率nMに極めて近い範囲内にあることを示している。このため、このような重合性単量体成分(A)、無機充填材成分(B)及び有機無機複合充填材成分(C)を含む光硬化性組成物では、重合性単量体成分(A)と無機充填材成分(B)との界面、重合性単量体成分(A)と有機無機複合充填材成分(C)中の無機充填材成分(C1)との界面、及び重合性単量体成分(A)と有機無機複合充填材成分(C)中の有機重合体成分(C2)との界面での光の拡散反射や散乱が極めて小さくなり、その結果、光の透過性が大きく、大きな硬化深度を実現できる。
0.005<|nP−nPF|<0.050 (1b−b’)
0.005<|nP−nPP|<0.050 (1b−c’)
0.005<|nPP−nPF|<0.030 (1b−d’)
このことから理解されるように、式(1b−a〜1b−d)は、用いる無機充填材成分(B)の屈折率nFと重合性単量体成分(A)の重合体の屈折率nP、有機無機複合充填材成分(C)中の無機充填材成分(C1)の屈折率nPFと重合性単量体成分(A)の重合体の屈折率nP、有機無機複合充填材成分(C)中の有機重合体成分(C2)の屈折率nPPと重合性単量体成分(A)の重合体の屈折率nP、有機無機複合充填材成分(C)中の無機充填材成分(C1)の屈折率nPFと有機重合体成分(C2)の屈折率nPPが適度に離れた領域にあることを示している。即ち、重合性単量体成分(A)から得られる重合体自体は、先にも述べたように光透過性の高いものであるが、かかる重合体の屈折率nPと無機充填材成分(B)の屈折率nF、有機無機複合充填材成分(C)中の無機充填材成分(C1)の屈折率nPF及び有機重合体成分(C2)の屈折率nPPとが適度に離れている。そのため、この光硬化性組成物から得られる硬化体では、重合性単量体成分(A)の重合体と無機充填材成分(B)との両者の界面、重合性単量体成分(A)の重合体と有機無機充填材成分(C)中の無機充填材成分(C1)との両者の界面、及び重合性単量体成分(A)の重合体と有機無機充填材成分(C)中の有機重合体成分(C2)との両者の界面それぞれでの拡散反射や散乱の程度が大きくなる。また、有機無機複合充填材成分(C)中の無機充填材成分(C1)の屈折率nPFと有機重合体成分(C2)の屈折率nPPは、重合性単量体成分(A)の重合前後(光硬化性組成物の硬化前後)で変化が無いため、光硬化性組成物の硬化前の十分な透明性と光硬化性組成物の硬化後の有機無機複合充填材成分(C)中の無機充填材成分(C1)と有機重合体成分(C2)との界面での拡散反射や散乱の程度との両立ができる差である必要があり、式(1b−d)の関係を満たすように有機無機複合充填材成分(C)中の無機充填材成分(C1)と有機重合体成分(C2)が選択される。この結果、硬化前の光硬化性組成物は透明性を有しているが、光硬化性組成物の硬化体は半透明で光拡散性を有し、その外観が天然歯牙と調和するようになる。
D=(((I(20)/cos20°)+(I(70)/cos70°))/(2×I(0)))×100
−0.020<nF−nPP<0.020 (1c−b’)
このことから理解されるように、式(1c)は、無機充填材成分(B)の屈折率nFと有機無機複合充填材成分(C)中の無機充填材成分(C1)の屈折率nPFとの差、無機充填材成分(B)の屈折率nFと有機無機複合充填材成分(C)中の有機重合体成分(C2)の屈折率nPPとの差が非常に近い領域にあることを示している。これらの屈折率差が過度に大きいと上記式(1a−a〜1a−c)を満たしていたとしても硬化されていない硬化性組成物が不透明となってしまい、硬化深度が小さくなってしまうことがある。上記式(1c−a〜1c−b)を満たしていれば、このような不都合を確実に回避できる。
芳香族系二官能(メタ)アクリル化合物;
2,2−ビス[(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]プロパン
nM:1.552
nP:1.570
2,2−ビス[(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン
nM:1.540
nP:1.567
脂肪族系二官能(メタ)アクリル化合物;
トリエチレングリコールジメタクリレート
nM:1.460
nP:1.510
1,6−ビス(メタクリルエチルオキシカルボニルアミノ)トリメチルヘキサン
nM:1.483
nP:1.509
本発明の光硬化性組成物において、光重合開始剤(D)は、前述した重合性単量体成分(A)を光照射によって重合硬化させるために配合される成分である。この重合硬化のために照射される光の波長は、通常は、人体への安全性の面から可視光領域であり、従って、当該光重合開始剤としては、380〜500nm(好ましくは400〜500nm)の可視光領域に励起吸収波長域、特に励起極大吸収波長域を有するものが使用される。
α−ジケトン類;
カンファーキノン、1−フェニル−1,2−プロパンジオン等。
ビスアシルホスフィンオキサイド類;
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等。
α−アミノアルキルフェノン類;
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、
2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン等。
チタノセン類;
ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)
−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)チタニウムなどのチタノセン化合物
4−ジメチルアミノ安息香酸、
4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、
4−ジメチルアミノ安息香酸ラウリル、
3−ジメチルアミノ安息香酸、
3−ジメチルアミノ安息香酸エチル、
ジメチルアミノ−p−トルイジン、
ジエチルアミノ−p−トルイジン、
p−トリルジエタノールアミン。
本発明の光硬化性組成物には、求める硬化体の色調に合わせて着色剤(E)を配合することができる。即ち、窩洞内に埋め込まれて形成される硬化体を所望の外観(例えば、自然な天然歯の色調やホワイトニングを行った歯のような真白な色調)に見えるように調色するために、着色剤(E)が適宜使用される。
本発明の光硬化性組成物には、硬化深度や審美性等を阻害しない範囲で、上記(A)〜(E)成分の他、公知の他の添加剤を配合することができる。
用いた重合性単量体(或いは重合性単量体の混合物)の屈折率nMは、アッベ屈折率計(アタゴ社製)を用いて25℃の恒温室にて測定した。
用いた重合性単量体(或いは重合性単量体の混合物)の重合体の屈折率nPは、窩洞内での重合条件とほぼ同じ条件で重合した重合体を、アッベ屈折率計(アタゴ社製)を用いて25℃の恒温室にて測定した。
用いた無機充填材(或いは無機充填材の混合物)の屈折率nFは、アッベ屈折率計(アタゴ社製)を用いて液浸法によって測定した。
bis−GMA;
2,2−ビス[(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]プロパン
nM:1.552
nP:1.570
3G;
トリエチレングリコールジメタクリレート
nM:1.460
nP:1.510
D−2.6E;
2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン
nM:1.540
nP:1.567
UDMA;
1,6−ビス(メタクリルエチルオキシカルボニルアミノ)トリメチルヘキサン
nM:1.483
nP:1.509
CQ;
カンファーキノン
[熱重合開始剤]
AIBN;
アゾイソブチロニトリル
[還元性化合物(重合促進剤)]
DMBE;
N,N−ジメチルp−安息香酸エチル
HQME;
ヒドロキノンモノメチルエーテル
酸化チタン(0.25μm、白色顔料)
ピグメントイエロー95(黄色顔料)
ピグメントレッド166(赤色顔料)
ピグメントブルー60(青色顔料)
上述した重合性単量体を、表1に示す質量比で混合し、実施例および比較例で使用する重合性単量体成分(A)としてM−1〜M−10を調製した。
実施例及び比較例に用いる無機充填材F−1〜F−12について、その組成、粒子形状、平均粒径及び25℃での屈折率nFを表2に示した。
尚、F−4のフッ化イッテルビウム以外の各無機充填材は、γ−メタクリロイルオキシプロピルメトキシシランで表面処理されており、屈折率は、表面処理された状態での測定値が示されている。
実施例及び比較例に用いる有機無機複合充填材CF−1〜CF−12について、その組成、粒子形状及び平均粒径を表3に示した。
100gの無機充填材F−1を200gの水に加え、循環型粉砕機SCミル(日本コークス工業社製)を用いてこれらの水分散液を得た。
有機重合体成分(C1)及び無機充填材成分(C2)を表3に示すものとした他は、CF−1と同じ方法で調製した。
無機粒子F−1の100gを200gの水に入れ、循環型粉砕機SCミルを用いて無機粉体を分散させた分散液を得た。
実施例及び比較例で調製された光硬化性組成物のペーストを、7mmφ×1mmの孔を有する型にいれ、両面にポリエステルフィルムを圧接した。
コントラスト比=背景色黒の場合のYb値/背景色白の場合のYw値
厚さ0.5mm板の中央部に直径30mmの貫通孔を形成した型枠に、光硬化性組成物を充填した。十分に光重合を行って光硬化性組成物を硬化させることにより、硬化体を得た。硬化体を型枠から取り出し、37゜Cの水中に24時間浸漬して、試験片を得た。この試料片について、ゴニオフォトメーター(村上色彩技術研究所、GP−2000)を用いて、透過光の光度分布を測定した。光拡散度Dは以下の式に従って計算した。
D=[{(I(20)/cos20゜)+(I(70)/cos70゜)}/(2×I(0))]×100
但し、上記式中のI(0)、I(20)、及びI(70)は、上記厚さ0.5mmの板状試験片の表面に対して垂直に光を照射した場合において、光の入射方向に対してそれぞれ、0゜、20゜、及び70゜の方向に透過した光強度を意味する。
実施例及び比較例で調製されたペースト状の光硬化性組成物を、φ4mm×10mm厚のSUS製の金型に流し込み、50μmのPETフィルムで上から覆って、余剰ペーストを押出した。
実施例及び比較例で調製されたペースト状の光硬化性組成物を、模擬窩洞(4mmφ×4mm)を有する人工臼歯(株式会社ニッシン社製 A20A−500)に充填し、光量500mW/cm2のハロゲン型歯科用光照射器(Demetron LC、ESPE社製)を用いて30秒間光照射を行い、ペーストを硬化させた。
◎:歯面と硬化体(光硬化性組成物)との境界が特に分かりにくく、色調適合性が高い。
○:歯面と硬化体(光硬化性組成物)との境界が分かりにくく、色調適合性が高い。
×:歯面と硬化体(光硬化性組成物)との境界が分かり、修復部がわかる(修復部が暗い、あるいは白く浮く)。
走査電子顕微鏡(XL−30S FEG フィリップス社製)を用い、無機充填材及び有機無機複合充填材の写真を5000〜100000倍の倍率で撮影した。画像解析ソフト(IP−1000PC 旭化成エンジニアリング社製)を用いて、撮影した画像の処理を行い、単位視野内における一次粒子の円相当径(粒子径)、最大長、最小幅と粒子数を求め、平均一次粒子径を算出した。観察対象の粒子数は100個以上とした。
水銀ポロシメーター(商品名;「ポアマスター」(PoreMaster)、クワンタクローマ(Quantachroma)社製)を用いた。0.2gの有機無機複合充填材を測定セルに入れて、細孔容積分布を測定した。細孔容積分布孔径1〜500nmの範囲の容積を積算し、細孔容積とした。
充填器を用いて、歯科用硬化性組成物のペーストをステンレス製型枠(厚さ2mm、幅2mm、長さ25mm)に充填した。充填したペースト表面にポリプロピレンシートを圧接し、ポリプロピレンシートを通してペーストに光照射を行なった。光照射は、可視光線照射器「パワーライト」(商品名;トクヤマ社製)を用いた。可視光照射器の照射窓をポリプロピレンシートに密着させ、硬化体の全体に光が照射されるように、場所を変えて一方の面から各30秒間ずつ3回光照射した。次いで、反対の面からも同様にして各30秒間ずつ3回光照射した。この操作により、ペーストは重合し、硬化体が得られた。
#800の耐水研磨紙を用いて、硬化体を2×2×25mmの角柱状に整えた。この試料片を試験機(島津製作所製、商品名「オートグラフAG5000D」)に装着し、支点間距離20mm、クロスヘッドスピード1mm/分の試験条件で、3点曲げ破壊強度を測定した。試験片5個について評価し、その平均値を曲げ強さとした。
試験機(島津製作所製、商品名「オートグラフAG5000D」)に接続した治具において、直径6mmのロッド上面にワンナップボンドFプラスを塗布して光照射後、リングを被せ、深さ4mmの模擬窩洞とした。この模擬窩洞にコンポジットレジンを充填し、可視光線照射器「パワーライト」(商品名;トクヤマ社製)を用いて、可視光を所定の時間照射した。この時、重合収縮によりロードセルを固定しているクロスヘッドが下方に移動しようとするが、その微小移動を変位検出器にて検出し、クロスヘッドが移動しないよう自動制御した。この時に、ロードセルによって検出される力を収縮応力とした。
重合性単量体成分(A)であるマトリックスM−1に対して、
CQ(光重合開始剤):0.2質量%
DMBE(還元性化合物):0.3質量%
HQME(重合禁止剤):0.15質量%
を加えて混合し、均一な調製モノマーMM−1を調製した。
重合性単量体成分(A)の重合性単量体、無機充填材成分(B)の無機充填材及び有機無機複合充填材成分(C)の有機無機複合充填材の種類及び量を表4に示すように変更した以外は、実施例1と同様に光硬化性組成物を調製し、各種物性の評価を行った。得られた光硬化性組成物の組成を表4、各成分間の屈折率差を表5、評価結果を表6に示した。
重合性単量体成分(A)の重合性単量体、無機充填材成分(B)の無機充填材及び有機無機複合充填材成分(C)の有機無機複合充填材の種類を表7に示すように変更した以外は、実施例1と同様に光硬化性組成物を調製し、各種物性の評価を行った。得られた光硬化性組成物の組成を表7、各成分間の屈折率差を表8、評価結果を表9に示した。
実施例5及び実施例8で得られた光硬化性組成物のペーストに対して、表10に示した着色剤を加えて、暗所にて十分に混練した。着色したペーストを減圧下脱泡して気泡を除去し、着色剤を含む光硬化性組成物を得た。加えた着色剤のうち、白色顔料の二酸化チタンは無機充填材として見なされるが、実施例15〜18、参考例1,2においては最大でも200.0ppm(0.02%)しか含まない。実施例5及び実施例8は100%の無機充填材が条件(X1)を満たしているため、加えられた着色剤を考慮しても実施例15〜18、参考例1,2の無機充填材のうち90%以上は条件(X1)を満たす。
Claims (13)
- 重合性単量体成分(A)、
平均粒径が0.07μm以上の無機充填材成分(B)、
無機充填材成分(C1)と有機重合体成分(C2)とを含む、平均粒径が0.5μm以上の有機無機複合充填材成分(C)、
光重合開始剤(D)
を含む光硬化性組成物からなり、
前記重合性単量体成分(A)100質量部当り、前記無機充填材成分(B)と有機無機複合充填材成分(C)を総量で100〜1500質量部の量で含み、
前記重合性単量体成分(A)、無機充填材成分(B)の90質量%以上、有機無機複合充填材成分(C)の90質量%以上が、下記式(1a−a〜1a−c)、(1b−a〜1b−d)及び(1c−a〜1c−b);
nF−0.015<nM<nF+0.015 (1a−a)
nPF−0.015<nM<nPF+0.015 (1a−b)
nPP−0.015<nM<nPP+0.015 (1a−c)
nF+0.005<nP<nF+0.050
または、
nF−0.050<nP<nF−0.005 (1b−a)
nPF+0.005<nP<nPF+0.050
または、
nPF−0.050<nP<nPF−0.005 (1b−b)
nPP+0.005<nP<nPP+0.050
または、
nPP−0.050<nP<nPP−0.005 (1b−c)
nPF+0.005<nPP<nPF+0.030
または、
nPF−0.030<nPP<nPF−0.005 (1b−d)
nPF−0.020<nF<nPF+0.020 (1c−a)
nPP−0.020<nF<nPP+0.020 (1c−b)
(式中、nMは、重合性単量体成分(A)の25℃における屈折率、
nPは、重合性単量体成分(A)を重合して得られる重合体の25℃における屈折率、
nFは、無機充填材成分(B)の25℃における屈折率、
nPFは、有機無機複合充填材成分(C)中の無機充填材成分(C1)の25℃における屈折率、
nPPは、有機無機複合充填材成分(C)中の有機重合体成分(C2)の25℃における屈折率、を表す)
で示される条件(X1)を満足するように選択されており、
厚さ0.5mmの硬化体の、下記式;
D=(((I(20)/cos20°)+(I(70)/cos70°))/(2×I(0)))×100
(式中I(W/sr)は試料を透過した光の強度を示し、I(0)、I(20)、I(70)は光の入射方向に対してそれぞれ、0度、20度、70度方向の光の強度を示す。)
で定義される拡散度Dが15以上であることを特徴とする光硬化性組成物。 - 重合性単量体成分(A)、
平均粒径が0.07μm以上の無機充填材成分(B)、
無機充填材成分(C1)と有機重合体成分(C2)とを含む、平均粒径が0.5μm以上の有機無機複合充填材成分(C)、
光重合開始剤(D)
を含む光硬化性組成物からなり、
前記重合性単量体成分(A)100質量部当り、前記無機充填材成分(B)と有機無機複合充填材成分(C)を総量で100〜1500質量部の量で含み、
前記重合性単量体成分(A)、無機充填材成分(B)の90質量%以上、有機無機複合充填材成分(C)の90質量%以上が、下記式(2a−a〜2a−c)、(2b−a〜2b−d)及び(2c−a〜2c−b);
nF−0.010<nM<nF+0.010 (2a−a)
nPF−0.010<nM<nPF+0.010 (2a−b)
nPP−0.010<nM<nPP+0.010 (2a−c)
nF+0.010<nP<nF+0.040
または、
nF−0.040<nP<nF−0.010 (2b−a)
nPF+0.010<nP<nPF+0.040
または、
nPF−0.040<nP<nPF−0.010 (2b−b)
nPP+0.010<nP<nPP+0.040
または、
nPP−0.040<nP<nPP−0.010 (2b−c)
nPF+0.010<nPP<nPF+0.020
または、
nPF−0.020<nPP<nPF−0.010 (2b−d)
nPF−0.015<nF<nPF+0.015 (2c−a)
nPP−0.015<nF<nPP+0.015 (2c−b)
(式中、nMは、重合性単量体成分(A)の25℃における屈折率、
nPは、重合性単量体成分(A)を重合して得られる重合体の25℃における屈折率、
nFは、無機充填材成分(B)の25℃における屈折率、
nPFは、有機無機複合充填材成分(C)中の無機充填材成分(C1)の25℃における屈折率、
nPPは、有機無機複合充填材成分(C)中の有機重合体成分(C2)の25℃における屈折率、を表す)
で示される条件(X2)を満足するように選択されていることを特徴とする光硬化性組成物。 - 前記重合性単量体成分(A)、無機充填材成分(B)、有機無機複合充填材成分(C)のそれぞれ全量が、条件(X1)または条件(X2)を満たす請求項1または請求項2に記載の光硬化性組成物。
- 前記重合性単量体成分(A)として複数種の多官能(メタ)アクリル化合物を含み、その屈折率(25℃)が1.48〜1.55の範囲にある請求項1から請求項3の何れか1項に記載の光硬化性組成物。
- 前記複数種の多官能(メタ)アクリル化合物が、多官能芳香族(メタ)アクリレートと多官能脂肪族(メタ)アクリレートとの組み合わせからなる請求項4に記載の光硬化性組成物。
- 前記多官能芳香族(メタ)アクリレートが、2,2−ビス[(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)フェニル]プロパン及び/または2,2−ビス[(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパンであり、前記多官能脂肪族(メタ)アクリレートが、トリエチレングリコールジメタクリレート及び/または1,6−ビス(メタクリルエチルオキシカルボニルアミノ)トリメチルヘキサンである請求項5に記載の光硬化性組成物。
- 前記有機無機複合充填材成分(C)が、平均粒子径10〜1000nmの無機一次粒子が凝集されてなる凝集体と、
各無機一次粒子の表面を覆うと共に各無機一次粒子を相互に結合する重合性単量体の重合硬化体を含む有機樹脂相と、
水銀圧入法で測定する孔径範囲が1〜500nmの細孔容積の測定に於いて、有機樹脂相の間に形成されるミクロ孔の容積が0.01〜0.30cm3/gの凝集間隙を含む有機無機複合充填材である請求項1から請求項6の何れか1項に記載の光硬化性組成物。 - 光量500mW/cm2のハロゲン型歯科用照射器を用いて30秒間光照射を行うことによって測定される硬化深度が6mm以上である請求項1から請求項7の何れか1項に記載の光硬化性組成物。
- 厚さ1mmの未硬化の状態で測定されるコントラスト比が0.30以下であり、厚さ1mmの硬化体の状態で測定されるコントラスト比が0.33以上である請求項1から請求項8の何れか1項に記載の光硬化性組成物。
- 厚さ0.5mmの硬化体の、下記式で定義される拡散度Dが15以上である請求項2から請求項9の何れか1項に記載の光硬化性組成物。
D=(((I(20)/cos20°)+(I(70)/cos70°))/(2×I(0)))×100
(式中I(W/sr)は試料を透過した光の強度を示し、I(0)、I(20)、I(70)は光の入射方向に対してそれぞれ、0度、20度、70度方向の光の強度を示す。) - さらに着色剤(E)を含み、厚さ1mmの未硬化の状態で測定されるコントラスト比が0.30以下であり、厚さ1mmの硬化体の状態で測定されるコントラスト比が0.55以下である請求項1に記載の光硬化性組成物。
- 請求項1から請求項11の何れか1項に記載の光硬化性組成物からなる歯科用修復充填材。
- 臼歯部に形成された窩洞の修復に使用される請求項12に記載の歯科用修復充填材。
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