RU2019108613A - Светоотверждаемая композиция - Google Patents

Светоотверждаемая композиция Download PDF

Info

Publication number
RU2019108613A
RU2019108613A RU2019108613A RU2019108613A RU2019108613A RU 2019108613 A RU2019108613 A RU 2019108613A RU 2019108613 A RU2019108613 A RU 2019108613A RU 2019108613 A RU2019108613 A RU 2019108613A RU 2019108613 A RU2019108613 A RU 2019108613A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
npf
npp
component
light
inorganic
Prior art date
Application number
RU2019108613A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019108613A3 (ru
RU2752386C2 (ru
Inventor
Кеиси ФУКУДОМЕ
Хиронобу АКИДЗУМИ
Original Assignee
Токуяма Дентал Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Токуяма Дентал Корпорейшн filed Critical Токуяма Дентал Корпорейшн
Publication of RU2019108613A publication Critical patent/RU2019108613A/ru
Publication of RU2019108613A3 publication Critical patent/RU2019108613A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2752386C2 publication Critical patent/RU2752386C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/80Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/15Compositions characterised by their physical properties
    • A61K6/16Refractive index
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/15Compositions characterised by their physical properties
    • A61K6/17Particle size
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/70Preparations for dentistry comprising inorganic additives
    • A61K6/71Fillers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/70Preparations for dentistry comprising inorganic additives
    • A61K6/71Fillers
    • A61K6/76Fillers comprising silicon-containing compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/80Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/831Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising non-metallic elements or compounds thereof, e.g. carbon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/44Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/46Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10Esters
    • C08F222/1006Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/103Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of trialcohols, e.g. trimethylolpropane tri(meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/36Amides or imides
    • C08F222/38Amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K13/00Use of mixtures of ingredients not covered by one single of the preceding main groups, each of these compounds being essential
    • C08K13/02Organic and inorganic ingredients
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L35/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L35/02Homopolymers or copolymers of esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00Specific properties of additives
    • C08K2201/002Physical properties
    • C08K2201/005Additives being defined by their particle size in general

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Claims (75)

1. Светоотверждаемая композиция, содержащая:
полимеризуемый мономерный компонент (A);
неорганический наполняющий компонент (неорганический наполнитель) (B), имеющий средний размер частиц, составляющий 0,07 мкм или более;
органико-неорганический композитный наполняющий компонент (органико-неорганический наполнитель) (C), включающий неорганический наполняющий компонент (C1) и органический полимерный компонент (C2), и имеющий средний размер частиц, составляющий 0,5 мкм или более; и
активатор фотополимеризации (D),
где светоотверждаемая композиция включает в себя неорганический наполняющий компонент (B) и органико-неорганический композитный наполняющий компонент (C) в суммарном количестве 100-1500 частей по массе на 100 частей по массе полимеризуемого мономерного компонента (A), и
полимеризуемый мономерный компонент (A), 90% по массе или более неорганического наполняющего компонента (B) и 90% по массе или более органико-неорганического композитного наполняющего компонента (C) выбираются так, чтобы удовлетворять условиям (X1), представленным нижеприведенными формулами (от 1a-a до 1a-c), (от 1b-a до 1b-d) и (от 1c-a до 1c-b);
nF - 0,015 < nM < nF+0,015 (1a-a)
nPF - 0,015 < nM < nPF+0,015 (1a-b)
nPP - 0,015 < nM < nPP+0,015 (1a-c)
nF+0,005 < nP < nF+0,050
или
nF - 0,050 < nP < nF - 0,005 (1b-a)
nPF+0,005 < nP < nPF+0,050
или
nPF - 0,050 < nP < nPF - 0,005 (1b-b)
nPP+0,005 < nP < nPP+0,050
или
nPP - 0,050 < nP < nPP - 0,005 (1b-c)
nPF+0,005 < nPP < nPF+0,030
или
nPF - 0,030 < nPP < nPF - 0,005 (1b-d)
nPF - 0,020 < nF < nPF+0,020 (1c-a)
nPP - 0,020 < nF < nPP+0,020 (1c-b)
где
nM представляет показатель преломления полимеризуемого мономерного компонента (A) при 25°C,
nP представляет показатель преломления полимера, полученного посредством полимеризации полимеризуемого мономерного компонента (A) при 25°C,
nF представляет показатель преломления неорганического наполняющего компонента (B) при 25°C,
nPF представляет показатель преломления неорганического наполняющего компонента (C1) в органико-неорганическом композитном наполняющем компоненте (C) при 25°C и
nPP представляет показатель преломления органического полимерного компонента (C2) в органико-неорганическом композитном наполняющем компоненте (C) при 25°C, и
где степень диффузии D отвержденной массы, имеющей толщину 0,5 мм, определяемая нижеприведенной формулой, составляет 15 или более,
D=(((I(20)/cos20°)+(I(70)/cos70°))/(2 × I(0))) × 100
где I(Вт/срад) представляет интенсивность света, проходящего через образец, I(0), I(20) и I(70) представляют интенсивность света под углами, соответственно, 0, 20 и 70 относительно направления падения света.
2. Светоотверждаемая композиция, содержащая:
полимеризуемый мономерный компонент (A);
неорганический наполняющий компонент (неорганический наполнитель) (B), имеющий средний размер частиц, составляющий 0,07 мкм или более;
органико-неорганический композитный наполняющий компонент (органико-наорганический наполнитель) (C), включающий в себя неорганический наполняющий компонент (C1) и органический полимерный компонент (C2), и имеющий средний размер частиц, составляющий 0,5 мкм или более; и
активатор фотополимеризации (D),
где светоотверждаемая композиция включает в себя неорганический наполняющий компонент (B) и органико-неорганический композитный наполняющий компонент (C) в суммарном количестве 100-1500 частей по массе на 100 частей по массе полимеризуемого мономерного компонента (A), и
полимеризуемый мономерный компонент (A),
90% по массе или более неорганического наполняющего компонента (B) и
90% по массе или более органико-неорганического композитного наполняющего компонента (C) выбираются так, чтобы соответствовать условиям (X2), представленным нижеприведенными формулами (от 2a-a до 2a-c), (от 2b-a до 2b-d) и (от 2c-a до 2c-b);
nF - 0,010 < nM < nF+0,010 (2a-a)
nPF - 0,010 < nM < nPF+0,010 (2a-b)
nPP - 0,010 < nM < nPP+0,010 (2a-c)
nF+0,010 < nP < nF+0,040
или
nF - 0,040 < nP < nF - 0,010 (2b-a)
nPF+0,010 < nP < nPF+0,040
или
nPF - 0,040 < nP < nPF - 0,010 (2b-b)
nPP+0,010 < nP < nPP+0,040
или
nPP - 0,040 < nP < nPP - 0,010 (2b-c)
nPF+0,010 < nPP < nPF+0,020
или
nPF - 0,020 < nPP < nPF - 0,010 (2b-d)
nPF - 0,015 < nF < nPF+0,015 (2c-a)
nPP - 0,015 < nF < nPP+0,015 (2c-b)
где nM, nP, nF, nPP и nPF имеют тот же определение, как указано выше.
3. Светоотверждаемая композиция по п. 1 или 2, в которой суммарные количества полимеризуемого мономерного компонента (A), неорганического наполняющего компонента (B) и органико-неорганического композитного наполняющего компонента (C) удовлетворяют условиям (X1) или условиям (X2).
4. Светоотверждаемая композиция по любому из пп. 1-3, содержащая множество видов полифункциональных (мет)акриловых соединений в качестве полимеризуемого мономерного компонента (A), и имеющая показатель преломления (25°C), составляющий 1,48-1,55.
5. Светоотверждаемая композиция по п. 4, в которой множество видов полифункциональных (мет)акриловых соединений включает в себя комбинацию полифункционального ароматического (мет)акрилата и полифункционального алифатического (мет)акрилата.
6. Светоотверждаемая композиция по п. 5, в которой полифункциональный ароматический (мет)акрилат представляет собой 2,2-бис[(3-метакрилоилокси-2-гидроксипропилокси)фенил]пропан и/или 2,2-бис[(4-метакрилоилоксиполиэтоксифенил)пропан, а полифункциональный алифатический (мет)акрилат представляет собой триэтиленгликольдиметакрилат и/или триэтилен 1,6-бис(метакрилэтилоксикарбониламино)триметилгексан.
7. Светоотверждаемая композиция по любому из пп. 1-6, в которой органико-неорганический композитный наполняющий компонент (C) представляет собой органико-неорганический композитный наполнитель, включающий агрегаты, полученные посредством аггломерации неорганических первичных частиц, имеющих средний размер частиц, составляющий 10-1000 нм,
органические полимерные фазы, включающие в себя полимеризованную отвержденную массу полимеризуемого мономера, которая покрывает поверхность каждой неорганической первичной частицы и взаимно связанных неорганических первичных частиц, и
агрегационные промежутки, имеющие объем микропор, составляющий 0,01-0,30 см3/г, образованные между органическими полимерными фазами, при этом объем измеряется посредством измерения пор, имеющих диаметр пор, составляющий 1-500 нм при измерении посредством ртутной порометрии.
8. Светоотверждаемая композиция по любому из пп. 1-7, в которой глубина отверждения составляет 6 мм или более при измерении посредством фотооблучения в течение 30 секунд с использованием зубного светового излучателя галогенового типа, имеющего световой поток, составляющий 500 мВт/см2.
9. Светоотверждаемая композиция по любому из пп. 1-8, в которой коэффициент контрастности, измеренный в неотвержденном состоянии при толщине 1 мм, составляет 0,30 или менее, а коэффициент контрастности, измеренный в состоянии отвержденной массы, имеющей толщину 1 мм, составляет 0,33 или более.
10. Светоотверждаемая композиция по любому из пп. 2-9, в которой степень диффузии D отвержденной массы, имеющей толщину 0,5 мм, определяемая нижеприведенной формулой, составляет 15 или более.
D=(((I(20)/cos20°)+(I(70)/cos70°))/(2 × I(0))) × 100
(при этом I(Вт/срад) представляет интенсивность света, проходящего через образец, I(0), I(20) и I(70) представляют интенсивность света под углами, соответственно, 0, 20 и 70 относительно направления падения света).
11. Светоотверждаемая композиция по п. 1, дополнительно содержащая окрашивающий агент (E), при этом коэффициент контрастности составляет 0,30 или менее при измерении в неотвержденном состоянии при толщине 1 мм, и коэффициент контрастности составляет 0,55 или менее при измерении в состоянии отвержденной массы, имеющей толщину 1 мм.
12. Зубной реставрационный наполнитель, содержащий светоотверждаемую композицию по любому из пп. 1-11.
13. Зубной реставрационный наполнитель по п. 12, используемый для устранения полости, образованной в жевательном зубе.
RU2019108613A 2016-08-31 2017-08-30 Светоотверждаемая композиция RU2752386C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016-169468 2016-08-31
JP2016169468 2016-08-31
PCT/JP2017/031244 WO2018043595A1 (ja) 2016-08-31 2017-08-30 光硬化性組成物

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019108613A true RU2019108613A (ru) 2020-10-01
RU2019108613A3 RU2019108613A3 (ru) 2020-12-31
RU2752386C2 RU2752386C2 (ru) 2021-07-26

Family

ID=61301755

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019108613A RU2752386C2 (ru) 2016-08-31 2017-08-30 Светоотверждаемая композиция

Country Status (10)

Country Link
US (1) US10828240B2 (ru)
EP (1) EP3508190B1 (ru)
JP (1) JP6966785B2 (ru)
KR (1) KR102412856B1 (ru)
CN (1) CN109640924A (ru)
AU (1) AU2017321653B2 (ru)
BR (1) BR112019003568B1 (ru)
CA (1) CA3035501A1 (ru)
RU (1) RU2752386C2 (ru)
WO (1) WO2018043595A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112019009456B1 (pt) 2016-12-01 2023-01-17 Tokuyama Dental Corporation Composição curável dental e material de restauração de enchimento dental da dita composição
US11273104B2 (en) 2017-03-06 2022-03-15 Tokuyama Dental Corporation Photocurable composition and dental restoration filling material
EP3613779B1 (en) 2017-04-18 2021-11-24 Tokuyama Dental Corporation Curable composition
AU2018254065B2 (en) 2017-04-18 2023-06-08 Tokuyama Dental Corporation Curable composition for dental use, and method for producing same
DE102018118577A1 (de) * 2018-07-31 2020-02-06 Voco Gmbh Vorrichtung zur Aufnahme und Applikation von Dentalmaterial und Verfahren
US20210059798A1 (en) * 2019-08-29 2021-03-04 Joseph F. Bringley Shade matching dental composite
JP7289485B2 (ja) * 2019-12-24 2023-06-12 株式会社トクヤマデンタル 歯科用硬化性組成物
EP3854374A1 (de) * 2020-01-24 2021-07-28 Ivoclar Vivadent AG Ästhetisches dentales füllungsmaterial mit hoher durchhärtungstiefe
EP4238546A1 (en) * 2020-10-28 2023-09-06 Kuraray Noritake Dental Inc. Dental curable composition having good color compatibility
EP4124331A1 (de) 2021-07-27 2023-02-01 Ivoclar Vivadent AG Ästhetisches dentales füllungsmaterial mit hoher durchhärtungstiefe
DE102021134260A1 (de) 2021-12-22 2023-06-22 Voco Gmbh Dentale lichthärtbare Zusammensetzung sowie entsprechende Restaurationen, Herstellverfahren und Verwendungen

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6286003A (ja) 1985-10-11 1987-04-20 Tokuyama Soda Co Ltd 光重合用の複合組成物
UA26156C2 (uk) * 1994-03-31 1999-06-07 Інститут Хімії Поверхні Ан України Склад для пломбуваhhя зубів
DE10107985C1 (de) 2001-02-19 2002-04-18 3M Espe Ag Polymerisierbare Zubereitungen auf der Basis von Siliziumverbindungen mit aliphatischen und cycloaliphatischen Epoxidgruppen und deren Verwendung
JP2004149587A (ja) 2002-10-29 2004-05-27 Tokuyama Corp 光カチオン重合開始剤組成物
JP2008502697A (ja) 2004-06-15 2008-01-31 デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド 低収縮且つ低応力の歯科用組成物
DE602007012240D1 (de) 2006-06-16 2011-03-10 Dentsply Int Inc Dentalkomposit mit geringer spannung enthaltend lichtpolymerisierbares und lichtspaltbares harz
US9132068B2 (en) 2010-06-18 2015-09-15 Tokuyama Dental Corporation Dental composite restorative material
JP5769429B2 (ja) * 2011-01-26 2015-08-26 株式会社トクヤマデンタル 歯科用複合修復材料
US9320684B2 (en) * 2011-06-24 2016-04-26 Tokuyama Dental Corporation Dental restorative material
CN103781623B (zh) * 2011-07-20 2016-08-17 爱生雅林业产品公司 可平滑弯曲的板
JP6262136B2 (ja) 2012-09-27 2018-01-17 株式会社トクヤマデンタル 歯科用充填修復材料
WO2014078537A1 (en) * 2012-11-14 2014-05-22 Dentsply International Inc. Three-dimensional fabricating material systems for producing dental products
EP3108868B1 (en) 2014-02-20 2018-10-31 Kuraray Noritake Dental Inc. Dental restorative composition
RU2599024C1 (ru) * 2015-06-25 2016-10-10 Закрытое акционерное общество "Опытно-экспериментальный завод "ВладМиВа" Состав светоотверждаемого наноструктурного композиционного материала для ортопедической стоматологии

Also Published As

Publication number Publication date
CN109640924A (zh) 2019-04-16
EP3508190A4 (en) 2020-04-01
JPWO2018043595A1 (ja) 2019-06-24
AU2017321653B2 (en) 2023-06-22
BR112019003568A2 (pt) 2019-05-21
RU2019108613A3 (ru) 2020-12-31
WO2018043595A1 (ja) 2018-03-08
CA3035501A1 (en) 2018-03-08
KR102412856B1 (ko) 2022-06-24
EP3508190B1 (en) 2022-02-09
RU2752386C2 (ru) 2021-07-26
AU2017321653A1 (en) 2019-03-14
US20190192386A1 (en) 2019-06-27
BR112019003568B1 (pt) 2022-08-16
JP6966785B2 (ja) 2021-11-17
KR20190046824A (ko) 2019-05-07
US10828240B2 (en) 2020-11-10
EP3508190A1 (en) 2019-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019108613A (ru) Светоотверждаемая композиция
US11001713B2 (en) Organic/inorganic composite filler and manufacturing method therefor
Park et al. Effect of photoinitiator system and water content on dynamic mechanical properties of a light‐cured bisGMA/HEMA dental resin
US9901520B2 (en) Infiltrant for dental application
JP2015517004A5 (ru)
US8183305B2 (en) Radiopaque infiltrant
RU2018116597A (ru) Отверждаемая композиция и стоматологический пломбировочный материал
JP2009509007A5 (ru)
BR112014015719A2 (pt) método de preparação de um polímero super absorvente e um polímero super absorvente preparado pelo mesmo
JP6093213B2 (ja) 無機凝集粒子、有機無機複合フィラー、及びそれらの製造方法
EP2490072A3 (en) Method for producing curable composition for imprints
Leal et al. Iodonium salt improves the dentin bonding performance in an experimental dental adhesive resin
AR057777A1 (es) Composiciones polimericas y copolimericas de poliester que contienen particulas de hierro recubiertas de carbono
RU2012122002A (ru) Реакционноспособная однокомпонентная дорожная разметка
US9211236B2 (en) Infiltrant for dental application
RU2011109208A (ru) Отверждающаяся, состоящая из двух частей акриловая композиция
JP2020169322A (ja) 安定性に優れた量子ドット含有ポリマーフィルム
Mousavinasab et al. To compare the microleakage among experimental adhesives containing nanoclay fillers after the storages of 24 hours and 6 months
Sakano et al. Polymerization behavior within adhesive layer of one-and two-step self-etch adhesives: a micro-Raman spectroscopic study
BR112016006807A2 (pt) composição acrílica endurecível de múltiplas partes, método para produção de uma composição acrílica endurecível de múltiplas partes, composição líquida, seringa ou pistola de calafetação, e, composição de cimento ósseo ou composição dental
JP2019183111A (ja) 有機無機複合フィラー、およびそれを含む硬化性組成物
Silva et al. Influence of hydrophobic layer of Bis-EMA with different ethoxilations on adhesive's bonding efficacy and mechanical properties
RU2020113247A (ru) Стоматологический материал
Torkabadi et al. Influence of bonded enamel margins on dentin bonding stability of one-step self-etching adhesives.
Kondo et al. Effect of PMMA filler particles addition on the physical properties of resin composite