JP6885372B2 - ウレタン(メタ)アクリレート、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、硬化物及びフィルム - Google Patents
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Description
(項目1)
キシレンジイソシアネートの多量体であるポリイソシアネート(A)及び
水酸基含有(メタ)アクリレート(B)を含む化合物群の反応物である、ウレタン(メタ)アクリレート。
(項目2)
前記ポリイソシアネート(A)が、キシレンジイソシアネートのイソシアヌレート多量体、ビウレット多量体、又はアダクト多量体である、上記項目に記載のウレタン(メタ)アクリレート。
(項目3)
上記項目のいずれか1項に記載のウレタン(メタ)アクリレートを含む、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
(項目4)
光重合開始剤を含む、上記項目に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
(項目5)
重合性モノマーを含む、上記項目のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
(項目6)
帯電防止剤を含む、上記項目のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
(項目7)
上記項目のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物。
(項目8)
上記項目に記載の硬化物を含む、フィルム。
本開示は、キシレンジイソシアネートの多量体であるポリイソシアネート(A)及び
水酸基含有(メタ)アクリレート(B)を含む化合物群の反応物である、ウレタン(メタ)アクリレートを提供する。
本開示において、「ポリイソシアネート」とは、2個以上のイソシアネート基(−N=C=O)を有する化合物である。
で示されるトリメチロールプロパンとキシレンジイソシアネートのアダクト体、
下記構造式(A−4)
で示されるグリセリンとキシレンジイソシアネートのアダクト体等が例示される。なお、上記構造式はあくまでも一例であり、本開示が上記構造式に示した化合物に限定されることを意図しない。
本開示において、「水酸基含有(メタ)アクリレート」とは、水酸基、及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物を意味する。
水酸基含有グリセリン(メタ)アクリレートは、構造式(B−1)
であるが、Rb1〜Rb3の少なくとも1つが水素原子又は
により示される化合物である。
水酸基含有(ポリ)ペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレートは、構造式(B−2)
により示される化合物である。
水酸基含有(ポリ)トリメチロールプロパンポリ(メタ)アクリレートは、構造式(B−3)
により示される化合物である。
水酸基含有単官能(メタ)アクリレートは、構造式(B−4)
であり、
Rb16は、水素原子又は
により示される化合物である。
等が例示される。
(水酸基価)=(水酸化カリウム分子量:56.1)×1000/(水酸基当量)
(水酸基当量)=(1分子の分子量)/(1分子中に存在する水酸基の数)
による計算値である。
((メタ)アクリル基当量)=(1分子の分子量)/(1分子中に存在する(メタ)アクリル基の数)
により求められる。
上記ウレタン(メタ)アクリレートの製造の際には、(A)成分でも(B)成分でもない化合物が使用され得る。すなわち、上記化合物群には、(A)成分でも(B)成分でもない化合物が含まれ得る。
ポリイソシアネート(A)と水酸基含有(メタ)アクリレート(B)との質量比(ポリイソシアネート(A)/水酸基含有(メタ)アクリレート(B))は、所望の効果が得られる限りにおいて、特に制限されない。ポリイソシアネート(A)と水酸基含有(メタ)アクリレート(B)との質量比(ポリイソシアネート(A)/水酸基含有(メタ)アクリレート(B))の上限は、2.5、2、1.9、1.5、1.0、0.9、0.5、0.4、0.3等が例示され、下限は、2、1.9、1.5、1.0、0.9、0.5、0.4、0.3、0.25等が例示される。1つの実施形態において、ポリイソシアネート(A)と水酸基含有(メタ)アクリレート(B)との質量比(ポリイソシアネート(A)/水酸基含有(メタ)アクリレート(B))は、高硬度、低カール性、高屈折率を並立させる観点から、0.25〜2.5が好ましい。
ウレタン(メタ)アクリレートの重量平均分子量(Mw)は、特に制限されない。ウレタン(メタ)アクリレートの重量平均分子量(Mw)の上限は、80000、70000、60000、50000、40000、30000、20000、10000、9000、8000、7000、6000、5000、4000、3000等が例示され、下限は、70000、60000、50000、40000、30000、20000、10000、9000、8000、7000、6000、5000、4000、3000、2000、1750、1700、1500等が例示される。1つの実施形態において、ウレタン(メタ)アクリレートの重量平均分子量(Mw)は、ウレタン(メタ)アクリレートやフィルムの生産性の観点から、1500〜80000が好ましく、1700〜80000がより好ましい。
本開示は、上記ウレタン(メタ)アクリレートを含む、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を提供する。
1つの実施形態において、上記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、光重合開始剤を含む。光重合開始剤は、各種公知のものを単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。なお、光重合開始剤は、紫外線硬化を行なう場合に使用するが、電子線硬化をする場合には、必ずしも必要ではない。
1つの実施形態において、上記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物には、重合性モノマーが含まれる。重合性モノマーは、各種公知のものを単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
1つの実施形態において、上記組成物には帯電防止剤が含まれる。帯電防止剤は単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
1つの実施形態において、上記組成物には希釈溶剤が含まれる。希釈溶剤は、各種公知のものを単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。なお、希釈溶剤は、紫外線を照射しても反応(重合)しない溶剤である紫外線非反応性溶剤が好ましい。
上記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物には、上記ウレタン(メタ)アクリレート、光重合開始剤、重合性モノマー、帯電防止剤、希釈溶剤以外の剤が添加剤として含まれ得る。
本開示は、上記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物を提供する。上記硬化物は、上記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物に、紫外線、電子線、放射線等の活性エネルギー線を照射することにより得られる。
本開示は、上記硬化物を含む、フィルムを提供する。上記フィルムは、上記硬化物と各種ベースフィルムとを構成要素とする物品である。
ゲルパーメーションクロマトグラフィー(東ソー(株)製、商品名「HLC−8220」、カラム:東ソー(株)製、商品名「TSKgel superHZM−M」による測定値。
撹拌装置、冷却管を備えた反応容器に、キシレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(タケネートD−131N 三井化学(株)製)300部(固形分225部)、オクチル酸スズ0.6部、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート(エポキシエステルM−600A、共栄社化学社製)を240部仕込んだ後、約1時間かけて、系内の温度を約80℃に昇温した。次いで、同温度において、反応系を2時間保持した後、冷却して、ウレタンアクリレート((1)−1)を得た。重量平均分子量は2900であった。この混合物100部に対し1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(BASFジャパン(株)製、商品名「イルガキュアー184」、以下HCPKという)を5部、固形分割合で配合し、メチルイソブチルケトンで希釈して、不揮発分40%の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を調製した。
100μm膜厚のPETフィルム(東レ(株)製ルミラー100U483)上に、各活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を、硬化後の被膜の膜厚が7μmとなるように#14バーコーターにて塗布し、80℃で1分間乾燥させてフィルムを作製した。次いで、得られたフィルムを紫外線硬化装置(製品名:UBT−080−7A/BM、(株)マルチプライ製、高圧水銀灯600mJ/cm2)を使用し、硬化被膜を供えたフィルムを得た。作製したフィルムに対する評価結果を表1及び表2に示す。
JIS K5600−5−4に準じ、荷重500gの鉛筆引っかき試験により、硬化物の硬度を評価した。
フィルムを10cm×10cmに切り出し、フィルムが筒状(フィルムの端部同士が重なった状態)とならなかった場合は「○」、筒状となった場合には「×」と分類した。
紫外線オートフェードメーター(商品名:紫外線オートフェードメーターU48AU スガ試験機(株)製)にて、フィルムをカーボンアークランプで100時間露光した。試験後のフィルムを色差計(商品名:ZE 6000 日本電色工業(株)製)の透過法で測定し、露光後のイエローインデックス値が2未満であれば「○」、2以上であれば「×」と分類した。
フィルムについて、1−ブロモナフタレンにより、アッベ屈折計のプリズムに密着させ、20℃にて屈折率(589nmのD線)の測定を行った。屈折率が1.550以上であれば「○」、1.550未満であれば「×」と分類した。
本実施形態に係る活性エネルギー線硬化性樹脂組成物についてさらに鋭意検討したところ、上記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物(硬化被膜)は帯電防止性にも優れることが判明した。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、四級アンモニウム塩構造を含むメタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド(以下、DMCという。)を100部、ε−カプロラクトン10mol変性ヒドロキシエチルメタアクリレートを60部、tert−ブチルメタアクリレート(以下、t−BMAという。)を40部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)を800部加え、90℃まで昇温した。次いで2,2’−アゾビス(メチルブチロニトリル)(AMBN)8部及びPGME 32部加え、重合反応を開始、100℃で6時間保温した後に冷却し、四級アンモニウム塩構造含有共重合体の溶液(不揮発分20%)(「(4a)成分」)を得た。
ウレタンアクリレート((1)−1)を100部に対し、帯電防止剤(4a)を5部、HCPKを5部、固形分割合で配合し、PGMEで希釈して、不揮発分40%の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を調製した。
表3に記載するように成分を変更した以外は実施例2−1と同様にして実施した。
フィルムについて、実施例1の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物(調製直後)を、100μm厚のポリエステルフィルム(東洋紡績(株)製、商品名「コスモシャインA−4100」)の上に、#4バーコーターを用いて塗布し(膜厚の計算値:2〜3μm)、80℃で1分乾燥させた。次いで、得られたフィルムを、大気中、高圧水銀灯(200mJ/cm2)の下を2度通過させることにより、硬化皮膜を備えた帯電防止処理光学フィルムを作製した。他の実施例及び比較例の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物についても同様にして帯電防止処理光学フィルムを作製した。次いで、当該フィルムの硬化物(硬化皮膜)の表面抵抗を、市販の抵抗率計(三菱化学(株)製、製品名「ハイレスタUP MCP−HT450」)を用い、JIS K 6911に準じ、印加電圧500Vで測定した。
2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロピルメタクリレート:NKエステル701A(新中村化学工業(株))
キシレンジイソシアネートビウレット体:タケネート114N(三井化学(株))
ペンタエリスリトールテトラアクリレート:アロニックスM―450(東亞合成(株))
Claims (5)
- キシレンジイソシアネートのイソシアヌレート多量体、ビウレット多量体、トリメチロールプロパンアダクト多量体又はグリセリンアダクト多量体であるポリイソシアネート(A)及び
カプロラクトン非変性水酸基含有(メタ)アクリレート(B)を含む化合物群の反応物である、ウレタン(メタ)アクリレート並びに重合性モノマーを含む、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であって、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物固形分100質量部に対する前記ウレタン(メタ)アクリレートの含有量は、51質量部以上である、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 光重合開始剤を含む、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 帯電防止剤を含む、請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物。
- 請求項4に記載の硬化物を含む、フィルム。
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