JP6965455B2 - 新規なトリアジン誘導体及びこれを含む感光性組成物 - Google Patents

新規なトリアジン誘導体及びこれを含む感光性組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP6965455B2
JP6965455B2 JP2020535948A JP2020535948A JP6965455B2 JP 6965455 B2 JP6965455 B2 JP 6965455B2 JP 2020535948 A JP2020535948 A JP 2020535948A JP 2020535948 A JP2020535948 A JP 2020535948A JP 6965455 B2 JP6965455 B2 JP 6965455B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
chemical formula
same
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2020535948A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2020533409A (ja
Inventor
ソン イ，ギュ
ソク ムン，ボン
ミン チン，ソン
スン カン，ジ
ス ハ，ミン
ギル パク，ノ
ウ イ，ヒョン
グン ビョン，ウ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Treeel Co Ltd
Original Assignee
Treeel Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Treeel Co Ltd filed Critical Treeel Co Ltd
Priority claimed from PCT/KR2018/010549 external-priority patent/WO2019054707A1/ko
Publication of JP2020533409A publication Critical patent/JP2020533409A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6965455B2 publication Critical patent/JP6965455B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/301—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety and one oxygen in the alcohol moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/62—Monocarboxylic acids having ten or more carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/68—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
    • C08F222/1025—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate of aromatic dialcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/103—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of trialcohols, e.g. trimethylolpropane tri(meth)acrylate
    • C08F222/1035—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of trialcohols, e.g. trimethylolpropane tri(meth)acrylate of aromatic trialcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/104—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of tetraalcohols, e.g. pentaerythritol tetra(meth)acrylate
    • C08F222/1045—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of tetraalcohols, e.g. pentaerythritol tetra(meth)acrylate of aromatic tetraalcohols
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

本発明は、新規なトリアジン誘導体及びこれを含む感光性組成物に係り、より詳細には、光架橋工程後の屈折率が高く、光学材料の製造工程において、硬化性に優れるうえ、硬化後の透過度が高く、耐黄変特性に優れた特性を持つ、新規なトリアジン誘導体及びこれを含む感光性組成物に関する。
液晶表示装置（ｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔａｌ ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ）は、基材フィルムと、該基材フィルム上に形成された光学パターンとを含む光学シートを含み、光学シートの下方に導光板が配置されるか、或いは光学シートと導光板との間に、別途の光学シートが配置され得る。
ここで、光学シートの種類には、反射シート（ｒｅｆｌｅｃｔｏｒ ｓｈｅｅｔ）、拡散シート（ｄｉｆｆｕｓｅｒ ｓｈｅｅｔ）、プリズムシート（ｐｒｉｓｍ ｓｈｅｅｔ）、マイクロレンズなどがあり、このような光学シートは、バックライトユニットの輝度を向上させる目的で使用される。
光学シートは、バックライトの導光板から出てくる光を屈折させて液晶を通過させた後に画面に出射させる方式で、出射される光の輝度を増加させる。液晶表示装置の輝度を高めるためには、プリズムやＤＢＥＦなどの光学シートの屈折率が高くなければならない。
特に、ＬＣＤパネルの製造技術が発展するにつれて、薄くて輝度の高いＬＣＤディスプレイに対する要求が高まり、これによりバックライトユニットの輝度を高めようとする多様な試みがあった。
ところが、従来の高屈折モノマーは、屈折率が低いため、輝度向上の効果を実現するのには限界があり、また、光学シートの屈折率を高める場合にも、光学シートに黄変現象が発生するなどの問題があった。
一方、高屈折モノマーに関する従来技術として、韓国登録特許公報第１０−１６９２３４３号（２０１６年１２月２８日）及び韓国公開特許公報第１０−２０１７−００１３６７４号（２０１７年２月７日）では、高屈折モノマーとしてアクリル系モノマーを提示している。
しかし、上記の先行技術を含む従来技術にも拘らず、液晶表示装置の輝度を向上させるために、透過度及び耐黄変特性に優れる、高い高屈折特性を有する高屈折モノマー材料が求められている。よって、新しい高屈折モノマーの開発の必要性は継続的に求められている。
そこで、本発明が解決しようとする第一の技術的課題は、高い透過度、優れた光架橋特性及び耐黄変特性を有し、特に高屈折特性を有する感光性組成物にモノマーとして使用できる新規なトリアジン誘導体化合物を提供することである。
また、本発明に係る第二の技術的課題は、前記トリアジン誘導体化合物を含む感光性組成物及びこれを重合して得られる光学物品を提供することである。
上記の課題を解決するために、本発明は、下記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される化合物を提供する。
［化学式Ａ］
Figure 0006965455
［化学式Ａ］中、
前記Ｒａは、水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ6のアルキル基から選択されるいずれかの置換基であり、
前記Ｌ１は、単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ５）−の中から選択されたいずれかであり、
前記Ｌ２は、単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ６）−の中から選択されたいずれかであり、
前記Ｘ１乃至Ｘ３は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ７）−、−Ｏ（（ＣＨ2）mＯ）n−の中から選択されたいずれかであり、前記ｍ及びｎは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して１乃至４の中から選択される整数であり、前記Ｘ１乃至Ｘ３のうちの２以上がそれぞれ−Ｎ（−Ｒ７）−を選択するか或いは前記Ｘ１乃至Ｘ３のうちの２以上がそれぞれ−Ｏ（（ＣＨ2）mＯ）n−を選択する場合に、それぞれの−Ｎ（−Ｒ７）−及び−Ｏ（（ＣＨ2）mＯ）n−は、それぞれ同じでも異なってもよく、
前記Ｒ４乃至Ｒ７は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ30のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ50のアリール基、置換もしくは無置換のＣ3−Ｃ30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ7−Ｃ24のアリールアルキル基の中から選択されたいずれかであり、
前記Ｗ１は、単結合、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ12のアルキレン基の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｗ２及びＷ３は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ30のアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ3−Ｃ30のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ5−Ｃ30のシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ50のヘテロアリレン基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のヘテロシクロアルキレン基の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｙ１及びＹ２は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ30のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリール基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ20のアルキニル基、置換もしくは無置換のＣ3−Ｃ30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ5−Ｃ30のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリールシリル基、及び下記構造式１または構造式２で表示される置換基の中から選択されたいずれかであり、
［構造式１］ ［構造式２］
Figure 0006965455

前記［構造式１］及び［構造式２］中、
前記Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ6のアルキル基の中から選択されたいずれかであり、
前記構造式１及び構造式２内の「−＊」は、それぞれ前記化学式Ａ内のＸ２またはＸ３に結合される結合サイトを意味し、
［化学式Ｂ］
Figure 0006965455
［化学式Ｃ］
Figure 0006965455
［化学式Ｂ］中、
前記Ａｒ１は、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のヘテロアリレン基、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ30のアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ3−Ｃ30のシクロアルキレン基、及び置換もしくは無置換のＣ5−Ｃ30のシクロアルケニレン基の中から選択されるいずれかであり、
Ｌ６は、単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ１１）−の中から選択されたいずれかであり、
Ｌ７は、単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ１２）−の中から選択されたいずれかであり、
［化学式Ｃ］中、
前記Ａｒ２は、水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリール基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ30のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ3−Ｃ30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ5−Ｃ30のシクロアルケニル基の中から選択されるいずれかであり、
［化学式Ｂ］乃至［化学式Ｃ］中、
前記Ｒｄは、水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ6のアルキル基から選択されるいずれかの置換基であり、
前記Ｌ３乃至Ｌ５は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ９）−の中から選択されたいずれかであり、
前記Ｌ３乃至Ｌ５のうちの２以上がそれぞれ−Ｎ（−Ｒ９）−を選択する場合に、それぞれの−Ｎ（−Ｒ９）は同じでも異なってもよく、
前記Ｘ４乃至Ｘ７は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ１０）−、−Ｏ（（ＣＨ2）mＯ）n−の中から選択されたいずれかであり、前記ｍ及びｎは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して１乃至４の中から選択される整数であり、
前記Ｘ４乃至Ｘ７のうちの２以上がそれぞれ−Ｎ（−Ｒ１０）−を選択するか、或いは前記Ｘ４乃至Ｘ７のうちの２以上がそれぞれ−Ｏ（（ＣＨ2）mＯ）n−を選択する場合に、それぞれの−Ｎ（−Ｒ１０）−及び−Ｏ（（ＣＨ2）mＯ）n−は同じでも異なってもよく、
前記Ｒ８乃至Ｒ１２は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ30のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリール基、置換もしくは無置換のＣ3−Ｃ30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ7−Ｃ24のアリールアルキル基の中から選択されたいずれかであり、
前記Ｗ４は、単結合、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ12のアルキレン基の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｗ５乃至Ｗ７は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ30のアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ3−Ｃ30のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ5−Ｃ30のシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ50のヘテロアリレン基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のヘテロシクロアルキレン基の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｙ３乃至Ｙ５は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ30のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリール基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ20のアルキニル基、置換もしくは無置換のＣ3−Ｃ30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ5−Ｃ30のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリールシリル基、及び、下記［構造式１］または［構造式２］で表示される置換基の中から選択されたいずれかであり、
［構造式１］ ［構造式２］
Figure 0006965455

［構造式１］及び［構造式２］中、
前記Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ6のアルキル基の中から選択されたいずれかであり、
前記構造式１及び構造式２内の「−＊」は、それぞれ、前記［化学式Ｂ］または［化学式Ｃ］内のＸ５乃至Ｘ７に結合される結合サイトを意味し、
ここで、前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］における「置換もしくは無置換の」の「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、Ｃ1−Ｃ24のアルキル基、Ｃ1−Ｃ24のハロゲン化アルキル基、Ｃ2−Ｃ24のアルケニル基、Ｃ2−Ｃ24のアルキニル基、Ｃ1−Ｃ24のヘテロアルキル基、Ｃ6−Ｃ24のアリール基、Ｃ7−Ｃ24のアリールアルキル基、Ｃ2−Ｃ24のヘテロアリール基、Ｃ2−Ｃ24のヘテロアリールアルキル基、Ｃ1−Ｃ24のアルコキシ基、Ｃ1−Ｃ24のアルキルチオニル基、Ｃ1−Ｃ24のアルキルアミノ基、Ｃ6−Ｃ24のアリールアミノ基、Ｃ1−Ｃ24のヘテロアリールアミノ基、Ｃ1−Ｃ24のアルキルシリル基、Ｃ6−Ｃ24のアリールシリル基、Ｃ6−Ｃ24のアリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ24のアリールチオニル基よりなる群から選択された一つ以上の置換基に置換されることを意味する。
また、本発明は、前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される化合物を含む感光性組成物、及びこれを重合して得られる光学素材または光学物品を提供する。
本発明に係る［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される新規なトリアジン誘導体化合物は、感光性組成物に用いられ、光架橋工程後の屈折率が高い特性を提供することができる。
特に、高い透過度と耐黄変特性に優れた感光性組成物を提供することができるので、従来技術による問題、すなわち、屈折率が低いため、輝度向上効果を実現するのに限界があり、黄変現象により光学シートが変色する問題を解決することができるという効果があって、プリズムシート、マイクロレンズ、ＬＣＤ用コーティング材料、ＤＢＥＦ（Ｄｕａｌ Ｂｒｉｇｈｔｎｅｓｓ Ｅｎｈａｎｃｅｍｅｎｔ Ｆｉｌｍ）フィルム、有機発光素子（ＯＬＥＤ）用コーティング材料、光学レンズ、多焦点レンズなどの製造のための用途に適用可能であるという利点がある。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。他に定義されない限り、本明細書で使用されるすべての技術的及び科学的用語は、本発明の属する技術分野における熟練した専門家によって通常理解されるのと同じ意味を持つ。一般的に、本明細書で使用される命名法は、本技術分野でよく知られている、通常使用されるものである。
本願明細書全体において、ある部分がある構成要素を「含む」とするとき、これは、特に反対される記載がない限り、別の構成要素を除外するのではなく、別の構成要素をさらに含むことができることを意味する。
本発明に係る前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される化合物は、１乃至３個のトリアジン構造を含み、トリアジンのそれぞれの炭素原子にＮ、Ｏ、Ｓ、または単結合を有する第１連結部分と；単結合、アルキレン基またはアリレン基を含む第２連結部分と；Ｎ、Ｏ、Ｓ、アルキレンオキシドまたは単結合を有する第３連結部分と；を含み、末端に少なくとも一つのアクリル酸誘導体などの二重結合を含む構造であって、ここでトリアジンの３つの炭素原子のうちの少なくとも一つの炭素原子には窒素が結合され、その末端がアクリル酸誘導体などの二重結合を含む構造を持つことを技術的特徴とする。
ここで、前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示されるトリアジン化合物を含む感光性組成物をモノマーとして用いる場合、屈折率及び透過度が高く、優れた耐黄変特性を示すことができる。
一方、本発明における前記「置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ20のアルキル基」、「置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ50のアリール基」などにおける前記アルキル基またはアリール基の範囲を考慮すると、前記Ｃ1−Ｃ20のアルキル基及びＣ6−Ｃ50のアリール基の炭素数の範囲は、それぞれ、前記置換基が置換された部分を考慮せずに無置換のものとみたときのアルキル部分またはアリール部分を構成する全炭素数を意味する。例えば、パラ位置にブチル基が置換されたフェニル基は、Ｃ4のブチル基で置換されたＣ6のアリール基に該当するものとみるべきである。
本発明の化合物で使用される置換基であるアリール基は、一つの水素の除去によって芳香族炭化水素から誘導された有機ラジカルであって、５乃至７員、好ましくは５または６員を含む単一または縮合環系を含み、また、前記アリール基に置換基がある場合、隣接する置換基と相互に縮合（ｆｕｓｅｄ）して環をさらに形成することができる。
前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ｏ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、ｏ−テルフェニル基、ｍ−テルフェニル基、ｐ−テルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、インデニル、フルオレニル基、テトラヒドロナフチル基、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどの芳香族グループを挙げることができ、前記アリール基のうちの一つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、アミノ基（−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ）、−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）、Ｒ’とＲ’’は、互いに独立してＣ1−Ｃ10のアルキル基であり、この場合、「アルキルアミノ基」という。）、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、Ｃ1−Ｃ24のアルキル基、Ｃ1−Ｃ24のハロゲン化アルキル基、Ｃ2−Ｃ24のアルケニル基、Ｃ2−Ｃ24のアルキニル基、Ｃ1−Ｃ24のヘテロアルキル基、Ｃ6−Ｃ24のアリール基、Ｃ7−Ｃ24のアリールアルキル基、Ｃ2−Ｃ24のヘテロアリール基またはＣ2−Ｃ24のヘテロアリールアルキル基に置換できる。
本発明の化合物で使用される置換基であるヘテロアリール基は、アリール基においてＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選ばれた１つ、２つまたは３つのヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素であるＣ2−Ｃ24の環状芳香族系を意味し、前記環は、縮合（ｆｕｓｅｄ）して環を形成することができる。前記ヘテロアリール基のうちの一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基に置換可能である。
また、本発明で使用される置換基であるアルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシルなどを挙げることができ、前記アルキル基のうちの少なくとも一つの水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基に置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ−アミルオキシ、ヘキシルオキシなどを挙げることができ、前記アルコキシ基のうちの少なくとも一つの水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基に置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるアルキルアリール基の具体例としては、メチルフェニル、ジメチルフェニル、ｎ−プロピルフェニル、ｔ−ブチルフェニル、メチルナフチルなどを挙げることができ、前記アルキルアリール基のうちの一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基に置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるシクロアルキル基の具体例としては、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、エチルシクロペンチル、エチルシクロヘキシルなどを挙げることができ、前記シクロアルキル基のうちの一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基に置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるシリル基の具体例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリメトキシシリル、ジメトキシフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルビニルシリル、メチルシクロブチルシリル、ジメチルフリルシリルなどを挙げることができ、前記シリル基のうちの一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基に置換可能である。
一方、本発明における前記化学式Ａ内の置換基Ｒ４乃至Ｒ６は、好ましくは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ20のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ20のアリール基の中から選択されるいずれかであり、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、好ましくは、それぞれ同じでも異なってよく、互いに独立して水素、重水素、メチル基から選択されるいずれかの置換基であり得る。
また、前記化学式Ａ内のＹ１及びＹ２のうちの少なくとも一つは、構造式１または構造式２であり、このような構造を持つことにより、モノマーの両末端が二重結合を持つので、光重合時の光架橋速度を調節することができる。
また、前記化学式Ａ内のＬ１は−Ｎ（−Ｒ５）−またはＳであり、Ｌ２は−Ｎ（−Ｒ６）−またはＳであり、さらに好ましくは、前記Ｌ１は−Ｎ（−Ｒ５）−であり、Ｌ２は−Ｎ（−Ｒ６）−であり、前記Ｒ５及びＲ６は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、Ｃ1−Ｃ10のアルキル基、Ｃ6−Ｃ20のアリール基の中から選択されるいずれかであり得る。
すなわち、前記化学式Ａ内のＬ１及びＬ２は、それぞれ窒素原子または硫黄原子を含むことができ、窒素原子または硫黄原子を含む場合には、透過度に優れながらも屈折率が高い特性を持つのでさらに好ましい。
また、本発明における前記化学式Ａ内のＷ１乃至Ｗ３のうちの少なくとも一つは、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基であり、好ましくは、Ｗ１乃至Ｗ３のうちの二つが置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基であるか、或いはＷ１乃至Ｗ３のすべてが置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基であり得る。
この場合、前記Ｃ6−Ｃ30のアリレン基の芳香族平面構造とトリアジンの平面構造により板状の構造を形成し、これにより高い高屈折特性が現れるものと推定される。
例えば、前記化学式Ａ内のＷ１乃至Ｗ３のうちの少なくとも一つが置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基である具体例として、前記化学式Ａ内のＷ１は置換もしくは無置換のフェニレン基であり、前記Ｗ２及びＷ３は、同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ12のアルキレン基であり得る。
また、前記Ｗ１乃至Ｗ３のうちの二つ以上が置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基である場合の具体例として、前記Ｗ１は置換もしくは無置換のフェニレン基であり、前記Ｗ２及びＷ３は同じでも異なってもよく、これらのうちの少なくとも一つは置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基である場合と、前記Ｗ１乃至Ｗ３はそれぞれ同じでも異なってもよく、これらのうちの少なくとも二つは置換もしくは無置換のフェニレン基である場合を挙げることができ、または、前記Ｗ１乃至Ｗ３は、それぞれ同じでも異なってもよく、全てが置換もしくは無置換のフェニレン基である場合を挙げることができる。
一方、本発明における前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内の置換基Ｒ８乃至Ｒ１２は、好ましくは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ20のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ20のアリール基の中から選択されるいずれかであり、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、好ましくはそれぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、メチル基から選択されるいずれかの置換基であり得る。
また、前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＹ３乃至Ｙ５のうちの少なくとも一つが構造式１または構造式２であり、このような構造を持つことにより、モノマーの両末端が二重結合を持つので、光重合時の光架橋速度を調節することができる。
また、前記［化学式Ｂ］内のＬ３乃至Ｌ７は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、−Ｎ（−Ｒ９）−またはＳであり得る。前記Ｌ３乃至Ｌ７のうちの２以上がそれぞれ−Ｎ（−Ｒ９）−を選択する場合に、それぞれの−Ｎ（−Ｒ９）−は、同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、Ｃ1−Ｃ10のアルキル基、Ｃ6−Ｃ20のアリール基の中から選択されるいずれかであり得る。
また、前記［化学式Ｃ］内のＬ３乃至Ｌ５は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、−Ｎ（−Ｒ９）−またはＳであり得る。前記Ｌ３乃至Ｌ５のうちの２以上がそれぞれ−Ｎ（−Ｒ９）−を選択する場合に、それぞれの−Ｎ（−Ｒ９）−は、同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、Ｃ1−Ｃ10のアルキル基、Ｃ6−Ｃ20のアリール基の中から選択されるいずれかであり得る。
ここで、前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＬ３乃至Ｌ７は、それぞれ窒素原子または硫黄原子を含むことができ、窒素原子または硫黄原子を含む場合には、透過度に優れながらも屈折率が高い特性を持つので、さらに好ましい。
前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＲ９、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、Ｃ1−Ｃ10のアルキル基、Ｃ6−Ｃ20のアリール基の中から選択されるいずれかであり得る。
また、本発明における前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＷ４乃至Ｗ７のうちの二つが置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基であるか、或いは、Ｗ４乃至Ｗ７のうちの３つ以上が置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基であるか、或いは、Ｗ４乃至Ｗ７のすべてが置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基であり得る。
この場合、前記Ｃ6−Ｃ30のアリレン基の芳香族平面構造とトリアジンの平面構造により板状の構造を形成し、これにより、高い高屈折特性が現れるものと推定される。
例えば、前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＷ４乃至Ｗ７のうちの二つ以上が置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基である場合の具体例として、前記Ｗ４乃至Ｗ７のうちの二つ以上が置換もしくは無置換のフェニレン基であり得る。
この場合、前記Ｗ４乃至Ｗ７のうちのフェニレン基ではない残りの一つまたは二つは、同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ12のアルキレン基であり得る。
また、本発明において、前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＷ４乃至Ｗ７のうちの３つ以上が置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基である場合の具体例として、前記Ｗ４乃至Ｗ７のうちの３つまたは４つのすべてが置換もしくは無置換のフェニレン基であり得る。ここで、前記Ｗ４乃至Ｗ７のうちの３つが置換もしくは無置換のフェニレン基である場合に、フェニレン基ではない残りの一つは、単結合、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ12のアルキレン基であり得る。
また、本発明における前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される化合物の具体例としては、下記表１に記載された化合物１乃至１３４のうちのいずれかで表示される化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
Figure 0006965455
Figure 0006965455
Figure 0006965455
Figure 0006965455
Figure 0006965455
Figure 0006965455
Figure 0006965455
Figure 0006965455
Figure 0006965455

Figure 0006965455
Figure 0006965455
Figure 0006965455
一方、本発明は、前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される化合物を含む感光性組成物を提供する。
すなわち、本発明に係る前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される化合物は、光反応性組成物内に光架橋性モノマーとして含まれてＵＶなどの光によって薄膜またはプリズムなどを形成することができ、前記組成物をディスプレイ用または電子材料用組成物に使用する場合、溶媒またはアクリルモノマーとの相溶性に優れるという効果がある。
また、前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される化合物は、屈折率、透過度及び耐黄変特性に優れるため、ＴＦＴ−ＬＣＤ用及びＯＬＥＤ用高屈折モノマーとして使用する際に輝度及び性能を向上させることができる。
一方、前記感光性組成物は、光開始剤または光重合性モノマーをさらに含むことができ、これに限定されず、その他の公知の感光性組成物に使用される物質をさらに含むことができる。
また、本発明は、前記感光性組成物を重合して得られる光学物品を提供する。
本発明の前記感光性組成物の一実施例として、組成物１００重量部に対して、前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される化合物１乃至９５重量部、光重合性化合物０乃至９０重量部、及び光開始剤０．１乃至２０重量部を含有することができる。
ここで、前記光重合性化合物は、一つもしくは二つ以上のアクリル基、メタクリル基またはビニル基を含む化合物であって、本発明に係る光開始剤がＵＶによってラジカルを生成し、生成されたラジカルによって架橋される化合物を意味する。前記光重合性化合物は、ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート及びヘキサデシル（メタ）アクリレートなどのアルキルアクリレート、または；
アルキルメタクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、グリシジルアクリレート、スチレンよりなる群から選択された少なくとも一つであり得る。
また、光開始剤としては、ケトン類、ケトアセタール類、チオキサントン類、ホスフィンオキシド類、アントラキノン類、トリクロロメチルトリアジン類、オキシムエステル類などを使用することができ、このような光開始剤の具体例としては、フェニルビフェニルケトン、チオキサントン（ｔｈｉｏｘａｎｔｈｏｎｅ）、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、ベンゾフェノン、１−ベンジル−１−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノ−ベンゾイル）プロパン、１−ヒドロキシ−１−ベンゾイルシクロヘキサン、２−モルホリル−２−（４−メチルメルカプト）ベンゾイルプロパン、エチルアントラキノン、４−ベンゾイル−４−メチルジフェニルスルフィド、ベンゾインブチルエーテル、２−ヒドロキシ−２−ベンゾイルプロパン、２−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピル）ベンゾイルプロパン、４−ブチルベンゾイルトリクロロメタン、４−フェノキシベンゾイルジクロロメタン、ジフェニル−２，４，６−トリメチルベンゾイルホスフィンオキシド、ベンゾイルギ酸メチル、１，７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ナフチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−エタノン−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、１−（ｏ−アセチルオキシム）−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン、２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−オクタンジオンよりなる群から選択された一つ以上を含むことができる。
このような光開始剤は、より好ましくは、露光感度とパターン特性を調節するために、感光性組成物１００重量部を基準として０．１乃至２０重量部を使用し、好ましくは０．１乃至１０重量部を使用することができる。
また、前記感光性組成物の溶解に選択的に有機溶媒が使用でき、粘度調節及びコーティング特性の改善のために使用され、このような溶媒としては有機溶媒を使用することが好ましい。
前記有機溶媒として、好ましくは、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエチルエーテル、メチルメトキシプロピオネート、エチルエトキシプロピオネート（ＥＥＰ）、乳酸エチル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールメチルアセテート、ジエチレングリコールエチルアセテート、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、γ−ブチロラクトン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグリム（Ｄｉｇｌｙｍｅ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、及びオクタンの中から選ばれた１種以上を使用することができ、ここで、前記溶媒の含有量は、前記感光性組成物１００重量部を基準として０乃至９０重量部を含むことが好ましい。
また、本発明に係る感光性組成物は、プリズムシート、マイクロレンズ、ＬＣＤ用コーティング材料、ＤＢＥＦフィルム、有機発光素子（ＯＬＥＤ）用コーティング材料、光学レンズ、及び多焦点レンズの中から選択されるいずれかを製造するために使用できる。
以下、好ましい実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。しかし、これらの実施例が、本発明をより具体的に説明するためのものであり、本発明の範囲を限定するものではないのは、当該分野における通常の知識を有する者にとって自明である。
前記［化学式Ａ］、［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示されるアクリル基を含む化合物を合成する代表的な方法について例示すると、下記反応式１のとおりである。
［反応式１］
Figure 0006965455
前記反応式１は、前記アクリル基を含む化合物の一部に対する合成メカニズムを示すものであり、適切に置換基を変更して前記［化学式Ａ］、［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される様々なアクリル基を含む化合物を合成することができる。
合成例１： 化合物２の製造
Figure 0006965455
合成例１−１． ３，３’，３’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌの製造
１Ｌの反応器にＴＨＦ３００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン２０．０ｇ（１０８．５ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、３−アミノフェノール３５．５ｇ（３２５．４ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ａｃｅｔａｔｅ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｗｅｉｇｈｔ：８２．０３）２０．０ｇ（２４４．０ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃に加熱して１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水３００ｍｌを添加し、攪拌して白色固体の３，３’，３’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌ４０．１ｇ（収率９２％）を製造した。
合成例１−２． 化合物２の製造
２５０ｍｌの反応器にＴＨＦ１００ｍＬ、トリエチルアミン３０ｍｌ及び３，３’，３’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌ１０．０ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化アクリロイル４．５ｇ（４９．７ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３でカラム精製することにより、［化合物２］１１．５ｇ（収率９１％）を製造した。
合成例２： 化合物４の製造
Figure 0006965455
合成例２−１． ４，４’，４’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌの製造
１Ｌの反応器にＴＨＦ２５０ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン１５．０ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、４−アミノフェノール２６．６ｇ（２４４．０ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム２０．０ｇ（２４４．０ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃に加熱して１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水２５０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体の４，４’，４’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌ３０．８ｇ（収率９４％）を製造した。
合成例２−２． 化合物４の製造
２５０ｍｌの反応器にＴＨＦ１００ｍＬ、トリエチルアミン３０ｍｌ及び４，４’，４’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌ１０．０ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化アクリロイル７．４ｇ（８２．２ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３でカラム精製することにより、［化合物４］１２．５ｇ（収率８９％）を製造した。
合成例３： 化合物１２の製造
Figure 0006965455
合成例３−１． ４，４’，４’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ｍｅｔｈｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ１５０ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン１０．０ｇ（５４．２ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、４−（メチルアミノ）フェノール２０．０ｇ（１６２．６ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム１３．３ｇ（２４４．０ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃に加熱して１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水１５０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体の４，４’，４’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ｍｅｔｈｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌ２１．７ｇ（収率９０％）を製造した。
合成例３−２． 化合物１２の製造
２５０ｍｌの反応器にＴＨＦ１２０ｍＬ、トリエチルアミン２０ｍｌ及び４，４’，４’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ｍｅｔｈｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌ１２．０ｇ（２７．０ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化アクリロイル２．４ｇ（２７．０ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３でカラム精製することにより、［化合物１２］１０．４ｇ（収率９３％）を製造した。
合成例４： 化合物２５の製造
Figure 0006965455
合成例４−１．３，３’，３’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌの製造
合成例１−１と同様の方法で製造した。
合成例４−２．２，２’，２’’−（（（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｓ（ｂｅｎｚｅｎｅ−３，１−ｄｉｙｌ））ｔｒｉｓ（ｏｘｙ））ｔｒｉｅｔｈａｎｏｌの製造
２５０ｍＬの反応器にＤＭＦ１００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で３，３’，３’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌ１０ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）とＫ2ＣＯ3１０．３ｇ（７４．７ｍｍｏｌ）を加える。前記反応器に２−ブロモメタノール１１．２ｇ（８９．５ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、８０℃で１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出して有機物を分離し、しかる後に、酢酸エチル層を蒸留水で２回洗浄する。有機層からＭｇＳＯ4を用いて水分を除去し、減圧濃縮して白色固体の２，２’，２’’−（（（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｓ（ｂｅｎｚｅｎｅ−３，１−ｄｉｙｌ））ｔｒｉｓ（ｏｘｙ））ｔｒｉｅｔｈａｎｏｌ１２．８ｇ（収率９６％）を製造した。
合成例４−３．化合物２５の製造
５００ｍｌの反応器にＴＨＦ２００ｍＬ、トリエチルアミン２０ｍｌ及び２，２’，２’’−（（（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｓ（ｂｅｎｚｅｎｅ−３，１−ｄｉｙｌ））ｔｒｉｓ（ｏｘｙ））ｔｒｉｅｔｈａｎｏｌ２０．０ｇ（３７．４ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化アクリロイル１０．２ｇ（１１２．２ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で１５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４でカラム精製することにより、［化合物２５］２２．２ｇ（収率８５％）を製造した。
合成例５： 化合物４０の製造
Figure 0006965455
合成例５−１．３，３’−（（６−（ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｐｈｅｎｏｌの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ１２０ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン１２．０ｇ（６５．１ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、３−アミノフェノール１４．２ｇ（１３０．２ｍｍｏｌ）と４−メトキシアニリン８．０ｇ（６５．１ｍｍｏｌ）を撹拌しながらそれぞれ３０分間ゆっくりと順次加えた後、酢酸ナトリウム１６．０ｇ（１９５．３ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃に加熱して１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水１２０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体の３，３’−（（６−（（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｐｈｅｎｏｌ２２．８ｇ（収率８４％）を製造した。
合成例５−２． 化合物４０の製造
２５０ｍｌの反応器にＴＨＦ１００ｍＬ、トリエチルアミン２０ｍｌ及び３，３’−（（６−（（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｐｈｅｎｏｌ８．０ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化メタクリロイル４．０ｇ（３８．４ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５でカラム精製することにより、［化合物４０］１０．４ｇ（収率９０％）を製造した。
合成例６： 化合物８１の製造
Figure 0006965455
合成例６−１． ２，２’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｓｕｌｆａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ１５０ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン１５．０ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、２−アミノエタノール５．０ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）と２−メルカプトエタノール１２．７ｇ（１６２．６ｍｍｏｌ）を攪拌しながら、それぞれ３０分間ゆっくりと順次加えた後、酢酸ナトリウム２０．０ｇ（２４３．９ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃に加熱して１５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルを添加し、抽出する。有機層を蒸留水で洗浄し、ＭｇＳＯ4を添加して水分を除去した後、溶媒を飛ばす。ＥＡとヘキサン１：３でカラム分離して２，２’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｓｕｌｆａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌ１８．６ｇ（収率７８％）を製造した。
合成例６−２． 化合物８１の製造
２５０ｍｌの反応器にＴＨＦ１２０ｍＬ、トリエチルアミン３０ｍｌ及び２，２’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｓｕｌｆａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌ１２．０ｇ（４１．０ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化アクリロイル１１．１ｇ（１２３．１ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５でカラム精製することにより、［化合物８１］１７．２ｇ（収率９２％）を製造した。
合成例７： 化合物８３の製造
Figure 0006965455
合成例７−１． ２，２’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ１５０ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン１５．０ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、２−アミノエタノール５．０ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）とエタン−１，２−ジオール１０．０ｇ（１６２．６ｍｍｏｌ）を攪拌しながら、それぞれ３０分間ゆっくりと順次加えた後、酢酸ナトリウム２０．０ｇ（２４４．０ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃に加熱して１５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルを添加し、抽出する。有機層を蒸留水で洗浄し、ＭｇＳＯ4を添加して水分を除去した後、溶媒を飛ばす。ＥＡとヘキサン１：３でカラム分離して２，２’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌ１６ｇ（収率７６％）を製造した。
合成例７−２． 化合物８３の製造
２５０ｍｌの反応器にＴＨＦ１００ｍＬ、トリエチルアミン３０ｍｌ及び２，２’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌ１０．０ｇ（３８．４ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化アクリロイル１０．４ｇ（１１５．２ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５でカラム精製することにより、［化合物８３］１５．２ｇ（収率９４％）を製造した。
合成例８： 化合物８５の製造
Figure 0006965455
合成例８−１． ２，２’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ｔｈｉｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｍｅｔｈｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ１５０ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン１５．０ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、２−メルカプトエタノール６．３ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）と２−（メチルアミノ）エタノール１２．２ｇ（１６２．６ｍｍｏｌ）を攪拌しながら、それぞれ３０分間ゆっくりと順次加えた後、酢酸ナトリウム２０．０ｇ（２４４．０ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃に加熱して１５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルを添加し、抽出する。有機層を蒸留水で洗浄し、ＭｇＳＯ4を添加して水分を除去した後、溶媒を飛ばす。ＥＡとヘキサン１：３でカラム分離して２，２’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ｔｈｉｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｍｅｔｈｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌ１９．０ｇ（収率７７％）を製造した。
合成例８−２． 化合物８５の製造
２５０ｍｌの反応器にＴＨＦ１００ｍＬ、トリエチルアミン２０ｍｌ及び２，２’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ｔｈｉｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｍｅｔｈｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌ１０．０ｇ（３２．９ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化メタクリロイル１０．３ｇ（９８．８ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５でカラム精製することにより、［化合物８５］１５．０ｇ（収率９０％）を製造した。
合成例９：化合物９９の製造
Figure 0006965455
合成例９−１． ３，３’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｓｕｌｆａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｐｈｅｎｏｌの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ１５０ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン１５．０ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、２−アミノエタノール４．９ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）と３−メルカプトフェノール２０．５ｇ（１６２．６ｍｍｏｌ）を攪拌しながら、それぞれ３０分間ゆっくりと順次加えた後、酢酸ナトリウム２０．０ｇ（２４４．０ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃に加熱して１５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルを添加し、抽出する。有機層を蒸留水で洗浄した後、ＭｇＳＯ4を添加して水分を除去した後、溶媒を飛ばす。ＥＡとヘキサン１：３でカラム分離して３，３’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｓｕｌｆａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｐｈｅｎｏｌ２３．０ｇ（収率７３％）を製造した。
合成例９−２． ２，２’−（（（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｓｕｌｆａｎｅｄｉｙｌ））ｂｉｓ（３，１−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ））ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌの製造
２５０ｍＬの反応器にＤＭＦ１００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で３，３’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｓｕｌｆａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｐｈｅｎｏｌ１０．０ｇ（２５．７ｍｍｏｌ）とＫ2ＣＯ3７．１ｇ（５１．４ｍｍｏｌ）を加える。前記反応器に２−ブロモエタノール６．４ｇ（５１．４ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、８０℃で１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出して有機物を分離した後、酢酸エチル層を蒸留水で２回洗浄する。有機層からＭｇＳＯ4を用いて水分を除去し、減圧濃縮して白色固体の２，２’−（（（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｓｕｌｆａｎｅｄｉｙｌ））ｂｉｓ（３，１−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ））ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌ１１．３ｇ（収率９２％）を製造した。
合成例９−３． 化合物９９の製造
２５０ｍｌの反応器にＴＨＦ１００ｍＬ、トリエチルアミン２０ｍｌ及び２，２’−（（（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｓｕｌｆａｎｅｄｉｙｌ））ｂｉｓ（３，１−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ））ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌ１０．０ｇ（２０．９ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化アクリロイル５．７ｇ（６２．９ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４でカラム精製することにより、［化合物９９］１２．６ｇ（収率９４％）を製造した。
合成例１０：化合物１０９の製造
Figure 0006965455
合成例１０−１． ４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−Ｎ−（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ａｍｉｎｅの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ２００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン２０．０ｇ（１０８．５ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、アニリン５．０ｇ（５４．２ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム１７．８ｇ（２１６．９ｍｍｏｌ）を加える。常温で１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水１５０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体の４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−Ｎ−（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ａｍｉｎｅ１７．５ｇ（収率８３％）を製造した。
合成例１０−２．４，４’，４’’，４’’’−（（６，６’−（ｐｈｅｎｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ２００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−Ｎ−（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ａｍｉｎｅ１７．５ｇ（４５．０ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、４−アミノフェノール１９．７ｇ（１８０．０ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム１４．８ｇ（１８０．０ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃まで昇温した後、１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水１５０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体の４，４’，４’’，４’’’−（（６，６’−（ｐｈｅｎｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌ２７．８ｇ（収率９１％）を製造した。
合成例１０−３． 化合物１０９の製造
５００ｍｌの反応器にＴＨＦ２００ｍＬ、４，４’，４’’，４’’’−（（６，６’−（ｐｈｅｎｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌ２７．８ｇ（４１．０ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化アクリロイル１４．８ｇ（１６３．８ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３でカラム精製することにより、［化合物１０９］３０．８ｇ（収率８４％）を製造した。
合成例１１： 化合物１１０の製造
Figure 0006965455
合成例１１−１．４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−Ｎ−（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ａｍｉｎｅの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ２００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン２０．０ｇ（１０８．５ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、アニリン５．０ｇ（５４．２ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム１７．８ｇ（２１６．９ｍｍｏｌ）を加える。常温で１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水１５０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体の４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−Ｎ−（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ａｍｉｎｅ１７．１ｇ（収率８１％）を製造した。
合成例１１−２．３，３’，３’’，３’’’−（（６，６’−（ｐｈｅｎｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ２００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−Ｎ−（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ａｍｉｎｅ１７．１ｇ（４３．９ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、３−アミノフェノール１９．２ｇ（１７５．７ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム１４．４ｇ（１７５．７ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃まで昇温した後、１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水１５０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体の３，３’，３’’，３’’’−（（６，６’−（ｐｈｅｎｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌ２６．９ｇ（収率９０％）を製造した。
合成例１１−３．化合物１１０の製造
５００ｍｌの反応器にＴＨＦ２００ｍＬ、３，３’，３’’，３’’’−（（６，６’−（ｐｈｅｎｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌ２６．９ｇ（３９．５ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化メタクリロイル１６．５ｇ（１５８．１３ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３でカラム精製することにより、［化合物１１０］３０．９ｇ（収率８２％）を製造した。
合成例１２： 化合物１２２の製造
Figure 0006965455
合成例１２−１．Ｎ１，Ｎ３−ｂｉｓ（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ−１，３−ｄｉａｍｉｎｅの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ２００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン２０．０ｇ（１０８．５ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、ベンゼン−１，３−ジアミン５．９ｇ（５４．２ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム１７．８ｇ（２１６．９ｍｍｏｌ）を加える。常温で１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水１５０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体のＮ１，Ｎ３−ｂｉｓ（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ−１，３−ｄｉａｍｉｎｅ１５．５ｇ（収率７１％）を製造した。
合成例１２−２．４，４’，４’’，４’’’−（（６，６’−（１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｂｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ２００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下でＮ１，Ｎ３−ｂｉｓ（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ−１，３−ｄｉａｍｉｎｅ１５．５ｇ（３８．５ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、４−アミノフェノール１６．８ｇ（１５４．０ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム１２．６ｇ（１５４．０ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃まで昇温させた後、１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水１５０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体の４，４’，４’’，４’’’−（（６，６’−（１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｂｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌ２３．８ｇ（収率８９％）を製造した。
合成例１２−３． 化合物１２２の製造
５００ｍｌの反応器にＴＨＦ２００ｍＬ、４，４’，４’’，４’’’−（（６，６’−（１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｂｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌ２３．８ｇ（３４．３ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化アクリロイル１２．４ｇ（１３７．０ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３でカラム精製することにより、［化合物１２２］２６．５ｇ（収率８５％）を製造した。
合成例１３： 化合物１２３の製造
Figure 0006965455
合成例１３−１． Ｎ１，Ｎ３−ｂｉｓ（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ−１，３−ｄｉａｍｉｎｅの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ２００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン２０．０ｇ（１０８．５ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、ベンゼン−１，３−ジアミン５．９ｇ（５４．２ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム１７．８ｇ（２１６．９ｍｍｏｌ）を加える。常温で１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水１５０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体のＮ１，Ｎ３−ｂｉｓ（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ−１，３−ｄｉａｍｉｎｅ１６．４ｇ（収率７５％）を製造した。
合成例１３−２． ３，３’，３’’，３’’’−（（６，６’−（１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｂｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ２００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下でＮ１，Ｎ３−ｂｉｓ（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ−１，３−ｄｉａｍｉｎｅ１６．４ｇ（４０．７ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、３−アミノフェノール１７．８ｇ（１６２．７ ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム１３．３ｇ（１６２．７ ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃まで昇温させた後、１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水１５０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体の３，３’，３’’，３’’’−（（６，６’−（１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｂｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌ２５．４ｇ（収率９０％）を製造した。
合成例１３−３．化合物１２３の製造
５００ｍｌの反応器にＴＨＦ２００ｍＬ、３，３’，３’’，３’’’−（（６，６’−（１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｂｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４、２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌ２５．４ｇ（３６．６ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化メタクリロイル１５．３ｇ（１４６．４ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３でカラム精製することにより、［化合物１２３］３０．１ｇ（収率８５％）を製造した。
実施例１乃至１６
下記表２の組成に応じて、（Ａ）ビニルフェニルオキシモノマー、（Ｂ）光重合性モノマー、（Ｃ）光開始剤、（Ｄ）離型剤、（Ｅ）ＵＶ安定剤を、下記表２に記載された組成比で褐色反応器に仕込み、１０時間撹拌して感光性組成物を製造した。
実施例１乃至１６及び比較例１乃至２で使用した添加剤の種類は、下記に記載されたとおりである。
（Ａ）アクリル基を含むモノマー
化合物２（Ｍ２）：
（（６−（（３−ヒドロキシフェニル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（アザンジイル））ビス（３，１−フェニレン）ジアクリレート
化合物４（Ｍ４）：
（（１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル）トリス（アザンジイル））トリス（ベンゼン−４，１−ジイル）トリアクリレート
化合物１２（Ｍ１２）：
４−（（４，６−ビス（（４−ヒドロキシフェニル）（メチル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル）（メチル）アミノ）フェニルアクリレート
化合物２５（Ｍ２５）：
（（（（１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル）トリス（アザンジイル））トリス（ベンゼン−３，１−ジイル））トリス（オキシ））トリス（エタン−２，１−ジイル）トリアクリレート
化合物４０（Ｍ４０）：
（（６−（（４−メトキシフェニル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（アザンジイル））ビス（３，１−フェニレン）ビス（２−メチルアクリレート）
化合物８１（Ｍ８１）：
（（６−（（２−（アクリロイルオキシ）エチル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（スルファンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル）ジアクリレート
化合物８３（Ｍ８３）：
（（６−（（２−（アクリロイルオキシ）エチル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（オキシ））ビス（エタン−２，１−ジイル）ジアクリレート
化合物８５（Ｍ８５）：
（（６−（（２−（メタクリルオキシ）エチル）チオ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（メチルアザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル）ビス（２−メチルアクリレート）
化合物９９（Ｍ９９）：
（（（（６−（（２−（アクリルオキシ）エチル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（スルファンジイル））ビス（３，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（エタン−２，１−ジイル）ジアクリレート
化合物１０９（Ｍ１０９）：
（（６，６’−（フェニルアザンジイル）ビス（１，３，５−トリアジン−６，４，２−トリイル））テトラキス（アザンジイル））テトラキス（ベンゼン−４，１−ジイル）テトラアクリレート
化合物１１０（Ｍ１１０）：
（（６，６’−（フェニルアザンジイル）ビス（１，３，５−トリアジン−６，４，２−トリイル））テトラキス（アザンジイル））テトラキス（ベンゼン−３，１−ジイル）テトラキス（２−メチルアクリレート）
化合物１２２（Ｍ１２２）：
（（６，６’−（１，３−フェニレンビス（アザンジイル））ビス（１，３，５−トリアジン−６，４，２−トリイル））テトラキス（アザンジイル））テトラキス（ベンゼン−４，１−ジイル）テトラアクリレート
化合物１２３（Ｍ１２３）：
（（６，６’−（１，３−フェニレンビス（アザンジイル））ビス（１，３，５−トリアジン−６，４，２−トリイル））テトラキス（アザンジイル））テトラキス（ベンゼン−３，１−ジイル）テトラキス（２−メチルアクリレート）
（Ｂ）光重合性化合物：
Ｂ１：２−（［１，１’−ビフェニル］−２−イルオキシ）エチルアクリレート
Ｂ２：ジペンタエリトリトールペンタアクリレート
（Ｃ）光重合開始剤：
Ｃ１：ジフェニル−２，４，６−トリメチルベンゾイルホスフィンオキシド
Ｃ２：（１−ヒドロキシシクロヘキシル）（フェニル）メタノン
（Ｄ）離型剤
Ｄ１：シリコン系離型剤
（Ｅ）ＵＶ安定剤
Ｅ１：アミン系ＵＶ安定剤
比較例１及び比較例２
実施例１と実施例２において高屈折モノマーとして化合物２または化合物４の代わりに下記Ｒ１（（（９Ｈ−フルオレン−９，９−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（エタン−２，１−ジイン）ジアクリレートを使用した以外は、同様にして製造した。
Ｒ１）
Figure 0006965455
Figure 0006965455
実験例１：屈折率の評価
合成された高屈折アクリルモノマーを２−（［１，１’−ビフェニル］−２−イルオキシ）エチルアクリレートに同量の重量比で溶かした後、２５℃でＡＢＢＥ屈折計によって測定した。
実験例２：粘度の評価
合成された高屈折アクリルモノマーを２−（［１，１’−ビフェニル］−２−イルオキシ）エチルアクリレートに同量の重量比で溶かした後、２５℃でブルックフィールド粘度計によって粘度を測定した。
実験例３：透過度の評価
光学用ＰＥＴ基板上に５００ｍＪ／ｃｍ2でＵＶ照射して、架橋されたプリズムシート試験片を製造した。架橋されたプリズムシートに対してＵＶ−ｖｉｓを用いて４００ｎｍでＵＶ透過度を測定した。
実験例４：黄色度指数（△ＹＩ）の評価
架橋されたプリズムシートに対して、信頼性評価設備（ＱＵＶ ｔｅｓｔｅｒ）を用いて６０℃でＵＶＡ ｌａｍｐ １Ｊ ８時間、湿度９５％の条件で８時間を繰り返して１２０時間行った後、初期黄色度指数（Ｙｅｌｌｏｗ Ｉｎｄｅｘ）値に対する変化数値である△ＹＩ値を測定した。
評価結果は、下記表３に示した。
Figure 0006965455
前記表３に示すように、本発明の実施例１乃至１６の感光性組成物は、比較例１及び２の組成物に比べて著しく高い屈折率を示し、類似の粘度を示した。プリズムシートで評価した結果、比較例１及び２の組成物に比べて光透過率に優れるうえ、信頼性評価後の耐黄変特性にも優れることを確認した。
以上で、本発明の好適な実施例について詳細に説明したが、本発明の権利範囲はこれに限定されるものではなく、請求の範囲で定義している本発明の基本概念を利用した当業者の様々な変形及び改良形態も本発明の権利範囲に属するのである。
本発明に係るトリアジン誘導体化合物は、感光性組成物に用いられて光架橋工程後の屈折率が高い特性を示すため、従来技術による問題、すなわち、黄変現象により光学シートが変色する問題を解決することにより、高い透過度及び耐黄変特性に優れた感光性組成物を提供することができるので、プリズムシート、マイクロレンズ、ＬＣＤ用コーティング材料、ＤＢＥＦ（Ｄｕａｌ Ｂｒｉｇｈｔｎｅｓｓ Ｅｎｈａｎｃｅｍｅｎｔ Ｆｉｌｍ）フィルム、有機発光素子（ＯＬＥＤ）用コーティング材料、光学レンズ、多焦点レンズなどの製造のための物質として適用が可能であって、産業上の利用可能性が高い。

Claims (23)

  1. 下記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される化合物。
    ［化学式Ａ］
    Figure 0006965455
    ［化学式Ａ］中、
    前記Ｒａは、水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６のアルキル基から選択されるいずれかの置換基であり、
    前記Ｌ１は、単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ５）−の中から選択されたいずれかであり、
    前記Ｌ２は、単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ６）−の中から選択されたいずれかであり、
    前記Ｘ１乃至Ｘ３は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｏ（（ＣＨ２）ｍＯ）ｎ−の中から選択されたいずれかであり、前記ｍ及びｎは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して１乃至４の中から選択される整数であり、前記Ｘ１乃至Ｘ３のうちの２以上がそれぞれ−Ｏ（（ＣＨ２）ｍＯ）ｎ−を選択する場合に、それぞれの−Ｏ（（ＣＨ２）ｍＯ）ｎ−は、それぞれ同じでも異なってもよく、
    前記Ｒ４乃至Ｒ６は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ５０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ７−Ｃ２４のアリールアルキル基の中から選択されたいずれかであり、
    前記Ｗ１は、単結合、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１２のアルキレン基の中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｗ２及びＷ３は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０のアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ３０のシクロアルキレン基の中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｗ１乃至Ｗ３のうちの少なくとも一つは、置換もしくは無置換のＣ ６ −Ｃ ３０ のアリーレン基であり、
    前記Ｙ１及びＹ２は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ３０のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリールシリル基、及び下記［構造式１］または［構造式２］で表示される置換基の中から選択されたいずれかであり、
    Figure 0006965455
    前記［構造式１］及び［構造式２］中、
    前記Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６のアルキル基の中から選択されたいずれかであり、
    前記構造式１及び構造式２内の「−＊」は、それぞれ前記化学式Ａ内のＸ２またはＸ３に結合される結合サイトを意味し、
    但し、前記Ｙ１及びＹ２のうちの少なくとも一方は、前記［構造式１］または［構造式２］で表示される置換基であり、
    Figure 0006965455
    ［化学式Ｂ］中、
    前記Ａｒ１は、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０のアルキレン基、及び置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ３０のシクロアルキレン基の中から選択されるいずれかであり、
    Ｌ６は、単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ１１）−の中から選択されたいずれかであり、
    Ｌ７は、単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ１２）−の中から選択されたいずれかであり、
    ［化学式Ｃ］中、
    前記Ａｒ２は、水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ３０のシクロアルキル基の中から選択されるいずれかであり、
    ［化学式Ｂ］乃至［化学式Ｃ］中、
    前記Ｒｄは、水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６のアルキル基から選択されるいずれかの置換基であり、
    前記Ｌ３乃至Ｌ５は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ９）−の中から選択されたいずれかであり、
    前記Ｌ３乃至Ｌ５のうちの２以上がそれぞれ−Ｎ（−Ｒ９）−を選択する場合に、それぞれの−Ｎ（−Ｒ９）は同じでも異なってもよく、
    前記Ｘ４乃至Ｘ７は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｏ（（ＣＨ２）ｍＯ）ｎ−の中から選択されたいずれかであり、前記ｍ及びｎは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して１乃至４の中から選択される整数であり、
    前記Ｘ４乃至Ｘ７のうちの２以上がそれぞれ−Ｏ（（ＣＨ２）ｍＯ）ｎ−を選択する場合に、それぞれの−Ｏ（（ＣＨ２）ｍＯ）ｎ−は同じでも異なってもよく、
    前記Ｒ８乃至Ｒ９及びＲ１１乃至Ｒ１２は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ７−Ｃ２４のアリールアルキル基の中から選択されたいずれかであり、
    前記Ｗ４は、単結合、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１２のアルキレン基の中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｗ５乃至Ｗ７は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０のアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ３０のシクロアルキレン基、の中から選択されるいずれかであり、
    前記Ｙ３乃至Ｙ５は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリールシリル基、及び、下記［構造式１］または［構造式２］で表示される置換基の中から選択されたいずれかであり、
    Figure 0006965455
    ［構造式１］及び［構造式２］中、
    前記Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６のアルキル基の中から選択されたいずれかであり、
    前記構造式１及び構造式２内の「−＊」は、それぞれ、前記［化学式Ｂ］または［化学式Ｃ］内のＸ５乃至Ｘ７に結合される結合サイトを意味し、
    前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］における「置換もしくは無置換の」の「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ２４のアルキル基、Ｃ１−Ｃ２４のハロゲン化アルキル基、Ｃ２−Ｃ２４のアルケニル基、Ｃ６−Ｃ２４のアリール基、Ｃ７−Ｃ２４のアリールアルキル基、Ｃ１−Ｃ２４のアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２４のアルキルシリル基、Ｃ６−Ｃ２４のアリールシリル基よりなる群から選択された一つ以上の置換基に置換されることを意味する。
  2. 前記［化学式Ａ］内の置換基Ｒ４乃至Ｒ６は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基の中から選択されるいずれかであり、
    Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、メチル基から選択されるいずれか一つの置換基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記［化学式Ａ］内のＹ１及びＹ２のうちの少なくとも一つが構造式１または構造式２であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  4. 前記［化学式Ａ］内のＬ１は−Ｎ（−Ｒ５）−またはＳであり、Ｌ２は−Ｎ（−Ｒ６）−またはＳであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  5. 前記［化学式Ａ］内のＬ１は−Ｎ（−Ｒ５）−であり、Ｌ２は−Ｎ（−Ｒ６）−であり、
    前記Ｒ５及びＲ６は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０のアルキル基、Ｃ６−Ｃ２０のアリール基の中から選択されるいずれかであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  6. 前記［化学式Ａ］内のＷ１乃至Ｗ３のうちの二つ以上が置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリーレン基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  7. 前記［化学式Ａ］内のＷ１は置換もしくは無置換のフェニレン基であり、前記Ｗ２及びＷ３は同じでも異なってもよく、これらのうちの少なくとも一つは置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリーレン基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  8. 前記［化学式Ａ］内のＷ１乃至Ｗ３は、それぞれ同じでも異なってもよく、これらのうちの少なくとも二つは、置換もしくは無置換のフェニレン基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  9. 前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内の前記置換基Ｒ８乃至Ｒ１２は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基の中から選択されるいずれかであり、
    Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、メチル基から選択されるいずれかの置換基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  10. 前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＹ３乃至Ｙ５のうちの少なくとも一つが［構造式１］または［構造式２］であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  11. 前記［化学式Ｂ］内のＬ３乃至Ｌ７は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、−Ｎ（−Ｒ９）−またはＳであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  12. 前記［化学式Ｃ］内のＬ３乃至Ｌ５は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、−Ｎ（−Ｒ９）−またはＳであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  13. 前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＲ９、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０のアルキル基、Ｃ６−Ｃ２０のアリール基の中から選択されるいずれかであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  14. 前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＷ４乃至Ｗ７のうちの少なくとも二つ以上が置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリーレン基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  15. 前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＷ４乃至Ｗ７のうちの少なくとも二つ以上が置換もしくは無置換のフェニレン基であることを特徴とする、請求項１５に記載の化合物。
  16. 前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＷ４乃至Ｗ７のうちの少なくとも３つ以上が置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリーレン基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  17. 前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＷ４乃至Ｗ７のうちの少なくとも３つ以上が置換もしくは無置換のフェニレン基であることを特徴とする、請求項１７に記載の化合物。
  18. 前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］で表示される化合物は、下記化合物１〜２，４〜５，７〜８，１０〜１１，１３〜１４，１６〜１７，１９〜２０，２２〜２３，２５〜２６，２８〜２９，３１〜３２，３４〜３５，３７，３９〜４０，４３，４５，４９，５１，５５，５７，６１，６３，６７，６９，８９〜１３４のうちのいずれかで表示されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
    Figure 0006965455
    Figure 0006965455
    Figure 0006965455
    Figure 0006965455
    Figure 0006965455
    Figure 0006965455
    Figure 0006965455
    Figure 0006965455
    Figure 0006965455
    Figure 0006965455
  19. 請求項１乃至１８のいずれか一項に記載の化合物を含む感光性組成物。
  20. 前記組成物は、光開始剤または光重合性モノマーをさらに含むことを特徴とする、請求項１９に記載の感光性組成物。
  21. 請求項１９に記載の感光性組成物を重合して得られる光学素材。
  22. 感光性組成物１００重量部に対して、請求項１乃至１８のいずれか一項に記載の化合物１乃至９５重量部、光重合性化合物０乃至９０重量部及び光開始剤０．１乃至２０重量部を含有することを特徴とする、感光性組成物。
  23. 前記感光性組成物は、プリズムシート、マイクロレンズ、ＤＢＥＦフィルム、ＬＣＤ用コーティング材料、有機発光素子（ＯＬＥＤ）用コーティング材料、光学レンズ、及び多焦点レンズの中から選択されるいずれかを製造するために使用されることを特徴とする、請求項２２に記載の感光性組成物。
JP2020535948A 2017-09-13 2018-09-10 新規なトリアジン誘導体及びこれを含む感光性組成物 Active JP6965455B2 (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20170117396 2017-09-13
KR10-2017-0117396 2017-09-13
KR10-2018-0107042 2018-09-07
KR1020180107042A KR102145580B1 (ko) 2017-09-13 2018-09-07 신규한 트리아진 유도체 및 이를 포함하는 감광성 조성물
PCT/KR2018/010549 WO2019054707A1 (ko) 2017-09-13 2018-09-10 신규한 트리아진 유도체 및 이를 포함하는 감광성 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020533409A JP2020533409A (ja) 2020-11-19
JP6965455B2 true JP6965455B2 (ja) 2021-11-10

Family

ID=66037042

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020535948A Active JP6965455B2 (ja) 2017-09-13 2018-09-10 新規なトリアジン誘導体及びこれを含む感光性組成物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US11427551B2 (ja)
JP (1) JP6965455B2 (ja)
KR (1) KR102145580B1 (ja)
CN (1) CN111065628B (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020189984A1 (ko) 2019-03-15 2020-09-24 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102293898B1 (ko) 2019-09-16 2021-08-26 주식회사 트리엘 신규한 트리아진 유도체 및 이를 포함하는 열경화성 또는 감광성 조성물
CN113088240B (zh) * 2021-05-25 2022-04-05 佛山禾邦新材料科技有限公司 一种反应型聚氨酯热熔胶及其制备方法
CN114276307A (zh) * 2021-12-30 2022-04-05 宁波东旭成新材料科技有限公司 一种丙烯酸酯单体的合成方法
CN115838366B (zh) * 2022-12-30 2023-08-22 天津利安隆新材料股份有限公司 多功能光稳定剂及其制备方法和高分子材料

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3053812A (en) * 1960-10-17 1962-09-11 Dal Mon Research Co Polymerizable triazines and products thereof
DE1810285A1 (de) * 1968-08-22 1970-04-23 Akademie D Wissenschaften Zu B Hochpolymere Traeger fuer Farbstoffe
JPS552611A (en) * 1978-06-21 1980-01-10 Teijin Ltd Melamine group-containing (meth)acrylate
NL8403606A (nl) * 1983-12-09 1985-07-01 Ciba Geigy Biocide polymeren, samenstellingen die deze polymeren bevatten, werkwijzen ter bereiding van deze polymeren alsmede de toepassing daarvan als algiciden.
JPS626252A (ja) * 1985-07-02 1987-01-13 Konishiroku Photo Ind Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料
US5597485A (en) 1988-05-13 1997-01-28 Vilmax S.A. Process for separating proteins
JPH02242852A (ja) * 1990-02-13 1990-09-27 Matsushita Electric Works Ltd ポリフェニレンオキサイド固化物の改質法
JPH03256048A (ja) 1990-03-07 1991-11-14 Nippon Soda Co Ltd めっきレジスト剥離防止剤
JP2986187B2 (ja) * 1990-08-31 1999-12-06 コニカ株式会社 感熱転写材料による画像形成方法
JP2000191729A (ja) * 1998-12-24 2000-07-11 Fuji Photo Film Co Ltd 電解質、光電変換素子および光電気化学電池ならびに高分子化合物
JP4459404B2 (ja) * 2000-07-19 2010-04-28 大日本印刷株式会社 化粧板及びその製造方法
JP2002075453A (ja) * 2000-08-31 2002-03-15 Hitachi Ltd 電解質および電気化学デバイス
JP4953533B2 (ja) * 2001-09-18 2012-06-13 クラレメディカル株式会社 コーティング用キット及びコーティング方法
JP4531508B2 (ja) 2004-09-27 2010-08-25 富士フイルム株式会社 潤滑剤組成物およびトリアジン環含有化合物
US20060147847A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-06 Guire Patrick E Antimicrobial compositions and methods
JP5110845B2 (ja) * 2006-10-06 2012-12-26 株式会社トクヤマデンタル 歯科貴金属接着性オペークペースト
EP2078715A4 (en) 2006-10-30 2010-04-14 Nippon Steel Chemical Co PROTON-CONNECTING CONNECTION AND PROTON-CONDUCTIVE POLYMER
JP2009215455A (ja) * 2008-03-11 2009-09-24 Fujifilm Corp インクジェット用インク組成物、並びに、それを用いたインクジェット記録方法及び印刷物
KR101617655B1 (ko) * 2009-08-13 2016-05-03 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 투명한 고굴절률 수지 조성물
JP2011133549A (ja) 2009-12-22 2011-07-07 Fujifilm Corp 光学フィルム、偏光板、液晶表示装置及び光学フィルムの製造方法
KR101569344B1 (ko) * 2014-05-19 2015-11-16 한국화학연구원 광경화성 코팅조성물
KR101692343B1 (ko) 2014-06-16 2017-01-03 주식회사 엔씨켐 고굴절 모노머, 그를 함유한 프리즘 시트성형용 레진 조성물 및 그를 이용한 프리즘 시트
KR20170013674A (ko) 2015-07-28 2017-02-07 주식회사 폴리네트론 광경화형 아크릴레이트 단량체 제조방법 및 이로부터 제조된 단량체를 포함하는 프리즘 시트용 조성물
KR101755272B1 (ko) * 2015-10-29 2017-07-07 한국화학연구원 표면 개질된 무기입자 및 이를 포함하는 광경화성 코팅조성물

Also Published As

Publication number Publication date
KR20190030167A (ko) 2019-03-21
US11427551B2 (en) 2022-08-30
CN111065628B (zh) 2023-06-02
US20200262798A1 (en) 2020-08-20
CN111065628A (zh) 2020-04-24
KR102145580B1 (ko) 2020-08-18
JP2020533409A (ja) 2020-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6965455B2 (ja) 新規なトリアジン誘導体及びこれを含む感光性組成物
KR101518774B1 (ko) 신규한 옥심에스테르 플로렌 화합물, 이를 포함하는 광중합 개시제 및 포토레지스트 조성물
TWI475006B (zh) 光聚合起始劑及感光性組成物
JP7002617B2 (ja) オキシムエステル誘導体化合物、それを含む光重合開始剤及び感光性組成物
CN113227050B (zh) 咔唑多β-肟酯衍生化合物以及包含该咔唑多β-肟酯衍生化合物的光聚合引发剂及光刻胶组合物
JP6370778B2 (ja) 化合物及び着色硬化性樹脂組成物
ES2804199T3 (es) Compuestos compatibles con silicona
WO2016154782A1 (en) Squarylium compounds used for lcd color filters
KR101907410B1 (ko) 신규한 비닐페닐옥시기를 포함하는 화합물 및 이를 포함하는 감광성 포토레지스트 조성물
WO2019216008A1 (ja) 光学樹脂組成物及び光学レンズ
TWI603949B (zh) 新穎肟酯聯苯基化合物、及含彼之光起始劑與光敏樹脂組合物
CN113924299A (zh) 化合物、包含其的光敏荧光树脂组合物、由其制造的颜色转换膜、背光单元和显示装置
JP6897907B2 (ja) 着色剤化合物およびこれを含む着色組成物
KR102103318B1 (ko) 비닐페닐옥시기를 가지는 화합물을 포함하는 포토레지스트 조성물
KR101882296B1 (ko) 비닐페닐옥시기를 가지는 화합물을 포함하는 포토레지스트 조성물
CN111757897B (zh) 共聚物和着色树脂组合物
CN109896990B (zh) 咔唑肟酯衍生化合物以及含有该化合物的光聚合引发剂和光敏组合物
TWI707921B (zh) 鹽及著色硬化性樹脂組合物
TWI843715B (zh) 共聚合體及著色樹脂組成物、硬化膜、彩色濾光片
KR101920357B1 (ko) 신규한 옥심에스테르 화합물 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물
TWI700335B (zh) 著色劑化合物、包括該化合物的著色組成物、以及包括該著色組成物的彩色濾光片及包括該彩色濾光片的顯示裝置
WO2020090598A1 (ja) （メタ）アクリレート化合物
WO2019045364A2 (ko) 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물
WO2019031704A1 (ko) 착색제 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물
KR20180077354A (ko) 신규 1,3-벤조디아졸 베타-옥심 에스테르 화합물 및 이를 포함하는 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20200310

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20210322

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210330

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20210628

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20211005

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20211020

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6965455

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150