JP6963049B2 - レジスト下層膜用組成物およびこれを利用したパターン形成方法 - Google Patents
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- DDDPKRXOXMSAJP-QBFSEMIESA-N CC(C)CC(C)/C(/C)=C1\C(C2)C2CC1 Chemical compound CC(C)CC(C)/C(/C)=C1\C(C2)C2CC1 DDDPKRXOXMSAJP-QBFSEMIESA-N 0.000 description 1
- DWYPVEVAKHEVDL-UHFFFAOYSA-N CCCC1C=CC2C1C2 Chemical compound CCCC1C=CC2C1C2 DWYPVEVAKHEVDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
L1乃至L5は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3乃至C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C20ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルケニレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、
L6およびL7は、それぞれ独立して、O、S、S(O)、S(O2)、C(O)、C(O)O、OC(O)O、単一結合、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3乃至C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C20ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルケニレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン基(原子)、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、(メタ)アクリレート基、オキセタン基、チオール基、カルボキシル基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキル基、置換もしくは非置換のC2乃至C30のアルケニル基、置換もしくは非置換のC2乃至C30のアルキニル基、置換もしくは非置換のC1乃至C10のアルコキシ基、置換もしくは非置換のC1乃至C30のチオアルキル基、置換もしくは非置換のC3乃至C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC2乃至C20ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリール基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6乃至C30チオアリール基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
nは1乃至1,000の整数のうちの一つであり、
DはO、S、S(O2)、C(O)、またはC(O)Oであり、
mは0または1の整数であり、
*は連結地点であり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、O、S、S(O)、S(O2)、C(O)、C(O)O、OC(O)O、置換もしくは非置換のC3乃至C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
A1およびA2のうちの少なくとも一つは下記化学式Aで表される基であり
Laは単一結合、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3乃至C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C20ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルケニレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、
*は連結地点である。
L1乃至L5は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3乃至C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C20ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルケニレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、
L6およびL7は、それぞれ独立して、O、S、S(O)、S(O2)、C(O)、C(O)O、OC(O)O、単一結合、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3乃至C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C20ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルケニレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン基(原子)、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、(メタ)アクリレート基、オキセタン基、チオール基、カルボキシル基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキル基、置換もしくは非置換のC2乃至C30のアルケニル基、置換もしくは非置換のC2乃至C30のアルキニル基、置換もしくは非置換のC1乃至C10のアルコキシ基、置換もしくは非置換のC1乃至C30のチオアルキル基、置換もしくは非置換のC3乃至C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC2乃至C20ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリール基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6乃至C30チオアリール基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
nは1乃至1,000の整数のうちの一つであり、
DはO、S、S(O2)、C(O)、またはC(O)Oであり、
mは0または1の整数であり、
*は連結地点であり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、O、S、S(O)、S(O2)、C(O)、C(O)O、OC(O)O、置換もしくは非置換のC3乃至C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
A1およびA2のうちの少なくとも一つは下記化学式Aで表される基であり
Laは単一結合、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3乃至C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C20ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルケニレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、
*は連結地点である。
前記主鎖は、コアにヘテロシクロアルキレン骨格が位置し、前記ヘテロシクロアルキレンに3個の酸素原子が連結されている構造のイソシアヌル酸モイエティを少なくとも一つ含む。このような構造を有することによって構造的に高い膜密度を有するようになり、高いコーティング均一性、向上した接着性を有することができる。また、食刻工程でフォトレジスト層との高いエッチ選択比を有することができ、優れた平坦性を有することができる。
X1乃至X15およびX17乃至X24は、それぞれ独立して、N、またはCRbであり、
X16は、NRa、またはCRcRdであり、
Z1乃至Z6は、それぞれ独立して、O、S、C(O)、またはCRcRdであり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、RgおよびRhは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ヒドロキシ基、チオール基、ハロゲン基(原子)、置換もしくは非置換のビニル基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキル基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリール基、置換もしくは非置換のC1乃至C10アルコキシ基、またはこれらの組み合わせであり、
Lbは単一結合、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3乃至C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C20ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルケニレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、
*は連結地点である。
R1、R2、nおよびL6およびL7は前述のとおりであり、
L8乃至L26は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3乃至C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C20ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルケニレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、
*は連結地点である。
R1、R2、nおよびL6およびL7は前述のとおりであり、*は連結地点である。
(合成例1)
500mlの二口丸型フラスコにDAC−EC(1,3−Diallyl−5−(2−hydroxyethyl) isocyanurate)17.7g、ベンゼン−1,4−ジチオール(Benzene−1,4−Dithiol)2.2g、AIBN(azobisisobutyronitrile)2.3g、およびN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)15.9gを投入してコンデンサを連結した。温度を80℃で16時間反応を進行させた後、反応液を常温に冷却させた。反応液を1Lの広口瓶に移した後、水800gで2回洗浄した。得られたガム(gum)状態のレジンをテトラヒドロフラン(THF)80gを利用して完全に溶解した後、800gのトルエンを注いで沈殿物を得た。溶媒を溢した後、真空ポンプを利用してレジンに残っている残余溶媒を除去した。
500mlの二口丸型フラスコにDAC−EC(1,3−Diallyl−5−(2−hydroxyethyl) isocyanurate)17.7g、1,3−ビス(3−メルカプトプロピル)−5−(2,2,3,3,3−フルオロプロピル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)トリオン(1,3−Bis(3−mercaptopropyl)−5−(2,2,3,3,3−fluoropropyl)−1,3,5−triazine−2,4,6(1H,3H,5H)trione)1.1g、AIBN(azobisisobutyronitrile)2.3g、およびN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)15.9gを投入してコンデンサを連結した。温度を80℃で16時間反応を進行させた後、反応液を常温に冷却させた。反応液を1Lの広口瓶に移した後、水800gで2回洗浄した。得られたガム(gum)状態のレジンをテトラヒドロフラン(THF)80gを利用して完全に溶解した後、800gのトルエンを注いで沈殿物を得た。溶媒を溢した後、真空ポンプを利用してレジンに残っている残余溶媒を除去した。
500mlの二口丸型フラスコに1,3−ジ−2−プロフェニル−2,4−イミダゾリジンジオン(1,3−Di−2−propen−1−yl−2,4−imidazolidinedione)15.4g、1,3−ビス(3−メルカプトプロピル)−5−(2−ヒドロキシエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)トリオン(1,3−Bis(3−mercaptopropyl)−5−(2−hydroxyethyl)−1,3,5−triazine−2,4,6(1H,3H,5H)trione)4.7g、AIBN(azobisisobutyronitrile)2.1g、およびN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)15.9gを投入してコンデンサを連結した。温度を80℃で16時間反応を進行させた後、反応液を常温に冷却させた。反応液を1Lの広口瓶に移した後、水800gで2回洗浄した。得られたガム(gum)状態のレジンをテトラヒドロフラン(THF)80gを利用して完全に溶解した後、800gのトルエンを注いで沈殿物を得た。溶媒を溢した後、真空ポンプを利用してレジンに残っている残余溶媒を除去した。
500mlの二口丸型フラスコにDAC−EC(1,3−Diallyl−5−(2−hydroxyethyl) isocyanurate)15.4g、1,2−エタンジチオール(1,2−Ethanedithiol)9g、AIBN(azobisisobutyronitrile)1.8g、およびN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)40gを投入してコンデンサを連結した。温度を80℃で16時間反応を進行させた後、反応液を常温に冷却させた。反応液を1Lの広口瓶に移した後、水800gで2回洗浄した。得られたガム(gum)状態のレジンをテトラヒドロフラン(THF)80gを利用して完全に溶解した後、800gのトルエンを注いで沈殿物を得た。溶媒を溢した後、真空ポンプを利用してレジンに残っている残余溶媒を除去した。
500mlの二口丸型フラスコにメチルメタクリレート(Methyl methacrylate)8g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(2−Hydroxyethyl Methacrylate)10.5g、AIBN(azobisisobutyronitrile)1.8g、およびN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)30gを投入してコンデンサを連結した。温度を80℃で16時間反応を進行させた後、反応液を常温に冷却させた。反応液を1Lの広口瓶に移した後、水800gで2回洗浄した。得られたガム(gum)状態のレジンをテトラヒドロフラン(THF)80gを利用して完全に溶解した後、800gのトルエンを注いで沈殿物を得た。溶媒を溢した後、真空ポンプを利用してレジンに残っている残余溶媒を除去した。
(実施例1)
合成例1から製造された重合体100重量部に対してPD1174(TCI社;硬化剤)10重量部およびピリジニウムp−トルエンスルホナート(Pyridinium p−toluenesulfonate)0.6重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルおよびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの混合溶媒(混合重量比=1:1)に溶かした後、6時間攪拌してレジスト下層膜用組成物を製造した。
合成例2および3から製造された重合体をそれぞれ用いたことを除き、実施例1と同様にしてレジスト下層膜用組成物を製造した。
比較合成例1および2から製造された重合体を用いたことを除き、実施例1と同様な方法にしてレジスト下層膜用組成物を製造した。
実施例1乃至3および比較例1または2から製造された組成物をそれぞれ2mlずつ取って8インチウエハーの上にそれぞれ塗布した後、auto track(TEL社、ACT−8)を利用してmain spin速度1,500rpmで20秒間スピンコーティングを行った後、230℃で90秒間硬化することによって5nm厚さの薄膜を形成した。横軸で51 pointの厚さを測定してuniformityを比較した。
実施例1乃至3および比較例1または2から製造された組成物をそれぞれ2mlずつ取って8インチウエハーの上にそれぞれ塗布した後、スピンコーター(Mikasa社)を利用して1,500rpmで20秒間スピンコーティングを進行した。以降、210℃で90秒間硬化を実施して薄膜を形成した後、蒸溜水(DIW)を表面に落とした時の接触角を測定した。測定された接触角は、下記表2に記載されたとおりである。
実施例1乃至3および比較例1または2から製造された組成物をそれぞれ2mlずつ取って12インチウエハーの上にそれぞれ塗布した後、SVS−MX3000オートトラックを利用して1,500rpmで20秒間スピンコーティングを進行した。この後、205℃で60秒間硬化してレジスト下層膜を形成した。形成されたレジスト下層膜のそれぞれに対してCF4、CHF3、O2ガス下で20秒間食刻を行い、食刻された厚さを測定して食刻速度を確認し、その結果を下記表3に記入した。
Claims (12)
- 下記化学式1で表される構造単位を含む重合体;および
溶媒
を含む、レジスト下層膜用組成物:
前記化学式1で、
L1乃至L5は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3乃至C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C20ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルケニレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、
L6およびL7は、それぞれ独立して、O、S、S(O)、S(O2)、C(O)、−C(O)−O−、−O−C(O)−、OC(O)O、単一結合、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3乃至C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C20ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルケニレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン基(原子)、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、(メタ)アクリレート基、オキセタン基、チオール基、カルボキシル基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキル基、置換もしくは非置換のC2乃至C30のアルケニル基、置換もしくは非置換のC2乃至C30のアルキニル基、置換もしくは非置換のC1乃至C10のアルコキシ基、置換もしくは非置換のC1乃至C30のチオアルキル基、置換もしくは非置換のC3乃至C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC2乃至C20ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリール基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6乃至C30チオアリール基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
nは1乃至1,000の整数のうちの一つであり、
DはO、S、S(O2)、C(O)、−C(O)−O−、または−O−C(O)−であり、
mは0または1の整数であり、
*は連結地点であり、
A1およびA2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC3乃至C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
A1およびA2のうちの少なくとも一つは下記化学式Aで表される基であり
前記化学式Aで、
Laは単一結合、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3乃至C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C20ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルケニレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、
*は連結地点である。 - 前記A1およびA2は、それぞれ独立して、下記グループIに羅列されたモイエティから選択されるいずれか一つである、請求項1に記載のレジスト下層膜用組成物:
前記グループIで、
X1乃至X15およびX17乃至X24は、それぞれ独立して、N、またはCRbであり、
X16は、NRa、またはCRcRdであり、
Z1乃至Z6は、それぞれ独立して、O、S、C(O)、またはCRcRdであり、
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、RgおよびRhは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ヒドロキシ基、チオール基、ハロゲン基(原子)、置換もしくは非置換のビニル基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキル基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリール基、置換もしくは非置換のC1乃至C10アルコキシ基、またはこれらの組み合わせであり、
Lbは単一結合、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3乃至C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C20ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルケニレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、
*は連結地点である。 - 前記重合体は、下記化学式2乃至化学式5で表される構造単位のうちの少なくとも一つを含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のレジスト下層膜用組成物:
前記化学式2乃至化学式5で、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン基(原子)、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、(メタ)アクリレート基、オキセタン基、チオール基、カルボキシル基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキル基、置換もしくは非置換のC2乃至C30のアルケニル基、置換もしくは非置換のC2乃至C30のアルキニル基、置換もしくは非置換のC1乃至C10のアルコキシ基、置換もしくは非置換のC1乃至C30のチオアルキル基、置換もしくは非置換のC3乃至C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC2乃至C20ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリール基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6乃至C30チオアリール基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
nは1乃至1,000の整数のうちの一つであり、
L6およびL7は、それぞれ独立して、O、S、S(O)、S(O2)、C(O)、−C(O)−O−、−O−C(O)−、OC(O)O、単一結合、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3乃至C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C20ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルケニレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、
L8乃至L26は、それぞれ独立して、単一結合、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3乃至C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C20ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルケニレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、
*は連結地点である。 - 前記重合体は、下記化学式6乃至化学式8で表される構造単位のうちの少なくとも一つを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜用組成物:
前記化学式6乃至化学式8で、
R1およびR2は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン基(原子)、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、(メタ)アクリレート基、オキセタン基、チオール基、カルボキシル基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキル基、置換もしくは非置換のC2乃至C30のアルケニル基、置換もしくは非置換のC2乃至C30のアルキニル基、置換もしくは非置換のC1乃至C10のアルコキシ基、置換もしくは非置換のC1乃至C30のチオアルキル基、置換もしくは非置換のC3乃至C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC2乃至C20ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリール基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6乃至C30チオアリール基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
nは1乃至1,000の整数のうちの一つであり、
L6およびL7は、それぞれ独立して、O、S、S(O)、S(O2)、C(O)、−C(O)−O−、−O−C(O)−、OC(O)O、単一結合、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキレン基、置換もしくは非置換のC6乃至C30アリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3乃至C20シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C20ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30ヘテロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC2乃至C30ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルケニレン基、置換もしくは非置換のC1乃至C30アルキニレン基またはこれらの組み合わせであり、
*は連結地点である。 - 前記重合体の重量平均分子量が1,000乃至100,000である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜用組成物。
- 前記重合体は、前記組成物の総含有量に対して0.1重量%乃至50重量%含まれる、請求項1〜6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜用組成物。
- アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂、ノボラック系樹脂、グリコールウリル系樹脂およびメラミン系樹脂から選択される少なくとも一つの重合体をさらに含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜用組成物。
- 界面活性剤、熱酸発生剤、可塑剤またはこれらの組み合わせのうちの少なくとも一つの添加剤をさらに含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載のレジスト下層膜用組成物。
- 基板上に食刻対象膜を形成する段階、
前記食刻対象膜上に請求項1乃至9のいずれか1項に記載のレジスト下層膜用組成物を適用してレジスト下層膜を形成する段階、
前記レジスト下層膜上にフォトレジストパターンを形成する段階、そして
前記フォトレジストパターンを食刻マスクとして利用して前記レジスト下層膜および前記食刻対象膜を順次に食刻する段階、
を含むパターン形成方法。 - 前記フォトレジストパターンを形成する段階は、
前記レジスト下層膜上にフォトレジスト膜を形成する段階、
前記フォトレジスト膜を露光する段階、そして
前記フォトレジスト膜を現像する段階、
を含む、請求項10に記載のパターン形成方法。 - 前記レジスト下層膜を形成する段階は、前記レジスト下層膜用組成物のコーティング後、100℃乃至500℃の温度で熱処理する段階をさらに含む、請求項10または11に記載のパターン形成方法。
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