JP6957480B2 - 優れた耐熱性および溶媒への溶解性を有するポリエステル樹脂、ならびにこれを含有するコーティング組成物 - Google Patents
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Description
[課題の解決手段]
(a)二価酸成分;ならびに
(b)イソソルビドおよび脂環式ジオールを含むジオール成分
を共重合させることによって得られる繰り返し単位を含むポリエステル樹脂であって、
ポリエステル樹脂が、80℃以上のガラス転移温度を有する、ポリエステル樹脂が提供される。
本発明の態様
以下において、本発明を、例および比較例によって、詳細に説明する。以下の例は、本発明の範囲を限定することなく、本発明をさらに説明することを目的とする。
以下の例および比較例において、TPAは、テレフタル酸を意味し、IPAは、イソフタル酸を意味し、ISBは、イソソルビド(1,4:3,6−ジアンヒドログルシトール)を意味し、EGは、エチレングリコールを意味し、NPGは、ネオペンチルグリコールを意味し、TCDDMは、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−4,8−ジメタノールを意味する。
二価酸成分として、157gのTPAおよび157gのIPA、ならびにジオール成分として、59gのNPG、9gのEG、82gのTCDDMおよび194gのISBを、1Lの三ツ口フラスコに添加し、0.10gの酢酸亜鉛をそこに添加し、続いて、1kgf/cm2の加圧条件下、260℃で、240分間、エステル化反応を行った。110gの水が、エステル化反応中に、系から流出した時に、0.2gの二酸化ゲルマニウム触媒および0.05gのトリエチルホスホノアセテート安定剤を、大気圧下、添加し、重縮合反応を行った。重縮合反応を、1.0mmHgの減圧条件下、270℃で行い、重合反応を、粘度が一定値(固有粘度の0.36dl/g)に達したときに、終了し、目的のポリエステル樹脂を得た。
以下の表1に列挙する成分および量を使用する以外は、例1の記載と同様の手順を行うことによって、ポリエステル樹脂を調製した。
上記の例および比較例で調製したポリエステル樹脂の性能の評価方法は以下の通りである。
(1)成分((TCDDM+ISB)/NPGの成分比)
核磁気共鳴(NMR、600MHz)分析を利用した。ポリエステル樹脂を、クロロホルム−Dに溶解し、プロトンNMRを測定して、(TCDDM+ISB)モル%/NPGモル%の成分比(モル比)を確認した。
(2)固有粘度(IV)
ポリエステル樹脂を、o−クロロフェノールに、150℃で、1.2g/dlの濃度で溶解し、固有粘度(dl/g)を、35℃の恒温槽中、ウベローデ粘度計を使用して測定した。
(3)耐熱性:ガラス転移温度(Tg)
ガラス−ゴムの転移温度(Tg)として、二次スキャニング中の昇温速度10℃/分で、Tg温度(℃)を測定した。
(4)数平均分子量(Mn)
数平均分子量を、ポリエステル樹脂をテトラヒドロフランに溶解後、ポリスチレン標準を使用して、ゲル浸透クロマトグラフィーによって測定した。
(5)溶媒溶解性
ポリエステル樹脂を、沸点により工業的に広く使用されている溶媒の中から、Kocosol−100(K−100)、シクロヘキサノン、トルエンおよびメチルエチルケトン(MEK)の典型的な4つの溶媒を選択することによって、以下の表2に列挙する溶媒成分中に、40重量%の濃度で溶解すること、および樹脂が完全に溶解したか否かを観察することによって、溶媒溶解性を得た。樹脂が完全に溶解して、透明な状態になった場合、〇で示し、不溶の樹脂が残っているか、または不透明な状態/層分離が経時的に観察された場合、×で示した。
シクロヘキサノン/ソルベントナフサ100(ソルベントナフサ100の製造者:SK Energy、製品名:Kocosol−100)の混合溶媒(重量比で50/50)中に、例1〜5および比較例1〜3のポリエステル樹脂のそれぞれを、40重量%の濃度で溶解し、樹脂溶液を調製した。208gの樹脂溶液、100gのTiO2(ルチル型)、および1.5gの湿潤剤(製造者:BYK、製品名:BYK−110)を混合して、分散混合物(ミルベース)を調製した。
例6〜10および比較例4〜6で調製したコーティング組成物の性能の評価方法は以下の通りである。
(6)光沢
0.5mmの厚さの亜鉛めっき鋼板を、コーティング組成物でコーティングし、熱風乾燥機を使用して、230℃で5分間、乾燥して、コーティング膜の厚さが20μmのコーティング鋼板を製造した。コーティング鋼板の60°の表面の光沢を、BYK製の光沢計を使用して、測定した。
(7)MEKラビング
上記(6)において使用されたものと同じコーティング鋼板を、MEKを十分に浸したガーゼを使用して擦り、耐薬品性を測定し、ラビング数を測定した。
(8)振り子硬度
上記(6)において使用されたものと同じコーティング鋼板に関して、振り子硬度を、ケーニッヒ測定法およびISO 1522 (2005)による、T.Q.Cの振り子硬度試験機を使用して、測定した。特に、振り子(重量:200g)を、コーティング鋼板の表面上に置き、振り子が停止した状態を、0°にセットした。次いで、振り子を、6°の角度に引っ張り、振り子運動を開始し、角度が3°になるまでの時間間隔を、3回測定した。
(9)鉛筆硬度
上記(6)において使用されたものと同じコーティング鋼板に関して、コーティング膜のひっかき硬度を、三菱鉛筆を使用して、測定した。様々な硬度の鉛筆を、45度の角度で、試験試料に立てかけた。次いで、表面を、750gの加重でひっかき、コーティング膜の硬度を、表面の損傷度に従って、測定した。上記に記載の条件下、表面を、特定の硬度を有する鉛筆を使用してひっかき、表面上にひっかき傷が発生しない最大硬度値を記録した。
以下に、本願の出願当初の請求項を実施の態様として付記する。
[1] (a)二価酸成分;ならびに
(b)イソソルビドおよび脂環式ジオールを含むジオール成分、
を共重合させることによって得られる繰り返し単位を含むポリエステル樹脂であって、前記ポリエステル樹脂が、80℃以上のガラス転移温度を有する、ポリエステル樹脂。
[2] 前記ジオール成分が、前記ジオール成分の総モル数に基づいて、1〜50モル%の前記イソソルビドおよび1〜80モル%の前記脂環式ジオールを含む、[1]に記載のポリエステル樹脂。
[3] 前記脂環式ジオールが、トリシクロC 7〜14 アルカンの1つ以上のジオール誘導体である、[1]に記載のポリエステル樹脂。
[4] 前記脂環式ジオールが、トリシクロ[3.2.1.0 2,6 ]オクタン、トリシクロ[4.2.1.0 2,6 ]ノナン、トリシクロ[5.2.1.0 2,6 ]デカン、トリシクロ[6.2.1.0 2,6 ]ウンデカン、トリシクロ[7.2.1.0 2,6 ]ドデカン、トリシクロ[4.2.1.1 2,5 ]デカン、トリシクロ[4.3.1.1 2,5 ]デカン、トリシクロ[4.4.1.1 2,5 ]デカン、トリシクロ[2.2.1.0 2,6 ]ヘプタン、トリシクロ[2.2.2.0 2,6 ]オクタン、トリシクロ[3.2.2.0 2,6 ]ノナン、トリシクロ[3.3.1.1 3,6 ]デカン、トリシクロ[3.2.1.1 3,7 ]ノナン、トリシクロ[4.2.2.2 2,5 ]ドデカン、トリシクロ[4.3.2.2 2,5 ]トリデカン、トリシクロ[4.4.2.2 2,5 ]テトラデカン、トリシクロ[4.2.1.0 3,7 ]ノナン、トリシクロ[4.4.1.1 1,5 ]ドデカン、トリシクロ[6.2.1.0 2,7 ]ウンデカン、トリシクロ[5.2.2.0 2,6 ]ウンデカン、トリシクロ[6.2.2.0 2,7 ]ドデカン、トリシクロ[4.3.2.0 2,5 ]ウンデカン、トリシクロ[4.2.2.0 2,5 ]デカンおよびトリシクロ[5.5.1.0 3,11 ]トリデカンからなる群から選択される化合物のジオール誘導体、またはこれらの混合物である、[3]に記載のポリエステル樹脂。
[5] 前記ジオール成分が、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、1,2−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノールおよびテトラメチルシクロブタンジオールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物を、前記ジオール成分の総モル数に基づいて、19〜80モル%の量でさらに含む、[1]に記載のポリエステル樹脂。
[6] 前記ジオール成分が、ネオペンチルグリコールをさらに含み、前記ジオール成分中の前記イソソルビドおよび前記脂環式ジオールの合計と前記ネオペンチルグリコールのモル比が、0.5〜2.5:1である、[5]に記載のポリエステル樹脂。
[7] 前記二価酸成分が、1つ以上のC 8 〜C 14 芳香族ジカルボン酸を含む、[1]に記載のポリエステル樹脂。
[8] 前記二価酸成分が、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸、これらの誘導体およびこれらの混合物からなる群から選択される化合物を含む、[1]に記載のポリエステル樹脂。
[9] 前記二価酸成分が、前記テレフタル酸、前記イソフタル酸またはこれらの混合物を、前記二価酸成分の総モル数に基づいて、1〜100モル%の量で含む、[8]に記載のポリエステル樹脂。
[10] 前記ポリエステル樹脂が、2,000〜20,000の数平均分子量、2〜60mgKOH/gのヒドロキシル価、および0.1〜20mgKOH/gの酸価を有する、[1]に記載のポリエステル樹脂。
[11] 前記ポリエステル樹脂が、80〜150℃の前記ガラス転移温度を有する、[1]に記載のポリエステル樹脂。
[12] [1]〜[11]の何れか一つに記載のポリエステル樹脂;および
有機溶媒
を含む、コーティング組成物。
[13] 前記有機溶媒が、芳香族炭化水素溶媒、グリコールエステル溶媒、グリコールエーテル溶媒、ケトン溶媒、アルコール溶媒、およびこれらの混合物からなる群から選択される、[12]に記載のコーティング組成物。
[14] 前記コーティング組成物が、10〜40重量%の前記ポリエステル樹脂、および60〜90重量%の前記有機溶媒を含む、[12]に記載のコーティング組成物。
[15] 前記コーティング組成物が、架橋剤、硬化触媒、スリップ性のための添加剤、平滑剤、消泡剤、顔料、レベリング剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される成分をさらに含む、[12]に記載のコーティング組成物。
Claims (12)
- (a)二価酸成分;ならびに
(b)イソソルビド、脂環式ジオールおよびネオペンチルグリコールを含むジオール成分、
を共重合させることによって得られる繰り返し単位を含むポリエステル樹脂であって、前記ポリエステル樹脂が、80℃以上のガラス転移温度を有し、前記脂環式ジオールが、トリシクロC 7〜14 アルカンの1つ以上のジオール誘導体であり、前記ジオール成分が、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,2-シクロヘキサンジメタノール、1,3-シクロヘキサンジメタノール、1,4-シクロヘキサンジメタノールおよびテトラメチルシクロブタンジオールからなる群から選択される少なくとも1つの化合物を、前記ジオール成分の総モル数に基づいて、19〜80モル%の量でさらに含み、前記ジオール成分中のイソソルビドおよび脂環式ジオールの合計とネオペンチルグリコールのモル比が、0.5〜2.5:1であり、前記ポリエステル樹脂が、2〜60mgKOH/gのヒドロキシル価、および0.1〜20mgKOH/gの酸価を有する、ポリエステル樹脂。 - 前記ジオール成分が、前記ジオール成分の総モル数に基づいて、1〜50モル%の前記イソソルビドおよび1〜80モル%の前記脂環式ジオールを含む、請求項1に記載のポリエステル樹脂。
- 前記脂環式ジオールが、トリシクロ[3.2.1.02,6]オクタン、トリシクロ[4.2.1.02,6]ノナン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、トリシクロ[6.2.1.02,6]ウンデカン、トリシクロ[7.2.1.02,6]ドデカン、トリシクロ[4.2.1.12,5]デカン、トリシクロ[4.3.1.12,5]デカン、トリシクロ[4.4.1.12,5]デカン、トリシクロ[2.2.1.02,6]ヘプタン、トリシクロ[2.2.2.02,6]オクタン、トリシクロ[3.2.2.02,6]ノナン、トリシクロ[3.3.1.13,6]デカン、トリシクロ[3.2.1.13,7]ノナン、トリシクロ[4.2.2.22,5]ドデカン、トリシクロ[4.3.2.22,5]トリデカン、トリシクロ[4.4.2.22,5]テトラデカン、トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン、トリシクロ[4.4.1.11,5]ドデカン、トリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン、トリシクロ[5.2.2.02,6]ウンデカン、トリシクロ[6.2.2.02,7]ドデカン、トリシクロ[4.3.2.02,5]ウンデカン、トリシクロ[4.2.2.02,5]デカンおよびトリシクロ[5.5.1.03,11]トリデカンからなる群から選択される化合物のジオール誘導体、またはこれらの混合物である、請求項2に記載のポリエステル樹脂。
- 前記二価酸成分が、1つ以上のC8〜C14芳香族ジカルボン酸を含む、請求項1に記載のポリエステル樹脂。
- 前記二価酸成分が、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸、これらの誘導体およびこれらの混合物からなる群から選択される化合物を含む、請求項1に記載のポリエステル樹脂。
- 前記二価酸成分が、前記テレフタル酸、前記イソフタル酸またはこれらの混合物を、前記二価酸成分の総モル数に基づいて、1〜100モル%の量で含む、請求項5に記載のポリエステル樹脂。
- 前記ポリエステル樹脂が、2,000〜20,000の数平均分子量を有する、請求項1に記載のポリエステル樹脂。
- 前記ポリエステル樹脂が、80〜150℃の前記ガラス転移温度を有する、請求項1に記載のポリエステル樹脂。
- 請求項1〜8の何れか1項に記載のポリエステル樹脂;および
有機溶媒
を含む、コーティング組成物。 - 前記有機溶媒が、芳香族炭化水素溶媒、グリコールエステル溶媒、グリコールエーテル溶媒、ケトン溶媒、アルコール溶媒、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項9に記載のコーティング組成物。
- 前記コーティング組成物が、10〜40重量%の前記ポリエステル樹脂、および60〜90重量%の前記有機溶媒を含む、請求項9に記載のコーティング組成物。
- 前記コーティング組成物が、架橋剤、硬化触媒、スリップ性のための添加剤、平滑剤、消泡剤、顔料、レベリング剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される成分をさらに含む、請求項9に記載のコーティング組成物。
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